TWI387638B - 液晶原化合物，電光顯示器之介質及電光顯示器 - Google Patents

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Description

液晶原化合物,電光顯示器之介質及電光顯示器
本發明係關於液晶原化合物、包含此等化合物之電光顯示器之介質及包含此等介質之電光顯示器，特別是使用在光調節元件之操作溫度下呈光學各向同性之液晶原調節介質之顯示器，以及各個調節元件與顯示器。
液晶顯示器(LCDs)廣泛用於顯示資訊。所用之電光模式為，例如，扭轉向列(TN)-、超扭轉向列(STN)-及電控制的雙折射(ECB)-模式及其各種改良以及其他。除了此等皆使用電場、實質上垂直於基材、分別垂直於液晶層之模式以外，亦使用實質上平行於基材、分別平行於液晶層之電光模式如平面內切換(IPS)-模式(比較例如DE 40 00 451及EP 0 588 568)。
除了使用液晶介質本身定向在通常被預熱以達成液晶材料之均勻對準之表面上之各種不同模式以外，亦有使用低分子量之液晶材料與聚合材料如聚合物分散的液晶(PDLC)-一起之複合物系統、向列曲線對準的相(NCAP)-與聚合物網絡(PN)-系統，如WO 91/05 029所示。此等複合物系統通常使用實質上垂直於複合物層之電場。
LCDs用於直視顯示器以及保護型顯示器。除了此等應用LCDs以外，尤其是包含複合物系統如PDLCs之LCDs，尤其是所謂全息PDLC(HPDLC)系統用於實際應用。HPDLCs敘述於例如，Date,Takeuchi,Tanaka及Kato,Journal of the SID 7/1(1999),p.17至22，以引例併入本文。此等HPDLC顯示器使用布雷格(Bragg)反射產生三種鮮明色，較佳為原色。此技術導致優異鮮明色，因為其既不需要極化鏡亦不需要濾色器。單層聚合物與液晶之定期結構可控制一種特殊顏色之反射。為了實現三種原色必然三層，需要各色之一。三層之每一層必須獨立定址。此需要三組HPDLC膜，各對應於電極。此會加大層與對應電極數目，其難以實現大量生產之良好產率，當應用"雙頻"驅動法時可有利地減少。
關於複合系統，需要所用液晶之高△n以完成有效散射狀態並實現良好對比。雖然建議具有低△n之液晶混合物之PDLC-系統以改良所謂的偏軸濁度，惟在大部分情況下主要問題為首先達成充分對比。此尤其在對PDLC-系統之情況，其揭示於Date,Takeuchi,Tanaka及Kanto,Journal of the SID 7/1(1999),p.17至22。可行的液晶通常具有特徵為具有△n值為最多0.280或甚至0.29。然而，此上限對許多應用能不夠低。此外，目前對所用液晶混合物之其他特性僅達成可接受的各種折衷。最常見不宜折衷為不夠高的清亮點、不利的狹窄向列相範圍、對向列相穩定度下端之相當高溫度、太低介電質各向異性因而太高操作電壓、不利彈性常數而最後非最少太高黏性值或其組合。
與複合物系統之聚合物先質之良好相容性以及在複合物系統之形成期間之容易相分離對該應用之液晶為明顯前提。
另一用於LCDs之有前途電光模式為光學補償彎曲(OCB)模式。此模式敘述於，例如，Yamaguchi等人，"使用彎曲對準液晶電池之有效矩陣LCD用之寬視角顯示模式"，SID 93,Digest,p.277(1993)。
此模式極有前途。其特別適合直視應用，因為其特徵為有利的視角依附性。而且回應時間很短。然而，關於對於改變灰色色調之顯示的視頻速率回應，回應時間仍需改良。比較於傳統TN顯示器，在OCB顯示器中，引向器之變形量少得多。然而，在TN顯示器中，引向器幾乎平行於呈無動力狀態之基材定向且在施加驅動電壓時改變其方向至幾乎垂直於基材，在OCB顯示器中，引向器定向改變至相同最後定向，但其自已經幾乎垂直彎曲起始構型開始。因此，需要所用液晶介質之較高雙折射。
近來，使用在光調節元件之操作溫度下及對各個調節元件及顯示器呈光學各向同性狀態之液晶原調節介質之光控制元件及顯示器已有說明。DE 102 17 273 A1以及DE 102 41 301.0、DE 102 53 325.3及DE 102 52 250.2，除了第一案皆將公開，說明使用在元件之操作溫度下呈各向同性狀態之調節介質之光控制元件，而亦將公開之DE 103 13 979.6說明使用當操作時呈光學各向同性藍色相之調節介質之元件。此類光調節元件之特徵為具有極快回應時間及優異對比與最小角度依附性。然而，特別在此新穎類型之光調節元件及顯示器中，目前操作之溫度範圍尚未足夠寬而操作電壓之溫度依附性仍十分高而必須降低以容許較易定址在廣泛溫度範 圍上。
化合物應適用於電光顯示器中之液晶原介質，特別是此等顯示器之控制介質。關於此目的，其應可溶於具有液晶原相，例如，向列、膽甾型、近晶之基本介質內，或甚至具有光學各向同性相如藍色相之介質。其最好應顯示一種或多種此相作為單一化合物。
此等化合物應導致對應電光顯示器之操作電壓及其溫度依附性之減少。此外，其亦不應減少介質之電壓保持比太多，以容許藉具有非線性電回應特徵之有效元件之矩陣定址顯示器，即，於有效矩陣顯示器內。
具有極高介電質各向異性值之液晶或液晶原化合物目前大部分(很少意外)係藉加入強極性終端基，尤其是如氰基(-CN)或異硫代氰基(-NCS)實現，例如，敘述於EP 01 101 157。然而，使用此類化合物導致液晶原介質，尤其是用於TN類型顯示器內者，具有相當低比電阻率，因而無法配合例如由有效矩陣驅動之顯示器內之介質的電壓保持比。用於顯示器之各個功能或調節介質揭示於DE 102 17 273 A1。
相對照地，主要或甚至完全由具有終端氟取代或氟終端基之液晶原化合物組成之液晶原介質目前無法提供介電質各向異性，其充分高以實現低操作電壓，尤其是若其用於此方面最需要之DE 102 17 273揭示之顯示器的光調節介質。
具有二個側面烷氧基之液晶原化合物，例如，
揭示於U.S.6,177,154。然而，目前所完成之化合物卻無法顯示極高值供介電質各向異性及/或此處所需的光學各向異性。而且此等化合物不可靠，不但不易於實行(即，很難製備)而且溶解亦差。因此，需要有具有適當特性供實際應用之液晶介質如極高介電質各向異性、適當寬向列相範圍或至少充分液晶原性供實際介質用、低黏性、根據所用顯示模式之適當光學各向異性△n，其亦容易達成。
此外，目前用於揭示於DE 102 17 273 A1及DE 103 13 979.6之顯示器之介質皆傾向導致相當顯著特徵電壓之溫度依附性。
頃發現可實現特別可用於揭示於DE 102 17 273 A1及特別是DE 103 13 979.6之顯示器之具有高△ε之液晶原介質，其不會顯示先前技藝材料之缺點，或至少顯示明顯較低程度之缺點。
本發明之化合物特別適用於使用呈光學各向同性狀態，較佳呈藍色相之調節介質之光調節元件及顯示器，如DE 103 13 979.6所揭示。在此等顯示器中，本發明之化合物導致特徵電壓進而操作電壓之溫度依附性的顯著減少及/或溫度依附性相當小之溫度範圍的顯著增加。
根據本發明之此等經改良液晶介質係藉使用至少二種成分實現：第一液晶成分(稱為成分A)，包含式I之化合物，其為具有極高值△ε及△n之強介電質正性化合物 其中a,b,c及d互相獨立為0,1或2，其中a+b+c+d4；R11 為氫、具有1至15個碳原子之烷基或烷氧基，其中該烷基或烷氧基之一個或多個亞甲基可互相獨立由-O-,-S-,-SiRx Ry -,-CH=CH-,-C≡C-,-CO-O-及/或-O-CO-代替，使氧及/或硫原子不會互相直接連接，該烷基或烷氧基未經取代或經-CN基單取代或經鹵素單或多取代：或芳基、芳氧基、烷芳基、烷芳氧基、烷芳烷基、烷芳烷氧基、環烷基、環烷氧基、環烷烯氧基、烷基環烷基、烷基環烷氧基或烷基環烷烯氧基，各具有最多15個碳原子，其中該基未經取代或經-CN基單取代或經鹵素單或多取代，一個或多個=CH-基可互相獨立由=N-代替及/或一個或多個-CH2 -基可互相獨立由-O-,-S-,-SiRx Ry -,-CH=CH-,-C≡C-,-CO-O-及/或-O-CO-代替，使氮及氧及/或硫原子不會互相直接連接：L11 ,L12 ,L13 及L14 互相獨立為氫、具有1至15個碳原子之烷基或烷氧基，其中該烷基或烷氧基之一個或多個亞甲基可互相獨立由-O-,-S-,-SiRx Ry -,-CH=CH-,-C≡C-, -CO-O-及/或-O-CO-代替，使氧及/或硫原子不會互相直接連接，該烷基或烷氧基未經取代或經-CN基單取代或經鹵素單或多取代：或芳基、芳氧基、烷芳基、烷芳氧基、烷芳烷基、烷芳烷氧基、環烷基、環烷氧基、環烷烯氧基、烷基環烷基、烷基環烷氧基或烷基環烷烯氧基，各具有最多15個碳原子，其中該基未經取代或經-CN基單取代或經鹵素單或多取代，一個或多個=CH-基可互相獨立由=N-代替及/或一個或多個-CH2 -基可互相獨立由-O-,-S-,-SiRx Ry -,-CH=CH-,-C≡C-,-CO-O-及/或-O-CO-代替，使氮及氧及/或硫原子不會互相直接連接，由是較佳的是若L11 及L12 中至少一個並非為氫時，L13 及L14 為氫；若L13 及L14 中至少一個並非為氫時，L11 及L12 為氫；L11 ,L12 ,L13 及L14 中至少一個並非為氫；及L11 及L12 同時並非為氫；X11 為H、鹵素、-CN-、-NCS、-SF5 、-S-Rz 、-SO2 -Rz 、具有1至15個碳原子之烷基或烷氧基，其中該烷基或烷氧基之一個或多個亞甲基可互相獨立由-O-,-S-,-SiRx Ry -,-CH=CH-,-C≡C-,-CO-O-及/或-O-CO-代替，使氧及/或硫原子不會互相直接連接，該烷基或烷氧基未經取代或經-CN基單取代或經鹵素單或多取代：或芳基、芳氧基、烷芳基、烷芳氧基、烷芳烷基、烷芳烷氧基、環烷基、環烷氧基、環烷烯氧基、烷基 環烷基、烷基環烷氧基或烷基環烷烯氧基，各具有最多15個碳原子，其中該基未經取代或經-CN基單取代或經鹵素單或多取代，一個或多個=CH-基可互相獨立由=N-代替及/或一個或多個-CH2 -基可互相獨立由-O-,-S-,-SiRx Ry -,-CH=CH-,-C≡C-,-CO-O-及/或-O-CO-代替，使氮及氧及/或硫原子不會互相直接連接：Rx 及Ry 互相獨立為氫或具有1至7個碳原子之烷基；Rz 為具有1至7個碳原子之烷基，該烷基未經取代或經鹵素單或多取代；A11 ,A12 ,A13 及A14 互相獨立為下式之一的環： 由是A11 ,A12 ,A13 及A14 各可為相同環或二個不同環，若存在超過一次時；Y11 ,Y12 ,Y13 及Y14 互相獨立為氫、鹵素、具有1至15個碳原子之烷基或烷氧基，其中該烷基或烷氧基之一個或多個亞甲基可互相獨立由-O-,-S-,-SiRx Ry -,-CH=CH-,-C≡C-,-CO-O-及/或-O-CO-代替，使氧及/或硫原子不會互相直接連接，該烷基或烷氧基未經取代或經-CN基單取代或經鹵素單或多取代：或芳基、芳氧基、烷芳基、烷芳氧基、烷芳烷基、烷芳烷氧基、環烷基、環烷氧基、環烷烯氧基、烷基環烷基、烷基環烷氧基或烷基環烷烯氧基，各具有最多15個碳原子，其中該基未經取代或經-CN基單取代或經鹵素單或多取代，一個或多個=CH-基可互相獨立由=N-代替及/或一個或多個-CH2 -基可互相獨立由-O-,-S-,-SiRx Ry -,-CH=CH-,-C≡C-,-CO-O-及/或-O-CO-代替，使氮及氧及/或硫原 子不會互相直接連接，f,g,h及j互相獨立為0,1,2或3；Z11 ,Z12 ,Z13 及Z14 互相獨立為單鍵、-CH2 CH2 -、(-CH2 CH2 -)2 、-CF2 -CF2 -、-CF2 -CH2 -、-CH2 -CF2 -、-CH=CH-、-CF=CF-、-CF=CH-、-CH=CF-、-C≡C-、-CH2 O-、-OCH2 -、-CF2 O-、-OCF2 -、-CO-O-或-O-CO-由是Z11 ,Z12 ,Z13 ，及Z14 各可為相同或不同意義，若存在超過一次時，而較佳為其副式I-1 其中參數定義如上且較佳為R11 ,R12 及R13 互相獨立為具有1至20，較佳為1至10，較佳為1至8，較佳為2至8，較佳為2至6個碳原子之正烷基或正烷氧基、具有2至20，較佳為2至8，較佳為2至6，較佳為2至5個碳原子之烯基、烯氧基或烷氧烷基或CN、NCS、鹵素，較佳F、Cl、鹵化烷基、烯基或烷氧基，較佳為單、二或低氟化烷基、烯基或烷氧基，特佳為CF3 OCF2 H或OCF3 ，R11 ,R12 及R13 較佳具有1至10個碳原子之烷氧基，L'11 ,L'12 ,Y11 及Y12 互相獨立為H、鹵素，較佳為F或Cl、CN、NCS、具有最多15個碳原子之未經取代或鹵化的烷基、烯基、烷氧基、芳基、芳氧基、烷芳基、烷芳氧 基、烷芳烷基、烷芳烷氧基、環烷基、環烷氧基、環烷烯氧基、烷基環烷基、烷基環烷氧基或烷基環烷烯氧基，其中該基未經取代或經-CN基單取代或經鹵素單或多取代，一個或多個=CH-基可互相獨立由=N-代替及/或一個或多個-CH2 -基可互相獨立由-O-,-S-,-SiRx Ry -,-CH=CH-,-C≡C-,-CO-O-及/或-O-CO-代替，使氮及氧及/或硫原子不會互相直接連接，較佳為單、二或低氟化烷基、烯基或烷氧基，特佳為CF3 、OCF2 H或OCF3 ，較佳為F或Cl、鹵化烷基、烯基或烷氧基，較佳為單、二或低氟化烷基、烯基或烷氧基，特佳為CF3 、OCF2 H或OCF3 ，較佳為L11 及R12 中至少一個，最佳均為F而Y11 及Y12 互相獨立較佳為H或F及X11 為H、鹵素、較佳為F或Cl、CN、NCS、SF5 、-SCF3 、-SO2 CF3 、-SO2 C2 F5 、-SO2 C4 F9 、各具有最多15個碳原子之未經取代或鹵化的烷基、烯基、烷氧基、芳基、芳氧基、烷芳基、烷芳氧基、烷芳烷基、烷芳烷氧基、環烷基、環烷氧基、環烷烯氧基、烷基環烷基、烷基環烷氧基或烷基環烷烯氧基，其中該基未經取代或經-CN基單取代或經鹵素單或多取代，一個或多個=CH-基可互相獨立由=N-代替及/或一個或多個-CH2 -基可互相獨立由-O-,-S-,-SiRx Ry -,-CH=CH-,-C≡C-,-CO-O-及/或-O-CO-代替，使氮及氧及/或硫原子不會互相直接連接，較佳為單、二或低氟化烷基、烯基或烷氧基，較佳為F或Cl、CN、未經取代或鹵化的烷基、烯基或 烷氧基，較佳為單、二或低氟化烷基、烯基或烷氧基，特佳為F、CF3 或OCF3 。
在本發明之一較佳具體例中，存在於式I化合物中之一個或多個R11 ,L11 ,L12 ,L13 ,L14 ,Y11 ,Y12 ,Y13 ,Y14 及X11 為對掌性基，其較佳為式I＊ 之基 其中Q1 為具有1至9個碳原子或單鍵之伸烷基或伸烷氧基，Q2 為可未經取代或經F、Cl、Br或CN單或多取代之具有1至10個碳原子之烷基或烷氧基，其亦可對一個或多個非鄰接CH2 基，在各情況下互相獨立，由-C≡C-,-O-,-S-,-NH-,-N(CH3 )-,-CO-,-COO-,-OCO-,-OCO-O-,-S-CO-或-CO-S-代替，其方式為，使氧原子不會互相直接連接，Q3 為如對Q2 所定義但不同於Q2 之F、Cl、Br、CN或烷基或烷氧基。
在式I＊ 之Q1 為伸烷氧基之情況下，O原子較佳鄰接對掌性碳原子。
式I＊ 之較佳對掌性基為2-烷基、2-烷氧基、2-甲基烷基、2-甲基烷氧基、2-氟烷基、2-氟烷氧基、2-(2-乙炔)-烷基、2-(2-乙炔)-烷氧基、1,1,1-三氟-2-烷基及1,1,1-三氟-2-烷氧基。
特佳對掌性基I＊ 為2-丁基(=1-甲基丙基)、2-甲基丁基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、2-乙基己基、2-丙基戊基，特別是2-甲基丁基、2-甲基丁氧基、2-甲基戊氧基、3-甲基戊氧基、2-乙基己氧基、1-甲基己氧基、2-辛氧基、2-氧雜-3-甲基丁基、3-氧雜-4-甲基戊基、4-甲基己基、2-己基、2-辛基、2-壬基、2-癸基、2-十二烷基、6-甲氧基辛氧基、6-甲基辛氧基、6-甲基辛醯氧基、5-甲基庚氧羰基、2-甲基丁炔氧基、3-甲基戊醯氧基、4-甲基己醯氧基、2-氯丙醯氧基、2-氯-3-甲基丁炔氧基、2-氯-4-甲基戊炔氧基、2-氯-3-甲基戊炔氧基、2-甲基-3-氧雜戊基、2-甲基-3-氧雜己基、1-甲氧丙基-2-氧基、1-乙氧丙基-2-氧基、1-丙氧丙基-2-氧基、1-丁氧丙基-2-氧基、2-氟辛氧基、2-氟癸氧基、1,1,1-三氟-2-辛氧基、1,1,1-三氟-2-辛基、2-氟甲基辛氧基。最佳為2-己基、2-辛基、2-辛氧基、1,1,1-三氟-2-己基、1,1,1-三氟-2-辛基及1,1,1-三氟-2-辛氧基。
此外，含有對掌性支鏈烷基之化合物偶而具有重要性，例如，由於朝向結晶之傾向減少。此類之支鏈基通常不含超過一個鏈分支。較佳對掌性支鏈基為異丙基、異丁基(=甲基丙基)、異戊基(=3-甲基丁基)、異丙氧基、2-甲基-丙氧基及3-甲基丁氧基。
在另一較佳具體例中，其可不同或相同於前述具體例，至少一個，較佳為一個存在於式I化合物之環A11 ,A12 ,A13 及A14 為對掌性部分，較佳選自膽甾醇-二基、松薄荷醇-二基及四氫吡喃-二基所組成之群，最佳為四氫吡喃-二基。
在本發明之另一較佳具體例中，其可不同或相同於前述具體例，一個或多個存在於式I化合物之為R11 ,L11 ,L12 ,L13 ,L14 ,Y11 ,Y12 ,Y13 ,Y14 及X11 為PG-SG，其中SG為間隔基及PG為可聚合或反應性基。
可聚合或反應性基PG較佳選自CH2 =CW1 -COO-,,,CH2 =CW2 -(O)k1 -,CH3 -CH=CH-O-,(CH2 =CH)2 CH-OCO-,(CH2 =CH-CH2 )2 CH-OCO-,(CH2 =CH)2 CH-O-,(CH2 =CH-CH2 )2 N-,HO-CW2 W3 -,HS-CW2 W3 -,HW2 N-,HO-CW2 W3 -NH-,CH2 =CW1 -CO-NH-,CH2 =CH-(COO)k1 -Phe-(O)k2 -,Phe-CH=CH-,HOOC-,OCN-及W4 W5 W6 Si，W1 為H、Cl、CN、苯基或具有1至5個碳原子之烷基，特別是H、Cl或CH3 ，W2 及W3 互相獨立為H或具有1至5個碳原子之烷基，特別是甲基、乙基或正丙基，W4 ,W5 及W6 互相獨立為Cl、具有1至5個碳原子之氧雜烷基或氧雜羰基烷基，Phe為1,4-伸苯基及k1 及k2 互相獨立為0或1。
特佳PG為乙烯基、丙烯酸酯基、甲基丙烯酸酯基、具有1至5個碳原子之烷基、氧雜環丁烷或環氧基，特佳為丙烯酸酯基或甲基丙烯酸酯基。
關於間隔基SG，可使用所有熟悉此技藝者已知的基。間隔基SG較佳為式SG'-X，使PG-SG-為PG-SG'-X-，其中SG'為具有最多20個碳原子之伸烷基，其可未經取代或經F、Cl、Br、I或CN單或多取代，其亦可對一個或多個 非鄰接CH2 基，在各情況下互相獨立，由-O-,-S-,-NH-,-NR01 -,-SiR01 R02 -,-CO-,-COO-,-OCO-,-OCO-O-,-S-,-CO-,-CO-S-,-CH=CH-或-C≡C-代替，其方式為，使O及/或S原子不會互相直接連接，X為-O-,-S-,-CO-,-COO-,-OCO-,-O-COO-,-CO-NR01 -,-NR01 -CO-,-OCH2 -,-CH2 O-,-SCH2 -,-CH2 S-,-CF2 O-,OCF2 -,-CF2 S-,-SCF2 -,-CF2 CH2 -,CH2 CF2 -,CF2 CF2 -,-CH=N-,-N=CH-,-N=N-,-CH=CR01 ,-CY01 =CY02 -,-C≡C-,-CH=CH-COO-,-OCO-,-CH=CH-或單鍵，及R01 ,R02 ,Y01 及Y02 具有以上提供各意義之一。
X較佳為-O-,-S-,-OCH2 -,-CH2 O-,-SCH2 -,-CH2 S-,-CF2 O-,-OCF2 -,-CF2 S-,-SCF2 -,-CH2 CH2 -,-CF2 -CH2 -,-CH2 CF2 -,-CF2 CF2 -,-CH=N-,-N=CH-,-N=N-,-CH=CR0 -,-CY02 =CY02 -,-C≡C-或單鍵，特別是-O-,-S-,-C≡C-,-CY01 =CY02 -或單鍵，特佳為可形成共軛系統之基，如-C≡C-或-CY01 =CY02 -或單鍵。
典型基SG'為，例如，-(CH2 )p -,-(CH2 CH2 O)q -CH2 CH2 -,-CH2 CH2 -S-CH2 CH2 -或-CH2 CH2 -NH-CH2 CH2 -或-(SiR0 R00 -O)p-，p為2至12之整數，q為1至3之整數，而R0 ,R00 及其他參數具有以上提供之意義。
較佳基SG'為，例如，乙烯、丙烯、丁烯、戊烯、己烯、庚烯、辛烯、壬烯、癸烯、十一碳烯、十二碳烯、十八碳烯、乙烯氧乙烯、亞甲氧丁烯、乙烯-硫代乙烯、乙烯-N-甲基-亞胺乙烯、1-甲基伸烷、亞乙烯、亞丙烯及亞丁烯。
在另一較佳具體例中，SG'為式I＊1 之對掌性基； 其中Q1 及Q3 具有式I＊ 所提供之意義，及Q4 為不同於Q1 具有1至10個碳原子或單鍵之伸烷或伸烷氧基，Q1 連接可聚合基PG。
另較佳者為具有一個或二個基PG-SG-之化合物，其中SG為單鍵。
在具有二個基PG-SG之化合物的情況下，二個可聚合基PG與二個間隔基SG各可相同或不同。
本發明之較佳具體例為式I之化合物，其中在一個或多個，較佳為二個、三個或以上基存在之R11 ,L11 ,L12 ,L13 ,L14 ,Y11 ,Y12 ,Y13 ,Y14 及X11 為芳基、芳氧基、烷芳基、烷芳氧基、烷芳烷基、烷芳烷氧基、環烷基、環烷氧基、環烷烯氧基、烷基環烷基、烷基環烷氧基或烷基環烷烯氧基，較佳為芳氧基、烷芳氧基、環烷氧基、環烷烯氧基、烷基環烷氧基或烷基環烷烯氧基，各具有最多15個碳原子，其中該基未經取代或經-CN基單取代或經鹵素單或多取代，一個或多個=CH-基可互相獨立由=N-代替及/或一個或多個-CH2 -基可互相獨立由-O-,-S-,-SiRx Ry -,-CH=CH-, -C≡C-,-CO-O-及/或-O-CO-代替，使氮及氧及/或硫原子不會互相直接連接，較佳為一個或多個，較佳為二個、三個或以上基存在之R11 ,L11 ,L12 ,L13 ,L14 ,Y11 ,Y12 ,Y13 ,Y14 及X11 係選自以下之基： 及其中Rx 具有以上提供之意義，較佳為正烷基，最佳為甲基。
較佳的是，根據本發明之液晶原介質同時包含第二液晶原液晶成分(稱為成分B)，其為介電質正性成分，包含及較佳由終端極性取代的二或三苯基化合物所組成，其或其中一些視需要被側面氟化，較佳為式II 其中n2 為0,1,2或3，R2 具有對式I，較佳為以上式I-1之R11 提供之意義，但較佳為烷基或烯基，Z21 及Z22 互相獨立為單鍵、-CH2 CH2 -,(-CH2 CH2 -)2 ,CF2 -CF2 -,-CF2 -CH2 -,-CH2 CF2 -,-CH=CH-,-CF=CF-,-CF=CH-,-CH=CF-,-C≡C-,-CH2 O-,-OCH2 -,-CF2 O-,-OCF2 -,-CO-O-或-O-CO-(由是Z22 各可具有相同或不同意義，若存在超過一次時)，較佳為單鍵、-C≡C-、-CF2 O-或 -CO-O-，尤其是單鍵， 各互相獨立為
由是亦可為及X2 為CN、SF5 、SO2 CF3 、NCS、CF3 、OCF3 、F或Cl，較佳為CN、NCS或Cl，最佳為CN或NCS。
較佳的是，根據本發明之液晶原介質含有成分A，其包含，較佳為主要由式I之化合物所組成，最佳為完全由式I之化合物所組成。
以式I之化合物，其中L11 及L12 中至少一個為F及/或其中Y11 及Y12 中至少一個為F較佳。
本案中之液晶化合物包括化合物本身具有液晶相以及可與液晶原相相容，尤其是與向列相相容而不會無法接受地降低清亮點之化合物。後者具有液晶原結構，亦稱為液晶原化合物。
式I之化合物可根據以下反應圖式，圖式1至4，或其變式製備，其可容易由熟悉此技藝者認同。
其中R,R'及R"互相獨立為烷基、烷氧基、烯基、烯氧基或氧雜烷基，較佳為烷氧基，較佳的是R'及R"，最佳的是R,R' 及R"彼此相同，及Y11 及Y12 互相獨立為如以上定義。
其中R及X11 定義如上而R'''為其他，烷基、烯基、烯氧基、氧雜烯基或氧雜烷基。須知對R'''具有不同意義的-OR'''基可容易藉與(1)1當量醇R'''a -OH在NaH存在下在反應溫度為約80℃下及(2)1當量醇R'''b -OH在NaH存在下在反應溫度為約120℃下之逐步反應導入。
其中R11 ,L11 及L12 定義如上而X為H或F。
其中R11 ,L11 及L12 具有以上對通式I提供之相同意義。
包含於本案中在組合物之上下文中意指述及實體，例如，介質或成分，包含所述化合物或諸化合物，較佳以全部濃度為10%或以上，最佳為20%或以上。
在此上下文中，主要由...所組成意指述及實體包含80%或以上，較佳為90%或以上，最佳為95%或以上所述化合物或諸化合物。
在此上下文中，完全由...所組成意指述及實體包含98%或以上，較佳為99%或以上，最佳為100.0%或以上所述化合物或諸化合物。
式I之化合物較佳選自由副式I-1.1至I-1.15，尤其是I-1.1,I-1.2,I-1.3,I-1.4及/或I-1.5所組成之群： 其中參數具有以上式I所提供之各個意義，較佳為R11 至R13 彼此相同，較佳為烷氧基、烯氧基、鹵化烷氧基或氧雜烷氧基，及Y11 及Y12 互相獨立為H,CF3 或F。
式I-1.1至I-1.5之化合物較佳選自式I-1A之化合物之群 其中R,R',R",X,Y11 及Y12 定義如上，較佳為X為F,CF3 ,SF5 ,SO2 CF3 ,OCF3 或CN及Y11 及Y12 互相獨立為H,CF3 或F。
同樣，亦較佳為僅具有一個或無F取代基在中間苯基環之式I-1A之化合物。
在一較佳具體例中，根據本發明之液晶介質包含成分B，其包含，較佳為主要由以上定義之式II之化合物所組成。
較佳的是，在此等式II之化合物中R2 為烷基或烷氧基，其中該烷基之一個或多個亞甲基可由-C≡C-代替，對於副式IIb及IIc，較佳為烷基。
此外，根據本發明之介質亦可包含成分C。此成分C可為 介電質中性或介電質負性，端視包含正性及負性介電質各向異性於內之化合物之相對量而定。
成分C係以全部混合物濃度之0至40%，較佳為0至20%，最佳為0至10%使用。
視需要而定，本發明之液晶介質包含另一成分D，其為介電質中性成分，較佳包含，更佳由介電質中性化合物所組成。
成分D用以特別調整本發明液晶介質之相範圍及光學各向異性。
根據本發明之液晶介質內之成分D的濃度較佳為0%至40%，更佳為0%至25%，最佳為0%至15%，特別是3%至10%。
視需要而定，本發明之液晶介質包含另一成分E，其為對掌性成分，較佳包含，更佳由對掌性化合物所組成。較佳的是，本發明之液晶介質包含另一對掌性成分E。
視需要而定，本發明介質可另包含液晶化合物以調整物理性。該化合物為專家已知者。根據本發明之介質的濃度較佳為0%至30%，更佳為0%至20%，最佳為5%至15%。
較佳的是，液晶介質包含全部成分A與B之50%至100%，更佳為70%至100%，最佳為80%至100%，特別是90%至100%，成分A與B包含，較佳為主要由，最佳為完全由一個或多個式I與II之化合物所組成。
在本發明中，術語介電質正性化合物說明具有△ε>1,5之化合物，介電質中性化合物為具有-1,5△ε1,5之化合物，而介電質負性化合物為具有△ε<-1,5之化合物。其保持供其 他成份。△ε係在1 kHz及20℃下測定。化合物之介電質各向異性係自10%各個化合物於向列主體混合物內之溶液測定。此等試驗化合物之電容係在具有垂直排列與平行排列之電池內測定。二類電池之電池空隙約為10微米。所施加之電壓為長方形波，具有頻率為1 kHz，均方根值通常為0.1 V或0.5 V至1.0 V，然而，其經常選擇為各個試驗混合物之電容極限以下。
關於介電質正性化合物，混合物ZLI-4792及關於介電質中性化合物與介電質負性化合物，混合物ZLI-3086，均獲自Merck KGaA，德國，分別用作主體混合物。化合物之介電常數係在加入有關化合物時自主體混合物之各個值之改變測定，且外延至有關化合物之濃度為100%。
在測量溫度為20℃下具有向列相之成分照樣測定，所有其他如化合物般處理。
術語臨界電壓在本發明中意指光學臨界值並供10%相對對比率(V10 )而術語飽和電壓意指光學飽和度並供90%相對對比率(V90 )，除非另予指明。若清楚說明時，僅使用電容臨界電壓(V0 ，亦稱為Freedericks-臨界值VFr )。
本案所提供之參數範圍皆包括限制值，除非另予指明。
遍及本案，除非另予指明，所有濃度以質量%計，關於各個完整混合物，所有溫度皆以攝氏計，及所有溫度差異以攝氏計。所有物理性根據"Merck液晶，液晶之物理性"，Status Nov.1997,Merck,KGaA，德國並供溫度為20℃，除非另予指明。光學各向異性(△n)係在波長為589.3毫微米下 測定。介電質各向異性(△ε)係在頻率為1 kHz下測定。臨界電壓以及其他電光性係用Merck,KGaA,德國所製備之試驗電池測定。測定△ε之試驗電池具有電池空隙為22微米。電極為具有面積為1.13平方厘米及護環之圓形ITO電極。定向層為卵磷脂供垂直定向(ε∥ )及日本Synthetic Rubber公司之聚亞胺AL-1054供平行定向(ε⊥ )。電容係使用具有電壓為0.3 Vrms 之正弦波以頻率回應分析器Solatron 1260測定。電光測定所用之光為白色光。所用之設備為市售日本Otsuka公司的設備。特徵電壓係在垂直觀察下測定。對10%,50%及90%相對對比分別測定臨界(V10 )-中灰色(V50 )-及飽和(V90 )電壓。
根據本發明之液晶介電質可進一步包含添加劑及對掌性摻雜劑。其最好包含對掌性摻雜劑。此等組份之全部濃度，以全部混合物計，範圍為0%至20%，較佳為0.1%至15%，更佳為1%至15%，尤其是1%至6%。所用各個化合物之濃度較佳範圍為0.1%至3%。此等化合物及類似添加劑並未考慮本案液晶介質之液晶成分及化合物濃度之值及範圍。
根據本發明之本發明液晶介質係由若干化合物，較佳為3至30個，更佳為5至20個，最佳為6至14個化合物。此等化合物係以傳統方式混合。原則上，較小量所用之化合物之必要量溶解於較大量所用之化合物內。若溫度在使用較高濃度之化合物之清亮點以上時，特別容易看到完整之溶解過程。然而，亦可藉其他傳統方式，例如，使用所謂預混合物，其可為例如化合物之同種或共晶混合物，或使用所 謂多瓶系統，其組份本身準備使用混合物來製備介電質。
藉由加入適當添加劑，根據本發明之液晶介質可以該方式改良，即，其可用於所有類型液晶顯示器中，使用液晶介質如TN-,TN-AMD,ECB-,VAN-AMD，特別是在複合物系統內，如PDLC-,NCAP-及PN-LCDs，尤其是HPDLCs內。本發明之LC介質特別適用於使用呈光學各向同性狀態，較佳呈藍色相之調節(或控制)介質之光調節元件及顯示器。
熔點T(C,N)或T(C；I)、自近晶(S)轉變成向列(N)相T(S,N)及液晶之清亮點T(N,I)係以攝氏單元提供。
在本發明，尤其是以下實例中，液晶化合物之結構係由縮寫，亦稱為頭字語表示。縮寫轉變成對應結構根據以下二表A與B可明白。所有基Cn H2n+1 及Cm H2m+1 為具有n及m碳原子之直鏈烷基。表B之闡明為不證自明。表A僅列示結構核心之縮寫。各個化合物係由核心，接著連字號及指定取代基R1 ,R2 ,L1 及L2 之核心表示如下：
根據本發明之液晶介質較佳包含-四個或多個化合物，選自表A與B之化合物所組成之群及/或-五個或多個化合物，選自表B之化合物所組成之群及/或-二個或多個化合物，選自表A之化合物所組成之群。
 實例
以下提供之實例例示本發明而不以任何方式限制本發明。
然而，例示於專家之化合物之物理數據，其特性可在該範圍內完成。明確而言，可完整定義可較佳達成之各種特性之組合。
實例1
1-[2,6-二氟-(4-(2,4,6-三-正丙氧苯基)苯基)二氟甲氧基]-3,4,5-三氟苯
係根據圖式1製備。其具有熔點為70℃，熔焓為6.8 kcal/莫耳及玻璃轉化溫度為-27℃。其係自結晶相熔化成各向同性相。
實例2
類似於實例1，製備具有三個正丁氧基之對應化合物1-[2,6-二氟-(4-(2,4,6-三-正丁氧苯基)苯基)二氟甲氧基]-3,4,5-三氟苯
其具有熔點為51℃，熔焓為7.9 kcal/莫耳及如同實例1之化合物自結晶相熔化成各向同性相。
實例3
類似於實例1，製備具有三個正己氧基之對應化合物1-[2,6-二氟-(4-(2,4,6-三-正己氧苯基)苯基)二氟甲氧基]-3,4,5-三氟苯
其具有熔點為-53℃，並自玻璃相熔化成各向同性相。
實例4至45
類似於實例1，製備以下化合物：
實例46
類似於實例1，製備1-[2,6-二氟-(4-(2,4,6-三-正丙氧苯基)苯基)二氟甲氧基]-4-三氟甲基苯。
化合物具有熔點為66℃及熔焓為7.5 kcal/莫耳。其係自結晶玻璃相熔化成各向同性相。
實例47
類似於實例1，製備1-[2,6-二氟-(4-(2,4,6-三-正丙氧苯基)苯基)二氟甲氧基]-3,5-二氟-4-三氟甲基苯。
化合物具有玻璃轉化溫度為-23℃，熔點為50℃及熔焓為6.8kcal/莫耳。其係自玻璃相熔化成各向同性相。
實例48至90
類似於實例47，製備以下化合物：
實例91至135
類似於實例47，製備以下合物：
實例136
類似於實例1，製備
化合物具有玻璃轉化溫度為-31℃，其係自玻璃相熔化成各向同性相。
實例137
類似於實例1，製備1-[2,6-二氟-(4-(2,4,6-三-正十二氧苯基)苯基)二氟甲氧基]-3,4,5-三氟苯。
化合物具有熔點為16℃、熔焓為11.0 kcal/莫耳及結晶之熔焓為3.7 kcal/莫耳。其係自結晶相熔化成各向同性相。
實例138
類似於實例1，製備1-[2,6-二氟-(4-(2,4,6-三-正丙氧苯基)苯基)二氟甲氧基]-3,5-二氟-4-氰基-苯。
化合物具有玻璃轉化溫度為-14℃及熔點為89℃。其係自玻璃相熔化成各向同性相。
實例139至168
類似於實例1，製備以下化合物：
實例169至258
類似於實例1，製備以下化合物：
實例259至348
類似於實例1，製備以下化合物：
實例349至393
類似於實例1，製備以下化合物：
實例394至471
類似於實例1，製備以下化合物： 註解：△n及△ε自ZL1-4792內之10%溶液及MLC-6260內之HTP外延，二混合物均獲自Merck KGaA公司，除了轉變溫度規定在20℃下以外之所有數據。
用途例 用途例1
液晶混合物，主體混合物A係由以下所組成： 混合物A 此化合物具有以下特性：清亮點(T(N,I))/℃：56.8 5%對掌性摻雜劑R-5011及10%有關化合物加入85.0%此混合物內並測定所得混合物之特性。
數據示於表1。
下表1a,1b所示之Tg ,T(K,I)及T(g,I)係由DSC(差示掃描量熱法)及顯微鏡檢查法測定。
此外，下表所示之電光數據係以試驗電池測定，如下所述。此試驗電池為一種電光電池，具有電極距離為10微米、電極寬度為10微米及電池後度為10微米之交叉指形電極。由鉻製成且無聚醯胺層之電極的高度與電池厚度比較時可忽略。實驗值係使用DE 102 41 301.0之標準裝置測定。
Ttrans 為特徵溫度，其界定如下： -若作為溫度之函數的特徵電壓具有最低值時，在此最低值之溫度表示為特徵溫度；-若作為溫度之函數的特徵電壓不具有最低值且若控制介質具有一個或多個藍色相時，對藍色相之轉變溫度表示為特徵溫度；若有超過一個藍色相時，對藍色相之最低轉變溫度表示為特徵溫度；-若作為溫度之函數的特徵電壓不具有最低值且若控制介質不具有任何藍色相時，對各向同性相之轉變溫度表示為特徵溫度。
在此上下文中，術語"特徵電壓"意指比電壓，例如，可看到傳輸率為10%之臨界電壓V10 或可看到傳輸率為90%之飽和電壓V90 。
在各情況下，有關各個化合物之10%與主體混合物內之對掌性摻雜劑R-5011之5%一起溶解，二者可獲自Merck KGaA，德國。
其結果顯示於下表(表1a至1w)。
用途例2
各種濃度之實例47之化合物(亦縮寫為(P(O3)2 UQU-3O-T)加入主體混合物A。
主體混合物A內之實例47之化合物的濃度為自3%改變成5%及7%改變成15%。數據顯示於表2。
對於特徵電壓在溫度上之平面依附性無顯著範圍，但比較於無夲發明化合物之介質，則有顯著溫度依附性之減少。
用途例3
各種濃度之實例47之化合物(P(O3)2 UQU-3O-T)與各種濃度之對掌性摻雜劑R-5011，獲自Merck KGaA組合加入主體混合物A。濃度與數據顯示於表3。
在此等系統中，可看到藍色相而特徵電壓之溫度依附性減少很多，事實上，可得具有平面溫度依附性之延長範圍之溫度。
用途例4
液晶混合物，主體混合物B係由以下所組成： 此化合物具有以下特性：清亮點(T(N,I))/℃：22.5 15%之實例47之化合物(P(O3)2 UQU-3O-T)加入85.0%此混合物，主體混合物B內及測定所得混合物之特性。濃度及特性顯示於表4。
對於特徵電壓在溫度上之平面依附性無顯著範圍，但比較於無夲發明化合物之介質，則有顯著溫度依附性之減少。
用途例5
液晶混合物，主體混合物C係由以下組成： 此混合物具有以下特性：清亮點(T(N,I))/℃：60.2 5%之實例47之化合物(P(O3)2 UQU-3O-T)之及5%之對掌性摻雜劑R-5011加入90%此混合物，主體混合物C內及測定所得混合物之特性。濃度及特性顯示於表5。
在此等系統中，可看到藍色相而特徵電壓之溫度依附性減 少很多，事實上，可得具有平面溫度依附性之延長範圍之溫度。
用途例6
(用途例6至8所提供之物理參數係根據"Merck液晶，液晶之物理性"，Status Nov.1997,Merck KGaA，德國)
完成一種液晶混合物，其具有以下組合物及特性。
用途例7
完成一種液晶混合物，其具有以下組合物及特性。
用途例8
完成一種液晶混合物，其具有以下組合物及特性。
用途例9
完成一種液晶混合物，主體混合物D，由以下所組成： 此混合物具有以下特性：清亮點(T(N,I))/℃：99.0。
用途例9.1
10%之實例47之化合物(P(O3)2 UQU-3O-T)及5%之對掌性摻雜劑R-5011加入此混合物，主體混合物D內，如下表，表9所示，及測定所得混合物之特性。其結果顯示於表9。
用途例9.2
5%之實例47之化合物(P(O3)2 UQU-3O-T)、5%之對掌性摻雜劑R-5011及2%之其對映異構物S-5011(相當加入3% R-5011及4%外消旋物)加入相同混合物，主體混合物D內，如下表，表9所示，及測定所得混合物之特性。其結果顯示於表9。
用途例10 用途例10.1及10.2
10%之實例1之化合物(P(O3)2 UQU-3O-T)及對掌性摻雜劑R-5011分別以濃度為5%(用途例10.1)及4%(用途例10.2)加入實例9所用之85%及84%之主體混合物D內，及測定所得混合物之特性。濃度及數據顯示於表10。
用途例11 用途例11.1
10%之實例3之化合物(P(O6)2 UQU-6O-F)及5%之對掌性摻雜劑R-5011分別加入實例9及10所用之85%之主體混合物D內，及測定所得混合物之特性。濃度及數據顯示於表11。
用途例11.2
液晶混合物，主體混合物E係由下列成份組成： 4%之實例3之化合物(P(O6)2 UQU-6O-F)及13%之對掌性 摻雜劑R-5011加入83%之此混合物，主體混合物E內，及測定所得混合物之特性。濃度及數據顯示於表11。
用途例12
10%之實例408之化合物(P(O3)2 PQU-3O-F)及5%之對掌性摻雜劑R-5011加入用途例0,10及11.1所用之85%之主體混合物D內，及測定所得混合物之特性。濃度及數據顯示於表12。
用途例13
完成一種液晶混合物，主體混合物F，由以下所組成：
用途例13.1至13.7
各種濃度之實例47之化合物(P(O3)2 UQU-3O-T)及各種濃度之對掌性摻雜劑R-5011加入此混合物，主體混合物F內，及測定所得混合物之特性。濃度及數據顯示於表13a及13b。
用途例14
完成一種液晶混合物，主體混合物G，由以下所組成： 此混合物具有以下特性：清亮點(T(N,I))/℃：75.0。
用途例14.1及14.2
5%(用途例14.1)、7%(用途例14.2)及10%(用途例14.3)之實例47之化合物(P(O3)2 UQU-3O-T)及5%之對掌性摻雜劑R-5011交替地加入此混合物，主體混合物G內，及測定所得混合物之特性。濃度及數據顯示於表14。
用途例15 用途例15.1及15.3
完成三種不同的液晶混合物、主體混合物H至I，由以下所組成：
實例47之化合物(P(O3)2 UQU-3O-T)與對掌性摻雜劑R-5011一起以表15所提供之濃度加入各混合物，主體混合物H至K內，及測定所得混合物之特性。其結果顯示於表15。
用途例16
完成一種液晶混合物，主體混合物K，由以下所組成： 5%之實例47之化合物(P(O3)2 UQU-3O-T)與9%之對掌性摻 雜劑BO2C＊ H-C-5(其為S-5011之同源物(亦稱為：BO2C＊ H-C-3)，用正戊基終端鏈代替正丙基且其具有HTP於MLC-6260內，可獲自Merck KG aA，在20℃下為-71.7 μm-1 )一起加入此混合物，主體混合物K內，及測定所得混合物之特性。其結果顯示於表16。
用途例17
完成類似於用於用途例15.1之主體混合物H之液晶混合物，主體混合物L，由以下所組成：
10%之實例47之化合物(P(O3)2 UQU-3O-T)與5%之對掌性摻雜劑R-5011一起加入此混合物，主體混合物L內，及測定所得混合物之特性。其結果顯示於表17。

Claims (16)

  1. 一種液晶介質，其特徵為其包含一種強介電質正性液晶成分A，其包含一個或多個式I之化合物 其中a,b,c及d互相獨立為0,1或2，其中a+b+c+d4；R11 為具有1至15個碳原子之烷氧基，其中該烷氧基之一個或多個亞甲基可互相獨立由-O-,-S-,-SiRx Ry -,-CH=CH-,-C≡C-,-CO-O-及/或-O-CO-代替，使氧及/或硫原子不會互相直接連接，該烷氧基未經取代或經-CN基單取代或經鹵素單或多取代；或芳基、芳氧基、烷芳基、烷芳氧基、烷芳烷基、烷芳烷氧基、環烷基、環烷氧基、環烷烯氧基、烷基環烷基、烷基環烷氧基或烷基環烷烯氧基，各具有最多15個碳原子，其中在該未經取代或經-CN基單取代或經鹵素單或多取代之基中，一個或多個=CH-基可互相獨立由=N-代替及/或一個或多個-CH2 -基可互相獨立由-O-,-S-,-SiRx Ry -,-CH=CH-,-C≡C-,-CO-O-及/或-O-CO-代替，使氮及氧及/或硫原子不會互相直接連接：L11 ,L12 ,L13 及L14 互相獨立為氫；具有1至15個碳原子之烷基或烷氧基，其中該烷基或烷氧基之一個或多個 亞甲基可互相獨立由-O-,-S-,-SiRx Ry -,-CH=CH-,-C≡C-,-CO-O-及/或-O-CO-代替，使氧及/或硫原子不會互相直接連接，該烷基或烷氧基未經取代或經-CN基單取代或經鹵素單或多取代；或芳基、芳氧基、烷芳基、烷芳氧基、烷芳烷基、烷芳烷氧基、環烷基、環烷氧基、環烷烯氧基、烷基環烷基、烷基環烷氧基或烷基環烷烯氧基，各具有最多15個碳原子，其中在該基未經取代或經-CN基單取代或經鹵素單或多取代之基中，一個或多個=CH-基可互相獨立由=N-代替及/或一個或多個-CH2 -基可互相獨立由-O-,-S-,-SiRx Ry -,-CH=CH-,-C≡C-,-CO-O-及/或-O-CO-代替，使氮及氧及/或硫原子不會互相直接連接，由是L11 及L12 彼此相同；L13 及L14 彼此相同；若L11 及L12 中至少一個並非為氫時，L13 及L14 為氫；若L13 及L14 中至少一個並非為氫時，L11 及L12 為氫；L11 ,L12 ,L13 及L14 中至少一個並非為氫；X11 為H、鹵素、-CN-、-NCS、-SF5 、-S-Rz 、-SO2 -Rz 、具有1至15個碳原子之烷基或烷氧基，其中該烷基或烷氧基之一個或多個亞甲基可互相獨立由-O-,-S-,-SiRx Ry -,-CH=CH-,-C≡C-,-CO-O-及/或-O-CO-代 替，使氧及/或硫原子不會互相直接連接，該烷基或烷氧基未經取代或經-CN基單取代或經鹵素單或多取代；或芳基、芳氧基、烷芳基、烷芳氧基、烷芳烷基、烷芳烷氧基、環烷基、環烷氧基、環烷烯氧基、烷基環烷基、烷基環烷氧基或烷基環烷烯氧基，各具有最多15個碳原子，其中在該基未經取代或經-CN基單取代或經鹵素單或多取代之基中，一個或多個=CH-基可互相獨立由=N-代替及/或一個或多個-CH2 -基可互相獨立由-O-,-S-,-SiRx Ry -,-CH=CH-,-C≡C-,-CO-O-及/或-O-CO-代替，使氮及氧及/或硫原子不會互相直接連接：Rx 及Ry 互相獨立為氫或具有1至7個碳原子之烷基；Rz 為具有1至7個碳原子之烷基，該烷基未經取代或經鹵素單或多取代；A11 ,A12 ,A13 ，及A14 互相獨立為下式之一的環： 由是A11 ,A12 ,A13 及A14 各可為相同環或二個不同環，若存在超過一次時；Y11 ,Y12 ,Y13 及Y14 互相獨立為氫；鹵素；具有1至15個碳原子之烷基或烷氧基，其中該烷基或烷氧基之一個 或多個亞甲基可互相獨立由-O-,-S-,-SiRx Ry -,-CH=CH-,-C≡C-,-CO-O-及/或-O-CO-代替，使氧及/或硫原子不會互相直接連接，該烷基或烷氧基未經取代或經鹵素單或多取代；或芳基、芳氧基、烷芳基、烷芳氧基、烷芳烷基、烷芳烷氧基、環烷基、環烷氧基、環烷烯氧基、烷基環烷基、烷基環烷氧基或烷基環烷烯氧基，各具有最多15個碳原子，其中在該基未經取代或經-CN基單取代或經鹵素單或多取代之基中，一個或多個=CH-基可互相獨立由=N-代替及/或一個或多個-CH2 -基可互相獨立由-O-,-S-,-SiRx Ry -,-CH=CH-,-C≡C-,-CO-O-及/或-O-CO-代替，使氮及氧及/或硫原子不會互相直接連接，f,g,h及j互相獨立為0,1,2或3；Z11 ,Z12 ,Z13 及Z14 其中之一係存在為-CF2 -O-，其它互相獨立為單鍵、-CH2 CH2 -、(-CH2 CH2 -)2 、-CF2 -CF2 -、-CF2 -CH2 -、-CH2 -CF2 -、-CH=CH-、-CF=CF-、-CF=CH-、-CH=CF-、-C≡C-、-CH2 O-、-OCH2 -、-CF2 O-、-OCF2 -、-CO-O-或-O-CO-由是Z11 ,Z12 ,Z13 及Z14 各可為相同或不同意義，若存在超過一次時。
  2. 如請求項1之液晶介質，其特徵為，其包含一個或多個如請求項1之式I化合物，該化合物為式I-1之化合物 其中R11 ,R12 及R13 互相獨立為具有1至20個碳原子之正烷氧基或具有2至20個碳原子之烯氧基或鹵化烷氧基，L'11 ,L'12 ,Y11 及Y12 互相獨立為H、F或Cl、CN、NCS、具有最多15個碳原子之未經取代或鹵化的烷基、烯基、烷氧基、芳基、芳氧基、烷芳基、烷芳氧基、烷芳烷基、烷芳烷氧基、環烷基、環烷氧基、環烷烯氧基、烷基環烷基、烷基環烷氧基或烷基環烷烯氧基，其中該基未經取代或經-CN基單取代或經鹵素單或多取代，一個或多個=CH-基可互相獨立由=N-代替及/或一個或多個-CH2 -基可互相獨立由-O-,-S-,-SiRx Ry -,-CH=CH-,-C≡C-,-CO-O-及/或-O-CO-代替，使氮及氧及/或硫原子不會互相直接連接，X11 為H、鹵素、CN、NCS、SF5 、-SCF3 、-SO2 CF3 、-SO2 C2 F5 、-SO2 C4 F9 、各具有最多15個碳原子之未經取代或鹵化的烷基、烯基、烷氧基、芳基、芳氧基、烷芳基、烷芳氧基、烷芳烷基、烷芳烷氧基、環烷基、環烷氧基、環烷烯氧基、烷基環烷基、烷基環烷氧基或烷基環烷烯氧基，其中該基未經取代或經-CN基單取代或經鹵素單或多取代，一個或多個=CH-基可互相獨立由=N-代替及/或一個或多個-CH2 -基可互相獨立由-O-,-S-,-SiRx Ry -,-CH=CH-, -C≡C-,-CO-O-及/或-O-CO-代替，使氮及氧及/或硫原子不會互相直接連接。
  3. 如請求項2之液晶介質，其特徵為，其包含一個或多個如請求項2之式I-1之化合物其中R11 ,R12 及R13 彼此相同，L'11 ,L'12 ,Y11 ，及Y12 互相獨立為H、F或Cl、CN、NCS、鹵化的烷基、烯基或烷氧基及X11 為H、鹵素或Cl、CN、NCS、SF5 、-SCF3 、-SO2 CF3 、-SO2 C2 F5 、-SO2 C4 F9 、鹵化的烷基、烯基或烷氧基。
  4. 如請求項1至3中任一項之液晶介質，其特徵為介電質正性液晶成分B，其包含一個或多個式II之化合物， 其中n2 為0,1或2，R2 具有如請求項1之式I中對R11 所提供之意義，Z21 及Z22 互相獨立為單鍵、-CH2 CH2 -,(-CH2 CH2 -)2 ,-CF2 -CF2 -,-CF2 -CH2 -,-CH2 -CF2 -,-CH=CH-,-CF=CF-,-CF=CH-,-CH=CF-,-C≡C-,-CH2 O-,-OCH2 -,-CF2 O-,-OCF2 -,-CO-O-或-O-CO-，由是Z22 各可具有相同或不同意義，若存在超過二次時， 各互相獨立為 由是亦為及X2 為CN、NCS、SF5 、SO2 CF3 、CF3 、OCF3 、F或Cl。
  5. 一種式I-1之化合物 其中R11 ,R12 及R13 互相獨立為具有1至20個碳原子之正烷氧基、具有2至20個碳原子之烯氧基鹵化烷氧基，L'11 ,L'12 ,Y11 ，及Y12 互相獨立為H、鹵素、CN、NCS、未經取代或鹵化的烷基、烯基或烷氧基，及 X11 為H、鹵素、CN、NCS、SF5 、SO2 CF3 、鹵化的烷基、烯基或烷氧基。
  6. 如請求項5之化合物，其特徵為R11 ,R12 及R13 彼此相同。
  7. 如請求項5或6之化合物，其特徵為R11 ,R12 及R13 為正烷氧基。
  8. 如請求項5之化合物，其特徵為R11 ,R12 及R13 互相獨立為具有1至7個碳原子之正烷氧基或具有2至7個碳原子之烯氧基。
  9. 如請求項5或6之化合物，其特徵為X11 為F、Cl、CN、NCS、SF5 、SO2 CF3 、F、CF3 或OCF3 。
  10. 如請求項5或6之化合物，其特徵為L'11 及L'12 至少之一為F而Y11 及Y12 至少之一為F，其他互相獨立為H或F。
  11. 一種液晶顯示器，其特徵為，其包含如請求項1至4中任一項之液晶介質。
  12. 一種液晶顯示器，其特徵為，其包含如請求項5至10中任一項之化合物。
  13. 如請求項11及12中任一項之液晶顯示器，其特徵為其可在液晶原控制介質呈光學各向同性狀態之溫度下操作。
  14. 一種如請求項1至4中任一項之液晶介質於電光顯示器中之用途。
  15. 一種如請求項5至10中任一項之化合物於液晶混合物中之用途。
  16. 一種如請求項5至10中任一項之化合物於電光顯示器中之用途。
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Families Citing this family (51)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8129002B2 (en) * 2003-08-25 2012-03-06 Merck Patent Gmbh Compounds for use in liquid crystal media
US7126026B2 (en) 2003-11-13 2006-10-24 Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh Process for preparing 4-pentafluorosulfanylbenzoylguanidines
US7317124B2 (en) 2003-11-13 2008-01-08 Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh Ortho-substituted pentafluorosulfanylbenzenes, process for their preparation and their use as valuable synthetic intermediates
US20050124666A1 (en) 2003-11-13 2005-06-09 Aventis Pharma Deutschland Gmbh Pentafluorosulfanylbenzoylguanidines, process for their preparation, use as a medicament or diagnostic aid, and medicament comprising same
WO2005112540A2 (en) * 2004-05-21 2005-12-01 Merck Patent Gmbh Liquid crystal compounds, liquid crystal medium and liquid crystal display
JP4776279B2 (ja) * 2005-06-09 2011-09-21 株式会社Ａｄｅｋａ 新規化合物及び液晶組成物
KR101570543B1 (ko) * 2006-06-23 2015-11-19 메르크 파텐트 게엠베하 메소제닉 화합물, 액정 매질 및 액정 디스플레이
KR101455428B1 (ko) 2007-02-28 2014-10-27 제이엔씨 석유 화학 주식회사 Ｃｆ2ｏ 결합기를 갖는 5 고리 액정 화합물, 액정 조성물 및 액정 표시 소자
JP5371954B2 (ja) * 2007-04-24 2013-12-18 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 液晶混合物のためのピリジン化合物
JP2009067780A (ja) * 2007-08-22 2009-04-02 Chisso Corp クロロナフタレン部位を有する液晶化合物、液晶組成物および光素子
CN101778924B (zh) * 2007-08-27 2013-04-10 Jnc株式会社 液晶组成物以及液晶显示元件
WO2009028446A1 (ja) * 2007-08-29 2009-03-05 Chisso Corporation 液晶組成物および液晶表示素子
US7879413B2 (en) * 2007-08-29 2011-02-01 Chisso Corporation Optically isotropic liquid crystal medium and optical device
WO2009028368A1 (ja) * 2007-08-30 2009-03-05 Chisso Corporation 液晶組成物および液晶表示素子
JP5577566B2 (ja) 2007-08-31 2014-08-27 Ｊｎｃ株式会社 液晶組成物および液晶素子
WO2009028443A1 (ja) * 2007-08-31 2009-03-05 Chisso Corporation 液晶組成物および液晶表示素子
WO2009150963A1 (ja) 2008-06-09 2009-12-17 チッソ株式会社 シクロヘキサン環を有する５環液晶化合物、液晶組成物および液晶表示素子
JP5359053B2 (ja) * 2008-06-24 2013-12-04 Ｊｎｃ株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
JP5359055B2 (ja) * 2008-06-25 2013-12-04 Ｊｎｃ株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
WO2010042652A2 (en) 2008-10-08 2010-04-15 Amira Pharmaceuticals, Inc. Heteroalkyl biphenyl antagonists of prostaglandin d2 receptors
JP5582035B2 (ja) * 2008-10-21 2014-09-03 Ｊｎｃ株式会社 含窒素複素環を有する５環液晶化合物、液晶組成物および液晶表示素子
TWI458811B (zh) * 2009-01-16 2014-11-01 Jnc Corp 液晶性化合物、液晶組成物以及液晶顯示元件
JP5553633B2 (ja) 2009-02-18 2014-07-16 旭化成イーマテリアルズ株式会社 リチウムイオン二次電池
US9118088B2 (en) 2009-06-10 2015-08-25 Asahi Kasei E-Materials Corporation Electrolyte solution and lithium ion secondary battery using the same
DE102010035987A1 (de) * 2009-09-25 2011-03-31 Merck Patent Gmbh Verbindungen für ein flüssigkristallines Medium und dieses enthaltende Hochfrequenzbauteile
US8168084B2 (en) 2009-12-18 2012-05-01 Vanderbilt University Polar nematic compounds
KR101413775B1 (ko) * 2010-02-12 2014-06-30 고쿠리츠다이가쿠호우진 야마구치 다이가쿠 플루오로알칸 유도체, 겔화제 및 겔상 조성물
KR20120058901A (ko) * 2010-11-30 2012-06-08 주식회사 동진쎄미켐 양쪽 메소제닉기의 유전율 이방성이 조절된 고속응답특성 발현 바이메소제닉 화합물
EP2714843B2 (en) 2011-06-01 2019-10-30 Merck Patent GmbH Liquid crystal medium and liquid crystal display device
EP2568032B1 (en) * 2011-09-06 2014-11-26 Merck Patent GmbH Liquid crystal medium and liquid crystal display
JPWO2013114772A1 (ja) * 2012-01-31 2015-05-11 Dic株式会社 化合物の製造方法
JP6115476B2 (ja) 2012-02-03 2017-04-19 Jnc株式会社 液晶化合物、液晶組成物および液晶表示素子
TWI570221B (zh) * 2012-03-19 2017-02-11 Dainippon Ink & Chemicals Nematic liquid crystal composition
DE112013004132B4 (de) 2012-08-22 2016-11-03 Dic Corporation Nematische Flüssigkristallzusammensetzung und ihre Verwendung
KR101590149B1 (ko) * 2012-09-03 2016-02-01 디아이씨 가부시끼가이샤 네마틱 액정 조성물
JP6419713B2 (ja) * 2012-12-10 2018-11-07 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングＭｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ Ｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ ｍｉｔ ｂｅｓｃｈｒａｅｎｋｔｅｒ Ｈａｆｔｕｎｇ ビメソゲン化合物およびメソゲン媒体
EP2933310B1 (en) 2012-12-17 2018-06-20 JNC Corporation Octahydro binaphthyl-based chiral compound-containing liquid-crystal composition and optical element
JP6102423B2 (ja) * 2013-03-29 2017-03-29 Dic株式会社 重合性化合物及び光学素子
WO2015029876A1 (ja) 2013-08-30 2015-03-05 Dic株式会社 ネマチック液晶組成物
JP6002997B2 (ja) 2014-07-31 2016-10-05 Dic株式会社 ネマチック液晶組成物
CN104513665A (zh) * 2014-12-31 2015-04-15 石家庄诚志永华显示材料有限公司 一种含三联苯类化合物的液晶介质及其应用
JP6578690B2 (ja) * 2015-03-23 2019-09-25 Jnc株式会社 ハロゲン化されたアルキルを有する液晶化合物、液晶組成物および液晶表示素子
KR20170000052A (ko) 2015-06-22 2017-01-02 삼성디스플레이 주식회사 화합물, 이를 포함하는 액정 조성물 및 이를 포함하는 액정 표시 장치
WO2017125350A1 (en) * 2016-01-22 2017-07-27 Tetra Laval Holdings & Finance S.A. Method and arrangement for hydrolyzing infant formula
WO2019089638A1 (en) * 2017-10-31 2019-05-09 The Regents Of The University Of California Organic ligands for templatable mesoscale nanocapsules
CN110655926B (zh) * 2018-06-28 2023-06-13 江苏和成显示科技有限公司 液晶组合物及其液晶显示器件
FR3090317B1 (fr) 2018-12-19 2021-05-07 Cvasthera Utilisation d’un antagoniste de par-1 pour le traitement d’une maladie inflammatoire chronique intestinale
JP6863406B2 (ja) * 2019-05-27 2021-04-21 Jnc株式会社 ハロゲン化されたアルキルを有する液晶化合物、液晶組成物および液晶表示素子
CN113897202A (zh) * 2021-11-17 2022-01-07 浙江工业大学 一种二氟亚甲氧基类液晶化合物及其合成方法
CN115960074A (zh) * 2022-05-27 2023-04-14 华南理工大学 一类含杂原子六元脂环的含氟铁电液晶分子及其合成方法
CN115627175A (zh) * 2022-09-30 2023-01-20 南昌虚拟现实研究院股份有限公司 液晶组合物以及液晶光学元件

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5958290A (en) * 1989-10-02 1999-09-28 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung Electrooptical liquid crystal system
KR100204745B1 (ko) * 1989-10-02 1999-06-15 플레믹 크리스티안 전광 액정 시스템
JP3797435B2 (ja) 1994-11-17 2006-07-19 大日本インキ化学工業株式会社 ５−置換アルコキシベンゼン誘導体
JPH1087543A (ja) * 1996-09-17 1998-04-07 Chisso Corp アルコキシベンゼン誘導体、液晶組成物および液晶表示素子
DE60137810D1 (de) * 2000-02-14 2009-04-16 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallverbindungen, Flüssigkristallmedium und Flüssigkristallanzeige
US8129002B2 (en) * 2003-08-25 2012-03-06 Merck Patent Gmbh Compounds for use in liquid crystal media

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Publication number Publication date
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US20060286308A1 (en) 2006-12-21

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