KR101508011B1 - 액정 매질 및 액정 디스플레이 - Google Patents

액정 매질 및 액정 디스플레이 Download PDF

Info

Publication number
KR101508011B1
KR101508011B1 KR20070120861A KR20070120861A KR101508011B1 KR 101508011 B1 KR101508011 B1 KR 101508011B1 KR 20070120861 A KR20070120861 A KR 20070120861A KR 20070120861 A KR20070120861 A KR 20070120861A KR 101508011 B1 KR101508011 B1 KR 101508011B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
carbon atoms
formula
component
liquid crystal
compounds
Prior art date
Application number
KR20070120861A
Other languages
English (en)
Other versions
KR20080047997A (ko
Inventor
마르쿠스 크잔타
라스 리에짜우
마르쿠스 로이터
Original Assignee
메르크 파텐트 게엠베하
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 메르크 파텐트 게엠베하 filed Critical 메르크 파텐트 게엠베하
Publication of KR20080047997A publication Critical patent/KR20080047997A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR101508011B1 publication Critical patent/KR101508011B1/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
    • C09K19/3402—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K2019/0444—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group
    • C09K2019/0466—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group the linking chain being a -CF2O- chain
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
    • C09K19/3402—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom
    • C09K2019/3422—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom the heterocyclic ring being a six-membered ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2323/00—Functional layers of liquid crystal optical display excluding electroactive liquid crystal layer characterised by chemical composition

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Nonlinear Science (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Liquid Crystal Substances (AREA)

Abstract

본 발명은 (i) 하기 화학식 I의 양의 유전율 화합물을 포함하는 양의 유전율 성분인 A 성분, (ii) 임의로는, 3보다 큰 유전율 이방성을 갖는 양의 유전율 화합물 하나 이상을 포함하는 제 2 양의 유전율 성분인 B 성분, 및 (iii) 임의로는, 중간 유전율 성분인 C 성분을 포함하는 양의 유전율 액정 매질, 및 상기 매질을 포함하는 액정 디스플레이, 특히 능동형 매트릭스 디스플레이, 구체적으로는 TN 및 IPS 디스플레이에 관한 것이다:
Figure 112007084810440-pat00001
상기 식에서, 변수는 명세서에서 제공된 의미를 갖는다.

Description

액정 매질 및 액정 디스플레이{LIQUID CRYSTALLINE MEDIUM AND LIQUID CRYSTAL DISPLAY}
본 발명은 액정 매질, 상기 매질을 포함하는 액정 디스플레이, 특히 능동형 매트릭스(active matrix)에 의해 어드레싱(addressing)되는 디스플레이, 구체적으로는 트위스트 네마틱(Twisted Nematic: TN) 또는 평면정렬 스위칭(In Plane Switching: IPS) 유형의 디스플레이에 관한 것이다.
액정 디스플레이(LCD)는 정보를 나타내기 위해 널리 사용된다. LCD는 투사형(projection type) 디스플레이 뿐만 아니라 직접 시청하는(direct view) 디스플레이에 사용된다. 이용되는 전광 모드는 예컨대, 다양하게 변형된 트위스트 네마틱(TN)-, 수퍼 트위스트 네마틱(STN)-, 광학 보상 벤드(OCB)- 및 전기식 복굴절(ECB) 및 그 밖의 다른 것이다. 이들 모드 전부는 기판, 액정층 각각에 실질적으로 수직인 전기장을 사용한다. 상기 모드 이외에, 예컨대, 평면정렬 스위칭 모드(예컨대, DE 40 00 451호 및 EP 0 588 568호에 개시되어 있음)에서처럼 기판, 액정층 각각에 실질적으로 평행한 전기장을 사용하는 전광 모드도 있다. 특히, 상기 전광 모드는 최신 데스크탑 모니터용 LCD에 사용되고, 멀티미디어 제품용 디스플레 이에 적용되는 것으로 파악된다. 본 발명에 따른 액정은 바람직하게 상기 유형의 디스플레이에서 사용된다.
상기 디스플레이의 경우, 개선된 특성을 갖는 신규한 액정 매질이 필요하다. 특히, 많은 유형의 제품에 있어 응답 시간이 개선되어야 한다. 따라서, 보다 낮은 점도(η), 특히 보다 낮은 회전 점도(γ1)를 갖는 액정 매질이 요구된다. 회전 점도는 75mPa·s 이하, 바람직하게는 60mPa·s 이하, 특히 55mPa·s 이하이어야 한다. 상기 변수 이외에, 상기 매질은 적당히 넓은 범위의 네마틱 상을 나타내어야 하고, 적절한 복굴절(Δn) 및 유전율 이방성(Δε)은 합리적으로 낮은 작동 전압을 허용할 수 있게 충분히 높아야 한다. 바람직하게, 적어도 합리적으로 높은 비저항에 불리할 수 있기 때문에 Δε은 4보다 커야 하고, 매우 바람직하게는 5보다 커야 하지만, 바람직하게는 15 이하이어야 하고, 특히 12 이하이어야 한다.
본 발명에 따른 디스플레이는 바람직하게는 능동형 매트릭스(active matrix LCD, 약자로 AMD)에 의해, 바람직하게는 박막 트랜지스터(TFT) 매트릭스에 의해 어드레싱된다. 그러나, 본 발명의 액정은 또한 유익하게는 다른 공지된 어드레싱 수단을 갖는 디스플레이에서 사용될 수도 있다.
저분자량 액정 물질과 중합성 물질로 이루어진 복합 시스템을 사용하는 다양한 다른 디스플레이 모드가 존재한다. 이들은 예컨대, WO 91/05 029호에 개시된 바와 같은 중합체 분산된 액정(PDLC)-, 네마틱 곡선 정렬 상(NCAP)- 및 중합체 네트워크(PN)- 시스템, 또는 축대칭 마이크로도메인(ASM) 시스템 등이다. 이와 대조 적으로, 본 발명에 따르는 특히 바람직한 모드는 표면상에 배향된 액정 매질을 그 자체로 사용하는 것이다. 상기 표면은 전형적으로 액정 물질의 균일한 정렬을 이루도록 예비 처리된다. 본 발명에 따른 디스플레이 모드는 바람직하게는 복합층에 실질적으로 평행한 전기장을 사용한다.
LCD, 특히 IPS 디스플레이에 적합한 액정 조성물은 예컨대, JP 07-181 439(A)호, EP 0 667 555호, EP 0 673 986호, DE 195 09 410호, DE 195 28 106호, DE 195 28 107호, WO 96/23 851호 및 WO 96/28 521호에 공지되어 있다. 그러나, 상기 조성물은 중대한 약점을 갖는다. 이들중 대부분은 다른 결점중에서도 불리할 정도로 긴 응답 시간으로 이어지고, 지나치게 낮은 저항값을 가지며/거나 지나치게 높은 작동 전압을 필요로 한다.
Figure 112007084810440-pat00002
잔기를 갖는 화합물의 합성이 PCT/EP2006/004140호 및 PCT/EP2006/004425호에 기재되어 있다.
따라서, 넓은 네마틱 상 범위, 사용된 디스플레이 모드에 따라 적절한 광학 이방성(Δn), 높은 Δε, 특히 낮은 점도와 같이 실용적 제품에 적합한 특성을 갖는 액정 매질의 필요성이 크다.
놀랍게도, 선행 기술의 물질이 갖는 약점을 나타내지 않거나 최소한 대폭 줄어든 정도로 나타내면서 적합하게 높은 Δε, 적합한 상 범위 및 Δn을 갖는 액정 매질이 실현될 수 있음이 최근 밝혀졌다.
본 발명에 따른 상기 개선된 액정 매질은 적어도 (i) 하기 화학식 I의 양의 유전율 (dielectrically positive) 화합물 하나 이상을 포함하는 제 1 양의 유전율 성분인 A 성분, (ii) 임의로는, 바람직하게는 3보다 큰 유전율 이방성을 갖고, 바람직하게는 하기 화학식 II 및 III의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 양의 유전율 화합물 하나 이상을 포함하는 제 2 양의 유전율 성분인 B 성분, 및 (iii) 임의로는, 하기 화학식 IV의 중성 유전율 화합물 하나 이상을 포함하는 중성 유전율 성분인 C 성분을 포함한다:
Figure 112007084810440-pat00003
상기 식에서,
R1은 탄소원자 1 내지 7개의 알킬, 알콕시, 플루오르화된 알킬 또는 플루오르화된 알콕시, 또는 탄소원자 2 내지 7개의 알켄일, 알켄일옥시, 알콕시알킬 또는 플루오르화된 알켄일이고, 바람직하게는 알킬 또는 알켄일이며,
Figure 112007084810440-pat00004
은 서로 독립적으로
Figure 112007084810440-pat00005
이고,
X1은 할로겐, 탄소원자 1 내지 3개의 할로겐화된 알킬 또는 알콕시, 또는 탄소원자 2 또는 3개의 할로겐화된 알켄일 또는 알켄일옥시이며, 바람직하게는 F, Cl, -OCF3 또는 -CF3이고, 가장 바람직하게는 F, Cl 또는 -OCF3이다;
Figure 112007084810440-pat00006
상기 식에서,
R2와 R3은 서로 독립적으로 탄소원자 1 내지 7개의 알킬, 알콕시, 플루오르화된 알킬 또는 플루오르화된 알콕시, 또는 탄소원자 2 내지 7개의 알켄일, 알켄일옥시, 알콕시알킬 또는 플루오르화된 알켄일이고, R2와 R3은 바람직하게는 알킬 또는 알켄일이며,
Figure 112007084810440-pat00007
은 서로 독립적으로
Figure 112007084810440-pat00008
이고,
L21, L22, L31 및 L32는 서로 독립적으로 H 또는 F이며, 바람직하게는 L21 및/또는 L31은 F이고,
X2와 X3은 서로 독립적으로 할로겐, 탄소원자 1 내지 3개의 할로겐화된 알킬 또는 알콕시, 또는 탄소원자 2 또는 3개의 할로겐화된 알켄일 또는 알켄일옥시이고, 바람직하게는 F, Cl, -OCF3 또는 -CF3이고, 가장 바람직하게는 F, Cl 또는 -OCF3이며,
Z3은 -CH2CH2-, -CF2CF2-, -COO-, 트랜스-CH=CH-, 트랜스-CF=CF-, -CH2O- 또는 단일 결합이고, 바람직하게는 -CH2CH2-, -COO-, 트랜스-CH=CH- 또는 단일 결합이며, 가장 바람직하게는 -COO-, 트랜스-CH=CH- 또는 단일 결합이고,
l, m, n 및 o는 서로 독립적으로 0 또는 1이며,
상기 화합물중에서 화학식 I의 화합물은 제외된다;
Figure 112007084810440-pat00009
상기 식에서,
R41 및 R42는 서로 독립적으로 상기 화학식 II의 R2에서 주어진 의미를 갖고, 바람직하게는 R41은 알킬이고 R42은 알킬 또는 알콕시이거나, R41은 알켄일이고 R42은 알킬이며,
Figure 112007084810440-pat00010
은 서로 독립적이며,
Figure 112007084810440-pat00011
이 2개 존재하는 경우에도 이들은 서로 독립적으로
Figure 112007084810440-pat00012
,
Figure 112007084810440-pat00013
이고, 바람직하게
Figure 112007084810440-pat00014
중 하나 이상은
Figure 112007084810440-pat00015
이며,
Z41과 Z42는 서로 독립적이며, Z41이 2개 존재하는 경우에도 이들은 서로 독립적으로 -CH2CH2-, -COO-, 트랜스-CH=CH-, 트랜스-CF=CF-, -CH2O-, -CF2O-, -C≡C- 또는 단일 결합이고, 바람직하게는 이들중 하나 이상은 단일 결합이고,
p는 0, 1 또는 2이고, 바람직하게는 0 또는 1이다.
바람직하게, A 성분은 3보다 큰 유전율 이방성을 갖는 화학식 I, 바람직하게는 화학식 I-1 내지 I-3으로부터 선택되고, 특히 화학식 I-1 및 I-3인 양의 유전율 화합물 하나 이상을 포함하고, 보다 바람직하게는 상기 화합물로 주로 이루어지며, 더 더욱 바람직하게는 상기 화합물로 본질적으로 이루어지며, 가장 바람직하게는 상기 화합물로 전적으로 이루어진다:
Figure 112007084810440-pat00016
상기 식에서,
상기 변수는 상기 화학식 I에서 주어진 각각의 의미를 갖고, 바람직하게 X1은 F이다.
바람직하게, 매질중 A 성분의 농도는 1% 내지 70%, 바람직하게는 1% 내지 60%, 더욱 바람직하게는 2% 내지 40%, 더 더욱 바람직하게는 4% 내지 20%, 가장 바람직하게는 5% 내지 15% 범위이다.
바람직하게, 본 발명에 따른 매질은 제 2 양의 유전율 성분인 B 성분을 포함한다. 바람직하게, 상기 제 2 양의 유전율 성분인 B 성분은 3보다 큰 유전율 이방성을 갖는 양의 유전율 화합물을 포함하고, 보다 바람직하게는 상기 화합물로 주로 이루어지며, 더 더욱 바람직하게는 상기 화합물로 본질적으로 이루어지며, 가장 바람직하게는 상기 화합물로 전적으로 이루어진다.
바람직하게, 상기 성분, 즉 B 성분은 화학식 II 및 III로 이루어진 군으로부 터 선택되고 3보다 큰 유전율 이방성을 갖는 양의 유전율 화합물 하나 이상을 포함하고, 보다 바람직하게는 상기 화합물로 주로 이루어지며, 더 더욱 바람직하게는 상기 화합물로 본질적으로 이루어지며, 가장 바람직하게는 상기 화합물로 전적으로 이루어진다.
본 발명의 바람직한 양태에서, B 성분은 하기 화학식 II-1 및 II-2의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되고 3보다 큰 유전율 이방성을 갖는 양의 유전율 화합물 하나 이상을 포함하고, 보다 바람직하게는 상기 화합물로 주로 이루어지며, 더 더욱 바람직하게는 상기 화합물로 본질적으로 이루어지며, 가장 바람직하게는 상기 화합물로 전적으로 이루어진다:
Figure 112007084810440-pat00017
상기 식에서,
상기 변수는 상기 화학식 II 및 II-1에서 주어진 각각의 의미를 갖고,
변수 L23 및 L24는 서로에, 그리고 다른 변수에 독립적이며, H 또는 F이다.
바람직하게, B 성분은 L21과 L22 또는 L23과 L24가 둘다 F인 화학식 II-1 및 II-2의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 화합물을 포함한다.
바람직한 양태에서, B 성분은 L21, L22, L23, L24 모두가 F인 화학식 II-1 및 II-2의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 화합물을 포함한다.
바람직하게, B 성분은 화학식 II-1의 화합물 하나 이상을 포함한다. 바람직하게, 화학식 II-1의 화합물은 하기 화학식 II-1a 내지 II-1e의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된다:
Figure 112007084810440-pat00018
상기 식에서, 변수는 상기에서 주어진 각각의 정의를 갖는다.
바람직하게, B 성분은 L21과 L22 또는 L23과 L24가 둘다 F인 화학식 II-1a 내지 II-1e의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 화합물을 포함한다
바람직한 양태에서, B 성분은 L21, L22, L23 및 L24가 전부 F인 화학식 II-1a 내지 II-1e의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 화합물을 포함한다.
특히 바람직한 화학식 II-1의 화합물은 하기와 같다:
Figure 112007084810440-pat00019
상기 식에서, R2는 상기에서 주어진 의미를 갖는다.
바람직하게, B 성분은 화학식 II-2의 화합물 하나 이상을 포함한다. 바람직하게, 화학식 II-2의 화합물은 화학식 II-2a 내지 II-2d의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된다:
Figure 112007084810440-pat00020
상기 식에서,
상기 변수는 상기에서 주어진 각각의 의미를 가지며, 바람직하게 L21과 L22는 둘다 F이고 L23과 L24가 둘다 H이거나, L21, L22, L23 및 L24가 전부 F이다.
특히 바람직한 화학식 II-2의 화합물은 하기와 같다:
Figure 112007084810440-pat00021
상기 식에서, R2는 상기에서 주어진 의미를 갖는다.
본 발명의 더욱 바람직한 양태에서, B 성분은 하기 화학식 III-1 및 III-2 군으로부터 선택되고 3보다 큰 유전율 이방성을 갖는 양의 유전율 화합물 하나 이상을 포함하고, 보다 바람직하게는 상기 화합물로 주로 이루어지며, 더 더욱 바람직하게는 상기 화합물로 본질적으로 이루어지며, 가장 바람직하게는 상기 화합물로 전적으로 이루어진다:
Figure 112007084810440-pat00022
상기 식에서, 변수는 상기 화학식 III에서 제공된 각각의 의미를 갖는다.
바람직하게, B 성분은 화학식 III-1의 화합물 하나 이상을 포함한다. 바람직하게, 화학식 III-1의 화합물은 화학식 III-1a 및 III-1b의 화합물 군으로부터 선택된다:
Figure 112007084810440-pat00023
상기 식에서, 변수는 상기에서 제공된 각각의 의미를 갖고, 변수 L33 및 L34는 서로에, 그리고 다른 변수에 독립적으로 H 또는 F이다.
바람직하게, B 성분은 화학식 III-2의 화합물 하나 이상을 포함한다. 바람직하게, 화학식 III-2의 화합물은 하기 화학식 III-2a 내지 III-2g의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된다:
Figure 112007084810440-pat00024
상기 식에서, 변수는 상기에서 제공된 각각의 의미를 갖고, L35 및 L36은 서로에, 그 리고 다른 변수에 독립적으로 H 또는 F이다.
바람직하게, B 성분은 바람직하게는 하기 화학식 III-1a-1 내지 III-1a-6의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 화학식 III-1a의 화합물 하나 이상을 포함한다:
Figure 112007084810440-pat00025
상기 식에서, R3는 상기에서 제공된 의미를 갖는다.
바람직하게, B 성분은 바람직하게는 하기 화학식 III-2a-1 내지 III-2a-4의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 화학식 III-2a의 화합물 하나 이상을 포함한다:
Figure 112007084810440-pat00026
상기 식에서, R3는 상기에서 제공된 의미를 갖는다.
바람직하게, B 성분은 바람직하게는 하기 화학식 III-2b-1 내지 III-2b-5의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 화학식 III-2b의 화합물 하나 이상을 포함한다:
Figure 112007084810440-pat00027
상기 식에서, R3는 상기에서 제공된 의미를 갖는다.
바람직하게, B 성분은 바람직하게는 하기 화학식 III-2c-1 및 III-2d-1의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 화학식 III-2c 및 III-2d의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 화합물 하나 이상을 포함한다:
Figure 112007084810440-pat00028
상기 식에서, R3는 상기에서 제공된 의미를 갖는다.
바람직하게, B 성분은 바람직하게는 하기 화학식 III-2e-1 내지 III-2e-5의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 화학식 III-2e의 화합물 하나 이상을 포함한다:
Figure 112007084810440-pat00029
상기 식에서, R3는 상기에서 제공된 의미를 갖는다.
바람직하게, B 성분은 바람직하게는 하기 화학식 III-2f-1 내지 III-2f-5의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 화학식 III-2f의 화합물 하나 이상을 포함한다:
Figure 112007084810440-pat00030
상기 식에서, R3는 상기에서 제공된 의미를 갖는다.
바람직하게, B 성분은 바람직하게는 하기 화학식 III-2g-1 내지 III-2g-3의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 화학식 III-2g의 화합물 하나 이상을 포함한다:
Figure 112007084810440-pat00031
상기 식에서, R3는 상기에서 제공된 의미를 갖는다.
화학식 III-1 및/또는 III-2의 화합물에 대해 택일적으로 또는 부가적으로, 본 발명에 따른 매질은 하기 화학식 III-3의 화합물 하나 이상을 포함할 수 있다:
Figure 112007084810440-pat00032
상기 식에서,
상기 변수는 상기 화학식 III, 바람직하게는 R3가 상기에서 제공된 의미를 갖는 하기 화학식 III-3a에서 제공된 각각의 의미를 갖는다:
Figure 112007084810440-pat00033
바람직하게, 본 발명에 따른 액정 매질은 중성 유전율 성분인 C 성분을 포함한다. 상기 성분은 -1.5 내지 3 범위의 유전율 이방성을 갖는다. 바람직하게, 이는 -1.5 내지 3 범위의 유전율 이방성을 가진 중성 유전율 화합물을 포함하고, 바람직하게는 상기 화합물로 주로 이루어지며, 더욱 바람직하게는 상기 화합물로 본질적으로 이루어지며, 특히 바람직하게는 상기 화합물로 전적으로 이루어진다. 바람직하게, 상기 성분은 -1.5 내지 3 범위의 유전율 이방성을 가진 화학식 IV의 중성 유전율 화합물 하나 이상을 포함하고, 바람직하게는 상기 화합물로 주로 이루어지며, 더욱 바람직하게는 상기 화합물로 본질적으로 이루어지며, 특히 바람직하게는 상기 화합물로 전적으로 이루어진다.
바람직하게, 중성 유전율 성분인 C 성분은 하기 화학식 IV-1 내지 IV-5의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 화합물 하나 이상을 포함한다:
Figure 112007084810440-pat00034
상기 식에서,
R41과 R42는 상기 화학식 IV에서 제공된 각각의 의미를 갖고, 화학식 IV-1, IV-4 및 IV-5에서, R41은 바람직하게는 알킬 또는 알켄일, 바람직하게는 알켄일이며, R42은 바람직하게는 알킬 또는 알켄일, 바람직하게는 알킬이고, 화학식 IV-2에서 R41과 R42는 바람직하게는 알킬이며, 화학식 IV-3에서 R41은 바람직하게는 알킬 또는 알켄일, 바람직하게는 알킬이고, R42는 바람직하게는 알킬 또는 알콕시, 바람직하게는 알콕시이다.
바람직하게, 중성 유전율 성분인 C 성분은 화학식 IV-1, IV-3, IV-4 및 IV-5의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 화합물 하나 이상, 바람직하게는 화학식 IV-1의 화합물 하나 이상과 화학식 IV-3 및 IV-4의 군으로부터 선택된 화합물 하나 이상, 바람직하게는 화학식 IV-1, IV-3 및 IV-4 각각의 화합물 하나 이상, 가장 바람직하게는 화학식 IV-1, IV-3, IV-4 및 IV-5 각각의 화합물 하나 이상을 포함한다.
선행 양태와 동일하거나 상이할 수 있는 본 발명의 더욱 바람직한 양태에서, 본 발명에 따른 액정 혼합물은 상기 도시된 바와 같이 화학식 IV-1 내지 IV-5의 화합물, 및 임의로는 화학식 IV-6 내지 IV-13의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 화학식 IV의 화합물을 포함하고, 바람직하게는 상기 화합물로 주로 이루어지며, 가장 바람직하게는 상기 화합물로 전적으로 이루어진 C 성분을 포함한다:
Figure 112007084810440-pat00035
상기 식에서,
R41과 R42는 서로 독립적으로 탄소원자 1 내지 7개의 알킬, 알콕시, 플루오르화된 알킬 또는 플루오르화된 알콕시, 또는 탄소원자 2 내지 7개의 알켄일, 알켄일옥시, 알콕시알킬 또는 플루오르화된 알켄일이고,
L4는 H 또는 F이다.
화학식 II 및/또는 III의 화합물에 택일적으로 또는 부가적으로, 본 발명에 따른 매질은 하기 화학식 V의 양의 유전율 화합물 하나 이상을 포함할 수 있다:
Figure 112007084810440-pat00036
상기 식에서,
R5는 탄소원자 1 내지 7개의 알킬, 알콕시, 플루오르화된 알킬 또는 플루오르화된 알콕시, 또는 탄소원자 2 내지 7개의 알켄일, 알켄일옥시, 알콕시알킬 또는 플루오르화된 알켄일이고, 바람직하게는 알킬 또는 알켄일이며,
Figure 112007084810440-pat00037
는 서로 독립적으로
Figure 112007084810440-pat00038
이고,
L51과 L52는 서로 독립적으로 H 또는 F이며, 바람직하게 L51은 F이고,
X5은 할로겐, 탄소원자 1 내지 3개의 할로겐화된 알킬 또는 알콕시, 또는 탄소원자 2 또는 3개의 할로겐화된 알켄일 또는 알켄일옥시이고, 바람직하게는 F, Cl, -OCF3 또는 -CF3이고, 가장 바람직하게는 F, Cl 또는 -OCF3이며,
Z5은 -CH2CH2-, -CF2CF2-, -COO-, 트랜스-CH=CH-, 트랜스-CF=CF- 또는 -CH2O-이고, 바람직하게는 -CH2CH2-, -COO- 또는 트랜스-CH=CH-이며, 가장 바람직하게는 -COO- 또는 -CH2CH2-이고,
q는 0 또는 1이다.
바람직하게, 본 발명에 따른 매질은 바람직하게는 하기 화학식 V-1 및 V-2의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 화학식 V의 화합물 하나 이상을 포함한다:
Figure 112007084810440-pat00039
상기 식에서,
상기 변수는 상기에서 제공된 각각의 의미를 갖고, 변수 L53과 L54는 서로에, 그리고 다른 변수에 독립적으로 H 또는 F이고, 바람직하게 Z5은 -CH2CH2-이다.
바람직하게, 화학식 V-1의 화합물은 하기 화학식 V-1a 및 V-1b의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된다:
Figure 112007084810440-pat00040
상기 식에서, R5는 상기에서 제공된 의미를 갖는다.
바람직하게, 화학식 V-2의 화합물은 하기 화학식 V-2a 내지 V-2d의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된다:
Figure 112007084810440-pat00041
상기 식에서, R5는 상기에서 제공된 의미를 갖는다.
바람직하게, 본 발명에 따른 액정 매질은 추가적인 중성 유전율 성분인 D 성분을 포함한다. 상기 성분은 -1.5 내지 3 범위의 유전율 이방성을 갖는다. 바람직하게, 이는 -1.5 내지 3 범위의 유전율 이방성을 갖는 중성 유전율 화합물을 포함하고, 바람직하게는 상기 화합물로 주로 이루어지며, 더욱 바람직하게는 상기 화합물로 본질적으로 이루어지며, 특히 바람직하게는 상기 화합물로 전적으로 이루어진다. 바람직하게, 상기 성분은 -1.5 내지 3 범위의 유전율 이방성을 가진 화학식 VI의 중성 유전율 화합물 하나 이상을 포함하고, 더욱 바람직하게는 상기 화합물로 주로 이루어지며, 더욱 바람직하게는 상기 화합물로 본질적으로 이루어지며, 특히 바람직하게는 상기 화합물로 전적으로 이루어진다:
Figure 112007084810440-pat00042
상기 식에서,
R61과 R62는 서로 독립적으로 상기 화학식 II의 R2에서 제공된 의미를 갖고, 바람직하게 R61은 알킬이고, R62는 알킬 또는 알켄일이며,
Figure 112007084810440-pat00043
및 상기 잔기가 각 경우에 2개 존재하는 경우에는 서로 독립적으로
Figure 112007084810440-pat00044
이고, 바람직하게
Figure 112007084810440-pat00045
중 하나 이상은
Figure 112007084810440-pat00046
이며,
Z61과 Z62는 서로 독립적이며, Z61이 2개 존재하는 경우에는 이들도 서로 독립적으로 -CH2CH2-, -COO-, 트랜스-CH=CH-, 트랜스-CF=CF-, -CH2O-, -CF2O- 또는 단일 결합이고, 바람직하게 이들중 하나 이상은 단일 결합이고,
r은 0, 1 또는 2이고, 바람직하게는 0 또는 1이다.
바람직하게, 중성 유전율 성분인 D 성분은 하기 화학식 VI-1 및 VI-2의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 화합물 하나 이상을 포함한다:
Figure 112007084810440-pat00047
상기 식에서,
R61과 R62는 상기 화학식 VI에서 제공된 각각의 의미를 갖고, R61은 바람직하게는 알킬이고, 화학식 VI-1에서 R62는 바람직하게는 알켄일, 바람직하게는 -(CH2)2-CH=CH-CH3이고, 화학식 VI-2에서 R62는 바람직하게는 알킬이다.
바람직하게, 중성 유전율 성분인 D 성분은 화학식 VI-1 및 VI-2의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 화합물 하나 이상을 포함하고, 이 때 바람직하게 R61은 n-알킬이고, 화학식 VI-1에서 R62은 바람직하게는 알켄일이며, 화학식 VI-2에서 R62은 바람직하게는 n-알킬이다.
바람직하게, 본 발명에 따른 액정 혼합물은 A 및 B 성분 이외에 하나 이상의 추가적인 성분을 함유한다. 상기 제 3 성분은 C 및 D 성분중 하나일 수 있으며, 존재하는 제 3 성분은 바람직하게는 C 성분이다.
명확하게, 본 발명에 따른 혼합물은 또한 A, B, C 및 D 성분 전부를 함유할 수도 있다.
추가적으로, 본 발명에 따른 액정 혼합물은, 음의 유전율 이방성을 갖고 바람직하게는 하기 화학식 VII의 음의 유전율 화합물을 포함하고, 바람직하게는 상기 화합물로 주로 이루어지며, 더욱 바람직하게는 상기 화합물로 본질적으로 이루어지고, 가장 바람직하게는 상기 화합물로 전적으로 이루어진 추가적인 선택적 성분인 E 성분을 포함할 수 있다:
Figure 112007084810440-pat00048
상기 식에서,
R71과 R72는 서로 독립적으로 상기 화학식 II의 R2에서 제공된 의미를 갖고,
Figure 112007084810440-pat00049
는
Figure 112007084810440-pat00050
이며, 바람직하게는
Figure 112007084810440-pat00051
이고,
Figure 112007084810440-pat00052
는
Figure 112007084810440-pat00053
이며,
Z71과 Z72는 서로 독립적으로 -CH2CH2-, -COO-, 트랜스-CH=CH-, 트랜스-CF=CF-, -CH2O-, -CF2O- 또는 단일 결합이고, 바람직하게 이들중 하나 이상은 단일 결합이며, 가장 바람직하게는 둘다 단일 결합이고,
L71과 L72는 서로 독립적으로 C-F 또는 N이고, 바람직하게 이들중 하나 이상은 C-F이며, 가장 바람직하게 이들 둘다는 C-F이고,
k는 0 또는 1이다.
바람직하게, 본 발명에 따른 액정 매질은 A 내지 E 성분, 바람직하게는 A 내지 D 성분, 가장 바람직하게는 A 내지 C 성분, 특히 화학식 I 내지 VII, 바람직하게는 화학식 I 내지 V, 가장 바람직하게는 화학식 I 내지 III의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 화합물을 포함하고, 더욱 바람직하게는 이들로 주로 이루어지며, 더욱 바람직하게는 이들로 본질적으로 이루어지며, 가장 바람직하게는 이들로 전적으로 이루어진다.
본원에서 "포함한다"란 용어는 조성물과 관련하여 언급된 단위체, 예컨대 매질 또는 성분이 해당 성분이나 성분들 또는 화합물이나 화합물들을 바람직하게는 총 농도 10% 이상, 가장 바람직하게는 20% 이상 함유하는 것을 의미한다.
본원에서 "주로 이루어진다"란 용어는 언급된 단위체가 해당 성분이나 성분들 또는 화합물이나 화합물들을 55% 이상, 바람직하게는 60% 이상, 가장 바람직하게는 70% 이상 함유하는 것을 의미한다.
본원에서 "본질적으로 이루어진다"란 용어는 해당 성분이나 성분들 또는 화합물이나 화합물들을 80% 이상, 바람직하게는 90% 이상, 가장 바람직하게는 95% 이상 함유하는 것을 의미한다.
본원에서 "전적으로 이루어진다"란 용어는 해당 성분이나 성분들 또는 화합물이나 화합물들을 98% 이상, 바람직하게는 99% 이상, 가장 바람직하게는 100.0% 이상 함유하는 것을 의미한다.
E 성분은 바람직하게는 화학식 VII의 화합물, 바람직하게는 하기 화학식 VII-1 내지 VII-3의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 화합물 하나 이상을 포함하고, 바람직하게는 상기 화합물로 주로 이루어지며, 가장 바람직하게는 상기 화합물로 전적으로 이루어진다:
Figure 112007084810440-pat00054
상기 식에서, R71과 R72는 상기 화학식 VI에서 제공된 각각의 의미를 갖는다.
화학식 VII-1 내지 VII-3에서 R71은 바람직하게는 n-알킬 또는 1-E-알켄일이며, R72은 바람직하게는 n-알킬 또는 알콕시이다.
또한, 상기에서 명백하게 언급하지 않은 다른 메소제닉 화합물도 선택적으로 유익하게 본 발명에 따른 매질에서 사용될 수 있다. 상기 화합물은 당업계의 숙련자들에게 공지되어 있다.
본 발명에 따른 액정 매질은 70℃ 이상, 바람직하게는 75℃ 이상의 등명점을 특징으로 한다.
본 발명에 따른 액정 매질의 589nm(NaD) 및 20℃에서의 Δn은 바람직하게는 0.060 내지 0.135 범위, 더욱 바람직하게는 0.070 내지 0.125 범위, 가장 바람직하게는 0.080 내지 0.120 범위이다. 0.11 이하의 Δn, 바람직하게는 0.10 이하의 Δn을 갖는 매질이 특히 바람직하다.
본 발명에 따른 액정 매질의 1㎑ 및 20℃에서의 Δε은 바람직하게는 4.0 이상, 더욱 바람직하게는 6.0 이상, 가장 바람직하게는 8.0 이상이다. 특히, Δε은 10.0 이상이다.
바람직하게, 본 발명의 매질의 네마틱 상은 적어도 0℃ 이하 내지 70℃ 이상, 더욱 바람직하게는 적어도 -20℃ 이하 내지 70℃ 이상, 가장 바람직하게는 적어도 -30℃ 이하 내지 75℃ 이상, 특히 적어도 -40℃ 이하 내지 75℃ 이상에 이른다.
본 발명의 제 1 바람직한 양태에서, 액정 매질의 Δn은 0.090 내지 0.125 범위, 더욱 바람직하게는 0.095 내지 0.120 범위, 가장 바람직하게는 0.100 내지 0.115 범위이고, Δε은 바람직하게는 4.0 내지 10.0 범위, 바람직하게는 7.0 이하 의 범위이다.
본 발명의 제 2 바람직한 양태에서, 액정 매질의 Δn은 0.085 내지 0.130 범위, 더욱 바람직하게는 0.090 내지 0.125 범위, 가장 바람직하게는 0.095 내지 0.120 범위이고, Δε은 바람직하게는 6.0 이상, 더욱 바람직하게는 7.0 이상, 더 더욱 바람직하게는 8.0 이상, 가장 바람직하게는 8.0 내지 10.0 범위이다.
상기 양태에서, 바람직하게 본 발명에 따른 매질의 네마틱 상은 적어도 -20℃ 이하 내지 70℃ 이상, 더욱 바람직하게는 적어도 -20℃ 이하 내지 70℃ 이상, 가장 바람직하게는 적어도 -30℃ 이하 내지 70℃ 이상, 특히 적어도 -40℃ 이하 내지 70℃ 이상에 이른다.
본 발명의 제 3 바람직한 양태에서, 액정 매질의 Δn은 0.070 내지 0.120 범위, 더욱 바람직하게는 0.075 내지 0.115 범위, 가장 바람직하게는 0.080 내지 0.110 범위이고, Δε은 바람직하게는 4.0 이상, 더욱 바람직하게는 4.0 내지 14.0, 가장 바람직하게는 4.0 내지 6.0, 특히 바람직하게는 6.0 내지 11.0 범위이다.
상기 양태에서, 바람직하게 본 발명에 따른 매질의 네마틱 상은 적어도 -20℃ 이하 내지 70℃ 이상, 바람직하게는 75℃ 이상, 더욱 바람직하게는 적어도 -30℃ 이하 내지 70℃ 이상, 가장 바람직하게는 적어도 -30℃ 이하 내지 75℃ 이상, 특히 적어도 -30℃ 이하 내지 80℃ 이상에 이른다.
본 발명의 제 4 바람직한 양태에서, 액정 매질의 Δn은 0.080 내지 0.150 범위, 더욱 바람직하게는 0.085 내지 0.145 범위, 가장 바람직하게는 0.090 내지 0.140 범위이고, Δε은 바람직하게는 2.0 이상, 더욱 바람직하게는 2.0 내지 14.0, 가장 바람직하게는 3.0 내지 12.0 범위이다.
상기 양태에서, 바람직하게 본 발명에 따른 매질의 네마틱 상은 (제 3 바람직한 양태에서) 전술한 바와 동일한 바람직한 범위에 이른다.
본 발명의 제 5 바람직한 양태에서, 액정 매질의 Δn은 0.060 내지 0.130 범위, 더욱 바람직하게는 0.065 내지 0.125, 가장 바람직하게는 0.070 내지 0.120 범위이고, 상기 양태에서 Δε 및 본 발명에 따른 매질의 네마틱 상은 (제 4 바람직한 양태에서) 전술한 바와 동일한 바람직한 범위에 이른다.
A 성분은 바람직하게는 전체 혼합물중 1% 내지 65%, 더욱 바람직하게는 2% 내지 60%, 더욱 바람직하게는 3% 내지 50%, 가장 바람직하게는 5% 내지 40%의 농도로 사용된다.
B 성분은 바람직하게는 전체 혼합물중 5% 내지 60%, 더욱 바람직하게는 10% 내지 55%, 더욱 바람직하게는 15% 내지 50%, 가장 바람직하게는 20% 내지 45%의 농도로 사용된다.
C 성분은 바람직하게는 전체 혼합물중 0% 내지 70%, 더욱 바람직하게는 10% 내지 60%, 더욱 바람직하게는 20% 내지 50%, 가장 바람직하게는 15% 내지 50%의 농도로 사용된다.
D 성분은 바람직하게는 전체 혼합물중 0% 내지 50%, 바람직하게는 1% 내지 40%, 더욱 바람직하게는 5% 내지 30%, 가장 바람직하게는 10% 내지 20%의 농도로 사용된다.
E 성분은 바람직하게는 전체 혼합물중 0% 내지 30%, 바람직하게는 0% 내지 15%, 가장 바람직하게는 1% 내지 10%의 농도로 사용된다.
선택적으로, 본 발명에 따른 매질은 물리적 특성을 조정하기 위하여 추가적인 액정 화합물을 포함할 수 있다. 상기 화합물은 숙련자들에게 알려져 있다. 본 발명에 따른 매질중 상기 화합물의 농도는 바람직하게는 0% 내지 30%, 더욱 바람직하게는 0.1% 내지 20%, 가장 바람직하게는 1% 내지 15%이다.
전술한 본 발명의 제 1 바람직한 양태에서, A 성분은 바람직하게는 전체 혼합물중 40% 내지 65%, 더욱 바람직하게는 45% 내지 60%, 가장 바람직하게는 50% 내지 57%의 농도로 사용되는 반면, D 성분은 바람직하게는 전체 혼합물중 5% 내지 40%, 바람직하게는 10% 내지 35%, 가장 바람직하게는 10% 내지 30%의 농도로 사용된다.
상기 바람직한 양태에서, 매질은 바람직하게는 화학식 VI, 가장 바람직하게는 화학식 VI-2의 화합물 하나 이상을 포함한다.
특히, 전술한 본 발명의 제 2 바람직한 양태에서 C 성분은 바람직하게는 화학식 IV, 더욱 바람직하게는 화학식 IV-1, 더욱 바람직하게는 화학식 CC-n-V 및/또는 CC-n-Vm, 더욱 바람직하게는 화학식 CC-n-V1 및/또는 CC-n-V, 가장 바람직하게는 화학식 CC-3-V, CC-4-V, CC-5-V 및 CC-3-V1의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 화합물 하나 이상을 포함한다.
바람직하게, 액정 매질은 A, B, C 및 D 성분, 바람직하게는 A, B 및 C 성분을 전체적으로 50% 내지 100%, 더욱 바람직하게는 70% 내지 100%, 가장 바람직하게 는 80% 내지 100%, 특히 90% 내지 100%를 함유하고, 이들은 또한 화학식 I, II, III, IV, V, VI 및 VII, 바람직하게는 화학식 I, II, III, IV, V 및 VI 각각의 화합물 하나 이상을 함유하고, 바람직하게는 상기 화합물로 주로 이루어지며, 가장 바람직하게는 상기 화합물로 전적으로 이루어진다.
본원에서 "양의 유전율"이란 용어는 Δε>3.0인 화합물 또는 성분을 의미하고, "중성 유전율"이란 -1.5≤Δε≤3.0인 화합물 또는 성분을 의미하며, "음의 유전율"이란 Δε<-1.5인 화합물 또는 성분을 의미한다. Δε는 1㎑ 주파수 및 20℃에서 측정된다. 각각의 화합물의 유전율 이방성은 네마틱 호스트 혼합물중 각각의 개별적인 화합물의 10% 용액의 결과물로부터 측정된다. 호스트 혼합물중 각각의 화합물의 용해도가 10% 미만인 경우, 상기 농도는 5%로 감소된다. 시험 혼합물의 용량(capacity)은 수직 배향 및 수평 배향을 갖는 셀 둘다에서 측정된다. 두 유형의 셀 갭(cell gap)은 약 20㎛이다. 인가 전압은 1㎑의 주파수를 갖는 방형파(rectangular wave)이며 전형적으로 0.5V 내지 1.0V의 실효치(root mean square)이지만, 항상 각각의 시험 화합물의 용량 역치값 미만이도록 선택되어야 한다.
양의 유전율 화합물인 경우의 혼합물 ZLI-4792, 및 중성 유전율뿐만 아니라 음의 유전율 화합물인 경우의 혼합물 ZLI-3086은 둘다 독일 머크 카게아(Merck KGaA) 제품으로서 각각 호스트 혼합물로서 사용된다. 화합물의 유전율은 해당 화합물을 첨가할 때 호스트 혼합물의 각각의 값의 변화로부터 측정된다. 상기 값은 해당 화합물의 100% 농도까지 외삽법으로 산정된다. 20℃ 측정 온도에서 네마틱 상을 갖는 성분은 그 자체로 측정되며, 그 밖의 다른 것은 화합물과 같이 취급된다.
역치 전압이란 용어는 본원에서 광학 역치를 지칭하며, 10% 상대 콘트라스트(V10)에 대해 주어지며, 포화 전압이란 광학 포화를 의미하며, 90% 상대 콘트라스트(V90)에 대해 주어지며, 이들 둘다는 명시적으로 언급되지 않은 경우에 한한다. 용량성 역치 전압(V0)은 또한 프리더릭츠-역치(VFr)라고도 불리우며 명시적으로 언급된 경우에만 사용된다.
본원에서 제공된 변수의 범위는 명시적으로 달리 언급되지 않는 한 모두 한계값을 포함한다.
본원 전체에서 명시적으로 달리 언급되지 않는 한, 모든 농도는 질량 비율로 제공되며, 각각의 완전 혼합물에 관한 것이고, 모든 온도는 섭씨 온도로 주어지며, 모든 온도 차이는 섭씨 온도 차이이다. 모든 물리적 특성은 문헌[머크 액정, 액정 물리적 특성(Merck Liquid Crystals, Physical Properties of Liquid Crystals), 1997년 11월 판, 머크 카게아, 독일]에 근거하여 측정되어 왔으며, 달리 명백하게 언급되지 않는 한 20℃의 온도에 대하여 주어진다. 광학 이방성(Δn)은 589.3nm의 파장에서 측정된다. 유전율 이방성(Δε)은 1㎑ 주파수에서 측정된다. 역치 전압 뿐만 아니라 모든 다른 전광 특성은 독일의 머크 카게아에서 제조한 시험 셀을 사용하여 측정하였다. Δε을 측정하기 위한 시험 셀은 약 20㎛의 셀 갭을 가졌다. 전극은 1.13㎠ 면적과 보호링(guard ring)을 갖춘 원형 ITO 전극이었다. 배향층은 수직 배향(ε∥)에 대해서는 레시틴이었고 수평 배향(ε⊥)에 대해서는 일본 신테 틱 러버(Synthetic Rubber)의 폴리이미드 AL-1054이었다. 용량은 0.3Vrms 전압을 갖는 사인파를 사용하는 주파수 응답 분석기 솔라트론(Solatron) 1260을 사용하여 측정하였다. 전광 측정에 사용된 빛은 백색 광이었다. 사용된 장치는 일본 오츠카(Otsuka)의 시판중인 장비이었다. 특징 전압은 수직 관찰하에 측정하였다. 역치(V10)-중간 그레이(mid-grey)(V50)-포화(V90) 전압은 각각 10%, 50% 및 90% 상대 콘트라스트에 대하여 결정하였다.
본 발명에 따른 액정 매질은 추가적인 첨가제 및 키랄 도판트를 통상적인 농도로 함유할 수 있다. 이들 추가적인 구성성분의 전체 농도는 전체 혼합물을 기준으로 0% 내지 10%, 바람직하게는 0.1% 내지 6% 범위이다. 사용되는 개별적인 화합물의 농도는 각각 바람직하게는 0.1% 내지 3% 범위이다. 이들 및 유사한 첨가제의 농도는 본원의 액정 매질중 액정 성분 및 화합물의 농도 값 및 범위에 대하여 고려되지 않는다.
본 발명에 따른 액정 매질은 여러 화합물, 바람직하게는 3 내지 30개, 더욱 바람직하게는 4 내지 20개, 가장 바람직하게는 4 내지 16개의 화합물로 이루어진다. 이들 화합물은 통상적인 방식으로 혼합된다. 대체로, 보다 소량으로 사용되는 화합물의 필요량이 보다 다량으로 사용되는 화합물에 용해된다. 온도가 보다 높은 농도로 사용되는 화합물의 등명점보다 높은 경우, 희석 과정이 완료되는 것을 관찰하기가 특히 용이하다. 그러나, 예컨대 화합물의 균질 또는 공융(eutectic) 혼합물일 수 있는 소위 예비-혼합물(pre-mixture)을 사용하거나 구성성분 자체가 혼합물을 이용하기에 용이하게 되어있는 소위 다용기 시스템(multi-bottle-systems)을 사용하는 것과 같은 그 밖의 통상적인 방법에 의해 매질을 제조할 수도 있다.
적합한 첨가제를 첨가함으로써 본 발명에 따른 액정 매질은 TN-, TN-AMD, ECB-AMD, VAN-AMD, IPS 및 OCB LCD와 같은 액정 매질을 사용하는 모든 공지된 유형의 액정 디스플레이, PDLC, NCAP, PN LCD와 같은 복합 시스템, 특히 ASM-PA LCD에서 사용될 수 있도록 변형될 수 있다.
액정의 융점 T(C,N), 스멕틱(S)으로부터 네마틱(N) 상으로의 전이 T(S,N) 및 등명점 T(N,I)은 섭씨 온도로 주어진다.
본 발명, 특히 하기 실시예에서 액정 화합물의 구조는 두문자라고도 불리우는 약자로 표시된다. 약자를 상응하는 구조로 변형시키는 것은 하기 2개의 표 1 및 2에 따르면 이해하기 용이하다. CnH2n +1 및 CmH2m +1 기 전부는 각각 n 및 m개의 탄소원자를 갖는 직쇄 알킬 기이다. 표 2의 설명은 그 자체로 자명하다. 표 1은 구조의 핵심부에 대한 약자만을 나열하고 있다. 개별적인 화합물은 하기와 같이 핵심부의 약자 이후에 붙임표(hyphen) 및 R1, R2, L1 및 L2 치환기를 나타내는 코드에 의해 나타낸다:
Figure 112007084810440-pat00055
Figure 112007084810440-pat00056
Figure 112007084810440-pat00057
Figure 112007084810440-pat00058
Figure 112007084810440-pat00059
Figure 112007084810440-pat00060
Figure 112007084810440-pat00061
Figure 112007084810440-pat00062
Figure 112007084810440-pat00063
Figure 112007084810440-pat00064
Figure 112014089757263-pat00086
본 발명에 따른 액정 매질은, 바람직하게는 표 1 및 2의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되며 바람직하게는 상이한 화학식을 갖는 화합물 7개 이상, 바람직하게는 8개 이상, 및/또는 표 1의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되며 바람직하게는 상이한 화학식을 갖는 화합물 1개 이상, 더욱 바람직하게는 2개 이상, 바람직하게는 3개 이상, 및/또는 표 2의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되며 바람직하게는 상이한 화학식을 갖는 화합물 3개 이상, 더욱 바람직하게는 4개 이상, 더욱 바람직하게는 5개 이상을 함유한다.
하기에 제공된 실시예는 본 발명을 어떠한 방식으로도 제한하지 않고 예시한다.
그러나, 조성물의 물리적 특성은 숙련자들에게 예시된 것으로, 상기 특성은 수득될 수 있는 것이며 상기 범위에서 변형될 수 있다. 따라서, 특히 바람직하게 수득될 수 있는 다양한 특성의 조합이 당업계의 숙련자들에게 충분히 밝혀져 있다.
실시예 1
하기 표에 주어진 조성 및 특성을 갖는 액정 혼합물을 수득하였다:
Figure 112007084810440-pat00066
상기 혼합물은 유리하게 낮은 Δn 값, 적당하게 높은 Δε값 및 매우 낮은 회전 점도를 갖는다. 따라서, 이는 IPS 모드에서 작동하는 디스플레이에 매우 적합하다.
실시예 2
하기 표에 주어진 조성 및 특성을 갖는 액정 혼합물을 수득하였다:
Figure 112007084810440-pat00067
상기 혼합물은 다소 낮은 Δn 값, 다소 높은 Δε값 및 낮은 회전 점도를 갖는다. 따라서, 이는 IPS 모드에서 작동하는 디스플레이에 매우 적합하다.
실시예 3
하기 표에 주어진 조성 및 특성을 갖는 액정 혼합물을 수득하였다:
Figure 112007084810440-pat00068
상기 혼합물은 유리하게 낮은 Δn 값, 높은 Δε값 및 다소 낮은 회전 점도를 갖는다. 따라서, 이는 IPS 모드에서 작동하는 디스플레이에 매우 적합하다.

Claims (10)

  1. (i) 하기 화학식 I의 양의 유전율(dielectrically positive) 화합물 하나 이상을 포함하는 제 1의 양의 유전율 성분인 A 성분; 및
    (ii) 하기 화학식 II 및 III의 화합물 군으로부터 선택된 양의 유전율 화합물 하나 이상을 포함하는 제 2의 양의 유전율 성분인 B 성분
    을 포함하는 것을 특징으로 하는 액정 매질:
    Figure 112014089757263-pat00069
    [상기 식에서,
    R1은 탄소원자 1 내지 7개의 알킬, 탄소원자 1 내지 7개의 알콕시, 탄소원자 1 내지 7개의 플루오르화된 알킬, 탄소원자 1 내지 7개의 플루오르화된 알콕시, 탄소원자 2 내지 7개의 알켄일, 탄소원자 2 내지 7개의 알켄일옥시, 탄소원자 2 내지 7개의 알콕시알킬 또는 탄소원자 2 내지 7개의 플루오르화된 알켄일이고;
    Figure 112014089757263-pat00070
    은 서로 독립적으로
    Figure 112014089757263-pat00071
    이고;
    X1은 할로겐, 탄소원자 1 내지 3개의 할로겐화된 알킬 또는 알콕시, 탄소원자 2 또는 3개의 할로겐화된 알켄일 또는 알켄일옥시이다]
    Figure 112014089757263-pat00072
    [상기 식에서,
    R2와 R3은 서로 독립적으로 탄소원자 1 내지 7개의 알킬, 탄소원자 1 내지 7개의 알콕시, 탄소원자 1 내지 7개의 플루오르화된 알킬, 탄소원자 1 내지 7개의 플루오르화된 알콕시, 탄소원자 2 내지 7개의 알켄일, 탄소원자 2 내지 7개의 알켄일옥시, 탄소원자 2 내지 7개의 알콕시알킬 또는 탄소원자 2 내지 7개의 플루오르화된 알켄일이고;
    Figure 112014089757263-pat00073
    은 서로 독립적으로
    Figure 112014089757263-pat00074
    이고;
    L21, L22, L31 및 L32는 서로 독립적으로 H 또는 F이며;
    X2와 X3은 서로 독립적으로 할로겐, 탄소원자 1 내지 3개의 할로겐화된 알킬 또는 알콕시, 또는 탄소원자 2 또는 3개의 할로겐화된 알켄일 또는 알켄일옥시이고;
    Z3은 -CH2CH2-, -CF2CF2-, -COO-, 트랜스-CH=CH-, 트랜스-CF=CF-, -CH2O- 또는 단일 결합이고;
    l, m, n 및 o는 서로 독립적으로 0 또는 1이며;
    이들 화합물중에서 화학식 I의 화합물은 제외된다]
  2. 제 1 항에 있어서,
    액정 매질중 A 성분의 농도가 1 질량% 내지 70 질량% 범위인 것을 특징으로 하는 액정 매질.
  3. 제 1 항에 있어서,
    상기 A 성분이 하기 화학식 I-1 내지 I-3의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 화합물 하나 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는 액정 매질:
    Figure 112014089757263-pat00081
    Figure 112014089757263-pat00082
    상기 식에서,
    R1은 탄소원자 1 내지 7개의 알킬, 탄소원자 1 내지 7개의 알콕시, 탄소원자 1 내지 7개의 플루오르화된 알킬, 탄소원자 1 내지 7개의 플루오르화된 알콕시, 탄소원자 2 내지 7개의 알켄일, 탄소원자 2 내지 7개의 알켄일옥시, 탄소원자 2 내지 7개의 알콕시알킬 또는 탄소원자 2 내지 7개의 플루오르화된 알켄일이고;
    X1은 할로겐, 탄소원자 1 내지 3개의 할로겐화된 알킬 또는 알콕시, 또는 탄소원자 2 또는 3개의 할로겐화된 알켄일 또는 알켄일옥시이다.
  4. 제 1 항에 있어서,
    제 1 항에 따른 화학식 II의 화합물 하나 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는 액정 매질.
  5. 제 1 항에 있어서,
    제 1 항에 따른 화학식 III의 화합물 하나 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는 액정 매질.
  6. 제 1 항에 있어서,
    하기 화학식 IV의 중성 유전율(dielectrically neutral) 화합물 하나 이상을 포함하는 중성 유전율 성분인 C 성분을 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는 액정 매질:
    Figure 112014089757263-pat00087
    [상기 식에서,
    R41과 R42는 서로 독립적으로 탄소원자 1 내지 7개의 알킬, 탄소원자 1 내지 7개의 알콕시, 탄소원자 1 내지 7개의 플루오르화된 알킬, 탄소원자 1 내지 7개의 플루오르화된 알콕시, 탄소원자 2 내지 7개의 알켄일, 탄소원자 2 내지 7개의 알켄일옥시, 탄소원자 2 내지 7개의 알콕시알킬 또는 탄소원자 2 내지 7개의 플루오르화된 알켄일이고;
    Figure 112014089757263-pat00088
    은 서로 독립적이며,
    Figure 112014089757263-pat00089
    이 2개 존재하는 경우에 이들도 서로 독립적으로
    Figure 112014089757263-pat00090
    Figure 112014089757263-pat00091
    Figure 112014089757263-pat00092
    이고;
    Z41과 Z42는 서로 독립적이며, Z41이 2개 존재하는 경우에 이들도 서로 독립적으로 -CH2CH2-, -COO-, 트랜스-CH=CH-, 트랜스-CF=CF-, -CH2O-, -CF2O-, -C≡C- 또는 단일 결합이고;
    p는 0, 1 또는 2이다].
  7. 제 1 항에 있어서,
    하기 화학식 VΙ의 화합물 하나 이상을 포함하는 D 성분을 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는 액정 매질:
    Figure 112014089757263-pat00083
    상기 식에서,
    R61과 R62는 서로 독립적으로 탄소원자 1 내지 7개의 알킬, 탄소원자 1 내지 7개의 알콕시, 탄소원자 1 내지 7개의 플루오르화된 알킬, 탄소원자 1 내지 7개의 플루오르화된 알콕시, 탄소원자 2 내지 7개의 알켄일, 탄소원자 2 내지 7개의 알켄일옥시, 탄소원자 2 내지 7개의 알콕시알킬 또는 탄소원자 2 내지 7개의 플루오르화된 알켄일이고;
    Figure 112014089757263-pat00084
    , 및 상기
    Figure 112014089757263-pat00093
    가 2개 존재하는 경우에 이들 각각은 서로 독립적으로
    Figure 112014089757263-pat00085
    이고;
    Z61과 Z62는 서로 독립적이며, Z61이 2개 존재하는 경우에는 이들도 서로 독립적으로 -CH2CH2-, -COO-, 트랜스-CH=CH-, 트랜스-CF=CF-, -CH2O-, -CF2O-, -C≡C- 또는 단일 결합이고;
    r은 0, 1 또는 2이다.
  8. 제 1 항 내지 제 7 항중 어느 한 항에 따른 액정 매질을 포함하는 것을 특징으로 하는 액정 디스플레이.
  9. 제 8 항에 있어서,
    상기 액정 디스플레이가 능동형 매트릭스(active matrix)에 의해 어드레싱되는 것을 특징으로 하는 액정 디스플레이.
  10. 제 6 항에 있어서,
    하기 화학식 VΙ의 화합물 하나 이상을 포함하는 D 성분을 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는 액정 매질:
    상기 식에서,
    R61과 R62는 서로 독립적으로 탄소원자 1 내지 7개의 알킬, 탄소원자 1 내지 7개의 알콕시, 탄소원자 1 내지 7개의 플루오르화된 알킬, 탄소원자 1 내지 7개의 플루오르화된 알콕시, 탄소원자 2 내지 7개의 알켄일, 탄소원자 2 내지 7개의 알켄일옥시, 탄소원자 2 내지 7개의 알콕시알킬 또는 탄소원자 2 내지 7개의 플루오르화된 알켄일이고;
    Figure 112014089757263-pat00095
    , 및 상기
    Figure 112014089757263-pat00096
    가 2개 존재하는 경우에 이들 각각은 서로 독립적으로
    Figure 112014089757263-pat00097
    이고;
    Z61과 Z62는 서로 독립적이며, Z61이 2개 존재하는 경우에는 이들도 서로 독립적으로 -CH2CH2-, -COO-, 트랜스-CH=CH-, 트랜스-CF=CF-, -CH2O-, -CF2O-, -C≡C- 또는 단일 결합이고;
    r은 0, 1 또는 2이다.
KR20070120861A 2006-11-27 2007-11-26 액정 매질 및 액정 디스플레이 KR101508011B1 (ko)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP06024514 2006-11-27
EP06024514.9 2006-11-27

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20080047997A KR20080047997A (ko) 2008-05-30
KR101508011B1 true KR101508011B1 (ko) 2015-04-03

Family

ID=39464033

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR20070120861A KR101508011B1 (ko) 2006-11-27 2007-11-26 액정 매질 및 액정 디스플레이

Country Status (7)

Country Link
US (1) US7691455B2 (ko)
JP (1) JP5512079B2 (ko)
KR (1) KR101508011B1 (ko)
CN (1) CN101191055B (ko)
AT (1) ATE458796T1 (ko)
DE (1) DE602007004922D1 (ko)
TW (1) TWI460256B (ko)

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7674507B2 (en) * 2005-05-25 2010-03-09 Merck Patent Gmbh Pyran-dioxane derivatives, and the use thereof in liquid-crystalline media
KR101770833B1 (ko) * 2008-08-29 2017-08-24 메르크 파텐트 게엠베하 액정 매질 및 액정 디스플레이
DE102010006691A1 (de) * 2009-02-06 2010-10-28 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium und Flüssigkristallanzeige
JP5359545B2 (ja) * 2009-05-20 2013-12-04 Ｊｎｃ株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
US8168084B2 (en) * 2009-12-18 2012-05-01 Vanderbilt University Polar nematic compounds
CN102533278B (zh) * 2011-12-23 2014-03-19 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 一种液晶组合物
CN102559202B (zh) * 2011-12-30 2014-03-19 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 一种向列相液晶组合物
CN103254911B (zh) * 2013-05-10 2015-04-08 石家庄诚志永华显示材料有限公司 一种快速响应的正介电各向异性液晶组合物
CN103555344B (zh) * 2013-10-10 2015-04-08 石家庄诚志永华显示材料有限公司 含有硫代四氢吡喃基的液晶化合物及其制备方法与液晶组合物
CN110655539B (zh) * 2019-07-31 2021-11-12 四川大学 氢化合成顺式二氟甲基环己烷衍生物和杂环化合物的方法

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20050086861A (ko) * 2002-11-27 2005-08-30 메르크 파텐트 게엠베하 액정 화합물

Family Cites Families (26)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SG26369G (en) 1989-10-02 1995-09-18 Merck Patent Gmbh Electro-optical liquid crystal system
DE4000451B4 (de) 1990-01-09 2004-12-09 Merck Patent Gmbh Elektrooptisches Flüssigkristallschaltelement
US5576867A (en) 1990-01-09 1996-11-19 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung Liquid crystal switching elements having a parallel electric field and βo which is not 0° or 90°
DE69332575T2 (de) 1992-09-18 2003-11-20 Hitachi Ltd Flüssigkristall-Anzeigevorrichtung
JPH07181439A (ja) 1993-12-24 1995-07-21 Hitachi Ltd アクティブマトリクス型液晶表示装置
JP3543351B2 (ja) 1994-02-14 2004-07-14 株式会社日立製作所 アクティブマトリクス型液晶表示装置
TW262553B (ko) 1994-03-17 1995-11-11 Hitachi Seisakusyo Kk
DE19528106A1 (de) 1995-02-03 1996-08-08 Merck Patent Gmbh Elektrooptische Flüssigkristallanzeige
US5993691A (en) 1995-02-03 1999-11-30 Merck Patent Gesellschaft Mit Electro-optical liquid crystal display
DE19537802A1 (de) 1995-10-11 1997-04-17 Merck Patent Gmbh Elektrooptische Flüssigkristallanzeige
DE19509410A1 (de) 1995-03-15 1996-09-19 Merck Patent Gmbh Elektrooptische Flüssigkristallanzeige
DE19803112A1 (de) 1997-03-14 1998-09-17 Merck Patent Gmbh Elektrooptische Flüssigkristallanzeige
JP2001281671A (ja) 2000-03-30 2001-10-10 Hitachi Ltd 液晶表示装置
TW588106B (en) 2000-04-17 2004-05-21 Merck Patent Gmbh Liquid-crystalline medium having a low threshold voltage
TWI248968B (en) 2001-09-28 2006-02-11 Merck Patent Gmbh Liquid crystalline medium and liquid crystal display
DE10150198A1 (de) * 2001-10-12 2003-04-24 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium
ATE353097T1 (de) * 2002-12-21 2007-02-15 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines medium
DE102004008638A1 (de) * 2003-03-05 2004-09-16 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium
DE10318420A1 (de) * 2003-04-24 2004-11-11 Merck Patent Gmbh Flüssigkristalline Verbindungen
DE102004049997B4 (de) * 2003-11-06 2014-11-20 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallmedium und dessen Verwendung in elektrooptischen Anzeigen
DE102004062962B4 (de) * 2004-01-19 2014-06-18 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium und ihre Verwendung in einerFlüssigkristallanzeige mit hoher Verdrillung
US7674507B2 (en) * 2005-05-25 2010-03-09 Merck Patent Gmbh Pyran-dioxane derivatives, and the use thereof in liquid-crystalline media
CN101180295B (zh) 2005-05-25 2011-08-10 默克专利股份有限公司 包含多个含氧环的四氢吡喃衍生物及其制备方法
DE602006004250D1 (de) * 2005-05-25 2009-01-29 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium und Flüssigkristallanzeige
DE602006009892D1 (de) * 2006-01-27 2009-12-03 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium und Flüssigkristallanzeige
EP2248872B1 (de) * 2006-10-04 2013-01-09 Merck Patent GmbH Flüssigkristallines Medium

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20050086861A (ko) * 2002-11-27 2005-08-30 메르크 파텐트 게엠베하 액정 화합물

Also Published As

Publication number Publication date
TW200835780A (en) 2008-09-01
KR20080047997A (ko) 2008-05-30
CN101191055A (zh) 2008-06-04
JP5512079B2 (ja) 2014-06-04
US7691455B2 (en) 2010-04-06
CN101191055B (zh) 2013-01-09
DE602007004922D1 (de) 2010-04-08
US20080124492A1 (en) 2008-05-29
ATE458796T1 (de) 2010-03-15
TWI460256B (zh) 2014-11-11
JP2008163316A (ja) 2008-07-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR101516816B1 (ko) 액정 매질 및 액정 디스플레이
KR101617445B1 (ko) 액정 매질 및 액정 디스플레이
TWI564369B (zh) 液晶介質及液晶顯示器
KR101607324B1 (ko) 액정 매질 및 액정 디스플레이
KR101533467B1 (ko) 액정 매질 및 액정 디스플레이
KR101508011B1 (ko) 액정 매질 및 액정 디스플레이
KR101607348B1 (ko) 액정 매질 및 액정 디스플레이
KR20100137462A (ko) 액정 매질 및 액정 디스플레이
TWI512087B (zh) 液晶介質及液晶顯示器
KR101771870B1 (ko) 액정 매질 및 액정 디스플레이
JP5546771B2 (ja) 液晶媒体および液晶ディスプレイ
KR101647510B1 (ko) 액정 매질 및 액정 디스플레이
TWI504730B (zh) 液晶介質及液晶顯示器
TWI711689B (zh) 液晶介質
KR20190091525A (ko) 액정 매질

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20180316

Year of fee payment: 4

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20190318

Year of fee payment: 5