KR101198452B1 - 메소제닉 화합물, 전기-광학 디스플레이용 매질 및전기-광학 디스플레이 - Google Patents

메소제닉 화합물, 전기-광학 디스플레이용 매질 및전기-광학 디스플레이 Download PDF

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루이스 다이엔 퍼랜드
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Abstract

본 발명은, 하나 이상의 하기 화학식 I의 화합물을 포함하는 양성 강유전성 성분 A를 포함하는 액정 매질에 관한 것이다. 또한, 본 발명은 상기 화합물 그 자체 및 상기 화합물을 포함하는 메소제닉 또는 액정 혼합물에 관한 것이다:
화학식 I
Figure 112011037705086-pct00175
상기 식에서,
치환기는 명세서에 기재된 정의를 가진다.

Description

메소제닉 화합물, 전기-광학 디스플레이용 매질 및 전기-광학 디스플레이{MESOGENIC COMPOUNDS, MEDIUM FOR ELECTRO-OPTICAL DISPLAYS AND ELECTRO-OPTICAL DISPLAY}
본 발명은 메소제닉 화합물, 이를 포함하는 전기-광학 디스플레이용 매질 및 이러한 매질을 포함하는 전기-광학 디스플레이, 특히 광 조절 소자의 작동 온도에서 광학적으로 등방성 상태에 있는 메소제닉 조절 매질을 사용하는 디스플레이 및 각각의 조절 소자 및 디스플레이에 관한 것이다.
액정 디스플레이(Liquid Crystal Displays; LCD)는 정보를 디스플레이하는데 널리 사용된다. 사용되는 전기-광학 모드로는 예를 들어, 다양하게 변형되는 비틀린 네마틱(twisted nematic; TN)-, 초비틀린 네마틱(super twisted nematic; STN)-, 및 전기적으로 조절된 복굴절(electrically controlled birefringence; ECB)-모드 등이 있다. 기재(즉, 각각의 액정 층)에 대해 실질적으로 수직인 전기장을 사용하는 이들 모드 이외에, 또한 기재(즉, 각각의 액정 층)에 대해 실질적으로 평행한 전기장을 사용하는 전기-광학 모드, 예를 들어 인-플레인 스위칭(in-plane switching; IPS)-모드가 있다(예를 들어 독일 특허 제 40 00 451 호 및 유럽 특허 제 0 588 568 호 참조).
통상적으로 액정 물질의 균일한 배향을 달성하기 위해 전-처리된, 표면에 배향된 액정 매질 자체를 사용하는 다양한 다른 모드 이외에, 예를 들어 WO 91/05 029에 개시된 바와 같이, 예를 들어 중합체 분산형 액정(polymer dispersed liquid crystal; PDLC)-, 네마틱 곡선 배향 상(nematic curvilinearily aligned phase; NCAP)- 및 중합체 네트워크(polymer network; PN)-시스템과 같은 중합체 물질과 저분자량 액정 물질의 복합 시스템을 사용한 응용법이 있다. 이러한 복합 시스템은 전형적으로 실질적으로 복합층에 수직한 전기장을 사용한다.
LCD는 직시형 디스플레이(direct view display) 뿐만 아니라 투사형 디스플레이(projection type display)에도 사용된다. 이러한 응용 이외에, LCD, 특히 PDLC 및 특히 이른바 홀로그래픽 PDLC(HPDLC) 시스템과 같은 복합 시스템을 포함하는 LCD는 실제 응용에 사용된다. HPDLC는 예를 들어, 본원에 참고로 인용된 문헌[Date, Takeuchi, Tanaka, and Kato, Journal of the SID 7/1 (1999), p. 17 내지 22]에 기술되어 있다. 이들 HPDLC 디스플레이는 브래그(Bragg) 반사를 이용하여 3가지의 선명한 색상, 바람직하게는 삼원색을 생성한다. 상기 기술은 편광자 또는 컬러 필터가 필요하지 않기 때문에 뛰어난 선명한 색상을 생성한다. 중합체 및 액정의 주기적 구조의 단일 층은 하나의 특정 색상의 반사를 조절한다. 결과적으로 삼원색을 실현하기 위해, 각각의 색상에 대해 한 층씩 3개의 층이 필요하다. 3개의 층 각각은 독립적으로 어드레싱(addressing)되어야 한다. 이는 각각 상응하는 전극을 갖는 HPDLC 필름의 3세트를 필요로 한다. 우수한 수율로 대량생산을 달성하는 것이 어려운 이러한 다수의 층 및 상응하는 전극은 "이주파수(two-frequency) " 구동 방법을 적용시킬 때, 유리하게 감소시킬 수 있다.
복합 시스템의 경우, 효율적인 산란 상태를 달성하고 우수한 조영도(contrast)를 실현하기 위해, 사용되는 액정의 광학 이방성(Δn)이 높을 것이 요구된다. 이른바 비축(off-axis) 흐림을 개선하기 위해 낮은 Δn을 갖는 액정 혼합물을 사용한 PDLC-시스템이 제안되었지만, 대부분의 경우 주요 문제점은 제 1 위치에서 충분한 조영도를 달성하는 것이다. 특히, 문헌[Date, Takeuchi, Tanaka, and Kanto, Journal of the SID 7/1 (1999), p. 17 내지 22]에 개시된 PDLC-시스템의 경우에 그렇다. 전형적으로 이용가능한 액정은 0.280 이하 또는 0.29 이하의 Δn 값을 특징으로 한다. 그러나, 상기 상한은 여전히 수많은 응용에 있어서 불충분하게 낮다. 또한 지금까지는 사용되는 액정 혼합물의 다른 특성에 대해서는 다양한 절충이 허용될 뿐이었다. 가장 전형적인 바람직하지 못한 절충은 불충분하게 높은 등명점, 불리하게 좁은 네마틱 상 범위, 네마틱 상의 안정성의 하한점에서 다소 높은 온도, 너무 낮은 유전 이방성(Δε) 및 이에 따른 너무 높은 작동 전압, 불리한 탄성 상수, 및 마지막이지만 중요한 것으로서, 너무 높은 점도 값, 또는 이들의 조합이다.
복합 시스템의 중합체 전구체와의 우수한 혼화성 및 복합 시스템의 형성 중의 용이한 상 분리가 상기 응용에 있어서 액정의 자명한 전제조건이다.
LCD에 사용되는 또다른 유망한 전기-광학 모드는 광학적으로 보상된 휨(optically compensated bent; OCB) 모드이다. 상기 모드는, 예를 들어 문헌[Yamaguchi et al., "Wide-Viewing-Angle Display Mode for the Active-Matrix LCD Using Bend-Alignment Liquid-Crystal Cell", SID 93, Digest, p. 277 (1993)]에 기재되어 있다.
상기 모드는 매우 유망하다. 상기 모드는 유리한 시야각 의존성을 특징으로 하기 때문에 직시형 제품에 특히 적합하다. 또한 응답 시간이 매우 짧다. 그러나, 변하는 회색조의 디스플레이에 대한 비디오 속도 응답의 경우 응답 시간은 여전히 개선될 필요가 있다. OCB 디스플레이에 있어서는 종래의 TN 디스플레이와 비교해 보면, 디렉터의 변형량이 훨씬 작다. TN 디스플레이에서는 동력이 공급되지 않은 상태에서 디렉터가 기재와 거의 평행하게 배향되고, 구동 전압을 인가함에 따라 기재와 거의 수직으로 그 방향이 변하는 반면, OCB 디스플레이에서는 디렉터 배향은 동일한 최종 배향으로 변하지만, 이미 거의 호메오트로픽하게 휜 출발 배열로부터 시작한다. 따라서, 사용되는 액정 매질의 높은 복굴절이 요구된다.
최근에는, 광 조절 소자의 작동 온도에서 광학적으로 등방성 상태에 있는 메소제닉 조절 매질을 사용하는 광 조절 소자 및 디스플레이, 그리고 각각의 조절 소자 및 디스플레이가 기재되어 있다. 독일 특허 제 102 17 273 A1 호, 제 102 41 301.0 호, 제 102 53 325.3 호 및 제 102 52 250.2 호(첫번째 것을 제외하고 모두 공개된 상태이다)는 광 조절 소자의 작동 온도에서 등방성 상태에 있는 조절 매질을 사용하는 광 조절 소자를 기재하고 있지만, 독일 특허 제 103 13 979.6 호(이 또한, 공개된 상태이다)는 작동시 광학적으로 등방성인 청색 상에 있는 조절 매질을 사용하는 소자를 기재하고 있다. 이러한 유형의 광 조절 소자는 매우 빠른 응답 시간 및 최소한의 시야각 의존성을 갖는 우수한 조영도를 특징으로 한다. 그러나, 특히 이러한 신규한 유형의 광 조절 소자 및 디스플레이에서, 지금까지는 작동 온도 범위가 충분히 넓지 않았고, 작동 전압의 온도 의존성은 여전히 꽤 높아서, 보다 넓은 범위의 온도에서 보다 용이하게 어드레싱하기 위해서는 상기 의존성이 감소되어야 한다.
화합물은 전기-광학 디스플레이의 메소제닉 매질, 특히 상기 디스플레이의 조절 매질로서 사용하기에 적합해야 한다. 이러한 목적을 위해, 상기 화합물은 메소제닉 상, 예컨대 네마틱, 콜레스테릭, 스멕틱을 갖는 베이스(base) 매질, 또는 심지어 광학적으로 등방성 상을 갖는 매질(예, 청색 상)에 용해되어야 한다. 바람직하게는, 상기 화합물은 심지어 상기 상들 중 하나 이상을 단일 화합물로서 나타내야 한다.
상기 화합물은 상응하는 전기-광학 디스플레이의 작동 전압, 및 이의 온도 의존성을 감소시켜야 한다. 또한, 상기 화합물은 비선형 전기 응답 특성을 갖는 능동 소자의 매트릭스에 의한 디스플레이(즉, 능동 매트릭스 디스플레이)의 어드레싱을 위해, 너무 많이 매질의 전압 보전율을 감소시켜서는 안된다.
매우 높은 값의 유전 이방성을 갖는 액정 또는 메소제닉 화합물은, 예컨대 유럽 특허 제 01 101 157 호에서 처럼, 특히 사이아노(-CN) 기 또는 아이소티오사이아네이토(-NCS) 기와 같은 강한 극성의 말단 기의 혼입에 의해 지금까지는 대부분 실현되었다(단지, 약간의 예외가 있을 뿐이다). 그러나, 상기 유형의 화합물을 사용함으로써, 다소 낮은 비저항을 갖는, 특히 TN 유형의 디스플레이용 메소제닉 매질이 야기되며, 따라서 능동 매트릭스에 의해 구동된 디스플레이에서 매질의 전압 보전율에 대해 요구되는 요건에 부합되지 않는다. 디스플레이용으로 사용된 각각의 작용성 또는 조절 매질은 독일 특허 제 102 17 273 A1 호에 개시되어 있다.
반면에, 말단 플루오르 치환, 또는 플루오르화된 말단 기를 갖는 메소제닉 화합물로 주로 또는 심지어 전적으로 이루어진 메소제닉 매질은, 특히 높은 유전 이방성을 가장 요구하는 독일 특허 제 102 17 273 호에 개시된 디스플레이용 광 조절 매질에서 상기 물질이 사용되는 경우, 낮은 작동 전압을 달성하기에 충분히 높은 유전 이방성을 지금까지는 제공하지 않았다.
예를 들어,
Figure 112012007337793-pct00001
와 같이 측면에 2개의 알콕시 기를 갖는 메소제닉 화합물은 미국 특허 제 6,177,154 호에 암시되어 있다. 그러나, 지금까지 실현된 화합물은 요구되는 유전 이방성 및/또는 광학 이방성에 대해 충분히 높은 값을 나타내지 않는다. 또한, 이러한 화합물은 특별히 신뢰할 만하지도 않고, 용이하게 입수할 수 없으며(즉, 제조되기 다소 어렵다), 특히 잘 용해되지도 않는다. 따라서, 실제 용도에 적합한 성질, 예컨대 매우 높은 유전 이방성, 적합하게 넓은 네마틱 상 범위 또는 실제 매질에서 사용하기에 적어도 충분한 메소제닉성(mesogenity), 낮은 점도, 사용된 디스플레이 모드에 따른 적절한 광학 이방성 Δn을 갖고, 또한 용이하게 어드레싱될 수 있는 액정 매질에 대한 많은 요구가 존재한다.
또한, 지금까지 독일 특허 제 102 17 273 A1호 및 제 103 13 979.6 호에 개시된 디스플레이에 사용된 매질은 모두 특징적인 전압의 다소 뚜렷한 온도 의존성을 야기하는 경향이 있다.
놀랍게도, 종래 기술의 물질의 단점을 나타내지 않거나 또는 적어도 상당히 감소시킨 정도로 나타내는, 독일 특허 제 102 17 273 A1 호 및 특히 독일 특허 제 103 13 979.6 호에 개시된 디스플레이에 특히 유용한 높은 Δε를 갖는 메소제닉 매질이 실현될 수 있음을 알게되었다.
마지막으로 말하지만 중요한 것으로서, 본 발명의 화합물은, 독일 특허 제 103 13 979.6 호에 개시된 바와 같이 광학적으로 등방성 상태, 바람직하게는 청색 상인 조절 매질을 사용하는 광 조절 소자 및 디스플레이에서 사용하기에 특히 적합하다. 이러한 디스플레이에서, 본 발명의 화합물은 특징적인 전압 및 그에 따른 작동 전압의 온도 의존성을 상당히 감소시키고/시키거나 온도 의존성이 다소 적은 정도로 온도 범위를 상당히 증가시킨다.
본 출원에 따른 상기 개선된 액정 매질은 하기 성분 둘 이상을 사용하여 실현된다: 매우 높은 Δε 및 Δn 값을 갖는 양성 강유전성 화합물인 하기 화학식 I의 화합물, 바람직하게는 하기 화학식 I-1의 화합물을 포함하는 제 1 액정 성분(이른바, 성분 A):
Figure 112006013235273-pct00002
[상기 식에서,
a, b, c 및 d는 서로 독립적으로 0, 1 또는 2이되, a+b+c+d는 4이하이고;
R11은 수소; 1 내지 15개의 탄소 원자를 갖는 알킬 또는 알콕시 라디칼(상기 알킬 또는 알콕시 라디칼의 하나 이상의 -CH2- 기는 산소 및/또는 황 원자가 서로 직접적으로 연결되지 않도록 서로 독립적으로 -O-, -S-, -SiRxRy-, -CH=CH-, -C≡C-, -CO-O- 및/또는 -O-CO-로 치환될 수 있고, 상기 알킬 또는 알콕시 라디칼은 치환되지 않거나 또는 -CN 기로 단일 치환되거나 할로겐으로 단일 치환되거나 다치환됨); 또는 각각 15개 이하의 탄소 원자를 갖는 아릴, 아릴옥시, 알킬아릴, 알킬아릴옥시, 알킬아릴알킬, 알킬아릴알콕시, 사이클로알킬, 사이클로알킬옥시, 사이클로알킬알켄일옥시, 알킬사이클로알킬, 알킬사이클로알킬옥시 또는 알킬사이클로알킬알켄일옥시 라디칼(상기 라디칼은 치환되지 않거나 또는 -CN 기로 단일 치환되거나 할로겐으로 단일 치환되거나 다치환되고, 하나 이상의 =CH- 기는 질소 및 산소 및/또는 황 원자가 서로 직접적으로 연결되지 않도록 서로 독립적으로 =N-으로 치환될 수 있고/있거나, 하나 이상의 -CH2- 기는 질소 및 산소 및/또는 황 원자가 서로 직접적으로 연결되지 않도록 서로 독립적으로 -O-, -S-, -SiRxRy-, -CH=CH-, -C≡C-, -CO-O- 및/또는 -O-CO-로 치환될 수 있음)이고;
L11, L12, L13 및 L14는 서로 독립적으로 수소, 1 내지 15개의 탄소 원자를 갖는 알킬 또는 알콕시 라디칼(상기 알킬 또는 알콕시 라디칼의 하나 이상의 -CH2- 기는 산소 및/또는 황 원자가 서로 직접적으로 연결되지 않도록 서로 독립적으로 -O-, -S-, -SiRxRy-, -CH=CH-, -C≡C-, -CO-O- 및/또는 -O-CO-로 치환될 수 있고, 상기 알킬 또는 알콕시 라디칼은 치환되지 않거나 또는 -CN 기로 단일 치환되거나 할로겐으로 단일 치환되거나 다치환됨); 또는 각각 15개 이하의 탄소 원자를 갖는 아릴, 아릴옥시, 알킬아릴, 알킬아릴옥시, 알킬아릴알킬, 알킬아릴알콕시, 사이클로알킬, 사이클로알킬옥시, 사이클로알킬알켄일옥시, 알킬사이클로알킬, 알킬사이클로알킬옥시 또는 알킬사이클로알킬알켄일옥시 라디칼(상기 라디칼은 치환되지 않거나 또는 -CN 기로 단일 치환되거나 할로겐으로 단일 치환되거나 다치환되고, 하나 이상의 =CH- 기는 질소 및 산소 및/또는 황 원자가 서로 직접적으로 연결되지 않도록 서로 독립적으로 =N-으로 치환될 수 있고/있거나, 하나 이상의 -CH2- 기는 질소 및 산소 및/또는 황 원자가 서로 직접적으로 연결되지 않도록 서로 독립적으로 -O-, -S-, -SiRxRy-, -CH=CH-, -C≡C-, -CO-O- 및/또는 -O-CO-로 치환될 수 있음)이되, 상기에서 L11 및 L12 중 하나 이상이 수소가 아닌 경우 L13 및 L14는 수소이고, L13 및 L14 중 하나 이상이 수소가 아닌 경우 L11 및 L12는 수소이고, L11, L12, L13 및 L14 중 하나 이상은 수소가 아니고, L11 및 L12는 동시에 할로겐이 아니고;
X11은 H; 할로겐; -CN; -NCS; -SF5; -S-Rz; -SO2-Rz; 1 내지 15개의 탄소 원자를 갖는 알킬 또는 알콕시 라디칼(상기 알킬 또는 알콕시 라디칼의 하나 이상의 -CH2- 기는 산소 및/또는 황 원자가 서로 직접적으로 연결되지 않도록 서로 독립적으로 -O-, -S-, -SiRxRy-, -CH=CH-, -C≡C-, -CO-O- 및/또는 -O-CO-로 치환될 수 있고, 상기 알킬 또는 알콕시 라디칼은 치환되지 않거나 또는 -CN 기로 단일 치환되거나 할로겐으로 단일 치환되거나 다치환됨); 또는 각각 15개 이하의 탄소 원자를 갖는 아릴, 아릴옥시, 알킬아릴, 알킬아릴옥시, 알킬아릴알킬, 알킬아릴알콕시, 사이클로알킬, 사이클로알킬옥시, 사이클로알킬알켄일옥시, 알킬사이클로알킬, 알킬사이클로알킬옥시 또는 알킬사이클로알킬알켄일옥시 라디칼(상기 라디칼은 치환되지 않거나 또는 -CN 기로 단일 치환되거나 할로겐으로 단일 치환되거나 다치환되고, 하나 이상의 =CH- 기는 질소 및 산소 및/또는 황 원자가 서로 직접적으로 연결되지 않도록 서로 독립적으로 =N-으로 치환될 수 있고/있거나, 하나 이상의 -CH2- 기는 질소 및 산소 및/또는 황 원자가 서로 직접적으로 연결되지 않도록 서로 독립적으로 -O-, -S-, -SiRxRy-, -CH=CH-, -C≡C-, -CO-O- 및/또는 -O-CO-로 치환될 수 있음)이고;
Rx 및 Ry는 서로 독립적으로 수소 또는 1 내지 7개의 탄소 원자를 갖는 알킬 라디칼이고;
Rz는 1 내지 7개의 탄소 원자를 갖는 알킬 라디칼이되, 상기 알킬 라디칼은 치환되지 않거나 또는 할로겐으로 단일 치환되거나 다치환되고;
A11, A12, A13 및 A14는 서로 독립적으로 화학식
Figure 112006013235273-pct00003
중의 하나의 고리이되, A11, A12, A13 및 A14는 1회 초과하여 존재하는 경우 각각 동일한 고리이거나 2개의 상이한 고리일 수 있고;
Y11, Y12, Y13 및 Y14는 서로 독립적으로 수소; 할로겐; 1 내지 15개의 탄소 원자를 갖는 알킬 또는 알콕시 라디칼(상기 알킬 또는 알콕시 라디칼의 하나 이상의 -CH2- 기는 산소 및/또는 황 원자가 서로 직접적으로 연결되지 않도록 서로 독립적으로 -O-, -S-, -SiRxRy-, -CH=CH-, -C≡C-, -CO-O- 및/또는 -O-CO-로 치환될 수 있고, 상기 알킬 또는 알콕시 라디칼은 치환되지 않거나 또는 할로겐으로 단일 치환되거나 다치환될 수 있음); 또는 각각 15개 이하의 탄소 원자를 갖는 아릴, 아릴옥시, 알킬아릴, 알킬아릴옥시, 알킬아릴알킬, 알킬아릴알콕시, 사이클로알킬, 사이클로알킬옥시, 사이클로알킬알켄일옥시, 알킬사이클로알킬, 알킬사이클로알킬옥시 또는 알킬사이클로알킬알켄일옥시 라디칼(상기 라디칼은 치환되지 않거나 또는 -CN 기로 단일 치환되거나 할로겐으로 단일 치환되거나 다치환되고, 하나 이상의 =CH- 기는 질소 및 산소 및/또는 황 원자가 서로 직접적으로 연결되지 않도록 서로 독립적으로 =N-으로 치환될 수 있고/있거나, 하나 이상의 -CH2- 기는 질소 및 산소 및/또는 황 원자가 서로 직접적으로 연결되지 않도록 서로 독립적으로 -O-, -S-, -SiRxRy-, -CH=CH-, -C≡C-, -CO-O- 및/또는 -O-CO-로 치환될 수 있음)이고;
f, g, h 및 j는 서로 독립적으로 0, 1, 2 또는 3이고;
Z11, Z12, Z13 및 Z14는 서로 독립적으로 단일 결합, -CH2CH2-, (-CH2CH2-)2, -CF2-CF2-, -CF2-CH2-, -CH2-CF2-, -CH=CH-, -CF=CF-, -CF=CH-, -CH=CF-, -C≡C-, -CH2O-, -OCH2-, -CF2O-, -OCF2-, -CO-O- 또는 -O-CO-이되, 하나보다 많이 존재하는 경우 각각의 Z11, Z12, Z13 및 Z14는 동일하거나 상이한 의미일 수 있다]
Figure 112012007337793-pct00177
[상기 식에서,
치환기는 상기 정의한 바와 같고, 바람직하게는
R11, R12 및 R13은 서로 독립적으로 1 내지 20, 바람직하게는 1 내지 10, 바람직하게는 1 내지 8, 바람직하게는 2 내지 8, 바람직하게는 2 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 n-알킬 또는 n-알콕시, 2 내지 20, 바람직하게는 2 내지 8, 바람직하게는 2 내지 6, 바람직하게는 2 내지 5개의 탄소 원자를 갖는 알켄일, 알켄일옥시 또는 알콕시알킬, 또는 CN, NCS, 할로겐, 바람직하게는 F, Cl, 할로겐화된 알킬, 알켄일 또는 알콕시, 바람직하게는 모노-, 다이- 또는 올리고-플루오르화된 알킬, 알켄일 또는 알콕시이고, 특히 바람직하게는 CF3, OCF2H 또는 OCF3이고, 바람직하게는 R11, R12 및 R13은 바람직하게는 1 내지 10개의 탄소 원자를 갖는 알콕시이고;
L'11, L'12, Y11 및 Y12는 서로 독립적으로 H; 할로겐, 바람직하게는 F 또는 Cl; CN; NCS; 각각 15개 이하의 탄소 원자를 갖는 치환되지 않거나 또는 할로겐화된 알킬, 알켄일, 알콕시, 아릴, 아릴옥시, 알킬아릴, 알킬아릴옥시, 알킬아릴알킬, 알킬아릴알콕시, 사이클로알킬, 사이클로알킬옥시, 사이클로알킬알켄일옥시, 알킬사이클로알킬, 알킬사이클로알킬옥시 또는 알킬사이클로알킬알켄일옥시 라디칼(상기 라디칼은 치환되지 않거나 또는 -CN 기로 단일 치환되거나 할로겐으로 단일 치환되거나 다치환되고, 하나 이상의 =CH- 기는 질소 및 산소 및/또는 황 원자가 서로 직접적으로 연결되지 않도록 서로 독립적으로 =N-으로 치환될 수 있고/있거나, 하나 이상의 -CH2- 기는 질소 및 산소 및/또는 황 원자가 서로 직접적으로 연결되지 않도록 서로 독립적으로 -O-, -S-, -SiRxRy-, -CH=CH-, -C≡C-, -CO-O- 및/또는 -O-CO-로 치환될 수 있음)이되, 바람직하게는 모노-, 다이- 또는 올리고-플루오르화된 알킬, 알켄일 또는 알콕시이고, 특히 바람직하게는 CF3, OCF2H 또는 OCF3이고, 바람직하게는 F 또는 Cl, 할로겐화된 알킬, 알켄일 또는 알콕시이고, 바람직하게는 모노-, 다이-, 또는 올리고-플루오르화된 알킬, 알켄일 또는 알콕시이고, 특히 바람직하게는 CF3, OCF2H 또는 OCF3이고, 바람직하게는 L11 및 R12 중 하나 이상, 가장 바람직하게는 둘 다 F이고, Y11 및 Y12는 서로 독립적으로 바람직하게는 H 또는 F이고;
X11은 H; 할로겐, 바람직하게는 F 또는 Cl; CN; NCS; SF5; -SCF3; -SO2CF3; -SO2C2F5, -SO2C4F9; 각각 15개 이하의 탄소 원자를 갖는 치환되지 않거나 또는 할로겐화된 알킬, 알켄일, 알콕시, 아릴, 아릴옥시, 알킬아릴, 알킬아릴옥시, 알킬아릴알킬, 알킬아릴알콕시, 사이클로알킬, 사이클로알킬옥시, 사이클로알킬알켄일옥시, 알킬사이클로알킬, 알킬사이클로알킬옥시 또는 알킬사이클로알킬알켄일옥시 라디칼(상기 라디칼은 치환되지 않거나 또는 -CN 기로 단일 치환되거나 할로겐으로 단일 치환되거나 다치환되고, 하나 이상의 =CH- 기는 질소 및 산소 및/또는 황 원자가 서로 직접적으로 연결되지 않도록 서로 독립적으로 =N-으로 치환될 수 있고/있거나 하나 이상의 -CH2- 기는 질소 및 산소 및/또는 황 원자가 서로 직접적으로 연결되지 않도록 서로 독립적으로 -O-, -S-, -SiRxRy-, -CH=CH-, -C≡C-, -CO-O- 및/또는 -O-CO-로 치환될 수 있음)이되, 바람직하게는 모노-, 다이- 또는 올리고-플루오르화된 알킬, 알켄일 또는 알콕시이고, 바람직하게는 F 또는 Cl, CN, 치환되지 않거나 또는 할로겐화된 알킬, 알켄일 또는 알콕시이고, 바람직하게는 모노-, 다이-, 또는 올리고-플루오르화된 알킬, 알켄일 또는 알콕시이고, 특히 바람직하게는 F, CF3 또는 OCF3이다].
본 발명의 바람직한 실시양태에서, 화학식 I의 화합물에 존재하는 하나 이상의 R11, L11, L12, L13, L14, Y11, Y12, Y13, Y14 및 X11기는 키랄 기이고, 이는 바람직하게는 하기 화학식 I*의 기이다:
Figure 112006013235273-pct00005
상기 식에서,
Q1은 1 내지 9개의 탄소 원자를 갖는 알킬렌 또는 알킬렌-옥시 기 또는 단일 결합이고,
Q2는 치환되지 않거나, F, Cl, Br 또는 CN으로 단일 치환되거나 다치환될 수 있는 1 내지 10개의 탄소 원자를 갖는 알킬 또는 알콕시 기이고, 또한 하나 이상의 비-인접 CH2 기는 산소 원자가 서로 직접 연결되지 않는 방식으로 각각의 경우 서로 독립적으로 -C≡C-, -O-, -S-, -NH-, -N(CH3)-, -CO-, -COO-, -OCO-, -OCO-O-, -S-CO- 또는 -CO-S-로 치환되는 것이 가능하고,
Q3은 F, Cl, Br, CN이거나, 또는 Q2에 대해 정의되었지만 Q2와는 상이한 알킬 또는 알콕시 기이다.
화학식 I*에서 Q1이 알킬렌-옥시 기인 경우, O 원자는 바람직하게는 키랄 C 원자에 인접한다.
바람직한 화학식 I*의 키랄기는 2-알킬, 2-알콕시, 2-메틸알킬, 2-메틸알콕시, 2-플루오로알킬, 2-플루오로알콕시, 2-(2-에틴)-알킬, 2-(2-에틴)-알콕시, 1,1,1-트라이플루오로-2-알킬 및 1,1,1-트라이플루오로-2-알콕시이다.
특히 바람직한 화학식 I*의 키랄기는, 예를 들어 2-뷰틸(=1-메틸프로필), 2-메틸뷰틸, 2-메틸펜틸, 3-메틸펜틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, 특히 2-메틸뷰틸, 2-메틸뷰톡시, 2-메틸펜톡시, 3-메틸펜톡시, 2-에틸헥속시, 1-메틸헥속시, 2-옥틸옥시, 2-옥사-3-메틸뷰틸, 3-옥사-4-메틸펜틸, 4-메틸헥실, 2-헥실, 2-옥틸, 2-노닐, 2-데실, 2-도데실, 6-메톡시옥톡시, 6-메틸옥톡시, 6-메틸옥탄오일옥시, 5-메틸헵틸옥시카보닐, 2-메틸뷰티릴옥시, 3-메틸발레로일옥시, 4-메틸헥산오일옥시, 2-클로로프로피온일옥시, 2-클로로-3-메틸뷰티릴옥시, 2-클로로-4-메틸발레릴옥시, 2-클로로-3-메틸발레릴옥시, 2-메틸-3-옥사펜틸, 2-메틸-3-옥사헥실, 1-메톡시프로필-2-옥시, 1-에톡시프로필-2-옥시, 1-프로폭시프로필-2-옥시, 1-뷰톡시프로필-2-옥시, 2-플루오로옥틸옥시, 2-플루오로데실옥시, 1,1,1-트라이플루오로-2-옥틸옥시, 1,1,1-트라이플루오로-2-옥틸, 2-플루오로메틸옥틸옥시이다. 2-헥실, 2-옥틸, 2-옥틸옥시, 1,1,1-트라이플루오로-2-헥실, 1,1,1-트라이플루오로-2-옥틸 및 1,1,1-트라이플루오로-2-옥틸옥시가 매우 바람직하다.
또한, 비키랄 분지된 알킬기를 함유하는 화합물은, 예를 들어 결정화되는 경향의 감소 때문에 종종 중요할 수 있다. 이러한 유형의 분지된 기는 일반적으로 하나 이상의 쇄 분지를 함유하지 않는다. 바람직한 비키랄 분지된 기는 아이소프로필, 아이소뷰틸(=메틸프로필), 아이소펜틸(=3-메틸뷰틸), 아이소프로폭시, 2-메틸-프로폭시 및 3-메틸뷰톡시이다.
전술한 실시양태와 상이하거나 동일할 수 있는 본 발명의 추가적인 바람직한 실시양태에서, 화학식 I의 화합물에 존재하는 A11, A12, A13 및 A14중의 하나 이상의 고리 및 바람직하게는 하나의 고리는 키랄 잔기이고, 바람직하게는 콜레스테린-다이일, 피니멘톨-다이일 및 테트라하이드로피란-다이일 및 가장 바람직하게는 테트라하이드로피란-다이일의 군 중에서 선택된다.
전술한 실시양태와 상이하거나 동일할 수 있는 본 발명의 추가적인 바람직한 실시양태에서, 화학식 I의 화합물에 존재하는 R11, L11, L12, L13, L14, Y11, Y12, Y13, Y14 및 X11 기 중의 하나 이상은 PG-SG(이때, SG는 스페이서 기이고, PG는 중합성 또는 반응성 기임)이다.
중합성 또는 반응성 기 PG는 바람직하게는 CH2=CW1-COO-,
Figure 112009048562862-pct00006
, CH2=CW2-(O)k1-, CH3-CH=CH-O-, (CH2=CH)2CH-OCO-, (CH2=CH-CH2)2CH-OCO-, (CH2=CH)2CH-O-, (CH2=CH-CH2)2N-, HO-CW2W3-, HS-CW2W3-, HW2N-, HO-CW2W3-NH-, CH2=CW1-CO-NH-, CH2=CH-(COO)k1-Phe-(O)k2-, Phe-CH=CH-, HOOC-, OCN-, 및 W4W5W6Si-로부터 선택되되, W1은 H, Cl, CN, 페닐 또는 1 내지 5개의 탄소 원자를 갖는 알킬, 특히 H, Cl 또는 CH3이고, W2 및 W3은 서로 독립적으로 H 또는 1 내지 5개의 탄소 원자를 갖는 알킬, 특히 메틸, 에틸, n-프로필이고, W4, W5 및 W6은 서로 독립적으로 Cl, 1 내지 5개의 탄소 원자를 갖는 옥사알킬 또는 옥사카보닐알킬이고, Phe는 1,4-페닐렌이고, k1 및 k2는 서로 독립적으로 0 또는 1이다.
특히 바람직하게는, PG는 비닐 기, 아크릴레이트 기, 메타크릴레이트 기, 옥세테인 기 또는 에폭시 기, 특히 바람직하게는 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트 기이다.
스페이서 기 SG에 대해서, 당분야의 숙련가들에게 상기 목적으로 공지된 모든 기가 사용될 수 있다. 스페이서 기 SG는 바람직하게, PG-SG가 PG-SG'-X인 화학식 SG'-X이되, 여기서
SG'은 치환되지 않거나, F, Cl, Br, I 또는 CN으로 단일 치환되거나 다치환된 20개 이하의 탄소 원자를 갖는 알킬렌이고, 또한 하나 이상의 비-인접 CH2 기는 O 및/또는 S 원자가 서로 직접 연결되지 않는 방식으로 각각 서로 독립적으로 -O-, -S-, -NH-, -NR01-, -SiR01R02-, -CO-, -COO-, -OCO-, -OCO-O-, -S-, -CO-, -CO-S-, -CH=CH-, 또는 -C≡C-로 치환되는 것이 가능하고;
X는 -O-, -S-, -CO-, -COO-, -OCO-, -O-COO-, -CO-NR01-, -NR01-CO-, -OCH2-, -CH2O-, -SCH2-, -CH2S-, -CF2O-, -OCF2-, -CF2S-, -SCF2-, -CF2CH2-, -CH2CF2-, -CF2CF2-, -CH=N-, -N=CH-, -N=N-, -CH=CR01-, -CY01=CY02-, -C≡C-, -CH=CH-COO-, -OCO-, -CH=CH- 또는 단일 결합이고;
R01, R02, Y01 및 Y02는 상기 개시된 각각의 의미 중 하나를 갖고;
X는 바람직하게는 -O-, -S-, -OCH2-, -CH2O-, -SCH2-, -CH2S-, -CF2O-, -OCF2-, -CF2S-, -SCF2-, -CH2CH2-, -CF2CH2-, -CH2CF2-, -CF2CF2-, -CH=N-, -N=CH-, -N=N-, -CH=CR0-, -CY02=CY02-, -C≡C- 또는 단일 결합이고, 특히 -O-, -S-, -C≡C-, -CY01=CY02-, 또는 단일 결합이고, 매우 바람직하게는 -C≡C- 또는 -CY01=CY02-, 또는 단일 결합과 같이 공액된 시스템으로부터 가능한 기이다.
전형적인 SG' 기는 예를 들어, -(CH2)p-, -(CH2CH2O)q-CH2CH2-, -CH2CH2-S-CH2CH2- 또는 -CH2CH2-NH-CH2CH2- 또는 -(SiR0R00-O)p-이되, 상기 p는 2 내지 12의 정수이고, q는 1 내지 3의 정수이고, R0, R00 및 다른 치환기들은 상기 정의된 의미를 갖는다.
바람직한 SG' 기는 예를 들어 에틸렌, 프로필렌, 뷰틸렌, 펜틸렌, 헥실렌, 헵틸렌, 옥틸렌, 노닐렌, 데실렌, 운데실렌, 도데실렌, 옥타데실렌, 에틸렌옥시에틸렌, 메틸렌옥시뷰틸렌, 에틸렌-티오에틸렌, 에틸렌-N-메틸-이미노에틸렌, 1-메틸알킬렌, 에텐일렌, 프로펜일렌 및 뷰텐일렌이다.
또 다른 바람직한 실시양태에서, SG'는 하기 화학식 I*'의 키랄기이다:
Figure 112006013235273-pct00007
상기 식에서,
Q1 및 Q3은 화학식 I*에 대해 정의된 의미를 갖고;
Q4는 Q1과 상이한, 1 내지 10개의 탄소 원자를 갖는 알킬렌 또는 알킬렌-옥시 기 또는 단일 결합이고,
Q1은 중합성 기 PG에 연결된다.
또한, SG가 단일 결합인 하나 또는 2개의 PG-SG 기를 갖는 화합물이 바람직하다.
2개의 PG-SG 기를 갖는 화합물의 경우, 2개의 중합성 기 PG 및 2개의 스페이서 기 SG는 각각 동일하거나 상이할 수 있다.
본 발명의 바람직한 실시양태는, R11, L11, L12, L13, L14, Y11, Y12, Y13, Y14 및 X11 라디칼 중 하나 이상, 바람직하게는 2개 또는 3개 이상이, 각각 15개 이하의 탄소 원자를 갖는 아릴, 아릴옥시, 알킬아릴, 알킬아릴옥시, 알킬아릴알킬, 알킬아릴알콕시, 사이클로알킬, 사이클로알킬옥시, 사이클로알킬알켄일옥시, 알킬사이클로알킬, 알킬사이클로알킬옥시 또는 알킬사이클로알킬알켄일옥시, 바람직하게는 아릴옥시, 알킬아릴옥시, 사이클로알킬옥시, 사이클로알킬알켄일옥시, 알킬사이클로알킬옥시 또는 알킬사이클로알킬알켄일옥시 라디칼(상기 라디칼은 치환되지 않거나 또는 -CN 기로 단일 치환되거나, 할로겐으로 단일 치환되거나 다치환되고, 하나 이상의 =CH- 기는 질소 및 산소 및/또는 황 원자가 서로 직접적으로 연결되지 않도록 서로 독립적으로 =N-으로 치환될 수 있고/있거나, 하나 이상의 -CH2- 기는 질소 및 산소 및/또는 황 원자가 서로 직접적으로 연결되지 않도록 서로 독립적으로 -O-, -S-, -SiRxRy-, -CH=CH-, -C≡C-, -CO-O- 및/또는 -O-CO-로 치환될 수 있음)인, 화학식 I의 화합물이다.
바람직하게는, 존재하는 R11, L11, L12, L13, L14, Y11, Y12, Y13, Y14 및 X11 라디 칼 중 하나 이상, 바람직하게는 2개 또는 3개 이상이 라디칼
Figure 112006013235273-pct00008
Figure 112011037705086-pct00176
의 군 중에서 선택되고, 이때 Rx는 상기 정의된 의미를 가지고, 바람직하게는 n-알킬이고, 가장 바람직하게는 메틸이다.
바람직하게는, 본 발명에 따른 메소제닉 매질은, 모두 또는 일부가 선택적으로 측면으로 플루오르화되고 말단에 극성 치환된 바이- 또는 터페닐 화합물, 바람직하게는 하기 화학식 II의 화합물을 포함하고, 바람직하게는 이들로 이루어진 양성 유전성 성분인 제 2 메소제닉성 액정 성분(이른바, 성분 B)을 동시에 포함한다:
Figure 112006013235273-pct00010
상기 식에서,
n2는 0, 1, 2 또는 3이고;
R2는 화학식 I, 바람직하게는 상기 화학식 I-1에서 R11에 대해 정의된 정의를 갖지만, 바람직하게는 알킬 또는 알켄일이고,
Z21 및 Z22는 서로 독립적으로 단일 결합, -CH2CH2-, (-CH2CH2-)2, -CF2-CF2-, -CF2-CH2-, -CH2-CF2-, -CH=CH-, -CF=CF-, -CF=CH-, -CH=CF-, -C≡C-, -CH2O-, -OCH2-, -CF2O-, -OCF2-, -CO-O- 또는 -O-CO-(Z22가 하나 이상 존재하는 경우, 각각의 Z22는 동일하거나 상이한 것일 수 있다), 바람직하게는 단일 결합, -C≡C-, -CF2O- 또는 -CO-O-이고, 특히 단일 결합이고;
Figure 112006013235273-pct00011
는 각각 서로 독립적으로
Figure 112006013235273-pct00012
Figure 112006013235273-pct00013
이되,
Figure 112006013235273-pct00014
는 또한
Figure 112006013235273-pct00015
일 수 있고;
X2는 CN, SF5, SO2CF3, NCS, CF3, OCF3, F 또는 Cl이고, 바람직하게는 CN, NCS 또는 Cl이고, 가장 바람직하게는 CN 또는 NCS이다.
바람직하게는, 본 발명에 따른 메소제닉 매질은 화학식 I의 화합물을 포함하고, 바람직하게는 화학식 I의 화합물로 주로 이루어지고, 가장 바람직하게는 화학식 I의 화합물로 전적으로 이루어진 성분 A를 함유한다.
L11 및 L12 중 하나 이상이 F이고/이거나 Y11 및 Y12 중 하나 이상이 F인 화학식 I의 화합물이 바람직하다.
본 출원의 액정 화합물은 그 자체로 액정 상을 갖는 화합물 및 등명점을 허용가능하지 않게 감소시키지 않으면서 메소제닉 상, 특히 네마틱 상과 양립할 수 있는 화합물을 포괄한다. 후자의 화합물은 메소제닉 구조를 가지고, 또한 메소제닉 화합물이라 지칭된다.
화학식 I의 화합물은 하기 반응식 1 내지 4에 따라 제조될 수 있으며, 이의 변형물은 당해 분야의 숙련자에 의해 용이하게 알 수 있다:
Figure 112006013235273-pct00016
[상기 식에서,
R, R' 및 R''은 서로 독립적으로 알킬, 알콕시, 알켄일, 알켄일옥시 또는 옥사알킬, 바람직하게는 알콕시이고, 바람직하게는 R' 및 R'', 가장 바람직하게는 R, R' 및 R''은 서로 동일하고;
Y11 및 Y12는 서로 독립적으로, 상기 정의된 바와 같다]
Figure 112006013235273-pct00017
[상기 식에서,
R 및 X11은 상기 정의된 바와 같고,
R'''은 다른 알킬, 알켄일, 알켄일옥시, 옥사알켄일 또는 옥사알킬이다.
R'''에 대해 상이한 정의를 갖는 -OR'''라디칼은
Figure 112006013235273-pct00018
와 (1) 약 80℃의 반응 온도에서 NaH 존재하에 알콜 R'''a-OH 1 당량, 및 (2) 약 120℃의 반응 온도에서 NaH 존재하에 알콜 R'''b-OH 1 당량의 단계적인 반응에 의해 용이하게 도입될 수 있음을 주목해야 한다]
Figure 112006013235273-pct00019
[상기 식에서,
R11, L11 및 L12는 상기 정의된 바와 같고,
X는 H 또는 F이다]
Figure 112006013235273-pct00020
[상기 식에서,
R11, L11 및 L12는 상기 일반적인 화학식 I에 대해 상기 정의된 바와 같다].
본 출원에서 "포함한다"는 것은 조성물과 관련하여 예를 들어, 매질 또는 성분으로 언급된 물질이 바람직하게는 10% 이상, 가장 바람직하게는 20% 이상의 전체 농도로 해당 화합물 또는 화합물들을 함유함을 의미한다.
문맥에서 "주로 이루어진다"는 것은 언급된 물질이 80% 이상, 바람직하게는 90% 이상, 가장 바람직하게는 95% 이상의 해당 화합물 또는 화합물들을 함유함을 의미한다.
문맥에서 "전적으로 이루어진다"는 것은 언급된 물질이 98% 이상, 바람직하게는 99% 이상, 가장 바람직하게는 100.0%의 해당 화합물 또는 화합물들을 함유함을 의미한다.
화학식 I의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식 I-1.1 내지 I-1.15, 특히 I-1.1, I-1.2, I-1.3, I-1.4 및/또는 I-1.5의 군 중에서 선택된다:
Figure 112006013235273-pct00021
Figure 112006013235273-pct00022
Figure 112006013235273-pct00023
Figure 112006013235273-pct00024
Figure 112006013235273-pct00025
Figure 112006013235273-pct00026
Figure 112006013235273-pct00027
Figure 112006013235273-pct00028
Figure 112006013235273-pct00029
Figure 112006013235273-pct00030
Figure 112006013235273-pct00031
Figure 112006013235273-pct00032
Figure 112006013235273-pct00033
Figure 112006013235273-pct00034
Figure 112006013235273-pct00035
상기 식에서,
치환기들은 각각 상기 화학식 I에서 정의한 의미를 가지고, 바람직하게는
R11 내지 R13은 서로 동일하고, 바람직하게는 알콕시, 알켄일옥시, 할로겐화된 알콕시 또는 옥사알콕시이고,
Y11 및 Y12는 서로 독립적으로 H, CF3 또는 F이다.
바람직하게는, 화학식 I-1.1 내지 I-1.5의 화합물은 하기 화학식 I-1A의 화합물의 군 중에서 선택된다:
Figure 112006013235273-pct00036
상기 식에서,
R, R', R'', X, Y11 및 Y12는 상기 정의한 바와 같고, 바람직하게는
X는 F, CF3, SF5, SO2CF3, OCF3 또는 CN이고,
Y11 및 Y12는 서로 독립적으로 H, CF3 또는 F이다.
또한, 중간 페닐 고리에서 오직 하나의 F 치환기를 가지거나 또는 F 치환기를 가지지 않는 화학식 I-1A의 화합물이 마찬가지로 바람직하다.
바람직한 실시양태에서, 본 발명에 따른 액정 매질은 상기 정의한 화학식 II의 화합물을 포함하고, 바람직하게는 화학식 II의 화합물로 주로 이루어진 성분 B를 함유한다.
바람직하게는 상기 화학식 II의 화합물에서, R2는 알킬, 알콕시이되, 이때 상기 알킬의 하나 이상의 -CH2- 기는 -C≡C-로 치환될 수 있고, 화학식 IIb 및 IIc에서는 바람직하게는 알킬이다.
또한, 본 발명에 따른 매질은 성분 C를 함유할 수 있다. 성분 C는, 내부에 함유되는 양성 유전 이방성을 갖는 화합물 및 음성 유전 이방성을 갖는 화합물의 상대량에 따라, 중성 유전성 또는 음성 유전성을 가질 수 있다.
성분 C는 전체 혼합물의 0 내지 40%, 바람직하게는 0 내지 20%, 및 가장 바람직하게는 0 내지 10%의 농도로 사용된다.
선택적으로, 본 발명의 액정 매질은, 중성 유전성 성분이고, 바람직하게는 중성 유전성 화합물을 포함하고, 보다 바람직하게는 중성 유전성 화합물로 이루어진 성분 D를 또한 함유한다.
성분 D는 본 발명의 액정 매질의 특히 상 범위 및 광학 이방성을 조정하기 위해 사용된다.
본 발명에 따른 액정 매질에서 성분 D의 농도는 바람직하게는 0 내지 40%, 보다 바람직하게는 0 내지 25%, 가장 바람직하게는 0 내지 15%이고, 특히 3 내지 10%이다.
선택적으로, 본 발명의 액정 매질은 키랄 성분이고, 바람직하게는 키랄 화합물을 포함하고, 보다 바람직하게는 키랄 화합물로 이루어진 성분 E를 또한 함유한다. 본 발명에 따른 액정 매질이 추가의 키랄 성분 E를 함유하는 것이 바람직하 다.
선택적으로, 본 발명의 매질은 물리적 성질을 조정하기 위해 액정 화합물을 또한 포함할 수 있다. 상기 화합물은 숙련자에게 공지되어 있다. 본 발명에 따른 매질 중 상기 화합물의 농도는 바람직하게는 0 내지 30%, 보다 바람직하게는 0 내지 20%, 및 가장 바람직하게는 5 내지 15%이다.
바람직하게는, 액정 매질은 화학식 I 및 II의 화합물 각각을 하나 이상 함유하고, 바람직하게는 이것으로 주로 이루어지고, 가장 바람직하게는 이것으로 전적으로 이루어진 성분 A 및 B를 총 50 내지 100%, 보다 바람직하게는 70 내지 100%, 및 가장 바람직하게는 80 내지 100% 함유하고, 특히 90 내지 100% 함유한다.
본 출원에서, 양성 유전성 화합물이라는 용어는 Δε>1.5인 화합물로 기재되고, 중성 유전성 화합물은 -1.5≤Δε≤1.5인 화합물이고, 음성 유전성 화합물은 Δε<-1.5인 화합물이다. 이는, 성분들에 대해서도 동일하게 적용된다. Δε은 1 kHz 및 20℃에서 측정된다. 화합물의 유전 이방성은 네마틱 호스트 혼합물에서 개개의 화합물의 10% 용액의 결과로부터 측정된다. 이들 시험 혼합물의 용량은 호메오트로픽 및 수평 배향(homogeneous alignment)을 갖는 셀에서 측정된다. 두가지 유형의 셀 간격은 약 10㎛이다. 인가된 전압은 1kHz의 진동수 및 전형적으로 0.1V 또는 0.5 내지 1.0V의 제곱 평균 제곱근 값을 갖는 방형 도파이지만, 이는 항상 각각의 시험 혼합물의 용량 문턱값 아래로 선택된다.
양성 유전성 화합물에 대해서는 혼합물 ZLI-4792를 사용하고, 음성 유전성 화합물 뿐만 아니라 중성 유전성 화합물에 대해서는 혼합물 ZLI-3086을 각각 호스트 혼합물로서 사용하며, 상기 혼합물들은 둘다 독일의 메르크 카게아(Merck KGaA)로부터 입수가능하다. 화합물의 유전체 유전율은 관심 화합물의 첨가에 따른 호스트 혼합물의 각각의 값의 변화로부터 측정되고, 관심 화합물의 100% 농도로 외삽된다.
20℃의 측정 온도에서 네마틱 상을 갖는 성분은 그 자체로서 측정되고, 다른 모든 것들은 화합물처럼 취급된다.
문턱 전압이라는 용어는 달리 명백히 언급되지 않는다면, 본 출원에 있어서 광학 문턱값을 말하고 10% 상대 조영도(V10)에 대해 주어지고, 포화 전압이라는 용어는 광학 포화를 말하고 90% 상대 조영도(V90)에 대해 주어진다. 용량 문턱 전압(V0, 또는 프레데릭츠(Freedericks) 문턱값 VFr)은 명백히 언급되어 있는 경우에만 사용된다.
본 출원에서 기재된 치환기의 범위는 달리 명백히 언급되어 있지 않다면, 한정되는 값들을 모두 포함한다.
본 출원을 통해, 달리 명백히 언급되어 있지 않다면, 모든 농도는 질량%로 주어지고 각각 완전한 혼합물에 관한 것이며, 모든 온도는 섭씨(셀시우스(Celsius))로 주어지고 모든 온도차도 섭씨로 기재된다. 모든 물리적 성질은 명백히 달리 언급되어 있지 않다면, 문헌["Merck Liquid Crystals, Physical Properties of Liquid Crystals", Status Nov. 1997, Merck KGaA, Germany]에 따라 측정되어 왔고 측정되고 있으며, 20℃의 온도에서 주어진다. 광학 이방성(Δn)은 589.3㎚의 파장에서 측정된다. 유전 이방성(Δε)은 1kHz의 진동수에서 측정된다. 모든 다른 전기-광학적 성질 뿐만 아니라 문턱 전압은 독일 소재의 메르크 카게아에서 제조된 시험 셀을 사용하여 측정되었다. Δε의 측정을 위한 시험 셀은 22㎛의 셀 간격을 가졌다. 전극은 1.13㎠의 면적 및 가드 링을 갖는 원형 ITO 전극이었다. 배향 층은 호메오트로픽 배향(ε?)의 경우 레시틴이고 수평배향(ε⊥)의 경우 제펜 신세틱 러버(Japan Synthetic Rubber)로부터의 폴리이미드 AL-1054였다. 용량은 0.3Vrms의 전압을 갖는 사인파를 사용한 진동 응답 분석기 솔라트론(frequency response analyser Solatron) 1260으로 측정되었다. 전기-광학 측정에 사용된 광은 백색광이었다. 사용된 기구는 일본 오츠카(Otsuka)로부터 시판되는 기기였다. 특징적인 전압은 수직 관측하에 측정되었다. 문턱 전압(V10), 중간 전압(V50) 및 포화 전압(V90)은 각각 10%, 50% 및 90%의 상대 조영도에 대해 측정되었다.
본 발명에 따른 액정 매질은 추가의 첨가제 및 키랄 도핑제를 함유할 수 있다. 키랄 도핑제를 함유하는 것이 특히 바람직하다. 이들 추가 구성성분의 전체 농도는 전체 혼합물을 기준으로 0 내지 20%, 바람직하게는 0.1 내지 15%, 보다 바람직하게는 1 내지 15%, 특히 1 내지 6%의 범위이다. 각각 사용된 개개의 화합물의 농도는 바람직하게는 0.1 내지 3%의 범위이다. 이들 및 유사한 첨가제의 농도는 본 출원에서 액정 매질의 액정 성분 및 화합물의 농도의 값 및 범위에서는 고려 되지 않는다.
본 발명에 따른 본 발명의 액정 매질은 여러가지 화합물, 바람직하게는 3 내지 30가지, 더욱 바람직하게는 5 내지 20가지, 가장 바람직하게는 6 내지 14가지의 화합물로 이루어져 있다. 이들 화합물은 종래의 방법으로 혼합된다. 보통, 소량으로 사용되는 화합물의 필요량을, 더 많은 양으로 사용되는 화합물에 용해시킨다. 온도가, 더 높은 농도로 사용되는 화합물의 등명점 이상인 경우, 특히 용해 과정의 종료를 관찰하는 것이 용이하다. 그러나, 예를 들어 화합물의 균일한 혼합물 또는 공융 혼합물일 수 있는 이른바 예비-혼합물을 사용하거나, 구성성분 자체가 혼합물을 사용할 준비가 되어 있는 이른바 다중-용기 시스템을 사용하는 종래의 다른 방법에 의해 매질을 제조하는 것도 가능하다.
본 발명에 따른 액정 매질은 TN-, TN-AMD, ECB-, VAN-AMD와 같은 액정 매질 자체를 사용하는 모든 공지된 유형의 액정 디스플레이, 특히 PDLC-, NCAP- 및 PN-LCD와 같은 복합 시스템 및 특히 HPDLC에 사용가능하도록 적합한 첨가제의 첨가에 의해 변형될 수 있다. 본 발명의 액정 매질은 광학적으로 등방성 상태, 바람직하게는 청색 상인 조절(또는 제어) 매질을 사용하는 광 조절 소자 및 디스플레이에서 사용하기에 특히 적합하다.
녹는점 T(C,N) 또는 T(C;l), 스멕틱(S)에서 네마틱(N) 상으로의 전이 T(S,N) 및 액정의 등명점 T(N,I)은 섭씨로 기재된다.
본 출원 및 특히 하기 실시예에서, 액정 화합물의 구조는 이른바 두문자인 약자로 표시된다. 하기 표 A 및 B에 따라 약자의 대응하는 구조로의 변환이 쉽게 이루어질 수 있다. 모든 기 CnH2n+1 및 CmH2m+1은 각각 n 및 m개의 C-원자를 갖는 직쇄 알킬 기이다. 표 B의 설명은 자명하다. 표 A는 구조의 코어에 대한 약자만을 기입하였다. 개개의 화합물은 코어의 약자와 그 뒤에 오는 하이픈 및 하기 치환기 R1, R2, L1 및 L2를 특정하는 코드에 의해 표시된다:
Figure 112006013235273-pct00037
Figure 112006013235273-pct00038
Figure 112006013235273-pct00039
Figure 112006013235273-pct00040
Figure 112006013235273-pct00041
Figure 112006013235273-pct00042
Figure 112006013235273-pct00043
Figure 112006013235273-pct00044
Figure 112006013235273-pct00045
Figure 112006013235273-pct00046
Figure 112006013235273-pct00047
Figure 112006013235273-pct00048
Figure 112006013235273-pct00049
Figure 112006013235273-pct00050
Figure 112006013235273-pct00051
Figure 112006013235273-pct00052
Figure 112006013235273-pct00053
Figure 112006013235273-pct00054
Figure 112006013235273-pct00055
Figure 112006013235273-pct00056
Figure 112006013235273-pct00057
Figure 112006013235273-pct00058
Figure 112006013235273-pct00059
Figure 112006013235273-pct00060
Figure 112006013235273-pct00061
Figure 112006013235273-pct00062
Figure 112006013235273-pct00063
Figure 112006013235273-pct00064
본 발명에 따른 액정 매질은 바람직하게는
-표 A 및 표 B의 화합물의 군으로부터 선택된 4개 이상의 화합물 및/또는
-표 B의 화합물의 군으로부터 선택된 5개 이상의 화합물 및/또는
-표 A의 화합물의 군으로부터 선택된 2개 이상의 화합물을 함유한다.
하기에 기재된 실시예는 어떤 방법으로도 본 발명을 제한하지 않고 본 발명을 설명한다.
그러나, 특히 화합물의 물리적 데이터는 숙련자에게 어느 성질들이 어느 범위내에서 달성될 수 있음을 설명한다. 따라서, 특히 바람직하게는 달성될 수 있는 다양한 성질의 조합이 잘 정의되어 있다.
실시예 1
1-[2,6-다이플루오로-(4-(2,4,6-트라이-n-프로폭시페닐)페닐)다이플루오로메톡시]-3,4,5-트라이플루오로벤젠
Figure 112006013235273-pct00065
을 반응식 1에 따라 제조하였다. 상기 화합물은 70℃의 녹는점, 6.8kcal/mol의 용융 엔탈피 및 -27℃의 유리 전이 온도를 가진다. 상기 화합물은 결정질 상으로부터 등방성 상으로 녹는다.
실시예 2
실시예 1과 유사하게, 3개의 n-뷰틸옥시 기를 갖는 상응하는 화합물 1-[2,6-다이플루오로-(4-(2,4,6-트라이-n-뷰톡시페닐)페닐)-다이플루오로메톡시]-3,4,5-트라이플루오로벤젠
Figure 112006013235273-pct00066
을 제조하였다. 상기 화합물은 51℃의 녹는점, 7.9kcal/mol의 용융 엔탈피를 가지고, 실시예 1의 화합물과 유사하게 결정질 상으로부터 등방성 상으로 녹는다.
실시예 3
실시예 1과 유사하게, 3개의 n-헥실옥시 기를 갖는 상응하는 화합물 1-[2,6-다이플루오로-(4-(2,4,6-트라이-n-헥속시페닐)페닐)-다이플루오로메톡시]-3,4,5-트라이플루오로벤젠
Figure 112006013235273-pct00067
을 제조하였다. 상기 화합물은 -53℃의 녹는점을 가지고, 유리 상으로부터 등방성 상으로 녹는다.
실시예 4 내지 45
실시예 1과 유사하게, 하기 화합물을 제조하였다:
Figure 112006013235273-pct00068
Figure 112006013235273-pct00069
Figure 112006013235273-pct00070
실시예 46
실시예 1과 유사하게, 1-[2,6-다이플루오로-(4-(2,4,6-트라이-n-프로폭시페닐)페닐)다이플루오로메톡시]-4-트라이플루오로메틸벤젠
Figure 112006013235273-pct00071
을 제조하였다. 상기 화합물은 66℃의 녹는점, 7.5kcal/mol의 용융 엔탈피를 가진 다. 상기 화합물은 결정질 유리 상으로부터 등방성 상으로 녹는다.
실시예 47
실시예 1과 유사하게, 1-[2,6-다이플루오로-(4-(2,4,6-트라이-n-프로폭시페닐)페닐)다이플루오로메톡시]-3,5-다이플루오로-4-트라이플루오로메틸벤젠
Figure 112006013235273-pct00072
을 제조하였다. 상기 화합물은 -23℃의 유리 전이 온도, 50℃의 녹는점 및 6.8kcal/mol의 용융 엔탈피를 가진다. 상기 화합물은 유리 상으로부터 등방성 상으로 녹는다.
실시예 48 내지 90
실시예 47과 유사하게, 하기 화합물을 제조하였다:
Figure 112006013235273-pct00073
Figure 112006013235273-pct00074
Figure 112006013235273-pct00075
실시예 91 내지 135
실시예 47과 유사하게, 하기 화합물을 제조하였다:
Figure 112006013235273-pct00076
Figure 112006013235273-pct00077
Figure 112006013235273-pct00078
실시예 136
실시예 1과 유사하게,
Figure 112006013235273-pct00079
을 제조하였다. 상기 화합물은 -31℃의 유리 전이 온도를 가진다. 상기 화합물은 유리 상으로부터 등방성 상으로 녹는다.
실시예 137
실시예 1과 유사하게, 1-[2,6-다이플루오로-(4-(2,4,6-트라이-n-도데콕시페닐)페닐)다이플루오로메톡시]-3,4,5-트라이플루오로벤젠
Figure 112006013235273-pct00080
을 제조하였다. 상기 화합물은 16℃의 녹는점, 11.0kcal/mol의 용융 엔탈피 및 3.7kcal/mol의 결정 엔탈피를 가진다. 상기 화합물은 결정질 상으로부터 등방성 상으로 녹는다.
실시예 138
실시예 1과 유사하게, 1-[2,6-다이플루오로-(4-(2,4,6-트라이-n-프로폭시페닐)페닐)다이플루오로메톡시]-3,5-다이플루오로-4-사이아노-벤젠
Figure 112006013235273-pct00081
을 제조하였다. 상기 화합물은 -14℃의 유리 전이 온도, 89℃의 녹는점을 가진다. 상기 화합물은 유리 상으로부터 등방성 상으로 녹는다.
실시예 139 내지 168
실시예 1과 유사하게, 하기 화합물을 제조하였다:
Figure 112006013235273-pct00082
Figure 112006013235273-pct00083
Figure 112006013235273-pct00084
실시예 169 내지 258
실시예 1과 유사하게, 하기 화합물을 제조하였다:
Figure 112006013235273-pct00085
Figure 112006013235273-pct00086
Figure 112006013235273-pct00087
Figure 112006013235273-pct00088
Figure 112006013235273-pct00089
실시예 259 내지 348
실시예 1과 유사하게, 하기 화합물을 제조하였다:
Figure 112006013235273-pct00090
Figure 112006013235273-pct00091
Figure 112006013235273-pct00092
Figure 112006013235273-pct00093
Figure 112006013235273-pct00094
실시예 349 내지 393
실시예 1과 유사하게, 하기 화합물을 제조하였다:
Figure 112006013235273-pct00095
Figure 112006013235273-pct00096
Figure 112006013235273-pct00097
실시예 394 내지 471
실시예 1과 유사하게, 하기 화합물을 제조하였다:
Figure 112006013235273-pct00098
Figure 112006013235273-pct00099
Figure 112006013235273-pct00100
Figure 112006013235273-pct00101
Figure 112006013235273-pct00102
Figure 112006013235273-pct00103
Figure 112006013235273-pct00104
Figure 112006013235273-pct00105
Figure 112006013235273-pct00106
Figure 112006013235273-pct00107
Figure 112006013235273-pct00108
Figure 112006013235273-pct00109
Figure 112006013235273-pct00110
Figure 112006013235273-pct00111
Figure 112006013235273-pct00112
주의: Δn 및 Δε는 ZLI-4792에서의 10% 용액으로부터 외삽되고, HTP는 MLC-6260으로부터 외삽되고, 이들 혼합물은 메르크 카게아아로부터 입수되고, 전이 온도를 제외한 모든 데이터는 20℃에서 주어진다.
사용 실시예
사용 실시예 1
다음과 같이 이루어진 액정 혼합물인, 호스트 혼합물 A를 얻는다:
Figure 112006013235273-pct00113
혼합물은 다음과 같은 성질을 가진다:
등명점(T(N,I))/℃: 56.8
상기 혼합물 85.0%에, 키랄 도핑제 R-5011 5% 및 대상의 화합물 10%를 첨가하고, 생성된 혼합물의 성질을 측정하였다.
데이터는 하기 표 1에 기록되어 있다.
하기 표 1a 및 1b에 기재된 Tg, T(K,I) 및 T(g,l)을 DSC(시차 주사 열량계) 및 현미경으로 측정하였다.
또한, 하기 표에 기재된 전기-광학 데이터는 후술되는 시험 셀에서 측정하였다. 이러한 시험 셀은 10㎛의 전극 간격, 10㎛의 전극 폭, 및 10㎛의 셀 두께를 갖는 인터디지털(interdigital) 전극을 갖춘 전기-광학 셀이다. 크롬으로 이루어지고, 폴리이미드 층을 지니지 않는 전극의 높이는 셀 두께와 비교하여 무시할 수 있다. 독일 특허 제 102 41 301.0 호에 사용된 표준 장치를 사용하여 실험 값을 측정하였다.
T전이는 다음과 같이 정의된 특징적인 온도이다:
-온도 함수로서 특징적인 전압이 최소값을 가진다면, 이러한 최소값에서 온도가 특징적인 온도로서 정의된다.
-온도 함수로서 특징적인 전압이 최소값을 가지지 않고, 조절 매질이 하나 이상의 청색 상을 가진다면, 청색 상으로의 전이 온도가 특징적인 온도로서 정의된다. 하나 보다 많은 청색 상이 존재하는 경우, 청색 상으로의 최저 전이 온도가 특징적인 온도로서 정의된다.
-온도 함수로서 특징적인 전압이 최소값을 가지지 않고, 조절 매질이 청색 상을 가지지 않는다면, 등방성 상으로의 전이 온도가 특징적인 온도로서 정의된다.
본원에서, 용어 "특징적인 전압"은 특정 전압, 예컨대 10%의 광 투과율이 관찰되는 문턱 전압 V10 또는 90%의 투과율이 관찰되는 포화 전압 V90을 지칭한다.
Figure 112006013235273-pct00114
각각의 경우, 호스트 혼합물 A에서 키랄 도핑제 R-5011 5%와 함께 각각의 대상의 화합물 10%를 용해시켰고, 이들은 모두 독일 소재의 메르크 카게아로부터 입수가능하다.
상기 결과는 하기 표에 제시되어 있다(표 1a 내지 1w).
주: 하기 표에서 n.d.는 측정되지 않음을 나타낸다:
Figure 112006013235273-pct00115
Figure 112006013235273-pct00116
Figure 112006013235273-pct00117
Figure 112006013235273-pct00118
Figure 112006013235273-pct00119
Figure 112006013235273-pct00120
Figure 112006013235273-pct00121
Figure 112006013235273-pct00122
Figure 112006013235273-pct00123
Figure 112006013235273-pct00124
Figure 112006013235273-pct00125
Figure 112006013235273-pct00126
Figure 112006013235273-pct00127
Figure 112006013235273-pct00128
Figure 112006013235273-pct00129
Figure 112006013235273-pct00130
Figure 112006013235273-pct00131
Figure 112006013235273-pct00132
Figure 112006013235273-pct00133
Figure 112006013235273-pct00134
Figure 112006013235273-pct00135
Figure 112006013235273-pct00136
Figure 112006013235273-pct00137
사용 실시예 2
호스트 혼합물 A에, 다양한 농도의 실시예 47의 화합물(또한, P(O3)2UQU-3O-T로서 약칭됨)을 첨가하였다.
호스트 혼합물 A 중 실시예 47의 화합물의 농도는 3 내지 5% 이상, 및 7 내지 15%로 변화된다. 데이터는 하기 표 2에 기록되어 있다:
Figure 112006013235273-pct00138
주의: T전이는 콜레스테릭 상에서 광학적으로 등방성인 상으로의 전이 온도이다. 이는 교차-편광자를 이용한 전기-광학 셀에서 관찰될 수 있다.
온도에 따른 특징적인 전압의 평탄한 의존성을 갖는 범위가 두드러지지 않지만, 본 발명의 화합물이 없는 매질과 비교하여 온도 의존성의 현저한 감소가 나타났다.
사용 실시예 3
호스트 혼합물 A에, 다양한 농도의 실시예 47의 화합물(P(O3)2UQU-3O-T)을 메르크 카게아로부터 입수한 다양한 농도의 키랄 도핑제 R-5011와 함께 첨가하였다. 농도 및 데이터는 하기 표 3에 기록되어 있다:
Figure 112006013235273-pct00139
상기 시스템에서, 청색 상이 관찰되고, 특징적인 전압의 온도 의존성이 극적으로 감소되며, 실제로는 평탄한 온도 의존성을 갖는 확장된 범위의 온도를 얻게 된다.
사용 실시예 4
다음과 같이 이루어진 액정 혼합물인, 호스트 혼합물 B를 얻는다:
Figure 112006013235273-pct00140
혼합물은 다음과 같은 성질을 가진다:
등명점(T(N,I))/℃: 22.5
상기 혼합물인 호스트 혼합물 B 85.0%에, 실시예 47의 화합물(P(O3)2UQU-3O-T) 15%를 첨가하고, 생성된 혼합물의 성질을 측정하였다. 농도 및 데이터는 하기 표 4에 기록되어 있다.
온도에 따른 특징적인 전압의 평탄한 의존성을 갖는 범위가 두드러지지 않지만, 본 발명의 화합물이 없는 매질과 비교하여 온도 의존성의 현저한 감소가 나타났다.
Figure 112006013235273-pct00141
사용 실시예 5
다음과 같이 이루어진 액정 혼합물인, 호스트 혼합물 C를 얻는다:
Figure 112006013235273-pct00142
혼합물은 다음과 같은 성질을 가진다:
등명점(T(N,I))/℃: 60.2
상기 혼합물인 호스트 혼합물 C 90%에, 실시예 47의 화합물(P(O3)2UQU-3O-T) 5% 및 키랄 도핑제 R-5011 5%를 첨가하고, 생성된 혼합물의 성질을 측정하였다. 농도 및 데이터는 하기 표 5에 기록되어 있다:
Figure 112006013235273-pct00143
상기 시스템에서, 청색 상이 관찰되고, 특징적인 전압의 온도 의존성이 극적으로 감소되며, 실제로는 평탄한 온도 의존성을 갖는 확장된 범위의 온도를 얻게 된다.
사용 실시예 6
(사용 실시예 6 내지 8에 기재된 물리 파라미터를 문헌["Merck Liquid Crystals, Physical Properties of Liquid Crystals", Status Nov. 1997, Merck KGaA, Germany]에 따라 측정하였다)
다음과 같은 조성물 및 성질로 이루어진 액정 혼합물을 얻는다:
Figure 112006013235273-pct00144
사용 실시예 7
다음과 같은 조성물 및 성질을 갖는 액정 혼합물을 얻는다:
Figure 112006013235273-pct00145
사용 실시예 8
다음과 같은 조성물 및 성질을 갖는 액정 혼합물을 얻는다:
Figure 112006013235273-pct00146
사용 실시예 9
다음과 같이 이루어진 액정 혼합물인, 호스트 혼합물 D를 얻는다:
Figure 112006013235273-pct00147
혼합물은 다음과 같은 성질을 가진다:
등명점(T(N,I))/℃: 99.0
사용 실시예 9.1
상기 혼합물인 호스트 혼합물 D에, 실시예 47의 화합물(P(O3)2UQU-3O-T) 10% 및 키랄 도핑제 R-5011 5%를 첨가하고, 하기 표 9에 제시된 바와 같이 생성된 혼합물의 성질을 측정하였다. 상기 결과는 하기 표 9에 기록되어 있다.
사용 실시예 9.2
동일한 혼합물인 호스트 혼합물 D에, 실시예 47의 화합물(P(O3)2UQU-3O-T) 5%, 키랄 도핑제 R-5011 5% 및 이의 거울상 이성질체 S-5011 2%를 첨가(R-5011 3% 및 라세미 화합물 4%의 등량 첨가)하고, 하기 표 9에 제시된 바와 같이 생성된 혼합물의 성질을 측정하였다. 상기 결과는 하기 표 9에 기록되어 있다:
Figure 112006013235273-pct00148
사용 실시예 10
사용 실시예 10.1 및 10.2
실시예 9에서 사용한 각각의 호스트 혼합물 D 85% 및 84%에, 실시예 1의 화합물(P(O3)2UQU-3O-F) 10% 및 키랄 도핑제 R-5011를 각각 5%(사용 실시예 10.1) 및 4%(사용 실시예 10.2)의 농도로 첨가하고, 생성된 혼합물의 성질을 측정하였다. 농도 및 데이터는 하기 표 10에 기록되어 있다:
Figure 112006013235273-pct00149
사용 실시예 11
사용 실시예 11.1
사용 실시예 9 및 10에서 사용한 호스트 혼합물 D 85%에, 실시예 3의 화합물(P(O6)2UQU-6O-F) 10% 및 키랄 도핑제 R-5011 5%를 첨가하고, 생성된 혼합물의 성질을 측정하였다. 농도 및 데이터는 하기 표 11에 기록되어 있다:
Figure 112006013235273-pct00150
사용 실시예 11.2
다음과 같이 이루어진 액정 혼합물인, 호스트 혼합물 E를 얻는다:
Figure 112006013235273-pct00151
상기 혼합물인 호스트 혼합물 E 83%에, 실시예 3의 화합물(P(O6)2UQU-6O-F) 4% 및 키랄 도핑제 R-5011 13%를 첨가하고, 생성된 혼합물의 성질을 측정하였다. 농도 및 데이터는 표 11에 기록되어 있다:
사용 실시예 12
사용 실시예 0, 10 및 11.1에서 사용한 호스트 혼합물 D 85%에, 실시예 408의 화합물(P(O3)2PQU-3O-F) 10% 및 키랄 도핑제 R-5011 5%를 첨가하고, 생성된 혼합물의 성질을 측정하였다. 농도 및 데이터는 하기 표 12에 기록되어 있다:
Figure 112006013235273-pct00152
사용 실시예 13
다음과 같이 이루어진 액정 혼합물인, 호스트 혼합물 F를 얻는다:
Figure 112006013235273-pct00153
사용 실시예 13.1 내지 13.7
상기 혼합물인 혼합물 F에, 다양한 농도의 실시예 47의 화합물(P(O3)2UQU-3O-T) 및 다양한 농도의 키랄 도핑제 R-5011를 첨가하고, 생성된 혼합물의 성질을 측정하였다. 농도 및 데이터는 하기 표 13a 및 13b에 기록되어 있다:
Figure 112006013235273-pct00154
Figure 112006013235273-pct00155
사용 실시예 14
다음과 같이 이루어진 액정 혼합물인, 호스트 혼합물 G를 얻는다:
Figure 112006013235273-pct00156
혼합물은 다음과 같은 성질을 가진다:
등명점(T(N,I))/℃: 75.0
사용 실시예 14.1 및 14.2
상기 혼합물인 혼합물 G에, 선택적으로 각각 실시예 47의 화합물(P(O3)2UQU-3O-T) 5%(사용 실시예 14.1), 7%(사용 실시예 14.2) 및 10%(사용 실시예 14.3), 및 키랄 도핑제 R-5011 5%를 첨가하고, 생성된 혼합물의 성질을 측정하였다. 농도 및 데이터는 하기 표 14에 기록되어 있다:
Figure 112006013235273-pct00157
사용 실시예 15
사용 실시예 15.1 내지 15.3
다음과 같이 이루어진 3개의 상이한 액정 혼합물인, 호스트 혼합물 H 내지 I를 얻는다:
Figure 112006013235273-pct00158
Figure 112006013235273-pct00159
상기 혼합물인 호스트 혼합물 H 내지 K 각각에, 실시예 47의 화합물(P(O3)2UQU-3O-T)을 하기 표 15에 기재된 농도로 키랄 도핑제 R-5011과 함께 첨가하고, 생성된 혼합물의 성질을 측정하였다. 또한, 결과는 하기 표 15에 기록되어 있다:
Figure 112006013235273-pct00160
사용 실시예 16
다음과 같이 이루어진 액정 혼합물인, 호스트 혼합물 K를 얻는다:
Figure 112006013235273-pct00161
상기 혼합물인 호스트 혼합물 K에, 실시예 47의 화합물(P(O3)2UQU-3O-T)을 키랄 도핑제 BO2C*H-C-5(이는 n-프로필 기 대신 n-펜틸 말단 쇄를 갖는 S-5011(또한, BO2C*H-C-3)의 동족체이고, 메르크 카게아로부터 입수 가능한 MLC-6260에서의 20℃에서 -71.7㎛-1의 HTP를 가진다) 9%와 함께 첨가하고, 생성된 혼합물의 성질을 측정하였다. 상기 결과는 하기 표 16에 기록되어 있다:
Figure 112006013235273-pct00162
사용 실시예 17
다음과 같이 이루어진, 사용 실시예 15.1에서 사용한 호스트 혼합물 H와 유사한 액정 혼합물인 호스트 혼합물 L를 얻는다:
Figure 112006013235273-pct00163
상기 혼합물인 호스트 혼합물 L에, 실시예 47의 화합물(P(O3)2UQU-3O-T) 10%를 키랄 도핑제 R-5011 5%와 함께 첨가하고, 생성된 혼합물의 성질을 측정하였다. 상기 결과는 하기 표 17에 기록되어 있다:
Figure 112006013235273-pct00164

Claims (18)

  1. 하나 이상의 하기 화학식 I의 화합물을 포함하는 양성 강유전성 액정 성분 A를 포함함을 특징으로 하는 액정 매질:
    화학식 I
    Figure 112012007337793-pct00165
    상기 식에서,
    a, b, c 및 d는 서로 독립적으로 0, 1 또는 2이되, a+b+c+d는 4 이하이고;
    R11은 1 내지 15개의 탄소 원자를 갖는 알콕시 라디칼(상기 알콕시 라디칼의 하나 이상의 -CH2- 기는 산소 및/또는 황 원자가 서로 직접적으로 연결되지 않도록 서로 독립적으로 -O-, -S-, -SiRxRy-, -CH=CH-, -C≡C-, -CO-O- 및/또는 -O-CO-로 치환될 수 있고, 상기 알콕시 라디칼은 치환되지 않거나, -CN 기로 단일 치환되거나, 또는 할로겐으로 단일 치환되거나 다치환됨); 또는 각각 15개 이하의 탄소 원자를 갖는 아릴, 아릴옥시, 알킬아릴, 알킬아릴옥시, 알킬아릴알킬, 알킬아릴알콕시, 사이클로알킬, 사이클로알킬옥시, 사이클로알킬알켄일옥시, 알킬사이클로알킬, 알킬사이클로알킬옥시 또는 알킬사이클로알킬알켄일옥시 라디칼(이 라디칼들은 치환되지 않거나, -CN 기로 단일 치환되거나, 또는 할로겐으로 단일 치환되거나 다치환되고, 하나 이상의 =CH- 기는 질소 및 산소 및/또는 황 원자가 서로 직접적으로 연결되지 않도록 서로 독립적으로 =N-으로 치환될 수 있고/있거나, 하나 이상의 -CH2- 기는 질소 및 산소 및/또는 황 원자가 서로 직접적으로 연결되지 않도록 서로 독립적으로 -O-, -S-, -SiRxRy-, -CH=CH-, -C≡C-, -CO-O- 및/또는 -O-CO-로 치환될 수 있음)이고;
    L11, L12, L13 및 L14는 서로 독립적으로 수소; 각각 1 내지 15개의 탄소 원자를 갖는 알킬 또는 알콕시 라디칼(상기 알킬 또는 알콕시 라디칼의 하나 이상의 -CH2- 기는 산소 및/또는 황 원자가 서로 직접적으로 연결되지 않도록 서로 독립적으로 -O-, -S-, -SiRxRy-, -CH=CH-, -C≡C-, -CO-O- 및/또는 -O-CO-로 치환될 수 있고, 상기 알킬 또는 알콕시 라디칼은 치환되지 않거나, -CN 기로 단일 치환되거나, 또는 할로겐으로 단일 치환되거나 다치환됨); 또는 각각 15개 이하의 탄소 원자를 갖는 아릴, 아릴옥시, 알킬아릴, 알킬아릴옥시, 알킬아릴알킬, 알킬아릴알콕시, 사이클로알킬, 사이클로알킬옥시, 사이클로알킬알켄일옥시, 알킬사이클로알킬, 알킬사이클로알킬옥시 또는 알킬사이클로알킬알켄일옥시 라디칼(이 라디칼들은 치환되지 않거나, -CN 기로 단일 치환되거나, 또는 할로겐으로 단일 치환되거나 다치환되고, 하나 이상의 =CH- 기는 질소 및 산소 및/또는 황 원자가 서로 직접적으로 연결되지 않도록 서로 독립적으로 =N-으로 치환될 수 있고/있거나, 하나 이상의 -CH2- 기는 질소 및 산소 및/또는 황 원자가 서로 직접적으로 연결되지 않도록 서로 독립적으로 -O-, -S-, -SiRxRy-, -CH=CH-, -C≡C-, -CO-O- 및/또는 -O-CO-로 치환될 수 있음)이되, L11 및 L12 중 하나 이상이 수소가 아닌 경우 L13 및 L14는 수소이고, L13 및 L14 중 하나 이상이 수소가 아닌 경우 L11 및 L12는 수소이고, L11, L12, L13 및 L14 중 하나 이상은 수소가 아니고, L11 및 L12는 동시에 할로겐이 아니고;
    X11은 수소; 할로겐; -CN; -NCS; -SF5; -S-Rz; -SO2-Rz; 각각 1 내지 15개의 탄소 원자를 갖는 알킬 또는 알콕시 라디칼(상기 알킬 또는 알콕시 라디칼의 하나 이상의 -CH2- 기는 산소 및/또는 황 원자가 서로 직접적으로 연결되지 않도록 서로 독립적으로 -O-, -S-, -SiRxRy-, -CH=CH-, -C≡C-, -CO-O- 및/또는 -O-CO-로 치환될 수 있고, 상기 알킬 또는 알콕시 라디칼은 치환되지 않거나, -CN 기로 단일 치환되거나, 또는 할로겐으로 단일 치환되거나 다치환됨); 또는 각각 15개 이하의 탄소 원자를 갖는 아릴, 아릴옥시, 알킬아릴, 알킬아릴옥시, 알킬아릴알킬, 알킬아릴알콕시, 사이클로알킬, 사이클로알킬옥시, 사이클로알킬알켄일옥시, 알킬사이클로알킬, 알킬사이클로알킬옥시 또는 알킬사이클로알킬알켄일옥시 라디칼(이 라디칼들은 치환되지 않거나, -CN 기로 단일 치환되거나, 또는 할로겐으로 단일 치환되거나 다치환되고, 하나 이상의 =CH- 기는 질소 및 산소 및/또는 황 원자가 서로 직접적으로 연결되지 않도록 서로 독립적으로 =N-으로 치환될 수 있고/있거나, 하나 이상의 -CH2- 기는 질소 및 산소 및/또는 황 원자가 서로 직접적으로 연결되지 않도록 서로 독립적으로 -O-, -S-, -SiRxRy-, -CH=CH-, -C≡C-, -CO-O- 및/또는 -O-CO-로 치환될 수 있음)이고;
    Rx 및 Ry는 서로 독립적으로 수소 또는 1 내지 7개의 탄소 원자를 갖는 알킬 라디칼이고;
    Rz는 1 내지 7개의 탄소 원자를 갖는 알킬 라디칼이되, 상기 알킬 라디칼은 치환되지 않거나 또는 할로겐으로 단일 치환되거나 다치환되고;
    A11, A12, A13 및 A14는 서로 독립적으로 하기 화학식의 고리 중 하나의 고리이되, A11, A12, A13 및 A14는 1회 초과하여 존재하는 경우 각각 동일한 고리이거나 2개의 상이한 고리일 수 있고:
    Figure 112012007337793-pct00166
    Y11, Y12, Y13 및 Y14는 서로 독립적으로 수소; 할로겐; 각각 1 내지 15개의 탄소 원자를 갖는 알킬 또는 알콕시 라디칼(상기 알킬 또는 알콕시 라디칼의 하나 이상의 -CH2- 기는 산소 및/또는 황 원자가 서로 직접적으로 연결되지 않도록 서로 독립적으로 -O-, -S-, -SiRxRy-, -CH=CH-, -C≡C-, -CO-O- 및/또는 -O-CO-로 치환될 수 있고, 상기 알킬 또는 알콕시 라디칼은 치환되지 않거나, 또는 할로겐으로 단일 치환되거나 다치환됨); 또는 각각 15개 이하의 탄소 원자를 갖는 아릴, 아릴옥시, 알킬아릴, 알킬아릴옥시, 알킬아릴알킬, 알킬아릴알콕시, 사이클로알킬, 사이클로알킬옥시, 사이클로알킬알켄일옥시, 알킬사이클로알킬, 알킬사이클로알킬옥시 또는 알킬사이클로알킬알켄일옥시 라디칼(이 라디칼들은 치환되지 않거나, -CN 기로 단일 치환되거나, 또는 할로겐으로 단일 치환되거나 다치환되고, 하나 이상의 =CH- 기는 질소 및 산소 및/또는 황 원자가 서로 직접적으로 연결되지 않도록 서로 독립적으로 =N-으로 치환될 수 있고/있거나, 하나 이상의 -CH2- 기는 질소 및 산소 및/또는 황 원자가 서로 직접적으로 연결되지 않도록 서로 독립적으로 -O-, -S-, -SiRxRy-, -CH=CH-, -C≡C-, -CO-O- 및/또는 -O-CO-로 치환될 수 있음)이고;
    f, g, h 및 j는 서로 독립적으로 0, 1, 2 또는 3이고;
    Z11, Z12, Z13 및 Z14 중 하나는 -CF2O-이고, 나머지는 서로 독립적으로 단일 결합, -CH2CH2-, (-CH2CH2-)2, -CF2-CF2-, -CF2-CH2-, -CH2-CF2-, -CH=CH-, -CF=CF-, -CF=CH-, -CH=CF-, -C≡C-, -CH2O-, -OCH2-, -CF2O-, -OCF2-, -CO-O- 또는 -O-CO-이되, Z11, Z12, Z13 및 Z14는 1회 초과하여 존재하는 경우 각각 동일하거나 상이한 의미를 가질 수 있다.
  2. 제 1 항에 있어서,
    하나 이상의 하기 화학식 I-1의 화합물을 포함함을 특징으로 하는 액정 매질:
    화학식 I-1
    Figure 112012007337793-pct00178
    상기 식에서,
    R11, R12 및 R13은 서로 독립적으로 1 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 n-알콕시, 또는 2 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 알켄일옥시이고;
    L'11, L'12, Y11 및 Y12는 서로 독립적으로 수소; 할로겐; CN; NCS; 또는 각각 15개 이하의 탄소 원자를 갖는 치환되지 않거나 할로겐화된 알킬, 알켄일, 알콕시, 아릴, 아릴옥시, 알킬아릴, 알킬아릴옥시, 알킬아릴알킬, 알킬아릴알콕시, 사이클로알킬, 사이클로알킬옥시, 사이클로알킬알켄일옥시, 알킬사이클로알킬, 알킬사이클로알킬옥시 또는 알킬사이클로알킬알켄일옥시 라디칼(이 라디칼들은 치환되지 않거나, 또는 할로겐으로 단일 치환되거나 다치환되고, 하나 이상의 =CH- 기는 질소 및 산소 및/또는 황 원자가 서로 직접적으로 연결되지 않도록 서로 독립적으로 =N-으로 치환될 수 있고/있거나, 하나 이상의 -CH2- 기는 질소 및 산소 및/또는 황 원자가 서로 직접적으로 연결되지 않도록 서로 독립적으로 -O-, -S-, -SiRxRy-, -CH=CH-, -C≡C-, -CO-O- 및/또는 -O-CO-로 치환될 수 있음)이고;
    X11은 수소; 할로겐; -CN; -NCS; -SF5; -SCF3; -SO2CF3; -SO2C2F5; -SO2C4F9; 또는 각각 15개 이하의 탄소 원자를 갖는 치환되지 않거나 할로겐화된 알킬, 알켄일, 알콕시, 아릴, 아릴옥시, 알킬아릴, 알킬아릴옥시, 알킬아릴알킬, 알킬아릴알콕시, 사이클로알킬, 사이클로알킬옥시, 사이클로알킬알켄일옥시, 알킬사이클로알킬, 알킬사이클로알킬옥시 또는 알킬사이클로알킬알켄일옥시 라디칼(이 라디칼들은 치환되지 않거나, -CN 기로 단일 치환되거나, 또는 할로겐으로 단일 치환되거나 다치환되고, 하나 이상의 =CH- 기는 질소 및 산소 및/또는 황 원자가 서로 직접적으로 연결되지 않도록 서로 독립적으로 =N-으로 치환될 수 있고/있거나, 하나 이상의 -CH2- 기는 질소 및 산소 및/또는 황 원자가 서로 직접적으로 연결되지 않도록 서로 독립적으로 -O-, -S-, -SiRxRy-, -CH=CH-, -C≡C-, -CO-O- 및/또는 -O-CO-로 치환될 수 있음)이다.
  3. 제 2 항에 있어서,
    R11, R12 및 R13이 서로 동일하고;
    L'11, L'12, Y11 및 Y12가 서로 독립적으로 수소; F; Cl; CN; NCS; 또는 할로겐화된 알킬, 알켄일 또는 알콕시이고;
    X11이 수소; F; Cl; CN; NCS; SF5; -SCF3; -SO2CF3; -SO2C2F5; -SO2C4F9; 또는 할로겐화된 알킬, 알켄일 또는 알콕시인, 제 2 항에 정의된 하나 이상의 화학식 I-1의 화합물을 포함함을 특징으로 하는 액정 매질.
  4. 제 1 항에 있어서,
    하나 이상의 하기 화학식 II의 화합물을 포함하는 양성 유전성 성분 B를 추가로 포함함을 특징으로 하는 액정 매질:
    화학식 II
    Figure 112011037705086-pct00168
    상기 식에서,
    n2는 0, 1 또는 2이고;
    R2는 제 1 항에서 화학식 I의 치환기 R11에 대해 정의된 의미를 갖고;
    Z21 및 Z22는 서로 독립적으로 단일 결합, -CH2CH2-, (-CH2CH2-)2, -CF2-CF2-, -CF2-CH2-, -CH2-CF2-, -CH=CH-, -CF=CF-, -CF=CH-, -CH=CF-, -C≡C-, -CH2O-, -OCH2-, -CF2O-, -OCF2-, -CO-O- 또는 -O-CO-이되, Z22는 2회 존재하는 경우 각각 동일하거나 상이한 의미를 가질 수 있고;
    Figure 112011037705086-pct00169
    은 각각 서로 독립적으로
    Figure 112011037705086-pct00170
    Figure 112011037705086-pct00171
    이되,
    Figure 112011037705086-pct00172
    는 또한
    Figure 112011037705086-pct00173
    일 수 있고;
    X2는 CN, NCS, SF5, SO2CF3, CF3, OCF3, F 또는 Cl이다.
  5. 하기 화학식 I-1의 화합물:
    화학식 I-1
    Figure 112012007337793-pct00179
    상기 식에서,
    R11, R12 및 R13은 서로 독립적으로 1 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 n-알콕시, 또는 2 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 알켄일옥시이고;
    L'11, L'12, Y11 및 Y12는 서로 독립적으로 수소; F; Cl; CN; NCS; 또는 치환되지 않거나 할로겐화된 알킬, 알켄일 또는 알콕시이고;
    X11은 수소; F; Cl; CN; NCS; SF5; SO2CF3; 또는 할로겐화된 알킬, 알켄일 또는 알콕시이다.
  6. 삭제
  7. 제 5 항에 있어서,
    R11, R12 및 R13이 서로 동일함을 특징으로 하는 화합물.
  8. 제 5 항에 있어서,
    R11, R12 및 R13이 서로 독립적으로 1 내지 7개의 탄소 원자를 갖는 n-알콕시, 또는 2 내지 7개의 탄소 원자를 갖는 알켄일옥시임을 특징으로 하는 화합물.
  9. 제 5 항에 있어서,
    X11이 F, Cl, CN, NCS, SF5, SO2CF3, CF3 또는 OCF3임을 특징으로 하는 화합물.
  10. 제 5 항에 있어서,
    L'11 및 L'12 중 하나 이상이 F이고, Y11 및 Y12 중 하나 이상이 F임을 특징으로 하는 화합물.
  11. 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 따른 액정 매질 또는 제 5 항 및 제 7 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 따른 화합물을 포함함을 특징으로 하는 액정 디스플레이.
  12. 제 11 항에 있어서,
    액정 매질이 광 조절 소자의 작동 온도에서 광학적으로 등방성 상태에 있음을 특징으로 하는 액정 디스플레이.
  13. 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 따른 액정 매질 또는 제 5 항 및 제 7 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 따른 화합물을 포함함을 특징으로 하는 전기-광학 디스플레이.
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