KR101516814B1 - 액정 매질 및 액정 디스플레이 - Google Patents

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메르크 파텐트 게엠베하
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Abstract

본 발명은 하기 화학식 I의 화합물 하나 이상 및 하기 화학식 II 및 III으로 구성된 군에서 선택된 화합물 하나 이상을 포함하는 제 1의 양의 유전체 성분(성분 A) 및 하기 화학식 IV의 화합물 하나 이상을 포함하는 제 2의 양의 유전체 성분(성분 B)을 포함하는 액정 매질 및 상기 액정 매질을 포함하는 액정 디스플레이, 특히 TN- 및 STN 디스플레이, 보다 특히 STN 디스플레이에 관한 것이다:
Figure 112012097328028-pat00001
상기 식에서,
파라미터는 명세서에 정의된 바와 같다.

Description

액정 매질 및 액정 디스플레이{LIQUID CRYSTALLINE MEDIUM AND LIQUID CRYSTAL DISPLAY}
본 발명은 액정 매질 및 상기 매질을 포함하는 액정 디스플레이, 특히 시간 순차적 다중화에 의해 어드레스되는 디스플레이, 특히 초비틀린 네마틱(Super Twisted Nematic; STN) 유형의 디스플레이에 관한 것이다.
액정 디스플레이(Liquid Crystal Displays; LCD)는 정보를 디스플레이하는데 널리 사용된다. 사용되는 전기-광학 모드로는 예를 들어, 그의 다양한 변형체를 비롯하여 비틀린 네마틱(twisted nematic; TN)-, 초비틀린 네마틱(super twisted nematic; STN)-, 광학적으로 보상된 벤드(optically compensated bend; OCB)-, 및 전기적으로 제어된 복굴절(electrically controlled birefringence; ECB)-모드 등이 있다. 또한 기판, 즉 각각의 액정 층에 대해 실질적으로 수직인 전기장을 사용하는 이들 모드 이외에, 예를 들어 인-플레인 스위칭(in-plane switching; IPS)-모드와 같은, 기판, 즉 각각의 액정 층에 대해 실질적으로 평행한 전기장을 사용하는 전기-광학 모드가 있다(예를 들어, DE 40 00 451 및 EP 0 588 568에 개시된 바와 같음). 특히, 이러한 전기-광학 모드는 현대의 데스크탑 모니터용 LCD에 사용되고 멀티미디어 제품용 디스플레이에 적용된다.
TN- 및 STN 디스플레이는 예를 들어 휴대폰 및 게임기에 널리 사용된다. 이들의 낮은 제조비용 외에도, 가장 큰 이점 중 하나는 작동 전압에 관련해 상대적으로 낮은 요건 및 상대적으로 낮은 전력 소비이다. 본 발명에 따른 액정은 이러한 유형의 디스플레이에 사용되는 것이 바람직하다.
이들 디스플레이용으로는 개선된 특성을 갖는 신규한 액정 매질이 요구된다. 특히, 유전 이방성(Δε)은 알맞게 낮은 작동 전압을 허용하도록 충분이 높아야만 한다. Δε는 바람직하게는 30 초과, 보다 바람직하게는 45 초과이나, 바람직하게는 80 이하, 특히 70 이하이다. 다르게는, 상기 혼합물의 비저항은 대부분의 STN 디스플레이에 대해 허용할 수 없이 낮게 되는 경향이 있는데, 여기서 대부분의 STN 디스플레이는 전기적으로 활성인 소자의 매트릭스에 의해 어드레스되는 디스플레이(AM LCD 또는 AMD)보다 이러한 점에서 보다 덜 엄격한 요건을 갖는다. 이러한 파라미터 외에도, 상기 매질은 적합하게 넓은 범위의 네마틱 상, 이용될 전기-광학 효과에 대한 정확한 범위의 복굴절(Δn), 다소 작은 회전 점도 및 상기 언급된 바와 같은 적어도 충분히 높은 고유 비저항을 나타내야만 한다.
본 발명에 따른 디스플레이는 예를 들어 알트(Alt) 및 플레슈코(Pleshko)에 의해 제안된 바와 같은 직각 파형의 구조에 의한 시간 순차적 다중화에 의해 어드레스되는 것이 바람직하나, 특히 신속한 스위칭 디스플레이용으로 사용되는 소위 활성 어드레싱에 의한 것도 가능하다. 그러나, 본 발명의 액정은 또한 디스플레이에서 다른 공지된 어드레싱 방법으로 사용되는 것이 이로울 수도 있다.
예를 들어 WO 91/05 029에 개시된 바와 같이, 예를 들어 중합체 분산형 액정(polymer dispersed liquid crystal; PDLC)-, 네마틱 곡선 배향 상(nematic curvilinearily aligned phase; NCAP)- 및 중합체 네트워크(polymer network; PN)-시스템 또는 축 대칭 마이크로도메인(axially symmetric microdomain; ASM) 시스템 등과 같은 중합체 물질과 함께 저분자량 액정 물질의 복합 시스템을 사용한 다양하고 상이한 디스플레이 모드가 있다. 이와는 대조적으로, 특히 바람직한 본 발명의 모드는 표면상에 배향된 액정 매질을 그 자체로 사용한다. 이들 표면은 전형적으로 액정 물질의 균일한 정렬을 달성하기 위해 예비 처리된다. 본 발명에 따른 디스플레이 모드는 바람직하게는 복합층에 실질적으로 평행한 전기장을 사용한다.
LCD는 직접 보여주는 디스플레이(direct view display) 뿐만 아니라 투사형 디스플레이(projection type display)에 사용된다.
액정 조성물은 LCD, 특히 예를 들어 US 6,730,372에 공지된 STN 디스플레이에 적합하다. 그러나, 이들 조성물은 큰 단점을 갖는다. 이들의 대부분은 다른 결함중에서도 비저항 값이 너무 낮고/거나 너무 높은 작동 전압을 요구한다. 또한, 이들의 상당수가 바람직하지 않게 긴 응답 시간을 초래한다.
따라서, 사용되는 디스플레이 모드에 따른 넓은 네마틱 상 범위, 낮은 점도, 적절한 광학 이방성 Δn, 및 특히 높은 Δε와 같은 실제 적용에 적합한 특성을 갖는 액정 매질이 매우 요구된다.
놀랍게도, 종래 기술의 물질의 단점을 나타내지 않거나 현저히 적은 정도로만 나타내는, 적합하게 높은 Δε, 적합한 상 범위 및 Δn을 갖는 액정 매질이 밝혀졌다.
본원에 따른 개선된 액정 매질은 적어도 하기 성분을 포함한다:
-하기 화학식 I의 화합물 하나 이상 및 하기 화학식 II 및 III의 화합물로 구성된 군에서 선택된 화합물 하나 이상을 포함하는 제 1의 양의 유전체 성분(성분 A):
Figure 112007087266167-pat00002
상기 식에서,
R1, R2 및 R3은 서로 독립적으로 탄소수 1 내지 7의 알킬, 알콕시, 플루오르화된 알 킬 또는 플루오르화된 알콕시, 또는 탄소수 2 내지 7의 알켄일, 알켄일옥시, 알콕시알킬 또는 플루오르화된 알켄일이고, R1은 바람직하게는 알켄일이고;
m은 0 또는 1이다.
-하기 화학식 IV의 화합물 하나 이상을 포함하는 제 2의 양의 유전체 성분(성분 B):
Figure 112007087266167-pat00003
상기 식에서,
R4는 상기 화학식 II의 R2에 정의된 바와 같고;
Z4는 -CO-O- 또는 단일 결합이고;
Figure 112007087266167-pat00004
는
Figure 112007087266167-pat00005
이고;
X4는 F 또는 OCF3이고;
Y4는 H 또는 F이다.
-선택적으로, 추가의(제 3의) 양의 유전체 성분(성분 C);
-선택적으로, 중성 유전체 성분(성분 D);
-선택적으로, 음의 유전체 성분(성분 E); 및
-선택적으로, 바람직하게는 필수적으로 키랄 성분(성분 F).
제 1의 양의 유전체 성분(성분 A)은 유전 이방성 20 이상, 바람직하게는 30 이상을 갖는, 바람직하게는 화학식 I 및 III의 각각의 화합물 하나 이상, 가장 바람직하게는 화학식 I, II 및 III의 화합물의 강한 양의 유전체 화합물 하나 이상을 포함하고, 바람직하게는 이들로 주로 구성되고, 보다 바람직하게는 이들로 필수적으로 구성되고, 특히 바람직하게는 이들로 전적으로 구성된다.
바람직하게는, 본 발명에 따른 액정 혼합물은 화학식 III의 화합물(여기서, m은 0이다) 하나 이상을 포함하고/거나 화학식 III의 화합물(여기서, m은 1이다) 하나 이상을 포함한다.
본 발명의 바람직한 양태에서, 본 발명에 따른 액정 혼합물은 화학식 I, II 및 III의 화합물 각각 하나 이상을 포함한다.
바람직하게는, 제 2의 양의 유전체 성분(성분 B)은 3 내지 19, 바람직하게는 5 내지 16 범위의 유전 이방성을 갖는, 화학식 IV의 화합물 하나 이상의 양의 유전체 화합물을 하나 이상 포함하고, 바람직하게는 이들로 주로 구성되고, 보다 바람직하게는 이들로 필수적으로 구성되고, 특히 바람직하게는 이들로 전적으로 구성된다.
바람직하게는, 본 발명에 따른 액정 혼합물은 화학식 IV의 화합물(여기서, X4는 OCF3이고, Y4는 H이다) 하나 이상을 포함한다.
추가로 바람직하게는, 본 발명의 따른 액정 혼합물은 화학식 IV의 화합물(여기서, X4는 F이고, Y4는 F이다) 하나 이상을 포함한다.
본 발명의 바람직한 양태에서, 본 발명에 따른 액정 혼합물은 하기 화학식 IVa 내지 IVd의 화합물로 구성된 군에서 선택된 화학식 IV의 화합물 하나 이상을 포함한다:
Figure 112007087266167-pat00006
상기 식에서,
R4는 상기 정의된 바와 같다.
본 발명의 바람직한 양태에서, 본 발명에 따른 액정 혼합물은 화학식 IVa의 화합물 하나 이상을 포함한다.
본 발명의 바람직한 양태에서, 본 발명에 따른 액정 혼합물은 화학식 IVb의 화합물 하나 이상 및/또는 화학식 IVc 및 IVd의 화합물로 구성된 군에서 선택된 화합물 하나 이상을 포함한다.
본 발명의 바람직한 양태에서, 제 2의 양의 유전체 성분(성분 B)은 화학식 IVa 내지 IVd의 화합물로 구성된 군에서 선택된 화학식 IV의 화합물 하나 이상을 포함하고, 바람직하게는 이들로 주로 구성되고, 보다 바람직하게는 이들로 필수적으로 구성되고, 특히 바람직하게는 이들로 전적으로 구성된다.
바람직하게는, 본 발명에 따른 액정 혼합물은 추가의(제 3의) 양의 유전체 성분(성분 C)을 포함한다. 이 성분은 3 초과, 바람직하게는 3 내지 19, 가장 바람직하게는 5 내지 15의 유전 이방성을 갖는다. 바람직하게는, 이는 양의 유전체 화합물을 포함하고, 바람직하게는 이들로 주로 구성되고, 바람직하게는 이들로 필수적으로 구성되고, 특히 바람직하게는 이들로 전적으로 구성된다. 바람직하게는, 이 성분은 하기 화학식 V의 양의 유전체 화합물 하나 이상을 포함하고, 보다 바람직하게는 이들로 주로 구성되고, 보다 바람직하게는 이들로 필수적으로 구성되고, 특히 바람직하게는 이들로 전적으로 구성된다:
Figure 112007087266167-pat00007
상기 식에서,
R5는 상기 화학식 II의 R2에서 정의된 바와 같고;
Figure 112007087266167-pat00008
은 서로 독립적으로,
Figure 112007087266167-pat00009
가 두 번 존재하는 경우 이들 또한 서로 독립적으로
Figure 112007087266167-pat00010
Figure 112007087266167-pat00011
Figure 112007087266167-pat00012
를 나타내고, 바람직하게는
Figure 112007087266167-pat00013
중 하나 이상이 각각
Figure 112007087266167-pat00014
이고;
Z51 및 Z52는 서로 독립적으로, Z51이 두 번 존재하는 경우, 이들 또한 서로 독립적으로 -CH2CH2-, -COO-, 트랜스-CH=CH-, 트랜스-CF=CF-, -CH2O-, -CF2O- 또는 단일 결합이고, 바람직하게는 이들 중 하나 이상이 단일 결합이고, 가장 바람직하게는 존재하는 경우 이들 중 둘 이상이 단일 결합이고;
X5는 F, Cl, 할로겐화된 알킬, 할로겐화된 알콕시, 할로겐화된 알켄일 또는 할로겐화된 알켄일옥시이고, 이때 할로겐화된 것은 바람직하게는 불소화되고/거나 염소화된 것이고, 바람직하게는 할로겐화된 것이고, 바람직하게는 X5가 F, OCF3 또는 OCF2H이고;
n은 0, 1 또는 2이고, 바람직하게는 1 또는 2이고;
이로부터 화학식 IV의 화합물, 특히 화학식 IVa 내지 IVd의 화합물은 배제된다.
바람직하게는, 본 발명에 따른 액정 혼합물이 성분 A 및 B 외에도 추가의 성분 하나 이상을 함유한다. 이 제 3 성분은 성분 C, D 및 E중 하나일 수 있다. 바람직하게는 제 3 성분은 성분 C 또는 D이고, 특히 바람직하게는 성분 C이다.
분명하게, 본 발명에 따른 혼합물은 또한 이들 성분 중 넷, 바람직하게는 성분 A, B, C 및 D, 또한 가능한 경우 이들 넷 모두를 함유할 수 있다.
바람직하게는, 본 발명에 따른 액정 혼합물은 중성 유전체 성분(성분 D)을 포함한다. 이 성분은 -1.5 내지 +3의 유전 이방성을 갖는다. 바람직하게는, 이는 중성 유전체 화합물 하나 이상을 포함하고, 보다 바람직하게는 이들로 주로 구성되고, 보다 바람직하게는 이들로 필수적으로 구성되고, 특히 바람직하게는 이들로 전적으로 구성된다. 바람직하게는 이 성분은 하기 화학식 VI의 중성 유전체 화합물 하나 이상을 포함하고, 보다 바람직하게는 이들로 주로 구성되고, 보다 바람직하게는 이들로 필수적으로 구성되고, 특히 바람직하게는 이들로 전적으로 구성된다:
Figure 112007087266167-pat00015
상기 식에서,
R61 및 R62는 서로 독립적으로 상기 화학식 I의 R2에 정의된 바와 같고;
Figure 112007087266167-pat00016
은 서로 독립적으로
Figure 112007087266167-pat00017
가 두 번 존재하는 경우 이들 또한 서로 독립적으로
Figure 112007087266167-pat00018
Figure 112007087266167-pat00019
Figure 112007087266167-pat00020
이고, 바람직하게는
Figure 112007087266167-pat00021
중 하나 이상, 보다 바람직하 게는 둘 이상이
Figure 112007087266167-pat00022
이고;
Z61 및 Z62는 서로 독립적으로, Z61이 두 번 존재하는 경우, 이들 또한 서로 독립적으로 -CH2CH2-, -COO-, 트랜스-CH=CH-, 트랜스-CF=CF-, -CH2O-, -OCH2-, -CF2O-, -OCO2- 또는 단일 결합이고, 바람직하게는 이들 중 하나 이상이 단일 결합이고, 가장 바람직하게는 존재하는 경우 이들 중 둘 이상이 단일 결합이고;
l은 0, 1 또는 2이다.
본 발명의 바람직한 양태에서, 본 발명에 따른 액정 혼합물은 하기 화학식 Va 내지 Vf의 화합물로 구성된 군에서 선택된 화학식 V의 화합물 하나 이상을 포함한다:
Figure 112007087266167-pat00023
Figure 112007087266167-pat00024
상기 식에서,
R5는 탄소수 1 내지 7의 알킬, 알콕시, 플루오르화된 알킬 또는 플루오르화된 알콕시, 또는 탄소수 2 내지 7의 알켄일, 알켄일옥시, 알콕시알킬 또는 플루오르화된 알켄일이고;
X5는 서로 독립적으로 F, Cl 또는 탄소수 1 내지 4의 플루오르화된 알킬 또는 플루오르화된 알콕시, 또는 탄소수 2 내지 4의 플루오르화된 알켄일 또는 플루오르화된 알켄일옥시이고, 바람직하게는 F, OCF3 또는 OCF2H이고;
L51 내지 L56은 서로 독립적으로 H 또는 F이고, 바람직하게는 이들중 하나 이상, 바람직하게는 L51, 보다 바람직하게는 이들중 둘 이상, 바람직하게는 L51, L52 및 L53으로 구성된 군에서 선택된 것은 F이다.
특히 바람직한 것은 하기 화학식 Va-1 내지 Va-4, Vb-1 내지 Vb-15, Vc-1 내지 Vc-4, Vd-1 내지 Vd-8, Ve-1 내지 Ve-4, Vf-1 내지 Vf-4 및 Vg-1 내지 Vg-4의 화합물로 구성된 군에서 선택된 화합물 하나 이상을 함유하는 액정 혼합물이다:
Figure 112007087266167-pat00025
Figure 112007087266167-pat00026
Figure 112007087266167-pat00027
Figure 112007087266167-pat00028
Figure 112007087266167-pat00029
Figure 112007087266167-pat00030
Figure 112007087266167-pat00031
상기 식에서,
R5는 탄소수 1 내지 7의 알킬, 알콕시, 플루오르화된 알킬 또는 플루오르화된 알콕시, 또는 탄소수 2 내지 7의 알켄일, 알켄일옥시, 알콕시알킬 또는 플루오르화된 알켄일이다.
본 발명의 바람직한 양태에서, 본 발명에 따른 액정 혼합물은 화학식 Vf-4의 화합물 하나 이상을 포함한다.
본 발명의 추가의 바람직한 양태에서(이전 것과 동일할 수도 상이할 수도 있음), 본 발명에 따른 액정 혼합물은 하기 화학식 VIa 내지 VIh의 화합물로 구성된 군, 바람직하게는 VIa 내지 VId 및 VIg의 화합물로 구성된 군, 가장 바람직하게는 VIa 내지 VIg의 화합물로 구성된 군에서 선택된 화학식 VI의 화합물을 포함하는, 바람직하게는 이들로 주로 구성된, 가장 바람직하게는 이들로 전적으로 구성된 성분 D를 포함한다:
Figure 112007087266167-pat00032
상기 식에서,
R61 및 R62는 서로 독립적으로 탄소수 1 내지 7의 알킬, 알콕시, 플루오르화된 알킬 또는 플루오르화된 알콕시, 또는 탄소수 2 내지 7의 알켄일, 알켄일옥시, 알콕시알킬 또는 플루오르화된 알켄일이고;
L6은 H 또는 F이다.
본 발명의 바람직한 양태에서, 본 발명에 따른 액정 혼합물은 화학식 VIg의 화합물 하나 이상을 포함한다.
바람직하게는, 액정 혼합물은 하기 화합물로 구성된 군에서 선택된 화합물 하나 이상을 포함한다:
-화학식 VIa의 화합물(여기서, R61 및 R62는 알킬이다);
-화학식 VIa의 화합물(여기서, R61은 알킬이고, R62는 알콕시이다);
-화학식 VIa의 화합물(여기서, R61은 알킬이고, R62는 알켄일이다);
-화학식 VIb의 화합물(여기서, R61 및 R62는 알킬이다);
-화학식 VIb의 화합물(여기서, R61은 알킬이고, R62는 알콕시이다);
-화학식 VIc의 화합물(여기서, R61 및 R62는 알킬이다);
-화학식 VIc의 화합물(여기서, R61은 알킬이고, R62는 알콕시이다);
-화학식 VIc의 화합물(여기서, R61은 알킬이고, R62는 알켄일이다); 및
-화학식 VId의 화합물(여기서, R61 및 R62는 알킬이다);
-특히 바람직한 액정 혼합물은 화학식 VIb 내지 VId 및 VIg의 화합물로 구성된 군에서 선택된 화합물 하나 이상 외에도 화학식 VIa의 화합물 하나 이상을 포함하고, 특히 바람직한 것은 R61이 알킬이고, R62가 알켄일인 화학식 VIa의 화합물을 함유하는 혼합물이다.
추가로, 본 발명에 따른 액정 혼합물은 추가의 선택적 성분(성분 E)을 포함할 수 있고, 이는 음의 유전 이방성을 갖고 하기 화학식 VII의 음의 유전체 화합물을 포함하고, 바람직하게는 이들로 주로 구성되고, 보다 바람직하게는 이들로 필수적으로 구성되고, 가장 바람직하게는 이들로 전적으로 구성된다:
Figure 112007087266167-pat00033
상기 식에서,
R71 및 R72는 서로 독립적으로 상기 화학식 I의 R1에서 정의된 바와 같고;
Figure 112007087266167-pat00034
은
Figure 112007087266167-pat00035
이고, 바람직하게는
Figure 112007087266167-pat00036
이고;
Figure 112007087266167-pat00037
는
Figure 112007087266167-pat00038
이고;
Z71 및 Z72는 서로 독립적으로 -CH2-CH2-, -COO-, 트랜스-CH=CH-, 트랜스-CF=CF-, -CH2O-, -CF2O- 또는 단일 결합이고, 바람직하게는 이들 중 하나 이상이 단일 결합이고, 가장 바람직하게는 둘 모두 단일 결합이고;
L71 및 L72는 서로 독립적으로 C-F 또는 N이고, 바람직하게는 이들 중 하나 이상이 C-F이고, 가장 바람직하게는 이들 둘 모두 C-F이고;
k는 0 또는 1이다.
각각이 키랄 성분이라는 점에서 키랄 성분(성분 F)으로 사용될 수 있는 키랄 화합물은 당업자에게 잘 공지되어 있다. 그러한 화합물은 예를 들어 메르크 카게아(Merck KGaA)로부터 입수가능한 콜레스테릴 노나노에이트(CN) C15 또는 CB15와 같은 공지된 키랄 도판트이다. 또한, 예를 들어 메르크 카게아로부터 입수가능한 거울상이성질체 화합물의 한 쌍인 R-811과 S-811, R-1011과 S-1011 또는 R-5011과 S-5011과 같은 키랄 도판트도 유용하다. 후자는 상기 화합물의 적절한 거울상이성질체를 사용하여 콜레스테릭 나선의 목적하는 비틀림 정도를 선별하는 것을 가능하게 한다.
바람직하게는, 본 발명에 따른 액정 매질은 성분 A 내지 F, 특히 화학식 I 내지 VII의 화합물로 구성된 군에서 선택된 화합물을 포함하고, 바람직하게는 이들로 주로 구성되고, 가장 바람직하게는 이들로 전적으로 구성된다.
본 출원에서 "포함한다"는 것은 조성물과 관련하여 예를 들어, 매질 또는 성분으로 언급된 물질이 바람직하게는 10% 이상, 가장 바람직하게는 20% 이상의 전체 농도로 해당 화합물 또는 화합물들, 또는 성분 또는 성분들을 함유함을 의미한다.
문맥에서 "주로 구성된다"는 것은 언급된 물질이 55% 이상, 바람직하게는 60% 이상, 가장 바람직하게는 70% 이상의 해당 화합물 또는 화합물들, 또는 성분 또는 성분들을 함유함을 의미한다.
문맥에서 "필수적으로 구성된다"는 것은 언급된 물질이 80% 이상, 바람직하게는 90% 이상, 가장 바람직하게는 95% 이상의 해당 화합물 또는 화합물들, 또는 성분 또는 성분들을 함유함을 의미한다.
문맥에서 "전적으로 구성된다"는 것은 언급된 물질이 98% 이상, 바람직하게는 99% 이상, 가장 바람직하게는 100.0%의 해당 화합물 또는 화합물들, 또는 성분 또는 성분들을 함유함을 의미한다.
특히 바람직한 것은, 성분 A가 화학식 I 내지 III의 화합물로 구성된 군에서 선택된 화합물을 포함하는, 바람직하게는 이들로 주로 구성된, 가장 바람직하게는 이들로 전적으로 구성된 액정 매질이다.
바람직하게는, 성분 E는 화학식 VII의 화합물, 바람직하게는 하기 화학식 VIIa 내지 VIIc의 화합물로 구성된 군에서 선택된 화합물 하나 이상을 포함하고, 바람직하게는 이들로 주로 구성되고, 가장 바람직하게는 이들로 전적으로 구성된 다:
Figure 112007087266167-pat00039
상기 식에서,
R71 및 R72는 상기 화학식 VII에서 각각 정의된 바와 같다.
화학식 VIIa 내지 VIIc에서, R71은 바람직하게는 n-알킬 또는 1-E-알켄일이고, R72는 바람직하게는 n-알킬 또는 알콕시이다.
또한, 상기에 명백히 언급되어 있지는 않지만 다른 메소제닉 화합물도 본 발명에 따른 매질에 선택적으로 사용되고 이롭게 사용될 수 있다. 그러한 화합물은 당업자에게 공지되어 있다.
성분 A는 총 혼합물중에서 바람직하게는 40 내지 90%, 보다 바람직하게는 50 내지 80%, 보다 더 바람직하게는 55 내지 70%, 가장 바람직하게는 60 내지 65%의 농도로 사용된다.
성분 B는 총 혼합물중에서 바람직하게는 5 내지 50%, 보다 바람직하게는 7 내지 40%, 보다 더 바람직하게는 10 내지 30%, 가장 바람직하게는 15 내지 25%의 농도로 사용된다.
성분 C는 총 혼합물중에서 바람직하게는 0 내지 40%, 보다 바람직하게는 2 내지 30%, 보다 바람직하게는 3 내지 20%, 가장 바람직하게는 5 내지 15%의 농도로 사용된다.
성분 D는 총 혼합물중에서 바람직하게는 0 내지 40%, 보다 바람직하게는 0 내지 20%, 가장 바람직하게는 5 내지 15%의 농도로 사용된다.
성분 E는 총 혼합물중에서 바람직하게는 0 내지 30%, 보다 바람직하게는 0 내지 20%, 가장 바람직하게는 5 내지 15%의 농도로 사용된다.
성분 F는 총 혼합물중에서 바람직하게는 0 내지 10%, 보다 바람직하게는 0 내지 5%, 가장 바람직하게는 0.5 내지 2%의 농도로 사용된다.
선택적으로, 본 발명의 매질은 물리적 특성을 조정하기 위해 추가의 액정 화합물을 포함할 수 있다. 그러한 화합물은 당업자에게 공지되어 있다. 본 발명에 따른 매질중의 이들의 농도는 바람직하게는 0 내지 30%, 보다 바람직하게는 0 내지 20%, 가장 바람직하게는 5 내지 15%이다.
바람직하게는, 액정 매질은 성분 A, B, C, D, E 및 F, 바람직하게는 성분 A, B, C, D 및 F를 50 내지 100%, 보다 바람직하게는 70 내지 100%, 가장 바람직하게는 80 내지 100%, 특히 90 내지 100% 함유하고, 이들 성분은 차례로 화학식 I, II, III(성분 A), IV(성분 B), V(성분 C), VI(성분 D) 및 VII(성분 E)의 화합물 각각 하나 이상을 함유하고, 바람직하게는 이들로 주로 구성되고, 가장 바람직하게는 이 들로 전적으로 구성된다.
본 발명에 따른 액정 매질은 70℃ 이상, 바람직하게는 75℃ 이상, 보다 바람직하게는 80℃ 이상, 특히 85℃ 이상의 청명점을 특징으로 한다.
본 발명에 따른 액정 매질의 Δn은 바람직하게는 0.11 이상, 보다 바람직하게는 0.12 이상, 보다 바람직하게는 0.120 내지 0.200, 보다 바람직하게는 0.120 내지 0.180, 가장 바람직하게는 0.120 내지 0.126, 특히 0.120 내지 0.150이다.
본 발명에 따른 액정 매질의 Δε(1 kHz 및 20℃에서)은 바람직하게는 25.0 이상, 보다 바람직하게는 35.0 이상, 보다 바람직하게는 45 이상, 가장 바람직하게는 55.0 이상, 특히 65.0 이상이다.
바람직하게는, 본 발명의 네마틱 상은 적어도 0℃ 내지 70℃, 보다 바람직하게는 적어도 -20℃ 내지 70℃, 가장 바람직하게는 적어도 -30℃ 내지 75℃, 특히 적어도 -40℃ 내지 80℃이고, 이때 하한치와 관련되어 "적어도"라는 것은, 상 범위의 온도가 적어도 하한치까지 내려가는 것, 바람직하게는 하한치 미만의 온도로 내려가는 것을 의미하며, 상한치와 관련되어 이의 의미는 상 범위의 온도가 적어도 상한치까지, 바람직하게는 상한치 초과의 온도까지 달하는 것을 의미한다.
본 발명에 따른 액정 매질은 STN 셀중에서 바람직하게는 0.11 이상, 보다 바람직하게는 0.12 이상, 보다 바람직하게는 0.120 내지 0.200, 보다 바람직하게는 0.120 내지 0.180, 가장 바람직하게는 0.120 내지 0.126, 특히 0.120 내지 0.150의 문턱 전압(V10)을 갖는다.
본 출원에서 양의 유전체라는 용어는 Δε>3.0인 화합물 또는 성분을 의미하고, 중성 유전체는 -1.5≤Δε≤3.0인 화합물 또는 성분이고, 음의 유전체 화합물은 Δε<-1.5인 화합물 또는 성분이다. Δε은 1 kHz 및 20℃에서 측정된다. 화합물의 유전 이방성은 네마틱 호스트 혼합물에서 개개의 화합물의 10% 용액의 결과로부터 측정된다. 이들 시험 혼합물의 용량은 호메오트로픽 및 수평 배향(homogeneous alignment)을 갖는 셀 둘 다에서 측정된다. 두가지 유형의 셀 간격은 약 10㎛이다. 인가된 전압은 1 kHz의 진동수 및 전형적으로 0.5 내지 1.0V의 실효값을 갖는 방형 도파이지만, 이는 항상 각각의 시험 혼합물의 용량 문턱값 아래로 선택된다.
양의 유전체 화합물에 대해서는 혼합물 ZLI-4792를, 음의 유전체 화합물 뿐만 아니라 중성 유전체인 화합물에 대해서는 혼합물 ZLI-3086(둘 다 독일의 메르크 카게아(Merck KGaA)로부터 입수가능)을 각각 호스트 혼합물로서 사용한다. 화합물의 유전체 유전율은 대상 화합물의 첨가에 따른 호스트 혼합물의 각각의 값의 변화로부터 측정되고, 대상 화합물의 100% 농도로 외삽된다.
20℃의 측정 온도에서 네마틱 상을 갖는 성분은 그 자체로서 측정되고, 다른 모든 것들은 화합물처럼 취급된다.
문턱 전압이라는 용어는 명백히 달리 언급되지 않는다면, 본 출원에 있어서 광학 문턱값을 말하고 10% 상대 콘트라스트(V10)에 대해 주어지고, 포화 전압이라는 용어는 광학 포화를 말하고 90% 상대 콘트라스트(V90)에 대해 주어진다. 용량 문턱 전압(V0, 또는 프레데릭츠(Freedericks) 문턱값 VFr)은 명백히 언급되어 있는 경우에만 사용된다.
본 출원에서 주어진 파라미터의 범위는 명백히 달리 언급되어 있지 않다면, 제한값을 모두 포함하고 있다.
본 출원을 통해, 명백히 달리 언급되어 있지 않다면, 모든 농도는 질량 퍼센트로 주어지고 각각 완전한 혼합물에 관한 것이고, 모든 온도는 섭씨(셀시우스(Celsius))로 주어지고 모든 온도차도 섭씨로 주어진다. 모든 물리적 성질은 명백히 달리 언급되어 있지 않다면, 문헌[메르크 액정, 액정의 물리적 성질("Merck Liquid Crystals, Physical Properties of Liquid Crystals"), Status Nov. 1997, Merck KGaA, Germany]에 따라 측정되어 왔고 측정되고 있으며, 20℃의 온도에서 주어진다. 광학 이방성(Δn)은 589.3㎚의 파장에서 측정된다. 유전 이방성(Δε)은 1 kHz의 진동수에서 측정된다. 모든 다른 전기-광학적 성질 뿐만 아니라 문턱 전압은 독일 소재의 메르크 카게아에서 제조된 시험 셀을 사용하여 측정되었다. Δε의 측정을 위한 시험 셀은 22㎛의 셀 간격을 가졌다. 전극은 1.13㎠의 면적 및 가드 링을 갖는 원형 ITO 전극이었다. 배향 층은 호메오트로픽 배향(ε∥)의 경우 레시틴이고 수평배향(ε⊥)의 경우 제펜 신세틱 러버(Japan Synthetic Rubber)로부터의 폴리이미드 AL-1054였다. 용량은 0.3Vrms의 전압을 갖는 사인파를 사용한 진동 응답 분석기 솔라트론(frequency response analyser Solatron) 1260으로 측정되 었다. 전기-광학 측정에 사용된 빛은 백색빛이었다. 사용된 기구는 일본 오츠카(Otsuka)로부터 시판되는 기기였다. 특성 전압은 수직 관측하에 측정되었다. 문턱 전압(V10), 중간 전압(V50) 및 포화 전압(V90)은 각각 10%, 50% 및 90%의 상대 콘트라스트에 대해 측정되었다.
본 발명에 따른 액정 매질은 추가의 첨가제 및 키랄 도판트를 유용한 농도로 함유할 수 있다. 이들 추가 구성성분의 전체 농도는 전체 혼합물을 기준으로 0 내지 10%, 바람직하게는 0.1 내지 6%의 범위이다. 각각 사용된 개개의 화합물의 농도는 바람직하게는 0.1 내지 3%의 범위이다. 이들 및 유사한 첨가제의 농도는 본 출원에서 액정 매질의 액정 성분 및 화합물의 농도의 값 및 범위에서는 고려되지 않는다.
본 발명에 따른 본 발명의 액정 매질은 여러가지 화합물, 바람직하게는 3 내지 30가지, 더욱 바람직하게는 8 내지 20가지, 가장 바람직하게는 10 내지 16가지의 화합물로 이루어져 있다. 이들 화합물은 종래의 방법으로 혼합된다. 보통, 소량으로 사용되는 화합물의 필요량을 더 많은 양으로 사용되는 화합물에 용해시킨다. 온도가 더 높은 농도로 사용되는 화합물의 청명점 초과인 경우, 특히 용해 과정의 종료를 관찰하는 것이 용이하다. 그러나, 예를 들어 화합물의 균일한 혼합물 또는 공융 혼합물일 수 있는 이른바 예비-혼합물을 사용하거나, 구성성분 자체가 혼합물을 사용할 준비가 되어 있는 이른바 다중-용기 시스템을 사용하는 종래의 다른 방법에 의해 매질을 제조하는 것도 가능하다.
본 발명에 따른 액정 매질은 TN-, TN-AMD, ECB-AMD, VAN-AMD, IPS 및 OCB LCD와 같은 액정 매질 자체를 사용하는 모든 공지된 유형의 액정 디스플레이, 특히 PDLC, NCAP 및 PN LCD와 같은 복합 시스템 및 특히 ASM-PA LCD에 사용가능하도록 적합한 첨가제의 첨가에 의해 변형될 수 있다.
녹는점 T(C,N), 스메틱(S)에서 네마틱(N) 상으로의 전이 T(S,N) 및 액정의 청명점 T(N,I)는 섭씨로 주어진다.
본 출원 및 특히 하기 실시예에서, 액정 화합물의 구조는 이른바 두문자인 약자로 표시된다. 하기 두 개의 표 1 및 2에 따라 약자의 대응하는 구조로의 변환이 쉽게 이루어질 수 있다. 모든 기 CnH2n +1 및 CmH2m +1은 각각 n 및 m개의 C-원자를 갖는 직쇄 알킬 기이다. 표 2의 설명은 자명하다. 표 1은 구조의 코어에 대한 약자만을 기입하였다. 개개의 화합물은 코어의 약자와 그 뒤에 오는 하이픈 및 하기 치환기 R1, R2, L1 및 L2를 특정하는 코드에 의해 표시된다:
Figure 112007087266167-pat00040
Figure 112007087266167-pat00041
Figure 112007087266167-pat00042
Figure 112007087266167-pat00043
Figure 112007087266167-pat00044
Figure 112007087266167-pat00045
Figure 112007087266167-pat00046
본 발명에 따른 액정 매질은 바람직하게는,
-표 1 및 2의 화합물로 구성된 군에서 선택된 화합물, 바람직하게는 상이한 화학식의 화합물 7개 이상, 바람직하게는 8개 이상; 및/또는
-표 1의 화합물로 구성된 군에서 선택된 화합물, 바람직하게는 상이한 화학식의 화합물 하나 이상, 바람직하게는 둘 이상, 바람직하게는 셋 이상; 및/또는
-표 2의 화합물로 구성된 군에서 선택된 화합물, 바람직하게는 상이한 화학식의 화합물 셋 이상, 보다 바람직하게는 넷 이상, 보다 바람직하게는 5개 이상
을 함유한다.
하기 표 3은 본 발명에 따른 액정 매질에서 전형적으로 키랄 도판트로서 사용되는 키랄 화합물의 예를 나타낸다:
Figure 112007087266167-pat00047
Figure 112007087266167-pat00048
Figure 112007087266167-pat00049
하기 표 4는 본 발명에 따른 액정 매질에서 전형적으로 안정화제로서 사용되는 화합물의 예를 나타낸다:
Figure 112007087266167-pat00050
Figure 112007087266167-pat00051
Figure 112007087266167-pat00052
Figure 112007087266167-pat00053
Figure 112007087266167-pat00054
Figure 112007087266167-pat00055
하기에 주어진 실시예는 어떤 방법으로도 본 발명을 제한하지 않고 본 발명을 설명한다.
그러나, 물리적 성질 조성은 숙련자에게 어느 성질들이 달성될 수 있고 어느 범위내에서 변형될 수 있는지를 설명한다. 따라서, 특히 바람직하게는 달성될 수 있는 다양한 성질의 조합이 잘 정의되어 있다.
실시예 1
액정 혼합물은 하기 표에 주어진 조성 및 성질로 이해된다:
Figure 112007087266167-pat00056
이 혼합물은 유리한 Δn 값 및 높은 Δε값을 갖고, STN 모드에서 작동하는 디스플레이에 매우 적합하다.
실시예 2
액정 혼합물은 하기 표에 주어진 조성 및 성질로 이해된다:
Figure 112007087266167-pat00057
이 혼합물은 유리한 Δn 값 및 높은 Δε값을 갖고, STN 모드에서 작동하는 디스플레이에 매우 적합하다.

Claims (10)

  1. 하기 화학식 I의 화합물 하나 이상, 하기 화학식 II의 화합물 하나 이상 및 하기 화학식 III의 화합물 하나 이상을 포함하는 제 1의 양의(positive) 유전체 성분인 성분 A; 및
    하기 화학식 IV의 화합물 하나 이상을 포함하는 제 2의 양의 유전체 성분인 성분 B
    를 포함하는 것을 특징으로 하는 액정 매질:
    Figure 112014092835433-pat00058
    Figure 112014092835433-pat00059
    상기 식에서,
    R1, R2, R3 및 R4는 서로 독립적으로 탄소수 1 내지 7의 알킬, 알콕시, 플루오르화된 알킬 또는 플루오르화된 알콕시, 또는 탄소수 2 내지 7의 알켄일, 알켄일옥시, 알콕시알킬 또는 플루오르화된 알켄일이고;
    m은 0 또는 1이고;
    Z4는 -CO-O- 또는 단일 결합이고;
    Figure 112014092835433-pat00060
    는
    Figure 112014092835433-pat00061
    이고;
    X4는 F 또는 OCF3이고;
    Y4는 H 또는 F이다.
  2. 제 1 항에 있어서,
    R1이 알켄일인 화학식 I의 화합물 하나 이상을 포함하는 양의 유전체 성분 A를 포함하는 것을 특징으로 하는 액정 매질.
  3. 제 1 항에 있어서,
    하기 화학식 V의 화합물 하나 이상을 포함하는 제 3의 양의 유전체 성분인 성분 C를 포함하는 것을 특징으로 하는 액정 매질:
    Figure 112014092835433-pat00062
    상기 식에서,
    R5는 탄소수 1 내지 7의 알킬, 알콕시, 플루오르화된 알킬 또는 플루오르화된 알콕시, 또는 탄소수 2 내지 7의 알켄일, 알켄일옥시, 알콕시알킬 또는 플루오르화된 알켄일이고;
    Figure 112014092835433-pat00063
    은 서로 독립적으로,
    Figure 112014092835433-pat00064
    가 두 번 존재하는 경우 이들 또한 서로 독립적으로,
    Figure 112014092835433-pat00065
    Figure 112014092835433-pat00066
    Figure 112014092835433-pat00067
    를 나타내고,
    Z51 및 Z52는 서로 독립적으로, Z51이 두 번 존재하는 경우 이들 또한 서로 독립적으로, -CH2CH2-, -COO-, 트랜스-CH=CH-, 트랜스-CF=CF-, -CH2O-, -CF2O- 또는 단일 결합이고;
    X5는 F, Cl, 할로겐화된 알킬, 할로겐화된 알콕시, 할로겐화된 알켄일 또는 할로겐화된 알켄일옥시이고;
    n은 0, 1 또는 2이고;
    이때, 화학식 IV의 화합물은 화학식 V의 화합물에서 배제된다.
  4. 제 1 항에 있어서,
    하기 화학식 VI의 화합물 하나 이상을 포함하는 중성(neutral) 유전체 성분인 성분 D를 포함하는 것을 특징으로 하는 액정 매질:
    Figure 112014092835433-pat00068
    상기 식에서,
    R61 및 R62는 서로 독립적으로 탄소수 1 내지 7의 알킬, 알콕시, 플루오르화된 알킬 또는 플루오르화된 알콕시, 또는 탄소수 2 내지 7의 알켄일, 알켄일옥시, 알콕시알킬 또는 플루오르화된 알켄일이고;
    Figure 112014092835433-pat00069
    은 서로 독립적으로,
    Figure 112014092835433-pat00070
    가 두 번 존재하는 경우 이들 또한 서로 독립적으로,
    Figure 112014092835433-pat00071
    Figure 112014092835433-pat00072
    Figure 112014092835433-pat00073
    이고;
    Z61 및 Z62는 서로 독립적으로, Z61이 두 번 존재하는 경우 이들 또한 서로 독립적으로, -CH2CH2-, -COO-, 트랜스-CH=CH-, 트랜스-CF=CF-, -CH2O-, -OCH2-, -CF2O-, -OCO2- 또는 단일 결합이고;
    l은 0, 1 또는 2이다.
  5. 제 1 항에 있어서,
    하기 화학식 VII의 화합물 하나 이상을 포함하는 음의(negative) 유전체 성분인 성분 E를 포함하는 것을 특징으로 하는 액정 매질:
    Figure 112012097328028-pat00074
    상기 식에서,
    R71 및 R72는 서로 독립적으로 탄소수 1 내지 7의 알킬, 알콕시, 플루오르화된 알킬 또는 플루오르화된 알콕시, 또는 탄소수 2 내지 7의 알켄일, 알켄일옥시, 알콕시알킬 또는 플루오르화된 알켄일이고;
    Figure 112012097328028-pat00075
    은
    Figure 112012097328028-pat00076
    이고;
    Figure 112012097328028-pat00077
    는
    Figure 112012097328028-pat00078
    이고;
    Z71 및 Z72는 서로 독립적으로 -CH2-CH2-, -COO-, 트랜스-CH=CH-, 트랜스-CF=CF-, -CH2O-, -CF2O- 또는 단일 결합이고;
    L71 및 L72는 서로 독립적으로 C-F 또는 N이고;
    k는 0 또는 1이다.
  6. 제 1 항에 있어서,
    하기 화학식 IVa 내지 IVd의 화합물로 구성된 군에서 선택된 화학식 IV의 화합물 하나 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는 액정 매질:
    Figure 112012097328028-pat00079
    Figure 112012097328028-pat00080
    상기 식에서,
    R4는 제 1 항에서 정의된 바와 같다.
  7. 삭제
  8. 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 따른 액정 매질을 포함하는 것을 특징으로 하는 액정 디스플레이.
  9. 제 8 항에 있어서,
    초비틀린 네마틱(super twisted nematic; STN) 디스플레이인 것을 특징으로 하는 액정 디스플레이.
  10. 삭제
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