JP2002285160A - 液晶媒体および液晶ディスプレイ - Google Patents

液晶媒体および液晶ディスプレイ

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JP2002285160A
JP2002285160A JP2002009678A JP2002009678A JP2002285160A JP 2002285160 A JP2002285160 A JP 2002285160A JP 2002009678 A JP2002009678 A JP 2002009678A JP 2002009678 A JP2002009678 A JP 2002009678A JP 2002285160 A JP2002285160 A JP 2002285160A
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Yukiomi Tanaka
征臣 田中
Shinji Nakajima
紳二 中島
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Abstract

(57)【要約】 (修正有) 【課題】従来技術の材料の欠点を有していないか、また
は有していても小さい程度である、TN−AMDに特に
有用な適当な△n値を有する液晶媒体を提供する。 【解決手段】下記式Iで表わされる大きい△n値を有す
る誘電的に正の化合物を包含する第一の誘電的に正の液
晶成分(A)および式IIで表わされる化合物を包含す
る第二の誘電的に正の成分(B)を含有する液晶媒体。 (式中、RおよびRは、炭素原子1〜7個を有する
n−アルキル基またはn−アルコキシ基、または炭素原
子2〜7個を有するアルケニル基、アルケニルオキシ基
またはアルコキシアルキル基であり、XおよびX
は、F、CI、CF、OCFまたはOCFHで
あり、Y11〜Y16中の1個は、Fであり、その他は
HまたはFであり、Yは、HまたはFである。)

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の分野】本発明は、液晶媒体およびこれらの媒体
の液晶ディスプレイにおける使用、ならびにこれらの媒
体を含有するLCD、特にTNモードのディスプレイ、
特にアクティブマトリックスにより駆動されるディスプ
レイに関する。
【0002】
【従来技術】(解決されるべき課題および技術水準)液
晶ディスプレイ(LCD)は、情報の表示に広く用いら
れている。これらは、直視型ディスプレイに、またプロ
ジェクション型ディスプレイに使用される。多分、最も
広く使用されている電気光学モードは、依然としてねじ
れネマティック(TN)−モードである。このモード以
外に、その他のモードも使用されているか、または研究
されている。これらの中で広く使用されている効果は、
例えばスーパーツィストネマティック(STN)−効果
(この効果は、直接駆動型ディスプレイに使用される)
および電気制御複屈折(ECB)−効果(この効果はま
た、垂直配向ネマティック(VAN)−モードとも称さ
れ、アクティブマトリックス駆動ディスプレイ(AM
D)に使用される)、およびそれらの改良型である。T
Nモードは、直接駆動ディスプレイおよび特にAMDの
両方で有益に使用される。
【0003】LCDに期待される電気光学モードは、光
学的に補償されたベント(OCB)モードである。この
モードは、コントラストに対して好ましい低い視野角依
存性を有する。さらにまた、このモードの応答時間は短
い。これらのモード以外に(これらは全部が基板に対し
て、すなわち各液晶層に対して実質的に垂直である電場
を使用する)、基板に対して、すなわち各液晶層に対し
て実質的に平行である電場を使用する電気光学モード、
例えばインプレーンスイッチング(IPS)−モード
(これは、例えばDE4000451およびEP058
8568に記載されている)が存在する。
【0004】TN−AMDの場合、優れた抵抗性を備え
た液晶が要求される。小さいセル間隙を有する直視型T
N−AMDの場合、および非常に小さいセル間隙を有す
る反射型TN−AMDの場合、グーチおよびタリイの第
一次光透過率極小値で動作する約4〜5μmのセル間隙
を有する通常の直視型TN−AMDの液晶媒体に比較し
て、大きい複屈折率を有する液晶媒体が要求される。特
に、アクティブマトリックスとして多結晶ケイ素を用い
るモデムTFT駆動ディスプレイの場合、高められた△
nを有する媒体が要求される。
【0005】式Iで表わされる化合物を含有する液晶媒
体はDE19529106から公知である。しかしなが
ら、これらの媒体は、小さい複屈折率を有することを特
徴とし、またむしろ高いしきい値電圧を有する。末端C
l原子を有する式IIで表わされる化合物を含有する液
晶媒体は、U.S.P.5,328,644から公知で
ある。しかしながら、これらの媒体は大きい複屈折率を
有することを特徴とするものである。類似の媒体は、J
P06−264059(A)に記載されている。
【0006】従って、小さいセル間隙を有するTN−A
MD用の広いネマティック相範囲、低い粘度、特に低い
回転粘度、使用される表示モードに従い適当な光学異方
性△n値、特に適当に大きい△n値を有する液晶媒体に
対する多大の要求が存在している。
【0007】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、従来
技術の材料の欠点を有していないか、または有していて
も小さい程度である、TN−AMDに特に有用な適当な
△n値を有する液晶媒体を見出すことにあった。
【0008】
【課題を解決するための手段】ここに、本発明による少
なくとも2種の成分を使用する改良された液晶媒体を提
供することによって、この課題を実現することができる
ことが見出された。従って、本発明は、下記式Iで表わ
される大きい△n値を有する誘電的に正の化合物を包含
する第一の誘電的に正の液晶成分(成分Aと称する)お
よび同時に、1種または2種以上の式IIで表わされる
化合物を包含する第二の誘電的に正の成分(成分Bと称
する)を含有することを特徴とする液晶媒体を提供す
る:
【0009】
【化12】
【0010】(式中、R1は、炭素原子1〜7個を有する
n−アルキル基またはn−アルコキシ基、または炭素原
子2〜7個を有するアルケニル基、アルケニルオキシ基
またはアルコキシアルキル基であり、Xは、F、C
l、CF、OCFまたはOCFHであり、特に
F、またはCl、更にはFであり、およびY11、Y
12、Y13、Y14、Y15およびY16中の1個
は、Fであり、およびその他の少なくとも1つはHまた
はFである)
【0011】
【化13】
【0012】(式中、Rは、炭素原子1〜7個、好ま
しくは2〜5個を有するn−アルキル基またはn−アル
コキシ基、または炭素原子2〜7個を有するアルケニル
基、アルケニルオキシ基またはアルコキシアルキル基で
あり、Xは、F、Cl、CF、OCFまたはOC
Hであり、好ましくはFまたはCl、またはFであ
り、およびYは、HまたはF、好ましくはFであ
る)。
【0013】好適態様において、本発明による液晶媒体
は、式IIIで表わされる誘電的に正の化合物を包含す
る誘電的に正の成分(成分Cと称する)をさらに含有す
る:
【化14】 (式中、R31およびR32は、それぞれ相互に独立し
て、上記式IにおいてRについて示されている意味を
有し、Z31およびZ32は、それぞれ相互に独立し
て、−CHCH−、−COO−、トランス−CH=
CH−、トランス−CF=CF−、−CHO−、−C
O−または単結合であり、両者が存在する場合は、
好ましくはそれらの1つは単結合であり、両者が存在す
る場合は好ましくはそれらの1つは単結合であり、
【0014】
【化15】 またはそれらの鏡像基であり、
【化16】
【0015】Xは、FまたはClであるか、またはそ
れぞれ炭素原子1〜6個を有するハロゲン化アルキル、
ハロゲン化アルケニルまたはハロゲン化アルコキシであ
り、好ましくはF、Cl、OCFまたはOCFHで
あり、およびnは、0または1であり、好ましくは、Z
31およびZ32は、それぞれ相互に独立して、−CH
CH−、−COO−、トランス−CH=CH−、−
CFO−または単結合であり、ただし両方が存在する
場合、好ましくはこれらの少なくとも一方は単結合であ
り、および/または好ましくは、
【0016】
【化17】
【0017】さらにもう一つの好適態様において、本発
明による液晶媒体は、式IVで表わされる誘電的にニュ
ートラルの化合物を包含する誘電的にニュートラルの成
分(成分Dと称する)をさらに含有する:
【化18】
【0018】式中、R41およびR42は、それぞれ相
互に独立して、上記式IにおいてRについて示されて
いる意味を有し、Z41およびZ42は、それぞれ相互
に独立して、−CHCH−、−COO−、トランス
−CH=CH−、トランス−CF=CF−、−CH
−、−CF O−または単結合であり、ただし、両方が
存在する場合、好ましくはこれらの少なくとも1個は単
結合であり、
【0019】
【化19】 について上記した意味を有し、およびmは、0、1また
は2である。
【0020】好ましくは、本発明による液晶媒体は、好
ましくは主として、最も好ましくは完全に、1種または
2種以上の式Iで表わされる化合物を含有する成分Aを
含有する。本出願において、全体におよぶものとして、
包含するという用語は組成物の概念から、例えば、媒体
または成分が問題の化合物(1種または2種以上)を、
10%またはそれ以上、最も好ましくは20%またはそ
れ以上の濃度で含有することを意味する。
【0021】この点に関して、主として含有するという
用語は、問題の1種または2種以上化合物または成分
を、80%またはそれ以上、好ましくは90%またはそ
れ以上最も好ましくは、95%またはそれ以上の濃度で
含有することを意味する。完全に成るとは、98%以
上、好ましくは99%以上、最も好ましくは100%含
有することを意味する。式Iで表わされる化合物は、下
記付属式I−1〜I−3の群から選択すると好ましい:
【0022】
【化20】 式中、RおよびXは、請求項1に記載の意味を有す
る。
【0023】下記付属式I−1a、I−1b、I−2a
およびI−2bの群から選択される化合物を含有する媒
体は、特に好ましい:
【化21】 ここでRは、上記式Iで与えられる意味を有する。
【0024】好適態様において、本発明による液晶媒体
は、式IIで表わされる化合物から主としてなる、最も
好ましくは完全になる成分Bを含有する。式IIで表わ
される化合物は、付属式II−1〜II−7の群から選
択すると好ましい:
【化22】 各式中、RおよびYは、上記式IIについて示され
ている意味をそれぞれ有する。
【0025】式II−1a、II−1b、II−6aお
よびII−6bの群から選択される化合物を含有する媒
体は、特に好ましい。
【化23】 各式中、Rは、上記式IIについて示されている意味
を有する。
【0026】もう一つの好適態様において、液晶媒体
は、上記のとおりの式IIIで表わされる化合物から好
ましくは主としてなる、最も好ましくは完全になる誘電
的に正の液晶成分(成分C)を含有する。
【0027】式IIIで表わされる化合物は、下記式I
II−1〜III−12の群から選択すると好ましい:
【化24】
【0028】
【化25】
【0029】各式中、Rは、上記式IIIについて示
されている意味を有し、Y31およびY32は、相互に
独立して、HまたはFであり、Xは、上記式IIIに
ついて示されている意味を有し、好ましくはF、OCF
またはOCFHであり、およびnは、0または1で
ある。この成分Cは、成分B以外に、存在させることが
でき、好ましくは存在させる。
【0030】付属式III−1a〜III−hおよびI
II−2〜III−10の群から選択される化合物を含
有する媒体は、特に好ましい。
【0031】
【化26】
【0032】
【化27】
【0033】
【化28】
【0034】
【化29】
【0035】各式中、パラメーターは、上記式IIIに
ついて示されている意味を有する。もう一つの好適態様
において、液晶媒体は上記のとおりの式IVで表わされ
る化合物から、好ましくは主としてなる、最も好ましく
は完全になる誘電的に正の液晶成分(成分D)を含有す
る。式IVで表わされる化合物は好ましくは下記式IV
−1〜IV−4の群から選択する:
【0036】
【化30】
【0037】各式中、R41、R42およびmは、上記
式IVについて示されている意味をそれぞれ有し、およ
びYは、HまたはFである。最も好ましい媒体は、付
属式I−1〜I−3の群から選択される式Iで表わされ
る化合物を含有する。これらの中で、付属式I−1a、
I−1b、I−2a、I−2b、I−3aおよびI−3
bにおいて、R1が上記式Iについて示されている意味
を有し、好ましくは炭素原子1〜5個を有するn−アル
キルまたは炭素原子1〜4個を有するn−アルコキシ、
または炭素原子2〜5個を有するI−E−アルケニルで
ある化合物は、最も好適である。
【0038】最も好ましい媒体は、式I−1a、I−1
bおよびI−2aの群から、特に好ましくは式I−1a
およびI−2aの群なら選択される化合物を含有する。
式III−4a〜III−4dおよびII1−5a〜I
II−5cの群から選択される化合物、好ましくは1種
または2種以上の式III−4a〜III−4dの群か
ら選択される化合物および1種または2種以上の式II
I−5a〜III−5cの群から選択される化合物を含
有する媒体は好ましい:
【0039】
【化31】 ここでRは、上記式III−4で与えられる意味であ
る。
【0040】成分Aは、総混合物の1〜55%、好まし
くは3〜40%、最も好ましくは5〜30%の濃度で使
用する。成分Bは、総混合物の1〜45%、好ましくは
3〜35%、最も好ましくは5〜25%の濃度で使用す
る。成分Cは、総混合物の0〜85%、好ましくは20
〜80%、最も好ましくは40〜75%の濃度で使用す
る。成分Dは、総混合物の0〜35%、好ましくは1〜
25%、最も好ましくは11〜19%の濃度で使用す
る。
【0041】場合により、本発明の媒体は、その物理的
性質を調節するために追加の液晶成分を含有することが
できる。これらの追加の成分は、特に本発明の液晶媒体
の相範囲、光学異方性および動作電圧の調節に使用され
る。このような化合物は当業者に知られている。本発明
による媒体中のそれらの濃度は、好ましくは0%〜30
%、さらに好ましくは0%〜20%、最も好ましくは0
%〜15%である。好ましくは、液晶媒体は、成分A、
B、CおよびDを全体として、50%〜100%、さら
に好ましくは70%〜100%、最も好ましくは80%
〜100%、特に90%〜100%の割合で含有し、こ
れらの成分A、B、CおよびDは好ましくは1種または
2種以上のそれぞれ式I、II、IIIおよびIVで表
わされる化合物から主としてなり、最も好ましくは完全
になる。
【0042】本発明による液晶媒体の特徴は、80℃以
上、好ましくは90℃またはそれ以上、特に好ましくは
100℃またはそれ以上、特に110℃またはそれ以上
の透明点を有することにある。本発明による液晶媒体の
△nは、0.12またはそれ以上、好ましくは0.13
〜0.25の範囲、さらに好ましくは0.14〜0.2
2の範囲、最も好ましくは0.14〜0.20の範囲、
特にO.145〜0.170の範囲にある。本発明によ
る液晶媒体の誘電異方性(△ε)は、1kHzおよび2
0℃において、好ましくは6またはそれ以上、さらに好
ましくは9またはそれ以上、最も好ましくは10または
それ以上、特に12またはそれ以上である。
【0043】本発明による液晶媒体のしきい値電圧(V
10)は、50Hzおよび20℃において、好ましくは
2.0Vまたはそれ以下、さらに好ましくは1.7Vま
たはそれ以下、最も好ましくは1.6Vまたはそれ以
下、特に1.5Vまたはそれ以下である。1.2〜1.
6の範囲が好ましく、1.3〜1.5Vの範囲は最も好
ましい。好ましくは、本発明の媒体のネマティック相
は、少なくとも−20℃から70℃まで、さらに好まし
くは−30℃から80℃まで、最も好ましくは少なくと
も−40℃から80℃まで拡大されており、このことは
低限が下方で切られており、他方上限が抑えられている
ことを、少なくとも意味する。
【0044】本発明において、誘電的に正である化合物
の用語は、△ε>1.5を有する化合物を表わし、誘電
的にニュートラルである化合物の用語は、−1.5≦△
ε≦1.5を有する化合物を表わし、および誘電伝的に
負である化合物の用語は、△ε<−1.5を有する化合
物を表わす。同じことが成分についても適用される。△
εは1kHz、20℃値で決定される。化合物の誘電異
方性は、ネマティックホスト混合物中の各化合物の10
%溶液の結果から決定する。これらの試験混合物の容量
は、ホメオトロピック配向を有するセルおよび平行配向
を有するセルの両方で測定する。両タイプのセル間隙
は、約10μmである。印加電圧は、1kHzの周波数
および代表的に0.5V〜1.0Vの二乗平均の平方根
値を有する矩形波である。しかしながら、各試験混合物
の容量しきい値以下であるように常に選択する。
【0045】ホスト混合物としては、誘電的に正の化合
物についてはZLI−4792を、また誘電的に負の化
合物についてはZLI−3086をそれぞれ使用する。
これらは両方ともにMerck,KGaA,Germa
nyからのものである。化合物の誘電誘電率は、注目の
化合物を添加した際のホスト混合物の各数値の変化から
決定し、注目の化合物の濃度が100%である場合に外
挿する。20℃の測定温度でネマティック相を有する成
分は、このように測定し、その他全部は化合物と同様に
処理する。
【0046】しきい値電圧の用語は、本明細書において
両方ともに別段の記載がないかぎり、光学的しきい値を
意味し、10%相対コントラスト(V10)について示
されており、また飽和電圧は光学飽和を意味し、別段の
記載がない限り90%相対コントラストについて示され
ている。容量しきい値電圧(V、これはまた、フレデ
リックス(Freedericksz)−しきい値V
Frと称される)は、明示されている場合にのみ使用さ
れる。本明細書に記載のパラメーターの範囲は全部が、
別段の記載がないかぎり、制限値を包含するものとす
る。
【0047】本明細書全体にわたり、別段の記載がない
かぎり、全部の濃度は質量パーセントで示されており、
全部の温度はセンチグレード度(摂氏度)で示されてお
り、また温度差は全部がセンチグレード度で示されてい
る。全部の物理学的性質は、“Merck Liqui
d Crystals,Physical Prope
rties of Liquid Crystal
s”,Status Nov.1997,Merck
KGaA,Germanyに従い測定し、別段の記載が
ないかぎり、20℃の温度について示されている。光学
異方性(△n)は、589.3nmの波長で測定する。
誘電異方性(△ε)は、1kHzの周波数で測定する。
しきい値電圧、ならびに全部のその他の電気光学的性質
は、Merck KGaA,Germanyで製造され
た試験セルを用いて測定する。△εを測定するための試
験セルは、22μmのセル間隙を有していた。電極は、
1.13cmのセル間隙およびガード環を有する円形
ITO電極であった。配向膜は、ホメオトロピック配向
(ε)の場合はレシチンであり、また平行配向
(ε)の場合は日本合成ゴムからのポリイミドAL−
1054であった。容量は、0.3Vrmsの電圧を有
する正弦波を用いる周波数応答分析器ソラトロン(So
latron)1260で測定した。電気光学的測定に
使用された光は、白色光であった。使用された設定装置
は、Otsuka,日本国の市販装置であった。特性電
圧は、垂直観察下に測定した。しきい値(V10)−中
間調(mid gray)(V50)−および飽和(V
90)電圧は、それぞれ10%、50%および90%相
対コントラストについて測定されている。
【0048】本発明による液晶媒体は、追加の添加剤お
よびカイラルドープ剤を慣用の濃度で含有することがで
きる。これらの追加の成分の総合濃度は、総混合物に基
づき0%〜10%、好ましくは0.1%〜6%の範囲で
ある。使用される各化合物の濃度はそれぞれ、好ましく
は0.1〜3%の範囲である。これらのおよび同様の添
加剤の濃度は、本発明の液晶媒体の液晶成分および化合
物の濃度の数値および範囲には考慮されない。
【0049】本発明による液晶媒体は、数種の化合物、
好ましくは6〜40種、さらに好ましくは8〜30種、
最も好ましくは10〜20種の化合物からなる。これら
の化合物は、慣用の方法で混合する。一般に、少ない方
の量で使用する化合物の所望量を、多い方の量で使用す
る化合物に溶解させる。温度を,高い方の濃度で使用さ
れる化合物の透明点以上である場合、溶解プロセスの完
了を特に容易に見ることができる。しかしながら、別の
慣用の方法、例えばいわゆる予備混合物を用いて(この
方法は化合物の同族化合物、または共融混合物であるこ
とができる)またはいわゆるマルチボトル系を用いて
(この場合、その構成成分は、混合物それら自体で使用
する用意ができている)、媒体を製造することができ
る。
【0050】適当な添加剤を添加することによって、本
発明による液晶媒体は、これらが、例えばTN−、TN
−AMD、ECB−またはVAN−AMD IPSおよ
びOCB LCD、およびまた複合系、例えばPDLC
−LCD、特にHPDLCなどの全部の公知の形式の液
晶ディスプレイに有用であるように改変させることがで
きる。融点T(C,N)、スメクティック(S)からネ
マティック(N)相への転移T(S,N)および液晶の
透明点T(N,I)は、センチグレード度で示されてい
る。
【0051】本特許出願書および特に下記例において、
液晶化合物の構造は頭文字とも称される略語で示されて
いる。この略語の相当する構造への変換は、下記の二つ
の表AおよびBに従い行う。基C2n+1およびC
2m+1は全部が、それぞれn個またはm個の炭素
原子を有する直鎖状アルキル基である。表Bのコードは
自明である。表Aにおいて、基本構造に関わる頭文字の
みが示されている。各化合物は、この基本構造に関わる
頭文字の後に、ハイフンで分離して、置換基R
、L およびL に関するコードが示されてい
る:
【0052】
【表1】
【0053】表A:
【化32】
【0054】
【化33】
【0055】
【化34】
【0056】
【化35】
【0057】本発明による液晶媒体は、好ましくは下記
成分を含有する: −9種またはそれ以上の、好ましくは11種またはそれ
以上の表AおよびBの化合物群から選択される化合物、
および/または −4種またはそれ以上の、好ましくは5種またはそれ以
上の表Aの化合物群から選択される化合物、および/ま
たは −5種またはそれ以上の、好ましくは8種またはそれ以
上の表Aの化合物群から選択される化合物。
【0058】
【発明の実施の態様】 下記に示されている例は、本発明を制限することなく説
明するものである。しかしながら、化合物の物理学的デ
ータは特に、この範囲の性質を得ることができることを
当業者に説明するものである。特に、好ましく達成する
ことができる種々の性質の組合せは、充分に規定されて
いる。
【0059】例 1 下記表に示されている組成および性質を有する液晶混合
物を実現する: 表1
【表2】
【0060】例 2 下記表に示されている組成および性質を有する液晶混合
物を実現する: 表2
【表3】
【0061】例 3 下記表に示されている組成および性質を有する液晶混合
物を実現する:表3
【表4】
【0062】この混合物の電圧保持率は、それ自体で、
また紫外線安定剤(Tinuvin)を添加して、相違
する時間のキセノン灯からの紫外線照射後、20℃の温
度においてTN試験セルで測定した。これらの結果を、
下表に示す。表4
【表5】
【0063】例 4 下記表に示されている組成および性質を有する液晶混合
物を実現する: 表5
【表6】
【0064】例3と同様に、この混合物の電圧保持率
を、それ自体で、また紫外線安定剤を添加して、相違す
る時間の紫外線照射後、20℃の温度においてTN試験
セルで測定した。これらの結果をまた、表4に示す。
フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 FI テーマコート゛(参考) G02F 1/139 G02F 1/139 (71)出願人 591032596 Frankfurter Str. 250, D−64293 Darmstadt,Fed eral Republic of Ge rmany (72)発明者 一ノ瀬 秀男 ドイツ連邦共和国 デー−64293 ダルム シュタット フランクフルター シュトラ ーセ 250 (72)発明者 田中 征臣 ドイツ連邦共和国 デー−64293 ダルム シュタット フランクフルター シュトラ ーセ 250 (72)発明者 中島 紳二 ドイツ連邦共和国 デー−64293 ダルム シュタット フランクフルター シュトラ ーセ 250 Fターム(参考) 2H088 GA02 HA08 JA05 MA10 2H092 JA24 NA25 QA07 4H027 BB03 BC04 BD02 BD03 BD07 BD10 BE05 CG04 CQ01 CQ04 CQ05 CT04 CU01 CU05

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】1種または2種以上の式Iで表わされる大
    きな△n値を有する誘電的に正の化合物を包含する第一
    成分(A)および同時に、1種または2種以上式IIで
    表わされる化合物を包含する第二成分(B)を含有する
    ことを特徴とする液晶媒体: 【化1】 (式中、 R1は、炭素原子1〜7個を有するn−アルキル基または
    n−アルコキシ基、または炭素原子2〜7個を有するア
    ルケニル基、アルケニルオキシ基またはアルコキシアル
    キル基であり、 Xは、F、Cl、CF、OCFまたはOCF
    であり、およびY11、Y12、Y13、Y14、Y
    15およびY16中の1個は、Fであり、およびその他
    はHまたはFである) 【化2】 (式中、Rは、炭素原子1〜7個を有するn−アルキ
    ル基またはn−アルコキシ基、または炭素原子2〜7個
    を有するアルケニル基、アルケニルオキシ基またはアル
    コキシアルキル基であり、 Xは、F、Cl、CF、OCFまたはOCF
    であり、およびYは、HまたはFである)。
  2. 【請求項2】式IIIで表わされる誘電的に正の化合物
    を包含する第三成分(C)をさらに含有することを特徴
    とする、請求項1に記載の液晶媒体: 【化3】 (式中、R31およびR32は、それぞれ相互に独立し
    て、上記式IにおいてRについて示されている意味を
    有し、 Z31およびZ32は、それぞれ相互に独立して、−C
    CH−、−COO−、トランス−CH=CH−、
    トランス−CF=CF−、−CHO−、−CFO−
    または単結合であり、 【化4】 またはそれらの鏡像基であり、 【化5】 は、FまたはClであるか、またはそれぞれ炭素原
    子1〜6個を有するハロゲン化アルキル、ハロゲン化ア
    ルケニルまたはハロゲン化アルコキシであり、およびn
    は、0または1である)。
  3. 【請求項3】1種または2種以上の式IVで表わされる
    化合物を包含する誘電的にニュートラルの成分(D)を
    さらに含有することを特徴とする、請求項1または2に
    記載の液晶媒体: 【化6】 (式中、R41およびR42は、それぞれ相互に独立し
    て、上記式IにおいてRについて示されている意味を
    有し、 Z41およびZ42は、それぞれ相互に独立して、−C
    CH−、−COO−、トランス−CH=CH−、
    トランス−CF=CF−、−CHO−、−CFO−
    または単結合であり、ただし、両方が存在する場合、好
    ましくはこれらの少なくとも1個は単結合である、 【化7】 はそれぞれ、式Iにおいて 【化8】 について上記した意味を有し、およびmは、0、1また
    は2である。
  4. 【請求項4】1種または2種以上の式I−1および式I
    −2の群から選択される化合物を含有することを特徴と
    する、請求項1〜3のいずれかに記載の液晶媒体: 【化9】 式中、RおよびXは、請求項1に記載の意味を有す
    る。
  5. 【請求項5】1種または2種以上の式II−1および式
    II−6の群から選択される化合物を含有することを特
    徴とする、請求項1〜4のいずれかに記載の液晶媒体: 【化10】 式中、RおよびYは、請求項1に記載のそれぞれの
    意味を有する。
  6. 【請求項6】成分Aが、1種または2種以上の式III
    −4、式III−5および式III−6の群から選択さ
    れる化合物を含有することを特徴とする、請求項1に記
    載の液晶媒体: 【化11】 各式中、R、X、Y31、Y32およびnは、請求
    項2に記載のそれぞれの意味を有する。
  7. 【請求項7】請求項1〜6のいずれかに記載の液晶媒体
    を含有することを特徴とする液晶ディスプレイ。
  8. 【請求項8】TNモードで動作することを特徴とする、
    請求項7に記載の液晶ディスプレイ。
  9. 【請求項9】アクティブマトリックスによりアドレスす
    ることを特徴とする、請求項7または8に記載の液晶デ
    ィスプレイ。
  10. 【請求項10】請求項1〜6のいずれかに記載の液晶媒
    体の液晶ディスプレイにおける使用。
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Cited By (1)

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Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10247986A1 (de) * 2002-10-15 2004-04-29 Merck Patent Gmbh Photostabiles flüssigkristallines Medium
DE102010048499A1 (de) 2010-10-14 2012-04-19 Merck Patent Gmbh Verfahren zur Herstellung von aromatischen Verbindungen
CN112251242A (zh) * 2012-06-05 2021-01-22 默克专利股份有限公司 液晶介质和液晶显示器

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4027315A1 (de) * 1989-08-30 1991-03-07 Merck Patent Gmbh Halogenierte benzolderivate und fluessigkristallines medium
JP3939766B2 (ja) * 1993-12-09 2007-07-04 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング ネマチック液晶混合物
JP3939768B2 (ja) * 1994-02-11 2007-07-04 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング ネマチック液晶混合物
GB2296253B (en) * 1994-12-22 1998-11-25 Merck Patent Gmbh Nematic liquid crystal mixtures
DE19528665A1 (de) * 1995-08-04 1997-02-06 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium
DE19529106B4 (de) * 1995-08-08 2011-03-03 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium und seine Verwendung
JP4376986B2 (ja) * 1997-10-04 2009-12-02 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 液晶媒体
DE19919348B4 (de) * 1998-04-30 2009-11-05 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium
DE10032346A1 (de) * 2000-07-04 2002-01-17 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium
DE10224046B4 (de) * 2001-06-26 2013-02-07 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium und seine Verwendung
EP1306418B1 (en) * 2001-10-23 2008-06-04 MERCK PATENT GmbH Liquid crystalline medium and liquid crystal display
EP1310542B1 (en) * 2001-11-07 2007-04-18 MERCK PATENT GmbH Liquid crystalline compound, medium and display

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPWO2014132382A1 (ja) * 2013-02-28 2017-02-02 Dic株式会社 液晶組成物及びそれを使用した液晶表示素子

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