JPH10114690A - ビスアルケニルビシクロヘキサン化合物および液晶媒体 - Google Patents
ビスアルケニルビシクロヘキサン化合物および液晶媒体Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】本発明の課題は、液晶媒体の成分として適して
おり、特に比較的小さい粘度および比較的高い中間相形
成性を同時に有する新規で、安定な化合物を提供するこ
とにある。本発明のもう一つの課題は、広い中間相範囲
ならびに光学異方性および誘電異方性に係わり有利な数
値を有する安定な液晶媒体を提供することにある。 【解決手段】本発明により、下記式Ｉで表わされる化合
物が液晶媒体の成分として格別に適することが見出され
た。特に、これらの化合物は比較的低い粘度を有する。
これらの化合物を使用して、広いネマティック中間相範
囲および有利な光学異方性値および誘電異方性値を有す
る安定な液晶媒体を得ることができる。これらの媒体は
また、非常に良好な低温挙動性を備えている： 【化１】 式中、Ｒ1、Ｒ2およびＺは特許請求の範囲第１項に定義
されているとおりである。
おり、特に比較的小さい粘度および比較的高い中間相形
成性を同時に有する新規で、安定な化合物を提供するこ
とにある。本発明のもう一つの課題は、広い中間相範囲
ならびに光学異方性および誘電異方性に係わり有利な数
値を有する安定な液晶媒体を提供することにある。 【解決手段】本発明により、下記式Ｉで表わされる化合
物が液晶媒体の成分として格別に適することが見出され
た。特に、これらの化合物は比較的低い粘度を有する。
これらの化合物を使用して、広いネマティック中間相範
囲および有利な光学異方性値および誘電異方性値を有す
る安定な液晶媒体を得ることができる。これらの媒体は
また、非常に良好な低温挙動性を備えている： 【化１】 式中、Ｒ1、Ｒ2およびＺは特許請求の範囲第１項に定義
されているとおりである。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規なビスアルケ
ニルビシクロヘキサン化合物、これらの化合物の液晶成
分としての使用、これらの化合物を含有する液晶媒体、
ならびにこれらの液晶媒体を含有する液晶表示素子およ
び電気光学表示素子に関する。
ニルビシクロヘキサン化合物、これらの化合物の液晶成
分としての使用、これらの化合物を含有する液晶媒体、
ならびにこれらの液晶媒体を含有する液晶表示素子およ
び電気光学表示素子に関する。
【０００２】
【発明が解消しようとする課題】本発明の課題は、液晶
媒体の成分として適しており、特に比較的小さい粘度お
よび比較的高いネマティック相形成性を同時に有する新
規で、安定な化合物を提供することにある。本発明のも
う一つの課題は、広い中間相範囲ならびに光学異方性お
よび誘電異方性に係わり有利な数値を有する安定な液晶
媒体を提供することにある。
媒体の成分として適しており、特に比較的小さい粘度お
よび比較的高いネマティック相形成性を同時に有する新
規で、安定な化合物を提供することにある。本発明のも
う一つの課題は、広い中間相範囲ならびに光学異方性お
よび誘電異方性に係わり有利な数値を有する安定な液晶
媒体を提供することにある。
【０００３】
【課題を解決するための手段】本発明による下記式Ｉで
表わされる化合物を提供することによって、上記課題が
解消される。従って、本発明は下記式Ｉで表わされるビ
スアルケニルビシクロヘキサン化合物に関する：
表わされる化合物を提供することによって、上記課題が
解消される。従って、本発明は下記式Ｉで表わされるビ
スアルケニルビシクロヘキサン化合物に関する：
【０００４】
【化７】 式中、Ｒ1 およびＲ2はそれぞれ、炭素原子２〜７個を有
するアルケニル基であり、そしてＺは、−ＣＨ2ＣＨ
2−、−ＯＣＨ2−、−ＣＨ2Ｏ−、−（ＣＨ2）4−また
は単結合である。
するアルケニル基であり、そしてＺは、−ＣＨ2ＣＨ
2−、−ＯＣＨ2−、−ＣＨ2Ｏ−、−（ＣＨ2）4−また
は単結合である。
【０００５】本発明はまた、これらの化合物の液晶成分
としての使用、ならびにこの新規液晶媒体を含有する液
晶表示素子および電気光学表示素子に関する。式Ｉで表
わされる化合物は液晶媒体の成分として使用することが
でき、特にねじれセル、ゲスト−ホスト効果、配向相の
変形効果あるいは動的散乱の効果の原理に基づくディス
プレイ用の液晶媒体の成分として使用することができ
る。本発明の目的は、液晶媒体の成分として適してお
り、特に比較的低い粘度および比較的高いネマティック
相形成性を同時に有する、新規で、安定な液晶化合物ま
たはメソゲン化合物を提供することにあった。
としての使用、ならびにこの新規液晶媒体を含有する液
晶表示素子および電気光学表示素子に関する。式Ｉで表
わされる化合物は液晶媒体の成分として使用することが
でき、特にねじれセル、ゲスト−ホスト効果、配向相の
変形効果あるいは動的散乱の効果の原理に基づくディス
プレイ用の液晶媒体の成分として使用することができ
る。本発明の目的は、液晶媒体の成分として適してお
り、特に比較的低い粘度および比較的高いネマティック
相形成性を同時に有する、新規で、安定な液晶化合物ま
たはメソゲン化合物を提供することにあった。
【０００６】しかしながら、小さい△ｎ値で、かつ好ま
しい粘度を有する化合物を広範囲な領域で使用する観点
から、特定の用途に対しても正確に合った特性を有す
る、高度のネマティック相形成性を有する別種の利用で
きる化合物が望まれていた。この新規化合物は驚くほど
良好な急峻度を有するＳＴＮ混合物の製造を可能にす
る。相当するジアルキル化化合物およびモノアルケニル
化合物に比較して、これらの化合物はより高い透明点、
良好な溶解性および格別に低いスメクティック相形成性
を有する。式Ｉで表わされる化合物は、DE-A 42 11 69
4、DE-A 44 146 47およびEP 0 168683に記載の広い式に
包含されるが、これらの特許には名前は挙げられていな
い。これらの特許には、これらの新規化合物の製造は開
示されておらず、また特定の性質も記載されていない。
しい粘度を有する化合物を広範囲な領域で使用する観点
から、特定の用途に対しても正確に合った特性を有す
る、高度のネマティック相形成性を有する別種の利用で
きる化合物が望まれていた。この新規化合物は驚くほど
良好な急峻度を有するＳＴＮ混合物の製造を可能にす
る。相当するジアルキル化化合物およびモノアルケニル
化合物に比較して、これらの化合物はより高い透明点、
良好な溶解性および格別に低いスメクティック相形成性
を有する。式Ｉで表わされる化合物は、DE-A 42 11 69
4、DE-A 44 146 47およびEP 0 168683に記載の広い式に
包含されるが、これらの特許には名前は挙げられていな
い。これらの特許には、これらの新規化合物の製造は開
示されておらず、また特定の性質も記載されていない。
【０００７】本発明により、式Ｉで表わされる化合物が
液晶媒体の成分として格別に適することが見出された。
特に、これらの化合物は比較的低い粘度を有する。これ
らの化合物を使用して、広いネマティック中間相形成範
囲および有利な光学異方性値および誘電異方性値を有す
る安定な液晶媒体を得ることができる。これらの媒体は
また、非常に良好な低温挙動性を備えている。さらにま
た、式Ｉで表わされる化合物を提供することによって、
液晶混合物の調製のための様々な使用の観点から、液晶
物質の範囲が概して非常に相当拡大される。
液晶媒体の成分として格別に適することが見出された。
特に、これらの化合物は比較的低い粘度を有する。これ
らの化合物を使用して、広いネマティック中間相形成範
囲および有利な光学異方性値および誘電異方性値を有す
る安定な液晶媒体を得ることができる。これらの媒体は
また、非常に良好な低温挙動性を備えている。さらにま
た、式Ｉで表わされる化合物を提供することによって、
液晶混合物の調製のための様々な使用の観点から、液晶
物質の範囲が概して非常に相当拡大される。
【０００８】式Ｉで表わされる化合物は広い用途範囲を
有する。置換基を選択することによって、これらの化合
物は液晶媒体を優先的に構成する基材として使用するこ
とができる。しかしながら、式Ｉで表わされる化合物は
また、別の種類の化合物からの液晶基材に添加して、例
えばこの種の誘電体の誘電異方性および（または）光学
異方性を変えることができ、および（または）そのしき
い値電圧および（または）その粘度を最適にすることが
できる。式Ｉで表わされる化合物は純粋な状態で無色で
あり、そして電気光学用途に対して好ましい位置にある
温度範囲で液晶中間形成相を形成する。これらの化合物
は化学物質、熱および光に対して安定である。
有する。置換基を選択することによって、これらの化合
物は液晶媒体を優先的に構成する基材として使用するこ
とができる。しかしながら、式Ｉで表わされる化合物は
また、別の種類の化合物からの液晶基材に添加して、例
えばこの種の誘電体の誘電異方性および（または）光学
異方性を変えることができ、および（または）そのしき
い値電圧および（または）その粘度を最適にすることが
できる。式Ｉで表わされる化合物は純粋な状態で無色で
あり、そして電気光学用途に対して好ましい位置にある
温度範囲で液晶中間形成相を形成する。これらの化合物
は化学物質、熱および光に対して安定である。
【０００９】従って、本発明は、式Ｉで表わされる化合
物およびこれらの化合物を液晶媒体の成分として使用す
ることに関する。本発明はさらにまた、式Ｉで表わされ
る化合物の少なくとも１種を含有する液晶媒体、および
またこの種の媒体を含有する液晶表示素子、特に電気光
学表示素子に関する。好適化合物としては、下記の式Ｉ
Ａ、ＩＢおよびＩＣで表わされる化合物が挙げられる：
物およびこれらの化合物を液晶媒体の成分として使用す
ることに関する。本発明はさらにまた、式Ｉで表わされ
る化合物の少なくとも１種を含有する液晶媒体、および
またこの種の媒体を含有する液晶表示素子、特に電気光
学表示素子に関する。好適化合物としては、下記の式Ｉ
Ａ、ＩＢおよびＩＣで表わされる化合物が挙げられる：
【００１０】
【化８】
【００１１】Ｒ3 およびＲ4はそれぞれ相互に独立して、
Ｈであるか、または炭素原子１〜５個を有するアルキル
基であり、好ましくはＨ、ＣＨ3またはＣ2Ｈ5であり、
さらにまたｎ−Ｃ3Ｈ7である。非常に特に好ましい化合
物のより狭い群には、下記付属式Ｉ１〜Ｉ２１で表わさ
れる群がある：
Ｈであるか、または炭素原子１〜５個を有するアルキル
基であり、好ましくはＨ、ＣＨ3またはＣ2Ｈ5であり、
さらにまたｎ−Ｃ3Ｈ7である。非常に特に好ましい化合
物のより狭い群には、下記付属式Ｉ１〜Ｉ２１で表わさ
れる群がある：
【００１２】
【化９】
【００１３】
【化１０】
【００１４】
【化１１】
【００１５】Ｒ1 およびＲ2は好ましくは、炭素原子１〜
６個を有する１Ｅ−アルケニルまたは３Ｅ−アルケニル
である。Ｚは好ましくは、単結合または−ＣＨ2ＣＨ2−
架橋である。式Ｉにおいて、重縮合反応に適する側鎖基
Ｒ1 およびＲ2を有する化合物は、液晶重縮合体の製造に
適している。式Ｉおよびその付属式で表わされる化合物
の中で好ましい化合物としては、その分子中に存在する
基の少なくとも１個が前記の好適な意味の一つを有する
化合物が挙げられる。式Ｉで表わされる化合物におい
て、好適な立体異性体は、その分子中に存在するシクロ
ヘキサン環がトランス−１，４−ジ置換されているもの
が挙げられる。
６個を有する１Ｅ−アルケニルまたは３Ｅ−アルケニル
である。Ｚは好ましくは、単結合または−ＣＨ2ＣＨ2−
架橋である。式Ｉにおいて、重縮合反応に適する側鎖基
Ｒ1 およびＲ2を有する化合物は、液晶重縮合体の製造に
適している。式Ｉおよびその付属式で表わされる化合物
の中で好ましい化合物としては、その分子中に存在する
基の少なくとも１個が前記の好適な意味の一つを有する
化合物が挙げられる。式Ｉで表わされる化合物におい
て、好適な立体異性体は、その分子中に存在するシクロ
ヘキサン環がトランス−１，４−ジ置換されているもの
が挙げられる。
【００１６】式Ｉで表わされる化合物はまた、そのＣ、
ＨおよびＯが対応する同位元素、13Ｃ、14Ｃ、Ｄ、Ｔ、
17Ｏまたは18Ｏにより置き換えられている全化合物を包
含するものとする。式Ｉで表わされる化合物は、刊行物
（例えばHouben- WeylによるMethoden derOrganischen
Chemie,［有機化学の方法］、Ｇeorg-Thieme 出版社、S
tuttgartなどの標準的学術書）に記載されているような
それ自体公知の方法により、当該反応に適する公知の反
応条件の下に製造することができる。それ自体は公知で
あるが、本明細書には詳細に記載されていない変法を使
用することもできる。これらの新規化合物は、例えば下
記のとおりにして製造することができる：
ＨおよびＯが対応する同位元素、13Ｃ、14Ｃ、Ｄ、Ｔ、
17Ｏまたは18Ｏにより置き換えられている全化合物を包
含するものとする。式Ｉで表わされる化合物は、刊行物
（例えばHouben- WeylによるMethoden derOrganischen
Chemie,［有機化学の方法］、Ｇeorg-Thieme 出版社、S
tuttgartなどの標準的学術書）に記載されているような
それ自体公知の方法により、当該反応に適する公知の反
応条件の下に製造することができる。それ自体は公知で
あるが、本明細書には詳細に記載されていない変法を使
用することもできる。これらの新規化合物は、例えば下
記のとおりにして製造することができる：
【００１７】反応経路１
【化１２】
【００１８】反応経路２
【化１３】
【００１９】反応経路３
【化１４】
【００２０】反応経路４
【化１５】
【００２１】反応経路５
【化１６】
【００２２】反応経路６
【化１７】
【００２３】反応経路７
【化１８】
【００２４】反応経路８
【化１９】
【００２５】反応経路９
【化２０】
【００２６】反応経路１０
【化２１】
【００２７】新規液晶媒体は好ましくは、１種または２
種以上の新規化合物以外に、追加の成分として２〜４０
種、特に４〜３０種の成分を含有する。これらの媒体は
非常に特に好ましくは、１種または２種以上の新規化合
物以外に、７〜２５種の成分を含有する。これらの追加
の成分は好ましくは、ネマティックまたは中間相形成性
（モノトロピックまたはアイソトロピック）物質、特に
アゾキシベンゼン化合物、ベンジリデンアニリン化合
物、ビフェニル化合物、ターフェニル化合物、フェニル
またはシクロヘキシルベンゾエート化合物、シクロヘキ
サンカルボン酸のフェニルまたはシクロヘキシルエステ
ル化合物、シクロヘキシル安息香酸のフェニルまたはシ
クロヘキシルエステル化合物、シクロヘキシルシクロヘ
キサンカルボン酸のフェニルまたはシクロヘキシルエス
テル化合物、安息香酸のシクロヘキシルフェニルエステ
ル化合物、シクロヘキサンカルボン酸のシクロヘキシル
フェニルエステル化合物、シクロヘキシルシクロヘキサ
ンカルボン酸のシクロヘキシルフェニルエステル化合
物、フェニルシクロヘキサン化合物、
種以上の新規化合物以外に、追加の成分として２〜４０
種、特に４〜３０種の成分を含有する。これらの媒体は
非常に特に好ましくは、１種または２種以上の新規化合
物以外に、７〜２５種の成分を含有する。これらの追加
の成分は好ましくは、ネマティックまたは中間相形成性
（モノトロピックまたはアイソトロピック）物質、特に
アゾキシベンゼン化合物、ベンジリデンアニリン化合
物、ビフェニル化合物、ターフェニル化合物、フェニル
またはシクロヘキシルベンゾエート化合物、シクロヘキ
サンカルボン酸のフェニルまたはシクロヘキシルエステ
ル化合物、シクロヘキシル安息香酸のフェニルまたはシ
クロヘキシルエステル化合物、シクロヘキシルシクロヘ
キサンカルボン酸のフェニルまたはシクロヘキシルエス
テル化合物、安息香酸のシクロヘキシルフェニルエステ
ル化合物、シクロヘキサンカルボン酸のシクロヘキシル
フェニルエステル化合物、シクロヘキシルシクロヘキサ
ンカルボン酸のシクロヘキシルフェニルエステル化合
物、フェニルシクロヘキサン化合物、
【００２８】シクロヘキシルビフェニル化合物、フェニ
ルシクロヘキシルシクロヘキサン化合物、シクロヘキシ
ルシクロヘキサン化合物、シクロヘキシルシクロヘキシ
ルシクロヘキセン化合物、１，４−ビス−シクロヘキシ
ルベンゼン化合物、４，４´−ビス−シクロヘキシルビ
フェニル化合物、フェニル−またはシクロヘキシルピリ
ミジン化合物、フェニル−またはシクロヘキシルピリジ
ン化合物、フェニル−またはシクロヘキシル−ジオキサ
ン化合物、フェニル−またはシクロヘキシル−１，３−
ジチアン化合物、１，２−ジフェニルエタン化合物、
１，２−ジシクロヘキシルエタン化合物、１−フェニル
−２−シクロヘキシルエタン化合物、１−シクロヘキシ
ル−２−（４−フェニルシクロヘキシル）エタン化合
物、１−シクロヘキシル−２−ビフェニリルエタン化合
物、１−フェニル−２−シクロヘキシルフェニルエタン
化合物、ハロゲン化されていてもよいスチルベン化合
物、ベンジルフェニルエーテル化合物、トラン化合物お
よび置換ケイ皮酸化合物の群からの物質から選択され
る。これらの化合物中に存在する、１，４−フェニレン
基はまた、フッ素化されていてもよい。
ルシクロヘキシルシクロヘキサン化合物、シクロヘキシ
ルシクロヘキサン化合物、シクロヘキシルシクロヘキシ
ルシクロヘキセン化合物、１，４−ビス−シクロヘキシ
ルベンゼン化合物、４，４´−ビス−シクロヘキシルビ
フェニル化合物、フェニル−またはシクロヘキシルピリ
ミジン化合物、フェニル−またはシクロヘキシルピリジ
ン化合物、フェニル−またはシクロヘキシル−ジオキサ
ン化合物、フェニル−またはシクロヘキシル−１，３−
ジチアン化合物、１，２−ジフェニルエタン化合物、
１，２−ジシクロヘキシルエタン化合物、１−フェニル
−２−シクロヘキシルエタン化合物、１−シクロヘキシ
ル−２−（４−フェニルシクロヘキシル）エタン化合
物、１−シクロヘキシル−２−ビフェニリルエタン化合
物、１−フェニル−２−シクロヘキシルフェニルエタン
化合物、ハロゲン化されていてもよいスチルベン化合
物、ベンジルフェニルエーテル化合物、トラン化合物お
よび置換ケイ皮酸化合物の群からの物質から選択され
る。これらの化合物中に存在する、１，４−フェニレン
基はまた、フッ素化されていてもよい。
【００２９】新規媒体の追加の成分として適する、最も
重要な化合物は、下記式１、２、３、４および５で表わ
すことができる特徴を有する： Ｒ´−Ｌ−Ｅ−Ｒ″ １ Ｒ´−Ｌ−ＣＯＯ−Ｅ−Ｒ″ ２ Ｒ´−Ｌ−ＯＯＣ−Ｅ−Ｒ″ ３ Ｒ´−Ｌ−ＣＨ2ＣＨ2−Ｅ−Ｒ″ ４ Ｒ´−Ｌ−Ｃ≡Ｃ−Ｅ−Ｒ″ ５ 上記式１、２、３、４および５において、ＬおよびＥ
は、同一または異なっていてもよく、それぞれ相互に独
立して、−Ｐｈｅ−、−Ｃｙｃ−、−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ
−、−Ｐｈｅ−Ｃｙｃ−、−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ−、−Ｐｙ
ｒ−、−Ｄｉｏ−、−Ｇ−Ｐｈｅ−および−Ｇ−Ｃｙｃ
−から形成される群からの二価の基およびそれらの鏡像
基であり、これらの基において、Ｐｈｅは未置換の、ま
たはフッ素置換されている１，４−フェニレンであり、
Ｃｙｃはトランス−１，４−シクロヘキシレンまたは
１，４−シクロヘキシレンであり、Ｐｙｒはピリミジン
−２，５−ジイルまたはピリジン−２，５−ジイルであ
り、Ｄｉｏは１，３−ジオキサン−２，５−ジイルであ
り、そしてＧは２−（トランス−１，４−シクロヘキシ
ル）エチル、ピリミジン−２，５−ジイル、ピリジン−
２，５−ジイルまたは１，３−ジオキサン−２，５−ジ
イルである。
重要な化合物は、下記式１、２、３、４および５で表わ
すことができる特徴を有する： Ｒ´−Ｌ−Ｅ−Ｒ″ １ Ｒ´−Ｌ−ＣＯＯ−Ｅ−Ｒ″ ２ Ｒ´−Ｌ−ＯＯＣ−Ｅ−Ｒ″ ３ Ｒ´−Ｌ−ＣＨ2ＣＨ2−Ｅ−Ｒ″ ４ Ｒ´−Ｌ−Ｃ≡Ｃ−Ｅ−Ｒ″ ５ 上記式１、２、３、４および５において、ＬおよびＥ
は、同一または異なっていてもよく、それぞれ相互に独
立して、−Ｐｈｅ−、−Ｃｙｃ−、−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ
−、−Ｐｈｅ−Ｃｙｃ−、−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ−、−Ｐｙ
ｒ−、−Ｄｉｏ−、−Ｇ−Ｐｈｅ−および−Ｇ−Ｃｙｃ
−から形成される群からの二価の基およびそれらの鏡像
基であり、これらの基において、Ｐｈｅは未置換の、ま
たはフッ素置換されている１，４−フェニレンであり、
Ｃｙｃはトランス−１，４−シクロヘキシレンまたは
１，４−シクロヘキシレンであり、Ｐｙｒはピリミジン
−２，５−ジイルまたはピリジン−２，５−ジイルであ
り、Ｄｉｏは１，３−ジオキサン−２，５−ジイルであ
り、そしてＧは２−（トランス−１，４−シクロヘキシ
ル）エチル、ピリミジン−２，５−ジイル、ピリジン−
２，５−ジイルまたは１，３−ジオキサン−２，５−ジ
イルである。
【００３０】基ＬおよびＥのうちの一方は、好ましくは
Ｃｙｃ、ＰｈｅまたはＰｙｒである。Ｅは好ましくは、
Ｃｙｃ、ＰｈｅまたはＰｈｅ−Ｃｙｃである。新規媒体
は好ましくは、式１、２、３、４および５において、Ｌ
およびＥがＣｙｃ、ＰｈｅおよびＰｙｒからなる群から
選ばれる化合物から選択される１種または２種以上の成
分、および同時に、式１、２、３、４および５におい
て、基ＬおよびＥのうちの一方がＣｙｃ、Ｐｈｅおよび
Ｐｙｒからなる群から選ばれ、他方の基が−Ｐｈｅ−Ｐ
ｈｅ−、−Ｐｈｅ−Ｃｙｃ−、−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ−、−
Ｇ−Ｐｈｅ−および−Ｇ−Ｃｙｃ−からなる群から選ば
れる化合物から選択される１種または２種以上の成分、
およびまた任意に、式１、２、３、４および５におい
て、基ＬおよびＥが−Ｐｈｅ−Ｃｙｃ−、−Ｃｙｃ−Ｃ
ｙｃ−、−Ｇ−Ｐｈｅ−および−Ｇ−Ｃｙｃ−からなる
群から選ばれる化合物から選択される１種または２種以
上の成分を含有する。
Ｃｙｃ、ＰｈｅまたはＰｙｒである。Ｅは好ましくは、
Ｃｙｃ、ＰｈｅまたはＰｈｅ−Ｃｙｃである。新規媒体
は好ましくは、式１、２、３、４および５において、Ｌ
およびＥがＣｙｃ、ＰｈｅおよびＰｙｒからなる群から
選ばれる化合物から選択される１種または２種以上の成
分、および同時に、式１、２、３、４および５におい
て、基ＬおよびＥのうちの一方がＣｙｃ、Ｐｈｅおよび
Ｐｙｒからなる群から選ばれ、他方の基が−Ｐｈｅ−Ｐ
ｈｅ−、−Ｐｈｅ−Ｃｙｃ−、−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ−、−
Ｇ−Ｐｈｅ−および−Ｇ−Ｃｙｃ−からなる群から選ば
れる化合物から選択される１種または２種以上の成分、
およびまた任意に、式１、２、３、４および５におい
て、基ＬおよびＥが−Ｐｈｅ−Ｃｙｃ−、−Ｃｙｃ−Ｃ
ｙｃ−、−Ｇ−Ｐｈｅ−および−Ｇ−Ｃｙｃ−からなる
群から選ばれる化合物から選択される１種または２種以
上の成分を含有する。
【００３１】式１、２、３、４および５で表わされる化
合物に包含されるさらに狭い付属群の化合物において、
Ｒ´およびＲ″はそれぞれ相互に独立して、８個までの
炭素原子を有する、アルキル、アルケニル、アルコキ
シ、アルコキシアルキル、アルケニルオキシまたはアル
カノイルオキシである。このさらに狭い付属群を以下
で、グループＡと称し、これらの化合物は付属式１ａ、
２ａ、３ａ、４ａおよび５ａで表わされるものとする。
これらの化合物の大部分において、Ｒ´およびＲ″は相
互に相違しており、これらの基の一方は通常、アルキ
ル、アルケニル、アルコキシまたはアルコキシアルキル
である。
合物に包含されるさらに狭い付属群の化合物において、
Ｒ´およびＲ″はそれぞれ相互に独立して、８個までの
炭素原子を有する、アルキル、アルケニル、アルコキ
シ、アルコキシアルキル、アルケニルオキシまたはアル
カノイルオキシである。このさらに狭い付属群を以下
で、グループＡと称し、これらの化合物は付属式１ａ、
２ａ、３ａ、４ａおよび５ａで表わされるものとする。
これらの化合物の大部分において、Ｒ´およびＲ″は相
互に相違しており、これらの基の一方は通常、アルキ
ル、アルケニル、アルコキシまたはアルコキシアルキル
である。
【００３２】式１、２、３、４および５で表わされる化
合物のもう一つの狭い付属群はグループＢとして知られ
ており、この群の化合物において、Ｒ″は、−Ｆ、−Ｃ
ｌ、−ＮＣＳまたは−（Ｏ）iＣＨ3-(K+1)ＦKＣｌ1（式
中、ｉは０または１であり、そしてｋ＋１は１、２また
は３である）である。Ｒ″がこの意味を有する化合物を
付属式１ｂ、２ｂ、３ｂ、４ｂおよび５ｂで識別する。
付属式１ｂ、２ｂ、３ｂ、４ｂおよび５ｂで表わされる
化合物の中で、その分子中に存在するＲ″が−Ｆ、−Ｃ
ｌ、−ＮＣＳ、−ＣＦ3、−ＯＣＨＦ2または−ＯＣＦ3
である化合物が特に好適な化合物として挙げられる。付
属式１ｂ、２ｂ、３ｂ、４ｂおよび５ｂで表わされる化
合物において、Ｒ´は付属式１ａ〜５ａで表わされる化
合物に係わる前記の意味を有し、好ましくはアルキル、
アルケニル、アルコキシまたはアルコキシアルキルであ
る。
合物のもう一つの狭い付属群はグループＢとして知られ
ており、この群の化合物において、Ｒ″は、−Ｆ、−Ｃ
ｌ、−ＮＣＳまたは−（Ｏ）iＣＨ3-(K+1)ＦKＣｌ1（式
中、ｉは０または１であり、そしてｋ＋１は１、２また
は３である）である。Ｒ″がこの意味を有する化合物を
付属式１ｂ、２ｂ、３ｂ、４ｂおよび５ｂで識別する。
付属式１ｂ、２ｂ、３ｂ、４ｂおよび５ｂで表わされる
化合物の中で、その分子中に存在するＲ″が−Ｆ、−Ｃ
ｌ、−ＮＣＳ、−ＣＦ3、−ＯＣＨＦ2または−ＯＣＦ3
である化合物が特に好適な化合物として挙げられる。付
属式１ｂ、２ｂ、３ｂ、４ｂおよび５ｂで表わされる化
合物において、Ｒ´は付属式１ａ〜５ａで表わされる化
合物に係わる前記の意味を有し、好ましくはアルキル、
アルケニル、アルコキシまたはアルコキシアルキルであ
る。
【００３３】式１、２、３、４および５で表わされる化
合物のもう一つの狭い付属群において、Ｒ″は−ＣＮで
ある。この付属群を以下で、グループＣとして認識す
る。この付属群の化合物を相当して、付属式１ｃ、２
ｃ、３ｃ、４ｃおよび５ｃで表す。この付属式１ｃ、２
ｃ、３ｃ、４ｃおよび５ｃで表わされる化合物におい
て、Ｒ´は付属式１ａ〜５ａで表わされる化合物に係わ
る前記の意味を有し、好ましくはアルキル、アルコキシ
またはアルケニルである。これらのグループＡ、Ｂおよ
びＣで表わされる好適化合物に加えて、提案されている
他の種々の置換基を有する式１、２、３、４および５で
表わされる別の化合物も慣用である。これらの物質はい
づれも、刊行物から公知の方法もしくはその類似方法に
より得ることができる。
合物のもう一つの狭い付属群において、Ｒ″は−ＣＮで
ある。この付属群を以下で、グループＣとして認識す
る。この付属群の化合物を相当して、付属式１ｃ、２
ｃ、３ｃ、４ｃおよび５ｃで表す。この付属式１ｃ、２
ｃ、３ｃ、４ｃおよび５ｃで表わされる化合物におい
て、Ｒ´は付属式１ａ〜５ａで表わされる化合物に係わ
る前記の意味を有し、好ましくはアルキル、アルコキシ
またはアルケニルである。これらのグループＡ、Ｂおよ
びＣで表わされる好適化合物に加えて、提案されている
他の種々の置換基を有する式１、２、３、４および５で
表わされる別の化合物も慣用である。これらの物質はい
づれも、刊行物から公知の方法もしくはその類似方法に
より得ることができる。
【００３４】新規媒体は好ましくは、式Ｉで表わされる
新規化合物に加えて、グループＡおよび（または）グル
ープＢおよび（または）グループＣから選択される化合
物の１種または２種以上を含有する。新規媒体におけ
る、これらのグループからの化合物の重量割合は好まし
くは、下記のとおりである： グループＡ：０〜９０％、好ましくは２０〜９０％、特
に３０〜９０％； グループＢ：０〜８０％、好ましくは１０〜８０％、特
に１０〜６５％； グループＣ：０〜８０％、好ましくは５〜８０％、特に
５〜５０％。 新規媒体中に存在するグループＡおよび（または）グル
ープＢおよび（または）グループＣからの化合物の重量
割合の合計は好ましくは、５％〜９０％、特に１０％〜
９０％である。
新規化合物に加えて、グループＡおよび（または）グル
ープＢおよび（または）グループＣから選択される化合
物の１種または２種以上を含有する。新規媒体におけ
る、これらのグループからの化合物の重量割合は好まし
くは、下記のとおりである： グループＡ：０〜９０％、好ましくは２０〜９０％、特
に３０〜９０％； グループＢ：０〜８０％、好ましくは１０〜８０％、特
に１０〜６５％； グループＣ：０〜８０％、好ましくは５〜８０％、特に
５〜５０％。 新規媒体中に存在するグループＡおよび（または）グル
ープＢおよび（または）グループＣからの化合物の重量
割合の合計は好ましくは、５％〜９０％、特に１０％〜
９０％である。
【００３５】新規媒体は好ましくは、新規化合物を１〜
４０％、特に好ましくは５〜３０％の割合で含有する。
さらに好ましい媒体は、新規化合物を４０％よりも多い
割合で、特に４５〜９０％の割合で含有する。この媒体
は好ましくは、３種、４種または５種の新規化合物を含
有する。この新規媒体はそれ自体慣用の方法により調製
される。一般に、諸成分を相互に、有利には高められた
温度で溶解させる。適当な添加剤を使用することによっ
て、これらの液晶相は、これらの相を従来開示されてい
るあらゆる型式の液晶表示素子で使用することができる
ような様相で、本発明に従い変性させることができる。
この種の添加剤は当業者に知られており、刊行物（H.Ke
lker/R.Hatz によるHandbook of Liquid Crystals、Verl
ag Chemie、Weinheim、1980）に詳細に記載されている。
例えば、着色ゲスト−ホスト系を調製するために、多色
性染料を添加することができ、あるいはネマティック相
の誘電異方性、粘度および（または）配向を変えるため
の物質を添加することができる。
４０％、特に好ましくは５〜３０％の割合で含有する。
さらに好ましい媒体は、新規化合物を４０％よりも多い
割合で、特に４５〜９０％の割合で含有する。この媒体
は好ましくは、３種、４種または５種の新規化合物を含
有する。この新規媒体はそれ自体慣用の方法により調製
される。一般に、諸成分を相互に、有利には高められた
温度で溶解させる。適当な添加剤を使用することによっ
て、これらの液晶相は、これらの相を従来開示されてい
るあらゆる型式の液晶表示素子で使用することができる
ような様相で、本発明に従い変性させることができる。
この種の添加剤は当業者に知られており、刊行物（H.Ke
lker/R.Hatz によるHandbook of Liquid Crystals、Verl
ag Chemie、Weinheim、1980）に詳細に記載されている。
例えば、着色ゲスト−ホスト系を調製するために、多色
性染料を添加することができ、あるいはネマティック相
の誘電異方性、粘度および（または）配向を変えるため
の物質を添加することができる。
【００３６】本特許出願書および下記の例において、液
晶化合物の構造は、頭文字で示されており、化学式への
変換は以下の表ＡおよびＢに従い達成される。基ＣnＨ
2n+1およびＣmＨ2m+1は全部、ｎ個またはｍ個（ｎおよ
びｍ＝１〜１５）の炭素原子をそれぞれ有する直鎖状ア
ルキル基である。表Ｂのコードは自明である。表Ａにお
いて、基本構造に関わる頭文字のみが示されている。各
場合に、この基本構造に関わる頭文字の後に、ハイフン
で分離して、置換基Ｒ1、Ｒ2、Ｌ1およびＬ2に関するコ
ードが示されている：
晶化合物の構造は、頭文字で示されており、化学式への
変換は以下の表ＡおよびＢに従い達成される。基ＣnＨ
2n+1およびＣmＨ2m+1は全部、ｎ個またはｍ個（ｎおよ
びｍ＝１〜１５）の炭素原子をそれぞれ有する直鎖状ア
ルキル基である。表Ｂのコードは自明である。表Ａにお
いて、基本構造に関わる頭文字のみが示されている。各
場合に、この基本構造に関わる頭文字の後に、ハイフン
で分離して、置換基Ｒ1、Ｒ2、Ｌ1およびＬ2に関するコ
ードが示されている：
【００３７】
【表１】
【００３８】表Ａ：
【化２２】
【００３９】
【化２３】
【００４０】表Ｂ：
【化２４】
【００４１】
【化２５】
【００４２】
【実施例】以下の例は本発明を説明しようとするもので
あって、本発明を制限するものではない。本明細書の全
体をとおして、パーセントデータは重量によるパーセン
トである。温度は全部、摂氏度で示されている。ｍｐ．
＝融点であり、ｃｐ．＝透明点である。さらにまた、Ｃ
＝結晶状態、Ｎ＝ネマティック相、Ｓ＝スメクティック
相そしてＩ＝アイソトロピック相である。これらの記号
間の数値は転移温度を摂氏度で示すものである。△ｎは
光学異方性（５８９ｎｍ、２０℃）を表わし、そして粘
度（ｍｍ2／秒）は２０℃において測定した。「慣用の
仕上げ処理」の用語は、下記の意味を有するものとす
る：必要に応じて、水を添加し、この混合物をジクロロ
メタン、ジエチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエ
ーテルまたはトルエンにより抽出し、その有機相を分離
採取し、乾燥させ、次いで蒸発させ、この生成物を減圧
蒸留または結晶化および（または）クロマトグラフイに
より精製する。下記の略語を使用する： ＤＭＦ Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド ＤＭＥＵ １，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン ＰＯＴ カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド ＴＨＦ テトラヒドロフラン ｐＴｓＯＨ ｐ−トルエンスルホン酸
あって、本発明を制限するものではない。本明細書の全
体をとおして、パーセントデータは重量によるパーセン
トである。温度は全部、摂氏度で示されている。ｍｐ．
＝融点であり、ｃｐ．＝透明点である。さらにまた、Ｃ
＝結晶状態、Ｎ＝ネマティック相、Ｓ＝スメクティック
相そしてＩ＝アイソトロピック相である。これらの記号
間の数値は転移温度を摂氏度で示すものである。△ｎは
光学異方性（５８９ｎｍ、２０℃）を表わし、そして粘
度（ｍｍ2／秒）は２０℃において測定した。「慣用の
仕上げ処理」の用語は、下記の意味を有するものとす
る：必要に応じて、水を添加し、この混合物をジクロロ
メタン、ジエチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエ
ーテルまたはトルエンにより抽出し、その有機相を分離
採取し、乾燥させ、次いで蒸発させ、この生成物を減圧
蒸留または結晶化および（または）クロマトグラフイに
より精製する。下記の略語を使用する： ＤＭＦ Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド ＤＭＥＵ １，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン ＰＯＴ カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド ＴＨＦ テトラヒドロフラン ｐＴｓＯＨ ｐ−トルエンスルホン酸
【００４３】例１
【化２６】 工程１．１
【化２７】
【００４４】２−（１，３−ジオキソラン−２−イルエ
チル）トリフェニルホスホニウムブロマイド１．５５モ
ルを、０〜５℃において無水ＴＨＦ ８００ｍｌ中に懸
濁し、次いで無水ＴＨＦ ５００ｍｌ中に溶解したカリ
ウムｔｅｒｔ−ブトキシド１．５５モルをＮ2雰囲気下
に添加する。この懸濁液に次いで０〜５℃において、無
水ＴＨＦ ２００ｍｌ中に溶解したビシクロヘキサン−
１，４−ジオン１５０ｇを添加する。この混合物を室温
まで温め、次いで一夜にわたり撹拌し、加水分解し、最
終的に慣用の仕上げ処理に付す。
チル）トリフェニルホスホニウムブロマイド１．５５モ
ルを、０〜５℃において無水ＴＨＦ ８００ｍｌ中に懸
濁し、次いで無水ＴＨＦ ５００ｍｌ中に溶解したカリ
ウムｔｅｒｔ−ブトキシド１．５５モルをＮ2雰囲気下
に添加する。この懸濁液に次いで０〜５℃において、無
水ＴＨＦ ２００ｍｌ中に溶解したビシクロヘキサン−
１，４−ジオン１５０ｇを添加する。この混合物を室温
まで温め、次いで一夜にわたり撹拌し、加水分解し、最
終的に慣用の仕上げ処理に付す。
【００４５】工程１．２
【化２８】 Ａ ０．３モルを、Ｐｄ／Ｃ（５％）の存在下に無水Ｔ
ＨＦ １０００ｍｌ中で水素添加する。水素添加が完了
した時点で、この混合物を濾過し、この濾液を蒸発さ
せ、残留物をエタノールから結晶化させる。
ＨＦ １０００ｍｌ中で水素添加する。水素添加が完了
した時点で、この混合物を濾過し、この濾液を蒸発さ
せ、残留物をエタノールから結晶化させる。
【００４６】工程１．３
【化２９】 Ｂ ０．０８５モルをトルエン６００ｍｌ中に溶解し、
次いで室温で撹拌しながら、ギ酸２５０ｍｌを添加す
る。この２相混合物を、不活性気体雰囲気下に一夜にわ
たり撹拌する。水およびトルエンを添加した後に、この
混合物を慣用の仕上げ処理に付す。
次いで室温で撹拌しながら、ギ酸２５０ｍｌを添加す
る。この２相混合物を、不活性気体雰囲気下に一夜にわ
たり撹拌する。水およびトルエンを添加した後に、この
混合物を慣用の仕上げ処理に付す。
【００４７】工程１．４
【化３０】 Ｃ ０．０２５モルおよびメチルトリフェニルホスホニ
ウムブロマイド０．０２５モルを無水ＴＨＦ ７０ｍｌ
中に溶解し、アルゴン雰囲気下に０℃においてフラスコ
に導入し、次いでＴＨＦ ８０ｍｌ中に溶解したカリウ
ムｔｅｒｔ−ブトキシド０．０５２モルを、−７０℃で
少しづつ添加する。この混合物を室温で一夜にわたり撹
拌する。水および２Ｎ塩酸を添加し、この混合物を慣用
の仕上げ処理に付す。この生成物は２−プロパノールか
ら再結晶させる。 Ｃ ２ ＳB ５８ Ｎ ７７．６ Ｉ；△ｎ＝＋０．
０５２；△ε＝−０．８７；Ｖ20＝６。
ウムブロマイド０．０２５モルを無水ＴＨＦ ７０ｍｌ
中に溶解し、アルゴン雰囲気下に０℃においてフラスコ
に導入し、次いでＴＨＦ ８０ｍｌ中に溶解したカリウ
ムｔｅｒｔ−ブトキシド０．０５２モルを、−７０℃で
少しづつ添加する。この混合物を室温で一夜にわたり撹
拌する。水および２Ｎ塩酸を添加し、この混合物を慣用
の仕上げ処理に付す。この生成物は２−プロパノールか
ら再結晶させる。 Ｃ ２ ＳB ５８ Ｎ ７７．６ Ｉ；△ｎ＝＋０．
０５２；△ε＝−０．８７；Ｖ20＝６。
【００４８】同様にして、式：
【化３１】 で表わされる化合物を製造する：
【００４９】
【表２】
【００５０】例２
【化３２】 工程２．１
【化３３】
【００５１】ビシクロヘキサン−１，４−ジオン０．３
０ｍｌおよびメトキシメチルトリフェニルホスホニウム
クロライド０．７モルを、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエー
テル１０００ｍｌ中に懸濁する。この混合物を０〜５℃
に冷却させ、次いで無水ＴＨＦ ５００ｍｌ中に溶解し
たカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド０．７モルを少しづつ
添加する。この反応溶液を室温で５日間撹拌する。１０
％ＨＣｌを添加し、この混合物を５０℃でさらに３時間
撹拌する。水およびｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルを
添加し、この混合物を最終的に、慣用の仕上げ処理に付
す。
０ｍｌおよびメトキシメチルトリフェニルホスホニウム
クロライド０．７モルを、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエー
テル１０００ｍｌ中に懸濁する。この混合物を０〜５℃
に冷却させ、次いで無水ＴＨＦ ５００ｍｌ中に溶解し
たカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド０．７モルを少しづつ
添加する。この反応溶液を室温で５日間撹拌する。１０
％ＨＣｌを添加し、この混合物を５０℃でさらに３時間
撹拌する。水およびｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルを
添加し、この混合物を最終的に、慣用の仕上げ処理に付
す。
【００５２】工程２．２
【化３４】 無水ＴＨＦ １０００ｍｌ中のＥ ０．４１モルおよび
プロピルトリフェニルホスホニウムブロマイド０．８２
モルに、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドを少しづつ添加
する。この反応混合物を室温で一夜にわたり撹拌する。
水、２Ｎ ＨＣｌおよびｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテ
ルを添加し、この混合物を慣用の仕上げ処理に付す。
プロピルトリフェニルホスホニウムブロマイド０．８２
モルに、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドを少しづつ添加
する。この反応混合物を室温で一夜にわたり撹拌する。
水、２Ｎ ＨＣｌおよびｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテ
ルを添加し、この混合物を慣用の仕上げ処理に付す。
【００５３】工程２．３
【化３５】 Ｆ ０．０４９モル、トルエン８０ｍｌ、ナトリウムベ
ンゼンスルホネート２ｇおよび１Ｎ ＨＣｌ １６ｍｌ
を２日間還流させる。水を添加し、この混合物を慣用の
仕上げ処理に付す。この生成物は２−プロパノールから
再結晶させる。 Ｃ ２５ ＳB ８６ Ｎ ８７ Ｉ；△ｎ＝＋０．０
６３；△ε＝−０．６２。
ンゼンスルホネート２ｇおよび１Ｎ ＨＣｌ １６ｍｌ
を２日間還流させる。水を添加し、この混合物を慣用の
仕上げ処理に付す。この生成物は２−プロパノールから
再結晶させる。 Ｃ ２５ ＳB ８６ Ｎ ８７ Ｉ；△ｎ＝＋０．０
６３；△ε＝−０．６２。
【００５４】同様にして、式：
【化３６】 で表わされる化合物を製造する：
【００５５】
【表３】
【００５６】例３
【化３７】 工程３．１
【化３８】
【００５７】無水ＴＨＦ ５００ｍｌ中に溶解したカリ
ウムｔｅｒｔ−ブトキシド０．７モルを、室温におい
て、無水ＴＨＦ １４００ｍｌ中のメチルトリフェニル
ホスホニウムブロマイド０．７モルに滴下して添加す
る。この懸濁液を０．５時間撹拌し、次いで無水ＴＨＦ
９００ｍｌ中に溶解したＨ ０．６８モルを添加す
る。この混合物を４時間撹拌し、水を添加し、この混合
物をメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテルにより抽出し、こ
の抽出液を次いで、慣用の仕上げ処理に付す。
ウムｔｅｒｔ−ブトキシド０．７モルを、室温におい
て、無水ＴＨＦ １４００ｍｌ中のメチルトリフェニル
ホスホニウムブロマイド０．７モルに滴下して添加す
る。この懸濁液を０．５時間撹拌し、次いで無水ＴＨＦ
９００ｍｌ中に溶解したＨ ０．６８モルを添加す
る。この混合物を４時間撹拌し、水を添加し、この混合
物をメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテルにより抽出し、こ
の抽出液を次いで、慣用の仕上げ処理に付す。
【００５８】工程３．２
【化３９】 Ｉ ０．５モルおよびメトキシトリフェニルホスホニウ
ムクロライド０．６モルを無水ＴＨＦ １０００ｍｌに
溶解し、次いで無水ＴＨＦ ２００ｍｌ中のカリウムｔ
ｅｒｔ−ブトキシド０．６モルの溶液を約１０℃で添加
する。この懸濁液を一夜にわたり撹拌し、水およびメチ
ルｔｅｒｔ−ブチルエーテルを添加し、この混合物を慣
用の仕上げ処理に付す。
ムクロライド０．６モルを無水ＴＨＦ １０００ｍｌに
溶解し、次いで無水ＴＨＦ ２００ｍｌ中のカリウムｔ
ｅｒｔ−ブトキシド０．６モルの溶液を約１０℃で添加
する。この懸濁液を一夜にわたり撹拌し、水およびメチ
ルｔｅｒｔ−ブチルエーテルを添加し、この混合物を慣
用の仕上げ処理に付す。
【００５９】工程３．３
【化４０】 Ｊ ０．１モルおよびエチルトリフェニルホスホニウム
ブロマイド０．１モルを無水ＴＨＦ ２００ｍｌに溶解
し、次いで室温において、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシ
ド０．１モルを少しづつ添加する。この反応混合物を一
夜にわたり撹拌し、水を添加し、この混合物を稀ＨＣｌ
を用いて中和し、次いで慣用の仕上げ処理に付す。
ブロマイド０．１モルを無水ＴＨＦ ２００ｍｌに溶解
し、次いで室温において、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシ
ド０．１モルを少しづつ添加する。この反応混合物を一
夜にわたり撹拌し、水を添加し、この混合物を稀ＨＣｌ
を用いて中和し、次いで慣用の仕上げ処理に付す。
【００６０】シス／トランス異性化のために、この生成
物（０．０４モル）をトルエン８０ｍｌに溶解し、ナト
リウムベンゼンスルフィネート３．７ｇおよび１Ｎ Ｈ
Ｃｌ２３ｍｌを添加し、この混合物を一夜にわたり還流
させる。この反応溶液を室温まで冷却させ、重炭酸塩溶
液を添加し、この混合物を最終的に、慣用の仕上げ処理
に付す。Ｃ − １６ Ｎ ５４．３ Ｉ；△ε＝−
０．９２；△ｎ＝＋０．０６０。
物（０．０４モル）をトルエン８０ｍｌに溶解し、ナト
リウムベンゼンスルフィネート３．７ｇおよび１Ｎ Ｈ
Ｃｌ２３ｍｌを添加し、この混合物を一夜にわたり還流
させる。この反応溶液を室温まで冷却させ、重炭酸塩溶
液を添加し、この混合物を最終的に、慣用の仕上げ処理
に付す。Ｃ − １６ Ｎ ５４．３ Ｉ；△ε＝−
０．９２；△ｎ＝＋０．０６０。
【００６１】同様にして、式：
【化４１】 で表わされる化合物を製造する：
【００６２】
【表４】
【００６３】例４
【化４２】 工程４．１
【化４３】
【００６４】無水ＴＨＦ ４００ｍｌ中に溶解したカリ
ウムｔｅｒｔ−ブトキシド１．１５モルを、約１０℃に
おいて、無水ＴＨＦ １．８リットル中のジオキソラン
エチルトリフェニルホスホニウムブロマイド１．１５モ
ルに滴下して添加する。この懸濁液を１５分間撹拌し、
次いで１０℃において、無水ＴＨＦ ７００ｍｌ中に溶
解したＬ １．０５モルを添加する。この反応混合物を
一夜にわたり撹拌し、水を添加し、次いでこの混合物を
稀ＨＣｌを用いて中和する。メチルｔｅｒｔ−ブチルエ
ーテルにより抽出した後に、この抽出液を慣用の仕上げ
処理に付す。
ウムｔｅｒｔ−ブトキシド１．１５モルを、約１０℃に
おいて、無水ＴＨＦ １．８リットル中のジオキソラン
エチルトリフェニルホスホニウムブロマイド１．１５モ
ルに滴下して添加する。この懸濁液を１５分間撹拌し、
次いで１０℃において、無水ＴＨＦ ７００ｍｌ中に溶
解したＬ １．０５モルを添加する。この反応混合物を
一夜にわたり撹拌し、水を添加し、次いでこの混合物を
稀ＨＣｌを用いて中和する。メチルｔｅｒｔ−ブチルエ
ーテルにより抽出した後に、この抽出液を慣用の仕上げ
処理に付す。
【００６５】工程４．２
【化４４】 ＴＨＦ ２．５リットルに溶解したＭ ０．６５モル
を、Ｐｄ／Ｃ ３０ｇの存在下に水素添加する。この反
応が完了した時点で、触媒を濾別し、この濾液を回転蒸
発器で蒸発させる。
を、Ｐｄ／Ｃ ３０ｇの存在下に水素添加する。この反
応が完了した時点で、触媒を濾別し、この濾液を回転蒸
発器で蒸発させる。
【００６６】工程４．３
【化４５】 Ｎ ０．７モル、ギ酸１０００ｍｌおよびトルエン３０
００ｍｌを室温で一夜にわたり撹拌する。この反応溶液
に水を添加し、この混合物を次いで慣用の仕上げ処理に
付す。
００ｍｌを室温で一夜にわたり撹拌する。この反応溶液
に水を添加し、この混合物を次いで慣用の仕上げ処理に
付す。
【００６７】工程４．４
【化４６】 無水ＴＨＦ ３００ｍｌ中のカリウムｔｅｒｔ−ブトキ
シド０．５モルの溶液を、室温において、無水ＴＨＦ
１２００ｍｌ中のメチルトリフェニルホスホニウムブロ
マイド０．５モルに滴下して添加する。この反応混合物
を０．５時間撹拌し、次いで無水ＴＨＦ ５００ｍｌ中
に溶解したＯ ０．５モルを添加する。この反応混合物
を室温で４時間撹拌し、水で稀釈し、次いでメチルｔｅ
ｒｔ−ブチルエーテルにより抽出し、この抽出液を慣用
の仕上げ処理に付す。
シド０．５モルの溶液を、室温において、無水ＴＨＦ
１２００ｍｌ中のメチルトリフェニルホスホニウムブロ
マイド０．５モルに滴下して添加する。この反応混合物
を０．５時間撹拌し、次いで無水ＴＨＦ ５００ｍｌ中
に溶解したＯ ０．５モルを添加する。この反応混合物
を室温で４時間撹拌し、水で稀釈し、次いでメチルｔｅ
ｒｔ−ブチルエーテルにより抽出し、この抽出液を慣用
の仕上げ処理に付す。
【００６８】工程４．５
【化４７】 工程３．２および工程３．３と同様にして、Ｐ ０．０
９モルを先ず、アルデヒドＱに変換し、次いでビスアル
ケニル化合物Ｒに変換する。この生成物を最終的にシス
／トランス異性化に付す。 Ｃ ４ ＳB １７ Ｎ ８４ Ｉ；△ｎ＝＋０．０６
６；△ε＝０．３８。
９モルを先ず、アルデヒドＱに変換し、次いでビスアル
ケニル化合物Ｒに変換する。この生成物を最終的にシス
／トランス異性化に付す。 Ｃ ４ ＳB １７ Ｎ ８４ Ｉ；△ｎ＝＋０．０６
６；△ε＝０．３８。
【００６９】同様にして、式：
【化４８】 で表わされる化合物を製造する：
【００７０】
【表５】
【００７１】
【表６】
【００７２】例５
【化４９】 工程４．１、４．２、４．３および４．４と同様にし
て、Ｐをジオキソランメチルトリフェニルホスホニウム
ブロマイドと反応させ、この生成物を次いで水素添加
し、次いで先ず、アルデヒドに、次いでビスアルカニル
化合物Ｓに変換する。この生成物は最後に、シス／トラ
ンス異性化に付す。 Ｃ ２９ ＳB ５７ Ｉ；△ε＝−１．８；△ｎ＝＋
０．０２７。
て、Ｐをジオキソランメチルトリフェニルホスホニウム
ブロマイドと反応させ、この生成物を次いで水素添加
し、次いで先ず、アルデヒドに、次いでビスアルカニル
化合物Ｓに変換する。この生成物は最後に、シス／トラ
ンス異性化に付す。 Ｃ ２９ ＳB ５７ Ｉ；△ε＝−１．８；△ｎ＝＋
０．０２７。
【００７３】例６
【化５０】 ジエチルエーテル１００ｍｌ中のＡ ３７ミリモル（こ
の化合物は反応経路８に従い製造される）およびマグネ
シウム３８．５ミリモルの混合物に、ヨウ化メチル１滴
を添加する。このグリニヤール反応が完了した時点で、
この反応混合物を室温まで冷却させ、次いでジエチルエ
ーテル２０ｍｌ中に溶解した無水トリフルオロメタンス
ルホン酸７ミリモルを少しづつ添加する。この反応混合
物を０．５時間沸騰撹拌し、加水分解し、次いで慣用の
仕上げ処理に付す。この粗製生成物をシリカゲルにおい
てＮ−ヘキサンを用いて溶離し、最後にヘキサン／エタ
ノール（１：５）から再結晶させる。 Ｃ ２５ Ｎ ２５．７ Ｉ；△ｎ＝＋０．０３１；△
ε＝−２．１２；Ｖ20＝５。
の化合物は反応経路８に従い製造される）およびマグネ
シウム３８．５ミリモルの混合物に、ヨウ化メチル１滴
を添加する。このグリニヤール反応が完了した時点で、
この反応混合物を室温まで冷却させ、次いでジエチルエ
ーテル２０ｍｌ中に溶解した無水トリフルオロメタンス
ルホン酸７ミリモルを少しづつ添加する。この反応混合
物を０．５時間沸騰撹拌し、加水分解し、次いで慣用の
仕上げ処理に付す。この粗製生成物をシリカゲルにおい
てＮ−ヘキサンを用いて溶離し、最後にヘキサン／エタ
ノール（１：５）から再結晶させる。 Ｃ ２５ Ｎ ２５．７ Ｉ；△ｎ＝＋０．０３１；△
ε＝−２．１２；Ｖ20＝５。
【００７４】同様にして、式：
【化５１】 で表わされる化合物を製造する：
【００７５】
【表７】
【００７６】例７
【化５２】 例６と同様にして、Ａ ０．１モルをグリニヤール化合
物に変換し、この溶液を−１０℃において、ＴＨＦ中の
ＭｎＬｉ2Ｃｌ4 ０．１モル（この化合物はＭｎＣｌ2
およびＬｉＣｌから製造される）の溶液に滴下して添加
する。Ｃ ０．１モルおよびＣｕＬｉ2Ｃｌ4 ０．０
０２モル（ＴＨＦ中に溶解）を次いで添加し、この混合
物を室温で３時間撹拌する。最後に、この混合物を慣用
の仕上げ処理に付す。
物に変換し、この溶液を−１０℃において、ＴＨＦ中の
ＭｎＬｉ2Ｃｌ4 ０．１モル（この化合物はＭｎＣｌ2
およびＬｉＣｌから製造される）の溶液に滴下して添加
する。Ｃ ０．１モルおよびＣｕＬｉ2Ｃｌ4 ０．０
０２モル（ＴＨＦ中に溶解）を次いで添加し、この混合
物を室温で３時間撹拌する。最後に、この混合物を慣用
の仕上げ処理に付す。
【００７７】同様にして、式：
【化５３】 で表わされる化合物を製造する：
【００７８】
【表８】
【００７９】比較例１
【化５４】
【００８０】比較例２
【化５５】
【００８１】比較例３
【化５６】
【００８２】比較例４
【化５７】
【００８３】比較例５
【化５８】
【００８４】比較例１〜５は、新規ジアルケニル化合物
が対応するモノアルケニル化合物に比較して、より小さ
いスメクティック相形成傾向、より高い透明点およびよ
り低い粘度を有することを示している。
が対応するモノアルケニル化合物に比較して、より小さ
いスメクティック相形成傾向、より高い透明点およびよ
り低い粘度を有することを示している。
フロントページの続き (71)出願人 591032596 Ｆｒａｎｋｆｕｒｔｅｒ Ｓｔｒ． 250, Ｄ−64293 Ｄａｒｍｓｔａｄｔ，Ｆｅｄ ｅｒａｌ Ｒｅｐｕｂｌｉｃ ｏｆ Ｇｅ ｒｍａｎｙ (72)発明者 フォルカー・ライフェンラート ドイツ連邦共和国 デー−64293 ダルム シュタット フランクフルター シュトラ ーセ 250 (72)発明者 ハラルド・ヒルシュマン ドイツ連邦共和国 デー−64293 ダルム シュタット フランクフルター シュトラ ーセ 250
Claims (12)
- 【請求項１】下記式Ｉで表わされるビスアルケニルビシ
クロヘキサン化合物： 【化１】 式中、Ｒ1 およびＲ2はそれぞれ、炭素原子２〜７個を有
するアルケニル基であり、そしてＺは、−ＣＨ2ＣＨ
2−、−ＯＣＨ2−、−ＣＨ2Ｏ−、−（ＣＨ2）4−また
は単結合である。 - 【請求項２】Ｒ1 およびＲ2がそれぞれ相互に独立して、
１Ｅ−アルケニルまたは３Ｅ−アルケニルであることを
特徴とする、請求項１に記載のビスアルケニルビシクロ
ヘキサン化合物。 - 【請求項３】Ｚが−ＣＨ2ＣＨ2−または単結合であるこ
とを特徴とする、請求項１に記載の化合物。 - 【請求項４】下記式ＩＡで表わされる化合物： 【化２】 式中、Ｒ3 およびＲ4はそれぞれ相互に独立して、Ｈであ
るか、または炭素原子１〜５個を有するアルキル基であ
る。 - 【請求項５】下記式ＩＢで表わされる化合物： 【化３】 式中、Ｒ3 およびＲ4はそれぞれ相互に独立して、Ｈであ
るか、または炭素原子１〜５個を有するアルキル基であ
る。 - 【請求項６】下記式ＩＣで表わされる化合物： 【化４】 式中、Ｒ3 およびＲ4はそれぞれ相互に独立して、Ｈであ
るか、または炭素原子１〜５個を有するアルキル基であ
る。 - 【請求項７】下記式で表わされる化合物： 【化５】 式中、Ｒ3 およびＲ4はそれぞれ相互に独立して、Ｈであ
るか、または炭素原子１〜５個を有するアルキル基であ
る。 - 【請求項８】下記式で表わされる化合物： 【化６】
- 【請求項９】式Ｉで表わされる化合物の液晶媒体の成分
としての使用。 - 【請求項１０】少なくとも２種の液晶成分を含有する液
晶媒体であって、式Ｉで表わされる化合物の少なくとも
１種を含有することを特徴とする液晶媒体。 - 【請求項１１】請求項１０に記載の液晶媒体を含有する
ことを特徴とする液晶表示素子。 - 【請求項１２】請求項１０に記載の液晶媒体を誘電体と
して含有することを特徴とする電気光学表示素子。
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19640851 | 1996-10-02 | ||
| DE19640851.2 | 1996-10-02 | ||
| DE19707950.4 | 1997-02-27 | ||
| DE19707950 | 1997-02-27 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10114690A true JPH10114690A (ja) | 1998-05-06 |
| JP4036504B2 JP4036504B2 (ja) | 2008-01-23 |
Family
ID=26030070
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP28430397A Expired - Lifetime JP4036504B2 (ja) | 1996-10-02 | 1997-10-02 | ビスアルケニルビシクロヘキサン化合物および液晶媒体 |
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|---|---|
| US (1) | US6126857A (ja) |
| EP (1) | EP0834491B1 (ja) |
| JP (1) | JP4036504B2 (ja) |
| KR (2) | KR100510617B1 (ja) |
| DE (2) | DE19742315A1 (ja) |
| TW (1) | TW457288B (ja) |
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| JP2003095997A (ja) * | 2001-09-21 | 2003-04-03 | Chisso Corp | アルケン誘導体の製造方法 |
| JP2009504814A (ja) * | 2005-08-09 | 2009-02-05 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング | 液晶媒体 |
| JP2009263238A (ja) * | 2008-04-22 | 2009-11-12 | Agc Seimi Chemical Co Ltd | 含フッ素液晶化合物、その製造方法および合成中間体、該含フッ素液晶化合物を含有する液晶組成物ならびに液晶電気光学素子 |
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| JP2010537010A (ja) * | 2007-08-29 | 2010-12-02 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 液晶ディスプレイ |
| JP2011105612A (ja) * | 2009-11-13 | 2011-06-02 | Dic Corp | トランス‐１，４−シクロヘキシレン構造を有する化合物の製造方法 |
| JP2014122172A (ja) * | 2012-12-20 | 2014-07-03 | Agc Seimi Chemical Co Ltd | −ｃｆ＝ｃｆ２末端基を有する液晶化合物の製造方法 |
| WO2017141671A1 (ja) | 2016-02-19 | 2017-08-24 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
| WO2017163663A1 (ja) | 2016-03-25 | 2017-09-28 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
| KR20180117094A (ko) | 2016-02-29 | 2018-10-26 | 제이엔씨 주식회사 | 액정 조성물 및 액정 표시 소자 |
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| DE19733199A1 (de) * | 1997-08-01 | 1999-02-04 | Merck Patent Gmbh | Nematische Flüssigkristallzusammensetzung |
| US8778223B2 (en) | 2011-05-24 | 2014-07-15 | Lc Vision, Llc | Liquid crystals having cyclohexyl core structures and fluorinated tails |
| DE102014015267A1 (de) | 2014-10-16 | 2016-04-21 | Merck Patent Gmbh | Substituierte Polyphenyle |
| CN110878013B (zh) * | 2019-12-13 | 2023-04-28 | 西安瑞联新材料股份有限公司 | （反,反）-4-乙烯基-4’-[（e）-1-丙烯基]-双环己烷的合成方法 |
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| US5288428A (en) * | 1990-08-15 | 1994-02-22 | Hoffmann-La Roche Inc. | Liquid crystal compounds having a terminal alkoxy propenyl group |
| TW421669B (en) * | 1995-06-22 | 2001-02-11 | Chisso Corp | Alkenylcyclohexane derivatives, liquid crystal composition and liquid crystal display element |
-
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- 1997-09-25 EP EP97116709A patent/EP0834491B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-09-25 DE DE19742315A patent/DE19742315A1/de not_active Ceased
- 1997-09-25 DE DE59704519T patent/DE59704519D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-09-30 TW TW086114201A patent/TW457288B/zh not_active IP Right Cessation
- 1997-10-01 US US08/942,548 patent/US6126857A/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-10-01 KR KR1019970050737A patent/KR100510617B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1997-10-02 JP JP28430397A patent/JP4036504B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
2005
- 2005-01-28 KR KR1020050007894A patent/KR100549898B1/ko not_active IP Right Cessation
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