JP5018857B2 - フェニルデカヒドロナフタレン誘導体 - Google Patents
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Description
1. 一般式(I)
2.一般式(I)において、Zがフッ素原子、塩素原子、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基又はシアノ基を表すところの上記1記載のフェニルデカヒドロナフタレン誘導体。
3.一般式(I)において、Zが炭素原子数1〜7のアルキル基、炭素原子数1〜7のアルコキシル基又は炭素原子数4〜7のアルケニル基を表すところの上記1記載のフェニルデカヒドロナフタレン誘導体。
4.一般式(I)においてXcが水素原子を表すところの上記1、2又は3記載のフェニルデカヒドロナフタレン誘導体。
5.一般式(I)において、Zがフッ素原子又はシアノ基を表すところの上記2又は4記載のフェニルデカヒドロナフタレン誘導体。
6.一般式(I)において、Rが水素原子又は炭素原子数1〜3の直鎖状アルキル基を表し、nが0又は2を表すところの上記1、2、3、4又は5記載のフェニルデカヒドロナフタレン誘導体。
7.一般式(II)
8.一般式(II)
を、一般式(III)
9.一般式(IV)
10.一般式(IV)
11.上記1、2、3、4、5又は6記載の一般式(I)で表されるフェニルデカヒドロナフタレン誘導体を含有する液晶組成物。
12.上記11記載の液晶組成物を構成要素とする液晶素子。
を前記課題を解決するための手段として見出した。
i) 一般式(I)においてZが水素原子である化合物(Ia)
ii) 一般式(I)においてZが水素原子であり、XaあるいはXbのうち少なくとも一方がフッ素原子である化合物(Ia)をアルキルリチウムでリチオ化した後、臭素もしくはヨウ素と反応させることにより、一般式(I)においてZが臭素又はヨウ素原子である化合物(Ib)を得ることができる。
iii) あるいはii)における臭素もしくはヨウ素に代えて二酸化炭素と反応させることにより、カルボン酸(Ic)
iv) iii)に代えて、一般式(I)においてZが臭素もしくはヨウ素原子である化合物(Ib)から調製したグリニヤール反応剤、リチウム反応剤、銅リチウム反応剤などの有機金属反応剤を二酸化炭素と反応させることによりカルボン酸(Ic)を得ることができる。
v) iii)に代えて、一般式(I)においてZが水素原子である化合物(Ia)(Xa、Xb及びXcが水素原子であることが好ましい)をアセチル化した後、次亜塩素酸などで酸化することによりカルボン酸(Id)を得ることができる。
vi) iii)に代えて、一般式(I)においてZがアルコキシカルボニル基である化合物(Id)
vii) 一般式(I)においてZが臭素もしくはヨウ素原子である化合物(Ib)をシアン化銅(I)と、あるいは遷移金属触媒存在下にシアン化ナトリウムあるいはシアン化カリウムなどと反応させることにより、一般式(I)においてZがシアノ基である化合物(Ie)
viii) vii)に代えて、一般式(I)においてZがカルボキシル基である化合物(Ic)を塩化チオニル等の塩素化剤で酸塩化物とした後、アンモニアを反応させて酸アミドとし、次いで脱水することにより化合物(Ie)を得ることができる。
ix) viii)の製造法に代えて、塩化アルミニウム存在下にシュウ酸ジクロリドと反応させることにより酸塩化物を直接得ることができる。
x) viii)の製造法に代えて、ジシクロヘキシルカルボジイミドなどの脱水剤とアンモニアを反応させることにより酸アミドを直接得ることができる。
xi) vii)に代えて、オキサゾリン誘導体(VII)
xii) あるいはvii)において一般式(I)におけるZが臭素もしくはヨウ素である化合物(Ib)に代えて、一般式(I)におけるZが水酸基である化合物(If)
xiii) 一般式(I)におけるZが水酸基であり、その水酸基が保護された化合物(IX)
xiv) 一般式(I)におけるZが臭素もしくはヨウ素である化合物(Ib)と一般式(X)
xv) あるいはxiv)において一般式(I)におけるZが臭素もしくはヨウ素である化合物(Ib)に代えて、一般式(I)におけるZが水酸基である化合物(If)の水酸基を脱離基とした化合物(VIII)と反応させることにより、化合物(Ig)を得ることができる。
xvi) 一般式(I)におけるZが水酸基である化合物(If)と金属や金属水素化物から調製したアルコラート(XI)
一般式(I)の化合物を液晶組成物中に添加することにより得られる優れた効果は以下の通りである。
閾値電圧(Vth) 1.70V
応答時間(τ) 39.5m秒
誘電率異方性(Δε) 4.2
屈折率異方性(Δn) 0.086
一方、(H1)単独での物性値は以下の通りである。
ネマチック相上限温度(TN-I) 72.5℃
融点(TC-N) 17℃
誘電率異方性(Δε) -1.3
屈折率異方性(Δn) 0.085
応答時間(τ)は立ち上がり時間(τr)と立ち下がり時間(τd)が等しくなる電圧印加時の応答時間である。(H1)はn型であるため応答しないが、(H1−2)では(I−2)を20重量%添加することにより誘電率異方性(Δε)が4.2と大きくなり、39.5m秒という高速応答が可能となった。しかもTN-Iの低下も約6℃に抑えることができた。
ネマチック相上限温度(TN-I) 65.5℃
融点(TC-N) 2℃
閾値電圧(Vth) 1.68V
応答時間(τ) 41.5m秒
誘電率異方性(Δε) 4.0
屈折率異方性(Δn) 0.084
(H1−2)はTN-Iが(H1−A)より低く、TC-Nが(H1−A)より高く、ネマチック相温度範囲が改善されている。(H1−2)のΔε、Δn、閾値電圧(Vth)は(H1−A)と比較して殆ど変わらず、応答が劣った。
閾値電圧(Vth) 1.72V
応答時間(τ) 29.4m秒
誘電率異方性(Δε) 5.5
屈折率異方性(Δn) 0.078
一方、(H2)単独での物性値は以下の通りである。
ネマチック相上限温度(TN-I) 116.7℃
融点(TC-N) 11℃
閾値電圧(Vth) 2.14V
応答時間(τ) 25.3m秒
誘電率異方性(Δε) 4.8
屈折率異方性(Δn) 0.090
従って、(I−7)を20重量%添加することにより、そのTN-Iの降下を約26℃に抑えながら、そのVthを0.42Vも低減することができた。さらにそのτも4m秒程の増加に抑えることができた。また、冷却して結晶化させ、測定したそのTC-Nは12℃であり(H2)とほとんど変化がなく、(I−7)がホスト液晶によく溶解していることがわかる。
ネマチック相上限温度(TN-I) 88.7℃
融点(TC-N) 13℃
閾値電圧(Vth) 1.69V
応答時間(τ) 31.0m秒
誘電率異方性(Δε) 5.7
屈折率異方性(Δn) 0.080
(H2−7)はTN-Iが(H2−B)より低く、TC-Nが(H2−B)より高く、ネマチック相温度範囲が改善されている。(H2−7)のΔε、Δn、Vthは(H2−B)と比較して殆ど変わらず、応答が劣った。
(実施例1) トランス−6−(3,5−ジフルオロフェニル)−トランス−デカヒドロナフタレン−2−カルバルデヒドの合成
トランス−6−(3,4−ジフルオロフェニル)−トランス−デカヒドロナフタレン−2−カルバルデヒド
トランス−6−(3,4,5−トリフルオロフェニル)−トランス−デカヒドロナフタレン−2−カルバルデヒド
トランス−6−(4−トリフルオロメトキシフェニル)−トランス−デカヒドロナフタレン−2−カルバルデヒド
トランス−6−(3−フルオロ−4−トリフルオロメトキシフェニル)−トランス−デカヒドロナフタレン−2−カルバルデヒド
トランス−6−(3,5−ジフルオロ−4−トリフルオロメトキシフェニル)−トランス−デカヒドロナフタレン−2−カルバルデヒド
トランス−6−(4−ジフルオロメトキシフェニル)−トランス−デカヒドロナフタレン−2−カルバルデヒド
トランス−6−(3−フルオロ−4−ジフルオロメトキシフェニル)−トランス−デカヒドロナフタレン−2−カルバルデヒド
トランス−6−(3,5−ジフルオロ−4−ジフルオロメトキシフェニル)−トランス−デカヒドロナフタレン−2−カルバルデヒド
トランス−6−(4−クロロフェニル)−トランス−デカヒドロナフタレン−2−カルバルデヒド
トランス−6−(3−フルオロ−4−クロロフェニル)−トランス−デカヒドロナフタレン−2−カルバルデヒド
トランス−6−(3,5−ジフルオロ−4−クロロフェニル)−トランス−デカヒドロナフタレン−2−カルバルデヒド
トランス−6−(4−メトキシフェニル)−トランス−デカヒドロナフタレン−2−カルバルデヒド
トランス−6−(3−フルオロ−4−メトキシフェニル)−トランス−デカヒドロナフタレン−2−カルバルデヒド
トランス−6−(3,5−ジフルオロ−4−メトキシフェニル)−トランス−デカヒドロナフタレン−2−カルバルデヒド
(実施例2) トランス−6−(3,4−ジフルオロフェニル)−トランス−2−(2−ホルミルエチル)デカヒドロナフタレンの合成
トランス−6−(4−フルオロフェニル)−トランス−2−(2−ホルミルエチル)デカヒドロナフタレン
トランス−6−(3,4,5−トリフルオロフェニル)−トランス−2−(2−ホルミルエチル)デカヒドロナフタレン
トランス−6−(4−トリフルオロメトキシフェニル)−トランス−2−(2−ホルミルエチル)デカヒドロナフタレン
トランス−6−(3−フルオロ−4−トリフルオロメトキシフェニル)−トランス−2−(2−ホルミルエチル)デカヒドロナフタレン
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トランス−6−(3−フルオロ−4−メトキシフェニル)−トランス−2−(2−ホルミルエチル)デカヒドロナフタレン
トランス−6−(3,5−ジフルオロ−4−メトキシフェニル)−トランス−2−(2−ホルミルエチル)デカヒドロナフタレン
(実施例3) トランス−6−(3,5−ジフルオロフェニル)−トランス−2−ビニルデカヒドロナフタレン(I−6)の合成
トランス−6−(3,4−ジフルオロフェニル)−トランス−2−ビニルデカヒドロナフタレン
トランス−6−(3,4,5−トリフルオロフェニル)−トランス−2−ビニルデカヒドロナフタレン
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トランス−6−(3−フルオロ−4−メトキシフェニル)−トランス−2−ビニルデカヒドロナフタレン
トランス−6−(3,5−ジフルオロ−4−メトキシフェニル)−トランス−2−ビニルデカヒドロナフタレン
(実施例4) トランス−6−(3,4,5−トリフルオロフェニル)−トランス−2−(1−プロペニル)デカヒドロナフタレン(I−7)の合成
トランス−6−(4−フルオロフェニル)−トランス−2−(1−プロペニル)デカヒドロナフタレン
トランス−6−(3,4−ジフルオロフェニル)−トランス−2−(1−プロペニル)デカヒドロナフタレン
トランス−6−(4−トリフルオロメトキシフェニル)−トランス−2−(1−プロペニル)デカヒドロナフタレン
トランス−6−(3−フルオロ−4−トリフルオロメトキシフェニル)−トランス−2−(1−プロペニル)デカヒドロナフタレン
トランス−6−(3,5−ジフルオロ−4−トリフルオロメトキシフェニル)−トランス−2−(1−プロペニル)デカヒドロナフタレン
トランス−6−(4−ジフルオロメトキシフェニル)−トランス−2−(1−プロペニル)デカヒドロナフタレン
トランス−6−(3−フルオロ−4−ジフルオロメトキシフェニル)−トランス−2−(1−プロペニル)デカヒドロナフタレン
トランス−6−(3,5−ジフルオロ−4−ジフルオロメトキシフェニル)−トランス−2−(1−プロペニル)デカヒドロナフタレン
トランス−6−(4−クロロフェニル)−トランス−2−(1−プロペニル)デカヒドロナフタレン
トランス−6−(3−フルオロ−4−クロロフェニル)−トランス−2−(1−プロペニル)デカヒドロナフタレン
トランス−6−(3,5−ジフルオロ−4−クロロフェニル)−トランス−2−(1−プロペニル)デカヒドロナフタレン
トランス−6−(4−メトキシフェニル)−トランス−2−(1−プロペニル)デカヒドロナフタレン
トランス−6−(3−フルオロ−4−メトキシフェニル)−トランス−2−(1−プロペニル)デカヒドロナフタレン
トランス−6−(3,5−ジフルオロ−4−メトキシフェニル)−トランス−2−(1−プロペニル)デカヒドロナフタレン
(実施例5) トランス−6−(3,4−ジフルオロフェニル)−トランス−2−(3−ブテニル)デカヒドロナフタレン(I−5)の合成
トランス−6−(4−フルオロフェニル)−トランス−2−(3−ブテニル)デカヒドロナフタレン
トランス−6−(3,4,5−トリフルオロフェニル)−トランス−2−(3−ブテニル)デカヒドロナフタレン
トランス−6−(4−トリフルオロメトキシフェニル)−トランス−2−(3−ブテニル)デカヒドロナフタレン
トランス−6−(3−フルオロ−4−トリフルオロメトキシフェニル)−トランス−2−(3−ブテニル)デカヒドロナフタレン
トランス−6−(3,5−ジフルオロ−4−トリフルオロメトキシフェニル)−トランス−2−(3−ブテニル)デカヒドロナフタレン
トランス−6−(4−ジフルオロメトキシフェニル)−トランス−2−(3−ブテニル)デカヒドロナフタレン
トランス−6−(3−フルオロ−4−ジフルオロメトキシフェニル)−トランス−2−(3−ブテニル)デカヒドロナフタレン
トランス−6−(3,5−ジフルオロ−4−ジフルオロメトキシフェニル)−トランス−2−(3−ブテニル)デカヒドロナフタレン
トランス−6−(4−クロロフェニル)−トランス−2−(3−ブテニル)デカヒドロナフタレン
トランス−6−(3−フルオロ−4−クロロフェニル)−トランス−2−(3−ブテニル)デカヒドロナフタレン
トランス−6−(3,5−ジフルオロ−4−クロロフェニル)−トランス−2−(3−ブテニル)デカヒドロナフタレン
トランス−6−(4−メトキシフェニル)−トランス−2−(3−ブテニル)デカヒドロナフタレン
トランス−6−(3−フルオロ−4−メトキシフェニル)−トランス−2−(3−ブテニル)デカヒドロナフタレン
トランス−6−(3,5−ジフルオロ−4−メトキシフェニル)−トランス−2−(3−ブテニル)デカヒドロナフタレン
(実施例6) トランス−6−(4−シアノ−3,5−ジフルオロフェニル)−トランス−2−(1−プロペニル)デカヒドロナフタレン(I−2)の合成
(実施例7)トランス−6−{4−(3−ブテニル)フェニル}−トランス−2−ビニルデカヒドロナフタレン(I−9)の合成
トランス−6−(4−エチルフェニル)−トランス−2−ビニルデカヒドロナフタレン
トランス−6−(4−プロピルフェニル)−トランス−2−ビニルデカヒドロナフタレン
トランス−6−(3−フルオロ−4−トリル)−トランス−2−ビニルデカヒドロナフタレン
トランス−6−(4−エチル−3−フルオロフェニル)−トランス−2−ビニルデカヒドロナフタレン
トランス−6−(3−フルオロ−4−プロピルフェニル)−トランス−2−ビニルデカヒドロナフタレン
トランス−6−{4−(3−ブテニル)−3−フルオロフェニル}−トランス−2−ビニルデカヒドロナフタレン
トランス−6−(3,5−ジフルオロ−4−トリル)−トランス−2−ビニルデカヒドロナフタレン
トランス−6−(3,5−ジフルオロ−4−エチルフェニル)−トランス−2−ビニルデカヒドロナフタレン
トランス−6−(3,5−ジフルオロ−4−プロピルフェニル)−トランス−2−ビニルデカヒドロナフタレン
トランス−6−{3,5−ジフルオロ−4−(3−ブテニル)フェニル}−トランス−2−ビニルデカヒドロナフタレン
トランス−6−(4−トリル)−トランス−2−(1−プロペニル)デカヒドロナフタレン
トランス−6−(4−エチルフェニル)−トランス−2−(1−プロペニル)デカヒドロナフタレン
トランス−6−(4−プロピルフェニル)−トランス−2−(1−プロペニル)デカヒドロナフタレン
トランス−6−{4−(3−ブテニル)フェニル}−トランス−2−(1−プロペニル)デカヒドロナフタレントランス−6−(3−フルオロ−4−トリル)−トランス−2−(1−プロペニル)デカヒドロナフタレン
トランス−6−(4−エチル−3−フルオロフェニル)−トランス−2−(1−プロペニル)デカヒドロナフタレン
トランス−6−(3−フルオロ−4−プロピルフェニル)−トランス−2−(1−プロペニル)デカヒドロナフタレン
トランス−6−{4−(3−ブテニル)−3−フルオロフェニル}−トランス−2−(1−プロペニル)デカヒドロナフタレン
トランス−6−(3,5−ジフルオロ−4−トリル)−トランス−2−(1−プロペニル)デカヒドロナフタレン
トランス−6−(3,5−ジフルオロ−4−エチルフェニル)−トランス−2−(1−プロペニル)デカヒドロナフタレン
トランス−6−(3,5−ジフルオロ−4−プロピルフェニル)−トランス−2−(1−プロペニル)デカヒドロナフタレン
トランス−6−{3,5−ジフルオロ−4−(3−ブテニル)フェニル}−トランス−2−(1−プロペニル)デカヒドロナフタレン
トランス−6−(4−トリル)−トランス−2−(3−ブテニル)デカヒドロナフタレン
トランス−6−(4−エチルフェニル)−トランス−2−(3−ブテニル)デカヒドロナフタレン
トランス−6−(4−プロピルフェニル)−トランス−2−(3−ブテニル)デカヒドロナフタレン
トランス−6−{4−(3−ブテニル)フェニル}−トランス−2−(3−ブテニル)デカヒドロナフタレントランス−6−(3−フルオロ−4−トリル)− トランス−2−(3−ブテニル)デカヒドロナフタレン
トランス−6−(4−エチル−3−フルオロフェニル)−トランス−2−(3−ブテニル)デカヒドロナフタレン
トランス−6−(3−フルオロ−4−プロピルフェニル)−トランス−2−(3−ブテニル)デカヒドロナフタレン
トランス−6−{4−(3−ブテニル)−3−フルオロフェニル}−トランス−2−(3−ブテニル)デカヒドロナフタレン
トランス−6−(3,5−ジフルオロ−4−トリル)−トランス−2−(3−ブテニル)デカヒドロナフタレン
トランス−6−(3,5−ジフルオロ−4−エチルフェニル)−トランス−2−(3−ブテニル)デカヒドロナフタレン
トランス−6−(3,5−ジフルオロ−4−プロピルフェニル)−トランス−2−(3−ブテニル)デカヒドロナフタレン
トランス−6−{3,5−ジフルオロ−4−(3−ブテニル)フェニル}−トランス−2−(3−ブテニル)デカヒドロナフタレン
トランス−6−(4−シアノフェニル)−トランス−2−ビニルデカヒドロナフタレン
トランス−6−(4−シアノフェニル)−トランス−2−(1−プロペニル)デカヒドロナフタレン
トランス−6−(4−シアノフェニル)−トランス−2−(3−ブテニル)デカヒドロナフタレン
(実施例8) トランス−6−{4−(2−プロペニルオキシ)フェニル}−トランス−2−ビニルデカヒドロナフタレン(I−10)の合成
トランス−6−{3−フルオロ−4−(2−プロペニルオキシ)フェニル}−トランス−2−ビニルデカヒドロナフタレン
トランス−6−{4−(トランス−2−ブテニルオキシ)−3−フルオロフェニル}−トランス−2−ビニルデカヒドロナフタレン
トランス−6−{3,5−ジフルオロ−4−(2−プロペニルオキシ)フェニル}−トランス−2−ビニルデカヒドロナフタレン
トランス−6−{3,5−ジフルオロ−4−(トランス−2−ブテニルオキシ)フェニル}−トランス−2−ビニルデカヒドロナフタレン
トランス−6−{4−(2−プロペニルオキシ)フェニル}−トランス−2−(1−プロペニル)デカヒドロナフタレン
トランス−6−{4−(トランス−2−ブテニルオキシ)フェニル}−トランス−2−(1−プロペニル)デカヒドロナフタレン
トランス−6−{3−フルオロ−4−(2−プロペニルオキシ)フェニル}−トランス−2−(1−プロペニル)デカヒドロナフタレン
トランス−6−{4−(トランス−2−ブテニルオキシ)−3−フルオロフェニル}−トランス−2−(1−プロペニル)デカヒドロナフタレン
トランス−6−{3,5−ジフルオロ−4−(2−プロペニルオキシ)フェニル}−トランス−2−(1−プロペニル)デカヒドロナフタレン
トランス−6−{3,5−ジフルオロ−4−(トランス−2−ブテニルオキシ)フェニル}−トランス−2−(1−プロペニル)デカヒドロナフタレン
トランス−6−{4−(2−プロペニルオキシ)フェニル}−トランス−2−(1−ブテニル)デカヒドロナフタレン
トランス−6−{4−(トランス−2−ブテニルオキシ)フェニル}−トランス−2−(1−ブテニル)デカヒドロナフタレン
トランス−6−{3−フルオロ−4−(2−プロペニルオキシ)フェニル}−トランス−2−(1−ブテニル)デカヒドロナフタレン
トランス−6−{4−(トランス−2−ブテニルオキシ)−3−フルオロフェニル}−トランス−2−(1−ブテニル)デカヒドロナフタレン
トランス−6−{3,5−ジフルオロ−4−(2−プロペニルオキシ)フェニル}−トランス−2−(1−ブテニル)デカヒドロナフタレン
トランス−6−{3,5−ジフルオロ−4−(トランス−2−ブテニルオキシ)フェニル}−トランス−2−(1−ブテニル)デカヒドロナフタレン
(実施例9) トランス−2−{3−フルオロ−4−(2−プロペニルオキシカルボニル)フェニル}−トランス−6−ビニルデカヒドロナフタレンの合成
(実施例10) 液晶組成物の調製
汎用のn型ホスト液晶(H1)
誘電率異方性(Δε) -1.3
屈折率異方性(Δn) 0.085
次に、この(H1)の80重量%及び実施例6で得た本発明の化合物である(I−2)
閾値電圧(Vth) 1.70V
応答時間(τ) 39.5m秒
誘電率異方性(Δε) 4.2
屈折率異方性(Δn) 0.086
ここで、応答時間(τ)は立ち上がり時間(τr)と立ち下がり時間(τd)が等しくなる電圧印加時の応答時間である。(H1)はn型であるため応答しないが、(H1−2)では(I−2)を20重量%添加することにより誘電率異方性(Δε)が4.2と大きくなり、39.5m秒という高速応答が可能となった。
(比較例1)
実施例10において、(I−2)に換えて、類似した構造を有するが側鎖がアルキル置換された化合物(A)
閾値電圧(Vth) 1.68V
応答時間(τ) 41.5m秒
誘電率異方性(Δε) 4.0
屈折率異方性(Δn) 0.084
(H1−2)のΔε、Δn、閾値電圧(Vth)は(H1−A)と比較して殆ど変わらなかったが、τが増大した。従って、(A)は(I−2)より応答性において劣っていることがわかる。
(実施例11) 液晶組成物の調製
汎用p型ホスト液晶組成物(H2)
閾値電圧(Vth) 2.14V
応答時間(τ) 25.3m秒
誘電率異方性(Δε) 4.8
屈折率異方性(Δn) 0.090
次に、この(H2)80重量%及び実施例4で得た本発明の化合物である(I−7)
閾値電圧(Vth) 1.72V
応答時間(τ) 29.4m秒
誘電率異方性(Δε) 5.5
屈折率異方性(Δn) 0.078
(H2)は(I−7)を20重量%添加することにより、TN-Iの降下を約26℃に抑えながら、そのVthを0.42Vも低減することができた。さらにそのτも4m秒程の増加に抑えることができた。また、冷却して結晶化させ、測定したそのTC-Nは12℃であり(H2)とほとんど変化がなく、(I−7)が汎用液晶によく溶解していることがわかる。また、この素子の室温及び80℃における電圧保持率を測定したがいずれも極めて良好でアクティブマトリックス駆動用としても充分使用可能であることがわかった。
(比較例2)
実施例11において、(I−7)に換えて、類似の構造を有するが側鎖がアルキル置換された化合物(B)
ネマチック相上限温度(TN-I) 88.7℃
融点(TC-N) 13℃
閾値電圧(Vth) 1.69V
応答時間(τ) 31.0m秒
誘電率異方性(Δε) 5.7
屈折率異方性(Δn) 0.080
(H2−7)はTN-Iが(H2−B)より低く、TC-Nが(H2−B)より高く、ネマチック相温度範囲が改善されている。(H2−7)のΔε、Δn、Vthは(H2−B)と比較して殆ど変わらず、τが増大した。従って、(B)は(I−7)より応答性において劣っていることがわかる。
Claims (8)
- 一般式(I)において、Zがフッ素原子、塩素原子、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基又はシアノ基を表すところの請求項1記載のフェニルデカヒドロナフタレン誘導体。
- 一般式(I)において、Zが炭素原子数1〜7のアルキル基、炭素原子数1〜7のアルコキシル基又は炭素原子数4〜7のアルケニル基を表すところの請求項1記載のフェニルデカヒドロナフタレン誘導体。
- 一般式(I)においてXcが水素原子を表すところの請求項1、2又は3記載のフェニルデカヒドロナフタレン誘導体。
- 一般式(I)において、Zがフッ素原子又はシアノ基を表すところの請求項2又は4記載のフェニルデカヒドロナフタレン誘導体。
- 一般式(I)において、Rが水素原子又は炭素原子数1〜3の直鎖状アルキル基を表し、nが0又は2を表すところの請求項1、2、3、4又は5記載のフェニルデカヒドロナフタレン誘導体。
- 請求項1、2、3、4、5又は6記載の一般式(I)で表されるフェニルデカヒドロナフタレン誘導体を含有する液晶組成物。
- 請求項7記載の液晶組成物を構成要素とする液晶素子。
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