TWI419960B - 液晶介質及液晶顯示器 - Google Patents

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TWI419960B
TWI419960B TW096103056A TW96103056A TWI419960B TW I419960 B TWI419960 B TW I419960B TW 096103056 A TW096103056 A TW 096103056A TW 96103056 A TW96103056 A TW 96103056A TW I419960 B TWI419960 B TW I419960B
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Markus Czanta
Melanie Klasen-Memmer
Eike Poetsch
Lars Lietzau
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Merck Patent Gmbh
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Description

液晶介質及液晶顯示器
本發明係關於液晶介質且係關於包含該等介質之液晶顯示器，尤其係關於由主動型矩陣定址之顯示器，且尤其係關於扭轉向列型(TN)顯示器或共平面切換型(IPS)顯示器。
液晶顯示器(LCD)廣泛用於顯示資訊。LCD用於直觀顯示器，亦用於投影型顯示器。所採用之電光模式為例如扭轉向列型(TN)、超扭轉向列型(STN)、光學補償彎曲型(OCB)及電控雙折射率型(ECB)及其多種修改型，以及其他類型。所有該等模式均使用分別相對於液晶層而言與基板大體上垂直之電場。除該等模式外亦有採用分別相對於液晶層而言與基板大體上平行之電場的電光模式，例如共平面切換型(IPS)(在例如DE 40 00 451及EP 0 588 568中揭示)。該電光模式尤其用於現代桌面監視器之LCD，且被視為應用於多媒體應用之顯示器。根據本發明之液晶較佳用於該類型之顯示器中。
對於該等顯示器，需要具有改良性質之新型液晶介質。對於多種應用類型而言，尤其必須改良回應時間。因此需要具有較低黏度(η)，尤其具有較低旋轉黏度(γ1 )之液晶介質。該旋轉黏度應為75 mPa．s或更低，較佳60 mPa．s或更低且尤其55 mPa．s或更低。除此參數外，該介質必須展示適當寬廣範圍之向列相、合適之雙折射率(△n)且介電各向異性(△ε)應足夠高以允許適度低之操作電壓。△ε較佳應高於4且極佳為高於5，然而較佳為不高於15，且特定言之不高於12，因為其將不利於至少適度高之比電阻率。
根據本發明之顯示器較佳由主動型矩陣(主動型矩陣LCD，簡稱AMD)，較佳由薄膜電晶體(簡稱TFT)之矩陣定址。然而，本發明之液晶亦可有利地用於具有其他已知定址方法的顯示器。
目前已有使用低分子量液晶材料連同聚合材料一起之複合物系統的多種不同顯示模式。該等複合物系統為(例如)聚合物分散液晶材料(PDLC)系統、向列曲線對齊相(NCAP)系統及聚合物網路(PN)系統(例如在WO 91/05 029中所揭示者)，或軸向對稱微區域系統及其他。與該等複合物系統相反，根據本發明尤其較佳之模式同樣使用液晶介質，其在表面上定向。該等表面通常經預處理以達成液晶材料之一致對齊。根據本發明之顯示模式較佳使用大體上與複合物層平行之電場。
適用於LCD且尤其適用於IPS顯示器之液晶材料組合物(例如)自JP 07－181 439(A)、EP 0 667 555、EP 0 673 986、DE 195 09 410、DE 195 28 106、DE 195 28 107、WO 96/23 851及WO 96/28 521中已知。然而該等組合物確實具有顯著缺點。其多數(在其他缺陷中)將導致不佳之長回應時間，具有過低電阻率值及/或需要過高操作電壓。
因此，對於具有用於實際應用之合適性質(諸如寬廣向列相範圍、適當光學各向異性△n(根據所用顯示模式)、高△ε及尤其低黏度)的液晶介質仍有巨大需求。
現已令人驚訝地發現能夠實現具有適當高△ε、適當相範圍及△n之液晶介質，其未顯示先前技術之材料的缺點，或至少可將該等缺點顯示為顯著較低之程度。
根據本發明之該等改良液晶介質包含至少下列組份：－第一介電正性組份，即組份A，其包含一或多種式I之介電正性化合物 其中R1 為具有1至7個碳原子之烷基、烷氧基、氟化烷基或氟化烷氧基；具有2至7個碳原子之烯基、烯氧基、烷氧基烷基或氟化烯基；且較佳為烷基或烯基， X1 為鹵素、具有1至3個碳原子之鹵化烷基或烷氧基或具有2至3個碳原子之鹵化烯基或烯氧基，較佳為F、Cl、－OCF3 或－CF3 ，最佳為F、Cl或－OCF3 ，Z1 為－CH2 CH2 －、－CF2 CF2 －、－COO－、反－CH＝CH－、反－CF＝CF－、－CH2 O－或單鍵，較佳為－CH2 CH2 －、－COO－、反－CH＝CH－或單鍵，且最佳為－COO－、反－CH＝CH－、反－或單鍵，及－視情況使用之第二介電正性組份，即組份B，包含一或多種具有大於3之介電各向異性的介電正性化合物，其中不包括式I之化合物，其較佳選自式II及式III之化合物的群組， 其中R2 及R3 彼此獨立地為具有1至7個碳原子之烷基、烷氧基、氟化烷基或氟化烷氧基；具有2至7個碳原子之烯基、烯氧基、烷氧基烷基或氟化烯基，且R2 及R3 較佳為烷基或烯基， L21 、L22 、L31 及L32 彼此獨立地為H或F，較佳為L21 及/或L31 為F，X2 及X3 彼此獨立地為鹵素、具有1至3個碳原子之鹵化烷基或烷氧基或具有2至3個碳原子之鹵化烯基或烯氧基，較佳為F、Cl、－OCF3 或－CF3 最佳為F、Cl或－OCF3 ，Z3 為－CH2 CH2 －、－CF2 CF2 －、－COO－、反－CH＝CH－、反－CF＝CF－、－CH2 O－或單鍵，較佳為－CH2 CH2 －、－COO－、反－CH＝CH－或單鍵，且最佳為－COO－、反－CH＝CH－、反－或單鍵，且l、m、n及o彼此獨立地為0或1，及－視情況使用之介電中性組份，即組份C，包含一或多種式IV之介電中性化合物 其中R41 及R42 彼此獨立地具有對上式II中之R2 給出之含義，較佳為R41 為烷基且R42 為烷基或烷氧基，或R41 為烯基且R42 為烷基， 彼此獨立，且若 出現兩次，該等基團亦彼此獨立地為 較佳地，以下至少一者 為， Z41 及Z42 彼此獨立，且若Z41 出現兩次，則該等基團亦彼此獨立地為，－CH2 CH2 －、－COO－、反－CH＝CH－、反－CF＝CF－、－CH2 O－、－CF2 O－或單鍵，較佳為其至少一者為單鍵，且p為0、1或2，較佳為0或1。
較佳地，組份A包含以下成份，更佳主要由以下成份組成，甚至更佳大體上由以下成份組成且最佳完全由以下成份組成：一或多種式I之介電正性化合物，其具有大於3之介電各向異性，較佳係選自式I－1至I－3之群組，尤其係選自I－1及I－3 其中之參數具有上文中式I下給出之各別含義，且較佳為Z1 為單鍵且較佳為X1 為F。
介質中組份A之濃度較佳處於1%至70%、更佳2%至40%、甚至更佳4%至20%且最佳5%至15%之範圍內。
較佳為根據本發明之介質包含第二介電正性組份，即組份B。該第二介電正性組份，即組份B較佳包含以下成份，更佳主要由以下成份組成，甚至更佳大體上由以下成份組成且最佳完全由以下成份組成：具有大於3之介電各向異性的介電正性化合物。
該組份，即組份B較佳包含以下成份，更佳主要由以下成份組成，甚至更佳大體上由以下成份組成且最佳完全由以下成份組成：一或多種具有大於3之介電各向異性的介電正性化合物，其選自式II及式III之群組。
在本發明之一較佳實施例中，組份B包含以下成份，更佳主要由以下成份組成，甚至更佳大體上由以下成份組成且最佳完全由以下成份組成：一或多種具有大於3之介電各向異性的介電正性化合物，其選自式II－1及式II－2之群組 其中之參數具有上文中式II下及式II－1中給出之各別含義，且參數L23 及L24 彼此獨立且與其他參數獨立地為H或F。
較佳為組份B包含選自式II－1及式II－2之化合物之群組的化合物，其中L21 及L22 或L23 及L24 均為F。
在一較佳實施例中，組份B包含選自式II－1及式II－2之化合物之群組的化合物，其中L21 、L22 、L23 及L24 均為F。
較佳為組份B包含一或多種式II－1之化合物。較佳為式II－1之化合物係選自式II－1a至式II－1e之化合物之群組 其中參數具有上文中給出之各別含義。
較佳為組份B包含選自式II－1a至式II－1e之化合物之群組的化合物，其中L21 及L22 或L23 及L24 均為F。
在一較佳實施例中，組份B包含選自式II－1a至式II－1e之化合物之群組的化合物，其中L21 、L22 、L23 及L24 均為F。
式II－1之尤其較佳化合物為 其中R2 具有上文中給出之含義。
較佳為組份B包含一或多種式II－2之化合物。較佳為式II－2之化合物係選自式II－2a至式II－2d之化合物的群組 其中之參數具有上文中給出之各別含義，且較佳為：L21 及L22 均為F，且L23 及L24 均為H，或L21 、L22 、L23 及L24 均為F。
式II－2之尤其較佳化合物為 其中R2 具有上文中給出之含義。
在本發明之另一較佳實施例中，組份B包含以下成份，更佳主要由以下成份組成，甚至更佳大體上由以下成份組成且最佳完全由以下成份組成：一或多種具有大於3之介電各向異性的介電正性化合物，其選自式III－1及式III－2之群組 其中之參數具有上文中式III下給出之各別含義。
較佳為組份B包含一或多種式III－1之化合物。較佳為式III－1之化合物係選自式III－1a及式III－1b之化合物之群組 其中參數具有上文中給出之各別含義，且參數L33 及L34 彼此獨立且與其他參數獨立地為H或F。
較佳為組份B包含一或多種式III－2之化合物。較佳為式III－2之化合物係選自式III－2a至式III－2g之化合物之群組 其中參數具有上文中給出之各別含義，且式III－2f中之參數L35 及L36 彼此獨立且與其他參數獨立地為H或F。
較佳為組份B包含一或多種式III－1a之化合物，其較佳係選自式III－1a－1至式III－1a－6之化合物之群組 其中R3 具有上文中給出之含義。
較佳為組份B包含一或多種式III－2a之化合物，其較佳係選自式III－2a－1至式III－2a－4之化合物之群組 其中R3 具有上文中給出之含義。
較佳為組份B包含一或多種式III－2b之化合物，其較佳係選自式III－2b－1至式III－2b－5之化合物之群組 其中R3 具有上文中給出之含義。
較佳為組份B包含一或多種選自式III－2c及式III－2d之化合物之群組的化合物，其較佳係選自式III－2c－1及式III－2d－1之化合物之群組 其中R3 具有上文中給出之含義。
較佳為組份B包含一或多種式III－2e之化合物，其較佳係選自式III－2e－1至式III－2e－5之化合物之群組 其中R3 具有上文中給出之含義。
較佳為組份B包含一或多種式III－2f之化合物，其較佳係選自式III－2f－1至式III－2f－5之化合物之群組 其中R3 具有上文中給出之含義。
較佳為組份B包含一或多種式III－2g之化合物，其較佳係選自式III－2g－1至式III－2g－3之化合物之群組 其中R3 具有上文中給出之含義。
對於式III－1及/或III－2之化合物中之任一者或除該兩者以外，根據本發明之介質可包含一或多種式III－3之化合物 其中之參數具有上文中式III下給出之各別含義，且較佳為包含一或多種式III－3a之化合物 其中R3 具有上文中給出之含義。
較佳為根據本發明之液晶介質包含介電中性組份，即組份C。該組份具有處於－1.5至3範圍內之介電各向異性。較佳為其包含以下成份，較佳主要由以下成份組成，較佳大體上由以下成份組成且尤其較佳完全由以下成份組成：具有處於－1.5至3範圍內之介電各向異性的介電中性化合物。該組份較佳包含一或多種以下成份，更佳主要由以下成份組成，更佳大體上由以下成份組成且尤其較佳完全由以下成份組成：具有處於－1.5至3範圍內之介電各向異性的式IV之介電中性化合物。
較佳為該介電中性組份，即組份C包含一或多種選自式IV－1至式IV－5之化合物之群組的化合物 其中R41 及R42 具有上文中式IV下給出之各別含義，且在式IV－1、IV－4及IV－5中，R41 較佳為烷基或烯基，較佳為烯基，且R42 較佳為烷基或烯基，較佳為烷基；在式IV－2中，R41 及R42 較佳為烷基；且在式IV－3中，R41 較佳為烷基或烯基，較佳為烷基，且R42 較佳為烷基或烷氧基，較佳為烷氧基。
該介電中性組份，即組份C包含一或多種選自式IV－1、IV－3、IV－4及IV－5之化合物之群組的化合物，較佳為一或多種式IV－1之化合物及一或多種選自式IV－3及IV－4之群組的化合物，較佳為一或多種式IV－1、IV－3及IV－4中之每一者之化合物，且最佳為一或多種式IV－1、IV－3、IV－4及IV－5之化合物中之每一者的化合物。
在本發明之另一較佳實施例中(其可為先前所述實施例之一部分或一不同實施例)，根據本發明之液晶混合物包含組份C，該組份C較佳包含以下成份，更佳主要由以下成份組成且最佳完全由以下成份組成：選自如上所示之式IV－1至IV－5之化合物及視情況之式IV－6至IV－13之化合物之群組的式IV之化合物 其中R41 及R42 彼此獨立地為具有1至7個碳原子之烷基、烷氧基、氟化烷基或氟化烷氧基；具有2至7個碳原子之烯基、烯氧基、烷氧基烷基或氟化烯基，且L4 為H或F。
對於式II及/或式III之化合物中之任一者或除該兩者以外，根據本發明之介質可包含一或多種式V之介電正性化合物 其中R5 為具有1至7個碳原子之烷基、烷氧基、氟化烷基或氟化烷氧基；具有2至7個碳原子之烯基、烯氧基、烷氧基烷基或氟化烯基；且較佳為烷基或烯基， L51 及L52 彼此獨立地為H或F，較佳為L51 為F，且X5 為鹵素、具有1至3個碳原子之鹵化烷基或烷氧基或具有2至3個碳原子之鹵化烯基或烯氧基，較佳為F、Cl、－OCF3 或－CF3 ，最佳為F、Cl或－OCF3 ，Z5 為－CH2 CH2 －、－CF2 CF2 －、－COO－、反－CH＝CH－、反－CF＝CF－或－CH2 O，較佳為－CH2 CH2 －、－COO－或反－CH＝CH－，且最佳為－COO－或－CH2 CH2 －，且q為0或1。
較佳為根據本發明之介質包含一或多種式V之化合物，其較佳係選自式V－1及V－2之化合物之群組 其中之參數具有上文中給出之各別含義，且參數L53 及L54 彼此獨立且與其他參數獨立地為H或F，且較佳為Z5 為－CH2 －CH2 －。
較佳為式V－1之化合物係選自式V－1a及式V－1b之化合物之群組 其中R5 具有上文中給出之含義。
較佳為式V－2之化合物係選自式V－2a至式V－2d之化合物之群組 其中R5 具有上文中給出之含義。
較佳為根據本發明之液晶介質包含額外介電中性組份，即組份D。該組份具有處於－1.5至3範圍內之介電各向異性。較佳為其包含以下成份，較佳主要由以下成份組成，較佳大體上由以下成份組成且尤其較佳完全由以下成份組成：具有處於－1.5至3範圍內之介電各向異性的介電中性化合物。該組份較佳包含一或多種以下成份，更佳主要由以下成份組成，更佳為大體上由以下成份組成且尤其較佳完全由以下成份組成：具有處於－1.5至3範圍內之介電各向異性的式VI之介電中性化合物 其中R61 及R62 彼此獨立地具有上文中對式II下R2 給出之含義，較佳為R61 為烷基且R62 為烷基或烯基， 較佳以下至少一者 Z61 及Z62 彼此獨立為(且若Z61 出現兩次，則該等基團亦彼此獨立地為)：－CH2 CH2 －、－COO－、反－CH＝CH－、反－CF＝CF－、－CH2 O－、－CF2 O－或單鍵，較佳其至少一者為單鍵，且r為0、1或2，較佳為0或1。
較佳為該介電中性組份，即組份D包含一或多種選自式VI－1及式VI－2之化合物之群組的化合物 其中R61 及R62 具有上文中式VI下給出之各別含義，且R61 較佳為烷基，且在式VI－1中R62 較佳為烯基，較佳為－(CH2 )2 －CH＝CH－CH3 ，且在式VI－2中R62 較佳為烷基。
較佳為該介電中性組份，即組份D包含一或多種選自式VI－1及VI－2之化合物之群組的化合物，其中較佳為R61 為正烷基，且在式VI－1中，R62 較佳為烯基，且在式VI－2中，R62 較佳為正烷基。
根據本發明之液晶混合物確實含有至少一種除組份A及B以外之其他組份。該第三組份可為組份C及D中之任一者，較佳為存在之該第三組份為組份C。
顯然，根據本發明之該等混合物亦可含有所有組份A、B、C及D。
根據本發明之液晶混合物可另外包含另一可選組份，即組份E，其具有負介電各向異性，且包含以下成份，較佳主要由以下成份組成，更佳大體上由以下成份組成且最佳完全由以下成份組成：較佳為式VII之介電負性化合物 其中R71 及R72 彼此獨立地具有對上文中式II下R2 給出之含義， Z71 及Z72 彼此獨立地為－CH2 CH2 －、－COO－、反－CH＝CH－、反－CF＝CF－、－CH2 O－、－CF2 O－或單鍵，較佳為其至少一者為單鍵，且最佳為兩者均為單鍵，L71 及L72 彼此獨立地為C－F或N，較佳為其至少一者為C－F且最佳為兩者均為C－F，且k為0或1。
根據本發明之液晶介質較佳包含以下成份，更佳主要由以下成份組成，更佳大體上由以下成份組成且最佳完全由以下成份組成：組份A至E，較佳為組份A至D且最佳為組份A至C，且尤其為選自式I至VII、較佳式I至V且最佳式I至III之化合物之群組的化合物。
在本申請案中所包含者意謂在所指之實體(例如介質或組份)之組合物之正文中含有較佳10%或以上且最佳20%或以上之濃度的所述組份或化合物。
在本文中，主要組成意謂所指之實體含有55%或以上、較佳60%或以上且最佳70%或以上之所述組份或化合物。
在本文中，大體上組成意謂所指之實體含有80%或以上、較佳90%或以上且最佳95%或以上之所述組份或化合物。
在本文中，完全組成意謂所指之實體含有98%或以上、較佳99%或以上且最佳100.0%之所述組份或化合物。
組份E較佳包含以下成份，較佳主要由以下成份組成且最佳完全由以下成份組成：一或多種式VII之化合物，較佳為選自式VII－1至VII－3之化合物之群組 其中R71 及R72 具有上文中式VI下給出之各別含義。在式VII－1至VII－3中，R71 較佳為正烷基或1－E－烯基，且R72 較佳為正烷基或烷氧基。
在上文中未明確提及之其他液晶原基化合物亦可視情況且有利地用於根據本發明之介質中。該等化合物為此領域之專家所知。
根據本發明之液晶介質的特徵在於70℃或以上、較佳75℃或以上之清澈點。
在589 nm(NaD )及20℃下，根據本發明之液晶介質的△n較佳處於0.060或以上至0.135或以下之範圍內，更佳處於0.070或以上至0.125或以下之範圍內，且最佳處於0.080或以上至0.120或以下之範圍內。特定較佳為具有0.11或以下且較佳0.10或以下之△n的介質。
在1 kHz及20℃下，根據本發明之液晶介質的△ε較佳為4.0或以上，更佳為6.0或以上，且最佳為8.0或以上。△ε尤其為10.0或以上。
較佳為本發明介質之向列相至少自0℃或以下至70℃以上，更佳至少自－20℃或以下至70℃以上，最佳至少自－30℃或以下至75℃以上且尤其至少自－40℃或以下至75℃以上而擴展。
在本發明之第一較佳實施例中，該液晶介質之△n處於0.090或以上至0.125或以下之範圍內，更佳處於0.095或以上至0.120或以下之範圍內，且最佳處於0.100或以上至0.115或以下之範圍內，而△ε較佳處於4.0或以上至10.0或以下、較佳7.0或以下之範圍內。
在本發明之第二較佳實施例中，該液晶介質之△n處於0.085或以上至0.130或以下之範圍內，更佳處於0.090或以上至0.125或以下之範圍內，且最佳處於0.095或以上至0.120或以下之範圍內，而△ε較佳為6.0或以上，更佳為7.0或以上，甚至更佳8.0或以上，且最佳處於8.0或以上至10.0或以下之範圍內。
在此實施例中，較佳為本發明介質之向列相至少自－20℃或以下至70℃以上，更佳至少自－20℃或以下至70℃以上，最佳至少自－30℃或以下至70℃以上且尤其至少自－40℃或以下至70℃以上而擴展。
在本發明之第三較佳實施例中，該液晶介質之△n處於0.070或以上至0.120或以下之範圍內，更佳處於0.075或以上至0.115或以下之範圍內，且最佳處於0.080或以上至0.110或以下之範圍內，而△ε較佳為4.0或以上，更佳處於4.0或以上至14.0或以下之範圍內，且最佳處於4.0或以上至6.0或以下之範圍內，或特定較佳處於6.0以上至11.0或以下之範圍內。
在此實施例中，較佳為本發明介質之向列相至少自－20℃或以下至75℃以上，更佳至少自－30℃或以下至70℃以上，最佳至少－30℃或以下至75℃以上且尤其至少自－30℃或以下至80℃以上而擴展。
組份A較佳以總混合物之1%至65%、更佳2%至60%、更佳3%至50%且最佳5%至40%之濃度而使用。
組份B較佳以總混合物之5%至60%、更佳10%至55%、更佳15%至50%且最佳20%至45%之濃度而使用。
組份C較佳以總混合物之0%至70%、更佳10%至60%、更佳20%至50%且最佳15%至50%之濃度而使用。
組份D較佳以總混合物之0%至50%、更佳1%至40%、更佳5%至30%且最佳10%至20%之濃度而使用。
組份E較佳以總混合物之0%至30%、較佳0%至15%且最佳1%至10%之濃度而使用。
本發明之介質可視情況包含其他液晶化合物以調整其物理性質。該等組份為專家所知。其在根據本發明之介質中的濃度較佳為0%至30%、更佳為0.1%至20%且最佳為1%至15%。
在上文提及之本發明之第一較佳實施例中，組份A較佳以總混合物之40%至65%、更佳45%至60%且最佳50%至57%之濃度而使用，而組份D較佳以總混合物之5%至40%、較佳10%至35%且最佳10%至30%之濃度而使用。
在此較佳實施例中，該介質較佳包含一或多種式VI之化合物且最佳包含一或多種式VI－2之化合物。
尤其在上文提及之本發明之第二較佳實施例中，組份C較佳包含一或多種式IV之化合物、更佳式IV－1之化合物、更佳式CC－n－V及/或CC－n－Vm之化合物、更佳式CC－n－V1及/或CC－n－V之化合物且最佳選自式CC－3－V、CC－4－V、CC－5－V及CC－3－V1之群組。
較佳為該液晶介質含有50%至100%、更佳70%至100%且最佳80%至100%且尤其90%至100%之組份A、B、C及D、較佳A、B及C之總量，其又分別含有以下成份，較佳主要由以下成份組成且最佳完全由以下成份組成：一或多種式I、II、III、IV、V、VI及VII之化合物，較佳為式I、II、III、IV、V及VI之化合物。
在本申請案中，術語介電正性意謂具有△ε>3.0之化合物或組份，介電中性意謂具有－1.5△ε3.0之化合物或組份，且介電負性意謂具有△ε<－1.5之化合物或組份。△ε係在1 kHz之頻率及20℃下測定。各別化合物之介電各向異性係由各別獨立化合物於向列主體混合物中之10%溶液的結果而測定。在各別化合物於該主體混合物中之溶解度小於10%之情況下，將該濃度降低至5%。測試混合物之電容係在一單元中使用垂直及平行對準而量測。兩種類型單元之單元間隙均為大致20 μm。所施加之電壓為具有1 kHz頻率及通常0.5 V至1.0 V均方根值之矩形波，然而始終將其選擇為低於各別測試混合物值之電容臨限值。
對於介電正性化合物及對於介電中性以及介電負性化合物，分別使用Merck KGaA,Germany之混合物ZLI－4792及混合物ZLI－3086作為主體混合物。該等化合物之介電係數係由主體混合物之各別值在添加相關化合物之後的變化而測定。將該等值外推至100%相關化合物之濃度。
同樣量測在20℃之量測溫度下具有向列相之組份，將所有其他者如化合物般進行處理。
若未另外明確指出，則術語臨限電壓在本申請案中係指光學臨限值，且指定為10%相對對比度(V10 )；且術語飽和電壓在本申請案中係指光學飽和度，且指定為90%相對對比度(V90 )。電容臨限電壓(V0 )，亦稱為Freedericksz臨限值(VFr )，僅在明確提及時使用。
除非另外明確說明，否則在本申請案中提供之參數範圍均包括極限值。
在本申請案全文中，除非另外明確說明，否則所有濃度均以質量百分數提供，且係關於各別完整混合物；所有溫度均以攝氏度提供，且所有溫度差均以攝氏度提供。除非另外明確說明，否則所有物理性質已根據且根據"Merck Liquid Crystals,Physical Properties of Liquid Crystals",Status Nov.1997,Merck KGaA,Germany測定，且係針對20℃之溫度而給出。光學各向異性(△n)係在589.3 nm之波長下測定。介電各向異性(△ε)係在1 kHz之頻率下測定。臨限電壓以及所有其他電光學性質已使用由Merck KGaA，Germany製備之測試單元而測定。用於測定△ε之測試單元具有大致20 μm之單元間隙。電極為具有1.13 cm2 及保護環之圓形ITO電極。對於垂直定向(ε|| )，定向層為卵磷脂；且對於平行定向(ε⊥ )，定向層為購自Japan Synthetic Rubber之聚醯亞胺AL－1054。電容係由頻率回應分析儀Solatron 1260使用具有0.3 Vrms 電壓之正弦波而測定。在電光學量測中所使用之光為白光。所用配置為Otsuka,Japan之市售裝置。特徵電壓已在正交觀測下量測。已分別對10%、50%及90%之相對對比度測定臨限電壓(V10 )、中灰電壓(V50 )及飽和電壓(V90 )。
根據本發明之液晶介質可進一步含有通常濃度之添加劑及對掌性摻雜劑。以混合物總量計，該等其他組份之總濃度處於0%至10%、較佳0.1%至6%之範圍內。所用個別化合物之濃度各較佳處於0.1%至3%之範圍內。不必針對本申請案之液晶介質之液晶組份及化合物的濃度值及範圍而考慮該等及其他類似添加劑之濃度。
根據本發明之發明性液晶介質由多種(較佳3至30、更佳4至20且最佳4至16)化合物組成。該等化合物係以習知方式混合。通常，將所需量較少之化合物溶解於所需量較多之化合物中。在溫度高於以高濃度使用之化合物之清澈點的情況下，尤其易於觀測溶解過程之完成。然而，亦可能藉由其他習知方式來製備，例如可使用所謂預混合物，其可為(例如)化合物之同源或共溶混合物；或可使用所謂之多瓶系統，其組份為備用混合物自身。
藉由添加合適添加劑，可將根據本發明之液晶介質以此方式改質，以便其可用於所有同樣使用該液晶介質之已知類型液晶顯示器，如TN－、TN－AMD、ECB－AMD、VAN－AMD、IPS及OCB LCD，且尤其在複合系統中，如PDLC、NCAP、PN LCD且尤其在ASM－PA LCD中。
液晶之熔點T(C,N)、自矩列(S)相至向列(N)相之轉變溫度T(S,N)及清澈點T(N,I)以攝氏度為單位給出。
在本申請案中且尤其在下列實例中，液晶化合物之結構係由縮寫(亦稱首字母縮寫)來表示。根據下列表A及表B，縮寫可直接轉換為相應結構。所有Cn H2n＋1 及Cm H2m＋1 基團為分別具有n及m個碳原子之直鏈烷基。表B之解釋不言而喻。表A僅列出結構之核心的縮寫。個別化合物係由核心之縮寫接連字符及再接指定取代基R1 、R2 、L1 及L2 之代碼來表示：
表A：
根據本發明之液晶介質較佳含有－七種或七種以上、較佳八種或八種以上選自表A及表B之化合物之群組的較佳為不同式的化合物，及/或－一或多種、更佳兩種或兩種以上、較佳三種或三種以上選自表A之化合物之群組的較佳為不同式的化合物，及/或－三種或三種以上、更佳四種或四種以上、更佳五種或五種以上選自表B之化合物之群組的較佳為不同式的化合物。
 實例
以下給出之實例將在不以任何方式限制本發明之情況下描述本發明。
然而，物理性質、組成係向專家說明何種性質可達成且可在何範圍內修改該等性質。可較佳達成之多種性質的組合因此對於專家而言可尤其良好界定。
實例1
液晶混合物係使用下表中所給出之組成及性質而獲得。
該混合物具有有利之低△n值，適度高之△ε值及極低之旋轉黏度。因此其極適用於在IPS模式下操作之顯示器。
實例2
液晶混合物係使用下表中所給出之組成及性質而獲得。
該混合物具有相當低之△n值，相當高之△ε值及低旋轉黏度。因此其極適用於在IPS模式下操作之顯示器。
實例3
液晶混合物係使用下表中所給出之組成及性質而獲得。
該混合物具有有利之低△n值，高△ε值及相當低之旋轉黏度。因此其極適用於在IPS模式下操作之顯示器。
實例4
液晶混合物係使用下表中所給出之組成及性質而獲得。
該混合物具有相當低之△n值，適度之正△ε值及極低之旋轉黏度。因此其極適用於在IPS模式下操作之顯示器。
實例5
液晶混合物係使用下表中所給出之組成及性質而獲得。
該混合物具有極低之△n值，適度高之△ε值及極低之旋轉黏度。因此其極適用於在IPS模式下操作之顯示器。
實例6
液晶混合物係使用下表中所給出之組成及性質而獲得。
該混合物具有相當低之△n值，適度高之△ε值及相當低之旋轉黏度。因此其極適用於在IPS模式下操作之顯示器。
實例7
液晶混合物係使用下表中所給出之組成及性質而獲得。
該混合物具有相當低之△n值，相當高之△ε值及相當低之旋轉黏度。因此其極適用於在IPS模式下操作之顯示器。

Claims (10)

  1. 一種液晶介質，其特徵在於其包含：- 第一介電正性組份，即組份A，其包含一或多種選自式I-1至式I-3之化合物之群組的化合物： 其中R1 為具有1至7個碳原子之烷基、烷氧基、氟化烷基或氟化烷氧基；具有2至7個碳原子之烯基、烯氧基、烷氧基烷基或氟化烯基； X1 為鹵素、具有1至3個碳原子之鹵化烷基或烷氧基，或具有2或3個碳原子之鹵化烯基或烯氧基，Z1 為-CH2 CH2 -、-CF2 CF2 -、-COO-、反-CH=CH-、反-CF=CF-、-CH2 O-或單鍵。
  2. 如請求項1之液晶介質，其特徵在於其包含：第二介電正性組份，即組份B，其包含一或多種具有大於3之介電各向異性的介電正性化合物，其中不包括式I之化合物，其選自式II及式III之化合物的群組， 其中R2 及R3 彼此獨立地為具有1至7個碳原子之烷基、烷氧基、氟化烷基或氟化烷氧基；具有2至7個碳原子之烯基、烯氧基、烷氧基烷基或氟化烯基，至彼此獨立地為 L21 、L22 、L31 及L32 彼此獨立地為H或F，X2 及X3 彼此獨立地為鹵素、具有1至3個碳原子之鹵化烷基或烷氧基，或具有2或3個碳原子之鹵化烯基或烯氧基，Z3 為-CH2 CH2 -、-CF2 CF2 -、-COO-、反-CH=CH-、反-CF=CF-、-CH2 O-或單鍵，且l、m、n及o彼此獨立地為0或1。
  3. 如請求項1之液晶介質，其特徵在於其包含：一種介電中性組份，即組份C，其包含一或多種式IV之介電中性化合物， 其中R41 及R42 彼此獨立地具有對上文中式II下R2 給出之含義，及，彼此獨立，且若 出現兩次，該等基團亦彼此獨立地為 Z41 及Z42 彼此獨立，且若Z41 出現兩次，則該等基團亦彼此獨立地為-CH2 CH2 -、-COO-、反-CH=CH-、反CF=CF-、-CH2 O-、-CF2 O-或單鍵，且p 為0、1或2。
  4. 如請求項1之液晶介質，其特徵在於該組份A在該介質中之濃度處於1%至60%之範圍內。
  5. 如請求項1至4中任一項之液晶介質，其特徵在於其包含一或多種如請求項2中給出之式II之化合物。
  6. 如請求項1至4中任一項之液晶介質，其特徵在於其包含一或多種如請求項2中給出之式III之化合物。
  7. 如請求項1至4中任一項之液晶介質，其特徵在於其包含組份D，該組份D包含一或多種式VI之化合物： 其中R61 及R62 彼此獨立地具有對請求項2內式II中R2 給出之含義，為(且在其出現兩次之情況下，在每次出現時彼此獨立地為)： Z61 及Z62 彼此獨立，為(且若Z61 出現兩次，則該等基團亦彼此獨立地為)：-CH2 CH2 -、-COO-、反-CH=CH-、反-CF=CF-、-CH2 O-、-CF2 O-或單鍵，且r 為0、1或2。
  8. 一種液晶顯示器，其特徵在於其包含如請求項1至7中任一項之液晶介質。
  9. 如請求項8之液晶顯示器，其特徵在於其由一主動型矩陣定址。
  10. 一種如請求項1至7中任一項之液晶介質在一液晶顯示器中之用途。
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Families Citing this family (28)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7674507B2 (en) * 2005-05-25 2010-03-09 Merck Patent Gmbh Pyran-dioxane derivatives, and the use thereof in liquid-crystalline media
DE602007006570D1 (de) * 2006-03-17 2010-07-01 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium und Flüssigkristallanzeige
US8465672B2 (en) * 2006-08-18 2013-06-18 Merck Patent Gmbh Tetrahydropyran compounds
EP1908813B1 (de) * 2006-10-04 2010-11-03 Merck Patent GmbH Flüssigkristallines Medium
DE102007007143A1 (de) * 2006-10-04 2008-04-10 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium
ATE458796T1 (de) * 2006-11-27 2010-03-15 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines medium und flüssigkristallanzeige
JP5410031B2 (ja) * 2007-04-13 2014-02-05 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 液晶媒体
KR20090068709A (ko) * 2007-12-24 2009-06-29 삼성전자주식회사 액정조성물과 이를 포함하는 액정표시장치
JP5518739B2 (ja) 2008-01-14 2014-06-11 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 液晶媒体
DE102009005747B4 (de) 2008-02-15 2018-05-03 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium und seine Verwendung in einer Flüssigkristallanzeige
ATE527333T1 (de) 2008-03-11 2011-10-15 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines medium und flüssigkristallanzeige
KR101753911B1 (ko) * 2008-03-11 2017-07-04 메르크 파텐트 게엠베하 액정 매질 및 액정 디스플레이
JP5493393B2 (ja) * 2008-03-18 2014-05-14 Ｊｎｃ株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
KR101490474B1 (ko) 2008-05-13 2015-02-05 삼성디스플레이 주식회사 액정 조성물, 이를 사용하는 액정 표시 장치 및 그 제조방법
US8795552B2 (en) * 2008-08-11 2014-08-05 Merck Patent Gmbh Liquid-crystalline medium
WO2010022891A1 (en) * 2008-08-29 2010-03-04 Merck Patent Gmbh Liquid crystalline medium and liquid crystal display
KR101632763B1 (ko) * 2008-10-27 2016-06-22 제이엔씨 주식회사 액정 조성물 및 액정 표시 소자
DE102010018170A1 (de) * 2009-04-30 2010-12-30 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium und Flüssigkristallanzeige
US8168084B2 (en) 2009-12-18 2012-05-01 Vanderbilt University Polar nematic compounds
CN104471028B (zh) 2012-08-22 2016-05-18 Dic株式会社 向列液晶组合物
KR101555597B1 (ko) 2012-08-22 2015-09-24 디아이씨 가부시끼가이샤 네마틱 액정 조성물
EP2703472B1 (de) * 2012-08-31 2018-07-04 Merck Patent GmbH Flüssigkristallines Medium
WO2014061366A1 (ja) * 2012-10-17 2014-04-24 Dic株式会社 ネマチック液晶組成物
WO2014102971A1 (ja) * 2012-12-27 2014-07-03 Dic株式会社 フルオロビフェニル含有組成物
WO2015029876A1 (ja) 2013-08-30 2015-03-05 Dic株式会社 ネマチック液晶組成物
CN106459767B (zh) 2014-07-31 2019-04-19 Dic株式会社 向列型液晶组合物
JP7192166B2 (ja) * 2017-09-12 2022-12-20 Jnc株式会社 ブロック共重合体、樹脂組成物、塗膜、樹脂フィルム、ｏｌｅｄ素子、発光装置、およびブロック共重合体の製造方法
JP7172069B2 (ja) * 2018-03-13 2022-11-16 Jnc株式会社 液晶組成物および液晶表示素子

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2005081215A1 (en) * 2004-02-24 2005-09-01 Merck Patent Gmbh Liquid crystal composition for bistable liquid crystal devices

Family Cites Families (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5958290A (en) 1989-10-02 1999-09-28 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung Electrooptical liquid crystal system
EP0452460B2 (de) 1989-10-02 1999-08-11 MERCK PATENT GmbH Elektrooptisches flüssigkristallsystem
US5576867A (en) 1990-01-09 1996-11-19 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung Liquid crystal switching elements having a parallel electric field and βo which is not 0° or 90°
DE4000451B4 (de) 1990-01-09 2004-12-09 Merck Patent Gmbh Elektrooptisches Flüssigkristallschaltelement
EP0916992B1 (en) 1992-09-18 2003-11-26 Hitachi, Ltd. A liquid crystal display device
JPH07181439A (ja) 1993-12-24 1995-07-21 Hitachi Ltd アクティブマトリクス型液晶表示装置
JP3543351B2 (ja) 1994-02-14 2004-07-14 株式会社日立製作所 アクティブマトリクス型液晶表示装置
TW262553B (zh) 1994-03-17 1995-11-11 Hitachi Seisakusyo Kk
DE19537802A1 (de) 1995-10-11 1997-04-17 Merck Patent Gmbh Elektrooptische Flüssigkristallanzeige
DE19528106A1 (de) 1995-02-03 1996-08-08 Merck Patent Gmbh Elektrooptische Flüssigkristallanzeige
JPH10512914A (ja) 1995-02-03 1998-12-08 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング 電気光学的液晶ディスプレイ
DE19528107B4 (de) 1995-03-17 2010-01-21 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium und seine Verwendung in einer elektrooptischen Flüssigkristallanzeige
DE19509410A1 (de) 1995-03-15 1996-09-19 Merck Patent Gmbh Elektrooptische Flüssigkristallanzeige
JP2959526B2 (ja) * 1996-07-15 1999-10-06 チッソ株式会社 フェニルジオキサン誘導体、液晶組成物および液晶表示素子
JPH10251186A (ja) * 1997-03-10 1998-09-22 Chisso Corp ハロゲン置換ベンゼン誘導体、液晶組成物および液晶表示素子
JP4104350B2 (ja) * 2002-03-05 2008-06-18 Ａｇｃセイミケミカル株式会社 ジフルオロベンジルブロミド誘導体およびジフルオロベンジルエーテル誘導体の製造方法
EP1565540B1 (de) * 2002-11-27 2007-09-26 MERCK PATENT GmbH Flüssigkristalline verbindungen
DE102004008638A1 (de) 2003-03-05 2004-09-16 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium
EP1482018A1 (de) * 2003-05-27 2004-12-01 MERCK PATENT GmbH Aldehyde mit Difluoroxymethylen-Brücke
DE102004020461A1 (de) 2003-05-27 2004-12-16 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium
KR101202505B1 (ko) 2003-07-11 2012-11-21 메르크 파텐트 게엠베하 모노플루오로터페닐 화합물을 함유하는 액정 매질
US7704566B2 (en) * 2003-08-04 2010-04-27 Merck Patent Gmbh Liquid crystalline medium
DE102005027762A1 (de) 2004-06-18 2006-01-05 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium
EP1726633B1 (en) 2005-05-25 2008-12-17 MERCK PATENT GmbH Liquid crystalline medium and liquid crystal display
ATE417910T1 (de) * 2005-05-25 2009-01-15 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines medium und flüssigkristallanzeige

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2005081215A1 (en) * 2004-02-24 2005-09-01 Merck Patent Gmbh Liquid crystal composition for bistable liquid crystal devices

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