DE19950194A1 - Elektrooptische Flüssigkristallanzeige - Google Patents

Elektrooptische Flüssigkristallanzeige

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DE19950194A1
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liquid crystal
alkenyl
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Marcus Reuter
Michael Heckmeier
Eike Poetsch
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Merck Patent GmbH
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Abstract

Die Erfindung betrifft eine elektrooptische Flüssigkristallanzeige mit einer Umorientierungsschicht zur Umorientierung der Flüssigkristalle, deren Feld eine für die Umorientierung ausschlaggebende Komponente parallel zur Flüssigkristallschicht aufweist, enthaltend ein flüssigkristallines Medium mit positiver dielektrischer Anisotropie, wobei das Medium mindestens eine mesogene Verbindung und mindestens eine Verbindung der Formel I DOLLAR F1 worin die Substituenten die in Anspruch 1 gegebene Bedeutung haben, enthält.

Description

Die Erfindung betrifft eine elektrooptische Flüssigkristallanzeige mit einer Umorientierungsschicht zur Umorientierung der Flüssigkristalle, deren Feld eine für die Umorientierung ausschlaggebende Komponente parallel zur Flüssigkristallschicht aufweist, enthaltend ein flüssigkristallines Medium mit positiver dielektrischer Anisotropie, wobei das Medium mindestens eine mesogene Verbindung der Formel I
worin die Substituenten die in Anspruch 1 gegebene Bedeutung haben, enthält.
In herkömmlichen Flüssigkristallanzeigen (TN, STN, OMI, AMD-TN) werden die elektrischen Felder zur Umorientierung im wesentlichen senkrecht zur Flüssigkristallschicht erzeugt.
In der internationalen Patentanmeldung WO 91/10936 wird eine Flüssig­ kristallanzeige offenbart, in der die elektrischen Signale so erzeugt wer­ den, daß die elektrischen Felder eine signifikante Komponente parallel zur Flüssigkristallschicht aufweisen (IPS, In-Plane-Switching). Die Prinzipien, solch eine Anzeige zu betreiben, werden z. B. beschrieben von R. A. Soref in Journal of Applied Physics, Vol. 45, Nr. 12, S. 5466-5468 (1974).
Zum Beispiel in der EP 0 588 568 werden verschiedene Möglichkeiten der Gestaltung der Elektroden sowie zum Ansteuern solch einer Anzeige offenbart.
Diese IPS-Anzeigen können mit flüssigkristallinen Materialien entweder mit einer positiven oder mit einer negativen Dielektrizitätsanisotropie (Δε ≠ 0) betrieben werden. Mit den bisher bekannten Materialien werden in IPS- Anzeigen jedoch nicht nur relativ hohe Schwellspannungen und lange Schaltzeiten erzielt. Vielmehr tritt bei IPS-Anzeigen mit bisher bekannten Materialien das Problem der Kristallisation des Flüssigkristall­ mediums bei tiefen Temperaturen auftreten. Es bestand daher die Aufgabe, flüssigkristalline Materialien aufzuzeigen die geeignet sind, bei IPS-Anzeigen relativ niedrige Schwellspannungen und kurze Schaftzeiten zu erzielen und die insbesondere eine verbesserte Tieftemperatur- Lagerstabilität aufweisen.
Diese Aufgabe wurde überraschenderweise gelöst durch Einsatz von flüssigkristallinen Materialien, welche mindestens eine Verbindung der Formel I enthält.
Alkylester der Formel
mit R = n-Propyl und n-Pentyl und aus JP 05-255 194 (A) bekannt. Es gibt darin jedoch keinen Hinweis, daß man mit Hilfe dieser Substanzen die Eigenschaften von IPS-Anzeigen verbessern kann. Die erfindungs­ gemäßen IPS-Mischungen zeichnen sich durch ihre relativ hohen Klärpunkte und die niedrigen Werte für die Rotationsviskosität sowie ihre erhöhte Stabilität gegenüber Kristallisation bei tiefen Temperaturen aus.
Gegenstand der Erfindung ist somit eine elektrooptische Flüssigkristall­ anzeige mit einer Umorientierungsschicht zur Umorientierung der Flüssig­ kristalle, deren Feld eine signifikante Komponente parallel zur Flüssigkri­ stallschicht aufweist, enthaltend ein flüssigkristallines Medium mit positiver dielektrischer Anisotropie, wobei das Medium mindestens eine Verbindung der Formel I aufweist,
worin
R11 Alkyl oder Alkoxy mit 1 bis 7 C-Atomen oder Alkenyl, Alkenyloxy oder Alkoxyalkyl mit 2 bis 7 C-Atomen
und
R12 Alkyl mit 1 bis 5 C-Atomen oder Alkenyl oder Alkoxyalkyl mit 2 bis 5 C-Atomen bevorzugt Alkenyl mit 2 bis 4 C-Atomen
bedeutet.
Insbesondere bevorzugt bedeutet R12 Vinyl bzw. 1 E-Alkenyl.
Bevorzugt sind Flüssigkristallanzeigen die flüssigkristalline Medien enthalten, die eine oder mehrere Verbindungen der Formel II enthalten
worin
R2 H, einen unsubstituierten, einen einfach durch CN oder CF3 oder einen mindestens einfach durch Halogen, bevorzugt durch F, substituierten Alkyl oder Alkenylrest mit 1 bis 15 C- Atomen, wobei in diesen Resten auch eine oder mehrere CH2-Gruppen jeweils unabhängig voneinander durch -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO- oder -O-CO-O- oder -C∼C- so ersetzt sein können, daß O-Atome nicht direkt miteinander verknüpft sind.
A21 und A22 und A23 jeweils unabhängig voneinander einen
  • a) trans-1,4-Cyclohexylenrest, worin auch eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch -O- und/oder -S- ersetzt sein können,
  • b) 1,4-Phenylenrest, worin auch eine oder zwei CH-Gruppen durch N ersetzt sein können,
  • c) Rest aus der Gruppe 1,4-Cyclohexenylen, 1,4- Bicyclo-(2,2,2)-octylen, Piperidin-1,4-diyl, Naphthalin-2,6-diyl, Decahydronaphthalin-2,6-diyl und 1,2,3,4-Tetrahydronaphthalin-2,6-diyl,
wobei die Reste (a) und (b) durch ein oder zwei Fluor substituiert sein können,
Z21, Z22 und Z23 jeweils unabhängig voneinander -CO-O-, -O-CO-, -CH2O-, -OCH2-, -CH2CH2-, -CH=CH-, -C = C- oder eine Einfach­ bindung, einer der Reste Z1 und Z2 auch -(CH2)4- oder -CH=CH-CH2CH2-, und
X2 -CN oder -SCH, bevorzugt -CN,
Y21 und Y22 jeweils unabhängig voneinander H oder F,
n1 und n2 jeweils unabhängig voneinander 0 oder 1
bedeuten.
Weiterhin sind Flüssigkristallanzeigen bevorzugt bei denen das flüssigkristalline Medium eine oder mehrere Verbindungen der Formel III zusätzlich oder alternativ zu den Verbindungen der Formel II enthält
worin
R3, A31, A32, A33, Z31, Z32, Z33, Y31, Y32, m1 und m2 jeweils unabhängig voneinander die für die entsprechende Gruppe oben bei Formel II für die entsprechende Gruppe R2, A21, A22, A23, Z21, Z22, Z23, Y21, Y22, n1 bzw. n2 gegebene Bedeutung haben
und
X3 Halogen, teilweise oder vollständig fluoriertes Alkyl oder Alkoxy mit 1 bis 3 C-Atomen bevorzugt F, Cl, FC3, -OCF2H oder -OCF3, besonders bevorzugt F, OCF2H oder OCF3
bedeutet.
Die erfindungsgemäßen Flüssigkristallanzeigen enthalten Medien, die bevorzugt neben den Verbindungen der Formeln I und II und/oder III eine oder mehrerer Verbindungen der Formel IV enthalten
worin
R41, R42, A41, A42, A43, A44, Z41, Z42 und Z43 die oben bei Formel II für die entsprechende Gruppe R21, A21, A22, A23, Z21, Z21 und Z23 gegebene Bedeutung haben,
I1 und I2 0 oder 1
und bevorzugt
I1 + I2 + 0 oder 1
bedeuten.
Des weiteren sind Flüssigkristallanzeigen bevorzugt bei denen das flüssig­ kristalline Medium eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln IIa und IIb
worin
R2 Alkyl oder Alkoxy mit 1 bis 7 C-Atomen, bevorzugt 2 bis 3 C- Atomen oder Alkenyl, Alkenyloxy oder Alkoxyalkyl mit 2 bis 7 C-Atomen bevorzugt mit 2 bis 3 C-Atomen,
Y21 und Y22 unabhängig voneinander H oder F, bevorzugt Y21 H und Y22 F
bedeuten
und/oder der Gruppe der Verbindungen der Formeln IIIa und IIIb
worin
R3, Y31 und Y32 die oben bei Formeln IIa und IIb für R2, Y21 bzw. Y22 jeweils gegebenen Bedeutungen haben, bevorzugt mindestens einer von Y31 und Y32 F, der andere H oder F besonders bevorzugt beide F bedeuten,
und
X3 F, OCF2 oder OCF3, bevorzugt F oder OCF3, besonders bevorzugt F, bedeutet,
enthält.
Bevorzugt enthalten die Flüssigkristallanzeigen Flüssigkristallmischungen enthaltend
  • - eine oder mehrere Verbindungen der Formel IIa, in der Y21 = Y22 = H bedeuten,
  • - eine oder mehrere Verbindungen der Formel IIa, in der Y21 = Y22 = F bedeuten,
  • - sowohl eine oder mehrere Verbindungen der Formel IIa, in der Y21 = Y22 = F als auch eine oder mehrere Verbindungen der Formel IIa in der Y21 = Y22 = H bedeuten,
  • - eine oder mehrere Verbindungen der Formel IIb, in der Y21 = H und Y22 = F bedeuten,
  • - eine oder mehrere Verbindungen der Formel IIIa, in der Y21 = Y22 = H und X = OCF3 bedeuten,
  • - eine oder mehrere Verbindungen der Formel IIIb, in der Y21 = H, Y22 H oder F und Y = F bedeuten.
Bevorzugte Ausführungsformen sind IPS-Anzeigen, wobei
  • - das Medium zusätzlich eine oder mehrere Verbindungen enthält, ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln IVa und IVb
    worin
    R41 und R42 jeweils unabhängig voneinander Alkyl oder Alkoxy mit 1 bis 7 C-Atomen oder Alkenyl, Alkenyloxy oder Alkoxyalkyl mit 2 bis 7 C-Atomen, bevorzugt R41 Alkyl besonders bevorzugt mit 1 bis 5 C-Atomen, R42 Alkyl oder Alkoxy bevorzugt Alkoxy mit 1 bis 3 C-Atomen bedeutet
    und/oder der Gruppe der Formeln IVc und IVd
worin
R41
und R42
unabhängig voneinander die oben bei Formel IVa für R41
bzw. R42
gegebene Bedeutung besitzen, bevorzugt
R41
n-Alkyl mit 3 bis 5 C-Atomen und R42
n-Alkyl bedeuten,
und
Y51
H oder F bedeutet.
Bevorzugt enthalten die Flüssigkristallanzeigen Flüssigkristallmischungen, die
  • - eine oder mehrere Verbindungen der Formel IVa
    worin bevorzugt mindestens eine der Gruppen R41 und R42 Alkenyl bevorzugt 1 E-Alkenyl besonders bevorzugt Vinyl oder 1 E-Propyl bedeutet,
  • - eine oder mehrere Verbindungen der Formel IVb
    worin bevorzugt
    R41 n-Alkyl mit 3 bis 5 C-Atomen besonders bevorzugt mit 3-5 C-Atomen
    und
    R42 Alkoxy mit 1 bis 3 C-Atomen besonders bevorzugt mit 1 C-Atom bedeutet,
  • - eine oder mehrere Verbindungen der Formel IVc
    worin
    R41 n-Alkyl mit 1 bis 5 C-Atomen, bevorzugt mit 1 bis 3 C-Atomen und
    R42 1 E-Alkenyl mit 2 bis 5 C-Atomen bevorzugt mit 2 bis 3 C-Atomen
    bedeutet,
  • - eine oder mehrere Verbindungen der Formel IVd
    worin
    R41 n-Alkyl mit 1 bis 5 C-Atomen, bevorzugt mit 3 bis 5 C Atomen,
    R42 n-Alkyl mit 1 bis 5 C-Atomen, bevorzugt mit 2 bis 4 C-Atomen und
    Y41 bevorzugt H bedeutet.
Weiterhin bevorzugt ist eine IPS-Anzeige, wobei die Bildelemente mittels Aktivmatrix angesteuert werden.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist ein flüssigkristallines Medium mit positiver dielektrischer Anisotropie, welches mindestens eine Verbin­ dung der Formel I und mindestens eine Verbindung ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln IIa bis IIIb sowie mindestens eine Verbindung ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln IVa bis IVd enthält, insbesondere welches
  • - 5 bis 50, vorzugsweise 10 bis 40 Gew.-% mindestens einer Verbindung der Formel I,
  • - 5 bis 40, vorzugsweise 10 bis 25 Gew.-% mindestens einer Verbindung ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln II und III bevorzugt der Formeln IIa bis IIIb,
  • - 5 bis 60, vorzugsweise 20 bis 50 Gew.-% einer Verbindung ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln IVa bis IVd,
enthält.
Vorzugsweise enthält die erfindungsgemäße Flüssigkristallanzeige ein flüssigkristallines Medium enthaltend:
  • - mindestens eine Verbindung der bevorzugten Formeln Ia:
    worin
    R1 die oben bei Formel I gegebene Bedeutung hat bevorzugt n-Alkyl bedeutet und
    n 0 bis 5, bevorzugt 0,
    m 0 bis 5, bevorzugt 0, und
    n + m 0 bis 6
    bedeutet.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform enthalten die erfindungs­ gemäßen Anzeigen Medien mit einer oder mehreren Verbindungen der Formel Ia und einer oder mehreren Verbindungen der Formel IIa und einer oder mehreren Verbindungen der Formel IIb.
Die erfindungsgemäß verwendeten flüssigkristallinen Medien weisen in der Regel eine Doppelbrechung (Δn) < 0,12 auf, vorzugsweise ist Δn im Bereich von 0,05 bis 0,11, insbesondere im Bereich von 0,07 bis 0,10 mit Klärpunkten von 60 bis 70°C.
Die Fließviskosität (bei 20°C) der erfindungsgemäß verwendeten Mischungen ist in der Regel kleiner als 30 mm2.s-1, insbesondere zwischen 15 und 25 mm2.s-1. Der spezifische Widerstand der erfindungsgemäßen Materialien ist in der Regel bei 20°C von 5 × 1010 bis 5 × 1013 Ω.cm, besonders bevorzugt liegen die Werte von 5 × 1011 bis 5 × 1012 Ω.cm. Die Rotationsviskosität der erfindungsgemäßen Mischungen ist in der Regel bei 20°C kleiner als 90 mPa.s, insbesondere von 50 bis 80 mPa.s.
Erfindungsgemäß verwendete Medien mit Klärpunkten von 70 bis 80°C haben Rotationsviskositäten von 120 mPa.s und weniger, bevorzugt von 80 bis 110 mPa.s.
Der Klärpunkt der erfindungsgemäß verwendeten Medien ist größer als 60°C, bevorzugt größer als 70°C und besonders bevorzugt 80°C oder größer. Insbesondere ist der Klärpunkt im Bereich von 60°C bis 80°C. Die Lagerstabilität in Testzellen, bestimmt wie unten beschrieben, beträgt bei -30°C 1000 h oder mehr, bevorzugt bei -40°C. 500 h oder mehr und ganz besonders bevorzugt bei -40°C 1000 h oder mehr.
Die erfindungsgemäß verwendeten Medien bestehen aus 5 bis 30 Verbindungen, bevorzugt aus 6 bis 20 Verbindungen und besonders bevorzugt aus 7 bis 16 Verbindungen.
Es wurde gefunden, daß bereits ein relativ geringer Anteil an Verbindun­ gen der Formel I im Gemisch mit üblichen Flüssigkristallmaterialien, insbe­ sondere jedoch mit einer oder mehreren Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln IIa bis IIIb und/oder der Gruppe der Verbindungen der Formeln IVa bis Vb zu einer beträchtlichen Erniedri­ gung der Schwellspannung, zu günstigen Werten für die Rotationsviskosi­ tät γ1 und zu schnellen Schaltzeiten führen, wobei insbesondere breite nematische Phasen mit tiefen Übergangstemperaturen smektisch-nema­ tisch beobachtet werden. Die Verbindungen der Formeln I bis IV sind farblos, stabil und untereinander und mit anderen Flüssigkristallmaterialien gut mischbar.
Der Ausdruck "Alkyl" umfaßt geradkettige und verzweigte Alkylgruppen mit 1-7 Kohlenstoffatomen, insbesondere die geradkettigen Gruppen Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl und Heptyl. Gruppen mit 2-5 Kohlen­ stoffatomen sind, soweit nicht explizit anders angegeben, bevorzugt.
Der Ausdruck "Alkenyl" umfaßt geradkettige und verzweigte Alkenyl­ gruppen mit 2-7 Kohlenstoffatomen, insbesondere die geradkettigen Gruppen. Besonders bevorzugt Alkenylgruppen sind C2-C7-1E-Alkenyl, C4-C7-3E-Alkenyl, C5-C7-4-Alkenyl, C6-C7-5-Alkenyl und C7-6-Alkenyl, insbesondere C2-C7-1E-Alkenyl, C4-C7-3E-Alkenyl und C5-C7-4-Alkenyl. Beispiele ganz besonders bevorzugter Alkenylgruppen sind Vinyl, 1E-Propenyl, 1E-Butenyl, 1E-Pentenyl, 1E-Hexenyl, 1E-Heptenyl, 3E-Butenyl, 3E-Pentenyl, 3E-Hexenyl, 3E-Heptenyl, 4-Pentenyl, 4Z-Hexenyl, 4E-Hexenyl, 4Z-Heptenyl, 5-Hexenyl, 6-Heptenyl und dergleichen. Gruppen mit bis zu 5 Kohlenstoffatomen sind, soweit nicht explizit anders angegeben, bevorzugt.
Der Ausdruck "Fluoralkyl" umfaßt vorzugsweise geradkettige Gruppen mit endständigen Fluor, d. h. Fluormethyl, 2-Fluorethyl, 3-Fluorpropyl, 4-Fluorbutyl, 5-Fluorpentyl, 6-Fluorhexyl und 7-Fluorheptyl. Andere Positionen des Fluors sind jedoch nicht ausgeschlossen.
Der Ausdruck "Alkoxyalkyl" umfaßt vorzugsweise geradkettige Reste der Formel CnH2n+1-O-(CH2)m, worin n und m jeweils unabhängig voneinander 1 bis 6 bedeuten. Vorzugsweise ist m = 1 und n 1 bis 4.
Durch geeignete Wahl der Bedeutungen von R1 bis R51 können die An­ sprechzeiten, die Schwellenspannung, die Steilheit der Transmissions­ kennlinien etc. in gewünschter Weise modifiziert werden. Beispielsweise führen 1E-Alkenylreste, 3E-Alkenylreste, 2E-Alkenyloxyreste und dergleichen in der Regel zu kürzeren Ansprechzeiten, verbesserten nematischen Tendenzen und einem höheren Verhältnis der elastischen Konstanten k33 (bend) und k11 (splay) im Vergleich zu Alkyl- bzw. Alkoxyresten. 4-Alkenylreste, 3-Alkenylreste und dergleichen ergeben im allgemeinen tiefere Schwellenspannungen und kleinere Werte von k33/k11 im Vergleich zu Alkyl- und Alkoxyresten.
Das optimale Mengenverhältnis der Verbindungen der Formeln I und II + III + IV hängt weitgehend von den gewünschten Eigenschaften, von der Wahl der Komponenten der Formeln I, II, III und/oder IV und von der Wahl weiterer gegebenenfalls vorhandener Komponenten ab. Geeignete Mengenverhältnisse innerhalb des oben angegebenen Bereichs können von Fall zu Fall leicht ermittelt werden.
Die Gesamtmenge an Verbindungen der Formeln I bis IV in den erfindungsgemäßen Gemischen ist nicht kritisch. Vorzugsweise bestehen die Mischungen aus 50-90 Gew.-% an Verbindungen der Formeln I bis IV. Die Gemische können auch eine oder mehrere weitere Komponenten enthalten zwecks Optimierung verschiedener Eigenschaften. Der beobachtete Effekt besonders auf die Tieftemperaturstabilität ist jedoch in der Regel umso größer je höher die Gesamtkonzentration an Verbin­ dungen der Formeln I bis IV, insbesondere Formel I ist.
In einer besonders bevorzugten Ausführungsform enthalten die erfin­ dungsgemäßen Medien Verbindungen der Formel III, worin X3 OCF3 bedeutet. Eine günstige synergistische Wirkung mit den Verbindungen der Formel I und II führt zu besonders vorteilhaften Eigenschaften.
Die erfindungsgemäßen flüssigkristallinen Medien enthalten vorzugsweise neben einer oder mehreren Verbindungen der Formeln I als weitere Bestandteile 2 bis 40, insbesondere 4 bis 30 Verbindungen. Ganz beson­ ders bevorzugt enthalten diese Medien neben einer oder mehreren Verbindungen der Formel I 7 bis 15 Verbindungen. Diese weiteren Be­ standteile werden vorzugsweise ausgewählt aus nematischen oder nema­ togenen (monotropen oder isotropen) Substanzen, insbesondere Substan­ zen aus den Klassen der Azoxybenzole, Benzylidenaniline, Biphenyle, Terphenyle, Phenyl- oder Cyclohexylbenzoate, Cyclohexan-carbonsäure­ phenyl- oder cyclohexyl-ester, Phenyl- oder Cyclohexyl-ester der Cyclo­ hexylbenzoesäure, Phenyl- oder Cyclohexyl-ester der Cyclohexylcyclo­ hexancarbonsäure, Cyclohexyl-phenylester der Benzoesäure, der Cyclohexancarbonsäure, bzw. der Cyclohexylcyclohexancarbonsäure, Phenylcyclohexane, Cyclohexylbiphenyle, Phenylcyclohexylcyclohexane, Cyclohexylcyclohexane, Cyclohexylcyclohexylcyclohexene, 1,4-Bis-cyclo­ hexylbenzole, 4,4'-Bis-cyclo-hexylbiphenyle, Phenyl- oder Cyclohexyl­ pyrimidine, Phenyl-oder Cyclohexylpyridine, Phenyl- oder Cyclohexyl­ dioxane, Phenyl- oder Cyclohexyl-1,3-dithiane, 1,2-Diphenylethane, 1,2-Dicyclohexylethane, 1-Phenyl-2-cyclohexylethane, 1-Cyclohexyl- 2-(4-phenyl-cyclohexyl)-ethane, 1-Cyclohexyl-2-biphenylylethane, 1-Phenyl-2-cyclohexyl-phenylethane, gegebenenfalls halogenierten Stilbene, Benzylphenylether, Tolane und substituierten Zimtsäuren. Die 1,4-Phenylengruppen in diesen Verbindungen können auch fluoriert sein.
Die wichtigsten als weitere Bestandteile erfindungsgemäßer Medien in Frage kommenden Verbindungen lassen sich durch die Formeln 1, 2, 3, 4 und 5 charakterisieren:
R'-L-E-R" 1
R'-L-COO-E-R" 2
R'-L-OOC-E-R" 3
R'-L-CH2CH2-E-R" 4
R'-L-C∼C-E-R" 5
In den Formeln 1, 2, 3, 4 und 5 bedeuten L und E, die gleich oder ver­ schieden sein können, jeweils unabhängig voneinander einen bivalenten Rest aus der aus -Phe-, -Cyc-, -Phe-Phe-, -Phe-Cyc-, -Cyc-Cyc-, -Pyr-, -Dio-, -G-Phe- und -G-Cyc- sowie deren Spiegelbilder gebildeten Gruppe, wobei Phe unsubstituiertes oder durch Fluor substituiertes 1,4-Phenylen, Cyc trans-1,4-Cyclohexylen oder 1,4-Cyclohexylen, Pyr Pyrimidin-2,5-diyl oder Pyridin-2,5-diyl, Dio 1,3-Dioxan-2,5-diyl und G 2-(trans-1,4-Cyclo­ hexyl)-ethyl, Pyrimidin-2,5-diyl, Pyridin-2,5-diyl oder 1,3-Dioxan-2,5-diyl bedeuten.
Vorzugsweise ist einer der Reste L und E Cyc, Phe oder Pyr. E ist vor­ zugsweise Cyc, Phe oder Phe-Cyc. Vorzugsweise enthalten die erfin­ dungsgemäßen Medien eine oder mehrere Komponenten ausgewählt aus den Verbindungen der Formeln 1, 2, 3, 4 und 5, worin L und E ausgewählt sind aus der Gruppe Cyc, Phe und Pyr und gleichzeitig eine oder mehrere Komponenten ausgewählt aus den Verbindungen der Formeln 1, 2, 3, 4 und 5, worin einer der Reste L und E ausgewählt ist aus der Gruppe Cyc, Phe und Pyr und der andere Rest ausgewählt ist aus der Gruppe -Phe-Phe-, -Phe-Cyc-, -Cyc-Cyc-, -G-Phe- und -G-Cyc-, und gegebenen­ falls eine oder mehrere Komponenten ausgewählt aus den Verbindungen der Formeln 1, 2, 3, 4 und 5, worin die Reste L und E ausgewählt sind aus der Gruppe -Phe-Cyc-, -Cyc-Cyc-, -G-Phe- und -G-Cyc-.
R' und R" bedeuten in einer kleineren Untergruppe der Verbindungen der Formeln 1, 2, 3, 4 und 5 jeweils unabhängig voneinander Alkyl, Alkenyl, Alkoxy, Alkoxyalkyl, Alkenyloxy oder Alkanoyloxy mit bis zu 8 Kohlenstoff­ atomen. Im folgenden wird diese kleinere Untergruppe Gruppe A genannt und die Verbindungen werden mit den Teilformeln 1a, 2a, 3a, 4a und 5a bezeichnet. Bei den meisten dieser Verbindungen sind R' und R" vonein­ ander verschieden, wobei einer dieser Reste meist Alkyl, Alkenyl, Alkoxy oder Alkoxyalkyl ist.
In einer anderen als Gruppe B bezeichneten kleineren Untergruppe der Verbindungen der Formeln 1, 2, 3, 4 und 5 bedeutet R" -F, -Cl, -NCS oder -(O)i CH3-(k+l) FkCll, wobei i 0 oder 1 und k + l, 1, 2 oder 3 sind; die Ver­ bindungen, in denen R" diese Bedeutung hat, werden mit den Teilformeln 1b, 2b, 3b, 4b und 5b bezeichnet. Besonders bevorzugt sind solche Ver­ bindungen der Teilformeln 1b, 2b, 3b, 4b und 5b, in denen R" die Bedeu­ tung -F, -Cl, -NCS, -CF3, -OCHF2 oder -OCF3 hat.
In den Verbindungen der Teilformeln 1b, 2b, 3b, 4b und 5b hat R' die bei den Verbindungen der Teilformeln 1a-5a angegebene Bedeutung und ist vorzugsweise Alkyl, Alkenyl, Alkoxy oder Alkoxyalkyl.
In einer weiteren kleineren Untergruppe der Verbindungen der Formeln 1, 2, 3, 4 und 5 bedeutet R" -CN; diese Untergruppe wird im folgenden als Gruppe C bezeichnet und die Verbindungen dieser Untergruppe werden entsprechend mit Teilformeln 1c, 2c, 3c, 4c und 5c beschrieben. In den Verbindungen der Teilformeln 1c, 2c, 3c, 4c und 5c hat R' die bei den Verbindungen der Teilformeln 1a-5a angegebene Bedeutung und ist vor­ zugsweise Alkyl, Alkoxy oder Alkenyl.
Neben den bevorzugten Verbindungen der Gruppen A, B und C sind auch andere Verbindungen der Formeln 1, 2, 3, 4 und 5 mit anderen Varianten der vorgesehenen Substituenten gebräuchlich. Alle diese Substanzen sind nach literaturbekannten Methoden oder in Analogie dazu erhältlich.
Die erfindungsgemäßen Medien enthalten neben den Verbindungen der Formel I und I* vorzugsweise eine oder mehrere Verbindungen, welche ausgewählt werden aus der Gruppe A und/oder Gruppe B und/oder Gruppe C. Die Massenanteile der Verbindungen aus diesen Gruppen an den erfindungsgemäßen Medien sind vorzugsweise
Gruppe A: 0 bis 90%, vorzugsweise 20 bis 90%, insbesondere 30 bis 90%
Gruppe B: 0 bis 80%, vorzugsweise 10 bis 80%, insbesondere 10 bis 65%
Gruppe C: 0 bis 80%, vorzugsweise 5 bis 80%, insbesondere 5 bis 50%
wobei die Summe der Massenanteile der in den jeweiligen erfindungsge­ mäßen Medien enthaltenen Verbindungen aus den Gruppen A und/oder B und/oder C vorzugsweise 5% bis 90% und insbesondere 10% bis 90% beträgt.
Die erfindungsgemäßen Medien enthalten vorzugsweise 1 bis 40%, insbesondere vorzugsweise 5 bis 30% an Verbindungen der Formeln I. Die Medien enthalten vorzugsweise zwei oder mehr Verbindungen der Formel I.
Der Aufbau der erfindungsgemäßen IPS-Anzeige entspricht der für derartige Anzeigen üblichen Bauweise, wie z. B. beschrieben in der WO 91/10936 oder der EP 0 588 568. Dabei ist der Begriff der üblichen Bauweise hier weit gefaßt und umfaßt auch alle Abwandlungen und Modifikationen der IPS-Anzeige, insbesondere z. B. auch Matrix-Anzeige­ elemente auf Basis poly-Si TFT oder MIM.
Ein wesentlicher Unterschied der erfindungsgemäßen Anzeigen zu den bisher üblichen besteht jedoch in der Wahl der Flüssigkristallparameter der Flüssigkristallschicht.
Die Herstellung der erfindungsgemäß verwendbaren Flüssigkristall­ mischungen erfolgt in an sich üblicher Weise. In der Regel wird die ge­ wünschte Menge der in geringerer Menge verwendeten Komponenten in der den Hauptbestandteil ausmachenden Komponenten gelöst, zweck­ mäßig bei erhöhter Temperatur. Es ist auch möglich, die Mischungen auf andere herkömmliche Arten, z. B. durch Verwendungen von Vor­ mischungen z. B. Homologenmischungen oder unter Verwendungen von sogenannten "Multi-Bottle" Systemen, herzustellen.
Die Dielektrika können auch weitere, dem Fachmann bekannte und in der Literatur beschriebene Zusätze enthalten. Beispielsweise können 0-15%, bevorzugt 0-10%, pleochroitische Farbstoffe und/oder chirale Dotierstoffe zugesetzt werden. Die einzelnen zugesetzten Verbindungen werden in Konzentrationen von 0,01 bis 6% und bevorzugt von 0,1 bis 3% eingesetzt. Dabei werden jedoch die Konzentrationsangaben der übrigen Bestandteile der Flüssigkristallmischungen also der flüssigkristallinen oder mesogenen Verbindungen, ohne Berücksichtigung der Konzentration dieser Zusatzstoffe angegeben.
Vor- wie nachstehend bedeuten
trans 1,4-Cyclohexylen.
Die physikalischen Eigenschaften der Flüssigkristallmischungen werden nach "Physical Properties of Liquid Crystals" Ed. M. Becker, Merck KGaA, Stand Nov. 1997 bestimmt soweit nicht explizit anders angegeben.
C bedeutet eine kristalline, S eine smektische, Sc eine smektische C, SA eine smektische A, N eine nematische und I die isotrope Phase.
V0 bezeichnet die kapazitive Schwellspannung. Δn bezeichnet die optische Anisotropie und n0 den ordentlichen Brechungsindex (jeweils bei 589 nm). Δε bezeichnet die dielektrische Anisotropie (Δε = ε|| - ε┴, wobei ε|| die Dielektrizitätskonstante parallel zu den Moleküllängsachsen und ε┴ die Dielektrizitätskonstante senkrecht dazu bedeutet jeweils bei 1 kHz). Die elektrooptischen Daten wurden in einer planaren Zelle bei 20°C gemessen, sofern nicht ausdrücklich etwas anderes angegeben wird. Alle physikalischen Eigenschaften werden bei 20°C angegeben und gemessen, sofern nicht ausdrücklich etwas anderes angegeben wird.
Die Zellen sind im "Aus"-Zustand bevorzugt hell.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung erläutern, ohne sie zu begrenzen. Vor- und nachstehend bedeuten Prozentangaben Gewichtsprozent. Alle Temperaturen sind in Grad Celsius angegeben. Δn bedeutet optische Anisotropie (589 nm, 20°C), Δε die dielektrische Anisotropie (1 kHz, 20°C), H. R. die Voltage Holding Ratio (bei 100°C, nach 5 Minuten im Ofen bei 1 V), V0 die kapazitive Schwellenspannung wurde bei 20°C und 1 kHz bestimmt.
Das kalibrierte Rotationsviskosimeter ergab bei 70°C eine Rotations­ viskosität für ZLI-4792 (Merck KGaA) von 133 mPa.s.
Die Lagestabilität wurde in verschlossenen Testzellen mit einer optischen Verzögerung von ca. 0,5 µm mit CU-1511 von DuPont, USA als Orientie­ rungsschicht untersucht. Dazu wurden jeweils 5 Testzellen beidseitig mit zueinander gekreuzten Polarisatoren beklebt und bei festen Temperaturen von 0°C, -10°C, -20°C, -30°C bzw. -40°C gelagert. In Abständen von jeweils 24 Stunden wurden die Zellen optisch auf Veränderungen begut­ achtet. Als Lagerzeit bei der jeweiligen Temperatur tstore (T) wurde die letzte Zeit notiert bei der gerade noch bei keiner Zelle eine Veränderung beobachtet wurde.
In der vorliegenden Anmeldung und in den folgenden Beispielen sind die Strukturen der Flüssigkristallverbindungen durch Acronyme angegeben, wobei die Transformation in chemische Formeln gemäß folgender Tabellen A und B erfolgt. Alle Reste CnH2n+1 sind geradkettige Alkylreste mit n bzw. m C-Atomen. Die Codierung gemäß Tabelle B versteht sich von selbst. In Tabelle A ist nur das Acronym für den Grundkörper angegeben. Im Einzelfall folgt getrennt vom Acronym für den Grundkörper mit einem Strich ein Code für die Substituenten R1, R2, L1 und L2:
Bevorzugte Anzeigen enthaltend Medien enthaltend insbesondere neben den Verbindungen der Formeln I eine oder mehrere Verbindungen aus den Tabellen A und B.
Besonders bevorzugt IPS-Anzeigen enthalten Medien enthaltend
  • - eine oder mehrere Verbindungen einer der Formeln der Tabelle A und eine oder mehrere Verbindungen der Formeln der Tabelle B
  • - jeweils eine oder mehrere Verbindungen von zwei oder mehr verschiedenen Typen von Verbindungen der Formeln der Tabelle A
  • - jeweils eine oder mehrere Verbindungen von zwei oder mehr verschiedenen Typen von Verbindungen der Formeln der Tabelle B
  • - jeweils eine oder mehrere Verbindungen von vier oder mehr Verbindungen der Gruppe der Verbindungen der Formeln der Tabellen A und B.
Tabelle A
Tabelle B
Beispiel 1
Eine IPS-Anzeige enthält eine nematische Mischung mit
Klärpunkt 62,5°C
Δn [589 nm, 20°C] 0,0966
n0 [589 nm, 20°C] 1,4936
Δε [1 kHz, 20°C] 6,5
e┴ [1 kHz, 20°C] 4,3
K1 [20°C] 9,0 pN
K3/K1 [20°C] 1,38
V0 [1 kHz, 20°C] 1,24 V
Rotationsviskosität (20°C) 74 mPas
tstore (-30°C) < 1000 h
tstore (-40°C) < 1000 h
bestehend aus
Verbindung
c/Massen %
CC-3-ZV 25,0
PCH-301 12,0
PCH-2 12,0
PCH-3 N.F.F 4,0
ME-2 N.F 5,0
CCP-20CF3 9,0
BCH-2F.F 6,0
CCP-V-1 15,0
BCH-32 6,0
BCH-52 6,0
100,0
und weist einen ausreichenden Kontrast auf.
Die kapazitive Schwelle V0 (1 kHz; 20°C) beträgt 1,24 V.
Die Lagerzeit bei -30°C und bei -40°C beträgt jeweils mindestens 1000 Stunden.
Vergleichsbeispiel 1
Eine IPS-Anzeige enthält eine nematische Mischung mit
Klärpunkt 67,5°C
Δn [589 nm, 20°C] 0,0942
n0 [589 nm, 20°C] 1,4904
Δε [1 kHz, 20°C] 6,5
e┴ [1 kHz, 20°C] 3,8
K1 [20°C] 10,3 pN
K3/K1 [20°C] 1,36
V0 (1 kHz, 20°C) 1,33 V
tstore (-30°C) 1000 h
bestehend aus
Verbindung
c/Massen %
CC-5-V 20,0
CC-1V-V1 8,0
CCH-34 4,0
PCH-301 8,0
PCH-2 15,0
PCH-3 N.F.F 3,0
ME-2N.F 5,0
CCP-20CF3 8,0
BCH-2F.F 5,0
CCP-V-1 16,0
BCH-32 4,0
BCH-53 4,0
100,0

Claims (11)

1. Elektrooptische Flüssigkristallanzeige
  • 1. mit einer Umorientierungsschicht zur Umorientierung der Flüssigkristalle, deren Feld eine für die Umorientierung ausschlaggebende Komponente parallel zur Flüssigkristall­ schicht aufweist,
  • 2. enthaltend ein flüssigkristallines Medium mit positiver dielek­ trischer Anisotropie, dadurch gekennzeichnet, daß das Medium eine oder mehrere Verbindungen der Formel I
worin
R11 Alkyl oder Alkoxy mit 1 bis 7 C-Atomen oder Alkenyl, Alkenyloxy oder Alkoxyalkyl mit 2 bis 7 C-Atomen und
R12 Alkyl mit 1 bis 5 C-Atomen oder Alkenyl oder Alkoxyalkyl mit 2 bis 5 C-Atomen bevorzugt Alkenyl mit 2 bis 4 C-Atomen
bedeuten,
enthält.
2. Flüssigkristallanzeige nach einem Anspruch 1, dadurch gekenn­ zeichnet, daß das Medium mindestens eine Verbindung der Formel II enthält:
worin
R2 H, einen unsubstituierten, einen einfach durch CN oder CF3 oder einen mindestens einfach durch Halogen, bevor­ zugt durch F, substituierten Alkyl oder Alkenylrest mit 1 bis 15 C-Atomen, wobei in diesen Resten auch eine oder mehrere CH2-Gruppen jeweils unabhängig voneinander durch -O-, -S-, -CO -CO-, -CO-O-, -O-CO- oder -O-CO-O- oder -C∼C- so ersetzt sein können, daß O-Atome nicht direkt miteinander verknüpft sind,
A21 und A22 und A23 jeweils unabhängig voneinander einen
  • a) trans-1,4-Cyclohexylenrest, worin auch eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch -O- und/oder -S- ersetzt sein können,
  • b) 1,4-Phenylenrest, worin auch eine oder zwei CH-Gruppen durch N ersetzt sein können,
  • c) Rest aus der Gruppe 1,4-Cyclohexenylen, 1,4-Bicyclo- (2,2,2)-octylen, Piperidin-1,4-diyl, Naphthalin-2,6-diyl, Decahydronaphthalin-2,6-diyl und 1,2,3,4- Tetrahydronaphthalin-2,6-diyl,
wobei die Reste (a) und (b) durch ein oder zwei Fluor substituiert sein können,
Z21, Z22 und Z23 jeweils unabhängig voneinander -CO-O-, -O-CO-, -CH2O-, -OCH2-, -CH2CH2-, -CH=CH-, -C∼C- oder eine Einfach­ bindung, einer der Reste Z1 und Z2 auch -(CH2)4- oder -CH=CH-CH2CH2-, und
X2 -CN oder -SCH, bevorzugt -CN,
Y21 und Y22 jeweils unabhängig voneinander H oder F und
n1 und n2 jeweils unabhängig voneinander 0 oder 1
bedeuten.
3. Flüssigkristallanzeige nach mindestens einem der Ansprüche 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Medium mindestens eine Verbindung der Formel III enthält
worin
R3, A31, A32, A33, Z31, Z32, Z33, Y31, Y32, m1 und m2 jeweils unabhängig voneinander die für die entsprechende Gruppe in Anspruch 2 bei Formel II für die entsprechende Gruppe R2, A21, A22, A23, Z21, Z22, Z23, Y21, Y22, n1 bzw. n2 gegebene Bedeutung haben
und
X3 Halogen, teilweise oder vollständig fluoriertes Alkyl oder Alkoxy mit 1 bis 3 C-Atomen bevorzugt F, Cl, FC3, -OCF2H oder -OCF3, besonders bevorzugt F, OCF2H oder OCF3 bedeutet.
4. Flüssigkristallanzeige nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß das Medium mindestens eine Verbindung der Formel IV enthält,
worin
R41, R42, A41, A42, A43, A44, Z41, Z42 und Z43 die in Anspruch 2 bei Formel II für die entsprechende Gruppe R21, A21, A22, A23, Z21, Z22 und Z23 gegebene Bedeutung haben,
I1 und I2 unabhängig voneinander 0 oder 1
bedeuten.
5. Flüssigkristallanzeige nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß das Medium eine oder mehrere Verbindungen der Formel IIa enthält,
worin
R2 Alkyl oder Alkoxy mit 1 bis 7 C-Atomen, bevorzugt 2 bis 3 C-Atomen oder Alkenyl, Alkenyloxy oder Alkoxyalkyl mit 2 bis 7 C-Atomen bevorzugt mit 2 bis 3 C-Atomen,
Y21 und Y22 unabhängig voneinander H oder F, bevorzugt Y21 H und Y22 F
bedeuten.
6. Flüssigkristallanzeige nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß das Medium eine oder mehrere Verbindungen der Formel IIb enthält,
worin
R2 Alkyl oder Alkoxy mit 1 bis 7 C-Atomen, bevorzugt 2 bis 3 C-Atomen oder Alkenyl, Alkenyloxy oder Alkoxyalkyl mit 2 bis 7 C-Atomen bevorzugt mit 2 bis 3 C-Atomen,
Y21 und Y22 unabhängig voneinander H oder F, bevorzugt Y21 H und Y22 F
bedeuten.
7. Anzeige nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß die Bildelemente mittels Aktivmatrix angesteuert werden.
8. Flüssigkristallines Medium mit positiver dielektrischer Anisotropie, welches eine Zusammensetzung gemäß mindestens einem der Ansprüche 1 bis 6 aufweist.
9. Flüssigkristallines Medium nach Anspruch 8, dadurch gekenn­ zeichnet, daß es
  • 1. 4 bis 55 Gew.-% mindestens einer Verbindung der Formel I,
  • 2. 5 bis 50 Gew.-% einer der mehreren Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln II und III,
  • 3. 0 bis 40 Gew.-% mindestens einer Verbindung der Formel II,
  • 4. 0 bis 30 Gew.-% mindestens einer Verbindung der Formel III, und
  • 5. 5 bis 60 Gew.-% einer Verbindung der Formel IV,
enthält.
10. Verwendung eines Mediums nach mindestens einem der Ansprüche 8 und 9, in einer Flüssigkristallanzeige.
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