KR101617445B1

KR101617445B1 - 액정 매질 및 액정 디스플레이

Info

Publication number: KR101617445B1
Application number: KR1020090020122A
Authority: KR
Inventors: 마르쿠스 찬타; 이즈미 사이토
Original assignee: 메르크 파텐트 게엠베하
Priority date: 2008-03-11
Filing date: 2009-03-10
Publication date: 2016-05-02
Also published as: US20090230355A1; TWI499658B; US7842358B2; CN101565624B; EP2100944B1; EP2100944A1; JP2009215556A; DE102009010580B4; DE102009010580A1; KR20090097806A; TW200946652A; CN101565624A; ATE527333T1; JP5627857B2

Abstract

본 발명은, 하기 화학식 IA, IB 및 IC의 화합물 하나 이상; 임의로, 추가적인 양성 유전율을 갖는 화합물 하나 이상; 및 임의로, 추가적인 중성 유전율을 갖는 화합물 하나 이상을 포함하는 양성 유전율을 갖는 액정 매질, 및 상기 매질을 포함하는 액정 디스플레이, 특히 능동 매트릭스 디스플레이, 특히 TN, IPS 및 FFS 디스플레이에 관한 것이다:

상기 식에서, 변수들은 명세서에 제시된 의미를 갖는다.

Description

액정 매질 및 액정 디스플레이{LIQUID-CRYSTALLINE MEDIUM AND LIQUID-CRYSTAL DISPLAY}

본 발명은 액정 매질, 및 상기 매질을 포함하는 액정 디스플레이, 특히 능동 매트릭스(active matrix)에 의해 어드레싱(addressing)되는 디스플레이, 특히 트위스트 네마틱(Twisted Nematic: TN), 인 플레인 스위칭(In Plane Switching: IPS) 또는 프린지-필드 스위칭(Fringe-Field Switching; FFS) 유형의 디스플레이에 관한 것이다.

액정 디스플레이(LCD)는 정보를 나타내기 위한 많은 용도에 사용된다. LCD는 직시형(direct-view) 디스플레이 및 투사형(projection type) 디스플레이 모두에서 사용된다. 이용되는 전기광학 방식은 예컨대, 트위스트 네마틱(TN), 수퍼 트위스트 네마틱(STN), 광학 보상 벤드(OCB) 및 전기적으로 제어된 복굴절(ECB) 방식과 이들의 다양한 변형 형태 및 그 밖의 다른 것들이다. 이들 방식은 모두 기판 또는 액정층에 대해 실질적으로 수직인 전기장을 사용한다. 상기 방식 이외에, 예컨대, 인 플레인 스위칭 방식(예컨대, DE 40 00 451호 및 EP 0 588 568호에 개시되어 있음) 및 프린지 필드 스위칭(FFS) 방식(여기에는 강한 "프린지 필드(fringe field)"가 존재함. 즉, 강한 전기장이 전극 모서리 부분에 인접하여 존재하고, 강한 수직 분력(component) 및 강한 수평 분력을 모두 갖는 전기장이 셀 전반에 걸쳐 존재함)에서처럼 기판 또는 액정층에 대해 실질적으로 평행한 전기장을 사용하는 전기광학 방식도 있다. 특히, 이들 중 후자에 해당하는 2개의 전기광학 방식은 최신 데스크탑 모니터용 LCD에 사용되고, 멀티미디어 제품용 TV 세트의 디스플레이에 적용되는 것으로 의도된다. 본 발명에 따른 액정은 바람직하게 상기 유형의 디스플레이에서 사용된다. 일반적으로, 다소 낮은 값의 유전 이방성을 갖는 양의 유전율을 갖는 액정 매질이 FFS 디스플레이에 사용되지만, 일부 경우에는 단지 약 3 이하의 유전 이방성을 갖는 액정 매질이 또한 IPS 디스플레이에 사용된다.

상기 디스플레이에는, 개선된 특성을 갖는 신규한 액정 매질이 필요하다. 특히, 많은 유형의 제품에 있어서 응답 시간이 개선되어야 한다. 따라서, 보다 낮은 점도(η), 특히 보다 낮은 회전 점도(γ₁)를 갖는 액정 매질이 요구된다. 특히, 모니터 용도에서는, 회전 점도가 80 mPa·s 이하, 바람직하게는 60 mPa·s 이하, 특히 55 mPa·s 이하이어야 한다. 상기 변수 이외에, 상기 매질은 적당히 넓은 범위 및 위치의 네마틱 상 및 적절한 복굴절(Δn)을 가져야 하고, 유전 이방성(Δε)은 상당히 낮은 작동 전압을 허용할 수 있게 충분히 높아야 한다. Δε는 상당히 높은 비저항을 방지할 수 있기 때문에, 바람직하게 Δε은 2보다 커야 하고, 매우 바람직하게는 3보다 커야 하며, 바람직하게는 25 이하이어야 하고, 특히 20 이하이어야 한다.

노트북 또는 다른 모바일(mobile) 제품용 디스플레이에 적용하기 위해서는, 회전 점도가 바람직하게는 120 mPa·s 이하 및 특히 바람직하게는 100 mP·s 이하이어야 한다. 본원에서, 유전 이방성은 바람직하게는 8보다 커야 하며, 특히 바람직하게는 12보다 커야 한다.

본 발명에 따른 디스플레이는 바람직하게는 능동 매트릭스에 의해(active matrix LCD, 약어로 AMD), 바람직하게는 박막 트랜지스터(TFT) 매트릭스에 의해 어드레싱된다. 그러나, 본 발명에 따른 액정은 또한 다른 공지된 어드레싱 수단을 갖는 디스플레이에서도 유리하게 사용될 수 있다.

저분자량 액정 물질과 중합체성 물질로 이루어진 복합 시스템을 사용하는 다양한 다른 디스플레이 방식이 존재한다. 이들은 예컨대, WO 91/05 029호에 개시된 바와 같은 중합체 분산된 액정(PDLC) 시스템, 네마틱 곡선 정렬 상(NCAP) 시스템 및 중합체 네트워크(PN) 시스템, 또는 축대칭 마이크로도메인(ASM) 시스템 등이다. 이와 대조적으로, 본 발명에 따른 특히 바람직한 방식은 표면상에 배향된 액정 매질을 그 자체로 사용하는 것이다. 상기 표면은 전형적으로 액정 물질의 균일한 정렬을 이루도록 예비 처리된다. 본 발명에 따른 디스플레이 방식은 바람직하게는 상기 복합 층에 실질적으로 평행한 전기장을 사용한다.

LCD, 특히 IPS 디스플레이에 적합한 액정 조성물은 예컨대, JP 07-181 439(A)호, EP 0 667 555호, EP 0 673 986호, DE 195 09 410호, DE 195 28 106호, DE 195 28 107호, WO 96/23 851호 및 WO 96/28 521호에 공지되어 있다. 그러나, 상기 조성물은 중대한 약점을 갖는다. 이들 중 대부분은, 다른 결점들 중에서도, 불리할 정도로 긴 응답 시간을 초래하고, 부적절한 비저항 값을 갖고/갖거나, 지나치게 높은 작동 전압을 필요로 한다. 또한, LCD의 저온 거동을 개선하고자 하는 요구가 있다. 현재, 작동 특성 및 저장 수명 모두에서 개선이 필요하다.

따라서, 넓은 네마틱 상 범위, 사용되는 디스플레이 유형에 따라 적절한 광학 이방성(Δn), 높은 Δε, 및 특히 짧은 응답 시간을 위한 특히 낮은 점도와 같이 실제 제품에 적합한 특성을 갖는 액정 매질이 상당히 요구된다.

본 발명의 목적은, 선행 기술의 물질이 갖는 단점을 나타내지 않거나 최소한 대폭 줄어든 정도로 나타내면서 적합하게 높은 Δε, 적합한 상 범위 및 Δn을 갖는 액정 매질을 제공하는 것이다.

본 발명에 따른 개선된 액정 매질은,

하기 화학식 IA의 양성 유전율을 갖는 화합물 하나 이상, 하기 화학식 IB의 양성 유전율을 갖는 화합물 하나 이상, 및 하기 화학식 IC의 양성 유전율을 갖는 화합물 하나 이상; 임의로, 하기 화학식 II 및 III의 화합물의 군으로부터 선택된 화합물 하나 이상; 및 임의로, 하기 화학식 IV의 화합물 하나 이상을 포함한다:

[상기 식에서,

R¹은 탄소 원자 1 내지 7개의 알킬, 알콕시, 플루오르화 알킬 또는 플루오르화 알콕시, 탄소 원자 2 내지 7개의 알켄일, 알켄일옥시, 알콕시알킬 또는 플루오르화 알켄일을 나타내며,

및

는 서로 독립적으로

또는

,

바람직하게는

를 나타내고,

바람직하게는,

은

를 나타내고,

는

를 나타내고,

는 서로 독립적으로,

,

바람직하게는

를 나타내고,

는

,

바람직하게는

,

특히 바람직하게는

를 나타내고,

은

,

바람직하게는

를 나타내고,

Z¹¹ 내지 Z¹⁶은 서로 독립적으로 -CH₂CH₂-, -CF₂CF₂-, -COO-, 트랜스-CH=CH-, 트랜스-CF=CF-, -C≡C-, -CH₂O-, -CF₂O- 또는 단일 결합, 바람직하게는 -CH₂CH₂-, -COO-, 트랜스-CH=CH- 또는 단일 결합, 특히 바람직하게는 -CF₂O- 또는 단일 결합, 및 매우 바람직하게는 단일 결합을 나타내고,

L¹¹ 및 L¹²는 서로 독립적으로 H, F 또는 Cl, 바람직하게는 H 또는 F, 바람직하게는 이들 중 하나 또는 모두가, 특히 바람직하게는 이들 모두가 F를 나타내고,

X¹은 H 또는 F를 나타내고,

Y¹은 CH₂ 또는 O, 바람직하게는 CH₂를 나타낸다]

II

III

[상기 식에서,

R² 및 R³은 서로 독립적으로, 탄소 원자 1 내지 7개의 알킬, 알콕시, 플루오르화 알킬 또는 플루오르화 알콕시, 탄소 원자 2 내지 7개의 알켄일, 알켄일옥시, 알콕시알킬 또는 플루오르화 알켄일을 나타내며, R² 및 R³은 바람직하게는 알킬 또는 알켄일을 나타내며,

는 각각의 경우 서로 독립적으로

바람직하게는

를 나타내고,

L²¹, L²², L³¹ 및 L³²는 서로 독립적으로 H 또는 F를 나타내고, L²¹ 및/또는 L³¹은 바람직하게는 F를 나타내고,

X² 및 X³은 서로 독립적으로, 할로겐, 탄소 원자 1 내지 3개의 할로겐화 알킬 또는 알콕시, 탄소 원자 2 또는 3개의 할로겐화 알켄일 또는 알켄일옥시, 바람직하게는, F, Cl, -OCF₃ 또는 -CF₃, 매우 바람직하게는 F, Cl 또는 -OCF₃를 나타내고,

Z³은 -CH₂CH₂-, -CF₂CF₂-, -COO-, 트랜스-CH=CH-, 트랜스-CF=CF-, -CH₂O- 또는 단일 결합, 바람직하게는 -CH₂CH₂-, -COO-, 트랜스-CH=CH- 또는 단일 결합, 매우 바람직하게는 -COO-, 트랜스-CH=CH- 또는 단일 결합을 나타내고,

m은 0, 1 또는 3, 바람직하게는 1 또는 3, 특히 바람직하게는 1을 나타내고,

n은 0, 1, 2 또는 3, 바람직하게는 1, 2 또는 3, 및 특히 바람직하게는 1을 나타내고,

X²가 F가 아닌 경우, m은 또한 2를 나타낼 수 있다]

IV

[상기 식에서,

R⁴¹ 및 R⁴²는 서로 독립적으로, 상기 화학식 II에서 R²에 대해 제시된 의미를 갖고, 바람직하게는, R⁴¹은 알킬, R⁴²는 알킬 또는 알콕시를 나타내거나, R⁴¹은 알켄일, R⁴²는 알킬을 나타내고,

는 서로 독립적으로, 또한

이 2개 존재하는 경우는 이들 또한 서로 독립적으로

를 나타내고,

바람직하게는

중 하나 이상, 특히 바람직하게는 이들 중 하나가

를 나타내고,

Z⁴¹ 및 Z⁴²는 서로 독립적으로, 또한 Z⁴¹이 2개 존재하는 경우는 이들 또한 서로 독립적으로, -CH₂CH₂-, -COO-, 트랜스-CH=CH-, 트랜스-CF=CF-, -CH₂O-, -CF₂O-, -C≡C- 또는 단일 결합을 나타내고, 바람직하게는 이들 중 하나 이상이 단일 결합을 나타내고,

p는 0, 1 또는 2, 바람직하게는 0 또는 1을 나타낸다].

본 발명에 따르면, 선행 기술의 물질이 갖는 단점을 나타내지 않거나 최소한 대폭 줄어든 정도로 나타내면서, IPS 및 FFS 방식의 디스플레이에 매우 적합한 액정 매질을 수득할 수 있다.

화학식 IA, IB, IC, II 및 III의 화합물은 바람직하게는 양성 유전율을 갖는 화합물, 바람직하게는 3보다 큰 유전 이방성을 갖는 화합물이다.

화학식 IV의 화합물은 바람직하게는 중성 유전율을 갖는 화합물, 바람직하게는 -1.5 내지 3 범위의 유전 이방성을 갖는 화합물이다.

본 발명에 따른 매질은 바람직하게는, 3보다 큰 유전 이방성을 갖는 화학식 IA, IB 및 IC의 양성 유전율을 갖는 화합물을 하나 이상 포함하며, 이때 변수들은 상기 화학식 I에서 제시된 각각의 의미를 갖는다.

본 발명에 따른 액정 매질은 바람직하게는 전체적으로,

1 내지 30%, 바람직하게는 5 내지 25%의 화학식 IA의 화합물,

1 내지 30%, 바람직하게는 2 내지 20%의 화학식 IB의 화합물, 및

1 내지 30%, 바람직하게는 2 내지 20%의 화학식 IC의 화합물을 포함한다.

각각의 화합물은 1% 내지 20%, 바람직하게는 1 내지 15%의 농도로 사용된다. 이러한 한계치는 특히, 2종 이상의 동족체 화합물, 즉, 동일한 화학식의 화합물들이 사용되는 경우에 적용된다. 단지 단일 물질, 즉, 단지 하나의 화학식의 화합물인 동족체가 사용되는 경우에, 이의 농도는 2 내지 20%, 바람직하게는 3 내지 14%이다.

바람직하게, 매질 중 화학식 IA, IB 및 IC의 화합물의 농도는 10% 내지 50%, 더욱 바람직하게는 12% 내지 40%, 더 더욱 바람직하게는 15% 내지 35%, 및 매우 바람직하게는 20% 내지 30%, 바람직하게는 23% 내지 30%의 범위이다. 각각의 화학식 IA, IB 및/또는 IC의 단일 동족체 화합물이 매질에 사용되는 경우에, 이것의 농도는 바람직하게는 1% 내지 20%이고, 각각의 화학식 IA, IB 및/또는 IC 중 2종 이상의 동족체 화합물이 매질에 사용되는 경우에는, 바람직하게는 1% 내지 15%의 각각의 동족체가 사용된다.

본 발명의 바람직한 실시양태에서, 본 발명에 따른 매질은 각각의 경우, 하 기 화학식 IA-1 내지 IA-12의 화합물, 바람직하게는 화학식 IA-2의 군으로부터 선택되는 화학식 IA의 화합물을 하나 이상 포함한다:

상기 식에서, R¹은 상기 화학식 I에서 제시된 의미를 갖는다.

본 발명의 바람직한 실시양태에서, 본 발명에 따른 매질은 각각의 경우, 하기 화학식 IB-1 내지 IB-13, 바람직하게는 화학식 IB-1 및/또는 IB-2 및/또는 IB-6 및/또는 IB-13의 화합물의 군으로부터 선택된 화학식 IB의 화합물을 하나 이상 포함한다:

상기 식에서, R¹은 상기 화학식 IB에서 제시된 의미를 갖는다.

본 발명의 바람직한 실시양태에서, 본 발명에 따른 매질은 각각의 경우, 하기 화학식 IC-1 내지 IC-3의 화합물의 군으로부터 선택된 화학식 IC의 화합물을 하나 이상 포함한다:

상기 식에서, R¹은 상기 화학식 IC에서 제시된 의미를 갖는다.

화학식 IA 내지 IC 또는 바람직한 이들의 하위화학식의 화합물의 군으로부터 선택된 화합물에 더하여, 본 발명에 따른 매질은 바람직하게는, 화학식 II 및 III의 군으로부터 선택되고, 3보다 큰 유전 이방성을 갖는, 양성 유전율을 갖는 화합물을 하나 이상 포함한다.

본 발명의 바람직한 실시양태에서, 본 발명에 따른 매질은 하기 화학식 II-1 내지 II-4, 바람직하게는 화학식 II-1 및/또는 II-2의 화합물의 군으로부터 선택된 화합물 및/또는 하기 화학식 III-1 및 III-2의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 화합물을 하나 이상 포함한다:

[상기 식에서,

변수들은 상기 화학식 II에서 제시된 각각의 의미를 갖고,

L²³ 및 L²⁴는 서로 독립적으로, H 또는 F를 나타내고, L²³은 바람직하게는 F를 나타내고,

는

에 대해 제시된 의미 중 하나를 갖고,

화학식 II-1 및 II-4의 경우에는, X²가 바람직하게는 F 또는 OCF₃, 특히 바람직하게는 F를 나타내고,

화학식 II-3의 경우에는,

가 서로 독립적으로, 바 람직하게는

를 나타내고,

이때, 화학식 IA, IB 및 IC의 화합물은 제외된다]

[상기 식에서, 변수들은 화학식 III에 제시된 의미를 갖는다].

바람직한 실시양태에서, 본 발명에 따른 매질은 화학식 III-1 및/또는 III-2의 화합물과 다르게 또는 이에 더하여, 하기 화학식 III-3의 화합물을 하나 이상 포함한다:

상기 식에서,

변수들은 상기 제시된 각각의 의미를 갖고,

변수 L³¹ 및 L³²는 서로 및 다른 변수들과 독립적으로, H 또는 F를 나타낸다.

바람직하게, 본 발명에 따른 매질은 화학식 II-1 내지 II-4의 화합물의 군으로부터 선택된 화합물을 하나 이상 포함하며, 이때, L²¹ 및 L²² 및/또는 L²³ 및 L²⁴는 모두 F를 나타낸다.

바람직한 실시양태에서는, 상기 매질이 화학식 II-2 및 II-4의 화합물의 군으로부터 선택된 화합물을 하나 이상 포함하며, 이때, L²¹, L²², L²³ 및 L²⁴는 모두 F를 나타낸다.

바람직하게, 상기 매질은 화학식 II-1의 화합물을 하나 이상 포함한다. 바람직하게, 화학식 II-1의 화합물은 하기 화학식 II-1a 내지 II-1f의 화합물의 군으로부터 선택된다:

상기 식에서, 변수들은 상기 제시된 각각의 의미를 갖고,

L²³, L²⁴, L²⁵ 및 L²⁶은 서로 및 다른 변수들과 독립적으로, H 또는 F를 나타내고,

바람직하게는 화학식 II-1a, II-1b 및 II-1c에서, L²¹ 및 L²²는 모두 F를 나타내고,

화학식 II-1d 및 II-1e에서, L²¹ 및 L²²는 모두 F를 나타내고/내거나, L²³ 및 L²⁴는 모두 F를 나타내고,

화학식 II-1f에서, L²¹, L²² 및 L²⁵는 F를 나타내고, L²⁶은 H를 나타낸다.

특히 바람직한 화학식 II-1의 화합물은 하기와 같다:

상기 식에서, R²는 상기 제시된 의미를 갖는다.

바람직하게, 상기 매질은 하기 화학식 II-2a 내지 II-2j의 화합물의 군으로부터 선택된 화학식 II-2의 화합물을 하나 이상 포함한다:

상기 식에서,

변수들은 상기 제시된 각각의 의미를 갖고,

L²³ 내지 L²⁸은 서로 독립적으로, H 또는 F를 나타내고,

바람직하게는 L²⁷ 및 L²⁸이 모두 H를 나타내고,

특히 바람직하게는 L²⁶이 H를 나타내고,

이때 화학식 IA, IB 및 IC의 화합물은 제외된다.

바람직하게, 본 발명에 따른 매질은 화학식 II-1a 내지 II-1j의 화합물의 군으로부터 선택된 화합물을 하나 이상 포함하며, 이때 L²¹ 및 L²²는 모두 F를 나타내고/내거나 L²³ 및 L²⁴는 모두 F를 나타낸다.

바람직한 실시양태에서, 본 발명에 따른 매질은 화학식 II-2a 내지 II-2j의 화합물의 군으로부터 선택된 화합물을 하나 이상 포함하며, 이때 L²¹, L²², L²³ 및 L²⁴는 모두 F를 나타낸다.

특히 바람직한 화학식 II-2의 화합물은 하기와 같다:

상기 식에서,

R² 및 X²는 상기 제시된 의미를 갖고,

X²는 바람직하게는 F를 나타내고,

이때 화학식 IA, IB 및 IC의 화합물은 제외된다.

바람직하게, 본 발명에 따른 매질은 하기 화학식 II-3a 내지 II-3c의 화합물의 군으로부터 선택된 화학식 II-3의 화합물을 하나 이상 포함한다:

상기 식에서, 변수들은 상기 제시된 각각의 의미를 갖고,

L²¹ 및 L²²는 바람직하게는 모두 F를 나타내고,

이때 화학식 IA, IB 및 IC의 화합물은 제외된다.

바람직한 실시양태에서, 본 발명에 따른 매질은 화학식 II-4의 화합물, 바람직하게는 하기 화학식 II-4a의 화합물을 하나 이상 포함한다:

상기 식에서, 변수들은 상기 제시된 의미를 갖고,

X²는 바람직하게는 F 또는 OCF₃, 특히 바람직하게는 F를 나타낸다.

바람직하게, 본 발명에 따른 매질은 하기 화학식 III-1a 및 III-1b의 화합물의 군으로부터 선택된 화학식 III-1의 화합물을 하나 이상 포함한다:

상기 식에서, 변수들은 상기 제시된 의미를 갖고,

바람직하게는 L³³ 및 L³⁴는 서로 및 다른 변수들과 독립적으로 H 또는 F를 나타낸다.

바람직하게, 본 발명에 따른 매질은 바람직하게는 하기 화학식 III-1a-1 내지 III-1a-6의 화합물의 군으로부터 선택된 III-1a의 화합물을 하나 이상 포함한다:

상기 식에서, R³은 상기 제시된 의미를 갖는다.

바람직하게, 본 발명에 따른 매질은 바람직하게는 하기 화학식 III-1b-1 내지 III-1b-4의 화합물의 군으로부터 선택된 III-1b의 화합물을 하나 이상 포함한다:

상기 식에서, R³은 상기 제시된 의미를 갖는다.

바람직하게, 본 발명에 따른 매질은, 바람직하게는 하기 화학식 III-2a 내지 III-2j의 화합물의 군으로부터 선택된 화학식 III-2의 화합물을 하나 이상 포함한다:

상기 식에서, 변수들은 상기 제시된 의미를 갖고,

바람직하게는, 상기 변수들은 상기 지시된 각각의 의미를 가지며, 변수 L³³, L³⁴, L³⁵ 및 L³⁶은 서로 및 다른 변수들과 독립적으로 H 또는 F를 나타낸다.

바람직하게, 본 발명에 따른 매질은, 바람직하게는 하기 화학식 III-2a-1 내지 III-2a-5의 화합물의 군으로부터 선택된 화학식 III-2a의 화합물을 하나 이상 포함한다:

상기 식에서, R³은 상기 제시된 의미를 갖는다.

바람직하게, 본 발명에 따른 매질은, 바람직하게는 하기 화학식 III-2b-1 및 III-2b-2, 바람직하게는 화학식 III-2b-2의 화합물의 군으로부터 선택된 화학식 III-2b의 화합물을 하나 이상 포함한다:

상기 식에서, R³은 상기 제시된 의미를 갖는다.

바람직하게, 본 발명에 따른 매질은, 바람직하게는 하기 화학식 III-2c-1 내 지 III-2c-5의 화합물의 군으로부터 선택된 화학식 III-2c의 화합물을 하나 이상 포함한다:

상기 식에서, R³은 상기 제시된 의미를 갖는다.

바람직하게, 본 발명에 따른 매질은, 바람직하게는 하기 화학식 III-2d-1 내지 III-2e-1의 화합물의 군으로부터 선택된 화학식 III-2d 내지 III-2e의 화합물을 하나 이상 포함한다:

상기 식에서, R³은 상기 제시된 의미를 갖는다.

바람직하게, 본 발명에 따른 매질은, 바람직하게는 하기 화학식 III-2f-1 내지 III-2f-5의 화합물의 군으로부터 선택된 화학식 III-2f의 화합물을 하나 이상 포함한다:

상기 식에서, R³은 상기 제시된 의미를 갖는다.

바람직하게, 본 발명에 따른 매질은, 바람직하게는 하기 화학식 III-2g-1 내지 III-2g-5의 화합물의 군으로부터 선택된 화학식 III-2g의 화합물을 하나 이상 포함한다:

상기 식에서, R³은 상기 제시된 의미를 갖는다.

바람직하게, 본 발명에 따른 매질은, 바람직하게는 하기 화학식 III-2h-1 내지 III-2h-3, 바람직하게는 화학식 III-2h-3의 화합물의 군으로부터 선택된 화학식 III-2h의 화합물을 하나 이상 포함한다:

상기 식에서, 변수들은 상기 제시된 의미를 갖고, X³은 바람직하게는 F를 나타낸다.

바람직하게, 본 발명에 따른 매질은, 바람직하게는 하기 화학식 III-2i-1 및 III-2i-2, 바람직하게는 화학식 III-2i-2의 화합물의 군으로부터 선택된 화학식 III-2i의 화합물을 하나 이상 포함한다:

상기 식에서, 변수들은 상기 제시된 의미를 갖고,

X³은 바람직하게는 F를 나타낸다.

바람직하게, 본 발명에 따른 매질은, 바람직하게는 하기 화학식 III-2j-1 및 III-2j-2, 바람직하게는 III-2j-1의 화합물의 군으로부터 선택된 화학식 III-2j의 화합물을 하나 이상 포함한다:

상기 식에서, 변수들은 상기 제시된 의미를 갖는다.

화학식 III-1 및/또는 III-2의 화합물과 다르게 또는 이에 더하여, 본 발명에 따른 매질은 하기 화학식 III-3의 화합물을 하나 이상 포함할 수 있다:

상기 식에서, 변수들은 상기 화학식 III에서 제시된 각각의 의미를 갖는다.

바람직하게, 상기 화합물은 하기 화학식 III-3a 및 III-3b의 화합물의 군으로부터 선택된다:

상기 식에서, R³은 상기 제시된 의미를 갖는다.

바람직하게, 본 발명에 따른 액정 매질은 중성 유전율을 갖는 성분, 즉 C 성분을 포함한다. 상기 성분은 -1.5 내지 3 범위의 유전 이방성을 갖는다. 바람직하게, 이는 -1.5 내지 3 범위의 유전 이방성을 갖고 중성 유전율을 갖는 화합물을 포함하고, 더욱 바람직하게는 상기 화합물로 주로 이루어지며, 더 더욱 바람직하게는 상기 화합물로 본질적으로 이루어지며, 특히 바람직하게는 상기 화합물로 전적으로 이루어진다. 바람직하게, 상기 성분은 -1.5 내지 3 범위의 유전 이방성을 갖고 중성 유전율을 갖는 화학식 IV의 화합물을 하나 이상 포함하고, 더욱 바람직하게는 상기 화합물로 주로 이루어지며, 더 더욱 바람직하게는 상기 화합물로 본질적으로 이루어지며, 매우 바람직하게는 상기 화합물로 전적으로 이루어진다.

바람직하게, 상기 중성 유전율을 갖는 성분, 즉 C 성분은 하기 화학식 IV-1 내지 IV-6의 화합물의 군으로부터 선택된 화합물을 하나 이상 포함한다:

상기 식에서,

R⁴¹과 R⁴²는 상기 화학식 IV에서 제시된 각각의 의미를 갖고,

화학식 IV-1, IV-5 및 IV-6에서, R⁴¹은 바람직하게는 알킬 또는 알켄일, 바람직하게는 알켄일을 나타내고, R⁴²는 바람직하게는 알킬 또는 알켄일, 바람직하게는 알킬을 나타내고,

화학식 IV-2에서, R⁴¹ 및 R⁴²는 바람직하게는 알킬을 나타내고,

화학식 IV-4에서, R⁴¹은 바람직하게는 알킬 또는 알켄일, 더욱 바람직하게는 알킬을 나타내고, R⁴²는 바람직하게는 알킬 또는 알콕시, 더욱 바람직하게는 알콕시 를 나타낸다.

상기 중성 유전율을 갖는 성분, 즉 C 성분은 바람직하게는 화학식 IV-1, IV-4, IV-5 및 IV-6의 화합물로 이루진 군으로부터 선택된 화합물 하나 이상; 바람직하게는 화학식 IV-1의 화합물 하나 이상과 화학식 IV-4 및 IV-5의 화합물의 군으로부터 선택된 화합물 하나 이상; 더욱 바람직하게는 화학식 IV-1, IV-4 및 IV-5 각각의 화합물 하나 이상; 및 매우 바람직하게는 화학식 IV-1, IV-4, IV-5 및 IV-6 각각의 화합물 하나 이상을 포함한다.

바람직한 양태에서, 본 발명에 따른 매질은 화학식 IV-5, 더욱 바람직하게는 이의 각각의 하위화학식인 화학식 CCP-V-n 및/또는 CCP-nV-m 및/또는 CCP-Vn-m으로부터 선택된 화합물, 더욱 바람직하게는 화학식 CCP-V-n 및/또는 CCP-V2-n, 및 매우 바람직하게는 화학식 CCP-V-1 및 CCP-V2-1의 군으로부터 선택된 화합물을 하나 이상 포함한다. 이들 약어(두문자)의 정의는 하기 표 D에 제시되어 있거나, 하기 표 A 내지 C로부터 분명하다.

유사하게, 바람직한 실시양태에서, 본 발명에 따른 매질은 바람직하게는 화학식 IV-1, 더욱 바람직하게는 이의 하위화학식인 화학식 CC-n-m, CC-n-V, CC-n-Vm, CC-V-V, CC-V-Vn 및/또는 CC-nV-Vm으로부터 선택된 화합물, 더욱 바람직하게는 화학식 CC-n-V 및/또는 CC-n-Vm, 및 매우 바람직하게는 화학식 CC-3-V, CC-4-V, CC-5-V, CC-3-V1, CC-4-V1, CC-5-V1, CC-3-V2 및 CC-V-V1의 군으로부터 선택된 화합물을 하나 이상 포함한다. 이들 약어(두문자)의 정의는 하기 표 D에 제시되어 있거나, 하기 표 A 내지 C로부터 분명하다.

전술한 실시양태와 동일하거나 상이할 수 있는 본 발명의 더욱 바람직한 실시양태에서, 본 발명에 따른 액정 혼합물은, 상기 나타낸 바와 같은 화학식 IV-1 내지 IV-6의 화합물, 및 임의로 하기 화학식 IV-7 내지 IV-13의 화합물의 군으로부터 선택된 화학식 IV의 화합물을 포함하고, 바람직하게는 상기 화합물로 주로 이루어지며, 매우 바람직하게는 상기 화합물로 전적으로 이루어진 C 성분을 포함한다:

상기 식에서,

R⁴¹ 및 R⁴²는 서로 독립적으로 탄소 원자 1 내지 7개의 알킬, 알콕시, 플루오르화 알킬 또는 플루오르화 알콕시, 탄소 원자 2 내지 7개의 알켄일, 알켄일옥시, 알콕시알킬 또는 플루오르화 알켄일이고,

L⁴는 H 또는 F이다.

바람직한 실시양태에서, 본 발명에 따른 매질은 바람직하게는 화학식 IV-8, 더욱 바람직하게는 이의 각각의 하위화학식인 화학식 CPP-3-2, CPP-5-2 및 CGP-3-2로부터 선택된 화합물, 더욱 바람직하게는 화학식 CPP-3-2 및/또는 CGP-3-2, 매우 바람직하게는 화학식 CPP-3-2의 화합물을 하나 이상 포함한다. 이들 약어(두문자)의 정의는 하기 표 D에 제시되어 있거나, 하기 표 A 내지 C로부터 분명하다.

바람직하게, 본 발명에 따른 매질은 하기 화학식 V의 화합물을 하나 이상 포함할 수 있다:

V

상기 식에서,

R⁵¹ 및 R⁵²는 서로 독립적으로, 상기 화학식 II에서 R²에 대해 제시된 의미를 갖고, 바람직하게는 R⁵¹은 알킬을 나타내고, R⁵²는 알킬 또는 알켄일을 나타내고,

는 서로 독립적으로, 또한 이것이 2개 존재하는 경우는 이들 또한 서로 독립적으로

를 나타내고,

바람직하게는,

중 하나 이상이

를 나타내고,

Z⁵¹ 및 Z⁵²는 서로 독립적으로, 또한 Z⁵¹이 2개 존재하는 경우는 이들 또한 서로 독립적으로, -CH₂CH₂-, -COO-, 트랜스-CH=CH-, 트랜스-CF=CF-, -CH₂O-, -CF₂O- 또는 단일 결합을 나타내고, 바람직하게는 이들 중 하나 이상이 단일 결합을 나타내고,

r은 0, 1 또는 2, 바람직하게는 0 또는 1, 특히 바람직하게는 1을 나타낸다.

바람직하게, 화학식 V의 화합물은 -1.5 내지 3 범위의 유전 이방성을 갖고 중성 유전율을 갖는 화합물이다.

바람직하게, 본 발명에 따른 매질은 하기 화학식 V-1 및 V-2의 화합물의 군으로부터 선택된 화합물을 하나 이상 포함한다:

상기 식에서,

R⁵¹ 및 R⁵²는 상기 화학식 V에서 제시된 각각의 의미를 갖고,

R⁵¹은 바람직하게는 알킬을 나타내고,

바람직하게는 화학식 V-1에서, R⁵²는 알켄일, 바람직하게는 -(CH₂)₂-CH=CH-CH₃를 나타내고,

바람직하게는 화학식 V-2에서, R⁵²는 알킬 또는 알켄일, 바람직하게는 -(CH₂)₂-CH=CH₂ 또는 -(CH₂)₂-CH=CH-CH₃를 나타낸다.

바람직하게, 본 발명에 따른 매질은 화학식 V-1 및 V-2의 화합물의 군으로부터 선택된 화합물을 하나 이상 포함하고, 이때 R⁵¹은 바람직하게는 n-알킬을 나타내고, 바람직하게는 화학식 V-1에서 R⁵²는 알켄일을 나타내고, 화학식 V-2에서 R⁵²는 n-알킬을 나타낸다.

바람직한 실시양태에서, 본 발명에 따른 매질은 화학식 V-1, 더욱 바람직하게는 이의 하위화학식 PP-n-2Vm, 더 더욱 바람직하게는 화학식 PP-1-2V1의 화합물 을 하나 이상 포함한다. 이들 약어(두문자)의 정의는 하기 표 D에 제시되어 있거나, 하기 표 A 내지 C로부터 분명하다.

바람직한 실시양태에, 본 발명에 따른 매질은 화학식 V-2, 더욱 바람직하게는 이의 하위화학식 PGP-n-m, PGP-n-2V 및 PGP-n-2Vm, 더 더욱 바람직하게는 이의 하위화학식 PGP-3m, PGP-n-2V 및 PGP-n-V1, 매우 바람직하게는 화학식 PGP-3-2, PGP-3-3, PGP-3-4, PGP-3-5, PGP-1-2V, PGP-2-2V 및 PGP-3-2V로부터 선택된 화합물을 하나 이상 포함한다. 이들 약어(두문자)의 정의는 하기 표 D에 제시되어 있거나, 하기 표 A 내지 C로부터 분명하다.

화학식 II 및/또는 III의 화합물과 다르게 또는 이에 더하여, 본 발명에 따른 매질은 하기 화학식 VI의 양성 유전율을 갖는 화합물을 하나 이상 포함할 수 있다:

VI

상기 식에서,

R⁶은 탄소 원자 1 내지 7개의 알킬, 알콕시, 플루오르화 알킬 또는 플루오르화 알콕시, 탄소 원자 2 내지 7개의 알켄일, 알켄일옥시, 알콕시알킬 또는 플루오르화 알켄일이고, 바람직하게는 알킬 또는 알켄일이며,

은 서로 독립적으로

를 나타내고,

L⁶¹ 및 L⁶²는 서로 독립적으로 H 또는 F이며, L⁶¹은 바람직하게는 F이고,

X⁶은 할로겐, 탄소 원자 1 내지 3개의 할로겐화 알킬 또는 알콕시, 또는 탄소 원자 2 또는 3개의 할로겐화 알켄일 또는 알켄일옥시이고, 바람직하게는 F, Cl, -OCF₃ 또는 -CF₃이고, 매우 바람직하게는 F, Cl 또는 -OCF₃이며,

Z⁶은 -CH₂CH₂-, -CF₂CF₂-, -COO-, 트랜스-CH=CH-, 트랜스-CF=CF-, -CH₂O- 또는 -CF₂O-이고, 바람직하게는 -CH₂CH₂-, -COO- 또는 트랜스-CH=CH-이며, 매우 바람직하게는 -COO- 또는 트랜스-CH=CH-이고,

q는 0 또는 1이다.

바람직하게, 본 발명에 따른 매질은 바람직하게는 하기 화학식 VI-1 및 VI-2의 화합물의 군으로부터 선택된 화학식 VI의 화합물을 하나 이상 포함한다:

상기 식에서, 변수들은 상기 제시된 각각의 의미를 갖고,

변수 L⁶³ 및 L⁶⁴는 서로 및 다른 변수들과 독립적으로 H 또는 F이고, Z⁶은 바람직하게는 -CH₂CH₂-이다.

바람직하게, 화학식 VI-1의 화합물은 하기 화학식 VI-1a 및 VI-1b의 화합물의 군으로부터 선택된다:

상기 식에서, R⁶은 상기 제시된 의미를 갖는다.

바람직하게, 화학식 VI-2의 화합물은 하기 화학식 VI-2a 내지 VI-2d의 화합물의 군으로부터 선택된다:

상기 식에서, R⁶은 상기 제시된 의미를 갖는다.

또한, 본 발명에 따른 액정 매질은 하기 화학식 VII의 화합물을 하나 이상 포함할 수 있다:

VII

상기 식에서,

R⁷은 상기 화학식 II에서 R²에 대해 제시된 의미를 갖고,

존재하는 경우,

중 하나는

바람직하게는

를 나타내고,

바람직하게는,

은

를 나타내고,

나머지는 동일한 의미를 갖거나, 서로 독립적으로,

바람직하게는

를 나타내고,

Z⁷¹ 및 Z⁷²는 서로 독립적으로, -CH₂CH₂-, -COO-, 트랜스-CH=CH-, 트랜스-CF=CF-, -CH₂O-, -CF₂O- 또는 단일 결합을 나타내고, 바람직하게는 이들 중 하나 이상은 단일 결합을 나타내고, 매우 바람직하게는 이들 모두 단일 결합을 나타내고,

t는 0, 1 또는 2, 바람직하게는 0 또는 1, 매우 바람직하게는 1을 나타내고,

X⁷은 상기 화학식 II에서 X²에 대해 제시된 의미를 갖고, 다르게는, R⁷과 독립적으로, R⁷에 대해 제시된 의미 중 하나를 가질 수 있다.

바람직하게, 화학식 VII의 화합물은 양성 유전율을 갖는 화합물이다.

또한, 본 발명에 따른 액정 매질은 하기 화학식 VIII의 화합물을 하나 이상 포함할 수 있다:

VIII

상기 식에서,

R⁸¹ 및 R⁸²는 서로 독립적으로, 상기 화학식 II에서 R²에 대해 제시된 의미를 갖고,

는

또는

,

바람직하게는

를 나타내고,

는

또는

를 나타내고,

Z⁸¹ 및 Z⁸²는 서로 독립적으로, -CH₂CH₂-, -COO-, 트랜스-CH=CH-, 트랜스-CF=CF-, -CH₂O-, -CF₂O- 또는 단일 결합을 나타내고, 바람직하게는 이들 중 하나 이상이 단일 결합을 나타내고, 매우 바람직하게는 이들 모두 단일 결합을 나타내고,

L⁸¹ 및 L⁸²는 서로 독립적으로, C-F 또는 N을 나타내고, 바람직하게는 L⁸¹ 및 L⁸² 중 하나 또는 이들 모두가 C-F를 나타내고, 매우 바람직하게는 이들 모두 C-F를 나타내고,

s는 0 또는 1을 나타낸다.

바람직하게, 화학식 VIII은 음성 유전율을 갖는 화합물이다.

바람직하게, 본 발명에 따른 매질은 하기 화학식 VIII-1 내지 VIII-3의 화합물의 군으로부터 선택된 화학식 VIII의 화합물을 하나 이상 포함한다:

상기 식에서, R⁸¹ 및 R⁸²는 상기 화학식 VIII에서 제시된 각각의 의미를 갖는다.

화학식 VIII-1 내지 VIII-3에서, R⁸¹은 바람직하게는 n-알킬 또는 1-E-알켄일을 나타내고, R⁸²는 바람직하게는 n-알킬 또는 알콕시를 나타낸다.

바람직하게, 본 발명에 따른 액정 매질은 화학식 IA, IB, IC 및 II 내지 VIII, 바람직하게는 화학식 IA, IB, IC 및 II 내지 VII, 및 매우 바람직하게는 화학식 IA, IB, IC 및 II, III 및/또는 IV 및/또는 VI의 화합물을 하나 이상 포함한다. 특히 바람직하게, 상기 매질은 상기 화합물로 주로 이루어지고, 더 더욱 바람직하게는 상기 화합물로 본질적으로 이루어지며, 매우 바람직하게는 상기 화합물로 전적으로 이루어진다.

본원에서 조성물과 관련하여 "포함한다"란, 관련된 개체, 즉 매질 또는 성분이, 제시된 성분이나 성분들 또는 화합물이나 화합물들을 바람직하게는 총 농도의 10% 이상, 더욱 및 매우 바람직하게는 20% 이상 함유하는 것을 의미한다.

이와 관련하여, 본원에서 "주로 이루어진다"란, 관련된 개체가, 제시된 성분이나 성분들 또는 화합물이나 화합물들을 55% 이상, 바람직하게는 60% 이상, 더욱 및 매우 바람직하게는 70% 이상 함유하는 것을 의미한다.

이와 관련하여, 본원에서 "본질적으로 이루어진다"란, 관련된 개체가, 제시된 성분이나 성분들 또는 화합물이나 화합물들을 80% 이상, 바람직하게는 90% 이상, 더욱 및 매우 바람직하게는 95% 이상 함유하는 것을 의미한다.

이와 관련하여, 본원에서 "실질적으로 완전히 이루어지다" 또는 "전적으로 이루어진다"란, 관련된 개체가, 제시된 성분이나 성분들 또는 화합물이나 화합물들을 98% 이상, 바람직하게는 99% 이상, 더욱 및 매우 바람직하게는 100.0% 함유하는 것을 의미한다.

또한, 상기에서 명백하게 언급되지 않은 다른 메소젠성 화합물은 임의로 및 유익하게, 본 발명에 따른 매질에 사용될 수 있다. 이러한 화합물은 당분야의 숙련자들에게 공지되어 있다.

바람직하게, 본 발명에 따른 액정 매질은 60℃ 이상, 더욱 바람직하게는 65℃ 이상, 특히 바람직하게는 70℃ 이상, 더욱 및 매우 바람직하게는 75℃ 이상의 등명점을 갖는다.

본 발명에 따른 매질의 네마틱 상은 바람직하게는 적어도 0℃ 이하 내지 70℃ 이상, 더욱 바람직하게는 적어도 -20℃ 이하 내지 75℃ 이상, 매우 바람직하게는 적어도 -30℃ 이하 내지 75℃ 이상, 특히 적어도 -40℃ 이하 내지 80℃ 이상에 걸쳐 있다.

본 발명에 따른 액정 매질의 1 ㎑ 및 20℃에서의 Δε은 바람직하게는 2 이상, 더욱 바람직하게는 4 이상, 및 매우 바람직하게는 6 이상이다. 특히 바람직하게, Δε은 25 이하이고, 일부 바람직한 실시양태에서는 20 이하이다.

본 발명에 따른 액정 매질의 589 nm(Na^D) 및 20℃에서의 Δn은 바람직하게는 0.070 이상 내지 0.150 이하의 범위, 더욱 바람직하게는 0.080 이상 내지 0.140 이하의 범위, 더 더욱 바람직하게는 0.090 이상 내지 0.135 이하의 범위, 가장 바람직하게는 0.100 이상 내지 0.130 이하의 범위이다.

본 발명의 바람직한 실시양태에서, 본 발명에 따른 액정 매질의 Δn은 바람직하게는 0.080 이상, 더욱 바람직하게는 0.090 이상이다.

본 발명의 이러한 바람직한 실시양태에서, 상기 액정 매질의 Δn은 0.090 이상 내지 0.120 이하의 범위, 더욱 바람직하게는 0.095 이상 내지 0.115 이하의 범위, 매우 바람직하게는 0.100 이상 내지 0.105 이하의 범위이면서, Δε은 바람직하게는 5 이상 내지 11 이하의 범위, 바람직하게는 6 이상 내지 10이하의 범위, 특히 바람직하게는 7 이상 내지 9 이하의 범위이다.

상기 실시양태에서, 본 발명에 따른 매질의 네마틱 상은 바람직하게는 적어 도 -20℃ 이하 내지 70℃ 이상, 더욱 바람직하게는 적어도 -20℃ 이하 내지 70℃ 이상, 매우 바람직하게는 적어도 -30℃ 이하 내지 70℃ 이상, 특히 적어도 -40℃ 이하 내지 95℃ 이상에 걸쳐있다.

본 발명의 바람직한 실시양태에서, 상기 액정 매질의 Δn은 0.080 이상 내지 0.1300 이하의 범위이고, Δε은 바람직하게는 7 이상 내지 25 이하이다.

본 발명에 따르면, 바람직하게는 화학식 IA, IB 및 IC의 화합물은 함께, 전체 혼합물의 1% 내지 50%, 더욱 바람직하게는 1% 내지 30%, 더 더욱 바람직하게는 2% 내지 30%, 및 매우 바람직하게는 3% 내지 30%의 총 농도로 매질에 사용된다.

바람직하게, 화학식 II 및 III의 군으로부터 선택된 화합물은 전체 화합물의 2% 내지 60% 더욱 바람직하게는 3% 내지 35%, 더 더욱 바람직하게는 4% 내지 20%, 및 매우 바람직하게는 5% 내지 15%의 총 농도로 사용된다.

바람직하게, 화학식 IV의 화합물은 전체 혼합물의 5% 내지 70%, 더욱 바람직하게는 20% 내지 65%, 더 더욱 바람직하게는 30% 내지 60%, 및 매우 바람직하게는 40% 내지 55%의 총 농도로 사용된다.

바람직하게, 화학식 V의 화합물은 전체 혼합물의 0% 내지 30%, 더욱 바람직하게는 0% 내지 15%, 및 매우 바람직하게는 1% 내지 10%의 총 농도로 사용된다.

바람직하게, 화학식 VI의 화합물은 전체 화합물의 0% 내지 50%, 매우 바람직하게는 1% 내지 40%, 더 더욱 바람직하게는 5% 내지 30%, 및 매우 바람직하게는 10% 내지 20%의 총 농도로 사용된다.

본 발명에 따른 매질은, 물리적 특성을 조절하기 위해 임의로 추가적인 액정 화합물을 포함할 수 있다. 이러한 화합물은 당분야의 숙련자에게 공지되어 있다. 본 발명에 따른 매질 중의 상기 화합물의 농도는 바람직하게는 0% 내지 30%, 매우 바람직하게는 0.1% 내지 20%, 및 매우 바람직하게는 1% 내지 15%이다.

바람직한 실시양태에서, 본 발명에 따른 매질 중의 화학식 CC-3-V의 화합물의 농도는 50% 내지 65%, 특히 바람직하게는 55% 내지 60%이다.

본 발명의 다른 바람직한 실시양태에서, 본 발명에 따른 매질 중의 화학식 CC-3-V의 화합물의 농도는 10% 내지 35%, 특히 바람직하게는 11% 내지 25%, 및 매우 바람직하게는 12% 내지 20%이다.

바람직하게, 상기 액정 매질은, 화학식 IA, IB, IC 및 II 내지 VII의 화합물, 바람직하게는 화학식 IA, IB, IC 및 II 내지 VI의 군으로부터 선택된 화합물, 특히 바람직하게는 IA, IB, IC 및 II 내지 V, 특히 화학식 IA, IB, IC, II, III, IV, V 및 VII, 및 매우 특히 바람직하게는 화학식 IA, IB, IC, II, III, IV 및 V의 화합물을 총 50% 내지 100%, 더욱 바람직하게는 70% 내지 100%, 매우 바람직하게는 80% 내지 100%, 특히 90% 내지 100% 포함한다. 바람직하게, 상기 액정 매질은 상기 화합물로 주로 이루어지고, 매우 바람직하게는 상기 화합물로 실질적으로 완전히 이루어진다. 바람직한 실시양태에서, 상기 액정 매질은 각각의 경우, 상기 각각의 화학식의 화합물을 하나 이상 포함한다.

본원에서, "양성 유전율을 갖는(dielectrically positive)"이라는 표현은, Δε가 3.0을 초과하는 화합물 또는 성분을 의미하고, "중성 유전율을 갖는(dielectrically neutral)"이란 표현은, Δε가 -1.5 이상, 3.0 이하인 화합물 또는 성분을 의미하며, "음성 유전율을 갖는(dielectrically negative)"이란 표현은, Δε가 -1.5 미만인 화합물 또는 성분을 의미한다. Δε는 1 ㎑ 진동수 및 20℃에서 결정된다. 각각의 화합물의 유전 이방성은 네마틱 호스트 혼합물 중 각각의 개별적인 화합물의 10% 용액의 결과로부터 결정된다. 각각의 화합물의 호스트 혼합물에 대한 용해도가 10% 미만인 경우, 상기 농도는 5%로 감소된다. 시험 화합물의 전기용량(capacity)은 수직(homeotropic) 배향을 갖는 셀 및 수평(homogeneous) 배향을 갖는 셀 모두에서 결정된다. 상기 두 유형의 셀 모두에서 셀의 두께는 약 20 ㎛이다. 인가 전압은 1 ㎑의 진동수를 갖는 방형파(rectangular wave)이며 전형적으로 0.5V 내지 1.0V의 실효값이지만, 이는 항상 각각의 시험 혼합물의 전기용량의 역치 미만이도록 선택되어야 한다.

Δε는 (ε_∥-ε_⊥)으로 정의되고, ε_av는 (ε_∥+2ε_⊥)/3으로 정의된다.

양의 유전율을 갖는 화합물에 사용되는 호스트 혼합물은 혼합물 ZLI-4792이고, 중성 유전율을 갖는 화합물 및 음의 유전율을 갖는 화합물에 사용되는 호스트 혼합물은 혼합물 ZLI-3086이며, 상기 혼합물들은 모두 독일 메르크 카게아아(Merck KGaA) 제품이다. 화합물의 유전 상수의 절대값은, 관심 화합물을 첨가할 경우 호스트 혼합물의 각각의 값의 변화로부터 결정된다. 상기 값은 관심 화합물의 100% 농도까지의 외삽법으로 산정된다.

20℃ 측정 온도에서 네마틱 상을 갖는 성분은 그 자체로 측정되며, 나머지 것들은 화합물처럼 취급된다.

명시적으로 달리 언급되지 않는 한, 본원에서 "역치 전압"이란 용어는 광학 역치를 지칭하며 10% 상대 콘트라스트(V₁₀)로 제시되고, "포화 전압"이란 용어는 광학 포화를 지칭하며 90% 상대 콘트라스트(V₉₀)로 제시된다. 또한, 프리데릭스(Freedericks)-역치(V_Fr)라고도 불리우는 전기용량의 역치 전압(V₀)은 명시적으로 언급되는 경우에만 사용된다.

명시적으로 달리 언급되지 않는 한, 본원에서 제시된 변수들의 범위는 모두 한계치을 포함한다.

다양한 범위의 특성을 지시하는 상이한 상한치 및 하한치가 서로 결합되는 경우에는 추가적인 바람직한 범위가 발생한다.

명시적으로 달리 언급되지 않는 한, 본원 전체에서 하기 조건 및 정의가 적용된다. 모든 농도는 중량%로 제시되며, 각각의 전체 혼합물에 관한 것이고, 모든 온도는 섭씨 온도로 제시되며, 모든 온도 차이는 섭씨 온도 차이로 제시된다. 모든 물리적 특성은 문헌[메르크 액정, 액정의 물리적 특성(Merck Liquid Crystals, Physical Properties of Liquid Crystals), 1997년 11월 판, 메르크 카게아아, 독일]에 따라 측정되며, 달리 명백하게 언급되지 않는 한, 20℃의 온도에 대하여 제시된다. 광학 이방성(Δn)은 589.3 nm의 파장에서 결정된다. 유전 이방성(Δε)은 1 ㎑ 진동수에서 결정된다. 역치 전압 뿐만 아니라 모든 다른 전기광학 특성은 독일의 메르크 카게아아에서 제조한 시험 셀을 사용하여 측정하였다. Δε을 측정하기 위한 시험 셀은 약 20 ㎛의 셀 두께를 갖는다. 전극은 1.13 ㎠ 면적과 보호링(guard ring)을 갖춘 원형 ITO 전극이었다. 배향층은 수직 배향(ε_⊥)에 대해서는 일본 니산 케미칼스(Nissan Chemicals)의 SE-1211이었고, 수평 배향(ε_∥)에 대해서는 일본 신테틱 러버(Synthetic Rubber)의 폴리이마이드 AL-1054이었다. 전기용량은 0.3V_rms의 전압을 갖는 사인파를 사용하는 진동수 응답 분석기 솔라트론(Solatron) 1260으로 결정하였다. 전기광학 측정에 사용된 광은 백색 광이었다. 본원에서는 독일 아우트로닉-멜쳐스(Autronic-Melchers)에서 시판되는 DMS 기기를 사용하는 장비를 사용하였다. 특징 전압은 수직 관찰하에 결정하였다. 역치 전압(V₁₀), 중간 그레이(mid-grey) 전압(V₅₀) 및 포화 전압(V₉₀)은 각각 10%, 50% 및 90% 상대 콘트라스트에 대하여 결정하였다.

본 발명에 따른 액정 매질은 추가적인 첨가제 및 키랄 도판트를 통상적인 농도로 포함할 수 있다. 이들 추가적인 구성성분의 총 농도는 전체 혼합물을 기준으로 0% 내지 10%, 바람직하게는 0.1% 내지 6% 범위이다. 사용되는 개별적인 화합물의 농도는 각각 바람직하게는 0.1% 내지 3% 범위이다. 본 발명에서 액정 매질의 액정 성분 및 화합물의 값 및 농도를 언급할 경우, 상기 성분들 및 이와 유사한 첨가제의 농도는 고려하지 않는다.

본 발명에 따른 액정 매질은 여러 화합물, 바람직하게는 3 내지 30종, 더욱 바람직하게는 4 내지 20종, 가장 바람직하게는 4 내지 16종의 화합물로 이루어진다. 이들 화합물은 통상적인 방식으로 혼합된다. 일반적으로, 보다 소량으로 사용되는 화합물이 보다 과량으로 사용되는 화합물에 용해된다. 더 고농도로 사용되 는 화합물의 등명점보다 온도가 높은 경우에는, 용해 과정이 완료되는 것을 관찰하기가 특히 용이하다. 그러나, 다른 통상적인 방법, 예컨대 화합물의 균질 또는 공융(eutectic) 혼합물일 수 있는 소위 예비-혼합물(pre-mixture)을 사용하거나, 또는 구성성분 자체가 바로 사용될 수 있는 혼합물인 소위 멀티용기 시스템(multi-bottle-systems)을 사용하여 상기 매질을 제조할 수도 있다.

적합한 첨가제를 첨가함으로써 본 발명에 따른 액정 매질은, TN, TN-AMD, ECB-AMD, VAN-AMD, IPS-AMD, FFS-AMD LCD와 같은 액정 매질을 사용하거나, 또는 PDLC, NCAP, PN LCD, 특히 ASM-PA LCD와 같은 복합 시스템를 사용하는 모든 공지된 유형의 액정 디스플레이에 사용될 수 있도록 변형될 수 있다.

모든 온도, 예를 들어 융점 T(C,N) 또는 T(C,S), 스멕틱 상(S)으로부터 네마틱 상(N)으로의 전이 T(S, N), 및 액정의 등명점 T(N,I)은 섭씨로 제시된다. 모든 온도 차는 섭씨 온도 차이로 제시된다.

본 발명, 특히 하기 실시예에서 메소젠성 화합물의 구조는 두문자라고도 불리우는 약어로 표시된다. 이러한 두문자에서, 화학식은 하기 표 A 내지 C를 사용하여 하기와 같이 간략화된다. C_nH_2n+1, C_mH_2m+1 및 C_lH_2l+1 또는 C_nH_2n-1, C_mH_2m-1 및 C_lH_2l-1 기 전부는 각각 n, m 및 l개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 또는 알켄일, 바람직하게는 1E-알켄일이다. 표 A는 상기 화합물의 중심 구조의 고리 성분에 대해 사용되는 코드를 나열한 것이고, 표 B는 연결 기를 나타낸 것이다. 표 C는 좌측 및 우측 말단 기에 대한 코드의 의미를 제시한다. 두문자는 고리 성분과 임의의 연결 기를 위한 코드로 구성되어 있으며, 이어서, 제 1 하이픈 및 코드는 좌측 말단 기에 대한 것이며, 제 2 하이픈 및 코드는 우측 말단기에 대한 것이다. 표 D는 화합물들의 예시적인 구조와 이들 각각의 약어를 함께 나타낸 것이다.

표 A: 고리 성분

표 B: 연결 기

표 C: 말단 기

상기 식에서, n 및 m은 각각 정수를 나타내고, "..."은 상기 표의 다른 약어들에 대한 이격표시이다.

하기 표는 예시적 구조와 함께 이들의 개별적 약어를 제시한다. 이들은 상기 약어들에 대한 규칙의 의미를 설명하기 위해 제시된다. 이들은 또한, 바람직하게 사용되는 화합물들을 나타낸다.

표 D: 예시적 구조

하기 표 E는 본 발명에 따른 메소젠성 매질 중에서 안정화제로 사용될 수 있는 예시적 화합물들을 나타낸다.

표 E

본 발명의 바람직한 실시양태에서, 상기 메소젠성 매질은 표 E의 화합물들의 군으로부터 선택된 화합물을 하나 이상 포함한다.

하기 표 F는 본 발명에 따른 메소젠성 매질 중에서 키랄 도판트로 바람직하게 사용될 수 있는 예시적 화합물들을 나타낸다.

표 F

본 발명의 바람직한 실시양태에서, 상기 메소젠성 매질은 표 F의 화합물들의 군으로부터 선택된 화합물 하나 이상을 포함한다.

바람직하게, 본원에 따른 메소젠성 매질은 상기 표들의 화합물들의 군으로부터 선택된 화합물 2종 이상, 바람직하게는 4종 이상을 포함하는 것이 바람직하다.

바람직하게, 본 발명에 따른 액정 매질은 표 D의 화합물들의 군으로부터 선택된 3개 이상, 바람직하게는 4개 이상의 상이한 화학식을 갖는 화합물 7종 이상, 바람직하게는 8종 이상을 포함하는 것이 바람직하다.

하기에 제공되는 실시예는 본 발명을 어떠한 방식으로도 제한하지 않고 예시한다.

하지만, 하기 물리적 특성은 숙련자들에게 어떤 물성이 수득될 수 있고 그것이 어떤 범위로 개질될 수 있는지를 보여준다. 따라서, 특히, 당업계의 숙련자들을 위해, 바람직하게 수득될 수 있는 다양한 특성의 조합이 충분히 밝혀져 있다.

하기 표에 제시되는 바와 같은 조성 및 특성을 갖는 액정 혼합물을 제조하였다.

실시예 1

실시예 2

실시예 3

실시예 4

실시예 5

실시예 6

실시예 7

실시예 8

상기 실시예 1 내지 8의 혼합물은 IPS 및 FFS 방식의 디스플레이에 매우 적합하다.

Claims

하기 화학식 IA의 양성 유전율을 갖는 화합물 하나 이상, 하기 화학식 IB의 양성 유전율을 갖는 화합물 하나 이상, 및 하기 화학식 IC-3의 양성 유전율을 갖는 화합물 하나 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는 액정 매질:

상기 식에서,

R¹은 탄소 원자 1 내지 7개의 알킬, 알콕시, 플루오르화 알킬 또는 플루오르화 알콕시, 탄소 원자 2 내지 7개의 알켄일, 알켄일옥시, 알콕시알킬 또는 플루오르화 알켄일을 나타내며,

는 서로 독립적으로

를 나타내고,

는 서로 독립적으로

를 나타내고,

Z¹¹ 내지 Z¹⁴는 서로 독립적으로, -CH₂CH₂-, -CF₂CF₂-, -COO-, 트랜스-CH=CH-, 트랜스-CF=CF-, -C≡C-, -CH₂O-, -CF₂O- 또는 단일 결합을 나타내고,

L¹¹ 및 L¹²는 서로 독립적으로 H, F 또는 Cl를 나타내고,

X¹은 H 또는 F를 나타내고,

Y¹은 CH₂ 또는 O를 나타낸다.
제 1 항에 있어서,

하기 화학식 IC-1 및 IC-2의 화합물의 군으로부터 선택된 화합물을 하나 이상 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는 액정 매질:

상기 식에서, R¹은 제1항에서 제시된 의미를 갖는다.
제 1 항에 있어서,

하기 화학식 IA-1 내지 IA-12의 화합물의 군으로부터 선택된 화합물을 하나 이상 포함하는 것을 특징으로 하는 액정 매질.

상기 식에서, R¹은 제1항에서 제시된 의미를 갖는다.
제 1 항에 있어서,

하기 화학식 IB-1 내지 IB-13의 화합물의 군으로부터 선택된 화합물을 하나 이상 포함하는 것을 특징으로 하는 액정 매질.

상기 식에서, R¹은 제1항에서 제시된 의미를 갖는다.
제 1 항에 있어서,

하기 화학식 II 및 III의 화합물의 군으로부터 선택된 화합물을 하나 이상 포함하는 것을 특징으로 하는 액정 매질:

II

III

상기 식에서,

R² 및 R³은 서로 독립적으로, 탄소 원자 1 내지 7개의 알킬, 알콕시, 플루오르화 알킬 또는 플루오르화 알콕시, 탄소 원자 2 내지 7개의 알켄일, 알켄일옥시, 알콕시알킬 또는 플루오르화 알켄일을 나타내며,

는 각각의 경우 서로 독립적으로

를 나타내고,

L²¹, L²², L³¹ 및 L³²는 서로 독립적으로 H 또는 F를 나타내고,

X² 및 X³은 서로 독립적으로, 할로겐, 탄소 원자 1 내지 3개의 할로겐화 알킬 또는 알콕시, 또는 탄소 원자 2 또는 3개의 할로겐화 알켄일 또는 알켄일옥시를 나타내고,

Z³은 -CH₂CH₂-, -CF₂CF₂-, -COO-, 트랜스-CH=CH-, 트랜스-CF=CF-, -CH₂O- 또는 단일 결합을 나타내고,

m은 0, 1 또는 3을 나타내고,

n은 0, 1, 2 또는 3을 나타내고,

X²가 F가 아닌 경우, m은 또한 2를 나타낼 수 있다.
제 1 항에 있어서,

하기 화학식 IV의 화합물을 하나 이상 포함하는 것을 특징으로 하는 액정 매질:

IV

상기 식에서,

R⁴¹ 및 R⁴²는 서로 독립적으로, 탄소 원자 1 내지 7개의 알킬, 알콕시, 플루오르화 알킬 또는 플루오르화 알콕시, 탄소 원자 2 내지 7개의 알켄일, 알켄일옥시, 알콕시알킬 또는 플루오르화 알켄일을 나타내고,

는 서로 독립적으로, 또한
가 2개 존재하는 경우는 이들 또한 서로 독립적으로

를 나타내고,

Z⁴¹ 및 Z⁴²는 서로 독립적으로, 또한 Z⁴¹이 2개 존재하는 경우는 이들 또한 서로 독립적으로, -CH₂CH₂-, -COO-, 트랜스-CH=CH-, 트랜스-CF=CF-, -CH₂O-, -CF₂O-, -C≡C- 또는 단일 결합을 나타내고,

p는 0, 1 또는 2를 나타낸다.
제 2 항에 있어서,

매질 중 화학식 IA, IB 및 IC-1 내지 IC-3의 화합물의 총 농도가 5중량% 내지 40중량% 범위인 것을 특징으로 하는 액정 매질.
제 5 항에 있어서,

화학식 II의 화합물을 하나 이상 포함하는 것을 특징으로 하는 액정 매질.
제 5 항에 있어서,

화학식 III의 화합물을 하나 이상 포함하는 것을 특징으로 하는 액정 매질.
제 1 항에 있어서,

하기 화학식 V의 중성 유전율을 갖는 화합물을 하나 이상 포함하는 것을 특징으로 하는 액정 매질:

V

상기 식에서,

R⁵¹ 및 R⁵²는 서로 독립적으로, 탄소 원자 1 내지 7개의 알킬, 알콕시, 플루오르화 알킬 또는 플루오르화 알콕시, 탄소 원자 2 내지 7개의 알켄일, 알켄일옥시, 알콕시알킬 또는 플루오르화 알켄일을 나타내고,

는, 각각의 경우 서로 독립적으로,

를 나타내고,

Z⁵¹ 및 Z⁵²는 서로 독립적으로, 또한 Z⁵¹이 2개 존재하는 경우에는 이들 또한 서로 독립적으로, -CH₂CH₂-, -COO-, 트랜스-CH=CH-, 트랜스-CF=CF-, -CH₂O-, -CF₂O- 또는 단일 결합을 나타내고,

r은 0, 1 또는 2이다.
제 1 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 따른 액정 매질을 포함하는 것을 특징으로 하는 액정 디스플레이.
제 11 항에 있어서,

능동 매트릭스(active matrix)에 의해 어드레싱되는 것을 특징으로 하는 액정 디스플레이.
각각 제 1 항에서 제시된 바와 같은, 화학식 IA의 화합물 하나 이상, 화학식 IB의 화합물 하나 이상, 및 화학식 IC-3의 화합물 하나 이상을, 제 2 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에서 제시된 화합물 하나 이상 및/또는 추가적인 액정 화합물 하나 이상 및/또는 첨가제 하나 이상과 혼합하는 것을 특징으로 하는, 제 1 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 따른 액정 매질의 제조 방법.