JP5591441B2 - 液晶媒体および液晶ディスプレイ - Google Patents

液晶媒体および液晶ディスプレイ Download PDF

Info

Publication number
JP5591441B2
JP5591441B2 JP2007016075A JP2007016075A JP5591441B2 JP 5591441 B2 JP5591441 B2 JP 5591441B2 JP 2007016075 A JP2007016075 A JP 2007016075A JP 2007016075 A JP2007016075 A JP 2007016075A JP 5591441 B2 JP5591441 B2 JP 5591441B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
carbon atoms
group
formula
component
alkyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
JP2007016075A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2007197729A (ja
Inventor
ツァンタ マルクス
クラーゼンメマー メラニエ
ペーチュ アイケ
リーツアウ ラールス
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Merck Patent GmbH
Original Assignee
Merck Patent GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Merck Patent GmbH filed Critical Merck Patent GmbH
Publication of JP2007197729A publication Critical patent/JP2007197729A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP5591441B2 publication Critical patent/JP5591441B2/ja
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/34Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
    • GPHYSICS
    • G02OPTICS
    • G02FOPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/34Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
    • C09K19/3402Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/42Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K2019/0444Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group
    • C09K2019/0466Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group the linking chain being a -CF2O- chain
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/34Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
    • C09K19/3402Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom
    • C09K2019/3422Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom the heterocyclic ring being a six-membered ring
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2323/00Functional layers of liquid crystal optical display excluding electroactive liquid crystal layer characterised by chemical composition

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Nonlinear Science (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Liquid Crystal Substances (AREA)

Description

本発明は、液晶媒体、およびこれらの媒体を備える液晶ディスプレイに関し、特にアクティブマトリクスによりアドレスされるディスプレイ、とりわけねじれネマチック(TN:Twisted Nematic)またはインプレーンスイッチング(IPS:In−Plane Switching)型のディスプレイに関する。
液晶ディスプレイ(LCD:Liquid Crystal Display)は、情報を表示するために広く使われている。LCDは、投射型ディスプレイ用と共に、直視型ディスプレイ用として使用されている。用いられる電気光学モードは、例えば最も多用されているねじれネマチック(TN:Twisted Nematic)モード、超ねじれネマチック(STN:Super Twisted Nematic)モード、光学補償ベンド(OCB:Optically Compensated Bend)モードおよび電圧制御復屈折(ECB:Electrically Controlled Birefringence)モードとそれらの種々の変法および他の方法である。これらのモードは全て、基板と液晶層とにそれぞれ実質的に直角な電界を使用する。これらのモードの他に、基板と液晶層とにそれぞれ実質的に平行な電界を用いる電気光学モード、例えばインプレーンスイッチングモード(例えば、独国特許第4000451号明細書(特許文献1)、欧州特許第0588568号明細書(特許文献2)に開示されている)などもある。とりわけ、この電気光学モードは、最新のデスクトップモニタ用のLCDに使用されており、マルチメディア用途のディスプレイに適用することが考えられている。本発明の液晶は、好ましくは、この型のディスプレイで使用される。
これらのディスプレイには、改善された特性を有する新規な液晶媒体が求められている。特に、応答時間は、多くの様式の用途ために改善される必要がある。したがって、より低い粘度(η)、特により低い回転粘度(γ)を備えた液晶媒体が要求される。回転粘度は好ましくは75mPa・s以下であるべきであり、好ましくは60mPa・s以下、特に55mPa・s以下である。このパラメーターに加えて、媒体は適切に広範囲のネマチック相を示すべきであり、適切な複屈折(Δn)および誘電異方性(Δε)は適度に低い動作電圧を許容するのに十分高くあるべきである。好ましくは、Δεは4より大きく、極めて好ましくは5より大きくあるべきであるが、合理的に高い比抵抗に不利益に働くので同時に好ましくは、15以下、特に12以下であるべきである。
本発明のディスプレイは、アクティブマトリクス(Active Matrix LCD、略してAMD)、好ましくは薄膜トランジスタ(TFT:Thin Film Transistor)マトリクスによりアドレスされるのが好ましい。しかしながら、本発明の液晶は、他の既知のアドレス手段によるディスプレイにも有益に使用することができる。
低分子量液晶材料を高分子材料と共に複合系として使用した種々の異なるディスプレイモードが知られている。例えば、国際公開第91/05029号パンフレット(特許文献3)に開示された、ポリマー分散型液晶(PDLC:Polymer Dispersed Liquid Crystal)系、ネマチック曲線配向相(NCAP:Nematic Curvilinearily Aligned Phase)系およびポリマーネットワーク(PN:Polymer Network)系、または、軸対称微小領域(ASM:Axially Symmetric Microdomain)系などが存在する。これらとは対照的に、本発明にとり好ましいのは、液晶媒体を表面に配向させてそのまま使用することである。これらの表面は、典型的には、液晶材料の均一な配向を達成するために前処理されている。本発明によるディスプレイモードは、好ましくは液晶層に対して実質的に平行な電界を使用する。
LCD、特にIPSディスプレイに好適な液晶組成物は、例えば、特開平07−181439号公報(特許文献4)、欧州特許第0667555号明細書(特許文献5)、欧州特許第0673986号明細書(特許文献6)、独国特許第19509410号明細書(特許文献7)、独国特許第19528106号明細書(特許文献8)、独国特許第19528107号明細書(特許文献9)、国際公開第96/23851号パンフレット(特許文献10)および国際公開第96/28521号パンフレット(特許文献11)で公知である。これらの組成物は、しかしながら、顕著な欠点を有している。それらの組成物の多くは、他の欠点の中でも、応答時間が不都合にも長く、比抵抗値が余りに低く、および/または、余りに高い動作電圧を要する。
独国特許第4000451号明細書 欧州特許第0588568号明細書 国際公開第91/05029号パンフレット 特開平07−181439号公報 欧州特許第0667555号明細書 欧州特許第0673986号明細書 独国特許第19509410号明細書 独国特許第19528106号明細書 独国特許第19528107号明細書 国際公開第96/23851号パンフレット 国際公開第96/28521号パンフレット
したがって、実用的な用途に好適な特性、例えば、広いネマチック相範囲、使用するディスプレイモードに応じた適切な光学異方性Δn、適切に高いΔε、特に、低い粘度などを有する液晶媒体が明らかに求められている。
驚くべきことに、適切に高い△ε、適切な相範囲および△nを有する液晶媒体であって、従来材料の欠点を示さないか、または少なくとも格別により小さな程度しか示さない液晶媒体が実現されることが見いだされた。
本出願のこれらの改善された液晶媒体は、少なくとも以下の成分を含む。
第1の誘電的に正の成分として、式Iで表される誘電的に正の化合物を1種類以上含む成分Aである。
Figure 0005591441

式中、Rは、1〜7個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、フッ素化アルキルまたはフッ素化アルコキシ基であるか、2〜7個の炭素原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルまたはフッ素化アルケニル基であり、好ましくは、アルキルまたはアルケニル基であり、
Figure 0005591441

好ましくは、
Figure 0005591441
Figure 0005591441

好ましくは
Figure 0005591441

は、ハロゲン、1〜3個の炭素原子を有するハロゲン化アルキルまたはアルコキシ基、または2個または3個の炭素原子を有するハロゲン化アルケニルまたはアルケニルオキシ基であり、好ましくは、F、Cl、−OCFまたは−CFであり、最も好ましくは、F、Clまたは−OCFであり、
は、−CHCH−、−CFCF−、−COO−、トランス−CH=CH−、トランス−CF=CF−、−CHO−または単結合であり、好ましくは、−CHCH−、−COO−、トランス−CH=CH−または単結合であり、最も好ましくは、−COO−、トランス−CH=CH−または単結合である。
本発明の液晶媒体は、第2の誘電的に正の任意成分として、該式Iで表される化合物以外で、誘電異方性が3より大きい誘電的に正の化合物を1種類以上含む成分Bも含む。
好ましくは、前記誘電異方性が3より大きい誘電的に正の化合物は、式IIおよびIIIで表される化合物群より選ばれる。
Figure 0005591441

式中、RおよびRは、それぞれ互いに独立に、1〜7個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、フッ素化アルキルまたはフッ素化アルコキシ基であるか、2〜7個の炭素原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルまたはフッ素化アルケニル基であり、RおよびRは、好ましくは、アルキルまたはアルケニル基であり、
Figure 0005591441

21、L22、L31およびL32は、それぞれ互いに独立に、HまたはFであり、好ましくはL21および/またはL31はFであり、
およびXは、それぞれ互いに独立に、ハロゲン、1〜3個の炭素原子を有するハロゲン化アルキルまたはアルコキシ基、または2個または3個の炭素原子を有するハロゲン化アルケニルまたはアルケニルオキシ基であり、好ましくは、F、Cl、−OCFまたは−CFであり、最も好ましくは、F、Clまたは−OCFであり、
は、−CHCH−、−CFCF−、−COO−、トランス−CH=CH−、トランス−CF=CF−、−CHO−または単結合であり、好ましくは、−CHCH−、−COO−、トランス−CH=CH−または単結合であり、最も好ましくは、−COO−、トランス−CH=CH−または単結合であり、
l、m、nおよびoは、それぞれ互いに独立に、0または1である。
本発明の液晶媒体は、誘電的に中性の任意成分として、式IVで表される誘電的に中性の化合物を1種類以上含む成分Cも含む。
Figure 0005591441

式中、R41およびR42は、それぞれ互いに独立に、式IIのRで与えられる意味を有し、好ましくは、R41はアルキル基でR42はアルキルまたはアルコキシ基であるか、R41はアルケニル基でR42はアルキル基であり、
Figure 0005591441

好ましくは、
Figure 0005591441

41およびZ42は、それぞれ互いに独立に、およびZ41が2回存在する場合は、これらもそれぞれ互いに独立に、−CHCH−、−COO−、トランス−CH=CH−、トランス−CF=CF−、−CHO−、−CFO−または単結合であり、好ましくは、これらの少なくとも1つは単結合であり、
pは、0、1または2であり、好ましくは、0又は1である。
成分Aは、好ましくは、誘電異方性が3より大きい誘電的に正の式Iで表される化合物を1種類以上含み、より好ましくは大部分が、、さらに好ましくは実質的に、最も好ましくは全てが、これら(単数または複数)よりなる。
好ましくは、誘電異方性が3より大きい誘電的に正の式Iで表される化合物は、式I−1からI−3よりなる群より選ばれ、特には式I−1およびI−3から選ばれる。
Figure 0005591441

式中、パラメーターは、それぞれ上記式Iで与えられる意味を有し、好ましくは、Zは単結合で、好ましくは、XはFである。
好ましくは、成分Aの媒体中に占める割合は、1〜70質量%、さらには1〜60質量%の範囲が好ましく、2〜40質量%がより好ましく、4〜20質量%が更に好ましく、5〜15質量%が最も好ましい。
好ましくは、本発明の媒体は、第2の誘電的に正の成分として、成分Bも含む。この第2の誘電的に正の成分である成分Bは、誘電異方性が3より大きい誘電的に正の化合物を含むことが好ましく、より好ましくは大部分が、更に好ましくは実質的に、最も好ましくは全てが、これら(単数または複数)よりなる。
好ましくは、この成分、成分Bは、式IIおよびIIIの群より選ばれる誘電異方性が3より大きい誘電的に正の化合物を1種類以上含むことが好ましく、より好ましくは大部分が、更に好ましくは実質的に、最も好ましくは全てが、これら(単数または複数)よりなる。
本発明の好ましい実施形態においては、成分Bは、式II−1およびII−2の化合物群より選ばれる誘電異方性が3より大きい誘電的に正の化合物を1種類以上含むことが好ましく、より好ましくは大部分が、更に好ましくは実質的に、最も好ましくは全てが、これら(単数または複数)よりなる。
Figure 0005591441

式中、パラメーターは、それぞれ上記式IIで与えられる意味を有し、式II−1中において、L23およびL24は、それぞれ互いにおよび他のパラメーターと独立に、HまたはFである。
好ましくは、成分Bは、L21およびL22の両者またはL23およびL24の両者がFである式II−1およびII−2の化合物群より選ばれる化合物を含む。
好ましい実施形態において、成分Bは、L21、L22、L23およびL24の全てがFである式II−1およびII−2の化合物群より選ばれる化合物を含む。
好ましくは、成分Bは、式II−1の化合物を1種類以上含む。好ましくは、式II−1の化合物は、式II−1a〜II−1eの化合物群より選ばれる。
Figure 0005591441

式中、パラメーターは、それぞれ上で与えられる意味を有する。
好ましくは、成分Bは、L21およびL22の両者またはL23およびL24の両者がFである式II−1a〜II−1eの化合物群より選ばれる化合物を含む。
好ましい実施形態において、成分Bは、L21、L22、L23およびL24の全てがFである式II−1a〜II−1eの化合物群より選ばれる化合物を含む。
式II−1の特に好ましい化合物は、以下の通りである。
Figure 0005591441

式中、Rは、上で与えられる意味を有する。
好ましくは、成分Bは、式II−2の化合物を1種類以上含む。好ましくは、式II−2の化合物は、式II−2a〜II−2dの化合物群より選ばれる。
Figure 0005591441

式中、パラメーターは、それぞれ上で与えられる意味を有し、好ましくは、L21およびL22の両者はFでL23およびL24の両者はHであるか、またはL21、L22、L23およびL24の全てがFである。
式II−2の特に好ましい化合物は、以下の通りである。
Figure 0005591441

式中、Rは、上で与えられる意味を有する。
本発明の更に好ましい実施形態においては、成分Bは、式III−1およびIII−2の化合物群より選ばれる誘電異方性が3より大きい誘電的に正の化合物を1種類以上含むことが好ましく、より好ましくは大部分が、更に好ましくは実質的に、最も好ましくは全てが、これら(単数または複数)よりなる。
Figure 0005591441

式中、パラメーターは、それぞれ上記式IIIで与えられる意味を有する。
好ましくは、成分Bは、式III−1の化合物を1種類以上含む。好ましくは、式III−1の化合物は、式III−1aおよびIII−1bの化合物群より選ばれる。
Figure 0005591441

式中、パラメーターは、それぞれ上で与えられる意味を有し、L33およびL34は、それぞれ互いにおよび他のパラメーターと独立に、HまたはFである。
好ましくは、成分Bは、式III−2の化合物を1種類以上含む。好ましくは、式III−2の化合物は、式III−2a〜III−2gの化合物群より選ばれる。
Figure 0005591441
Figure 0005591441

式中、パラメーターは、それぞれ上で与えられる意味を有し、式III−2fにおいて、L35およびL36は、それぞれ互いにおよび他のパラメーターと独立にHまたはFである。
好ましくは、成分Bは、式III−1aの化合物を1種類以上含み、好ましくは、式III−1a−1〜III−1a−6の化合物群より選ばれる。
Figure 0005591441

式中、Rは、上で与えられる意味を有する。
好ましくは、成分Bは、式III−2aの化合物を1種類以上含み、好ましくは、式III−2a−1〜III−2a−4の化合物群より選ばれる。
Figure 0005591441

式中、Rは、上で与えられる意味を有する。
好ましくは、成分Bは、式III−2bの化合物を1種類以上含み、好ましくは、式III−2b−1〜III−2b−5の化合物群より選ばれる。
Figure 0005591441

式中、Rは、上で与えられる意味を有する。
好ましくは、成分Bは、式III−2cおよびIII−2dの化合物群より選ばれる化合物を1種類以上含み、好ましくは、式III−2c−1およびIII−2d−1の化合物群より選ばれる。
Figure 0005591441

式中、Rは、上で与えられる意味を有する。
好ましくは、成分Bは、式III−2eの化合物を1種類以上含み、好ましくは、式III−2e−1〜III−2e−5の化合物群より選ばれる。
Figure 0005591441

式中、Rは、上で与えられる意味を有する。
好ましくは、成分Bは、式III−2fの化合物を1種類以上含み、好ましくは、式III−2f−1〜III−2f−5の化合物群より選ばれる。
Figure 0005591441

式中、Rは、上で与えられる意味を有する。
好ましくは、成分Bは、式III−2gの化合物を1種類以上含み、好ましくは、式III−2g−1〜III−2g−3の化合物群より選ばれる。
Figure 0005591441

式中、Rは、以上で与えられる意味を有する。
式III−1および/またはIII−2の化合物に代えてまたは加えて、本発明の媒体は、式III−3、好ましくは式III−3aの化合物を1種類以上含むこともできる。
Figure 0005591441

式中、パラメーターは、それぞれ上記式IIIで与えられる意味を有する。
Figure 0005591441

式中、Rは、上で与えられる意味を有する。
好ましくは、本発明の液晶混合物は、誘電的に中性の成分、成分Cを含有する。この成分は、−1.5〜+3の範囲の誘電異方性を有する。好ましくは、この成分は、誘電異方性が−1.5〜+3の範囲の誘電的に中性の化合物を含むことが好ましく、より好ましくは大部分が、更に好ましくは実質的に、最も好ましくは全てが、これら(単数または複数)よりなる。好ましくは、この成分は、式IVで表され、誘電異方性が−1.5〜+3の範囲の誘電的に中性の化合物を1種類以上含むことが好ましく、より好ましくは大部分が、更に好ましくは実質的に、特に全てが、これら(単数または複数)よりなる。
好ましくは、誘電的に中性の成分、成分Cは、式IV−1〜IV−5の化合物群から選ばれる1種以上の化合物を含む。
Figure 0005591441

式中、R41およびR42は、それぞれ上記式IVで与えられる意味を有し、式IV−1、IV−4およびIV−5において、R41は、好ましくはアルキルまたはアルケニル基、好ましくはアルケニル基であり、R42は、好ましくはアルキルまたはアルケニル基、好ましくはアルキル基であり、式IV−2において、R41およびR42は好ましくはアルキル基であり、式IV−3において、R41は好ましくはアルキルまたはアルケニル基、好ましくはアルキル基、R42は好ましくはアルキルまたはアルコキシ基、好ましくはアルコキシ基である。
好ましくは、誘電的に中性の成分、成分Cは式IV−1、IV−3、IV−4およびIV−5の化合物群から選ばれる1種類以上の化合物を含有し、好ましくは、式IV−1の1種類以上の化合物と式IV−3およびIV−4の群から選ばれる1種類以上の化合物を含有し、好ましくは式IV−1、IV−3およびIV−4のそれぞれ1種類以上の化合物を含有し、最も好ましくは式IV−1、IV−3、IV−4およびIV−5のそれぞれ1種類以上の化合物を含有する。
本発明の更に好ましい実施形態においては、これまでの実施形態の一部であっても異なるものであってもよいが、本発明の液晶媒体は成分Cを含み、これは、上で示したように式IV−1からIV−5、および任意に式IV−6〜IV−13の化合物群より選ばれる式IVの化合物を含み、好ましくは大部分が、最も好ましくは全てが、これら(単数または複数)よりなる。
Figure 0005591441

式中、R41およびR42は、それぞれ互いに独立して、炭素数1〜7のアルキル、アルコキシ、フッ素化アルキルまたはフッ素化アルコキシ基、炭素数2〜7のアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルまたはフッ素化アルケニル基であり、
は、HまたはFである。
式IIおよび/またはIIIの化合物に代えてまたは加えて、本発明の媒体は、式Vで表される誘電的に正の化合物を1種類以上含むこともできる。
Figure 0005591441

式中、Rは、1〜7個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、フッ素化アルキルまたはフッ素化アルコキシ基であるか、2〜7個の炭素原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルまたはフッ素化アルケニル基であり、好ましくは、アルキルまたはアルケニル基であり、
Figure 0005591441

51およびL52は、それぞれ互いに独立に、HまたはFであり、好ましくはL51はFであり、
は、ハロゲン、1〜3個の炭素原子を有するハロゲン化アルキルまたはアルコキシ基、または2個または3個の炭素原子を有するハロゲン化アルケニルまたはアルケニルオキシ基であり、好ましくは、F、Cl、−OCFまたは−CFであり、最も好ましくは、F、Clまたは−OCFであり、
は、−CHCH−、−CFCF−、−COO−、トランス−CH=CH−、トランス−CF=CF−または−CHO−であり、好ましくは、−CHCH−、−COO−またはトランス−CH=CH−であり、最も好ましくは、−COO−または−CHCH−であり、
qは、それぞれ互いに独立に、0または1である。
好ましくは、本発明の媒体は、式Vの化合物を1種類以上含み、好ましくは、式V−1およびV−2の化合物群より選ばれる。
Figure 0005591441

式中、パラメーターは、それぞれ上で与えられる意味を有し、L53およびL54は、それぞれ互いにおよび他のパラメーターと独立に、HまたはFであり、好ましくは、Zは−CH−CH−である。
好ましくは、式V−1の化合物は、式V−1aおよびV−1bの化合物群より選ばれる。
Figure 0005591441

式中、Rは、上で与えられる意味を有する。
好ましくは、式V−2の化合物は、式V−2a〜V−2dの化合物群より選ばれる。
Figure 0005591441

式中、Rは、上で与えられる意味を有する。
好ましくは、本発明の液晶混合物は、誘電的に中性の追加成分、成分Dを含有する。この成分は、−1.5〜+3の範囲の誘電異方性を有する。好ましくは、この成分は、誘電異方性が−1.5〜+3の範囲の誘電的に中性の化合物を含むことが好ましく、より好ましくは大部分が、更に好ましくは実質的に、最も好ましくは全てが、これら(単数または複数)よりなる。好ましくは、この成分は、式VIで表され、誘電異方性が−1.5〜+3の範囲の誘電的に中性の化合物を1種類以上含むことが好ましく、より好ましくは大部分が、更に好ましくは実質的に、特に全てが、これら(単数または複数)よりなる。
Figure 0005591441

式中、R61およびR62は、それぞれ互いに独立に、上記式IIのRで与えられる意味を有し、好ましくは、R61はアルキル基で、R62はアルキルまたはアルケニル基であり、
Figure 0005591441

好ましくは、
Figure 0005591441

61およびZ62は、それぞれ互いに独立に、およびZ61が2回存在する場合は、これらもそれぞれ互いに独立に、−CHCH−、−COO−、トランス−CH=CH−、トランス−CF=CF−、−CHO−、−CFO−または単結合であり、好ましくは、これらの少なくとも1つは単結合であり、
rは、0、1または2で、好ましくは0または1である。
好ましくは、誘電的に中性の成分、成分Dは、式VI−1およびVI−2の化合物群から選ばれる1種以上の化合物を含む。
Figure 0005591441

式中、R61およびR62は、それぞれ上記式VIで与えられる意味を有し、R61はアルキル基が好ましく、式VI−1においては、R62はアルケニル基が好ましく、特に−(CH−CH=CH−CHが好ましく、式VI−2においては、R62はアルキル基が好ましい。
好ましくは、誘電的に中性の成分、成分Dは式VI−1およびVI−2の化合物群から選ばれる1種類以上の化合物を含有し、そこでR61はn−アルキル基が好ましく、式VI−1においては、R62はアルケニル基が好ましく、式VI−2においては、R62はn−アルキル基が好ましい。
好ましくは、本発明の液晶混合物は、成分AおよびBに加えて、更なる成分を少なくとも1種類含む。この第3の成分は、成分CおよびDの一方でよく、好ましくは、この第3の成分は成分Cである。
また、当然、本発明の混合物は成分A、B、CおよびDの全てを含むこともできる。
加えて、本発明の液晶混合物は、誘電的に負の更なる任意成分、成分Eを含有することもでき、好ましくは、式VIIで表され、誘電的に負の化合物を含むことが好ましく、より好ましくは大部分が、更に好ましくは実質的に、最も好ましくは全てが、これら(単数または複数)よりなる。
Figure 0005591441

式中、R71およびR72は、それぞれ互いに独立に、上記式IIのRで与えられる意味を有し、
Figure 0005591441
Figure 0005591441

71およびZ72は、それぞれ互いに独立に、−CHCH−、−COO−、トランス−CH=CH−、トランス−CF=CF−、−CHO−、−CFO−または単結合であり、好ましくは、これらの少なくとも1つは単結合であり、最も好ましくは、両方が単結合であり、
71およびL72は、それぞれ互いに独立して、C−FまたはNであり、好ましくはこれらの少なくとも1つはC−Fであり、最も好ましくは、両方がC−Fであり、
kは、0または1である。
好ましくは、本発明の液晶媒体は、成分A〜E、好ましくはA〜D、最も好ましくはA〜C、特に好ましくは、式I〜VII、好ましくは式I〜V、最も好ましくはI〜IIIの化合物群より選択される化合物を含み、より好ましくは大部分が、更に好ましくは実質的に、最も好ましくは全てが、これら(単数または複数)よりなる。
本出願において「含む」は、組成物の文脈において、例えば媒体または成分等の言及される物が特定の各成分(単数または複数)または各化合物(単数または複数)を含有していることであり、好ましくは合計濃度で10%以上、最も好ましくは20%以上含有していることを意味する。
文脈中、「大部分が・・よりなる」は、言及される物が特定の各成分(単数または複数)または各化合物(単数または複数)を55%以上、好ましくは60%以上、最も好ましくは70%以上を含有することを意味する。
文脈中、「実質的に・・よりなる」は、言及される物が特定の各成分(単数または複数)または各化合物(単数または複数)を80%以上、好ましくは90%以上、最も好ましくは95%以上を含有することを意味する。
文脈中、「全てが・・よりなる」は、言及される物が特定の各成分(単数または複数)または各化合物(単数または複数)を98%以上、好ましくは99%以上、最も好ましくは100.0%を含有することを意味する。
成分Eは、式VII、好ましくは、式VII−1〜VII−3からなる化合物群より選ばれる化合物を1種類以上含むことが好ましく、より好ましくは大部分が、最も好ましくは全体が、これら(単数または複数)よりなる。
Figure 0005591441

式中、R71およびR72は、それぞれ上記式VIで与えられるものと同じ意味を有する。
式VII−1〜VII−3において、好ましくは、R71はn−アルキルまたは1−Eアルケニル基であり、好ましくは、R72はn−アルキルまたはアルコキシ基である。
また、本発明の媒体の中で、上では明確には述べていないが、その他のメソーゲン性化合物を任意成分として、有利に使用することもできる。そのような化合物は当業者に知られている。
本発明の液晶媒体は、70℃以上の、好ましくは75℃以上の透明点によって特徴付けられる。
本発明の液晶媒体の589nm(ナトリウムのD線)で20℃におけるΔnは、好ましくは0.060以上0.135以下の範囲、より好ましくは0.070以上0.125以下の範囲、最も好ましくは0.080以上0.120以下の範囲である。Δnが0.11以下、好ましくは0.10以下の媒体が特に好ましい。
本発明の液晶媒体の1kHzで20℃におけるΔεは、好ましくは4.0以上、より好ましくは6.0以上、最も好ましくは8.0以上である。特に、10.0以上である。
本発明の媒体のネマチック相は、少なくとも0℃以下から70℃以上、好ましくは少なくとも−20℃以下から70℃以上まで、最も好ましくは少なくとも−30℃以下から75℃以上まで、特に少なくとも−40℃以下から75℃以上まで広がることが好ましい。
本発明の第1の好ましい実施形態において、液晶媒体のΔnは、0.090以上0.125以下の範囲であり、より好ましくは0.095以上0.120以下の範囲、最も好ましくは0.100以上0.115以下の範囲であり、一方、Δεは、好ましくは、4.0以上10.0以下の範囲であり、好ましくは、7.0以下である。
本発明の第2の好ましい実施形態において、液晶媒体のΔnは、0.085以上0.130以下の範囲であり、より好ましくは0.090以上0.125以下の範囲、最も好ましくは0.095以上0.120以下の範囲であり、一方、Δεは、好ましくは、6.0以上、より好ましくは7.0以上、更に好ましくは8.0以上であり、最も好ましくは8.0以上10.0以下の範囲である。
この実施形態において、好ましくは、本発明の媒体のネマチック相は、少なくとも−20℃以下から70℃以上、最も好ましくは少なくとも−30℃以下から70℃以上まで、特に少なくとも−40℃以下から70℃以上まで広がることが好ましい。
本発明の第3の好ましい実施形態において、液晶媒体のΔnは、0.070以上0.120以下の範囲であり、より好ましくは0.075以上0.115以下の範囲、最も好ましくは0.080以上0.110以下の範囲であり、一方、Δεは、好ましくは、4.0以上、より好ましくは4.0以上14.0以下の範囲、最も好ましくは、4.0以上6.0以下の範囲であるか、特に好ましくは、6.0以上11.0以下の範囲のいずれかである。
この実施形態において、好ましくは、本発明の媒体のネマチック相は、少なくとも−20℃以下から75℃以上、より好ましくは少なくとも−30℃以下から70℃以上まで、最も好ましくは少なくとも−30℃以下から75℃以上まで、特に少なくとも−30℃以下から80℃以上まで広がることが好ましい。
成分Aは、好ましくは全混合物の1%〜65%の濃度で使用され、より好ましくは2%〜60%、さらに好ましくは3%〜50%、最も好ましくは5%〜40%の範囲で使用される。
成分Bは、好ましくは全混合物の5%〜60%の濃度で使用され、より好ましくは10%〜55%、さらに好ましくは15%〜50%、最も好ましくは20%〜45%の範囲で使用される。
成分Cは、好ましくは全混合物の0%〜70%の濃度で使用され、より好ましくは10%〜60%、さらに好ましくは20%〜50%、最も好ましくは15%〜50%の範囲で使用される。
成分Dは、好ましくは全混合物の0%〜50%の濃度で使用され、好ましくは1%〜40%、より好ましくは5%〜30%、最も好ましくは10%〜20%の範囲で使用される。
成分Eは、好ましくは全混合物の0%〜30%の濃度で使用され、好ましくは0%〜15%、最も好ましくは1%〜10%の範囲で使用される。
任意成分として、本発明の媒体の物理的性質を調節するために、さらに液晶化合物を含むことができる。そのような化合物は当業者に知られている。本発明の媒体中におけるそれらの濃度は、好ましくは0%〜30%、より好ましくは0.1%〜20%、最も好ましくは1%〜15%である。
上記の本発明の第1の好ましい実施形態においては、成分Aは、好ましくは全混合物の40%〜65%の濃度で使用され、より好ましくは45%〜60%、最も好ましくは50%〜57%の範囲で使用され、一方、成分Dは、好ましくは全混合物の5%〜40%の濃度で使用され、好ましくは10%〜35%、最も好ましくは10%〜30%の範囲で使用される。
この好ましい実施形態において、媒体は、好ましくは式VIの、最も好ましくは式VI−2の化合物を1種類以上含む。
特に上記の本発明の第2の好ましい実施形態においては、成分Cは、好ましくは式IVの、より好ましくは式IV−1の、より好ましくは式CC−n−Vおよび/またはCC−n−Vm、より好ましくは式CC−n−V1および/またはCC−n−V、最も好ましくは式CC−3−V、CC−4−V、CC−5−VおよびCC−3−V1からなる群より選ばれる化合物を1種類以上含む。
好ましくは、液晶媒体は、成分A、B、CおよびD、好ましくは成分A、BおよびCの総量で、50%〜100%、より好ましくは70%〜100%、最も好ましくは80%〜100%、特には90%〜100%含み、式I、II、III、IV、V、VIおよびVIIの、好ましくは式I、II、III、IV、VおよびVIのそれぞれの化合物の1種類以上含有するか、好ましくは大部分が、最も好ましくは全てが、これら(単数または複数)よりなる。
本出願において、「誘電的に正」という用語は、化合物または成分が△ε>3.0であること、「誘電的に中性」という用語は、−1.5≦△ε≦3.0であること、「誘電的に負」という用語は、△ε<−1.5であることをそれぞれ意味する。△εは、1kHzの周波数で20℃において決められる。化合物の誘電異方性は、ネマチックホスト混合物中での、個別の化合物の10%の溶液の結果から決定される。それぞれの化合物の、ホスト混合物中での溶解性が10%未満であるときは、濃度を5%まで低下して測定する。試験混合物の容量は、ホメオトロピックを有するセル、およびホモジニアス配向を有するセルの両方において決定する。両方の型のセルのセルギャップは、およそ20μmである。印加される電圧は、1kHzの周波数で室温において典型的には0.5V〜1.0Vの二乗平均平方根値を有する矩形波であるが、しかしながら、常にそれぞれの試験混合物の容量のしきい値よりも低く選択される。
誘電的に正の化合物については、混合物ZLI−4792が、誘電的に中性および誘電的に負の化合物については、混合物ZLI−3086(両方ともメルク社、ドイツ国)が、それぞれホスト混合物として使用される。化合物の誘電率は、注目している化合物の添加によるそれぞれのホスト化合物の値の変化から決定される。その値を、注目している化合物の濃度100%に外挿する。20℃の測定温度でネマチック相を有する成分は、そのままで測定され、他の全ての点についても化合物の測定と同様に処理される。
本出願において「しきい値電圧」という用語は、明示的に別のことを述べなければ、光学的しきい値を意味し、そして10%相対的コントラスト(V10)について与えられる。また、「飽和電圧」という用語は、光学的飽和を意味し、そして90%相対的コントラスト(V90)について与えられる。容量的しきい値電圧(V、またはフレデリクスしきい値VFrと呼ぶ)は、特に明示的に述べる場合にのみ使用する。
本出願で与えられたパラメーターの範囲は、他に明示的に述べなければすべて限界値を含むが、好ましくは限界値を除外したものである。
本出願を通じて、他に特に述べなければ、全ての濃度は、質量パーセントで与えられ、それぞれの完全の混合物に関連付けられる。全ての温度は、摂氏度で与えられ、全ての温度差も摂氏度で与えられる。すべての物理的な特性は、「Merk Liquid Crystals、Physical Properties of Liquid Crystals」Status誌、1997年11月刊、メルク社(ドイツ国)により決定されたか、または決定され、および他に特に述べなければ、20℃の温度に対して与えられる。光学異方性(△n)については、589.3nmの波長で決定される。誘電異方性(△ε)については、1kHzの周波数で決定される。しきい値電圧、並びに他の電気光学的特性は、メルク社(ドイツ国)で作成された試験セルで決定された。△εの決定のための試験セルは、約20μmのセルギャップを有していた。電極は、1.13cmの面積および保護リングを有する円形ITO電極であった。配向層は、ホメオトロピック配向(ε)用にはレシチン、およびホモジニアス配向(ε)用には日本合成ゴム社製ポリイミドAL−1054であった。容量は、0.3Vrmsの電圧を有する正弦波を使用した周波数応答分析装置(Solatron1260)で決定した。電気光学的測定において使用した光は、白色光であった。用いた構成は、大塚電子社(日本国)より商業的に入手可能な装置であった。特性電圧は、垂直観察の下で決定した。しきい値(V10)−中間灰色(V50)−および飽和(V90)電圧は、それぞれ10%、50%および90%相対コントラストで決定した。
本発明による液晶媒体は、通常の濃度で添加剤およびキラルドーパントをさらに含むことができる。これらのさらなる構成成分の合計濃度は、混合物の合計を基礎として0%〜10%の範囲、好ましくは、0.1%〜6%である。それぞれ使用される個別の化合物の濃度は、好ましくは0.1%〜3%の範囲である。これらおよび類似の添加物の濃度は、本出願の液晶媒体の液晶成分および化合物の濃度の値および範囲には考慮されない。
本出願による発明の液晶媒体は、数種の化合物、好ましくは3〜30、より好ましくは4〜20、および最も好ましくは4〜16の化合物からなる。これらの化合物は、慣用的な方法で混合される。原則として、より少ない量で使用される化合物の所定量を、より大きい量として用いられる化合物に溶解する。温度がより高い濃度で用いられる化合物の透明点を越える場合には、溶解の課程の完了を観察するのは、特に容易である。しかしながら、他の慣用の方法、たとえば、たとえば同族化合物または共融混合物であることができる、いわゆるプレ混合物の使用や、構成成分がレディー−トゥ−ユース混合物自身である、いわゆるマルチ・ボトル・システムにより媒体を調製することもできる。
適当な添加物の添加により、本発明による液晶媒体は、すべての既知型の液晶ディスプレイ、例えばTN−、TN−AMD、ECB−AMD、VAN−AMD、IPSおよびOCB LCDのような液晶媒体をそのまま使用するもの、特にPDLC、NCAP、PN LCDそして特にASM−PA LCDなどの複合システムにおいて使用可能であるように、変更することができる。
液晶の融点T(C、N)、スメクチック相(S)からネマチック(N)相への転移T(S、N)および透明点T(N、I)は、摂氏度で与えられる。
本出願において、および特に以下に示す例において、液晶化合物の構造は頭文字で示されており、その化学式への変換は下記表AおよびBに従って行われる。基C2n+1およびC2m+1は全部が、n個またはm個の炭素原子をそれぞれ有する直鎖状アルキル基である。表Bのコードは、それ自体で明らかである。表Aには、親構造にかかわる頭文字のみが示されている。それぞれの場合において、この親構造の頭文字の後に、ハイフンにより分離されて、置換基R、R、LおよびLを特定するコードが続く。
Figure 0005591441
<表A>
Figure 0005591441
Figure 0005591441


<表B>
Figure 0005591441
Figure 0005591441
Figure 0005591441
Figure 0005591441
Figure 0005591441
Figure 0005591441
本発明の液晶媒体は、好ましくは、
・表AおよびBの式で表される化合物の群から選択される7種類以上、好ましくは、8種類以上の化合物で、好ましくは異なる式で表される化合物、および/または
・表Aの式で表される化合物の群から選択される1種類以上、より好ましくは2種類以上の化合物、好ましくは3種類以上の化合物で、好ましくは異なる式で表される化合物、および/または
・表Bの式で表される化合物の群から選択される3種類以上、より好ましくは4種類以上、さらに好ましくは5種類以上の化合物で、好ましくは異なる式で表される化合物を含む。
下記の例は、制限することなく、本発明を説明するものである。
しかしながら、物理的特性の構成は、当業者にどの特性が達成できるか、そして、どの範囲でそれらを変更できるかを説明する。特に、好ましく達成することができる種々の特性の組合せが、このように当業者のために明確にされる。
<例1>
次表に与えられた組成と特性を有する液晶混合物を実現した。
Figure 0005591441
この混合物は、有利に低いΔn値、適度に高いΔε値および非常に低い回転粘度を有する。従って、IPSモードで動作するディスプレイに非常によく適している。
<例2>
次表に与えられた組成と特性を有する液晶混合物を実現した。
Figure 0005591441

この混合物は、かなり低いΔn値、かなり高いΔε値および低い回転粘度を有する。従って、IPSモードで動作するディスプレイに非常によく適している。
<例3>
次表に与えられた組成と特性を有する液晶混合物を実現した。
Figure 0005591441
この混合物は、有利に低いΔn値、高いΔε値およびある程度低い回転粘度を有する。従って、IPSモードで動作するディスプレイに非常によく適している。
<例4>
次表に与えられた組成と特性を有する液晶混合物を実現した。
Figure 0005591441
この混合物は、かなり低いΔn値、適度に正のΔε値および非常に低い回転粘度を有する。従って、IPSモードで動作するディスプレイに非常によく適している。
<例5>
次表に与えられた組成と特性を有する液晶混合物を実現した。
Figure 0005591441
この混合物は、非常に低いΔn値、適度に高いΔε値および非常に低い回転粘度を有する。従って、IPSモードで動作するディスプレイに非常によく適している。
<例6>
次表に与えられた組成と特性を有する液晶混合物を実現した。
Figure 0005591441

この混合物は、かなり低いΔn値、適度に高いΔε値およびある程度低い回転粘度を有する。従って、IPSモードで動作するディスプレイに非常によく適している。
<例7>
次表に与えられた組成と特性を有する液晶混合物を実現した。
Figure 0005591441
この混合物は、かなり低いΔn値、かなり高いΔε値およびかなり低い回転粘度を有する。従って、IPSモードで動作するディスプレイに非常によく適している。

Claims (13)

  1. 第1の誘電的に正の成分として、式Iで表される誘電的に正の化合物を1種類以上含む成分Aと、
    第2の誘電的に正の成分として、該式Iで表される化合物以外で、誘電異方性が3より大きい誘電的に正の化合物を1種類以上含む成分Bと、
    任意成分であって、誘電的に中性の成分として、式IVで表される誘電的に中性の化合物を1種類以上含む成分Cと
    を含むことを特徴とし、
    ただし、前記誘電異方性が3より大きい誘電的に正の化合物は、式IIで表される化合物群より選ばれ、
    ただし、前記式IIの化合物は、式II−2dの化合物群より選ばれる液晶媒体。
    Figure 0005591441
    (式中、Rは、1〜7個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、フッ素化アルキルまたはフッ素化アルコキシ基であるか、2〜7個の炭素原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルまたはフッ素化アルケニル基であり、
    Figure 0005591441
    Figure 0005591441
    は、ハロゲン、1〜3個の炭素原子を有するハロゲン化アルキルまたはアルコキシ基、または2個または3個の炭素原子を有するハロゲン化アルケニルまたはアルケニルオキシ基であり、
    は、−CHCH−、−CFCF−、−COO−、トランス−CH=CH−、トランス−CF=CF−、−CHO−または単結合である。)
    Figure 0005591441
    (式中、Rは、1〜7個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、フッ素化アルキルまたはフッ素化アルコキシ基であるか、2〜7個の炭素原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルまたはフッ素化アルケニル基であり、
    Figure 0005591441
    21およびL22は、それぞれ互いに独立に、HまたはFであり、
    は、ハロゲン、1〜3個の炭素原子を有するハロゲン化アルキルまたはアルコキシ基、または2個または3個の炭素原子を有するハロゲン化アルケニルまたはアルケニルオキシ基であり、
    lおよびmは、それぞれ互いに独立に、0または1である。)
    Figure 0005591441
    (式中、
    、X 、L 21 およびL 22 は、それぞれ互いに独立に、式IIの定義で与えられる意味を有し、
    23 およびL 24 は、それぞれ互いに独立に、HまたはFである。)
    Figure 0005591441
    (式中、R41およびR42は、それぞれ互いに独立に、1〜7個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、フッ素化アルキルまたはフッ素化アルコキシ基であるか、2〜7個の炭素原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルまたはフッ素化アルケニル基であり、
    Figure 0005591441
    41およびZ42は、それぞれ互いに独立に、およびZ41が2回存在する場合は、これらもそれぞれ互いに独立に、−CHCH−、−COO−、トランス−CH=CH−、トランス−CF=CF−、−CHO−、−CFO−または単結合であり、
    pは、0、1または2である。)
  2. 前記Rは、アルキルまたはアルケニル基であり、
    Figure 0005591441
    Figure 0005591441
    請求項1に記載の媒体。
  3. 前記成分Aは、1種類以上の式I−1の化合物を含む請求項1または2に記載の媒体。
    Figure 0005591441
    (式中、Rは、1〜7個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、フッ素化アルキルまたはフッ素化アルコキシ基であるか、2〜7個の炭素原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルまたはフッ素化アルケニル基であり、
    は、ハロゲン、1〜3個の炭素原子を有するハロゲン化アルキルまたはアルコキシ基、または2個または3個の炭素原子を有するハロゲン化アルケニルまたはアルケニルオキシ基であり、
    は、−CHCH−、−CFCF−、−COO−、トランス−CH=CH−、トランス−CF=CF−、−CHO−または単結合である。)
  4. 前記成分Aは、1種類以上の式I−2の化合物を含む請求項1または2に記載の媒体。
    Figure 0005591441
    (式中、Rは、1〜7個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、フッ素化アルキルまたはフッ素化アルコキシ基であるか、2〜7個の炭素原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルまたはフッ素化アルケニル基であり、
    は、ハロゲン、1〜3個の炭素原子を有するハロゲン化アルキルまたはアルコキシ基、または2個または3個の炭素原子を有するハロゲン化アルケニルまたはアルケニルオキシ基であり、
    は、−CHCH−、−CFCF−、−COO−、トランス−CH=CH−、トランス−CF=CF−、−CHO−または単結合である。)
  5. 前記成分Aは、1種類以上の式I−3の化合物を含む請求項1または2に記載の媒体。
    Figure 0005591441
    (式中、Rは、1〜7個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、フッ素化アルキルまたはフッ素化アルコキシ基であるか、2〜7個の炭素原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルまたはフッ素化アルケニル基であり、
    は、ハロゲン、1〜3個の炭素原子を有するハロゲン化アルキルまたはアルコキシ基、または2個または3個の炭素原子を有するハロゲン化アルケニルまたはアルケニルオキシ基であり、
    は、−CHCH−、−CFCF−、−COO−、トランス−CH=CH−、トランス−CF=CF−、−CHO−または単結合である。)
  6. 式II−2dの化合物は、式II−2d−1の化合物より選択される請求項1〜5のいずれか1項に記載の媒体。
    Figure 0005591441
    (式中、Rは、式IIの定義で与えられる意味を有する。)
  7. 1種類以上の式IIIの化合物を更に含む請求項1〜6のいずれか1項に記載の媒体。
    Figure 0005591441
    (式中、R は、1〜7個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、フッ素化アルキルまたはフッ素化アルコキシ基であるか、2〜7個の炭素原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルまたはフッ素化アルケニル基であり、
    Figure 0005591441
    31 およびL 32 は、それぞれ互いに独立に、HまたはFであり、
    は、ハロゲン、1〜3個の炭素原子を有するハロゲン化アルキルまたはアルコキシ基、または2個または3個の炭素原子を有するハロゲン化アルケニルまたはアルケニルオキシ基であり、
    は、−CH CH −、−CF CF −、−COO−、トランス−CH=CH−、トランス−CF=CF−、−CH O−または単結合であり、
    nおよびoは、それぞれ互いに独立に、0または1である。
  8. 前記成分Aの前記媒体中に占める割合は、1〜60質量%である請求項1〜7のいずれか1項に記載の媒体。
  9. 請求項1の誘電的に中性の化合物として、請求項1の式IVで表される化合物を1種または2種以上含む請求項1〜8のいずれか1項に記載の媒体。
  10. 式VIで表される化合物を1種類以上含む成分Dを含む請求項1〜9のいずれか1項に記載の媒体。
    Figure 0005591441
    (式中、R61およびR62は、それぞれ互いに独立に、1〜7個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、フッ素化アルキルまたはフッ素化アルコキシ基であるか、2〜7個の炭素原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルまたはフッ素化アルケニル基であり、
    Figure 0005591441
    61およびZ62は、それぞれ互いに独立に、およびZ61が2回存在する場合は、これらもそれぞれ互いに独立に、−CHCH−、−COO−、トランス−CH=CH−、トランス−CF=CF−、−CHO−、−CFO−または単結合であり、
    rは、0、1または2である。)
  11. 請求項1〜10のいずれか1項に記載の液晶媒体を備える液晶ディスプレイ。
  12. アクティブマトリックスによりアドレスされる請求項11に記載の液晶ディスプレイ。
  13. 液晶ディスプレイにおける請求項1〜10のいずれか1項に記載の液晶媒体の使用。
JP2007016075A 2006-01-27 2007-01-26 液晶媒体および液晶ディスプレイ Expired - Fee Related JP5591441B2 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP06001671 2006-01-27
EP06001671.4 2006-01-27

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2007197729A JP2007197729A (ja) 2007-08-09
JP5591441B2 true JP5591441B2 (ja) 2014-09-17

Family

ID=38452620

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2007016075A Expired - Fee Related JP5591441B2 (ja) 2006-01-27 2007-01-26 液晶媒体および液晶ディスプレイ

Country Status (7)

Country Link
US (1) US7445819B2 (ja)
EP (1) EP1813662B1 (ja)
JP (1) JP5591441B2 (ja)
KR (1) KR101424805B1 (ja)
AT (1) ATE446350T1 (ja)
DE (1) DE602006009892D1 (ja)
TW (1) TWI419960B (ja)

Families Citing this family (28)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP5028413B2 (ja) * 2005-05-25 2012-09-19 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング ピラン−ジオキサン誘導体類、および液晶媒体中におけるそれの使用
ATE468380T1 (de) * 2006-03-17 2010-06-15 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines medium und flüssigkristallanzeige
US8465672B2 (en) 2006-08-18 2013-06-18 Merck Patent Gmbh Tetrahydropyran compounds
DE102007007143A1 (de) * 2006-10-04 2008-04-10 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium
EP1908813B1 (de) * 2006-10-04 2010-11-03 Merck Patent GmbH Flüssigkristallines Medium
DE602007004922D1 (de) * 2006-11-27 2010-04-08 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium und Flüssigkristallanzeige
JP5410031B2 (ja) * 2007-04-13 2014-02-05 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 液晶媒体
KR20090068709A (ko) * 2007-12-24 2009-06-29 삼성전자주식회사 액정조성물과 이를 포함하는 액정표시장치
DE102008062858A1 (de) 2008-01-14 2009-07-16 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium
US8404150B2 (en) 2008-02-15 2013-03-26 Merck Patent Gmbh Liquid-crystalline medium and liquid-crystal display
WO2009112153A1 (de) * 2008-03-11 2009-09-17 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines medium und flüssigkristallanzeige
EP2100944B1 (de) 2008-03-11 2011-10-05 Merck Patent GmbH Flüssigkristallines Medium und Flüssigkristallanzeige
JP5493393B2 (ja) * 2008-03-18 2014-05-14 Jnc株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
KR101490474B1 (ko) 2008-05-13 2015-02-05 삼성디스플레이 주식회사 액정 조성물, 이를 사용하는 액정 표시 장치 및 그 제조방법
WO2010017868A1 (en) * 2008-08-11 2010-02-18 Merck Patent Gmbh Liquid-crystalline medium
WO2010022891A1 (en) * 2008-08-29 2010-03-04 Merck Patent Gmbh Liquid crystalline medium and liquid crystal display
US8349414B2 (en) * 2008-10-27 2013-01-08 Jnc Corporation Liquid crystal composition and liquid crystal display element
DE102010018170A1 (de) * 2009-04-30 2010-12-30 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium und Flüssigkristallanzeige
US8168084B2 (en) * 2009-12-18 2012-05-01 Vanderbilt University Polar nematic compounds
US9605208B2 (en) 2012-08-22 2017-03-28 Dic Corporation Nematic liquid crystal composition
JP5534382B1 (ja) 2012-08-22 2014-06-25 Dic株式会社 ネマチック液晶組成物
EP2703472B1 (de) * 2012-08-31 2018-07-04 Merck Patent GmbH Flüssigkristallines Medium
WO2014061366A1 (ja) * 2012-10-17 2014-04-24 Dic株式会社 ネマチック液晶組成物
WO2014102971A1 (ja) * 2012-12-27 2014-07-03 Dic株式会社 フルオロビフェニル含有組成物
JP5776864B1 (ja) 2013-08-30 2015-09-09 Dic株式会社 ネマチック液晶組成物
WO2016017615A1 (ja) 2014-07-31 2016-02-04 Dic株式会社 ネマチック液晶組成物
TWI761591B (zh) * 2017-09-12 2022-04-21 日商捷恩智股份有限公司 嵌段共聚物、樹脂組成物、塗膜、樹脂膜、oled元件和發光裝置
JP7172069B2 (ja) * 2018-03-13 2022-11-16 Jnc株式会社 液晶組成物および液晶表示素子

Family Cites Families (26)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2962825B2 (ja) 1989-10-02 1999-10-12 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング 電気光学液晶系
US5958290A (en) * 1989-10-02 1999-09-28 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung Electrooptical liquid crystal system
US5576867A (en) * 1990-01-09 1996-11-19 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung Liquid crystal switching elements having a parallel electric field and βo which is not 0° or 90°
DE4000451B4 (de) 1990-01-09 2004-12-09 Merck Patent Gmbh Elektrooptisches Flüssigkristallschaltelement
DE69333323T2 (de) 1992-09-18 2004-09-16 Hitachi, Ltd. Flüssigkristall-Anzeigevorrichtung
JPH07181439A (ja) 1993-12-24 1995-07-21 Hitachi Ltd アクティブマトリクス型液晶表示装置
JP3543351B2 (ja) 1994-02-14 2004-07-14 株式会社日立製作所 アクティブマトリクス型液晶表示装置
TW262553B (ja) 1994-03-17 1995-11-11 Hitachi Seisakusyo Kk
DE19528106A1 (de) 1995-02-03 1996-08-08 Merck Patent Gmbh Elektrooptische Flüssigkristallanzeige
DE19537802A1 (de) * 1995-10-11 1997-04-17 Merck Patent Gmbh Elektrooptische Flüssigkristallanzeige
DE19528107B4 (de) 1995-03-17 2010-01-21 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium und seine Verwendung in einer elektrooptischen Flüssigkristallanzeige
US5993691A (en) 1995-02-03 1999-11-30 Merck Patent Gesellschaft Mit Electro-optical liquid crystal display
DE19509410A1 (de) 1995-03-15 1996-09-19 Merck Patent Gmbh Elektrooptische Flüssigkristallanzeige
JP2959526B2 (ja) * 1996-07-15 1999-10-06 チッソ株式会社 フェニルジオキサン誘導体、液晶組成物および液晶表示素子
JPH10251186A (ja) * 1997-03-10 1998-09-22 Chisso Corp ハロゲン置換ベンゼン誘導体、液晶組成物および液晶表示素子
JP4104350B2 (ja) * 2002-03-05 2008-06-18 Agcセイミケミカル株式会社 ジフルオロベンジルブロミド誘導体およびジフルオロベンジルエーテル誘導体の製造方法
ATE374232T1 (de) * 2002-11-27 2007-10-15 Merck Patent Gmbh Flüssigkristalline verbindungen
DE102004008638A1 (de) 2003-03-05 2004-09-16 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium
DE102004020461A1 (de) 2003-05-27 2004-12-16 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium
DE102004021334B4 (de) * 2003-05-27 2019-05-16 Merck Patent Gmbh Aldehyde mit Difluoroxymethylen-Brücke
EP1646703B1 (de) 2003-07-11 2010-03-17 MERCK PATENT GmbH Flüssigkristallines medium mit monofluor-terphenylverbindungen
US7704566B2 (en) * 2003-08-04 2010-04-27 Merck Patent Gmbh Liquid crystalline medium
US7670502B2 (en) * 2004-02-24 2010-03-02 Merck Patent Gmbh Liquid crystal composition for bistable liquid crystal devices
DE102005027762A1 (de) 2004-06-18 2006-01-05 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium
ATE417910T1 (de) * 2005-05-25 2009-01-15 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines medium und flüssigkristallanzeige
EP1726633B1 (en) 2005-05-25 2008-12-17 MERCK PATENT GmbH Liquid crystalline medium and liquid crystal display

Also Published As

Publication number Publication date
TW200738850A (en) 2007-10-16
KR101424805B1 (ko) 2014-07-31
ATE446350T1 (de) 2009-11-15
EP1813662A1 (en) 2007-08-01
KR20070078704A (ko) 2007-08-01
US7445819B2 (en) 2008-11-04
DE602006009892D1 (de) 2009-12-03
TWI419960B (zh) 2013-12-21
EP1813662B1 (en) 2009-10-21
US20070205396A1 (en) 2007-09-06
JP2007197729A (ja) 2007-08-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP5591441B2 (ja) 液晶媒体および液晶ディスプレイ
JP5410015B2 (ja) 液晶媒体および液晶ディスプレイ
JP5122086B2 (ja) 液晶媒体および液晶ディスプレイ
JP5627857B2 (ja) 液晶媒体および液晶ディスプレイ
JP5684457B2 (ja) 液晶媒体および液晶ディスプレイ
JP5738542B2 (ja) 液晶媒体および液晶ディスプレイ
JP5554700B2 (ja) 液晶媒体および液晶ディスプレイ
JP5596897B2 (ja) 液晶媒体および液晶ディスプレイ
JP5657386B2 (ja) 液晶媒体および液晶ディスプレイ
JP5512079B2 (ja) 液晶媒体および液晶ディスプレイ
JP5546711B2 (ja) 液晶媒体および液晶ディスプレイ
JP5634879B2 (ja) 液晶媒体および液晶ディスプレイ
JP5781535B2 (ja) 液晶媒体および液晶ディスプレイ
TWI499657B (zh) 液晶介質及液晶顯示器
TWI471411B (zh) 液晶介質及液晶顯示器
TWI465549B (zh) 液晶介質及液晶顯示器
JP5546771B2 (ja) 液晶媒体および液晶ディスプレイ
JP2008144167A (ja) 液晶媒体および液晶ディスプレイ
JP5405034B2 (ja) 液晶媒体および液晶ディスプレイ
TWI504730B (zh) 液晶介質及液晶顯示器
JP2004182986A (ja) 液晶媒体および液晶ディスプレイ
JP2018526507A (ja) 液晶媒体
JP2020512424A (ja) 液晶媒体
JP2004131705A (ja) 液晶媒体および液晶ディスプレイ

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20100125

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20120731

A601 Written request for extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601

Effective date: 20121030

A602 Written permission of extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602

Effective date: 20121102

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20121129

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20130305

A601 Written request for extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601

Effective date: 20130604

A602 Written permission of extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602

Effective date: 20130607

A601 Written request for extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601

Effective date: 20130802

A602 Written permission of extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602

Effective date: 20130807

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20130904

A601 Written request for extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601

Effective date: 20140204

A602 Written permission of extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602

Effective date: 20140207

A601 Written request for extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601

Effective date: 20140303

A602 Written permission of extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602

Effective date: 20140306

A601 Written request for extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601

Effective date: 20140403

A602 Written permission of extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602

Effective date: 20140408

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20140501

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20140701

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20140730

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Ref document number: 5591441

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

LAPS Cancellation because of no payment of annual fees