DE19707807A1

DE19707807A1 - Elektrooptische Flüssigkristallanzeige

Info

Publication number: DE19707807A1
Application number: DE19707807A
Authority: DE
Inventors: Kazuaki Dr Tarumi; Volker Reiffenrath; Andreas Beyer
Original assignee: Merck Patent GmbH
Current assignee: Merck Patent GmbH
Priority date: 1997-02-27
Filing date: 1997-02-27
Publication date: 1998-09-03
Also published as: JP4425356B2; US5976407A; GB9804140D0; JPH10245559A; GB2323601A

Description

Die Erfindung betrifft eine elektrooptische Flüssigkristallanzeige mit einer Umorientierungsschicht zur Umorientierung der Flüssigkristalle, deren Feld eine signifikante Komponente parallel zur Flüssigkristallschicht auf weist, enthaltend ein flüssigkristallines Medium mit positiver dielektrischer Anisotropie, wobei das Medium mindestens eine mesogene Verbindung enthält, welche eine 3,4,5-Trifluorphenylgruppe aufweist und mindestens eine Bisalkenylverbindung der Formel I* aufweist.

In herkömmlichen Flüssigkristallanzeigen (TN, STN, OMI, AMD-TN) werden die elektrischen Felder zur Umorientierung im wesentlichen senkrecht zur Flüssigkristallschicht erzeugt.

In der internationalen Patentanmeldung WO 91/10936 wird eine Flüssig kristallanzeige offenbart, in der die elektrischen Signale so erzeugt wer den, daß die elektrischen Felder eine signifikante Komponente parallel zur Flüssigkristallschicht aufweisen (IPS, In-Plane-Switching). Die Prinzipien, solch eine Anzeige zu betreiben, werden z. B. beschrieben von R.A. Soref in Journal of Applied Physics, Vol. 45, Nr. 12, S. 5466-5468(1974).

In der EP 0 588 568 werden verschiedene Möglichkeiten zum Ansteuern solch einer Anzeige offenbart.

Diese IPS-Anzeigen können mit flüssigkristallinen Materialien entweder mit einer positiven oder mit einer negativen Dielektrizitätsanisotropie (Δε ≠ 0) betrieben werden. Mit den bisher bekannten Materialien werden in IPS-Anzeigen jedoch relativ hohe Schwellspannungen und lange Schalt zeiten erzielt. Außerdem kann bei IPS-Anzeigen mit bisher bekannten Materialien das Problem der Kristallisation des Flüssigkristallmediums bei tiefen Temperaturen auftreten. Es bestand daher die Aufgabe, flüssig kristalline Materialien aufzuzeigen die geeignet sind, bei IPS-Anzeigen relativ niedrige Schwellspannungen und kurze Schaltzeiten zu erzielen und die insbesondere eine verbesserte Tieftemperatur-Lagerstabilität aufweisen.

Diese Aufgabe wurde überraschenderweise gelöst durch Einsatz von flüssigkristallinen Materialien, welche mindestens eine Verbindung der Formel I, die eine 3,4,5-Trifluorphenylgruppe aufweist, und mindestens eine Verbindung der Formel I* enthält.

Verbindungen der Formel I sind z. B. bekannt aus der EP 0 387 032 und der EP 0 441 932. Verbindungen der Formel I* werden von der breiten generischen Formel in der EP 0 168 683 umfaßt.

Es gibt in den oben genannten Dokumenten jedoch keinen Hinweis, daß man mit Hilfe dieser Substanzen die Schwellspannungen und die Schaltzeiten von IPS-Anzeigen verbessern kann. Die erfindungsgemaßen IPS-Mischungen zeichnen sich durch ihre relativ hohen Klärpunkte und die niedrigen Werte für die Rotationsviskosität sowie ihre erhöhte Stabilität gegenüber Kristallisation bei tiefen Temperaturen aus.

Gegenstand der Erfindung ist somit eine elektrooptische Flüssigkristall anzeige mit einer Umorientierungsschicht zur Umorientierung der Flüssig kristalle, deren Feld eine signifikante Komponente parallel zur Flüssigkri stallschicht aufweist, enthaltend ein flüssigkristallines Medium mit positiver dielektrischer Anisotropie, wobei das Medium mindestens eine Verbindung der Formel I aufweist,

worin
R¹ H, einen unsubstituierten, einen einfach durch CN oder CF₃ oder einen mindestens einfach durch Halogen substituierten Alkyl- oder Alkenylrest mit 1 bis 15 C-Atomen, wobei in diesen Resten auch eine oder mehrere CH₂-Gruppen jeweils unabhängig voneinander durch -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO- oder -O-CO-O- so ersetzt sein können, daß O-Atome nicht direkt miteinander verknüpft sind,
A¹ und A² jeweils unabhängig voneinander einen

(a) trans-1,4-Cyclohexylenrest oder 1,4-Cyclohexe nylenrest, worin auch eine oder mehrere nicht benachbarte CH₂-Gruppen durch -O- und/oder -S- ersetzt sein können,
(b) 1,4-Phenylenrest, worin auch eine oder zwei CH-Gruppen durch N ersetzt sein können,
(c) Rest aus der Gruppe 1,4-Bicyclo(2,2,2)-octylen, Piperidin-1,4-diyl, Naphthalin-2,6-diyl, Decahydro naphthalin-2,6-diyl und 1,2,3,4-Tetrahydronaph thalin-2,6-diyl,
wobei die Reste (a) und (b) durch ein oder zwei Fluor substituiert sein können,
Z¹ und Z² jeweils unabhängig voneinander -CO-O-, -O-CO-, -CH₂O-, -OCH₂-, -CH₂CH₂-, -CH=CH-, -C∼C- oder eine Einfachbindung, einer der Reste Z¹ und Z² auch -(CH₂)₄- oder -CH=CH-CH₂CH₂-, und
m 0,1 oder 2
bedeutet,
und mindestens eine Verbindung der Formel I*,
worin
R^1* und R^2* jeweils unabhängig voneinander 1E-Alkenyl oder 3E-Alkenyl mit 2-7 C-Atomen
bedeuten.

Bevorzugte Ausführungsformen sind IPS-Anzeigen, wobei

- das Medium zusätzlich mindestens eine Verbindung der Formel II,
worin
L¹ und L² jeweils unabhängig voneinander H oder F bedeuten,
R² die für R¹ angegebene Bedeutung aufweist,
A³ und A⁴ jeweils unabhängig die für A¹ und A² angegebene Bedeutung besitzen,
Z³ und Z⁴ jeweils unabhängig voneinander die für Z¹ und Z² angegebene Bedeutung aufweisen, und
n 0,1 oder 2 ist,
enthält;
- das Medium zusätzlich mindestens eine Verbindung der Formel III,
R³-(A⁵-Z⁵)_o-A⁶-R⁴ III
worin
R³ und R⁴ jeweils unabhängig voneinander die für R¹ angegebene Bedeutung besitzen,
A⁵ und A⁶ jeweils unabhängig die für A¹ und A² angegebene Bedeutung besitzen,
Z⁵ jeweils unabhängig voneinander die für Z¹ und Z² ange gebene Bedeutung aufweist, und
o 1, 2 oder 3
bedeuten,
enthält;
- das Medium zusätzlich mindestens eine Verbindung der Formel IV,
worin
R⁵ die für R¹ angegebene Bedeutung aufweist,
A⁷ und A⁸ jeweils unabhängig voneinander die für A¹ und A² ange gebene Bedeutung besitzen,
Z⁷ und Z⁸ jeweils unabhängig voneinander die für Z¹ und Z² ange gebene Bedeutung besitzen,
L¹ und L² jeweils unabhängig voneinander H oder F,
Q einen Polyfluoralkylenrest der Formel
-(O)_q-(CH₂)_r-(CF₂)_s-
worin
q 0 oder 1 ist
r 0, oder eine ganze Zahl zwischen 1 und 6 ist und
s eine ganze Zahl zwischen 1 und 6 ist,
X H, F oder Cl, und
p 0, 1 oder 2
bedeuten,
enthält.

Weiterhin bevorzugt ist eine IPS-Anzeige, wobei die Bildelemente mittels Aktivmatrix angesteuert werden.

Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist ein flüssigkristallines Medium mit positiver dielektrischer Anisotropie, welches mindestens eine Verbin dung der Formel I und mindestens eine Verbindung mit der Formel I* enthält, insbesondere welches

- 10 bis 60, vorzugsweise 30 bis 60 Gew.-% mindestens einer Verbindung der Formel I,
- 5 bis 40, vorzugsweise 10 bis 25 Gew.-% mindestens einer Verbindung der Formel I*,
- 0 bis 40, vorzugsweise 0 bis 25 Gew.-% mindestens einer Verbindung der Formel II
- 0 bis 30, vorzugsweise 0 bis 15 Gew.-% mindestens einer Verbindung der Formel III, und
- 5 bis 50, vorzugsweise 10 bis 30 Gew.-% einer Verbindung der Formel IV,
enthält.

Vorzugsweise enthält das erfindungsgemäße flüssigkristalline Medium:

- mindestens eine Verbindung ausgewählt aus den Formeln Ia und/oder Ib:
- mindestens eine Verbindung ausgewählt aus den Formeln I*a bis I*c
wobei
R^3* und R^4* jeweils unabhängig voneinander H, CH₃, C₂H₅ oder n-C₃H₇ bedeuten.

Bevorzugte Verbindungen sind Verbindungen der Formel I*a sowie Verbindungen, worin R^3* und R^4* H, CH₃ oder C₂H₅ bedeuten.

Weiterhin bevorzugt sind Verbindungen der Formeln I*a und I*c, worin R³* und R^4* die gleiche Bedeutung haben,

- mindestens eine Verbindung ausgewählt aus den Formeln IIa bis IId
- in einer besonders bevorzugten Form mindestens eine Verbindung der Formel IIa1
worin
z 1-12 bedeutet,
- mindestens eine Verbindung ausgewählt aus den Formeln IIIa, IIIb und IIIc,
- gegebenenfalls mindestens eine Verbindung ausgewählt aus den Formeln IVa und IVb,
worin
bedeutet, und R¹, R², R³, R⁴, R⁵, L¹ und L² die jeweils angegebene Bedeutung besitzen.

In einer besonders bevorzugten Ausführungsform enthalten die erfin dungsgemäßen Medien mindestens eine Verbindung der Formel Ia, worin

bedeutet,
und mindestens eine Verbindung der Formel I*a und/oder I*c.

In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform enthalten die erfindungs gemäßen Medien mindestens eine Verbindung der Formel Ia und minde stens eine Verbindung der Formel Ib und eine Verbindung der Formel I* vorzugsweise I*a, I*b oder I*c.

Die erfindungsgemäßen flüssigkristallinen Medien weisen in der Regel eine Doppelbrechung (Δn) < 0,12 auf, vorzugsweise ist Δn zwischen 0,05 und 0,11, insbesondere zwischen 0,07 und 0,10.

Die Fließviskosität (bei 20°C) der erfindungsgemäßen Mischungen ist in der Regel kleiner als 30 mm².s^-1, insbesondere zwischen 15 und 25 mm².s^-1. Der spezifische Widerstand der erfindungsgemäßen Materialien ist in der Regel bei 20°C zwischen 5 × 10¹⁰ und 5 × 10¹³ Ω.cm, besonders bevorzugt liegen die Werte zwischen 5 × 10¹¹ und 5 × 10¹² Ω.cm. Die Rotationsviskosität der erfindungsgemäßen Mischungen ist in der Regel bei 20°C kleiner als 150 mPa.s, insbesondere zwischen 50 und 100 mPa.s.

Es wurde gefunden, daß bereits ein relativ geringer Anteil an Verbindun gen der Formel I* und I im Gemisch mit üblichen Flüssigkristallmaterialien, insbesondere jedoch mit einer oder mehreren Verbindungen der Formel II, III und/oder IV zu einer beträchtlichen Erniedrigung der Schwellspannung, zu günstigen Werten für die Rotationsviskosität γ₁ und zu schnellen Schaltzeiten führen, wobei gleichzeitig breite nematische Phasen mit tiefen Übergangstemperaturen smektisch-nematisch beobachtet werden. Die Verbindungen der Formeln I*, I bis IV sind farblos, stabil und untereinander und mit anderen Flüssigkristallmaterialien gut mischbar.

Der Ausdruck "Alkyl" umfaßt geradkettige und verzweigte Alkylgruppen mit 1-7 Kohlenstoffatomen, insbesondere die geradkettigen Gruppen Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl und Heptyl. Gruppen mit 2-5 Kohlenstoff atomen sind im allgemeinen bevorzugt.

Der Ausdruck "Alkenyl" umfaßt geradkettige und verzweigte Alkenyl gruppen mit 2-7 Kohlenstoffatomen, insbesondere die geradkettigen Gruppen. Besonders Alkenylgruppen sind C₂-C₇-1E-Alkenyl, C₄-C₇- 3E-Alkenyl, C₅-C₇-4-Alkenyl, C₆-C₇-5-Alkenyl und C₇-6-Alkenyl, insbe sondere C₂-C₇-1E-Alkenyl, C₄-C₇-3E-Alkenyl und C₅-C₇-4-Alkenyl. Beispiele bevorzugter Alkenylgruppen sind Vinyl, 1E-Propenyl, 1E-Butenyl, 1E-Pentenyl, 1E-Hexenyl, 1E-Heptenyl, 3E-Butenyl, 3E-Pentenyl, 3E-Hexenyl, 3E-Heptenyl, 4-Pentenyl, 4Z-Hexenyl, 4E-Hexenyl, 4Z-Heptenyl, 5-Hexenyl, 6-Heptenyl und dergleichen. Gruppen mit bis zu 5 Kohlenstoffatomen sind im allgemeinen bevorzugt.

Der Ausdruck "Fluoralkyl" umfaßt vorzugsweise geradkettige Gruppen mit endständigen Fluor, d. h. Fluormethyl, 2-Fluorethyl, 3-Fluorpropyl, 4-Fluorbutyl, 5-Fluorpentyl, 6-Fluorhexyl und 7-Fluorheptyl. Andere Positionen des Fluors sind jedoch nicht ausgeschlossen.

Der Ausdruck "Oxaalkyl" umfaßt vorzugsweise geradkettige Reste der Formel C_nH_2n+1-O-(CH₂)_m, worin n und m jeweils unabhängig voneinander 1 bis 6 bedeuten. Vorzugsweise ist n = 1 und m 1 bis 6.

Durch geeignete Wahl der Bedeutungen von R¹bis R⁵ können die An sprechzeiten, die Schwellenspannung, die Steilheit der Transmissions kennlinien etc. in gewünschter Weise modifiziert werden. Beispielsweise führen 1E-Alkenylreste, 3E-Alkenylreste, 2E-Alkenyloxyreste und dergleichen in der Regel zu kürzeren Ansprechzeiten, verbesserten nematischen Tendenzen und einem höheren Verhältnis der elastischen Konstanten k₃₃ (bend) und k₁₁ (splay) im Vergleich zu Alkyl- bzw. Alkoxyresten. 4-Alkenylreste, 3-Alkenylreste und dergleichen ergeben im allgemeinen tiefere Schwellenspannungen und kleinere Werte von k₃₃/k₁₁ im Vergleich zu Alkyl- und Alkoxyresten.

Eine Gruppe -CH₂CH₂- in Z¹, Z²,Z³, Z⁴, Z⁵, Z⁷ bzw. Z⁸ führt im allgemeinen zu höheren Werte von k₃₃/k₁₁ im Vergleich zu einer einfachen Kovalenzbindung. Höhere Werte von k₃₃/k₁₁ ermöglichen z. B. flachere Transmissionskennlinien in TN-Zellen mit 90° Verdrillung (zur Erzielung von Grautönen) und steilere Transmissionskennlinien in STN-, SBE- und OMI-Zellen (höhere Multiplexierbarkeit) und umgekehrt.

Das optimale Mengenverhältnis der Verbindungen der Formeln I*, I und II + III + IV hängt weitgehend von den gewünschten Eigenschaften, von der Wahl der Komponenten der Formeln I*, I II, III und/oder IV und von der Wahl weiterer gegebenenfalls vorhandener Komponenten ab. Geeignete Mengenverhältnisse innerhalb des oben angegebenen Bereichs können von Fall zu Fall leicht ermittelt werden.

Die Gesamtmenge an Verbindungen der Formeln I*, I bis IV in den erfindungsgemäßen Gemischen ist nicht kritisch. Vorzugsweise bestehen die Mischungen aus 50-90 Gew.-% an Verbindungen der Formeln I, I* und IV. Die Gemische können auch eine oder mehrere weitere Komponenten enthalten zwecks Optimierung verschiedener Eigenschaften. Der beobachtete Effekt auf die Ansprechzeiten und die Schwellenspannung ist jedoch in der Regel umso größer je höher die Gesamtkonzentration an Verbindungen der Formeln I*, I und IV ist.

In einer besonders bevorzugten Ausführungsform enthalten die erfin dungsgemäßen Medien Verbindungen der Formel IV, worin Q-X OCF₃ oder OCHF₂ bedeutet. Eine günstige synergistische Wirkung mit den Verbindungen der Formel I*, I und II führt zu besonders vorteilhaften Eigenschaften.

Die erfindungsgemäßen flüssigkristallinen Medien enthalten vorzugsweise neben einer oder mehreren Verbindungen der Formeln I*, I, II, III und IV als weitere Bestandteile 2 bis 40, insbesondere 4 bis 30 Komponenten. Ganz besonders bevorzugt enthalten diese Medien neben einer oder mehreren erfindungsgemäßen Verbindungen 7 bis 25 Komponenten. Diese weiteren Bestandteile werden vorzugsweise ausgewählt aus ne matischen oder nematogenen (monotropen oder isotropen) Substanzen, insbesondere Substanzen aus den Klassen der Azoxybenzole, Benzyli denaniline, Biphenyle, Terphenyle, Phenyl- oder Cyclohexylbenzoate, Cyclohexan-carbonsäurephenyl- oder cyclohexyl-ester, Phenyl- oder Cyclohexyl-ester der Cyclohexylbenzoesäure, Phenyl- oder Cyclohexyl ester der Cyclohexylcyclohexancarbonsäure, Cyclohexyl-phenylester der Benzoesäure, der Cyclohexancarbonsäure, bzw. der Cyclohexylcyclo hexancarbonsäure, Phenylcyclohexane, Cyclohexylbiphenyle, Phenyl cyclohexylcyclohexane, Cyclohexylcyclohexane, Cyclohexylcyclohexyl cyclohexene, 1,4-Bis-cyclohexylbenzole, 4,4'-Bis-cyclo-hexylbiphenyle, Phenyl- oder Cyclohexylpyrimidine, Phenyl-oder Cyclohexylpyridine, Phenyl- oder Cyclohexyldioxane, Phenyl- oder Cyclohexyl-1,3-dithiane, 1,2-Diphenylethane, 1,2-Dicyclohexylethane, 1-Phenyl-2-cyclo hexylethane, 1-Cyclohexyl-2-(4-phenyl-cyclohexyl)-ethane, 1-Cyclohexyl- 2-biphenylylethane, 1-Phenyl-2-cyclohexyl-phenylethane, gegebenenfalls halogenierten Stilbene, Benzylphenylether, Tolane und substituierten Zimtsäuren. Die 1,4-Phenylengruppen in diesen Verbindungen können auch fluoriert sein.

Die wichtigsten als weitere Bestandteile erfindungsgemäßer Medien in Frage kommenden Verbindungen lassen sich durch die Formeln 1, 2, 3, 4 und 5 charakterisieren:

R'-L-E-R'' 1

R'-L-COO-E-R'' 2

R'-L-OOC-E-R'' 3

R'-L-CH₂CH₂E-R'' 4

R'-L-C∼C-E-R'' 5

In den Formeln 1, 2, 3, 4 und 5 bedeuten L und E, die gleich oder ver schieden sein können, jeweils unabhängig voneinander einen bivalenten Rest aus der aus -Phe-, -Cyc-, -Phe-Phe-, -Phe-Cyc-, -Cyc-Cyc-, -Pyr-, -Dio-, -G-Phe- und -G-Cyc- sowie deren Spiegelbilder gebildeten Gruppe, wobei Phe unsubstituiertes oder durch Fluor substituiertes 1,4-Phenylen, Cyc trans-1,4-Cyclohexylen oder 1,4-Cyclohexylen, Pyr Pyrimidin-2,5-diyl oder Pyridin-2,5-diyl, Dio 1,3-Dioxan-2,5-diyl und G 2-(trans-1,4-Cyclo heyyl)-ethyl, Pyrimidin-2,5-diyl, Pyridin-2,5-diyl oder 1,3-Dioxan-2,5-diyl bedeuten.

Vorzugsweise ist einer der Reste L und E Cyc, Phe oder Pyr. E ist vor zugsweise Cyc, Phe oder Phe-Cyc. Vorzugsweise enthalten die erfin dungsgemäßen Medien eine oder mehrere Komponenten ausgewählt aus den Verbindungen der Formeln 1, 2, 3, 4 und 5, worin L und E ausgewählt sind aus der Gruppe Cyc, Phe und Pyr und gleichzeitig eine oder mehrere Komponenten ausgewählt aus den Verbindungen der Formeln 1, 2, 3, 4 und 5, worin einer der Reste L und E ausgewählt ist aus der Gruppe Cyc, Phe und Pyr und der andere Rest ausgewählt ist aus der Gruppe -Phe-Phe-, -Phe-Cyc-, -Cyc-Cyc-, -G-Phe- und -G-Cyc-, und gegebenen falls eine oder mehrere Komponenten ausgewählt aus den Verbindungen der Formeln 1, 2, 3, 4 und 5, worin die Reste L und E ausgewählt sind aus der Gruppe -Phe-Cyc-, -Cyc-Cyc-, -G-Phe- und -G-Cyc-.

R' und R'' bedeuten in einer kleineren Untergruppe der Verbindungen der Formeln 1, 2, 3, 4 und 5 jeweils unabhängig voneinander Alkyl, Alkenyl, Alkoxy, Alkoxyalkyl, Alkenyloxy oder Alkanoyloxy mit bis zu 8 Kohlenstoff atomen. Im folgenden wird diese kleinere Untergruppe Gruppe A genannt und die Verbindungen werden mit den Teilformeln 1a, 2a, 3a, 4a und 5a bezeichnet. Bei den meisten dieser Verbindungen sind R' und R'' vonein ander verschieden, wobei einer dieser Reste meist Alkyl, Alkenyl, Alkoxy oder Alkoxyalkyl ist.

In einer anderen als Gruppe B bezeichneten kleineren Untergruppe der Verbindungen der Formeln 1, 2, 3, 4 und 5 bedeutet R'' -F, -Cl, -NCS oder -(O)_i CH_3-(k+l) F_kCl_l, wobei i 0 oder 1 und k+l, 1, 2 oder 3 sind; die Ver bindungen, in denen R'' diese Bedeutung hat, werden mit den Teilformeln 1b, 2b, 3b, 4b und 5b bezeichnet. Besonders bevorzugt sind solche Ver bindungen der Teilformeln 1b, 2b, 3b, 4b und 5b, in denen R'' die Bedeu tung -F, -Cl, -NCS, -CF₃, -OCHF₂ oder -OCF₃ hat.

In den Verbindungen der Teilformeln 1b, 2b, 3b, 4b und 5b hat R' die bei den Verbindungen der Teilformeln 1a-5a angegebene Bedeutung und ist vorzugsweise Alkyl, Alkenyl, Alkoxy oder Alkoxyalkyl.

In einer weiteren kleineren Untergruppe der Verbindungen der Formeln 1, 2, 3, 4 und 5 bedeutet R'' -CN; diese Untergruppe wird im folgenden als Gruppe C bezeichnet und die Verbindungen dieser Untergruppe werden entsprechend mit Teilformeln 1c, 2c, 3c, 4c und 5c beschrieben. In den Verbindungen der Teilformeln 1 c, 2c, 3c, 4c und 5c hat R' die bei den Verbindungen der Teilformeln 1a-5a angegebene Bedeutung und ist vor zugsweise Alkyl, Alkoxy oder Alkenyl.

Neben den bevorzugten Verbindungen der Gruppen A, B und C sind auch andere Verbindungen der Formeln 1, 2, 3, 4 und 5 mit anderen Varianten der vorgesehenen Substituenten gebräuchlich. Alle diese Substanzen sind nach literaturbekannten Methoden oder in Analogie dazu erhältlich.

Die erfindungsgemäßen Medien enthalten neben den Verbindungen der Formel I und I* vorzugsweise eine oder mehrere Verbindungen, welche ausgewählt werden aus der Gruppe A und/oder Gruppe B und/oder Gruppe C. Die Massenanteile der Verbindungen aus diesen Gruppen an den erfindungsgemäßen Medien sind vorzugsweise

Gruppe A: 0 bis 90%, vorzugsweise 20 bis 90%, insbesondere 30 bis 90%
Gruppe B: 0 bis 80%, vorzugsweise 10 bis 80%, insbesondere 10 bis 65%
Gruppe C: 0 bis 80%, vorzugsweise 5 bis 80%, insbesondere 5 bis 50%

wobei die Summe der Massenanteile der in den jeweiligen erfindungsge mäßen Medien enthaltenen Verbindungen aus den Gruppen A und/oder B und/oder C vorzugsweise 5% bis 90% und insbesondere 10% bis 90% beträgt.

Die erfindungsgemäßen Medien enthalten vorzugsweise 1 bis 40%, ins besondere vorzugsweise 5 bis 30% an Verbindungen der Formeln I und I*. Weiterhin bevorzugt sind Medien, enthaltend mehr als 40%, insbesondere 45 bis 90% an Verbindungen der Formeln I und I*. Die Medien enthalten vorzugsweise drei, vier oder fünf Verbindungen der Formeln I und I*.

Der Aufbau der erfindungsgemäßen IPS-Anzeige entspricht der für derartige Anzeigen üblichen Bauweise, wie z. B. beschrieben in der WO 91/10936 oder der EP 0 588 568. Dabei ist der Begriff der üblichen Bauweise hier weit gefaßt und umfaßt auch alle Abwandlungen und Modifikationen der IPS-Anzeige, insbesondere z. B. auch Matrix-Anzeige elemente auf Basis poly-Si TFT oder MIM.

Ein wesentlicher Unterschied der erfindungsgemäßen Anzeigen zu den bisher üblichen besteht jedoch in der Wahl der Flüssigkristallparameter der Flüssigkristallschicht.

Die Herstellung der erfindungsgemäß verwendbaren Flüssigkristall mischungen erfolgt in an sich üblicher Weise. In der Regel wird die ge wünschte Menge der in geringerer Menge verwendeten Komponenten in der den Hauptbestandteil ausmachenden Komponenten gelöst, zweck mäßig bei erhöhter Temperatur. Es ist auch möglich, Lösungen der Komponenten in einem organischen Lösungsmittel, z. B. in Aceton, Chloroform oder Methanol, zu mischen und das Lösungsmittel nach Durchmischung wieder zu entfernen, beispielsweise durch Destillation.

Die Dielektrika können auch weitere, dem Fachmann bekannte und in der Literatur beschriebene Zusätze enthalten. Beispielsweise können 0-15% pleochroitische Farbstoffe oder chirale Dotierstoffe zugesetzt werden.

C bedeutet eine kristalline, S eine smektische, S_B eine smektisch B, N eine nematische und I die isotrope Phase.

V₀ bezeichnet die kapazitive Schwellspannung. Δn bezeichnet die optische Anisotropie und n₀den ordentlichen Brechungsindex (jeweils bei 589 nm). Δε bezeichnet die dielektrische Anisotropie (Δε = ε_∥-ε_┴, wobei ε_∥ die Dielektrizitätskonstante parallel zu den Moleküllängsachsen und ε_┴ die Dielektrizitätskonstante senkrecht dazu bedeutet). Die elektrooptischen Daten wurden in einer planaren Zelle bei 20°C gemessen, sofern nicht ausdrücklich etwas anderes angegeben wird. Die optischen Daten wurden bei 20°C gemessen, sofern nicht ausdrücklich etwas anderes angegeben wird.

Die Zellen sind im "Aus" Zustand dunkel.

In der vorliegenden Anmeldung und in den folgenden Beispielen sind die Strukturen der Flüssigkristallverbindungen durch Acronyme angegeben, wobei die Transformation in chemische Formeln gemäß folgender Tabellen A und B erfolgt. Alle Reste C_nH_2n+1 sind geradkettige Alkylreste mit n bzw. m C-Atomen. Die Codierung gemäß Tabelle B versteht sich von selbst. In Tabelle A ist nur das Acronym für den Grundkörper angegeben. Im Einzelfall folgt getrennt vom Acronym für den Grundkörper mit einem Strich ein Code für die Substituenten R¹, R², L¹ und L²:

Bevorzugte Medien enthalten insbesondere neben den Verbindungen der Formeln I und I* ein oder mehrere Verbindungen aus den Tabellen A und B.

Tabelle A

Tabelle B

Beispiel 1

Eine IPS-Anzeige enthält eine nematische Mischung mit

Klärpunkt	+73°C
Δn [589 nm, 20°C]	0,0768
n₀	1,4732
Rotationsviskosität (20°C)	80 mPa.s

bestehend aus

CCP-20CF₃	8,0%
CCP-30CF₃	6,0%
CCP-40CF₃	5,0%
CCP-50CF₃	5,0%
CCP-2F.F.F	9,0%
CCP-3F.F.F	8,0%
CCP-5F.F.F	6,0%
CCZU-2-F	6,0%
CCZU-3-F	9,0%
CCZU-5-F	6,0%
PCH-2N.F.F	5,0%
PCH-3N.F.F	5,0%
PCH-5N.F.F	4,0%
CC-V-V1	18,0%

und weist einen hohen Kontrast und niedrige Schaltzeiten auf.

Die Lagerzeit bei -30°C, bis zu der keine Kristallisation der Mischung auftritt, beträgt 890 Stunden.

Claims

1. Elektrooptische Flüssigkristallanzeige

- mit einer Umorientierungsschicht zur Umorientierung der Flüssigkristalle, deren Feld eine signifikante Komponente parallel zur Flüssigkristallschicht aufweist,
- enthaltend ein flüssigkristallines Medium mit positiver dielek trischer Anisotropie, dadurch gekennzeichnet, daß das Medium mindestens eine Verbindung der Formel I

worin
R¹ H, einen unsubstituierten, einen einfach durch CN oder CF₃ oder einen mindestens einfach durch Halogen sub stituierten Alkyl- oder Alkenylrest mit 1 bis 15 C-Atomen, wobei in diesen Resten auch eine oder mehrere CH₂-Gruppen jeweils unabhängig voneinander durch -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO- oder -O-CO-O- so ersetzt sein können, daß O-Atome nicht direkt miteinander verknüpft sind,
A¹ und A² jeweils unabhängig voneinander einen

(a) 1,4-Cyclohexenylenrest oder trans-1,4-Cyclo hexylenrest, worin auch eine oder mehrere nicht benachbarte CH₂-Gruppen durch -O- und/oder -S- ersetzt sein können,
(b) 1,4-Phenylenrest, worin auch eine oder zwei CH-Gruppen durch N ersetzt sein können,
(c) Rest aus der Gruppe 1,4-Bicyclo(2,2,2)-octylen, Piperidin-1,4-diyl, Naphthalin-2,6-diyl, Decahydro naphthalin-2,6-diyl und 1,2,3,4-Tetrahydronaph thalin-2,6-diyl,

wobei die Reste (a) und (b) durch ein oder zwei Fluor substituiert sein können,
Z¹ und Z² jeweils unabhängig voneinander -CO-O-, -O-CO-, -CH₂O-, -OCH₂-, -CH₂CH₂, -CH=CH-, -C∼C- oder eine Einfachbindung, einer der Reste Z¹ und Z² auch -(CH₂)₄- oder -CH=CH-CH₂CH₂-, und
m 0, 1 oder 2
bedeutet,
und mindestens eine Verbindung der Formel I*
worin
R^1* und R^2* jeweils unabhängig voneinander 1E-Alkenyl oder 3E- Alkenyl mit 2-7 C-Atomen,
bedeuten.

2. Flüssigkristallanzeige nach einem der Ansprüche 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Medium mindestens eine Verbindung der Formel I*a, I*b oder I*c aufweist:
worin
R^3* und R^4* jeweils unabhängig voneinander H, CH₃, C₂H₅ oder n-C₃H₇ bedeuten.

3. Flüssigkristallanzeige nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Medium mindestens eine Verbindung der Formel II enthält
worin
L¹ und L² jeweils unabhängig voneinander H oder F, bedeuten,
R² die für R¹ angegebene Bedeutung aufweist,
A³ und A⁴ jeweils unabhängig die für A¹ und A² angegebene Bedeutung besitzen,
Z³ und Z⁴ jeweils unabhängig voneinander die für Z¹ und Z² angegebene Bedeutung aufweisen, und
n 0,1 oder 2 ist.

4. Flüssigkristallanzeige nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß das Medium mindestens eine Verbindung der Formel III,
R³-(A⁵-Z⁵)_o-A⁶-R⁴ III
worin
R³ und R⁴ jeweils unabhängig voneinander die für R¹ angegebene Bedeutung besitzen,
A⁵ und A⁶ jeweils unabhängig die für A¹ und A² angegebene Bedeutung besitzen,
Z⁵ jeweils unabhängig voneinander die für Z¹ und Z² ange gebene Bedeutung aufweist, und
o 1, 2 oder 3
bedeutet,
enthält.

5. Flüssigkristallanzeige nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß das Medium mindestens eine Verbindung der Formel IV,
worin
R⁵ die für R¹ angegebene Bedeutung aufweist,
A⁷ und A⁸ jeweils unabhängig voneinander die für A¹ und A² ange gebene Bedeutung besitzen,
Z⁷ und Z⁸ jeweils unabhängig voneinander die für Z¹ und Z² ange gebene Bedeutung besitzen,
L¹ und L² jeweils unabhängig voneinander H oder F,
Q einen Polyfluoralkylenrest der Formel
-(O)_q-(CH₂)_r-(CF₂)_s-
worin
q 0 oder 1 ist
r 0, oder eine ganze Zahl zwischen 1 und 6 ist und
s eine ganze Zahl zwischen 1 und 6 ist,
X H, F oder Cl, und
p 0, 1 oder 2
bedeuten,
enthält.

6. Flüssigkristallanzeige nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß das Medium mindestens eine Verbindung der Formel IIa1
enthält, worin z 1-12 bedeutet.

7. Anzeige nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeich net, daß die Bildelemente mittels Aktivmatrix angesteuert werden.

8. Flüssigkristallines Medium mit positiver dielektrischer Anisotropie, welches eine Zusammensetzung gemäß der Ansprüche 1 bis 7 aufweist.

9. Flüssigkristallines Medium nach Anspruch 8, dadurch gekenn zeichnet, daß es

- 10 bis 60 Gew.-%, vorzugsweise 30 bis 60 Gew.-% mindestens einer Verbindung der Formel I,
- 5 bis 40 Gew.-%, vorzugsweise 10 bis 25 Gew.-% mindestens einer Verbindung der Formel I*,
- 0 bis 40 Gew.-%, vorzugsweise 0 bis 25 Gew.-% mindestens einer Verbindung der Formel II,
- 0 bis 30 Gew.-%, vorzugsweise 0 bis 15 Gew.-% mindestens einer Verbindung der Formel III, und
- 5 bis 50 Gew.-%, vorzugsweise 10 bis 30 Gew.-% einer Verbindung der Formel IV,

enthält.

10. Flüssigkristallines Medium nach Anspruch 8 oder 9, dadurch gekennzeichnet, daß es

- mindestens eine Verbindung ausgewählt aus den Formeln Ia und/oder Ib enthält
- gegebenenfalls eine oder mehrere Verbindungen, ausgewählt aus den Formeln IIa, IIb, IIc und/oder IId enthält,
- gegebenenfalls eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus den Formeln IIIa, IIIb und IIIc enthält,
- mindestens eine Verbindung ausgewählt aus den Formeln IVa und IVb enthält,
worin
bedeutet, und R¹, R², R³, R⁴, R⁵, L¹ und L² die jeweils ange gebene Bedeutung besitzen.