JP4036504B2 - ビスアルケニルビシクロヘキサン化合物および液晶媒体 - Google Patents
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Description
【発明の属する技術分野】
本発明は、新規なビスアルケニルビシクロヘキサン化合物、これらの化合物の液晶成分としての使用、これらの化合物を含有する液晶媒体、ならびにこれらの液晶媒体を含有する液晶表示素子および電気光学表示素子に関する。
【0002】
【発明が解消しようとする課題】
本発明の課題は、液晶媒体の成分として適しており、特に比較的小さい粘度および比較的高いネマティック相形成性を同時に有する新規で、安定な化合物を提供することにある。
本発明のもう一つの課題は、広い中間相範囲ならびに光学異方性および誘電異方性に係わり有利な数値を有する安定な液晶媒体を提供することにある。
【0003】
【課題を解決するための手段】
本発明による下記式Iで表わされる化合物を提供することによって、上記課題が解消される。
従って、本発明は下記式Iで表わされるビスアルケニルビシクロヘキサン化合物に関する:
【0004】
【化7】
式中、R1およびR2はそれぞれ、炭素原子2〜7個を有するアルケニル基であり、そして
Zは、−CH2CH2−、−OCH2−、−CH2O−、−(CH2)4−または単結合である。
【0005】
本発明はまた、これらの化合物の液晶成分としての使用、ならびにこの新規液晶媒体を含有する液晶表示素子および電気光学表示素子に関する。
式Iで表わされる化合物は液晶媒体の成分として使用することができ、特にねじれセル、ゲスト−ホスト効果、配向相の変形効果あるいは動的散乱の効果の原理に基づくディスプレイ用の液晶媒体の成分として使用することができる。
本発明の目的は、液晶媒体の成分として適しており、特に比較的低い粘度および比較的高いネマティック相形成性を同時に有する、新規で、安定な液晶化合物またはメソゲン化合物を提供することにあった。
【0006】
しかしながら、小さい△n値で、かつ好ましい粘度を有する化合物を広範囲な領域で使用する観点から、特定の用途に対しても正確に合った特性を有する、高度のネマティック相形成性を有する別種の利用できる化合物が望まれていた。この新規化合物は驚くほど良好な急峻度を有するSTN混合物の製造を可能にする。相当するジアルキル化化合物およびモノアルケニル化合物に比較して、これらの化合物はより高い透明点、良好な溶解性および格別に低いスメクティック相形成性を有する。
式Iで表わされる化合物は、DE-A 42 11 694、DE-A 44 146 47およびEP 0 168 683に記載の広い式に包含されるが、これらの特許には名前は挙げられていない。これらの特許には、これらの新規化合物の製造は開示されておらず、また特定の性質も記載されていない。
【0007】
本発明により、式Iで表わされる化合物が液晶媒体の成分として格別に適することが見出された。特に、これらの化合物は比較的低い粘度を有する。これらの化合物を使用して、広いネマティック中間相形成範囲および有利な光学異方性値および誘電異方性値を有する安定な液晶媒体を得ることができる。これらの媒体はまた、非常に良好な低温挙動性を備えている。
さらにまた、式Iで表わされる化合物を提供することによって、液晶混合物の調製のための様々な使用の観点から、液晶物質の範囲が概して非常に相当拡大される。
【0008】
式Iで表わされる化合物は広い用途範囲を有する。置換基を選択することによって、これらの化合物は液晶媒体を優先的に構成する基材として使用することができる。しかしながら、式Iで表わされる化合物はまた、別の種類の化合物からの液晶基材に添加して、例えばこの種の誘電体の誘電異方性および(または)光学異方性を変えることができ、および(または)そのしきい値電圧および(または)その粘度を最適にすることができる。
式Iで表わされる化合物は純粋な状態で無色であり、そして電気光学用途に対して好ましい位置にある温度範囲で液晶中間形成相を形成する。これらの化合物は化学物質、熱および光に対して安定である。
【0009】
従って、本発明は、式Iで表わされる化合物およびこれらの化合物を液晶媒体の成分として使用することに関する。本発明はさらにまた、式Iで表わされる化合物の少なくとも1種を含有する液晶媒体、およびまたこの種の媒体を含有する液晶表示素子、特に電気光学表示素子に関する。
好適化合物としては、下記の式IA、IBおよびICで表わされる化合物が挙げられる:
【0010】
【化8】
【0011】
R3およびR4はそれぞれ相互に独立して、Hであるか、または炭素原子1〜5個を有するアルキル基であり、好ましくはH、CH3またはC2H5であり、さらにまたn−C3H7である。
非常に特に好ましい化合物のより狭い群には、下記付属式I1〜I21で表わされる群がある:
【0012】
【化9】
【0013】
【化10】
【0014】
【化11】
【0015】
R1およびR2は好ましくは、炭素原子2〜6個を有する1E−アルケニルまたは3E−アルケニルである。Zは好ましくは、単結合または−CH2CH2−架橋である。
式Iにおいて、重縮合反応に適する側鎖基R1およびR2を有する化合物は、液晶重縮合体の製造に適している。
式Iおよびその付属式で表わされる化合物の中で好ましい化合物としては、その分子中に存在する基の少なくとも1個が前記の好適な意味の一つを有する化合物が挙げられる。
式Iで表わされる化合物において、好適な立体異性体は、その分子中に存在するシクロヘキサン環がトランス−1,4−ジ置換されているものが挙げられる。
【0016】
式Iで表わされる化合物はまた、そのC、HおよびOが対応する同位元素、13C、14C、D、T、17Oまたは18Oにより置き換えられている全化合物を包含するものとする。
式Iで表わされる化合物は、刊行物(例えばHouben- WeylによるMethoden der Organischen Chemie,[有機化学の方法]、Georg-Thieme 出版社、Stuttgartなどの標準的学術書)に記載されているようなそれ自体公知の方法により、当該反応に適する公知の反応条件の下に製造することができる。
それ自体は公知であるが、本明細書には詳細に記載されていない変法を使用することもできる。
これらの新規化合物は、例えば下記のとおりにして製造することができる:
【0017】
反応経路1
【化12】
【0018】
反応経路2
【化13】
【0019】
反応経路3
【化14】
【0020】
反応経路4
【化15】
【0021】
反応経路5
【化16】
【0022】
反応経路6
【化17】
【0023】
反応経路7
【化18】
【0024】
反応経路8
【化19】
【0025】
反応経路9
【化20】
【0026】
反応経路10
【化21】
【0027】
新規液晶媒体は好ましくは、1種または2種以上の新規化合物以外に、追加の成分として2〜40種、特に4〜30種の成分を含有する。これらの媒体は非常に特に好ましくは、1種または2種以上の新規化合物以外に、7〜25種の成分を含有する。これらの追加の成分は好ましくは、ネマティックまたは中間相形成性(モノトロピックまたはアイソトロピック)物質、特にアゾキシベンゼン化合物、ベンジリデンアニリン化合物、ビフェニル化合物、ターフェニル化合物、フェニルまたはシクロヘキシルベンゾエート化合物、シクロヘキサンカルボン酸のフェニルまたはシクロヘキシルエステル化合物、シクロヘキシル安息香酸のフェニルまたはシクロヘキシルエステル化合物、シクロヘキシルシクロヘキサンカルボン酸のフェニルまたはシクロヘキシルエステル化合物、安息香酸のシクロヘキシルフェニルエステル化合物、シクロヘキサンカルボン酸のシクロヘキシルフェニルエステル化合物、シクロヘキシルシクロヘキサンカルボン酸のシクロヘキシルフェニルエステル化合物、フェニルシクロヘキサン化合物、
【0028】
シクロヘキシルビフェニル化合物、フェニルシクロヘキシルシクロヘキサン化合物、シクロヘキシルシクロヘキサン化合物、シクロヘキシルシクロヘキシルシクロヘキセン化合物、1,4−ビス−シクロヘキシルベンゼン化合物、4,4´−ビス−シクロヘキシルビフェニル化合物、フェニル−またはシクロヘキシルピリミジン化合物、フェニル−またはシクロヘキシルピリジン化合物、フェニル−またはシクロヘキシル−ジオキサン化合物、フェニル−またはシクロヘキシル−1,3−ジチアン化合物、1,2−ジフェニルエタン化合物、1,2−ジシクロヘキシルエタン化合物、1−フェニル−2−シクロヘキシルエタン化合物、1−シクロヘキシル−2−(4−フェニルシクロヘキシル)エタン化合物、1−シクロヘキシル−2−ビフェニリルエタン化合物、1−フェニル−2−シクロヘキシルフェニルエタン化合物、ハロゲン化されていてもよいスチルベン化合物、ベンジルフェニルエーテル化合物、トラン化合物および置換ケイ皮酸化合物の群からの物質から選択される。これらの化合物中に存在する、1,4−フェニレン基はまた、フッ素化されていてもよい。
【0029】
新規媒体の追加の成分として適する、最も重要な化合物は、下記式1、2、3、4および5で表わすことができる特徴を有する:
R´−L−E−R″ 1
R´−L−COO−E−R″ 2
R´−L−OOC−E−R″ 3
R´−L−CH2CH2−E−R″ 4
R´−L−C≡C−E−R″ 5
上記式1、2、3、4および5において、LおよびEは、同一または異なっていてもよく、それぞれ相互に独立して、−Phe−、−Cyc−、−Phe−Phe−、−Phe−Cyc−、−Cyc−Cyc−、−Pyr−、−Dio−、−G−Phe−および−G−Cyc−から形成される群からの二価の基およびそれらの鏡像基であり、これらの基において、Pheは未置換の、またはフッ素置換されている1,4−フェニレンであり、Cycはトランス−1,4−シクロヘキシレンまたは1,4−シクロヘキシレンであり、Pyrはピリミジン−2,5−ジイルまたはピリジン−2,5−ジイルであり、Dioは1,3−ジオキサン−2,5−ジイルであり、そしてGは2−(トランス−1,4−シクロヘキシル)エチル、ピリミジン−2,5−ジイル、ピリジン−2,5−ジイルまたは1,3−ジオキサン−2,5−ジイルである。
【0030】
基LおよびEのうちの一方は、好ましくはCyc、PheまたはPyrである。Eは好ましくは、Cyc、PheまたはPhe−Cycである。新規媒体は好ましくは、式1、2、3、4および5において、LおよびEがCyc、PheおよびPyrからなる群から選ばれる化合物から選択される1種または2種以上の成分、および同時に、式1、2、3、4および5において、基LおよびEのうちの一方がCyc、PheおよびPyrからなる群から選ばれ、他方の基が−Phe−Phe−、−Phe−Cyc−、−Cyc−Cyc−、−G−Phe−および−G−Cyc−からなる群から選ばれる化合物から選択される1種または2種以上の成分、およびまた任意に、式1、2、3、4および5において、基LおよびEが−Phe−Cyc−、−Cyc−Cyc−、−G−Phe−および−G−Cyc−からなる群から選ばれる化合物から選択される1種または2種以上の成分を含有する。
【0031】
式1、2、3、4および5で表わされる化合物に包含されるさらに狭い付属群の化合物において、R´およびR″はそれぞれ相互に独立して、8個までの炭素原子を有する、アルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルケニルオキシまたはアルカノイルオキシである。このさらに狭い付属群を以下で、グループAと称し、これらの化合物は付属式1a、2a、3a、4aおよび5aで表わされるものとする。これらの化合物の大部分において、R´およびR″は相互に相違しており、これらの基の一方は通常、アルキル、アルケニル、アルコキシまたはアルコキシアルキルである。
【0032】
式1、2、3、4および5で表わされる化合物のもう一つの狭い付属群はグループBとして知られており、この群の化合物において、R″は、−F、−Cl、−NCSまたは−(O)iCH3-(K+1)FKCl1(式中、iは0または1であり、そしてk+1は1、2または3である)である。R″がこの意味を有する化合物を付属式1b、2b、3b、4bおよび5bで識別する。付属式1b、2b、3b、4bおよび5bで表わされる化合物の中で、その分子中に存在するR″が−F、−Cl、−NCS、−CF3、−OCHF2または−OCF3である化合物が特に好適な化合物として挙げられる。
付属式1b、2b、3b、4bおよび5bで表わされる化合物において、R´は付属式1a〜5aで表わされる化合物に係わる前記の意味を有し、好ましくはアルキル、アルケニル、アルコキシまたはアルコキシアルキルである。
【0033】
式1、2、3、4および5で表わされる化合物のもう一つの狭い付属群において、R″は−CNである。この付属群を以下で、グループCとして認識する。この付属群の化合物を相当して、付属式1c、2c、3c、4cおよび5cで表す。この付属式1c、2c、3c、4cおよび5cで表わされる化合物において、R´は付属式1a〜5aで表わされる化合物に係わる前記の意味を有し、好ましくはアルキル、アルコキシまたはアルケニルである。
これらのグループA、BおよびCで表わされる好適化合物に加えて、提案されている他の種々の置換基を有する式1、2、3、4および5で表わされる別の化合物も慣用である。これらの物質はいづれも、刊行物から公知の方法もしくはその類似方法により得ることができる。
【0034】
新規媒体は好ましくは、式Iで表わされる新規化合物に加えて、グループAおよび(または)グループBおよび(または)グループCから選択される化合物の1種または2種以上を含有する。新規媒体における、これらのグループからの化合物の重量割合は好ましくは、下記のとおりである:
グループA:0〜90%、好ましくは20〜90%、特に30〜90%;
グループB:0〜80%、好ましくは10〜80%、特に10〜65%;
グループC:0〜80%、好ましくは5〜80%、特に5〜50%。
新規媒体中に存在するグループAおよび(または)グループBおよび(または)グループCからの化合物の重量割合の合計は好ましくは、5%〜90%、特に10%〜90%である。
【0035】
新規媒体は好ましくは、新規化合物を1〜40%、特に好ましくは5〜30%の割合で含有する。さらに好ましい媒体は、新規化合物を40%よりも多い割合で、特に45〜90%の割合で含有する。この媒体は好ましくは、3種、4種または5種の新規化合物を含有する。
この新規媒体はそれ自体慣用の方法により調製される。一般に、諸成分を相互に、有利には高められた温度で溶解させる。適当な添加剤を使用することによって、これらの液晶相は、これらの相を従来開示されているあらゆる型式の液晶表示素子で使用することができるような様相で、本発明に従い変性させることができる。この種の添加剤は当業者に知られており、刊行物(H.Kelker/R.Hatz によるHandbook of Liquid Crystals、Verlag Chemie、Weinheim、1980)に詳細に記載されている。例えば、着色ゲスト−ホスト系を調製するために、多色性染料を添加することができ、あるいはネマティック相の誘電異方性、粘度および(または)配向を変えるための物質を添加することができる。
【0036】
本特許出願書および下記の例において、液晶化合物の構造は、頭文字で示されており、化学式への変換は以下の表AおよびBに従い達成される。基CnH2n+1およびCmH2m+1は全部、n個またはm個(nおよびm=1〜15)の炭素原子をそれぞれ有する直鎖状アルキル基である。表Bのコードは自明である。表Aにおいて、基本構造に関わる頭文字のみが示されている。各場合に、この基本構造に関わる頭文字の後に、ハイフンで分離して、置換基R1、R2、L1およびL2 に関するコードが示されている:
【0037】
【表1】
【0038】
表A:
【化22】
【0039】
【化23】
【0040】
表B:
【化24】
【0041】
【化25】
【0042】
【実施例】
以下の例は本発明を説明しようとするものであって、本発明を制限するものではない。本明細書の全体をとおして、パーセントデータは重量によるパーセントである。温度は全部、摂氏度で示されている。mp.=融点であり、cp.=透明点である。さらにまた、C=結晶状態、N=ネマティック相、S=スメクティック相そしてI=アイソトロピック相である。これらの記号間の数値は転移温度を摂氏度で示すものである。△nは光学異方性(589nm、20℃)を表わし、そして粘度(mm2/秒)は20℃において測定した。
「慣用の仕上げ処理」の用語は、下記の意味を有するものとする:
必要に応じて、水を添加し、この混合物をジクロロメタン、ジエチルエーテル、メチルtert−ブチルエーテルまたはトルエンにより抽出し、その有機相を分離採取し、乾燥させ、次いで蒸発させ、この生成物を減圧蒸留または結晶化および(または)クロマトグラフイにより精製する。下記の略語を使用する:
DMF N,N−ジメチルホルムアミド
DMEU 1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン
POT カリウムtert−ブトキシド
THF テトラヒドロフラン
pTsOH p−トルエンスルホン酸
【0043】
例1
【化26】
工程1.1
【化27】
【0044】
2−(1,3−ジオキソラン−2−イルエチル)トリフェニルホスホニウムブロマイド1.55モルを、0〜5℃において無水THF 800ml中に懸濁し、次いで無水THF 500ml中に溶解したカリウムtert−ブトキシド1.55モルをN2雰囲気下に添加する。この懸濁液に次いで0〜5℃において、無水THF 200ml中に溶解したビシクロヘキサン−1,4−ジオン150gを添加する。この混合物を室温まで温め、次いで一夜にわたり撹拌し、加水分解し、最終的に慣用の仕上げ処理に付す。
【0045】
工程1.2
【化28】
A 0.3モルを、Pd/C(5%)の存在下に無水THF 1000ml中で水素添加する。水素添加が完了した時点で、この混合物を濾過し、この濾液を蒸発させ、残留物をエタノールから結晶化させる。
【0046】
工程1.3
【化29】
B 0.085モルをトルエン600ml中に溶解し、次いで室温で撹拌しながら、ギ酸250mlを添加する。この2相混合物を、不活性気体雰囲気下に一夜にわたり撹拌する。水およびトルエンを添加した後に、この混合物を慣用の仕上げ処理に付す。
【0047】
工程1.4
【化30】
C 0.025モルおよびメチルトリフェニルホスホニウムブロマイド0.025モルを無水THF 70ml中に溶解し、アルゴン雰囲気下に0℃においてフラスコに導入し、次いでTHF 80ml中に溶解したカリウムtert−ブトキシド0.052モルを、−70℃で少しづつ添加する。この混合物を室温で一夜にわたり撹拌する。水および2N塩酸を添加し、この混合物を慣用の仕上げ処理に付す。この生成物は2−プロパノールから再結晶させる。
C 2 SB 58 N 77.6 I;△n=+0.052;△ε=−0.87;V20=6。
【0048】
同様にして、式:
【化31】
で表わされる化合物を製造する:
【0049】
【表2】
【0050】
例2
【化32】
工程2.1
【化33】
【0051】
ビシクロヘキサン−1,4−ジオン0.30mlおよびメトキシメチルトリフェニルホスホニウムクロライド0.7モルを、tert−ブチルメチルエーテル1000ml中に懸濁する。この混合物を0〜5℃に冷却させ、次いで無水THF 500ml中に溶解したカリウムtert−ブトキシド0.7モルを少しづつ添加する。この反応溶液を室温で5日間撹拌する。10%HClを添加し、この混合物を50℃でさらに3時間撹拌する。水およびtert−ブチルメチルエーテルを添加し、この混合物を最終的に、慣用の仕上げ処理に付す。
【0052】
工程2.2
【化34】
無水THF 1000ml中のE 0.41モルおよびプロピルトリフェニルホスホニウムブロマイド0.82モルに、カリウムtert−ブトキシドを少しづつ添加する。この反応混合物を室温で一夜にわたり撹拌する。水、2N HClおよびtert−ブチルメチルエーテルを添加し、この混合物を慣用の仕上げ処理に付す。
【0053】
工程2.3
【化35】
F 0.049モル、トルエン80ml、ナトリウムベンゼンスルホネート2gおよび1N HCl 16mlを2日間還流させる。水を添加し、この混合物を慣用の仕上げ処理に付す。この生成物は2−プロパノールから再結晶させる。C 25 SB 86 N 87 I;△n=+0.063;△ε=−0.62。
【0054】
同様にして、式:
【化36】
で表わされる化合物を製造する:
【0055】
【表3】
【0056】
例3
【化37】
工程3.1
【化38】
【0057】
無水THF 500ml中に溶解したカリウムtert−ブトキシド0.7モルを、室温において、無水THF 1400ml中のメチルトリフェニルホスホニウムブロマイド0.7モルに滴下して添加する。この懸濁液を0.5時間撹拌し、次いで無水THF 900ml中に溶解したH 0.68モルを添加する。この混合物を4時間撹拌し、水を添加し、この混合物をメチルtert−ブチルエーテルにより抽出し、この抽出液を次いで、慣用の仕上げ処理に付す。
【0058】
工程3.2
【化39】
I 0.5モルおよびメトキシトリフェニルホスホニウムクロライド0.6モルを無水THF 1000mlに溶解し、次いで無水THF 200ml中のカリウムtert−ブトキシド0.6モルの溶液を約10℃で添加する。この懸濁液を一夜にわたり撹拌し、水およびメチルtert−ブチルエーテルを添加し、この混合物を慣用の仕上げ処理に付す。
【0059】
工程3.3
【化40】
J 0.1モルおよびエチルトリフェニルホスホニウムブロマイド0.1モルを無水THF 200mlに溶解し、次いで室温において、カリウムtert−ブトキシド0.1モルを少しづつ添加する。この反応混合物を一夜にわたり撹拌し、水を添加し、この混合物を稀HClを用いて中和し、次いで慣用の仕上げ処理に付す。
【0060】
シス/トランス異性化のために、この生成物(0.04モル)をトルエン80mlに溶解し、ナトリウムベンゼンスルフィネート3.7gおよび1N HCl23mlを添加し、この混合物を一夜にわたり還流させる。この反応溶液を室温まで冷却させ、重炭酸塩溶液を添加し、この混合物を最終的に、慣用の仕上げ処理に付す。C − 16 N 54.3 I;△ε=−0.92;△n=+0.060。
【0061】
同様にして、式:
【化41】
で表わされる化合物を製造する:
【0062】
【表4】
【0063】
例4
【化42】
工程4.1
【化43】
【0064】
無水THF 400ml中に溶解したカリウムtert−ブトキシド1.15モルを、約10℃において、無水THF 1.8リットル中のジオキソランエチルトリフェニルホスホニウムブロマイド1.15モルに滴下して添加する。この懸濁液を15分間撹拌し、次いで10℃において、無水THF 700ml中に溶解したL 1.05モルを添加する。この反応混合物を一夜にわたり撹拌し、水を添加し、次いでこの混合物を稀HClを用いて中和する。メチルtert−ブチルエーテルにより抽出した後に、この抽出液を慣用の仕上げ処理に付す。
【0065】
工程4.2
【化44】
THF 2.5リットルに溶解したM 0.65モルを、Pd/C 30gの存在下に水素添加する。この反応が完了した時点で、触媒を濾別し、この濾液を回転蒸発器で蒸発させる。
【0066】
工程4.3
【化45】
N 0.7モル、ギ酸1000mlおよびトルエン3000mlを室温で一夜にわたり撹拌する。この反応溶液に水を添加し、この混合物を次いで慣用の仕上げ処理に付す。
【0067】
工程4.4
【化46】
無水THF 300ml中のカリウムtert−ブトキシド0.5モルの溶液を、室温において、無水THF 1200ml中のメチルトリフェニルホスホニウムブロマイド0.5モルに滴下して添加する。この反応混合物を0.5時間撹拌し、次いで無水THF 500ml中に溶解したO 0.5モルを添加する。この反応混合物を室温で4時間撹拌し、水で稀釈し、次いでメチルtert−ブチルエーテルにより抽出し、この抽出液を慣用の仕上げ処理に付す。
【0068】
工程4.5
【化47】
工程3.2および工程3.3と同様にして、P 0.09モルを先ず、アルデヒドQに変換し、次いでビスアルケニル化合物Rに変換する。この生成物を最終的にシス/トランス異性化に付す。
C 4 SB 17 N 84 I;△n=+0.066;△ε=0.38。
【0069】
同様にして、式:
【化48】
で表わされる化合物を製造する:
【0070】
【表5】
【0071】
【表6】
【0072】
例5
【化49】
工程4.1、4.2、4.3および4.4と同様にして、Pをジオキソランメチルトリフェニルホスホニウムブロマイドと反応させ、この生成物を次いで水素添加し、次いで先ず、アルデヒドに、次いでビスアルカニル化合物Sに変換する。この生成物は最後に、シス/トランス異性化に付す。
C 29 SB 57 I;△ε=−1.8;△n=+0.027。
【0073】
例6
【化50】
ジエチルエーテル100ml中のA 37ミリモル(この化合物は反応経路8に従い製造される)およびマグネシウム38.5ミリモルの混合物に、ヨウ化メチル1滴を添加する。このグリニヤール反応が完了した時点で、この反応混合物を室温まで冷却させ、次いでジエチルエーテル20ml中に溶解した無水トリフルオロメタンスルホン酸7ミリモルを少しづつ添加する。
この反応混合物を0.5時間沸騰撹拌し、加水分解し、次いで慣用の仕上げ処理に付す。この粗製生成物をシリカゲルにおいてN−ヘキサンを用いて溶離し、最後にヘキサン/エタノール(1:5)から再結晶させる。
C 25 N 25.7 I;△n=+0.031;△ε=−2.12;V20=5。
【0074】
同様にして、式:
【化51】
で表わされる化合物を製造する:
【0075】
【表7】
【0076】
例7
【化52】
例6と同様にして、A 0.1モルをグリニヤール化合物に変換し、この溶液を−10℃において、THF中のMnLi2Cl4 0.1モル(この化合物はMnCl2およびLiClから製造される)の溶液に滴下して添加する。C 0.1モルおよびCuLi2Cl4 0.002モル(THF中に溶解)を次いで添加し、この混合物を室温で3時間撹拌する。最後に、この混合物を慣用の仕上げ処理に付す。
【0077】
同様にして、式:
【化53】
で表わされる化合物を製造する:
【0078】
【表8】
【0079】
比較例1
【化54】
【0080】
比較例2
【化55】
【0081】
比較例3
【化56】
【0082】
比較例4
【化57】
【0083】
比較例5
【化58】
【0084】
比較例1〜5は、新規ジアルケニル化合物が対応するモノアルケニル化合物に比較して、より小さいスメクティック相形成傾向、より高い透明点およびより低い粘度を有することを示している。
Claims (12)
- R1およびR2がそれぞれ相互に独立して、1E−アルケニルまたは3E−アルケニルであることを特徴とする、請求項1に記載のビスアルケニルビシクロヘキサン化合物。
- Zが−CH2CH2−または単結合であることを特徴とする、請求項1に記載の化合物。
- 式Iで表わされる化合物の液晶媒体の成分としての使用。
- 少なくとも2種の液晶成分を含有する液晶媒体であって、式Iで表わされる化合物の少なくとも1種を含有することを特徴とする液晶媒体。
- 請求項10に記載の液晶媒体を含有することを特徴とする液晶表示素子。
- 請求項10に記載の液晶媒体を誘電体として含有することを特徴とする電気光学表示素子。
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