JP2002003844A - 液晶媒体および液晶ディスプレイ - Google Patents

液晶媒体および液晶ディスプレイ

Info

Publication number
JP2002003844A
JP2002003844A JP2001137708A JP2001137708A JP2002003844A JP 2002003844 A JP2002003844 A JP 2002003844A JP 2001137708 A JP2001137708 A JP 2001137708A JP 2001137708 A JP2001137708 A JP 2001137708A JP 2002003844 A JP2002003844 A JP 2002003844A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
liquid crystal
formula
compounds
compound
component
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP2001137708A
Other languages
English (en)
Other versions
JP5013635B2 (ja
Inventor
Atsutaka Manabe
篤孝 真辺
Eike Dr Poetsch
アイケ・ポーチュ
Volker Reiffenrath
フォルカー・ライフェンラート
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Merck Patent GmbH
Original Assignee
Merck Patent GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Merck Patent GmbH filed Critical Merck Patent GmbH
Publication of JP2002003844A publication Critical patent/JP2002003844A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP5013635B2 publication Critical patent/JP5013635B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K2019/0444Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group

Landscapes

  • Liquid Crystal (AREA)
  • Liquid Crystal Substances (AREA)

Abstract

(57)【要約】 (修正有) 【課題】 広いネマチック相範囲、低い粘度、用いられ
るデイスプレイモードに対応した適切な光学誘電性Δ
n、特にPDLCのような複合システムのための好適に
高いΔnのような実用のための好適な物性を有する、そ
して特に複合システムのためのポリマー前駆体との十分
に良好で好適な適合性を有する液晶媒体の提供。 【解決手段】 末端にイソチオシアネート基を有し、2
0℃および589.3nmにおいて0.3より大きい複
屈折Δnを有する強い正の誘電性液晶成分A、およびネ
マチック相範囲が広い正の誘電性成分であって、好まし
くは末端極性ビ、またはターフェニルまたはビフェニル
シクロヘキサン化合物を含む、さらなる正誘電性液晶成
分Bを含む液晶媒体、さらに、これらの媒体を含む液晶
ディスプレイ、特にPDLCディスプレイそしてとりわ
けホログラフィックPDLCディスプレイ。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、液晶媒体および該
媒体を含む液晶ディスプレイ、特にPDLCのような複
合システム、さらにこれらの中でもホログラフィックP
DLCに関する。
【0002】
【従来の技術】液晶ディスプレイ(LCD)は情報の表
示に広く使われている。用いられている電子光学モード
は、例えばねじれネマティック(TN)、超ねじれネマ
ティック(STN)および電子制御複屈折(ECB)モ
ードとそれらを種々に改変したもの、その他である。こ
れらは全て実質的にそれぞれ基板に垂直な電場を液晶層
に用いているが、これらのモードの他に、それぞれの液
晶層に実質的に基板と平行な電場を用いる電子光学モー
ドもあり、例えばインプレーンスイッチング(IPS)
モード(例えばDE4000451およびEP0588568を参照)であ
る。
【0003】表面に配置され、典型的には液晶物質の均
一な配列を達成するために前処理される液晶媒体を用い
るこのような種々の異なるモードの他に、低分子量の液
晶物質と重合物質との複合システムの応用、例えばポリ
マー分散液晶(PDLC)、ネマチック曲線配列相(N
CAP)およびポリマーネットワーク(PN)システム
があり、例えばWO91/05029に開示されている。これらの
複合システムは、典型的には実質的に基板に垂直な電場
を用いている。
【0004】LCDは直視型ディスプレイに用いられて
いるが、プロジェクションタイプにも用いられている。
これらの応用LCDの他に、特にPDLCのような複合
システムを含むLCD、および特にいわゆるホログラフ
ィックPDLC(HPDLC)システムが、実用的な応
用においては用いられている。HPDLCは、例えばDa
te、Takeuchi、Tanaka and Kato、Journal of the SID
7/1 (1999)、p.17〜22に記載されており、これは引用文
献に含まれている。これらのHDPLCディスプレイ
は、3つの明色、好ましくは原色を、ブラッグ反射を用
いて生成する。この技術によってすばらしい明色が生み
出されるが、その理由はこれが偏光板も色彩フィルター
も必要としないからである。
【0005】ポリマーと液晶の周期的な構造による単層
が、特定の1色の反射を制御する。3原色を実現するた
めに、結局3層、すなわち各色に対して1層が必要とな
る。該3層はそれぞれ独立してアドレスされなければな
らない。これには3組のHPDLCフィルムとそれぞれ
に対応する電極を要する。この多数の層および対応する
電極は、マスプロダクションにおける実現は困難である
が、「2周波性」駆動法を適用することによって有利に
減じることができる。
【0006】複合システムには、液晶の高いΔnを用い
ることが必要であるが、これは効率的な散乱状態を達成
し、良好なコントラストを実現するためである。いわゆ
るオフアクシスヘーズ(off axis haze)
を改善するために、Δnが低い液晶混合物を用いたPD
LCシステムが提唱されてきているが、ほとんどの場合
の主要な問題は、第一に十分なコントラストを達成する
ことである。これは特にPDLCシステムにあてはまる
ことであり、例えばDate、Takeuchi、Tanaka and Kat
o、Journal of the SID 7/1 (1999)、p17〜22に記載さ
れている。
【0007】典型的に用いることができる液晶は、0.
280まで、または0.29までのΔn値によって特徴
付けられる。しかし、この上限は多くの応用において不
十分で低いものである。しかもこれまでは、用いられる
液晶混合物の他の物性において種々の妥協を受け入れて
達成されているに過ぎない。最も典型的な、好ましくな
い結果は、透明点の不十分な高さ、好ましくなく狭いネ
マチック相範囲、比較的高いネマチック相安定下限温
度、低すぎる誘電異方性および結果として生じる高い操
作電位、好ましくない弾性定数ならびに最後の重要なも
のとして高すぎる粘度値またはそれらの組み合わせであ
る。複合システムのポリマーの前駆体との良好な相性お
よび複合システム形成の際に容易に相分離ができること
は、このような応用のための液晶において明白な必要事
項である。
【0008】イソチオシアネート基を末端に有し、それ
に対して2つのF原子をオルト位に有する末端フェニル
環がある液晶化合物はDE4027869.7から知ることができ
る。主としてまたは全体が、末端がシアノであるビ−お
よびタ−フェニルからなる液晶混合物は一般に適切な高
いΔε値によって特徴付けられるが、限られたΔn値し
か有さず、既に低温における不十分な安定性を示すこと
が多く、すなわち、多くの場合、スメクチック相の形成
および/または結晶化を示すことが多い。フェニル環を
3つ有するハロゲン化トラン化合物を大量に用いている
液晶混合物は、例えば欧州特許出願No. EP99111782.1に
開示されているように誘電性はほぼ中性であるが、大部
分の応用において好適でない比較的低いΔε値によって
特徴付けられ、低温におけるネマチック相の安定性に関
する重大な問題を呈することさえある。
【0009】
【発明が解決しようとする課題】ホログラフィックPD
LCのためのイソチオシアネート化合物を含有する液晶
混合物は、EP00102952.9に開示されている。すなわち、
広いネマチック相範囲、低い粘度、用いられるデイスプ
レイモードに対応した適切な光学誘電性Δn、特にPD
LCのような複合システムのための好適に高いΔnのよ
うな実用のための好適な物性を有する、そして特に複合
システムのためのポリマー前駆体との十分に良好で好適
な適合性を有する液晶媒体に対する需要は高い。
【0010】
【課題を解決するための手段】驚くべきことに、高いΔ
nを有し、特に複合システムに有用な液晶媒体が、先行
技術にかかる物質の欠点を示さず、または少なくとも欠
点を有意に少ない程度にしか示さない形で実現されるこ
とがここに見出された。本発明のよるこれらの改良され
た液晶媒体は、少なくとも2つの成分を用いることによ
って実現される:第一の液晶成分(成分Aと称する)
は、極めて高いΔnを有する強い正の誘電性化合物を含
み、それらは好ましくは式I:
【化15】 式中、Rは、1〜7個のC原子、好ましくは2〜5個
のC原子を有するn−アルキル、n−アルコキシ、2〜
7個のC原子、好ましくは2〜5個のC−原子を有する
アルケニル、アルケニルオキシまたはアルコキシアルキ
ルであり、
【化16】 それぞれは、各々独立して
【化17】 であり、Z11およびZ12それぞれは、各々独立して
単結合、トランス−CH=CH−、−CH=CF−、−
CF=CH−、−CF=CF−または−C≡C−であ
り、好ましくは単結合、トランス−CH=CH−または
−C≡C−であり、nは0または1であり、好ましく
【化18】 であり、最も好ましくは
【化19】 である、で表されるものであり、そして同時に含まれる
成分Bは、広いネマチック相範囲を有する正の誘電性成
分であって、広いネマチック相範囲を有する化合物を含
み、そして好ましくはそれらからなり、好ましくは末端
が極性に置換されたビ−またはターフェニルまたはビフ
ェニル−シクロヘキサン化合物からなり、それら、また
はそれらのいくつかは任意に側位がフッ素化され、好ま
しくは式IIおよびIII:
【化20】 式中、Rは上記式IにおけるRの意味を有し、n
は0または1であり、そして
【化21】 は上記式Iにおける
【化22】 の意味を有し、さらに
【化23】 であり、ならびに
【化24】 であり、
【化25】 式中、Rは上記式IにおけるRの意味を有し、n
は0または1であり、そして
【化26】 は上記式Iにおける
【化27】 の意味を有し、さらに、その1つは
【化28】 であってもよい、で表される化合物の群から選択される
1または2以上の化合物を含む。
【0011】本発明による液晶媒体は、好ましくは化合
物Aは式Iの化合物を含み、好ましくは主として式Iの
化合物からなり、また、最も好ましくは全体が式Iの化
合物からなる。化合物Bは好ましくは式IIおよびII
Iの化合物から選択される化合物を含み、また、好まし
くは全体が式IIおよびIIIの化合物から選択される
化合物からなる。本出願において含むとは、組成物に関
して、例えば媒体または成分と言及されている物が当該
化合物または化合物群を含有することを意味し、好まし
くは全体量の10%以上、および最も好ましくは20%
以上を含有することを意味する。
【0012】本明細書において、主としてなるとは、言
及されている物が80%以上、好ましくは90%以上、
最も好ましくは95%以上の当該化合物または化合物群
を含有することを意味する。本明細書において、全体が
なるとは、言及されている物が98%以上、好ましくは
99%以上、最も好ましくは100.0%の当該化合物
または化合物群を含有することを意味する。
【0013】式Iの化合物は、好ましくは付属式I−1
〜I−6:
【化29】 式中、Rは上記式Iにおいて定義された意味を有し、
11、Y12、Y13およびY14は互いに独立して
HまたはFであり、Z11およびZ12の一方は、トラ
ンス−CH=CH−であり、他方は単結合またはトラン
ス−CH=CH−であり、L11〜L16は互いに独立
してHまたはFであり、好ましくはそれらの1または2
以上はFで他はHである、で表される群から、好ましく
は付属式I−1〜I−4の群からの化合物からなる。
【0014】これらの式I−1の化合物は、好ましくは
付属式I−1aからI−1c:
【化30】 式中、Rは上記式Iにおいて定義された意味を有し、
好ましくは1〜5個のC原子を有するn−アルキルもし
くは1〜4個のC原子を有するn−アルコキシ、または
2〜5個のC原子を有する1−E−アルケニルである、
で表される化合物の群から選択される。
【0015】式I−2の化合物は、好ましくは付属式I
−2aからI−2i、好ましくは付属式I−2aからI
−2c:
【化31】 式中、Rは上記式Iにおいて定義された意味を有し、
好ましくは1〜5個のC原子を有するn−アルキル、も
しくは1〜4個のC原子を有するn−アルコキシ、また
は2〜5個のC原子を有する1−E−アルケニルであ
る、で表される化合物の群から選択される。
【0016】式I−3の化合物は、好ましくは付属式I
−3aからI−3d:
【化32】 式中、Rは上記式Iにおいて定義された意味を有し、
好ましくは1〜5個のC原子を有するn−アルキルであ
る、で表される化合物の群から選択され、好ましくは付
属式I−3aおよびI−3dの化合物の群から選択され
る。
【0017】式I−4の化合物は、好ましくは付属式I
−4aからI−4c:
【化33】 式中、Rは上記式Iにおいて定義された意味を有し、
好ましくは1〜5個のC原子を有するn−アルキルであ
る、で表される化合物の群から選択される。
【0018】式I−5の化合物は、好ましくは付属式I
−5aからI−5c:
【化34】 式中、Rは上記式Iにおいて定義された意味を有し、
好ましくは1〜5個のC原子を有するn−アルキルであ
る、で表される化合物の群から選択される。
【0019】式I−6の化合物は、好ましくは付属式I
−6aからI−6c:
【化35】 式中、Rは上記式Iにおいて定義された意味を有し、
好ましくは1〜5個のC原子を有するn−アルキルであ
る、で表される化合物の群から選択される。
【0020】好ましい態様において、本発明の液晶媒体
は、式IIおよびIIIの化合物の群から選択される化
合物を含み、好ましくは主として該化合物からなり、最
も好ましくは全体が該化合物からなる成分Bを含有す
る。これらの式IIの化合物は、好ましくは付属式II
a〜IId:
【化36】 式中、Rは上記式IIにおいて定義された意味を有す
る、で表される化合物の群から選択され、最も好ましく
は付属式IIcおよびIIdの化合物の群から選択され
る。
【0021】式IIIの化合物は、好ましくは付属式I
IIa〜IIId:
【化37】 式中、Rは上記式IIIにおいて定義された意味を有
する、で表される化合物の群から選択され、最も好まし
くは式IIIaおよびIIIbの化合物の群から選択さ
れる。
【0022】さらに好ましい態様においては、液晶媒体
は好ましくは主として、最も好ましくは全体が式IV:
【化38】 式中、R41は1〜7個のC原子を有するアルキルもし
くはアルコキシ、または2〜7個のC原子を有するアル
ケニル、アルケニルオキシもしくはアルコキシアルキル
であり、好ましくはn−アルキルであり、好ましくは3
〜5個のC原子を有するものであり、または2〜5個の
C原子を有する1−E−アルケニルであり、R42はC
lまたはCNであり、好ましくはCNであり、
【化39】 はトランス−1,4−シクロヘキシレンまたは1,4−
フェニレンであり、Zは−CHCH−、−COO
−、−C≡C−、−CH=CH−または単結合であり、
好ましくは−CHCH−または単結合であり、そし
てL41からL44は互いに独立してHまたはFであ
り、好ましくはそれらの2つまではHであり、nは0
または1である、で表される化合物からなる液晶成分C
を含有する。
【0023】この成分Cは誘電的に中性または誘電的に
負であってもよく、それはL41からL44の異なる意
味の化合物の相対量に依存する。好ましくはL41から
44の1つまたは2つはFであり、好ましくはL41
はFであってその他はHであるか、またはL41および
43はFであるかまたはL42およびL44はFであ
ってその他はHである。成分Cは混合物全体に対し0〜
30%、好ましくは0〜20%最も好ましくは0〜10
%の濃度で用いられる。
【0024】本発明の液晶媒体は、さらなる成分Dを任
意に含有し、該成分Dは誘電的に中性の成分であり、好
ましくは式V:
【化40】 式中、R51およびR52は互いに独立して1〜7個の
C原子を有するアルキルもしくはアルコキシ、2〜7個
のC原子を有するアルケニル、アルケニルオキシもしく
はアルコキシアルキルであり、
【化41】 は互いに独立してトランス−1,4−シクロヘキシレ
ン、1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェ
ニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−
ジフルオロ−1,4−フェニレンまたは3、5−ジフル
オロ−1,4−フェニレンであり、好ましくはトランス
−1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレンまた
は3−フルオロ−1,4−フェニレンであり、Zは−
COO−、−CHCH−、−CHO−、または単結
合であり、好ましくは−COO−または単結合、トラン
ス−CH=CH−、−C≡C−であり、oおよびpは互
いに独立して0または1である、で表される。
【0025】成分Dは、本発明の液晶媒体の相範囲およ
び光学異方性の調節に特に用いられる。oおよびpがと
もに1である式IIIの化合物は、特に媒体の透明点を
上昇させるのに適しているのに対して、oおよびpがと
もに0である式IIIの化合物は、特に媒体のネマチッ
ク相範囲の下限を低下させるのに適している。特にZ
51が−C≡C−である化合物は、媒体のΔnを調節す
るのに有用である。本発明による液晶媒体中の成分Dの
濃度は、好ましくは0%〜50%、より好ましくは0%
〜30%、最も好ましくは0%〜20%であり、特に4
%〜16%である。
【0026】液晶媒体のさらなる任意化合物は、式V
I:
【化42】 式中、Rは上記式Iにおいて定義されたRの意味を
有し、好ましくはRはn−アルキル、n−アルコキ
シ、または1−E−アルケニルであり、
【化43】 は互いに独立して上記式Iにおいて定義された
【化44】 の意味を有し、
【化45】 は好ましくは
【化46】 であり、そして
【化47】 であり、nは0または1、好ましくは0である、で表
されるシアノ置換トランススチルベンである。
【0027】式VIの化合物は好ましくは付属式VIa
〜VIc:
【化48】 式中、Rは上記式VIにおいて定義された意味を有す
る、で表される化合物の群から選択される。
【0028】液晶媒体のさらなる任意成分は、シアノ置
換ビ−および/またはタ−フェニルであって、式VI
I:
【化49】 式中、Rは上記式Iにおいて定義されたRの意味を
有し、nは1または2であり、Rは好ましくはn−
アルキルであり、nが1の場合はまたn−アルコキシ
である、で表される。
【0029】
【発明の実施の形態】本発明による媒体は、任意にさら
なる液晶化合物を含んで物性を調節することができる。
そのような化合物は当業者に既知である。本発明による
媒体中のそれらの濃度は、好ましくは0%〜30%、よ
り好ましくは0%〜20%、最も好ましくは5%〜15
%である。
【0030】成分Aの化合物は、20℃および589.
3nm(ナトリウムD二重線)において0.40〜0.
57の範囲のΔn値を有する。それらはネマトジェニッ
ク、すなわちネマチック相を呈するかまたはネマチック
化合物と互換性を有するものである。特に、10%の濃
度で用いられた場合、それらは80℃のオーダーの透明
点を有するネマチック混合物の透明点を、15℃より大
きくは低下させず、これらの条件下で用いられた場合、
好ましくは透明点を全く低下させない。同様に重要なこ
とであるが、それらは20℃において10以上、好まし
くは15以上の誘電異方性を有する。
【0031】成分Bの化合物は、0.20〜0.33の
範囲のΔn値を有する特徴があるとともに、少なくとも
50℃の巾、好ましくは少なくとも100℃の巾のネマ
チック相を有する特徴もある。それらの透明点は130
℃より大きく、好ましくは160℃より大きい。成分C
の化合物は誘電的に正であり、好ましくは5以上、最も
好ましくは10以上の誘電異方性を有し、ネマトジェニ
ックであり、好ましくはネマチックであり、そして0.
25〜0.43の範囲のΔn値を有する。成分Dの化合
物は誘電的にほぼ中性であり、好ましくは−1.5〜
1.5の誘電異方性を有し、ネマトジェニックであり、
好ましくはネマチックであり、そして0.15〜0.2
0の範囲のΔn値を有する。液晶媒体は、好ましくは総
計50%〜100%、より好ましくは70%〜100
%、最も好ましくは80%〜100%、特に90%〜1
00%の成分AおよびBを含有し、好ましくは主とし
て、最も好ましくは全体が、それぞれ式IおよびIIの
化合物1または2以上からなる。
【0032】好ましい態様において、本出願による液晶
媒体は、少なくとも5つのグループの化合物を含む。グ
ループ1は、2つの六員環、好ましくは1,4−フェニ
レン環を有し、それらは任意にフッ素化されており、そ
れぞれトランスCH=CH基によって架橋され、さらに
末端NCS基を有する化合物である。グループ2は、3
つの六員環、好ましくは1,4−フェニレン環を有し、
それらは任意にフッ素化されており、互いに直接結合さ
れ、さらに末端NCS基を有する化合物である。グルー
プ3は、2つの六員環を有し、それらは互いに直接結合
されるかまたはCH=CH基によって架橋され、さらに
末端CN基を有する化合物である。グループ4は、3つ
の六員環、好ましくは1,4−フェニレン環を有し、そ
れらは互いに直接結合され、さらに末端CN基を有する
化合物である。グループ5は、2つの六員環を有し、そ
れらは互いに直接結合され、さらに末端NCS基を有す
る化合物である。
【0033】これらのグループの化合物液晶媒体におい
て用いられる濃度範囲は以下の通りである:
【表1】
【0034】本発明による液晶媒体は、80℃を越え、
好ましくは90℃以上、特に好ましくは100℃以上、
最も好ましくは110℃以上、そして特に120℃以上
の透明点によって特徴付けられる。また、140℃以
上、そして150℃以上の透明点を有する媒体も恐らく
実現可能である。本発明による液晶媒体のΔnは0.2
8以上であり、好ましくは0.30〜0.60の範囲、
好ましくは0.32〜0.55の範囲、最も好ましくは
0.33〜0.50の範囲であり、そして特に0.35
〜0.45の範囲である。1kHzおよび20℃におけ
る本発明による液晶媒体のΔεは、7以上であり、好ま
しくは12以上であり、より好ましくは17以上であり
特に20以上である。
【0035】現状技術による液晶媒体は、高いΔnにお
ける低いΔεおよびその逆のことによって限定されてい
た。対照的に、本発明の媒体は、同一の媒体のΔnの関
数としてのΔεのプロットにおいて、(0.290、1
8.0)と(0.370、0.0)の間を通る線より上
に位置する(Δn、Δε)を有する。好ましくは、それ
らは(0.290、20.0)と(0.370、6.
0)の間を通る線より上に位置し、最も好ましくは、そ
れらは(0.310、20.0)と(0.370、8.
0)の間を通る線より上、特に(0.350、18.
0)と(0.390、8.0)の間を通る線より上に位
置する。
【0036】本発明の媒体のネマチック相は、好ましく
は少なくとも10℃〜70℃の間に広がり、より好まし
くは 少なくとも0℃〜70℃の間、さらにまた好まし
くは少なくとも−20℃〜70℃の間に広がり、最も好
ましくは少なくとも−30℃〜80℃の間に広がるが、
ここでの少なくともとは、下限を下回り上限を越えてい
ることを意味する。
【0037】本出願においては、誘電的に正である化合
物とはΔε>1.5である化合物であり、誘電的に中性
である化合物とは−1.5≦Δε≦1.5である化合物
であり、そして誘電的に負である化合物とはΔε<−
1.5である化合物である。成分についても同様であ
る。Δεは1kHzおよび20℃において決定される。
化合物の誘電異方性は、ネマチックホスト混合物中の個
々の化合物の10%溶液の結果から決定される。これら
の試験混合物のキャパシティは、ホメオトロピックおよ
びホモジニアスな配列のセルの両方において決定され
る。両方の型のセルのセル間隔は約10μmである。印
加される電圧は、1kHz周波数および典型的には0.
5V〜1.0Vの2乗平方根平均(root mean square va
lue)を有する矩形波であるが、常に各試験混合物のキャ
パシティブ閾値未満であるように選択される。
【0038】誘電的に正の化合物には混合物ZLI−4
792が、 そして誘電的に中性の化合物および誘電的
に負の化合物には混合物ZLI−3086が、(いずれ
もMerck KGaA,Germany製)ホスト混
合物としてそれぞれ用いられる。化合物の誘電率許容値
は、目的化合物を添加した際のホスト混合物のそれぞれ
の値の変化から決定され、目的化合物の濃度が100%
の場合に外挿される。20℃の測定温度においてネマチ
ック相を有する成分はそのように測定され、他は全て化
合物として扱われる。
【0039】本出願においては、閾値電圧の語は本出願
においては光学的閾値を意味し、10%相対コントラス
ト(V10)で与えられ、飽和電圧は光学的飽和を意味
し、90%相対コントラスト(V90)で与えられる
が、いずれも明確な別の記載がない場合に限られる。キ
ャパシティブ閾値電圧(V、フレデリクス閾値VFr
とも呼ばれる)は明確に記載されている場合にのみ用い
られる。本出願において与えられたパラメータの範囲
は、明確な記載がない限り全て限界値を含んでいる。
【0040】本出願を通して、明確な別の記載がない限
り、濃度は全て質量パーセントで与えられ、そして個々
の完全な混合物に関し、温度は全て摂氏温度(セルシウ
ス)で与えられ、温度差も全て摂氏温度で与えられる。
明確な別の記載がない限り、物性は全て"Merck Liquid
Crystals、Physical Properties of Liquid Crystal
s"、Status Nov. 1997、Merck KGaA、Germanyに従って
決定された、また決定れるものであり、そして20℃の
温度に対して与えられる。
【0041】光学異方性(Δn)は、589.3nmの
波長において決定される。誘電異方性(Δε)は、1k
Hzの周波数において決定される。閾値電圧、またその
ほか全ての電気光学的特性は、Merck KGaA,
Germanyにおいて製造されたテストセルを用いて
決定された。Δε決定のための該テストセルは、22μ
mのセル間隔を有するものであった。電極は1.13c
の面積およびガードリングを有する円形ITO電極
であった。配向層は、ホメオトロピック配向(ε‖)に
対してはレシチンであり、ホモジニアス配向(ε⊥)に
対しては日本合成ゴム株式会社製のポリイミドAI−1
054であった。キャパシティは周波数応答分析機ソラ
トロン(Solatron)1260によって、0.3
rmsの正弦波を用いて決定された。電気光学的測定
において用いられた光は白色光であった。用いられた装
置は、日本の大塚社製の商業的に入手可能な器具であっ
た。特徴的な電圧は、垂直観察(perpendicu
lar observation)によって決定され
た。閾値−(V10)、中間グレー(mid gre
y)調−(V50)および飽和電圧(V90)は、それ
ぞれ10%、50%および90%相対コントラストに対
して決定された。
【0042】本発明による液晶媒体はさらなる添加物お
よびカイラルドーパントを通常の濃度で含有することが
できる。これらのさらなる成分の総濃度は、全混合物に
対して0%〜10%、好ましくは0.1%〜6%の範囲
である。それぞれに用いられる個々の化合物の濃度は、
好ましくは0.1%〜3%である。これらおよび同様な
添加物の濃度は、本出願における液晶媒体の液晶組成物
および化合物の濃度の値および範囲の考慮には入れな
い。
【0043】本発明による創意に富んだ液晶媒体は、い
くつかの、好ましくは3〜30の、より好ましくは5〜
20の、そして最も好ましくは6〜14の化合物を含有
することができる。これらの化合物は常法によって混合
される。通例、より少量使われる化合物の必要量を、よ
り多量に使われる化合物に溶解させる。温度がより高い
濃度で用いられる化合物の透明点を越えている場合に
は、溶解の過程の終了を観察するのは特に容易である。
しかし、媒体の製造は他の常法、例えば、化合物の単一
でも、または共融混合物(eutectic mixt
ure)であってよい、いわゆる予混合物(pre m
ixture)、または構成要素自体が混合物を用いる
ことができる、いわゆるマルチボトルシステム(mul
ti−bottle−systems)を用いて行うこ
とも可能である。
【0044】適切な添加物を添加することによって、本
発明による液晶媒体は、TN−、TN−AMD、ECB
−、VAN−AMDのような液晶媒体自体を用いても、
PDLC−、NCAP−およびPN−LCDのような複
合システム、そして特にHPDLCのような、あらゆる
既知のタイプの液晶ディスプレイに使用可能なように改
変することができる。液晶の融点T(C,N)、スメク
チック(S)からネマチック(N)相への転移T(S,
N)および透明点T(N,I)は摂氏温度で与えられ
る。
【0045】本出願および特に以下の例において、液晶
化合物の構造は、頭字語(acronym)とも呼ばれ
る略号によって表される。略号の対応する構造への変換
は、以下の2つの表、表AおよびBによって直接なされ
る。C2n+1およびC 2m+1の全ての基
は、それぞれnおよびm個のC原子を有する直鎖アルキ
ル基である。表Bの解釈は自明である。表Aは構造の核
となるものの略号のみを示したものである。個々の化合
物は核の略号で示され、後にハイフンおよびR
、LおよびLを定義するコードが続く:
【0046】
【表2】
【0047】表A:
【化50】
【0048】
【化51】
【0049】表B:
【化52】
【0050】
【化53】
【0051】
【化54】
【0052】
【化55】
【0053】
【化56】
【0054】
【化57】
【0055】本発明による液晶媒体は、好ましくは −表AおよびBの化合物の群から選択される4以上の化
合物および/または −表Bの化合物の群から選択される5以上の化合物およ
び/または −表Aの化合物の群から選択される2以上の化合物 を含有する。
【0056】
【実施例】 以下に示された例は、本発明を如何なる場合も限定せず
に説明するものである。しかし、物性データ、特に化合
物に関するものは、どの物性がどの範囲で達成されたか
を当業者に示している。したがって、特に好ましく達成
され得る種々の物性の組み合わせは詳細に示されてい
る。
【0057】例1 以下の組成からなる液晶混合物が製造される: 化合物/略号 濃度/質量−% K15 27.0 M9 8.0 PGIP−3−N 20.0 PVG−2O−S 11.0 PVG−4O−S 11.0 PVG−5−S 14.0 PPVU−3−S 9.0 合計 100.0 この混合物は、以下の物性を有する: 透明点 (T(N,I))/℃: 110.0 n(20℃、589.3nm): 1.9203 Δn(20℃、589.3nm): 0.3794
【0058】例2 以下の組成からなる液晶混合物が製造される: 化合物/略号 濃度/質量−% K6 4.0 K9 4.0 K15 20.0 M9 4.0 PGIP−3−N 12.0 PVG−2O−S 8.0 PVG−4O−S 10.0 PVG−5−S 20.0 PPVG−3−S 5.0 PPVU−3−S 13.0 合計 100.0 この混合物は、以下の物性を有する: n(20℃、589.3nm): 1.9365 Δn(20℃、589.3nm): 0.3929
【0059】例3 以下の組成からなる液晶混合物が製造される: 化合物/略号 濃度/質量−% K15 25.0 PGIP−3−N 16.0 PPYRP−5N 8.0 PVG−2O−S 8.0 PVG−4O−S 10.0 PVP−5−S 12.0 PPVG−3−S 5.0 CPU−1−S 4.0 CPU−2−S 8.0 CPU−3−S 4.0 合計 100.0 この混合物は、以下の物性を有する: 透明点 (T(N,I))/℃: 124.0 n(20℃、589.3nm): 1.9072 Δn(20℃、589.3nm): 0.3686
【0060】例4 以下の組成からなる液晶混合物が製造される: 化合物/略号 濃度/質量−% PPYPR−5N 10.0 PVG−2O−S 8.0 PVG−4O−S 12.0 PVG−5−S 14.0 PPVU−3−S 10.0 CPU−1−S 9.0 CPU−2−S 9.0 CPU−3−S 9.0 CPU−5−S 9.0 PTU−5−S 10.0 合計 100.0 この混合物は、以下の物性を有する: 透明点(T(N,I))/℃: 151.0 n(20℃、589.3nm): 1.9520 Δn(20℃、589.3nm): 0.4115 ε(20℃、1kHz): 24.8 Δε(20℃、1kHz): 20.1 k(20℃)/pN: 18.4 k/k: 1.40 VFreedericksz=V(20℃)/V: 1.01
【0061】例5 以下の組成からなる液晶混合物が製造される: 化合物/略号 濃度/質量−% PGIP−3−N 12.0 PPYRP−5N 10.0 PVG−2O−S 6.0 PVG−4O−S 10.0 PVG−5−S 12.0 PPVU−3−S 10.0 CPU−1−S 6.0 CPU−2−S 7.0 CPU−3−S 7.0 PTG−3−S 5.0 PTG−5−S 5.0 PTU−3−S 5.0 PTU−5−S 5.0 合計 100.0 この混合物は、以下の物性を有する: 透明点 (T(N,I))/℃: 142.0 n(20℃、589.3nm): 1.9675 Δn(20℃、589.3nm): 0.4246 ε(20℃、1kHz): 25.0 Δε(20℃、1kHz): 20.2 k(20℃)/pN: 18.1 k/k: 1.41 VFreedericksz=V(20℃)/V: 1.00
【0062】例6 以下の組成からなる液晶混合物が製造される: 化合物/略号 濃度/質量−% PGIP−3−N 12.0 PPYRP−5N 10.0 PVG−2O−S 6.0 PVG−4O−S 10.0 PVG−5−S 12.0 PPVU−3−S 12.0 CPU−1−S 6.0 CPU−2−S 7.0 CPU−3−S 7.0 PTG−3−S 6.0 PTG−5−S 6.0 PTU−3−S 6.0 PTU−5−S 6.0 合計 100.0 この混合物は、以下の物性を有する: 透明点 (T(N,I))/℃: 146.0 n(20℃、589.3nm): 1.9730 Δn(20℃、589.3nm): 0.4296 ε(20℃、1kHz): 25.1 Δε(20℃、1kHz): 20.3 k(20℃)/pN: 18.1 k/k: 1.46 VFreedericksz=V(20℃)/V:
1.00
【0063】例7 以下の組成からなる液晶混合物が製造される: 化合物/略号 濃度/質量−% PGIP−3−N 10.0 PPYRP−5N 10.0 PVG−2O−S 6.0 PVG−4O−S 10.0 PVG−5−S 12.0 PPVU−3−S 14.0 CPU−1−S 6.0 CPU−2−S 7.0 CPU−3−S 7.0 PTG−3−S 6.0 PTU−3−S 6.0 PTU−5−S 6.0 合計 100.0 この混合物は、以下の物性を有する: 透明点 (T(N,I))/℃: 147.5 n(20℃、589.3nm): 1.9785 Δn(20℃、589.3nm): 0.4346 ε(20℃、1kHz): 25.5 Δε(20℃、1kHz): 20.7 k(20℃)/pN: 18.5 k/k: 1.41 VFreedericksz=V(20℃)/V:
1.00
【0064】例8 以下の組成からなる液晶混合物が製造される: 化合物/略号 濃度/質量−% CPU−1−S 10.0 CPU−2−S 12.0 CPU−3−S 11.0 CPU−5−S 11.0 UPP−4−S 10.0 PPYRP−5N 10.0 PGIP−3−N 20.0 M9 8.0 T15 8.0 合計 100.0 この混合物は、以下の物性を有する: 透明点 (T(N,I))/℃: 171.0 スメクチックからネマチックへの転移点(T(S,
N))/℃:<0 n(20℃、589.3nm): 1.8731 Δn(20℃、589.3nm): 0.3385
【0065】例9 以下の組成からなる液晶混合物が製造される: 化合物/略号 濃度/質量−% PGIP−3−N 20.0 PPYRP−5N 10.0 PVG−2O−S 6.0 PVG−4O−S 7.0 PVG−5−S 8.0 PPVU−3−S 7.0 CPU−1−S 6.0 CPU−2−S 6.0 CPU−3−S 6.0 CPU−5−S 6.0 PTG−3−S 6.0 PTU−3−S 6.0 PTU−5−S 6.0 合計 100.0 この混合物は、以下の物性を有する: 透明点 (T(N,I))/℃: 149.0 スメクチックからネマチックへの転移点(T(S,
N))/℃:< −10 n(20℃、589.3nm): 1.9494 Δn(20℃、589.3nm): 0.4082
【0066】例10 以下の組成からなる液晶混合物が製造される: 化合物/略号 濃度/質量−% CPU−1−S 10.0 CPU−2−S 11.0 CPU−3−S 11.0 CPU−5−S 10.0 PPYRP−5N 15.0 PGIP−3−N 20.0 M9 5.0 PGIP−4−S 10.0 UPP−4−S 8.0 合計 100.0 この混合物は、以下の物性を有する: 透明点(T(N,I))/℃: 175.5 スメクチックからネマチックへの転移点(T(S,
N))/℃:<−30 n(20℃、589.3nm): 1.8849 Δn(20℃、589.3nm): 0.3485
【0067】例11 以下の組成からなる液晶混合物が製造される: 化合物/略号 濃度/質量−% PGIP−3−N 10.0 PPYRP−5N 20.0 PVG−2O−S 5.0 PVG−4O−S 9.0 PPVU−3−S 8.0 CPU−1−S 7.0 CPU−2−S 9.0 CPU−3−S 5.0 CGU−3−S 5.0 PTG−3−S 6.0 PTU−3−S 8.0 PTU−5−S 8.0 合計 100.0 この混合物は、以下の物性を有する: 透明点(T(N,I))/℃: 149.0 n(20℃、589.3nm): 1.9455 Δn(20℃、589.3nm): 0.4045
【0068】例12 以下の組成からなる液晶混合物が製造される: 化合物/略号 濃度/質量−% PGIP−3−N 10.0 PPYRP−5N 18.0 PVG−2O−S 5.0 PVG−4O−S 9.0 PVG−5−S 7.0 PPVU−3−S 7.0 CPU−1−S 6.0 CPU−2−S 8.0 CPU−3−S 4.0 CPU−5−S 5.0 PTG−3−S 5.0 PTU−5−S 8.0 PTU−5−S 8.0 合計 100.0 この混合物は、以下の物性を有する: 透明点(T(N,I))/℃: 145.0 スメクチックからネマチックへの転移点(T(S,
N))/℃:<0 n(20℃、589.3nm): 1.9494 Δn(20℃、589.3nm): 0.4080
【0069】例13 以下の組成からなる液晶混合物が製造される: 化合物/略号 濃度/質量−% PGIP−3−N 10.0 PPYRP−5N 20.0 PVG−2O−S 5.0 PVG−4O−S 9.0 PPVU−3−S 8.0 CPU−1−S 7.0 CPU−2−S 9.0 CPU−3−S 5.0 CPU−5−S 5.0 PTG−3−S 6.0 PTU−5−S 8.0 PTU−5−S 8.0 合計 100.0 この混合物は、以下の物性を有する: 透明点(T(N,I))/℃: 151.0 n(20℃、589.3nm): 1.9459 Δn(20℃、589.3nm): 0.4050
【0070】例14 以下の組成からなる液晶混合物が製造される: 化合物/略号 濃度/質量−% PGIP−3−N 12.0 PPYRP−5N 22.0 PVG−2O−S 5.0 PVG−4O−S 10.0 PPVU−3−S 9.0 CPU−2−S 7.0 CPU−3−S 6.0 CPU−5−S 6.0 PTG−3−S 7.0 PTU−5−S 8.0 PTU−5−S 8.0 合計 100.0 この混合物は、以下の物性を有する: 透明点(T(N,I))/℃: 155.0 n(20℃、589.3nm): 1.9550 Δn(20℃、589.3nm): 0.4150
【0071】例15 以下の組成からなる液晶混合物が製造される: 化合物/略号 濃度/質量−% PGIP−3−N 12.0 PPYRP−5N 22.0 PVG−2O−S 5.0 PVG−4O−S 10.0 PPVU−3−S 9.0 CPU−2−F 7.0 CPU−3−F 6.0 CPU−5−F 6.0 PTG−3−S 7.0 PTU−3−S 8.0 PTU−5−S 8.0 合計 100.0 この混合物は、以下の物性を有する: 透明点(T(N,I))/℃: 155.0 スメクチックからネマチックへの転移点(T(S,
N))/℃:<0 n(20℃、589.3nm): 1.9550 Δn(20℃、589.3nm): 0.4156
【0072】例16 以下の組成からなる液晶混合物が製造される: 化合物/略号 濃度/質量−% PGIP−3−N 13.0 PPYRP−5N 20.0 PVG−2O−S 7.0 PVG−4O−S 10.0 PPVU−2−S 10.0 PPVU−3−S 10.0 CPU−2−F 6.0 CPU−3−F 6.0 PTG−3−S 6.0 PTU−3−S 6.0 PTU−5−S 6.0 合計 100.0 この混合物は、以下の物性を有する: 透明点(T(N,I))/℃: 170.0 n(20℃、589.3nm): 1.9929 Δn(20℃、589.3nm): 0.4491
【0073】例17 以下の組成からなる液晶混合物が製造される: 化合物/略号 濃度/質量−% PVG−20−S 6.0 PVG−40−S 8.0 PVG−4−S 8.0 PTG−20−S 8.0 PTG−40−S 8.0 PTG−5−S 8.0 PTU−3−S 6.0 PGIP−3−N 12.0 PPVU−2−S 4.0 PPVU−3−S 4.0 CPU−1−F 8.0 CPU−2−F 10.0 CPU−3−F 10.0 合計 100.0 この混合物は、以下の物性を有する: 透明点(T(N,I))/℃: 134.0 n(20℃、589.3nm): 1.9710 Δn(20℃、589.3nm): 0.4274
【0074】例18 以下の組成からなる液晶混合物が製造される: 化合物/略号 濃度/質量−% PVG−2O−S 7.0 PVG−4O−S 11.0 PPVU−2−S 9.0 PPVU−3−S 9.0 CPU−1−F 8.0 CPU−2−F 8.0 CPU−3−F 7.0 CPU−5−F 7.0 PTU−3−S 9.0 PTU−5−S 9.0 PGIP−4−S 2.0 PTG−20−S 7.0 PTG−40−S 7.0 合計 100.0 この混合物は、以下の物性を有する: 透明点(T(N,I))/℃: 142.0 n(20℃、589.3nm): 1.9935 Δn(20℃、589.3nm): 0.4500 ε(20℃、1kHz): 26.2 Δε(20℃、1kHz): 21.6 k(20℃)/pN: 19.1 k/k: 1.36 VFreedericksz=V(20℃)/V:
0.99
フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 FI テーマコート゛(参考) C09K 19/34 C09K 19/34 19/42 19/42 G02F 1/13 500 G02F 1/13 500 1/1334 1/1334 (71)出願人 591032596 Frankfurter Str. 250, D−64293 Darmstadt,Fed eral Republic of Ge rmany (72)発明者 真辺 篤孝 ドイツ連邦共和国 デー−64293 ダルム シュタット フランクフルター シュトラ ーセ 250 (72)発明者 アイケ・ポーチュ ドイツ連邦共和国 デー−64293 ダルム シュタット フランクフルター シュトラ ーセ 250 (72)発明者 フォルカー・ライフェンラート ドイツ連邦共和国 デー−64293 ダルム シュタット フランクフルター シュトラ ーセ 250 Fターム(参考) 2H089 HA04 JA04 TA11 4H027 BA01 BB11 BD02 BD03 BD07 BD10 BE02 BE03 BE05 CB02 CB05 CE05 CG04 CQ04 CQ05 DC04

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 −強い正の誘電性液晶成分Aを含み、該
    成分Aは −末端にイソチオシアネート基を有し、20℃および5
    89.3nmにおいて0.30より大きいΔnを有する
    強い正の誘電性液晶成分1または2以上の化合物からな
    ること、 −ネマチック相範囲が広い正の誘電性成分であり、広い
    ネマチック相範囲を有する化合物を含む、さらなる正の
    誘電性液晶成分Bを含むこと、を特徴とする液晶媒体。
  2. 【請求項2】 正の誘電性液晶成分Aが式I: 【化1】 式中、Rは、1〜7個のC原子を有するn−アルキ
    ル、n−アルコキシ、2〜7個のC原子を有するアルケ
    ニル、アルケニルオキシまたはアルコキシアルキルであ
    り、 【化2】 それぞれは、各々独立して 【化3】 であり、Z11およびZ12それぞれは、各々独立して
    単結合、トランス−CH=CH−、−CH=CF−、−
    CF=CH−、−CF=CF−または−C≡C−であ
    り、nは0または1である、で表される1または2以
    上の化合物を含むことを特徴とする、請求項1に記載の
    液晶媒体。
  3. 【請求項3】 正の誘電性成分Bが、式IIおよびII
    I: 【化4】 式中、Rは請求項2における式IのRの意味を有
    し、nは0または1であり、そして 【化5】 は請求項2における式Iの 【化6】 の意味を有し、 【化7】 式中、Rは請求項2における式IのRの意味を有
    し、nは0または1であり、そして 【化8】 は請求項2における式Iの 【化9】 の意味を有し、さらに、その1つは 【化10】 であってもよい、で表される化合物の群から選択される
    1または2以上の化合物を含むことを特徴とする、請求
    項1または2に記載の液晶媒体。
  4. 【請求項4】 成分Aが、式VI: 【化11】 式中、Rは請求項2における式IのRの意味を有
    し、 【化12】 それぞれは、各々独立して請求項2における式Iの 【化13】 の意味を有し、nは0または1である、で表される1
    または2以上の化合物を含むことを特徴とする、請求項
    1〜3のいずれかに記載の液晶媒体。
  5. 【請求項5】 成分Aが、式VII: 【化14】 式中、Rは請求項2における式IのRの意味を有
    し、そしてnは1または2である、で表される1また
    は2以上の化合物を含むことを特徴とする、請求項1〜
    4のいずれかに記載の液晶媒体。
  6. 【請求項6】 1または2以上の式Iの化合物の他に、
    1または2以上の式IIの化合物、または1または2以
    上の式IIIの化合物もしくは1または2以上の式II
    およびIIIの化合物それぞれを含むことを特徴とす
    る、請求項1に記載の液晶媒体。
  7. 【請求項7】 請求項1〜6のいずれかに記載の液晶媒
    体を含むことを特徴とする液晶ディスプレイ。
  8. 【請求項8】 請求項1〜6のいずれかに記載の液晶媒
    体およびポリマーを含む複合システムを含むことを特徴
    とする、請求項7に記載の液晶ディスプレイ。
  9. 【請求項9】 ホログラフィック・ディスプレイシステ
    ムであることを特徴とする、請求項7または8に記載の
    液晶ディスプレイ。
  10. 【請求項10】 液晶システムにおける、請求項1〜6
    のいずれかに記載の液晶媒体の使用。
JP2001137708A 2000-05-08 2001-05-08 液晶媒体および液晶ディスプレイ Expired - Lifetime JP5013635B2 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP00109162 2000-05-08
EP00109162.8 2000-05-08

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2002003844A true JP2002003844A (ja) 2002-01-09
JP5013635B2 JP5013635B2 (ja) 2012-08-29

Family

ID=8168579

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2001137708A Expired - Lifetime JP5013635B2 (ja) 2000-05-08 2001-05-08 液晶媒体および液晶ディスプレイ

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JP5013635B2 (ja)

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100853222B1 (ko) * 2002-11-28 2008-08-20 삼성전자주식회사 저전압 구동 액정 조성물 및 이를 이용한 액정 표시 장치
KR100853223B1 (ko) * 2002-11-28 2008-08-20 삼성전자주식회사 이소티오시아네이트계 화합물을 포함하는 액정 조성물 및이를 이용한 액정표시장치
CN104263380A (zh) * 2014-10-09 2015-01-07 西安近代化学研究所 一种具有高双折射率和宽向列相温度区间的液晶化合物及其组合物
WO2016188622A1 (en) * 2015-05-23 2016-12-01 Merck Patent Gmbh Liquid-crystalline medium and high-frequency components comprising same
WO2017109534A1 (en) * 2015-12-21 2017-06-29 Essilor International (Compagnie Générale d'Optique) Birefringent liquid crystal composition comprising alkylsulfanylaryl isothiocyanato tolane compounds
WO2019052972A1 (en) 2017-09-14 2019-03-21 Merck Patent Gmbh ISOTHIOCYANATO-TOLANE DERIVATIVES
JP2022159271A (ja) * 2021-03-31 2022-10-17 凸版印刷株式会社 調光シート、調光装置及び調光シートの製造方法

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4301700A1 (de) * 1993-01-22 1994-07-28 Merck Patent Gmbh Benzolderivate und flüssigkristallines Medium
JPH11349946A (ja) * 1998-05-26 1999-12-21 Samsung Display Devices Co Ltd ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4301700A1 (de) * 1993-01-22 1994-07-28 Merck Patent Gmbh Benzolderivate und flüssigkristallines Medium
JPH11349946A (ja) * 1998-05-26 1999-12-21 Samsung Display Devices Co Ltd ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子

Cited By (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100853222B1 (ko) * 2002-11-28 2008-08-20 삼성전자주식회사 저전압 구동 액정 조성물 및 이를 이용한 액정 표시 장치
KR100853223B1 (ko) * 2002-11-28 2008-08-20 삼성전자주식회사 이소티오시아네이트계 화합물을 포함하는 액정 조성물 및이를 이용한 액정표시장치
CN104263380A (zh) * 2014-10-09 2015-01-07 西安近代化学研究所 一种具有高双折射率和宽向列相温度区间的液晶化合物及其组合物
US11254874B2 (en) 2015-05-23 2022-02-22 Merck Patent Gmbh Liquid-crystalline medium and high-frequency components comprising same
CN107636116A (zh) * 2015-05-23 2018-01-26 默克专利股份有限公司 液晶介质和包含其的高频组件
CN107636116B (zh) * 2015-05-23 2021-12-10 默克专利股份有限公司 液晶介质和包含其的高频组件
WO2016188622A1 (en) * 2015-05-23 2016-12-01 Merck Patent Gmbh Liquid-crystalline medium and high-frequency components comprising same
WO2017109534A1 (en) * 2015-12-21 2017-06-29 Essilor International (Compagnie Générale d'Optique) Birefringent liquid crystal composition comprising alkylsulfanylaryl isothiocyanato tolane compounds
CN108431174A (zh) * 2015-12-21 2018-08-21 依视路国际公司 包含烷基硫烷基芳基异硫氰酸根二苯乙炔化合物的双折射液晶组合物
US11279878B2 (en) 2015-12-21 2022-03-22 Essilor International Birefringent liquid crystal composition comprising alkylsulfanylaryl isothiocyanato tolane compounds
CN108431174B (zh) * 2015-12-21 2022-08-26 依视路国际公司 包含烷基硫烷基芳基异硫氰酸根二苯乙炔化合物的双折射液晶组合物
WO2019052972A1 (en) 2017-09-14 2019-03-21 Merck Patent Gmbh ISOTHIOCYANATO-TOLANE DERIVATIVES
JP2022159271A (ja) * 2021-03-31 2022-10-17 凸版印刷株式会社 調光シート、調光装置及び調光シートの製造方法
JP7428207B2 (ja) 2021-03-31 2024-02-06 Toppanホールディングス株式会社 調光シート、調光装置及び調光シートの製造方法

Also Published As

Publication number Publication date
JP5013635B2 (ja) 2012-08-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP5122086B2 (ja) 液晶媒体および液晶ディスプレイ
TWI387638B (zh) 液晶原化合物,電光顯示器之介質及電光顯示器
TWI523940B (zh) 液晶介質及含彼之電光顯示器
JP5546711B2 (ja) 液晶媒体および液晶ディスプレイ
EP2027232A1 (en) Liquid crystalline medium and liquid crystal display
KR20110005272A (ko) 액정 매질
JP5105669B2 (ja) 液晶化合物、液晶媒体および液晶ディスプレイ
TWI691585B (zh) 雙液晶原化合物及液晶原介質
KR20210079205A (ko) 액정 매질, 상기 액정 매질을 포함하는 액정 디스플레이 및 화합물
EP1126006B1 (en) Liquid crystal compounds, liquid crystal medium and liquid crystal display
JP4738739B2 (ja) 液晶媒体および液晶ディスプレイ
JP5013635B2 (ja) 液晶媒体および液晶ディスプレイ
JP4554137B2 (ja) 液晶媒体および液晶ディスプレイ
JP4472241B2 (ja) 液晶媒体および液晶ディスプレイ
EP1213337B1 (en) Liquid crystalline medium and liquid crystal display
JP2001031972A (ja) 液晶組成物および液晶表示素子
KR101516814B1 (ko) 액정 매질 및 액정 디스플레이
JP5036929B2 (ja) 液晶媒体および液晶ディスプレイ
JP5160727B2 (ja) 液晶媒体および液晶ディスプレイ
JP2007525587A (ja) 液晶媒体の分散を設定する方法、液晶媒体、およびそれを含有する電気光学ディスプレイ
JP4430849B2 (ja) 液晶媒体および液晶ディスプレイ
JP2004182986A (ja) 液晶媒体および液晶ディスプレイ
JP2002285160A (ja) 液晶媒体および液晶ディスプレイ
JP2002173681A (ja) 液晶媒体および電気光学的液晶ディスプレイ
JP2004131705A (ja) 液晶媒体および液晶ディスプレイ

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20080507

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20110531

A601 Written request for extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601

Effective date: 20110831

A602 Written permission of extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602

Effective date: 20110905

A601 Written request for extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601

Effective date: 20110930

A602 Written permission of extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602

Effective date: 20111005

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20111027

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20120508

A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20120605

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20150615

Year of fee payment: 3

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Ref document number: 5013635

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

EXPY Cancellation because of completion of term