KR101380445B1 - 액정 매질 및 액정 디스플레이 - Google Patents

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Abstract

본 발명은, 화학식 1의 화합물; 유전적으로 양성인 화학식 1의 화합물을 포함하는 유전적으로 양성인 성분(성분 A), 및 임의적으로, 3 초과의 유전 이방성을 갖는 유전적으로 양성인 화합물 하나 이상을 포함하는 제 2의 유전적으로 양성인 성분(성분 B), 및 임의적으로, 유전적으로 중성인 성분(성분 C)을 포함하는 유전적으로 양성인 액정 매질; 및 상기 매질을 포함하는 액정 디스플레이, 특히 능동 매트릭스 디스플레이, 및 구체적으로 TN 및 IPS 디스플레이에 관한 것이다:
Figure 112012026613713-pat00001
상기 식에서,
R1은 탄소수 1 내지 7의 알킬, 알콕시, 플루오르화 알킬 또는 플루오르화 알콕시; 탄소수 2 내지 7의 알켄일, 알켄일옥시, 알콕시알킬, 또는 플루오로화 알켄일이며,
Figure 112012026613713-pat00002
는
Figure 112012026613713-pat00003
또는
Figure 112012026613713-pat00004
, 바람직하게는
Figure 112012026613713-pat00005
또는
Figure 112012026613713-pat00006
이며,
X1은 할로겐, 탄소수 1 내지 6의 할로겐화 알킬 또는 알콕시; 또는 탄소수 2 내지 6의 할로겐화 알켄일 또는 알켄일옥시이며, 바람직하게는 F, Cl, -OCF3, 또는 -CF3이며, 가장 바람직하게는 F, Cl, 또는 -OCF3이며,
Y11 내지 Y14는 서로 독립적으로 H 또는 F이며,
Z11 내지 Z13은 서로 독립적으로 -CH2CH2-, -CF2CF2-, -COO-, 트랜스- -CH=CH-, 트랜스- -CF=CF-, -CH2O-, -OCH2-, -CF2O-, -OCF2- 또는 단일 결합이며, 바람직하게는 -CH2CH2-, -COO-, 트랜스- -CH=CH-, -CF2O-, -OCF2- 또는 단일 결합이며, 가장 바람직하게는 -COO-, 트랜스- -CH=CH-, -CF2O-, -OCF2- 또는 단일 결합이며, 특히 하나 이상(바람직하게는 하나)의 Z11 내지 Z13은 -CF2O-, 또는 -OCF2-이며,
n은 0 또는 1임).

Description

액정 매질 및 액정 디스플레이{LIQUID CRYSTALLINE MEDIUM AND LIQUID CRYSTAL DISPLAY}
본 발명은 액정 매질 및 상기 매질을 포함하는 액정 디스플레이, 특히 능동 매트릭스로 어드레스된 디스플레이 및 특히 꼬인 네마틱(TN, Twisted Nematic) 또는 평면 스위칭(IPS, In Plane Switching) 유형의 디스플레이에 관한 것이다.
액정 디스플레이(LCD, Liquid Crystal Display)는 정보를 표시하기 위해 폭넓게 사용된다. LCD는 직접 시인 디스플레이 뿐만 아니라, 프로젝트 유형 디스플레이를 위해 사용된다. 사용된 전기-광학 모드는, 예를 들어 꼬인 네마틱(TN)-, 극도로 꼬인 네마틱(STN)-, 광학적으로 보상된 굴절(OCB)- 및 전기적으로 제어된 복굴절(ECB)-모드, 및 이들의 다양한 변형물 등이다. 상기 모드 모두는 각각의 액정층에 대해 기판에 실질적으로 수직인 전기장을 사용한다. 상기 모드 이외에, 예를 들어, 평면 스위칭 모드(예컨대, 독일 특허 DE 40 00 451 및 유럽 특허 EP 0 588 568에 개시됨) 같은 기판, 즉 각각의 액정층에 대해 실질적으로 수평인 전기장을 사용하는 전기-광학 모드가 또한 존재한다. 특히, 이러한 전기-광학 모드는 최 신 데스크탑 모니터용 LCD를 위해 사용되고, 멀티 미디어용 디스플레이에 적용하기 위한 것으로 고안된다. 본 발명에 따른 액정은 바람직하게는 상기 유형의 디스플레이에서 사용된다.
이러한 디스플레이를 위해, 개선된 특성을 가진 신규한 액정 매질이 요구된다. 많은 유형의 용도를 위해, 특히 응답 시간이 개선되어야 한다. 따라서, 보다 낮은 점도(η)의 액정 매질, 특히 보다 낮은 회전 점도(γ1)의 액정 매질이 요구된다. 회전 점도는 75mPa·s 이하, 바람직하게는 60mPa·s 이하 및 특히 55mPa·s 이하이어야 한다. 상기 파라미터 이외에, 매질은 적절하게 넓은 범위의 네마틱 상을 나타내야 하고, 적합한 복굴절성(Δn) 및 유전 이방성(Δε)은 합리적으로 낮은 작동 전압을 허용하기 위해 충분히 높아야 한다. 바람직하게는, Δε은 4보다 높아야 하고, 매우 바람직하게는 5보다 높지만, 바람직하게는 15보다 높지 않아야 하고, 특히 12보다 높지 않아야 하는데, 이는 적어도 합리적으로 높은 비저항성에 해로울 수 있기 때문이다.
본 발명에 따른 디스플레이는 바람직하게는 능동 매트릭스(Active Matrix LCD, 약어로 AMD), 바람직하게는 박막 트랜지스터(TFT, Thin Film Transistor)의 매트릭스로 어드레스된다. 그러나, 본 발명의 액정은 또한 다른 공지된 어드레싱 수단과 함께 디스플레이 내에서 유리하게 사용될 수 있다.
중합성 물질과 함께 저분자량 액정 물질의 복합체 시스템을 사용한 다양하고 상이한 디스플레이 모드가 존재한다. 상기 모드는, 예를 들어 국제 공개공보 WO 91/05 029에 개시된 바와 같은 중합체 분산 액정(PDLC, Polymer Dispersed Liquid
Crystal)-, 네마틱 곡선 정렬 상(NCAP, Nematic Curvi-linearly Aligned Phase)- 및 중합체 네트워크(PN, Polymer Network)-시스템, 또는 축 대칭 마이크로도메인(ASM, Axially Symmetric Microdomain) 시스템 등이다. 이와 대조적으로, 본 발명에 따른 특히 바람직한 모드는 표면 배향된 액정 매질을 사용한다. 상기 표면은 전형적으로 예비 처리되어 액정물질의 균질한 정렬이 달성된다. 본 발명에 따른 디스플레이 모드는 바람직하게는 복합체층에 실질적으로 평행한 전기장을 사용한다.
LCD 및 특히 IPS 디스플레이에 적합한 액정 조성물은, 예를 들어 일본 특허(JP) 제 07-181 439(A) 호, 유럽 특허(EP) 제 0 667 555 호, 유럽 특허 제 0 673 986 호, 독일 특허(DE) 제 195 09 410 호, 독일 특허 제 195 28 106 호, 독일 특허 제 195 28 107 호, 국제 공개공보(WO) 제 96/23 851 호 및 국제 공개공보 제 96/28 521 호에 공지되어 있다. 그러나, 이들 조성물은 심각한 단점을 가지고 있다. 다른 결점 중에서 특히, 대부분의 상기 조성물은 불리하게도 긴 응답 시간을 야기하고, 지나치게 낮은 저항값을 가지고/거나, 지나치게 높은 작동 전압을 요구한다.
따라서, 넓은 네마틱 상 범위, 사용된 디스플레이 모드에 따른 적합한 광학 이방성 Δn, 높은 Δε 및 특히 낮은 점도 같은, 실제 제품에 대한 적합한 특성을 가진 액정 매질에 대한 중대한 필요성이 존재한다.
놀랍게도, 종래 물질의 결점을 나타내지 않거나 적어도 상당히 더욱 낮은 정도로만 나타나는, 적합하게 높은 Δε, 적합한 상 범위 및 Δn을 가진 액정 매질이 실현될 수 있다는 사실을 발견하였다.
본 발명의 사용에 따른 이들 개선된 액정 매질은 적어도 하기 성분들을 포함한다:
- 유전적으로 양성인 화학식 1의 화합물을 하나 이상 포함하는, 제 1 유전적 양성 성분(성분 A):
화학식 1
Figure 112007026364136-pat00007
(상기 식에서,
R1은 탄소수 1 내지 7의 알킬, 알콕시, 플루오르화 알킬 또는 플루오르화 알콕시; 탄소수 2 내지 7의 알켄일, 알켄일옥시, 알콕시알킬, 또는 플루오로화 알켄일이며,
Figure 112007026364136-pat00008
는
Figure 112007026364136-pat00009
또는
Figure 112007026364136-pat00010
, 바람직하게는
Figure 112007026364136-pat00011
또는
Figure 112007026364136-pat00012
이며,
X1은 할로겐, 탄소수 1 내지 6의 할로겐화 알킬 또는 알콕시; 또는 탄소수 2 내지 6 의 할로겐화 알켄일 또는 알켄일옥시이며, 바람직하게는 F, Cl, -OCF3, 또는 -CF3이며, 가장 바람직하게는 F, Cl, 또는 -OCF3이며,
Y11 내지 Y14는 서로 독립적으로 H 또는 F이며,
Z11 내지 Z13은 서로 독립적으로 -CH2CH2-, -CF2CF2-, -COO-, 트랜스- -CH=CH-, 트랜스- -CF=CF-, -CH2O-, -OCH2-, -CF2O-, -OCF2- 또는 단일 결합이며, 바람직하게는 -CH2CH2-, -COO-, 트랜스- -CH=CH-, -CF2O-, -OCF2- 또는 단일 결합이며, 가장 바람직하게는 -COO-, 트랜스- -CH=CH-, -CF2O-, -OCF2- 또는 단일 결합이며, 특히 하나 이상(바람직하게는 하나)의 Z11 내지 Z13은 -CF2O-, 또는 -OCF2-이며,
n은 0 또는 1임)
- 임의적으로, 바람직하게는 필수적으로, 화학식 1의 화합물을 제외한, 바람직하게는 하기 화학식 2 및 3의 화합물 군으로부터 선택된, 3 초과의 유전 이방성을 갖는 유전적으로 양성인 화합물을 하나 이상 포함하는 제 2 유전적 양성 성분(성분 B):
Figure 112007026364136-pat00013
Figure 112007026364136-pat00014
(상기 식들에서,
R2 및 R3은 서로 독립적으로 탄소수 1 내지 7의 알킬, 알콕시, 플루오르화 알킬 또는 플루오르화 알콕시; 탄소수 2 내지 7의 알켄일, 알켄일옥시, 알콕시알킬, 또는 플루오로화 알켄일이며, R2 및 R3은 바람직하게는 알킬 또는 알켄일이며,
Figure 112007026364136-pat00015
내지
Figure 112007026364136-pat00016
는 서로 독립적으로
Figure 112007026364136-pat00017
Figure 112007026364136-pat00018
또는
Figure 112007026364136-pat00019
이며,
L21, L22, L31 및 L32는 서로 독립적으로 H 또는 F이며, 바람직하게는 L21 및/또는 L31은 F이며,
X2 및 X3는 서로 독립적으로 할로겐, 탄소수 1 내지 6의 할로겐화 알킬 또는 알콕시; 또는 탄소수 2 내지 6의 할로겐화 알켄일 또는 알켄일옥시이며, 바람직하게는 F, Cl, -OCF3, 또는 -CF3이며, 가장 바람직하게는 F, Cl, 또는 -OCF3이며,
Z3은 -CH2CH2-, -CF2CF2-, -COO-, 트랜스- -CH=CH-, 트랜스- -CF=CF-, -CH2O-, 또는 단일 결합이며, 바람직하게는 -CH2CH2-, -COO-, 트랜스- -CH=CH-, 또는 단일 결합이며, 가장 바람직하게는 -COO-, 트랜스- -CH=CH-, 트랜스- 또는 단일 결합이며,
l, m, n 및 o는 서로 독립적으로 0 또는 1임)
- 임의적으로, 바람직하게는 필수적으로, 유전적으로 중성인 하기 화학식 4의 화합물을 하나 이상 포함하는 유전적 중성 성분(성분 C):
Figure 112007026364136-pat00020
(상기 식에서,
R41 및 R42는 서로 독립적으로 상기 화학식 2의 R2 에서 주어진 의미를 가지며, 바람직하게는 R41은 알킬이고 R42는 알콕시이거나, 또는 R41 및 R42 둘다가 알킬이거나, 또는 R41은 알켄일이고 R42는 알킬이며,
Figure 112007026364136-pat00021
및
Figure 112007026364136-pat00022
는 서로 독립적으로, 및
Figure 112007026364136-pat00023
가 두번 존재하는 경우 또한 서로 독립적으로
Figure 112007026364136-pat00024
Figure 112007026364136-pat00025
,
Figure 112007026364136-pat00026
또는
Figure 112007026364136-pat00027
이거나, 바람직하게는
Figure 112007026364136-pat00028
및
Figure 112007026364136-pat00029
중 하나 이상이
Figure 112007026364136-pat00030
이며,
Z41 내지 Z42은 서로 독립적으로, 및 Z41가 두 번 존재하는 경우 서로 독립적으로 -CH2CH2-, -COO-, 트랜스- -CH=CH-, 트랜스- -CF=CF-, -CH2O-, -CF2O-, 또는 단일 결합이거나, 바람직하게는 이들 중 하나 이상이 단일 결합이며,
p는 0, 1 또는 2, 바람직하게는 0 또는 1임.)
본 발명은 또한 화학식 1의 화합물 및 이것의 바람직한 써브구조의 화합물에 관한 것이다.
바람직하게는, 성분 A는 3 초과의 유전 이방성을 갖는 유전적으로 양성인 하나 이상의 화학식 1의 화합물, 바람직하게는 화학식 1aa의 화합물, 가장 바람직하게는 화학식 1a 내지 1i의 화합물(특히, 화학식 1f, 1h 및 1i의 화합물) 군으로부터 선택되는 화합물을 포함하고, 더욱 바람직하게는 상기 화합물로 주로 구성되고, 더욱 더 바람직하게는 상기 화합물로 필수적으로 구성되고, 가장 바람직하게는 상기 화합물로 전부 구성된다:
Figure 112007026364136-pat00031
Figure 112007026364136-pat00032
Figure 112007026364136-pat00033
Figure 112007026364136-pat00034
Figure 112007026364136-pat00035
Figure 112007026364136-pat00036
Figure 112007026364136-pat00037
Figure 112007026364136-pat00038
Figure 112007026364136-pat00039
Figure 112007026364136-pat00040
상기 식들에서,
상기 파라미터는 상기 화학식 1에서 정의된 각각의 의미를 가지며, 화학식 1a 내지 1i에서의 다이옥세인-2,5-다이일 고리는 사이클로헥세인-1,4-다이일 고리 또는 테트라하이드로피란-2,5-다이일 고리에 의해 치환될 수 있으며, 바람직하게는 Z13은 단일 결합이고, 바람직하게는 X1은 F이다.
바람직하게는, 매질에서 성분 A의 농도는 1 내지 70%, 더욱 바람직하게는 2 내지 40%, 더욱 바람직하게는 5 내지 20%, 및 가장 바람직하게는 5 내지 16%이다.
바람직하게는, 본 발명에 따른 매질은 제 2 유전적 양성 성분(성분 B)을 포 함한다. 바람직하게는, 이러한 제 2 유전적 양성 성분(성분 B)은 3 초과의 유전 이방성을 갖는 유전적 양성 화합물을 포함하고, 더욱 바람직하게는 상기 화합물로 주로 구성되고, 더욱 더 바람직하게는 상기 화합물로 필수적으로 구성되며, 가장 바람직하게는 상기 화합물로 전부 구성된다.
바람직하게는, 성분 B는 화학식 2 및 3의 화합물의 군으로부터 선택된, 3 초과의 유전 이방성을 갖는 유전적으로 양성인 화합물을 하나 이상 포함하고, 더욱 바람직하게는 상기 화합물로 주로 구성되고, 더욱 더 바람직하게는 상기 화합물로 필수적으로 구성되며, 가장 바람직하게는 상기 화합물로 전부 구성된다.
본 발명의 바람직한 실시양태에서, 성분 B는 화학식 2a 및 2b의 화합물의 군으로부터 선택된, 3 초과의 유전 이방성을 갖는 유전적으로 양성인 화합물을 하나 이상 포함하고, 더욱 바람직하게는 상기 화합물로 주로 구성되고, 더욱 더 바람직하게는 상기 화합물로 필수적으로 구성되며, 가장 바람직하게는 상기 화합물로 전부 구성된다:
Figure 112007026364136-pat00041
Figure 112007026364136-pat00042
상기 식들에서, 파라미터는 상기 화학식 2에서 주어진 각각의 의미를 가지며, 화학식 2a에서 파라미터 L23 및 L24는 서로 및 다른 파라미터에 독립적으로 H 또는 F이다.
바람직하게는, 성분 B는 L21 및 L22 또는 L23 및 L24 둘다가 F인 화학식 2a 및 2b의 화합물의 군으로부터 선택된 화합물을 포함한다.
바람직한 실시양태에서, 성분 B는 L21 및 L22, L23 및 L24 모두가 F인 화학식 2a 및 2b의 화합물의 군으로부터 선택된 화합물을 포함한다.
바람직하게는, 성분 B는 하나 이상의 화학식 2a의 화합물을 포함한다. 바람직하게는, 화학식 2a의 화합물은 화학식 2aa 내지 2ae의 화합물의 군으로부터 선택된다:
Figure 112007026364136-pat00043
Figure 112007026364136-pat00044
Figure 112007026364136-pat00045
Figure 112007026364136-pat00046
Figure 112007026364136-pat00047
상기 식들에서, 파라미터는 상기에서 주어진 각각의 의미를 가지며, L23 및 L24는 서로 및 다른 파라미터에 독립적으로 H 또는 F이다.
바람직하게는, 성분 B는 L21 및 L22 또는 L23및 L24 둘다가 F인 화학식 2aa 내지 2ae의 화합물의 군으로부터 선택된 화합물을 포함한다.
바람직한 실시양태에서, 성분 B는 L21 및 L22, L23 및 L24 모두가 F인 화학식 2aa 내지 2ae의 화합물의 군으로부터 선택된 화합물을 포함한다.
특히, 바람직한 화학식 2a의 화합물은 다음과 같다:
Figure 112007026364136-pat00048
Figure 112007026364136-pat00049
Figure 112007026364136-pat00050
상기 식들에서,
R2는 상기 주어진 의미를 갖는다.
바람직하게는, 성분 B는 하나 이상의 화학식 2b의 화합물을 포함한다. 바람직하게는, 화학식 2b의 화합물은 화학식 2ba 내지 2bd의 화합물의 군으로부터 선택된다:
Figure 112007026364136-pat00051
Figure 112007026364136-pat00052
Figure 112007026364136-pat00053
Figure 112007026364136-pat00054
상기 식들에서, 파라미터는 상기에서 주어진 각각의 의미를 가지며, L23 및 L24는 서로 및 다른 파라미터에 독립적으로 H 또는 F이며, 바람직하게는 L21 및 L22 둘다가 F이고 L23 및 L24 둘다가 H이거나 L21, L22, L23 및 L24가 모두 F이다.
특히 바람직한 화학식 2b의 화합물은 다음과 같다:
Figure 112007026364136-pat00055
Figure 112007026364136-pat00056
Figure 112007026364136-pat00057
Figure 112007026364136-pat00058
상기 식들에서,
R2는 상기 주어진 의미를 갖는다.
본 발명의 추가적인 바람직한 실시양태에서, 성분 B는 화학식 3a 및 3b의 화합물의 군으로부터 선택된, 3 초과의 유전 이방성을 갖는 유전적으로 양성인 화합물을 하나 이상 포함하고, 더욱 바람직하게는 주로 상기 화합물로 구성되고, 더욱더 바람직하게는 필수적으로 상기 화합물로 구성되고, 가장 바람직하게는 전부 상 기 화합물로 구성된다:
Figure 112007026364136-pat00059
Figure 112007026364136-pat00060
상기 식들에서, 파라미터는 상기 화학식 3에서 주어진 각각의 의미를 갖는다.
바람직하게는, 성분 B는 화학식 3a의 화합물을 하나 이상 포함한다. 바람직하게는 화학식 3a의 화합물은 화학식 3aa 및 화학식 3ab의 화합물의 군으로부터 선택된다:
Figure 112007026364136-pat00061
Figure 112007026364136-pat00062
상기 식들에서, 파라미터는 상기에 주어진 각각의 의미를 갖고, 파라미터 L33 및 L34는, 서로 및 다른 파라미터에 독립적으로 H 또는 F이다.
바람직하게는, 성분 B는 화학식 3b의 화합물을 하나 이상 포함한다. 바람직하게는, 화학식 3b의 화합물은 화학식 3ba 내지 화학식 3bg의 화합물의 군으로부터 선택된다:
Figure 112007026364136-pat00063
Figure 112007026364136-pat00064
Figure 112007026364136-pat00065
Figure 112007026364136-pat00066
Figure 112007026364136-pat00067
Figure 112007026364136-pat00068
Figure 112007026364136-pat00069
상기 식들에서, 파라미터는 상기에 주어진 각각의 의미를 가지며, L32 내지 L36은 서로 및 다른 파라미터에 독립적으로 L 또는 H이다.
바람직하게는, 성분 B는 화학식 3aa의 화합물을 하나 이상 포함하고, 바람직하게는 상기 화합물은 화학식 3aaa 내지 화학식 3aaf의 화합물의 군으로부터 선택된다:
Figure 112007026364136-pat00070
Figure 112007026364136-pat00071
Figure 112007026364136-pat00072
Figure 112007026364136-pat00073
Figure 112007026364136-pat00074
Figure 112007026364136-pat00075
상기 식들에서,
R3은 상기에서 주어진 의미를 갖는다.
바람직하게는, 성분 B는 화학식 3ba의 화합물을 하나 이상 포함하고, 바람직하게는 상기 화합물은 화학식 3baa 내지 화학식 3bad의 화합물의 군으로부터 선택된다:
Figure 112007026364136-pat00076
Figure 112007026364136-pat00077
Figure 112007026364136-pat00078
Figure 112007026364136-pat00079
상기 식들에서,
R3은 상기에서 주어진 의미를 갖는다.
바람직하게는, 성분 B는 화학식 3bb의 화합물을 하나 이상 포함하고, 바람직하게는 상기 화합물은 화학식 3bba 내지 화학식 3bbe의 화합물의 군으로부터 선택된다:
Figure 112007026364136-pat00080
Figure 112007026364136-pat00081
Figure 112007026364136-pat00082
Figure 112007026364136-pat00083
Figure 112007026364136-pat00084
상기 식들에서,
R3은 상기에서 주어진 의미를 갖는다.
바람직하게는, 성분 B는 화학식 3bc 및 화학식 3bd의 화합물의 군으로부터 선택된 화합물을 하나 이상 포함하고, 바람직하게는 상기 화합물은 화학식 3bca의 화합물 및 화학식 3bda의 화합물의 군으로부터 선택된다:
Figure 112007026364136-pat00085
Figure 112007026364136-pat00086
상기 식들에서,
R3은 상기에서 주어진 의미를 갖는다.
바람직하게는 성분 B는 화학식 3be의 화합물을 하나 이상 포함하고, 바람직하게는 상기 화합물은 화학식 3bea 내지 화학식 3bee의 화합물의 군으로부터 선택된다:
Figure 112007026364136-pat00087
Figure 112007026364136-pat00088
Figure 112007026364136-pat00089
Figure 112007026364136-pat00090
Figure 112007026364136-pat00091
상기 식들에서,
R3은 상기에서 주어진 의미를 갖는다.
바람직하게는, 성분 B는 화학식 3bf의 화합물을 하나 이상 포함하고, 바람직하게는 상기 화합물은 화학식 3bfa 내지 화학식 3bfe의 화합물의 군으로부터 선택된다:
Figure 112007026364136-pat00092
Figure 112007026364136-pat00093
Figure 112007026364136-pat00094
Figure 112007026364136-pat00095
Figure 112007026364136-pat00096
상기 식들에서,
R3은 상기에서 주어진 의미를 갖는다.
바람직하게는, 성분 B는 화학식 3bg의 화합물을 하나 이상 포함하고, 바람직하게는 상기 화합물은 화학식 3bga 내지 화학식 3bgc의 화합물의 군으로부터 선택된다:
Figure 112007026364136-pat00097
Figure 112007026364136-pat00098
Figure 112007026364136-pat00099
상기 식들에서,
R3은 상기에서 주어진 의미를 갖는다.
화학식 3a 및/또는 화학식 3b의 화합물과는 다르게 또는 추가적으로, 본 발명에 따른 매질은 화학식 3c의 화합물, 바람직하게는 화학식 3ca의 화합물을 하나 이상 포함한다:
Figure 112007026364136-pat00100
(상기 식에서, 파라미터는 상기 화학식 3에서 주어진 각각의 의미를 갖는다)
Figure 112007026364136-pat00101
(상기 식에서, R3은 상기에서 주어진 의미를 갖는다)
바람직하게는, 본 발명에 따른 액정 매질은 유전적으로 중성인 성분(성분 C)를 포함한다. 상기 성분은 -1.5 내지 3 범위의 유전 이방성을 갖는다. 바람직하게는, -1.5 내지 3 범위의 유전 이방성을 갖는 유전적으로 중성인 화합물을 포함하고, 바람직하게는 주로 상기 화합물로 구성되고, 바람직하게는 필수적으로 상기 화합물로 구성되고, 특히 바람직하게는 전부 상기 화합물로 구성된다. 바람직하게는, 상기 성분은 -1.5 내지 3 범위의 유전 이방성을 갖는 유전적으로 중성인 화학식 4의 화합물을 하나 이상 포함하고, 더욱 바람직하게는 주로 상기 화합물로 구성되고, 더욱 더 바람직하게는 필수적으로 상기 화합물로 구성되고, 특히 바람직하게는 전부 상기 화합물로 구성된다.
바람직하게는, 유전적으로 중성인 성분(성분 C)는 화학식 4a 내지 화학식 4e 및 4aa의 화합물의 군으로부터 선택된 화합물을 하나 이상 포함한다:
Figure 112007026364136-pat00102
Figure 112007026364136-pat00103
Figure 112007026364136-pat00104
Figure 112007026364136-pat00105
Figure 112007026364136-pat00106
Figure 112007026364136-pat00107
상기 식들에서, R41 및 R42는 상기 화학식 4의 화합물에서 주어진 각각의 의미를 가지며, 화학식 4a, 화학식 4d 및 화학식 4e의 화합물에서 R41은 바람직하게는 알킬 또는 알켄일이고, 바람직하게는 알켄일이며, R42는 바람직하게는 알킬 또는 알켄일이고, 바람직하게는 알킬이고, 화학식 4b의 화합물에서 R41 및 R42는 바람직하게는 알킬이고, 화학식 4c의 화합물에서 R41은 바람직하게는 알킬 또는 알켄일이고, 바람 직하게는 알킬이고, R42는 바람직하게는 알킬 또는 알콕시이고, 바람직하게는 알콕시이다.
바람직하게는, 유전적으로 중성인 성분(성분 C)는 화학식 4a, 화학식 4c, 화학식 4d 및 화학식 4e의 화합물의 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물, 바람직하게는 화학식 4a의 화합물중 하나 이상의 화합물 및 화학식 4c 및 화학식 4d의 화합물의 군으로부터 선택된 화합물중 하나 이상의 화합물, 바람직하게는 각각 화학식 4a, 화학식 4c 및 화학식 4d의 화합물중 하나 이상의 화합물, 가장 바람직하게는 각각 화학식 4a, 화학식 4c, 화학식 4d 및 화학식 4e의 화합물 중 하나 이상의 화합물을 포함한다.
전술한 실시양태와 동일하거나 다를 수 있는 본 발명의 추가적인 바람직한 실시양태에서, 본 발명에 따른 액정 혼합물은, 상기 개시된 화학식 4a 내지 화학식 4e의 화합물, 및 선택적으로 화학식 4f 내지 화학식 4m의 화합물의 군으로부터 선택된 화학식 4의 화합물을 포함하고, 바람직하게는 주로 상기 화합물로 구성되고, 가장 바람직하게는 전부 상기 화합물로 구성되는 성분 C를 포함한다:
Figure 112007026364136-pat00108
Figure 112007026364136-pat00109
Figure 112007026364136-pat00110
Figure 112007026364136-pat00111
Figure 112007026364136-pat00112
Figure 112007026364136-pat00113
Figure 112007026364136-pat00114
Figure 112007026364136-pat00115
상기 식들에서,
R41 및 R42는 서로 독립적으로 탄소수 1 내지 7의 알킬, 알콕시, 플루오르화된 알킬 또는 플루오르화된 알콕시; 탄소수 2 내지 7의 알켄일, 알켄일옥시, 알콕시알킬, 또는 플루오르화된 알켄일이고;
L4는 H 또는 F이다.
본 발명에 따른 매질은, 화학식 2 및/또는 3의 화합물과 다르게 또는 추가적으로, 유전적으로 양성인 화학식 5의 화합물을 하나 이상 포함한다:
Figure 112007026364136-pat00116
상기 식에서,
R5는 탄소수 1 내지 7의 알킬, 알콕시, 플루오르화된 알킬 또는 플루오르화된 알콕시; 탄소수 2 내지 7의 알켄일, 알켄일옥시, 알콕시알킬 또는 플루오르화된 알켄일이고, R5는 바람직하게는 알킬 또는 알켄일이고;
Figure 112007026364136-pat00117
내지
Figure 112007026364136-pat00118
는 서로 독립적으로
Figure 112007026364136-pat00119
,
Figure 112007026364136-pat00120
또는
Figure 112007026364136-pat00121
이고;
L51 및 L52는 서로 독립적으로 H 또는 F이고, 바람직하게는 L51은 F이고;
X5는 할로겐, 탄소수 1 내지 3의 할로겐화된 알킬 또는 알콕시 또는 탄소수 2 또는 3의 할로겐화된 알켄일 또는 알켄일옥시이고, 바람직하게는 F, Cl, -OCF3 또는 -CF3이고, 가장 바람직하게는 F, Cl, 또는 -OCF3이고;
Z5는 -CH2CH2-, -CF2CF2-, -COO-, 트랜스- -CH=CH-, 트랜스- -CF=CF- 또는 -CH2O이고, 바람직하게는 -CH2CH2-, -COO- 또는 트랜스- -CH=CH-이고, 가장 바람직하게는 -COO- 또는 -CH2CH2-이고;
q는 0 또는 1이다.
바람직하게는, 본 발명에 따른 매질은 화학식 5의 화합물, 바람직하게는 화학식 5a 및 화학식 5b의 화합물의 군으로부터 선택된 화합물을 하나 이상 포함한다:
Figure 112007026364136-pat00122
Figure 112007026364136-pat00123
상기 식들에서, 파라미터는 상기에 주어진 각각의 의미를 갖고, 파라미터 L53 및 L54는, 서로 및 다른 파라미터에 독립적으로, H 또는 F이고, 바람직하게는 Z5는 -CH2-CH2-이다.
바람직하게는, 화학식 5a의 화합물은 화학식 5aa 및 화학식 5ab의 화합물의 군으로부터 선택된다:
Figure 112007026364136-pat00124
Figure 112007026364136-pat00125
상기 식들에서,
R5는 상기에서 주어진 의미를 갖는다.
바람직하게는, 화학식 5b의 화합물은 화학식 5ba 내지 화학식 5bd의 화합물 의 군으로부터 선택된다:
Figure 112007026364136-pat00126
Figure 112007026364136-pat00127
Figure 112007026364136-pat00128
Figure 112007026364136-pat00129
상기 식들에서,
R5는 상기에서 주어진 의미를 갖는다.
바람직하게는, 본 발명에 따른 액정 매질은 추가적인 유전적으로 중성인 성분(성분 D)를 포함한다. 상기 성분은 -1.5 내지 3 범위의 유전 이방성을 갖는다. 바람직하게는, -1.5 내지 3 범위의 유전 이방성을 갖는 유전적으로 중성인 화합물 을 포함하고, 바람직하게는 주로 상기 화합물로 구성되고, 바람직하게는 필수적으로 상기 화합물로 구성되고, 특히 바람직하게는 전부 상기 화합물로 구성된다. 바람직하게는, 상기 성분은 -1.5 내지 3 범위의 유전 이방성을 갖는 유전적으로 중성인 화학식 6의 화합물을 하나 이상 포함하고, 더욱 바람직하게는 주로 상기 화합물로 구성되고, 더욱더 바람직하게는 필수적으로 상기 화합물로 구성되고, 특히 바람직하게는 전부 상기 화합물로 구성된다:
Figure 112007026364136-pat00130
상기 식에서,
R61 및 R62는 서로 독립적으로 상기 화학식 2의 R2에서 주어진 의미를 갖고, 바람직하게는 R61은 알킬이고, R62는 알킬 또는 알켄일이고;
Figure 112007026364136-pat00131
은, 그리고 이것이 2개가 존재하는 경우에는 각각 서로 독립적으로,
Figure 112007026364136-pat00132
,
Figure 112007026364136-pat00133
또는
Figure 112007026364136-pat00134
이고, 바람직하게는
Figure 112007026364136-pat00135
중의 하나 이상은
Figure 112007026364136-pat00136
이고;
Z61 및 Z62은 서로 독립적으로, Z61이 2개 존재하는 경우에는 이들 또한 서로 독립적으로 -CH2CH2-, -COO-, 트랜스- -CH=CH-, 트랜스- -CF=CF-, -CH2O-, -CF2O- 또는 단일 결합이고, 바람직하게는 하나 이상이 단일 결합이고;
r은 0, 1 또는 2이고, 바람직하게는 0 또는 1이다.
바람직하게는, 유전적으로 중성인 성분(성분 D)는 화학식 6a 내지 화학식 6b의 화합물의 군으로부터 선택된 화합물을 하나 이상 포함한다:
Figure 112007026364136-pat00137
Figure 112007026364136-pat00138
상기 식들에서, R61 및 R62는 상기 화학식 6에서 주어진 각각의 의미를 갖고, R61은 바람직하게는 알킬이고, 화학식 6a의 화합물에서 R62는 바람직하게는 알켄일, 바람직하게는 -(CH2)2-CH=CH-CH3이고, 화학식 6b의 화합물에서 R62는 바람직하게는 알킬이다.
바람직하게는, 유전적으로 중성인 성분(성분 D)는, 바람직하게는 R61이 n-알 킬인 화학식 6a 및 화학식 6b의 화합물의 군으로부터 선택된 화합물을 하나 이상 포함하고, 화학식 6a에서 R62가 바람직하게 알켄일이고, 화학식 6b에서 R62는 바람직하게는 n-알킬이다.
바람직하게는, 본 발명에 따른 액정 혼합물은 성분 A 및 성분 B 이외에 추가적인 성분을 하나 이상 함유한다. 상기 제 3 성분은 성분 C 및 성분 D중의 하나일 수 있고, 바람직하게는 존재하는 제 3 성분은 성분 C이다.
명백하게, 본 발명에 따른 혼합물은 또한 성분 A, 성분 B, 성분 C 및 성분 D 모두를 함유할 수 있다.
추가적으로, 본 발명에 따른 액정 혼합물은 음성의 유전 이방성을 가진 추가적인 선택적 성분(성분 E)를 포함할 수 있고, 바람직하게는 유전적으로 음성인 화학식 7의 화합물을 포함하고, 바람직하게는 주로 상기 화합물로 구성되고, 더욱 바람직하게는 필수적으로 상기 화합물로 구성되고, 가장 바람직하게는 전부 상기 화합물로 구성된다:
Figure 112007026364136-pat00139
상기 식에서,
R71 및 R72는 서로 독립적으로 상기 화학식 2의 R2에서 주어진 의미를 갖고;
Figure 112007026364136-pat00140
은
Figure 112007026364136-pat00141
Figure 112007026364136-pat00142
또는
Figure 112007026364136-pat00143
이고, 바람 직하게는
Figure 112007026364136-pat00144
이고;
Figure 112007026364136-pat00145
는
Figure 112007026364136-pat00146
또는
Figure 112007026364136-pat00147
이고;
Z71 및 Z72는 서로 독립적으로 -CH2CH2-, -COO-, 트랜스- -CH=CH-, 트랜스- -CF=CF-, -CH2O-, -CF2O- 또는 단일 결합이고, 바람직하게는 하나 이상이 단일 결합이고, 가장 바람직하게는 둘 다 단일 결합이고;
L71 및 L72는 서로 독립적으로 C-F 또는 N이고, 바람직하게는 하나 이상이 C-F이고, 가장 바람직하게는 둘 다 C-F이고,
k는 0 또는 1이다.
바람직하게는, 본 발명에 따른 액정 매질은, 성분 A 내지 성분 E(바람직하게는 성분 A 내지 D, 및 가장 바람직하게는 성분 A 내지 C) 및 특히 화학식 1 내지 화학식 7의 화합물(화학식 1 내지 5 및 가장 바람직하게는 1 내지 3)의 군으로부터 선택된 화합물을 포함하고, 바람직하게는 주로 상기 물질로 구성되고, 더욱 바람직하게는 필수적으로 상기 물질로 구성되고, 가장 바람직하게는 전부 상기 물질로 구성된다.
본원에서 용어 "포함한다"는, 조성물의 언급에서 예를 들어 매질 또는 성분으로 지칭되는 물질이 문제의 성분 또는 성분들, 또는 화합물 또는 화합물들을 바람직하게는 10% 이상 및 가장 바람직하게는 20% 이상의 총 농도로 함유한다는 것을 의미한다.
본문에서 용어 "주로 구성된다"는 지칭된 물질이 문제의 성분 또는 성분들, 또는 화합물 또는 화합물들을 55% 이상, 바람직하게는 60% 이상, 가장 바람직하게는 70% 이상 함유하는 것을 나타냄을 의미한다.
본문에서 용어 "필수적으로 구성된다"는 지칭된 물질이 문제의 성분 또는 성분들, 또는 화합물 또는 화합물들을 80% 이상, 더욱 바람직하게는 90% 이상, 가장 바람직하게는 95% 이상 함유하는 것을 나타냄을 의미한다.
본문에서 용어 "전부 구성된다"는 지칭된 물질이 문제의 성분 또는 성분들, 또는 화합물 또는 화합물들을 98% 이상, 더욱 바람직하게는 99% 이상, 가장 바람직하게는 100.0% 함유하는 것을 나타냄을 의미한다.
성분 E는 화학식 7의 화합물을 하나 이상 포함하고, 바람직하게는 주로 상기 화합물로 구성되고, 가장 바람직하게는 전부 상기 화합물로 구성되며, 바람직하게는 상기 화합물은 화학식 7a 내지 화학식 7c의 화합물의 군으로부터 선택된다:
Figure 112007026364136-pat00148
Figure 112007026364136-pat00149
Figure 112007026364136-pat00150
상기 식들에서,
R71 및 R72는 상기 화학식 7에서 주어진 각각의 의미를 갖는다.
화학식 7a 내지 화학식 7c의 화합물에서, R71은 바람직하게는 n-알킬이거나 1-E-알켄일이고, R72는 바람직하게는 n-알킬 또는 알콕시이다.
또한, 상기 명백하게 언급되지 않은 다른 메소젠성 화합물이 선택적으로 및 유리하게 본 발명에 따른 매질에서 사용될 수 있다. 이러한 화합물은 당분야의 숙련가들에게 공지되어 있다.
본 발명에 따른 액정 매질은 70℃ 이상, 바람직하게는 75℃ 이상, 또는 특히 80℃ 이상의 청명점을 특징으로 한다.
본 발명에 따른 액정 매질의 589nm(NaD) 및 20℃에서의 Δn은 바람직하게는 0.060 이상 내지 0.135 이하의 범위, 더욱 바람직하게는 0.070 이상 내지 0.125 이하의 범위, 및 가장 바람직하게는 0.080 이상 내지 0.120 이하의 범위이다. Δn이 0.11 이하, 바람직하게는 0.10 이하인 매질이 특히 바람직하다.
본 발명에 따른 액정 매질의 1㎑ 및 20℃에서의 Δε은 바람직하게는 4.0 이상, 더욱 바람직하게는 6.0 이상, 및 가장 바람직하게는 6.0 이상이다. 특히, Δ ε는 10.0 이상, 바람직하게는 11.0 이상이다.
바람직하게는, 본 발명의 매질의 네마틱 상은 적어도 0℃ 이하에서 70℃ 이상으로, 더욱 바람직하게는 적어도 -20℃ 이하에서 70℃ 이상으로, 가장 바람직하게는 적어도 -30℃ 이하에서 75℃ 이상으로, 특히 적어도 -40℃ 이하에서 75℃ 이상으로 확장된다.
본 발명의 제 1의 바람직한 실시양태에서, 액정 매질의 Δn은 0.090 이상 내지 0.125 이하의 범위, 더욱 바람직하게는 0.095 이상 내지 0.120 이하, 및 가장 바람직하게는 0.100 이상 내지 0.115 이하의 범위이고, 반면에 Δε은 바람직하게는 4.0 이상 내지 7.0이하의 범위이다.
본 발명의 제 2의 바람직한 실시양태에서, 액정 매질의 Δn은 0.085 이상 내지 0.130 이하의 범위, 더욱 바람직하게는 0.090 이상 내지 0.125 이하, 및 가장 바람직하게는 0.095 이상 내지 0.120 이하의 범위이고, 반면에 Δε은 바람직하게는 6.0 이상, 더욱 바람직하게는 7.0 이상, 더욱 더 바람직하게는 8.0 이상 및 가장 바람직하게는 8.0 이상 내지 10.0 이하의 범위이다.
상기 실시양태에서, 바람직하게는 본 발명의 매질의 네마틱 상은 적어도 -20℃ 이하에서 70℃ 이상으로, 더욱 바람직하게는 적어도 -20℃ 이하에서 70℃ 이상으로, 가장 바람직하게는 -30℃ 이하에서 70℃ 이상으로, 및 특히 -40℃ 이하에서 70℃ 이상으로 확장된다.
본 발명의 제 3의 바람직한 실시양태에서, 액정 매질의 Δn은 0.070 이상 내지 0.120 이하의 범위, 더욱 바람직하게는 0.075 이상 내지 0.115 이하의 범위, 및 가장 바람직하게는 0.080 이상 내지 0.110 이하의 범위이고, 반면에 Δε은 바람직하게는 4.0 이상, 더욱 바람직하게는 4.0 이상 14.0 이하 및 가장 바람직하게는 4.0 이상 6.0 이하, 특히 바람직하게는 6.0 이상 11.0 이하의 범위이다.
상기 실시양태에서, 바람직하게는 본 발명의 매질의 네마틱 상은 적어도 -20℃ 이하에서 75℃ 이상으로, 더욱 바람직하게는 적어도 -30℃ 이하에서 70℃ 이상으로, 가장 바람직하게는 -30℃ 이하에서 75℃ 이상으로, 및 특히 적어도 -30℃ 이하에서 80℃ 이상으로 확장된다.
성분 A는 바람직하게는 총 혼합물의 1 내지 65%, 더욱 바람직하게는 2 내지 60%, 더욱 더 바람직하게는 3 내지 50%, 및 가장 바람직하게는 5 내지 40%의 농도로 사용된다.
성분 B는 바람직하게는 총 혼합물의 10 내지 60%, 더욱 바람직하게는 15 내지 55%, 더욱더 바람직하게는 20 내지 50%, 및 가장 바람직하게는 20 내지 45%의 농도로 사용된다.
성분 C는 바람직하게는 총 혼합물의 0 내지 70%, 더욱 바람직하게는 10 내지 60%, 더욱 더 바람직하게는 20 내지 50%, 및 가장 바람직하게는 15 내지 40%의 농도로 사용된다.
성분 D는 바람직하게는 총 혼합물의 0 내지 50%, 바람직하게는 1 내지 40%, 더욱 바람직하게는 5 내지 30%, 및 가장 바람직하게는 10 내지 20%의 농도로 사용된다.
성분 E는 바람직하게는 총 혼합물의 0 내지 30%, 바람직하게는 0 내지 15%, 및 가장 바람직하게는 1 내지 10%의 농도로 사용된다.
선택적으로, 본 발명의 매질은 물리적인 특성을 조정하기 위해 추가적인 액정 화합물을 포함할 수 있다. 이러한 화합물은 숙련가에게 공지되어 있다. 본 발명에 따른 매질중의 상기 화합물의 농도는 바람직하게는 0 내지 30%, 더욱 바람직하게는 0 내지 20% 및 가장 바람직하게는 1 내지 15%이다.
상술된 본 발명의 제 1의 바람직한 실시양태에서, 성분 A는 바람직하게는 총 혼합물의 40 내지 65%, 더욱 바람직하게는 45 내지 60% 및 가장 바람직하게는 50 내지 57%의 농도로 사용되고, 반면에 성분 D는 바람직하게는 총 혼합물의 5 내지 40%, 바람직하게는 10 내지 35% 및 가장 바람직하게는 15 내지 30%의 농도로 사용된다.
상기 바람직한 실시양태에서, 매질은 바람직하게는 화학식 6의 화합물 하나 이상, 가장 바람직하게는 화학식 6b의 화합물을 포함한다.
특히, 상술한 본 발명의 제 2의 바람직한 실시양태에서, 성분 C는 바람직하게는 화학식 4의 화합물 하나 이상, 더욱 바람직하게는 화학식 4a의 화합물, 더욱더 바람직하게는 화학식 CC-n-V 및/또는 CC-n-Vm의 화합물, 더욱 바람직하게는 CC-n-V1의 화합물 및/또는 화학식 CC-n-V의 화합물 및 가장 바람직하게는 CC-3-V, CC-4-V, CC-5-V 및 CC-3-V1의 화합물을 포함한다.
바람직하게는, 액정 매질은 성분 A, 성분 B, 성분 C 및 성분 D, 바람직하게는 성분 A, 성분 B 및 성분 C를 전체적으로 50 내지 100%, 더욱 바람직하게는 70 내지 100% 및 가장 바람직하게는 80 내지 100% 및 특히 90 내지 100%로 함유하고, 이것은 화학식 1, 2, 3, 4, 5, 6 및 7의 화합물 중 하나 이상, 바람직하게는 화학식 1, 2, 3, 4, 5 및 6의 화합물 중 하나 이상을 함유하고, 바람직하게는 주로 상기 화합물로 구성되고, 가장 바람직하게는 전부 상기 화합물로 구성된다.
본원에서, 용어 "유전적으로 양성"은 Δε이 3.0 초과인 화합물 또는 성분을 의미하고, 용어 "유전적으로 중성"은 Δε이 -1.5 이상 내지 3.0 이하인 화합물 또는 성분을 의미하고, 용어 "유전적으로 음성"은 Δε이 -1.5 미만인 화합물 또는 성분을 의미한다. Δε은 1㎑의 주파수 및 20℃에서 측정된다. 각각의 화합물의 유전 이방성은 네마틱 호스트 혼합물 중의 각각 개별적인 화합물의 10% 용액의 결과로부터 측정된다. 호스트 혼합물 중에서 각각의 화합물의 용해도가 10% 미만인 경우, 농도는 5%로 감소된다. 시험 혼합물의 전기용량은 등방성 정렬인 셀 및 균일한 정렬인 셀 모두에서 측정된다. 상기 두 가지 유형의 셀의 셀 간격은 대략 20㎛이다. 인가된 전압은 1㎑의 주파수 및 0.5 내지 1.0V의 실효값(root mean square)을 가진 방형파(rectangular wave)이지만, 항상 개별적인 시험 혼합물의 전기용량의 역치 이하이도록 선택된다.
유전적으로 양성인 화합물인 혼합물 ZLI-4792 및 유전적으로 중성이고 유전적으로 음성인 화합물인 혼합물 ZLI-3086(둘 다 독일 소재의 메르크 카게아아(Merck KGaA) 제품임)이 각각 호스트 혼합물로서 사용된다. 화합물의 유전율은 관심있는 화합물의 첨가 시 호스트 혼합물의 각각의 값의 변화로부터 측정된다. 값은 100%의 관심있는 화합물의 농도로 외삽된다. 20℃의 측정 온도에서 네마틱 상을 갖는 성분은 상기처럼 측정되고, 다른 모든 성분은 화합물과 같이 처리된다.
달리 명백하게 언급되지 않으면, 용어 "역치 전압"은 본원에서 광학 역치를 지칭하고 10% 상대 컨트라스트(contrast)(V10)에 대해 제시되며, 용어 "포화 전압"은 광학 포화를 지칭하고 90% 상대 컨트라스트(V90)에 대해 제시된다. 또한, 프리데릭스-역치(VFr)로 지칭되는 전기 용량 역치 전압(V0)은 명백하게 언급되는 경우에만 사용된다.
본원에서 제시된 파라미터의 범위는, 달리 명백하게 언급하지 않는 한 모두 한정된 값을 포함한다.
달리 명백하게 언급하지 않는 한, 본원에서 모든 농도는 질량 퍼센트로 제시되고, 개별적이고 완전한 혼합물에 관한 것이며, 모든 온도는 섭씨로 제시되고 모든 온도 차이도 섭씨로 제시된다. 모든 물리적인 특성은 문헌 ["Merck Liquid Crystals, Physical Properties of Liquid Crystals", Status Nov. 1997, Merck KGaA, Germany]에 따라 측정되고, 달리 명백하게 언급하지 않는 한 20℃의 온도에 대해 측정된다. 광학 이방성(Δn)은 589.3nm의 파장에서 측정된다. 유전 이방성(Δε)은 1㎑의 주파수에서 측정된다. 역치 전압, 및 다른 전자-광학 특성은 독일 소재의 메르크 카게아아에서 제조된 시험 셀을 사용하여 측정된다. Δε의 측정을 위한 시험 셀은 대략 20㎛의 셀 간격을 갖는다. 전극은 1.13㎠의 면적 및 가드 고리를 갖는 원형 ITO 전극이다. 배향층은 등방 배향(ε∥; homeotropic orientation)을 위한 레시틴, 및 균일 배향(ε⊥; homogeneous orientation)을 위한 재팬 신쎄틱 러버(Japan Synthetic Rubber)로부터 입수한 폴리이미드 AL-1054이 다. 전기용량은 0.3Vrms의 전압을 사용한 사인파(sine wave)를 사용하여 주파수 반응 분석기 솔라트론(Solatron) 1260으로 측정된다. 전자-광학 측정에서 사용된 빛은 백광이다. 사용된 설정은 일본 소재의 오츠카(Otsuka)에서 시판중인 장비이다. 특성 전압은 수직 관측 하에서 측정된다. 역치(V10)-미드 그레이(V50)- 및 포화(V90) 전압은 각각 10%, 50%, 및 90%의 상대 컨트라스트에 대해 측정된다.
본 발명에 따른 액정 매질은 통상적인 농도의 추가적인 첨가제 및 키랄 도판트를 함유할 수 있다. 이러한 추가적인 구성성분의 총 농도는 총 혼합물을 기준으로 0 내지 10%, 바람직하게는 0.1 내지 6%의 범위이다. 각각 사용된 개별적인 화합물의 농도는 바람직하게는 0.1 내지 3%의 범위이다. 이러한 첨가물 및 유사한 첨가물의 농도는 본원에서 액정 성분 및 액정 매질의 화합물의 농도의 값 및 범위로 간주하지 않는다.
본 발명에 따른 액정 매질은 수 개의 화합물(바람직하게는 3 내지 30개, 더욱 바람직하게는 4 내지 20개 및 가장 바람직하게는 4 내지 16개의 화합물)로 구성된다. 이들 화합물은 통상적인 방식으로 혼합된다. 일반적으로, 보다 적은 양으로 사용되는 필요량의 화합물은 보다 많은 양으로 사용되는 화합물 중에 용해된다. 온도가 보다 높은 농도로 사용되는 화합물의 청명점보다 높은 경우, 특히 용해 과정의 완결을 관측하기 쉽다. 그러나, 다른 통상적인 방식, 예를 들어 소위 예비 혼합물(예를 들어, 화합물의 균일 혼합물 또는 공융 혼합물일 수 있음)을 사용하거나, 소위 다용기 시스템(혼합물 자체를 사용하기 위해 준비된 구성성분)을 사용하 여 매질을 제조하는 것도 가능하다.
본 발명에 따른 액정 매질은, 적합한 첨가제의 첨가에 의해 특히 PDLC, NCAP, PN LCD 및 특히 ASM-PA LCD 같은 복합체 시스템에서 TN-, TN-AMD, ECB-AMD, VAN-AMD, IPS 및 OCB LCD 같은 액정 매질을 사용하여, 모든 공지된 유형의 액정 디스플레이에서 사용할 수 있도록 변형될 수 있다.
액정의 용융점 T(C,N), 스멕틱(S) 상에서 네마틱(N) 상으로 전이 온도 T(S,N) 및 청명점 T(N,I)는 섭씨 온도로 제시된다.
본원에서 및 특히 하기의 실시예에서, 액정 화합물의 구조물은 또한 머리글자(acronym)의 약어로 표시된다. 약어를 상응하는 구조물로 변환시키는 것은 하기의 표 1 및 표 2에 따라 실시하게 할 수 있다. 모든 CnH2n +1 및 CmH2m +1 기는 각각 탄소수 n 및 m의 직쇄 알킬기이다. 표 2의 해석은 자명하다. 표 1은 구조물의 코어에 대한 약어를 개시한다. 개별적인 화합물은 코어부의 약어에 이어 하이픈으로 표시되고, 치환기 R1, R2, L1 및 L2를 규정하는 코어는 다음과 같다:
Figure 112007026364136-pat00151
Figure 112007026364136-pat00152
Figure 112007026364136-pat00153
Figure 112007026364136-pat00154
Figure 112007026364136-pat00155
Figure 112007026364136-pat00156
Figure 112007026364136-pat00157
Figure 112007026364136-pat00158
Figure 112007026364136-pat00159
Figure 112007026364136-pat00160
Figure 112007026364136-pat00161
본 발명에 따른 액정 매질은 바람직하게는,
- 표 1 및 표 2의 화합물의 군으로부터 선택된, 바람직하게는 상이한 화학식을 갖는 7 이상, 바람직하게는 8 이상의 화합물,
및/또는
- 표 1의 화합물의 군으로부터 선택된, 바람직하게는 상이한 화학식을 갖는 1 이상, 바람직하게는 2 이상, 더욱 바람직하게는 3 이상의 화합물, 및/또는
- 표 2의 화합물의 군으로부터 선택된, 바람직하게는 상이한 화학식을 갖는 3 이상, 더욱 바람직하게는 4 이상, 더욱더 바람직하게는 5 이상의 화합물을 함유한다.
실시예
하기 제시된 실시예는 본 발명을 예시하되, 어떠한 방식으로도 본 발명을 제한하지 않는다.
그러나, 변형될 수 있는 범위 내에서 달성될 수 있는 조성물의 물리적인 특성이 숙련가에게 예시된다. 따라서, 특히 바람직하게는 달성될 수 있는 다양한 특성의 조합이 숙련가에게 잘 정의된다.
실시예 1
액정 혼합물은 하기 표에 제시된 조성 및 특성을 이용하여 실현된다.
Figure 112007026364136-pat00162
상기 혼합물은 유리하게 낮은 Δn의 값, 중간 정도로 높은 Δε의 값, 및 매우 낮은 회전 점도를 갖는다. 따라서, IPS 모드에서 작동하는 디스플레이에 매우 적합하다.
실시예 2
액정 혼합물은 하기 표에 제시된 조성 및 특성을 이용하여 실현된다.
Figure 112007026364136-pat00163
상기 혼합물은 다소 낮은 Δn의 값, 다소 높은 Δε의 값, 및 낮은 회전 점도를 갖는다. 따라서, IPS 모드에서 작동하는 디스플레이에 매우 적합하다.
본 발명에 따라 유전적으로 양성인 특정 성분을 포함하는 액정 매질은 능동 매트릭스 디스플레이, 및 구체적으로 TN 및 IPS 디스플레이의 작동에 매우 적합하다는 효과를 제공한다.

Claims (16)

  1. 하기 성분을 포함하는 것을 특징으로 액정 매질:
    - 유전적으로 양성인 화학식 1의 화합물을 하나 이상 포함하는, 제 1 유전적 양성 성분(성분 A):
    화학식 1
    Figure 112013115111323-pat00164
    (상기 식에서,
    R1은 탄소수 1 내지 7의 알킬, 알콕시, 플루오르화 알킬 또는 플루오르화 알콕시; 또는 탄소수 2 내지 7의 알켄일, 알켄일옥시, 알콕시알킬, 또는 플루오로화 알켄일이며,
    Figure 112013115111323-pat00165
    는
    Figure 112013115111323-pat00166
    또는
    Figure 112013115111323-pat00167
    이며,
    X1은 할로겐, 탄소수 1 내지 6의 할로겐화 알킬 또는 알콕시; 또는 탄소수 2 내지 6의 할로겐화 알켄일 또는 알켄일옥시이며,
    Y11 내지 Y14는 서로 독립적으로 H 또는 F이며,
    Z11은 -CH2CH2-, -CF2CF2-, -COO-, 트랜스- -CH=CH-, 트랜스- -CF=CF-, -CH2O-, -OCH2-, -CF2O- 또는 -OCF2-이며,
    Z12 및 Z13은 서로 독립적으로 -CH2CH2-, -CF2CF2-, -COO-, 트랜스- -CH=CH-, 트랜스- -CF=CF-, -CH2O-, -OCH2-, -CF2O-, -OCF2- 또는 단일 결합이며,
    n은 0 또는 1임)
    - 임의적으로, 화학식 1의 화합물을 제외한, 3 초과의 유전 이방성을 갖는 유전적으로 양성인 화합물을 하나 이상 포함하는 제 2 유전적 양성 성분(성분 B): 및
    - 임의적으로, 유전적으로 중성인 하기 화학식 4의 화합물을 하나 이상 포함하는, 유전적 중성 성분(성분 C):
    화학식 4
    Figure 112013115111323-pat00177
    (상기 식에서,
    R41 및 R42는 서로 독립적으로, 탄소수 1 내지 7의 알킬, 알콕시, 플루오르화 알킬 또는 플루오르화 알콕시; 또는 탄소수 2 내지 7의 알켄일, 알켄일옥시, 알콕시알킬, 또는 플루오로화 알켄일이며,
    Figure 112013115111323-pat00178
    및
    Figure 112013115111323-pat00179
    는 서로 독립적으로, 및
    Figure 112013115111323-pat00180
    가 두번 존재하는 경우 또한 서로 독립적으로
    Figure 112013115111323-pat00181
    Figure 112013115111323-pat00182
    Figure 112013115111323-pat00183
    또는
    Figure 112013115111323-pat00184
    이며,
    Z41 내지 Z42은 서로 독립적으로, 및 Z41가 두 번 존재하는 경우 서로 독립적으로 -CH2CH2-, -COO-, 트랜스- -CH=CH-, 트랜스- -CF=CF-, -CH2O-, -CF2O-, 또는 단일 결합이며,
    p는 0, 1 또는 2임).
  2. 하기 성분을 포함하는 것을 특징으로 액정 매질:
    - 유전적으로 양성인 화학식 1의 화합물을 하나 이상 포함하는, 제 1 유전적 양성 성분(성분 A):
    화학식 1
    Figure 112013115111323-pat00204
    (상기 식에서,
    R1은 탄소수 1 내지 7의 알킬, 알콕시, 플루오르화 알킬 또는 플루오르화 알콕시; 또는 탄소수 2 내지 7의 알켄일, 알켄일옥시, 알콕시알킬, 또는 플루오로화 알켄일이며,
    Figure 112013115111323-pat00205
    는
    Figure 112013115111323-pat00206
    또는
    Figure 112013115111323-pat00207
    이며,
    X1은 할로겐, 탄소수 1 내지 6의 할로겐화 알킬 또는 알콕시; 또는 탄소수 2 내지 6의 할로겐화 알켄일 또는 알켄일옥시이며,
    Y11 내지 Y14는 서로 독립적으로 H 또는 F이며,
    Z11은 -CH2CH2-, -CF2CF2-, -COO-, 트랜스- -CH=CH-, 트랜스- -CF=CF-, -CH2O-, -OCH2-, -CF2O- 또는 -OCF2-이며,
    Z12 및 Z13은 서로 독립적으로 -CH2CH2-, -CF2CF2-, -COO-, 트랜스- -CH=CH-, 트랜스- -CF=CF-, -CH2O-, -OCH2-, -CF2O-, -OCF2- 또는 단일 결합이며,
    n은 0 또는 1임), 및
    - 임의적으로, 화학식 1의 화합물을 제외한, 하기 화학식 2 및 3의 화합물 군으로부터 선택된, 3 초과의 유전 이방성을 갖는 유전적으로 양성인 화합물을 하나 이상 포함하는 제 2 유전적 양성 성분(성분 B):
    화학식 2
    Figure 112013115111323-pat00208
    화학식 3
    Figure 112013115111323-pat00209
    (상기 식들에서,
    R2 및 R3은 서로 독립적으로 탄소수 1 내지 7의 알킬, 알콕시, 플루오르화 알킬 또는 플루오르화 알콕시; 또는 탄소수 2 내지 7의 알켄일, 알켄일옥시, 알콕시알킬, 또는 플루오로화 알켄일이며,
    Figure 112013115111323-pat00210
    내지
    Figure 112013115111323-pat00211
    는 서로 독립적으로
    Figure 112013115111323-pat00212
    ,
    Figure 112013115111323-pat00213
    또는
    Figure 112013115111323-pat00214
    이며,
    L21, L22, L31 및 L32는 서로 독립적으로 H 또는 F이며,
    X2 및 X3는 서로 독립적으로 할로겐, 탄소수 1 내지 6의 할로겐화 알킬 또는 알콕시; 또는 탄소수 2 내지 6의 할로겐화 알켄일 또는 알켄일옥시이며,
    Z3은 -CH2CH2-, -CF2CF2-, -COO-, 트랜스- -CH=CH-, 트랜스- -CF=CF-, -CH2O-, 또는 단일 결합이며,
    l, m, n 및 o는 서로 독립적으로 0 또는 1임)
    - 임의적으로, 유전적으로 중성인 하기 화학식 4의 화합물을 하나 이상 포함하는, 유전적 중성 성분(성분 C):
    화학식 4
    Figure 112013115111323-pat00215
    (상기 식에서,
    R41 및 R42는 서로 독립적으로 상기 화학식 2의 R2 에서 주어진 의미를 가지며,
    Figure 112013115111323-pat00216
    및
    Figure 112013115111323-pat00217
    는 서로 독립적으로, 및
    Figure 112013115111323-pat00218
    가 두번 존재하는 경우 또한 서로 독립적으로
    Figure 112013115111323-pat00219
    Figure 112013115111323-pat00220
    Figure 112013115111323-pat00221
    또는
    Figure 112013115111323-pat00222
    이며,
    Z41 내지 Z42은 서로 독립적으로, 및 Z41가 두 번 존재하는 경우 서로 독립적으로 -CH2CH2-, -COO-, 트랜스- -CH=CH-, 트랜스- -CF=CF-, -CH2O-, -CF2O-, 또는 단일 결합이며,
    p는 0, 1 또는 2임).
  3. 제 1 항에 있어서,
    매질 중의 성분 A의 농도가 5 내지 60% 범위인 것을 특징으로 하는 액정 매질.
  4. 제 1 항에 있어서,
    성분 A가 화학식 1aa의 화합물을 하나 이상 포함하는 것을 특징으로 하는 액정 매질:
    화학식 1aa
    Figure 112013115111323-pat00185
    상기 식에서,
    상기
    Figure 112013115111323-pat00223
    , R1, Z12, Z13, X1 및 Y11 내지 Y14는 제 1 항에 주어진 각각의 의미를 갖는다.
  5. 제 1 항에 있어서,
    성분 A가 하기 화학식 1a 내지 1i의 화합물의 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 포함하는 액정 매질:
    화학식 1a
    Figure 112013115111323-pat00186
    화학식 1b
    Figure 112013115111323-pat00187
    화학식 1c
    Figure 112013115111323-pat00188
    화학식 1d
    Figure 112013115111323-pat00189
    화학식 1e
    Figure 112013115111323-pat00190
    화학식 1f
    Figure 112013115111323-pat00191
    화학식 1g
    Figure 112013115111323-pat00192
    화학식 1h
    Figure 112013115111323-pat00193
    화학식 1i
    Figure 112013115111323-pat00194
    상기 식들에서,
    상기 R1, Z13 및 X1은 제 1 항에 주어진 각각의 의미를 갖는다.
  6. 제 2 항에 있어서,
    제 2 항에 정의된 화학식 2의 화합물을 하나 이상 포함하는 것을 특징으로 하는 액정 매질.
  7. 제 2 항에 있어서,
    제 2 항에 정의된 화학식 3의 화합물을 하나 이상 포함하는 것을 특징으로 하는 액정 매질.
  8. 제 1 항에 있어서,
    제 1 항에 정의된, 유전적으로 중성인 화학식 4의 화합물을 하나 이상 포함하는 것을 특징으로 하는 액정 매질.
  9. 제 1 항에 있어서,
    하기 화학식 6의 화합물을 하나 이상 포함하는 성분 D를 포함하는 것을 특징으로 하는 액정 매질:
    화학식 6
    Figure 112013115111323-pat00195
    상기 식에서,
    R61 및 R62는 서로 독립적으로, 탄소수 1 내지 7의 알킬, 알콕시, 플루오르화 알킬 또는 플루오르화 알콕시; 또는 탄소수 2 내지 7의 알켄일, 알켄일옥시, 알콕시알킬, 또는 플루오로화 알켄일이며,
    Figure 112013115111323-pat00196
    은, 2개 존재하는 경우에는 각각 서로 독립적으로,
    Figure 112013115111323-pat00197
    ,
    Figure 112013115111323-pat00198
    또는
    Figure 112013115111323-pat00199
    이고,
    Z61 및 Z62은 서로 독립적으로, Z61이 2개 존재하는 경우에는 이들 또한 서로 독립적으로, -CH2CH2-, -COO-, 트랜스- -CH=CH-, 트랜스- -CF=CF-, -CH2O-, -CF2O- 또는 단일 결합이고,
    r은 0, 1 또는 2이다.
  10. 제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 따른 액정 매질을 포함하는 것을 특징으로 하는 액정 디스플레이.
  11. 제 10 항에 있어서,
    능동 매트릭스에 의해 어드레스되는 것을 특징으로 하는 액정 디스플레이.
  12. 화학식 1의 화합물:
    화학식 1
    Figure 112013115111323-pat00200
    상기 식에서,
    R1은 탄소수 1 내지 7의 알킬, 알콕시, 플루오르화 알킬 또는 플루오르화 알콕시; 탄소수 2 내지 7의 알켄일, 알켄일옥시, 알콕시알킬, 또는 플루오로화 알켄일이며,
    Figure 112013115111323-pat00201
    는
    Figure 112013115111323-pat00202
    또는
    Figure 112013115111323-pat00203
    이며,
    X1은 할로겐, 탄소수 1 내지 6의 할로겐화 알킬 또는 알콕시; 또는 탄소수 2 내지 6의 할로겐화 알켄일 또는 알켄일옥시이며,
    Y11 내지 Y14는 서로 독립적으로 H 또는 F이며,
    Z11은 -CH2CH2-, -CF2CF2-, -COO-, 트랜스- -CH=CH-, 트랜스- -CF=CF-, -CH2O-, -OCH2-, -CF2O- 또는 -OCF2-이며,
    Z12 및 Z13은 서로 독립적으로 -CH2CH2-, -CF2CF2-, -COO-, 트랜스- -CH=CH-, 트랜스- -CF=CF-, -CH2O-, -OCH2-, -CF2O-, -OCF2- 또는 단일 결합이며,
    n은 0 또는 1이다.
  13. 제 1 항에 있어서,
    Z11이 -CF2O-인, 액정 매질.
  14. 제 1 항에 있어서,
    화학식 1의 화합물이 하기 화학식 1a 내지 1i의 화합물의 군으로부터 선택된 화합물인, 액정 매질:
    화학식 1a
    Figure 112013115111323-pat00224
    화학식 1b
    Figure 112013115111323-pat00225
    화학식 1c
    Figure 112013115111323-pat00226
    화학식 1d
    Figure 112013115111323-pat00227
    화학식 1e
    Figure 112013115111323-pat00228
    화학식 1f
    Figure 112013115111323-pat00229
    화학식 1g
    Figure 112013115111323-pat00230
    화학식 1h
    Figure 112013115111323-pat00231
    화학식 1i
    Figure 112013115111323-pat00232
    상기 식들에서,
    상기 R1, Z13 및 X1은 제 1 항에 주어진 각각의 의미를 갖는다.
  15. 제 12 항에 있어서,
    Z11이 -CF2O-인, 화합물.
  16. 제 12 항에 있어서,
    하기 화학식 1a 내지 1i의 화합물의 군으로부터 선택된, 화합물:
    화학식 1a
    Figure 112013115111323-pat00233
    화학식 1b
    Figure 112013115111323-pat00234
    화학식 1c
    Figure 112013115111323-pat00235
    화학식 1d
    Figure 112013115111323-pat00236
    화학식 1e
    Figure 112013115111323-pat00237
    화학식 1f
    Figure 112013115111323-pat00238
    화학식 1g
    Figure 112013115111323-pat00239
    화학식 1h
    Figure 112013115111323-pat00240
    화학식 1i
    Figure 112013115111323-pat00241
    상기 식들에서,
    상기 R1, Z13 및 X1은 제 12 항에 주어진 각각의 의미를 갖는다.
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