TWI460256B - 液晶介質及液晶顯示器 - Google Patents

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TWI460256B TW096144822A TW96144822A TWI460256B TW I460256 B TWI460256 B TW I460256B TW 096144822 A TW096144822 A TW 096144822A TW 96144822 A TW96144822 A TW 96144822A TW I460256 B TWI460256 B TW I460256B
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Markus Czanta
Lars Lietzau
Marcus Reuter
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Merck Patent Gmbh
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Description

液晶介質及液晶顯示器
本發明係關於液晶介質且係關於包含此等介質之液晶顯示器，尤其係關於由主動型矩陣所定址之顯示器，且特別係關於扭轉向列(TN)類型之顯示器或共平面切換(IPS)類型之顯示器。
液晶顯示器(LCD)廣泛地用於顯示資訊。LCD用於直視式顯示器，亦用於投影型顯示器。所採用之電光模式為(例如)扭轉向列(TN)模式、超扭轉向列(STN)模式、光學補償彎曲(OCB)模式及電控雙折射率(ECB)模式與其各種修改，以及其他模式。所有該等模式均使用大體上垂直於基板(分別垂直於液晶層)之電場。除了此等模式以外，亦存在採用大體上平行於基板(分別平行於液晶層)之電場的電光模式，例如，共平面切換模式(如(例如)DE 40 00 451及EP 0 588 568中所揭示)。此電光模式尤其用於現代桌面監視器之LCD，且被設想為應用於多媒體應用之顯示器。根據本發明之液晶較佳用於此類型之顯示器中。
對於此等顯示器而言，需要具有改良性質之新型液晶介質。對於許多類型之應用而言，尤其必須改良回應時間。因此需要具有較低黏度(η)(尤其具有較低旋轉黏度(γ1 ))之液晶介質。旋轉黏度應為75 mPa．s或更小，較佳為60 mPa．s或更小且尤其為55 mPa．s或更小。除了此參數以外，介質必須展示出合適寬廣之向列相範圍、適當之雙折射率(△n)，且介電各向異性(△ε)應足夠高以允許適度低之操作電壓。△ε較佳應高於4，且極佳為高於5，然而，較佳為不高於15且特別不高於12，因為此將有害於至少適度高之比電阻率。
根據本發明之顯示器較佳係由主動型矩陣(主動型矩陣LCD，簡稱AMD)定址，較佳係由薄膜電晶體(TFT)矩陣定址。然而，本發明之液晶亦可有利地用於利用其他已知定址方式之顯示器中。
存在使用低分子量液晶材料連同聚合材料一起之複合系統的各種不同顯示模式。此等複合系統為(例如)聚合物分散液晶(PDLC)系統、向列曲線配向相(NCAP)系統及聚合物網路(PN)系統(如(例如)WO 91/05 029中所揭示)，或軸向對稱微疇(ASM)系統及其他系統。與此等系統對比，根據本發明尤其較佳之模式使用如所指之液晶介質，其在表面上定向。此等表面通常經預處理以達成液晶材料之均勻配向。根據本發明之顯示模式較佳使用大體上平行於複合層之電場。
適用於LCD且尤其適用於IPS顯示器之液晶組合物(例如)自JP 07－181 439(A)、EP 0 667 555、EP 0 673 986、DE 195 09 410、DE 195 28 106、DE 195 28 107、WO 96/23 851及WO 96/28 521中已知。然而，此等組合物確實具有顯著缺點。大多數缺點(在其他缺陷中)導致不利長之回應時間、具有過低電阻率值及/或需要過高操作電壓。
申請案PCT/EP 2006/004140及PCT/EP 2006/004425中描述了化合物與或部分之合成。
因此，存在對具有用於實際應用之合適性質(諸如，寬廣之向列相範圍、適當之光學各向異性△n(根據所使用之顯示模式)、高△ε及尤其低之黏度)之液晶介質的顯著需要。
令人驚訝的是，現已發現，可實現具有合適高△ε、合適相範圍及△n之液晶介質，其並不展示出先前技術材料之缺點，或至少在顯著較小之程度上展示出該等缺點。
根據本申請案之此等改良液晶介質包含至少下列組份：－第一介電正性組份－－組份A，其包含一或多種式I之介電正性化合物 其中R1 為具有1至7個C原子之烷基、烷氧基、氟化烷基或氟化烷氧基；具有2至7個C原子之烯基、烯氧基、烷氧基烷基或氟化烯基；且較佳為烷基或烯基，及彼此獨立地為或，且X1 為鹵素、具有1至3個C原子之鹵化烷基或烷氧基或具有2或3個C原子之鹵化烯基或烯氧基，較佳為F、Cl、－OCF3 或－CF3 ，最佳為F、Cl或－OCF3 ，及－視情況之第二介電正性組份－－組份B，其包含一或多種介電正性化合物，較佳具有大於3之介電各向異性，較佳係選自式II及式III之化合物的群組 其中R2 及R3 彼此獨立地為具有1至7個C原子之烷基、烷氧基、氟化烷基或氟化烷氧基；具有2至7個C原子之烯基、烯氧基、烷氧基烷基或氟化烯基，且R2 及R3 較佳為烷基或烯基， 彼此獨立地為 L21 、L22 、L31 及L32 彼此獨立地為H或F，較佳地，L21 及/或L31 為F，X2 及X3 彼此獨立地為鹵素、具有1至3個C原子之鹵化烷基或烷氧基或具有2至3個C原子之鹵化烯基或烯氧基，較佳為F、Cl、－OCF3 或－CF3 ，最佳為F、Cl或－OCF3 ，Z3 為－CH2 CH2 －、－CF2 CF2 －、－COO－、反－CH＝CH－、反－CF＝CF－、－CH2 O－或單鍵，較佳為－CH2 CH2 －、－COO－、反－CH＝CH－或單鍵且最佳為－COO－、反－CH＝CH－或單鍵，且l、m、n及o彼此獨立地為0或1，且式I之化合物被排除在其外，及－視情況之介電中性組份－－組份C，其包含式IV之一或多種介電中性化合物 其中R41 及R42 彼此獨立地具有對於上文中在式II下之R2 所給出的含義，較佳地，R41 為烷基且R42 為烷基或烷氧基，或R41 為烯基且R42 為烷基， 彼此獨立地為且其在 出現兩次之情況下亦彼此獨立地為 較佳地 中之至少一者為 Z41 及Z42 彼此獨立地為且其在Z41 出現兩次之情況下亦彼此獨立地為－CH2 CH2 －、－COO－、反－CH＝CH－、反－CF＝CF－、－CH2 O－、－CF2 O－、－C≡C－或單鍵，較佳地，其中之至少一者為單鍵，且p為0、1或2，較佳為0或1。
較佳地，組份A包含以下成份，其更佳主要由以下成份組成，其甚至更佳基本上由以下成份組成，且其最佳完全由以下成份組成：式I之或多種介電正性化合物，其具有大於3之介電各向異性，其較佳係選自式I－1至I－3之群組，特別係選自I－1及I－3 其中，參數具有上文中在式I下所示之各別含義，且較佳地，X1 為F。
較佳地，組份A在介質中之濃度在1%至70%、較佳至60%之範圍內，更佳在2%至40%之範圍內，甚至更佳在4%至20%之範圍內，且最佳在5%至15%之範圍內。
根據本發明之介質較佳包含第二介電正性組份－－組份B。此第二介電正性組份－－組份B－－較佳包含以下成份，其更佳主要由以下成份組成，其甚至更佳基本上由以下成份組成，且其最佳完全由以下成份組成：具有大於3之介電各向異性的介電正性化合物。
此組份－－組份B－－較佳包含以下成份，其更佳主要由以下成份組成，其甚至更佳基本上由以下成份組成，且其最佳完全由以下成份組成：具有大於3之介電各向異性的一或多種介電正性化合物，其選自式II及式III之群組。
在本發明之一較佳實施例中，組份B包含以下成份，其更佳主要由以下成份組成，其甚至更佳基本上由以下成份組成，且其最佳完全由以下成份組成：具有大於3之介電各向異性的一或多種介電正性化合物，其選自式II－1及式II－2之化合物的群組 其中參數具有上文中在式II下及在式II－1中所示之各別含義，且參數L23 及L24 彼此獨立地為且與其他參數獨立地為H或F。
組份B較佳包含選自式II－1及式II－2之化合物之群組的化合物，其中L21 及L22 或L23 及L24 均為F。
在一較佳實施例中，組份B包含選自式II－1及式II－2之化合物之群組的化合物，其中L21 、L22 、L23 及L24 均為F。
組份B較佳包含式II－1之一或多種化合物。較佳地，式II－1之化合物係選自式II－1a至式II－1e之化合物的群組 其中參數具有上文中所示之各別含義。
較佳地，組份B包含選自式II－1a至式II－1e之化合物之群組的化合物，其中L21 及L22 或L23 及L24 均為F。
在一較佳實施例中，組份B包含選自式II－1a至式II－1e之化合物之群組的化合物，其中L21 、L22 、L23 及L24 均為F。
式II－1之尤其較佳化合物為 其中R2 具有上文中所示之含義。
組份B較佳包含式II－2之一或多種化合物。式II－2之化合物較佳係選自式II－2a至式II－2d之化合物的群組 其中參數具有上文中所示之各別含義，且較佳地，L21 及L22 均為F，且L23 及L24 均為H，或L21 、L22 、L23 及L24 均為F。
式II－2之尤其較佳化合物為 其中R2 具有上文中所示之含義。
在本發明之另一較佳實施例中，組份B包含以下成份，其更佳主要由以下成份組成，其甚至更佳基本上由以下成份組成，且其最佳完全由以下成份組成：具有大於3之介電各向異性的一或多種介電正性化合物，其選自式III－1及式III－2之群組 其中參數具有上文中在式III下所示之各別含義。
組份B較佳包含式III－1之一或多種化合物。式III－1之化合物較佳係選自式III－1a及式III－1b之化合物的群組： 其中參數具有上文中所示之各別含義，且參數L33 及L34 彼此獨立地為且與其他參數獨立地為H或F。
組份B較佳包含式III－2之一或多種化合物。較佳地，式III－2之化合物係選自式III－2a至式III－2g之化合物的群組 其中參數具有上文中所示之各別含義，且參數L35 及L36 彼此獨立地為且與其他參數獨立地為H或F。
組份B較佳包含式III－1a之一或多種化合物，其較佳係選自式III－1a－1至式III－1a－6之化合物的群組 其中R3 具有上文中所示之含義。
組份B較佳包含式III－2a之一或多種化合物，其較佳係選自式III－2a－1至式III－2a－4之化合物的群組 其中R3 具有上文中所示之含義。
組份B較佳包含式III－2b之一或多種化合物，其較佳係選自式III－2b－1至式III－2b－5之化合物的群組 其中R3 具有上文中所示之含義。
較佳地，組份B包含選自式III－2c及式III－2d之化合物之群組的一或多種化合物，其較佳係選自式III－2c－1及式III－2d－1之化合物的群組 其中R3 具有上文中所示之含義。
組份B較佳包含式III－2e之一或多種化合物，其較佳係選自式III－2e－1至式III－2e－5之化合物的群組 其中R3 具有上文中所示之含義。
組份B較佳包含式III－2f之一或多種化合物，其較佳係選自式III－2f－1至式III－2f－5之化合物的群組 其中R3 具有上文中所示之含義。
組份B較佳包含式III－2g之一或多種化合物，其較佳係選自式III－2g－1至式III－2g－3之化合物的群組 其中R3 具有上文中所示之含義。
替代或除了式III－1及/或式III－2之化合物，根據本發明之介質可能包含式III－3之一或多種化合物 其中參數具有上文中在式III下所示之各別含義，且較佳包含式III－3a之一或多種化合物 其中R3 具有上文中所示之含義。
根據本發明之液晶介質較佳包含介電中性組份－－組份C。此組份具有－1.5至3之範圍內的介電各向異性。其較佳包含以下成份，較佳主要由以下成份組成，較佳基本上由以下成份組成，且尤其較佳完全由以下成份組成：具有－1.5至3之範圍內之介電各向異性的介電中性化合物。此組份較佳包含一或多種以下成份，更佳主要由以下成份組成，更佳基本上由以下成份組成，且尤其較佳完全由以下成份組成：式IV之具有－1.5至3之範圍內之介電各向異性的介電中性化合物。
介電中性組份－－組份C－－較佳包含選自式IV－1至式IV－5之化合物之群組的一或多種化合物 其中R41 及R42 具有上文中在式IV下所示之各別含義，且在式IV－1、IV－4及IV－5中，R41 較佳為烷基或烯基，較佳為烯基，且R42 較佳為烷基或烯基，較佳為烷基；在式IV－2中，R41 及R42 較佳為烷基；且在式IV－3中，R41 較佳為烷基或烯基，較佳為烷基，且R42 較佳為烷基或烷氧基，較佳為烷氧基。
介電中性組份－－組份C－－較佳包含選自式IV－1、IV－3、IV－4及IV－5之化合物之群組的一或多種化合物，較佳為式IV－1之一或多種化合物及選自式IV－3及IV－4之群組的一或多種化合物，較佳為式IV－1、IV－3及IV－4中之每一者的一或多種化合物，且最佳為式IV－1、IV－3、IV－4及IV－5中之每一者的一或多種化合物。
在本發明之另一較佳實施例(其可能與先前實施例相同或為不同實施例)中，根據本發明之液晶混合物包含組份C，組份C包含以下成份，較佳主要由以下成份組成，且最佳完全由以下成份組成：選自如上文所示之式IV－1至IV－5及視情況之式IV－6至IV－13之化合物之群組的式IV之化合物 其中R41 及R42 彼此獨立地為具有1至7個C原子之烷基、烷氧基、氟化烷基或氟化烷氧基；具有2至7個C原子之烯基、烯氧基、烷氧基烷基或氟化烯基，且L4 為H或F。
替代或除了式II及/或式III之化合物，根據本發明之介質可包含式V之一或多種介電正性化合物 其中R5 為具有1至7個C原子之烷基、烷氧基、氟化烷基或氟化烷氧基；具有2至7個C原子之烯基、烯氧基、烷氧基烷基或氟化烯基；且較佳為烷基或烯基，至彼此獨立地為 L51 與L52 彼此獨立地為H或F，較佳地，L51 為F，且X5 為鹵素、具有1至3個C原子之鹵化烷基或烷氧基或具有2或3個C原子之鹵化烯基或烯氧基，較佳為F、Cl、－OCF3 或－CF3 ，最佳為F、Cl或－OCF3 ，Z5 為－CH2 CH2 －、－CF2 CF2 －、－COO－、反－CH＝CH－、反－CF＝CF－或－CH2 O，較佳為－CH2 CH2 －、－COO－或反－CH＝CH－，且最佳為－COO－或－CH2 CH2 －，且q為0或1。
根據本發明之介質較佳包含較佳選自式V－1及式V－2之化合物之群組的式V之一或多種化合物 其中參數具有上文中所示之各別含義，且參數L53 及L54 彼此獨立地為且與其他參數獨立地為H或F，且較佳地，Z5 為－CH2 －CH2 －。
式V－1之化合物較佳係選自式V－1a及式V－1b之化合物的群組 其中R5 具有上文中所示之含義。
式V－2之化合物較佳係選自式V－2a至式V－2d之化合物的群組 其中R5 具有上文中所示之含義。
根據本發明之液晶介質較佳包含一額外介電中性組份－－組份D。此組份具有－1.5至3之範圍內的介電各向異性。其較佳包含以下成份，較佳主要由以下成份組成，較佳基本上由以下成份組成，且尤其較佳完全由以下成份組成：具有－1.5至3之範圍內之介電各向異性的介電中性化合物。此組份較佳包含一或多種以下成份，更佳主要包含以下成份，更佳基本上包含以下成份，且尤其較佳完全由以下成份組成：式VI之具有－1.5至3之範圍內之介電各向異性的介電中性化合物 其中R61 及R62 彼此獨立地具有對於上文中在式II下之R2 所給出的含義，較佳地，R61 為烷基且R62 為烷基或烯基，且在其出現兩次之情況下於每次出現時彼此獨立地為 較佳地，以下至少一者 Z61 及Z62 彼此獨立地為且其在Z61 出現兩次之情況下亦彼此獨立地為－CH2 CH2 －、－COO－、反－CH＝CH－、反－CF＝CF－、－CH2 O－、－CF2 O－或單鍵，較佳地，其中之至少一者為單鍵，且r為0、1或2，較佳為0或1。
介電中性組份－－組份D－－較佳包含選自式VI－1及式VI－2之化合物之群組的一或多種化合物 其中R61 及R62 具有上文中在式VI下所示之各別含義，且R61 較佳為烷基，且在式VI－1中，R62 較佳為烯基，較佳為－(CH2 )2 －CH＝CH－CH3 ，且在式VI－2中，R62 較佳為烷基。
介電中性組份－－組份D－－較佳包含選自式VI－1及VI－2之化合物之群組的一或多種化合物，其中R61 較佳為正烷基，且在式VI－1中，R62 較佳為烯基，且在式VI－2中，R62 較佳為正烷基。
根據本發明之液晶混合物較佳確實含有除了組份A及組份B以外之至少一另一組份。此第三組份可為組份C及組份D中之任一者，較佳地，所存在之第三組份為組份C。
根據本發明之混合物顯然亦可含有所有組份A、組份B、組份C及組份D。
另外，根據本發明之液晶混合物可包含另一可選組份－－組份E，其具有負介電各向異性，且包含以下成份，較佳主要由以下成份組成，更佳基本上由以下成份組成，且最佳完全由以下成份組成：較佳為式VII之介電負性化合物 其中R71 及R72 彼此獨立地具有對於上文中在式II下之R2 所給出的含義，為、、或，較佳地為，為、、或，Z71 及Z72 彼此獨立地為－CH2 CH2 －、－COO－、反－CH＝CH－、反－CF＝CF－、－CH2 O－、－CF2 O－或單鍵，較佳地，其中之至少一者為單鍵，且最佳地，兩者均為單鍵，L71 及L72 彼此獨立地為C－F或N，較佳地，其中之至少一者為C－F，且最佳地，兩者均為C－F，且k為0或1。
根據本發明之液晶介質較佳包含以下成份，更佳主要由以下成份組成，更佳基本上由以下成份組成，且最佳完全由以下成份組成：組份A至組份E，較佳為組份A至組份D且最佳為組份A至組份C，且特別為選自式I至式VII、較佳為式I至式V且最佳為式I至式III之化合物之群組的化合物。
本申請案中之"包含"在組合物之情形中意謂：所指代之實體(例如，介質或組份)含有較佳為10%或更多且最佳為20%或更多之總濃度的所述組份或化合物。
在此情形中，"主要由...組成"意謂：所指代之實體含有55%或更多、較佳為60%或更多且最佳為70%或更多之所述組份或化合物。
在此情形中，"基本上由...組成"意謂：所指代之實體含有80%或更多、較佳為90%或更多且最佳為95%或更多之所述組份或化合物。
在此情形中，"完全由...組成"意謂：所指代之實體含有98%或更多、較佳為99%或更多且最佳為100.0%之所述組份或化合物。
組份E較佳包含以下成份，較佳主要由以下成份組成，且最佳完全由以下成份組成：較佳選自式VII－1至式VII－3之化合物之群組的式VII之一或多種化合物 其中R71 及R72 具有上文中在式VI下所示之各別含義。
在式VII－1至式VII－3中，R71 較佳為正烷基或1－E－烯基，且R72 較佳為正烷基或烷氧基。
上文中未明確提及之其他液晶原基化合物亦可視情況且有利地用於根據本發明之介質中。該等化合物為此項領域之專家所知。
根據本發明之液晶介質的特徵在於具有70℃或更多、較佳為75℃或更多之清澈點。
根據本發明之液晶介質在589 nm(NaD )及20℃下的△n較佳介於0.060或更多至0.135或更小之範圍內，更佳介於0.070或更多至0.125或更小之範圍內，且最佳介於0.080或更多至0.120或更小之範圍內。特別較佳的為具有0.11或更小且較佳為0.10或更小之△n的介質。
根據本發明之液晶介質在1 kHz及20℃下的△ε較佳為4.0或更多，更佳為6.0或更多，且最佳為8.0或更多。△ε特別為10.0或更多。
本發明之介質的向列相較佳至少自0℃或更小擴展至70℃以上，更佳至少自－20℃或更小擴展至70℃以上，最佳至少自－30℃或更小擴展至75℃以上，且特別至少自－40℃或更小擴展至75℃以上。
在本發明之第一較佳實施例中，液晶介質之△n介於0.090或更多至0.125或更小之範圍內，更佳介於0.095或更多至0.120或更小之範圍內，且最佳介於0.100或更多至0.115或更小之範圍內，而△ε較佳介於4.0或更多至10.0或更小、較佳為7.0或更小之範圍內。
在本發明之第二較佳實施例中，液晶介質之△n介於0.085或更多至0.130或更小之範圍內，更佳介於0.090或更多至0.125或更小之範圍內，且最佳介於0.095或更多至0.120或更小之範圍內，而△ε較佳為6.0或更多，更佳為7.0或更多，甚至更佳為8.0或更多，且最佳介於8.0或更多至10.0或更小之範圍內。
在此實施例中，本發明之介質的向列相較佳至少自－20℃或更小擴展至70℃以上，更佳至少自－20℃或更小擴展至70℃以上，最佳至少自－30℃或更小擴展至70℃以上，且特別至少自－40℃或更小擴展至70℃以上。
在本發明之第三較佳實施例中，液晶介質之△n介於0.070或更多至0.120或更小之範圍內，更佳介於0.075或更多至0.115或更小之範圍內，且最佳介於0.080或更多至0.110或更小之範圍內，而△ε較佳為4.0或更多，更佳介於4.0或更多至14.0或更小之範圍內，且最佳介於4.0或更多至6.0或更小之範圍內，或特別較佳介於6.0或更多至11.0或更小之範圍內。
在此實施例中，本發明之介質的向列相較佳至少自－20℃或更小擴展至70℃或更多，較佳擴展至75℃以上，更佳至少自－30℃或更小擴展至70℃以上，最佳至少自－30℃或更小擴展至75℃以上，且特別至少自－30℃或更小擴展至80℃以上。
在本發明之第四較佳實施例中，液晶介質之△n介於0.080或更多至0.150或更小之範圍內，更佳介於0.085或更多至0.145或更小之範圍內，且最佳介於0.090或更多至0.140或更小之範圍內，而△ε較佳為2.0或更多，更佳介於2.0或更多至14.0或更小之範圍內，且最佳介於3.0或更多至12.0或更小之範圍內。
在此實施例中，本發明之介質的向列相較佳在與先前(亦即，第三較佳實施例)中相同之較佳範圍內擴展。
在本發明之第五較佳實施例中，液晶介質之△n介於0.060或更多至0.130或更小之範圍內，更佳介於0.065或更多至0.125或更小之範圍內，且最佳介於0.070或更多至0.120或更小之範圍內，而在此實施例中，△ε介於與先前(亦即，第四較佳實施例)中相同之較佳範圍內且本發明之介質的向列相在與先前(亦即，第四較佳實施例)中相同之較佳範圍內擴展。
較佳以總混合物之1%至65%、更佳為2%至60%、更佳為3%至50%且最佳為5%至40%的濃度來使用組份A。
較佳以總混合物之5%至60%、更佳為10%至55%、更佳為15%至50%且最佳為20%至45%的濃度來使用組份B。
較佳以總混合物之0%至70%、更佳為10%至60%、更佳為20%至50%且最佳為15%至50%的濃度來使用組份C。
較佳以總混合物之0%至50%、較佳為1%至40%、更佳為5%至30%且最佳為10%至20%的濃度來使用組份D。
較佳以總混合物之0%至30%、較佳為0%至15%且最佳為1%至10%的濃度來使用組份E。
本發明之介質可視情況包含其他液晶化合物，以便調整物理性質。該等化合物為專家所知。其在根據本發明之介質中的濃度較佳為0%至30%，更佳為0.1%至20%，且最佳為1%至15%。
在上文所提及之本發明之第一較佳實施例中，較佳以總混合物之40%至65%、更佳為45%至60%且最佳為50%至57%的濃度來使用組份A，而較佳以總混合物之5%至40%、較佳為10%至35%且最佳為10%至30%的濃度來使用組份D。
在此較佳實施例中，介質較佳包含式VI之一或多種化合物且最佳包含式VI－2之一或多種化合物。
尤其在上文所提及之本發明之第二較佳實施例中，組份C較佳包含式IV之一或多種化合物，更佳為式IV－1之一或多種化合物，更佳為式CC－n－V及/或CC－n－Vm之一或多種化合物，更佳為式CC－n－V1及/或CC－n－V之一或多種化合物，且最佳為選自式CC－3－V、CC－4－V、CC－5－V及CC－3－V1之群組。
液晶介質較佳含有總共50%至100%、更佳為70%至100%、且最佳為80%至100%且特別為90%至100%之組份A、組份B、組份C及組份D(較佳為組份A、組份B及組份C)，該等組份又分別含有以下成份，較佳主要由以下成份組成，且最佳完全由以下成份組成：式I、式II、式III、式IV、式V、式VI及式VII(較佳為式I、式II、式III、式IV、式V及式VI)之一或多種化合物。
在本申請案中，術語"介電正性"意謂化合物或組分具有△ε>3.0，"介電中性"意謂具有－1.5△ε3.0，且"介電負性"意謂具有△ε<－1.5。△ε係在1 kHz之頻率下及在20℃下測定。各別化合物之介電各向異性係自各別個別化合物在向列主體混合物中之10%的溶液之結果測定。在各別化合物在主體混合物中之溶解度小於10%的情況下，濃度降至5%。測試混合物之電容係在具有垂直(homeotropic)配向及平行(homogeneous)配向之單元中進行測定。兩種類型之單元的單元間隙為約20 μm。所施加之電壓為具有1 kHz之頻率及通常為0.5 V至1.0 V之均方根值的矩形波，然而，始終將其選擇為低於各別測試混合物之電容臨限值。
對於介電正性化合物及對於介電中性化合物(以及對於介電負性化合物)，分別使用均為Merck KGaA,Germany之混合物ZLI－4792及混合物ZLI－3086作為主體混合物。化合物之介電電容率係自主體混合物之各別值在添加所關注化合物後之改變而測定。將該等值外插至所關注化合物之100%的濃度。
如所指來量測在20℃之量測溫度下具有向列相之組份，將所有其他組份如化合物般進行處理。
若未另有明確敍述，則術語"臨限電壓"在本申請案中指代光學臨限值，且針對10%相對對比度(V10 )而給出；且術語"飽和電壓"在本申請案中指代光學飽和度，且針對90%相對對比度(V90 )而給出。僅在明確提及之情況下使用電容臨限電壓(V0 )，亦被稱為弗裏德裏克茲(Freedericksz)臨限值(VFr )。
除非另有明確敍述，否則本申請案中所示之參數的範圍均包括極限值。
在整個本申請案中，除非另有明確敍述，否則所有濃度均以質量百分比來給出且係關於各別完整混合物，所有溫度均以攝氏度(攝氏溫度)來給出且所有溫度差均以攝氏度來給出。除非另有明確敍述，否則所有物理性質均已根據或係根據"Merck Liquid Crystals,Physical Properties of Liquid Crystals"(Status Nov.1997,Merck KGaA,Germany)而測定，且針對20℃之溫度而給出。光學各向異性(△n)係在589.3 nm之波長下測定。介電各向異性(△ε)係在1 kHz之頻率下測定。臨限電壓以及所有其他電光性質均已利用在Merck KGaA,Germany處所製備之測試單元而測定。用於△ε測定之測試單元具有大約20 μm之單元間隙。電極為具有1.13 cm2 之面積及保護環的圓形ITO電極。對於垂直定向(ε∥)而言，定向層為卵磷脂；且對於平行定向(ε⊥)而言，定向層為來自Japan Synthetic Rubber之聚醯亞胺AL－1054。電容係以頻率回應分析儀Solatron 1260而使用具有0.3 Vrms 之電壓的正弦波進行測定。電光量測中所使用之光為白光。所使用之設置為Otsuka,Japan之市售設備。特徵電壓已在垂直觀測下測定。已分別針對10%、50%及90%之相對對比度而測定臨限(V10 )電壓、中灰(V50 )電壓及飽和(V90 )電壓。
根據本發明之液晶介質可含有以通常濃度之其他添加劑及對掌性摻雜劑。以總混合物計，此等其他組份之總濃度介於0%至10%、較佳為0.1%至6%之範圍內。所使用之個別化合物的濃度各自較佳介於0.1%至3%之範圍內。對於本申請案中液晶介質之液晶組份及化合物的濃度值及範圍而言，不考慮此等及類似添加劑之濃度。
根據本發明之本發明的液晶介質係由若干化合物(較佳為3至30種，更佳為4至20種，且最佳為4至16種化合物)組成。此等化合物係以習知方式來混合。通常，將以較少量而使用之所需量的化合物溶解於以較多量而使用之化合物中。在溫度高於以較高濃度而使用之化合物之清澈點的情況下，尤其易於觀測溶解過程之完成。然而，亦有可能藉由其他習知方式來製備介質，例如，使用所謂的預混合物，其可為(例如)化合物之均勻混合物或共熔混合物；或使用所謂的多瓶系統，其組份自身為即用混合物。
藉由添加合適添加劑，可以如下方式將根據本發明之液晶介質改質：使得其可用於所有已知類型之液晶顯示器(任一者使用如所指之液晶介質，如TN－、TN－AMD、ECB－AMD、VAN－AMD、IPS及OCBLCD)且特別可用於複合系統(如PDLC、NCAP、PN LCD)且尤其可用於ASM－PA LCD。
以攝氏度來給出液晶之熔點T(C,N)、自脂狀液晶相(S)至向列相(N)之轉變T(S,N)及清澈點T(N,I)。
在本申請案中且尤其在以下實例中，液晶化合物之結構係由縮寫(亦被稱為首字母縮寫)表示。根據下列兩個表A及B，該等縮寫至對應結構之變換為直接的。所有基團Cn H2n＋1 及Cm H2m＋1 為分別具有n及m個C原子之直鏈烷基。表B之解釋為自明的。表A確實僅列出結構之核心的縮寫。個別化合物係由在核心之縮寫之後加連字符及指定如下取代基R1 、R2 、L1 及L2 之代碼表示：
根據本發明之液晶介質較佳含有－選自表A及表B之化合物之群組的較佳為不同式之七種或七種以上、較佳為八種或八種以上的化合物，及/或－選自表A之化合物之群組的較佳為不同式之一或多種、更佳為兩種或兩種以上、較佳為三種或三種以上的化合物，及/或－選自表B之化合物之群組的較佳為不同式之三種或三種以上、更佳為四種或四種以上、更佳為五種或五種以上的化合物。
 實例
以下所示之實例在不以任何方式來限制之情況下對本發明進行說明。
然而，物理性質組合物向專家說明可被達成之性質及可對其進行修改之範圍。可被較佳達成之各種性質的組合因此尤其對於專家被良好地界定。
實例1
利用下表中所示之組合物及性質來實現液晶混合物。
此混合物具有有利低之△n值、適度高之△ε值及極低之旋轉黏度。因此，其極佳地適用於以IPS模式來操作之顯示器。
實例2
利用下表中所示之組合物及性質來實現液晶混合物。
此混合物具有相當低之△n值、相當高之△ε值及低旋轉黏度。因此，其極佳地適用於以IPS模式來操作之顯示器。
實例3
利用下表中所示之組合物及性質來實現液晶混合物。
此混合物具有有利低之△n值、高△ε值及相當低之旋轉黏度。因此，其極佳地適用於以IPS模式來操作之顯示器。

Claims (12)

  1. 一種液晶介質，其特徵在於其包含：- 一第一介電正性組份--組份A，其包含一或多種式I之介電正性化合物： 其中R1 為具有1至7個C原子之烷基、烷氧基、氟化烷基或氟化烷氧基；具有2至7個C原子之烯基、烯氧基、烷氧基烷基或氟化烯基；及彼此獨立地為或，且X1 為鹵素、具有1至3個C原子之鹵化烷基或烷氧基或具有2或3個C原子之鹵化烯基或烯氧基，及- 視情況存在之一第二介電正性組份--組份B，其包含一或多種選自式II及式III之化合物之群組的介電正性化合物 其中R2 及R3 彼此獨立地為具有1至7個C原子之烷基、烷氧基、氟化烷基或氟化烷氧基；具有2至7個C原子之烯基、烯氧基、烷氧基烷基或氟化烯基， 彼此獨立地為 L21 、L22 、L31 及L32 彼此獨立地為H或F，X2 及X3 彼此獨立地為鹵素、具有1至3個C原子之鹵化烷基或烷氧基或具有2或3個C原子之鹵化烯基或烯氧基， Z3 為-CH2 CH2 -、-CF2 CF2 -、-COO-、反-CH=CH-、反-CF=CF-、-CH2 O-或單鍵，且l、m、n及o彼此獨立地為0或1，且式I之化合物被排除在其外，及- 視情況存在之一介電中性組份--組份C，其包含一或多種式IV之介電中性化合物 其中R41 及R42 彼此獨立地具有對於上文中在式II下之R2 所示的含義， 彼此獨立地為且其在 出現兩次之情況下亦彼此獨立地為 Z41 及Z42 彼此獨立地為且其在Z41 出現兩次之情況下亦彼此獨立地為-CH2 CH2 -、-COO-、反-CH=CH-、反-CF=CF-、-CH2 O-、-CF2 O-、-C≡C-或單鍵，且p 為0、1或2。
  2. 如請求項1之液晶介質，其特徵在於其包含如請求項1中所示的第二介電正性組份--組份B。
  3. 如請求項1或2之液晶介質，其特徵在於其包含如請求項1中所示的介電中性組份--組份C。
  4. 如請求項1或2之液晶介質，其特徵在於該組份A在該介質中之濃度介於1%至60%之範圍內。
  5. 如請求項1或2之液晶介質，其特徵在於組份A包含一或多種選自式I-1至式I-3之化合物之群組的化合物 其中 R1 為具有1至7個C原子之烷基、烷氧基、氟化烷基或氟化烷氧基；具有2至7個C原子之烯基、烯氧基、烷氧基烷基或氟化烯基，X1 為鹵素、具有1至3個C原子之鹵化烷基或烷氧基或具有2或3個C原子之鹵化烯基或烯氧基。
  6. 如請求項5之液晶介質，其特徵在於組份A包含一或多種選自於由如請求項5中所示之式I-1之化合物組成之群。
  7. 如請求項1或2之液晶介質，其特徵在於其包含一或多種如請求項1中所示之式II之化合物。
  8. 如請求項1或2之液晶介質，其特徵在於其包含一或多種如請求項1中所示之式III之化合物。
  9. 如請求項1或2之液晶介質，其特徵在於其包含一組份D，該組份D包含一或多種式VI之化合物 其中R61 及R62 彼此獨立地具有對於請求項1中在式II下之R2 所示的含義，且在其出現兩次之情況下於每次出現時彼此 獨立地為 Z61 及Z62 彼此獨立地為且其在Z61 出現兩次之情況下亦彼此獨立地為-CH2 CH2 -、-COO-、反-CH=CH-、反-CF=CF-、-CH2 O-、-CF2 O、-C≡C-或單鍵，且r 為0、1或2。
  10. 一種液晶顯示器，其特徵在於其包含如請求項1至9中任一項之液晶介質。
  11. 如請求項10之液晶顯示器，其特徵在於其係由主動型矩陣定址。
  12. 一種如請求項1至9中任一項之液晶介質在液晶顯示器中之用途。
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Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7674507B2 (en) * 2005-05-25 2010-03-09 Merck Patent Gmbh Pyran-dioxane derivatives, and the use thereof in liquid-crystalline media
KR20160118375A (ko) * 2008-08-29 2016-10-11 메르크 파텐트 게엠베하 액정 매질 및 액정 디스플레이
DE102010006691A1 (de) * 2009-02-06 2010-10-28 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium und Flüssigkristallanzeige
JP5359545B2 (ja) * 2009-05-20 2013-12-04 Ｊｎｃ株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
US8168084B2 (en) 2009-12-18 2012-05-01 Vanderbilt University Polar nematic compounds
CN102533278B (zh) * 2011-12-23 2014-03-19 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 一种液晶组合物
CN102559202B (zh) * 2011-12-30 2014-03-19 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 一种向列相液晶组合物
CN103254911B (zh) * 2013-05-10 2015-04-08 石家庄诚志永华显示材料有限公司 一种快速响应的正介电各向异性液晶组合物
CN103555344B (zh) * 2013-10-10 2015-04-08 石家庄诚志永华显示材料有限公司 含有硫代四氢吡喃基的液晶化合物及其制备方法与液晶组合物
CN110655539B (zh) * 2019-07-31 2021-11-12 四川大学 氢化合成顺式二氟甲基环己烷衍生物和杂环化合物的方法

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20040173776A1 (en) * 2003-03-05 2004-09-09 Michael Heckmeier Liquid-crystalline medium

Family Cites Families (26)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA2042603A1 (en) 1989-10-02 1991-04-03 David Coates Electrooptical liquid crystal system
DE4000451B4 (de) 1990-01-09 2004-12-09 Merck Patent Gmbh Elektrooptisches Flüssigkristallschaltelement
US5576867A (en) 1990-01-09 1996-11-19 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung Liquid crystal switching elements having a parallel electric field and βo which is not 0° or 90°
DE69332575T2 (de) 1992-09-18 2003-11-20 Hitachi Ltd Flüssigkristall-Anzeigevorrichtung
JPH07181439A (ja) 1993-12-24 1995-07-21 Hitachi Ltd アクティブマトリクス型液晶表示装置
JP3543351B2 (ja) 1994-02-14 2004-07-14 株式会社日立製作所 アクティブマトリクス型液晶表示装置
TW262553B (zh) 1994-03-17 1995-11-11 Hitachi Seisakusyo Kk
CN1125158C (zh) 1995-02-03 2003-10-22 默克专利股份有限公司 电光液晶显示器
DE19528106A1 (de) 1995-02-03 1996-08-08 Merck Patent Gmbh Elektrooptische Flüssigkristallanzeige
DE19537802A1 (de) 1995-10-11 1997-04-17 Merck Patent Gmbh Elektrooptische Flüssigkristallanzeige
DE19509410A1 (de) 1995-03-15 1996-09-19 Merck Patent Gmbh Elektrooptische Flüssigkristallanzeige
DE19803112A1 (de) 1997-03-14 1998-09-17 Merck Patent Gmbh Elektrooptische Flüssigkristallanzeige
JP2001281671A (ja) 2000-03-30 2001-10-10 Hitachi Ltd 液晶表示装置
TW588106B (en) 2000-04-17 2004-05-21 Merck Patent Gmbh Liquid-crystalline medium having a low threshold voltage
TWI248968B (en) 2001-09-28 2006-02-11 Merck Patent Gmbh Liquid crystalline medium and liquid crystal display
DE10150198A1 (de) * 2001-10-12 2003-04-24 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium
CN1717468A (zh) * 2002-11-27 2006-01-04 默克专利股份有限公司 液晶化合物
DE50306433D1 (de) * 2002-12-21 2007-03-22 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium
DE10318420A1 (de) * 2003-04-24 2004-11-11 Merck Patent Gmbh Flüssigkristalline Verbindungen
DE102004049997B4 (de) * 2003-11-06 2014-11-20 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallmedium und dessen Verwendung in elektrooptischen Anzeigen
DE102004062962B4 (de) * 2004-01-19 2014-06-18 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium und ihre Verwendung in einerFlüssigkristallanzeige mit hoher Verdrillung
DE602006004250D1 (de) * 2005-05-25 2009-01-29 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium und Flüssigkristallanzeige
US7674507B2 (en) * 2005-05-25 2010-03-09 Merck Patent Gmbh Pyran-dioxane derivatives, and the use thereof in liquid-crystalline media
KR101311569B1 (ko) 2005-05-25 2013-09-26 메르크 파텐트 게엠베하 다수의 산소-함유 고리를 포함하는 테트라하이드로피란유도체 및 그 제조방법
EP1813662B1 (en) * 2006-01-27 2009-10-21 MERCK PATENT GmbH Liquid crystalline medium and liquid crystal display
ATE486919T1 (de) * 2006-10-04 2010-11-15 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines medium

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20040173776A1 (en) * 2003-03-05 2004-09-09 Michael Heckmeier Liquid-crystalline medium

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