JP5338670B2 - 液晶組成物および液晶表示素子 - Google Patents
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Description
ここで、R1は、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または炭素数2から12のアルケニルであり;R2およびR3は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;環A、環B、環C、および環Dは独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレンまたは2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレンであり;Z1、Z2およびZ3は独立して、単結合、エチレン、カルボニルオキシ、またはジフルオロメチレンオキシであり、ただし、Z1、Z2およびZ3の少なくとも1つはジフルオロメチレンオキシであり;Z4、Z5およびZ6は独立して、単結合、エチレン、またはカルボニルオキシであり;X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7およびX8は独立して、水素またはフッ素であり;Y1は、フッ素、塩素、またはトリフルオロメトキシであり;mは、0または1である。
1. 第一成分として式(1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物、第二成分として式(2)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物、および第三成分として式(3)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物を含有し、そしてネマチック相を有する液晶組成物。
ここで、R1は、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または炭素数2から12のアルケニルであり;R2およびR3は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;環A、環B、環C、および環Dは独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレンまたは2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレンであり;Z1、Z2およびZ3は独立して、単結合、エチレン、カルボニルオキシ、またはジフルオロメチレンオキシであり、ただし、Z1、Z2およびZ3の少なくとも1つはジフルオロメチレンオキシであり;Z4、Z5およびZ6は独立して、単結合、エチレン、またはカルボニルオキシであり;X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7およびX8は独立して、水素またはフッ素であり;Y1は、フッ素、塩素、またはトリフルオロメトキシであり;mは、0または1である。
ここで、R1は、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または炭素数2から12のアルケニルであり;X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7およびX8は独立して、水素またはフッ素であり;Y1は、フッ素、塩素、またはトリフルオロメトキシである。
ここで、R2およびR3は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルである。
ここで、R2およびR3は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルである。
ここで、R1は、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または炭素数2から12のアルケニルであり;環Eは独立して、1,4−シクロへキシレン、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレン、3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、または2,5−ピリミジンであり;Z1は単結合、エチレン、カルボニルオキシ、またはジフルオロメチレンオキシであり;X1およびX2は独立して、水素またはフッ素であり;Y1は、フッ素、塩素、またはトリフルオロメトキシであり;nは、1、2または3である。
化合物(4−5−1)および化合物(4−8−1)は、特開平2−233626号公報に記載された方法で合成する。化合物(2−1−1)および化合物(2−4−1)は特公平4−30382号公報に記載された方法で合成する。化合物(3−4−1)は特公平7−2656号公報に記載された方法で合成する。酸化防止剤は市販されている。式(6)のnが1である化合物は、アルドリッチ(Sigma-Aldrich Corporation)から入手できる。nが7である化合物(6)などは、米国特許3660505号明細書に記載された方法によって合成する。
表3において、1,4−シクロヘキシレンに関する立体配置はトランスである。実施例において記号の後にあるかっこ内の番号は好ましい化合物の番号に対応する。(−)の記号はその他の液晶性化合物を意味する。液晶性化合物の割合(百分率)は、液晶組成物の全重量に基づいた重量百分率(重量%)であり、液晶組成物にはこの他に不純物が含有している。最後に、組成物の特性値をまとめた。
国際公開第1996−11897号パンフレットに開示された組成物の中から実施例39を選んだ。根拠は、この組成物が化合物(4)を含有し、最も上限温度が高く、光学異方性が大きいからである。この組成物の成分および特性は下記のとおりである。
3−HBXB(F,F)−F (4) 3%
5−HBXB(F,F)−F (4) 8%
3−HBXB−OCF3 (4) 5%
2−HBB(F)−F (4) 8%
3−HBB(F)−F (4) 8%
5−HBB(F)−F (4) 16%
5−HB−F (4) 6%
7−HB−F (4) 6%
5−HHB−OCF3 (4) 8%
3−H2HB−OCF3 (4) 8%
5−H2HB−OCF3 (4) 8%
3−HH2B−OCF3 (4) 8%
5−HH2B−OCF3 (4) 8%
NI=84.9℃;Δn=0.101;Δε=5.5;Vth=2.12V;η=16.6mPa・s.
特開2003−176251号公報に開示された組成物の中から実施例1を選んだ。根拠は、この組成物が化合物(3−3−1)、化合物(4)、および化合物(4−6)を含有し、最も上限温度が高く、光学異方性が大きいからである。この組成物の成分および特性は下記のとおりである。
3−HBB(F)−F (4) 10.8%
5−HBB(F)−F (4) 9%
3−HH2B−OCF3 (4) 4.5%
5−HH2B−OCF3 (4) 4.5%
3−HB(F)BH−3 (3−3−1) 1.8%
5−HB(F)BH−3 (3−3−1) 1.8%
5−HB(F)BH−5 (3−3−1) 1.8%
6−HB−F (4) 7.2%
7−HB−F (4) 5.4%
2−HHB−OCF3 (4) 7.2%
3−HHB−OCF3 (4) 10.8%
4−HHB−OCF3 (4) 6.3%
5−HHB−OCF3 (4) 9.9%
5−HB−F (4) 9%
V−HHXB(F,F)−F (4−6) 10%
NI=90.3℃;Δn=0.095;Δε=5.6.
実施例1の組成物は、比較例1のそれと比較して、高い上限温度および大きな光学異方性を有する。
5−BB(F)B(F)B(F,F)XB(F,F)−F (1−1−2) 3%
5−BB(F)B(F,F)XB(F)B(F,F)−F (1−2−1) 5%
V−HH−3 (2−1−1) 42%
V2−BB−1 (2−3−1) 6%
3−HHB−1 (2−4−1) 5%
1−BB(F)B−2V (2−6−1) 5%
2−BB(F)B−2V (2−6−1) 5%
5−HBB(F)B−3 (3−4−1) 7%
3−HHXB(F)−OCF3 (4−18) 6%
3−HGB(F,F)−F (4−22) 4%
5−GHB(F,F)−F (4−23) 4%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (4−17−1) 5%
1O1−HBBH−5 (−) 3%
NI=100.5℃;Tc≦−30℃;Δn=0.127;Δε=4.1;Vth=2.48V;η=16.7mPa・s;γ1=78.6mPa・s;VHR−1=99.0%;VHR−2=98.0%;VHR−3=97.9%.
実施例2の組成物は、比較例2のそれと比較して、高い上限温度および大きな光学異方性を有する。
5−BB(F)B(F,F)XB(F)B(F,F)−F (1−2−1) 9%
5−BB(F)B(F,F)XB(F)B(F)−OCF3 (1−2−2) 6%
V−HH−3 (2−1−1) 34%
1V−HH−3 (2−1−1) 11%
7−HB−1 (2−2−1) 3%
3−HB−O2 (2−2−1) 4%
1V2−BB−1 (2−3−1) 6%
3−BB(F)B−2V (2−6−1) 7%
5−HBB(F)B−2 (3−4−1) 5%
3−PyBB−F (4−10−1) 5%
4−PyBB−F (4−10−1) 5%
5−PyBB−F (4−10−1) 5%
NI=100.0℃;Tc≦−30℃;Δn=0.144;Δε=4.7;Vth=2.22V;η=14.5mPa・s;γ1=70.5mPa・s;VHR−1=99.0%;VHR−2=98.0%;VHR−3=97.9%.
実施例3の組成物は、比較例1のそれと比較して、高い上限温度および大きな光学異方性を有する。
5−BB(F)B(F,F)XB(F)B(F,F)−F (1−2−1) 4%
5−BB(F)B(F,F)XB(F)B(F)−OCF3 (1−2−2) 6%
V−HH−3 (2−1−1) 35%
1V−HH−3 (2−1−1) 8%
V−HHB−1 (2−4−1) 4%
1−BB(F)B−2V (2−6−1) 6%
2−BB(F)B−2V (2−6−1) 4%
3−HHEBH−3 (3−1−1) 5%
3−HHEBH−5 (3−1−1) 7%
3−HBB(F,F)−F (4−8−1) 5%
3−BB(F)B(F,F)−F (4−9−1) 10%
3−BB(F,F)XB(F)−OCF3 (4−12−1) 6%
NI=103.6℃;Tc≦−30℃;Δn=0.126;Δε=4.7;Vth=2.24V;η=19.7mPa・s;γ1=107.5mPa・s;VHR−1=99.1%;VHR−2=98.2%;VHR−3=98.2%.
実施例4の組成物は、比較例2のそれと比較して、高い上限温度および大きな光学異方性を有する。
5−BB(F)B(F)B(F,F)XB(F)−F (1−1) 3%
5−BB(F)B(F,F)XB(F)B(F,F)−F (1−2−1) 4%
V−HH−3 (2−1−1) 28%
1V−HH−3 (2−1−1) 7%
V−HHB−1 (2−4−1) 7%
V2−HHB−1 (2−4−1) 4%
3−HHEBH−3 (3−1−1) 4%
5−HBB(F)B−2 (3−4−1) 10%
5−HBB(F)B−3 (3−4−1) 9%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (4−11−1) 10%
3−HHEB(F,F)−F (4−20) 7%
3−HBEB(F,F)−F (4−21) 3%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (4−17−1) 4%
NI=121.5℃;Tc≦−30℃;Δn=0.132;Δε=5.2;Vth=2.33V;η=27.4mPa・s;VHR−1=99.0%;VHR−2=98.1%;VHR−3=98.1%.
5−BB(F)B(F,F)XB(F)B(F,F)−F (1−2−1) 5%
V−HH−3 (2−1−1) 37%
V−HHB−1 (2−4−1) 5%
V2−HHB−1 (2−4−1) 4%
2−BB(F)B−3 (2−6−1) 3%
2−BB(F)B−5 (2−6−1) 3%
3−BB(F)B−5 (2−6−1) 3%
5−HBB(F)B−2 (3−4−1) 10%
5−HBB(F)B−3 (3−4−1) 10%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (4−11−1) 20%
NI=102.5℃;Tc≦−30℃;Δn=0.137;Δε=4.9;Vth=2.21V;η=20.7mPa・s;γ1=111.1mPa・s;VHR−1=99.2%;VHR−2=98.2%;VHR−3=98.2%.
5−BBB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (1−1−1) 3%
5−BB(F)B(F)B(F,F)XB(F,F)−F (1−1−2) 3%
V−HH−3 (2−1−1) 22%
1V−HH−3 (2−1−1) 8%
2−BB(F)B−3 (2−6−1) 6%
V2−BB(F)B−1 (2−6−1) 4%
V2−BB(F)B−2 (2−6−1) 4%
V2−BB(F)B−3 (2−6−1) 4%
3−HHEBH−5 (3−1−1) 11%
5−HBB(F)B−2 (3−4−1) 6%
1V2−BB−F (4−2) 3%
1V2−BB−CL (4−3) 3%
3−HBB−F (4−7−1) 5%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (4−11−1) 10%
5−HHBB(F,F)−F (4−13−1) 3%
3−BB(F,F)XB(F)−F (4−19) 5%
NI=111.7℃;Tc≦−30℃;Δn=0.150;Δε=4.6;Vth=2.37V;η=24.2mPa・s;VHR−1=99.2%;VHR−2=98.2%;VHR−3=98.1%.
5−BB(F)B(F,F)XB(F)B(F,F)−F (1−2−1) 7%
5−BB(F)B(F,F)XB(F)B(F)−OCF3 (1−2−2) 3%
3−HH−VFF (2−1) 12%
V−HH−3 (2−1−1) 24%
V−HH−5 (2−1−1) 5%
V2−BB−1 (2−3−1) 5%
3−HBB−2 (2−5−1) 3%
1−BB(F)B−2V (2−6−1) 7%
3−HB(F)BH−3 (3−3−1) 5%
5−HB(F)BH−3 (3−3−1) 6%
3−HHB(F,F)−F (4−5−1) 4%
3−HHB(F)B(F,F)−F (4−14−1) 3%
3−HBB(F,F)XB(F,F)−F (4−15−1) 8%
3−HB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (4−16−1) 8%
NI=105.5℃;Tc≦−30℃;Δn=0.131;Δε=6.1;Vth=2.00V;η=21.9mPa・s;γ1=124.8mPa・s;VHR−1=99.1%;VHR−2=98.3%;VHR−3=98.1%.
5−BB(F)B(F)B(F,F)XB(F)−F (1−1) 6%
5−BB(F)B(F,F)B(F,F)XB(F,F)−F (1−1−3) 3%
5−BB(F,F)XB(F)B(F)B(F,F)−F (1−3−1) 3%
2−HH−3 (2−1−1) 5%
3−HH−4 (2−1−1) 5%
V−HH−3 (2−1−1) 17%
V2−BB−1 (2−3−1) 7%
V−HHB−1 (2−4−1) 7%
1V−HBB−2 (2−5−1) 3%
3−BB(F)B−5 (2−6−1) 7%
3−HBBH−3 (3−2−1) 3%
5−HB(F)BH−3 (3−3−1) 10%
3−HB−CL (4−1−1) 6%
3−HHB−CL (4−4−1) 4%
3−HHXB(F,F)−F (4−6−1) 4%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (4−11−1) 10%
NI=102.4℃;Tc≦−30℃;Δn=0.133;Δε=5.3;Vth=2.11V;η=21.8mPa・s;γ1=119.1mPa・s;VHR−1=99.2%;VHR−2=98.1%;VHR−3=98.1%.
Claims (26)
- 第一成分として式(1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物、第二成分として式(2)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物、および第三成分として式(3)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物を含有し、この第二成分の少なくとも1つの化合物がV−HH−3であり、そしてネマチック相を有する液晶組成物。
ここで、R1は、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または炭素数2から12のアルケニルであり;R2およびR3は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;環A、環B、環C、および環Dは独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレンまたは2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレンであり;Z1、Z2およびZ3は独立して、単結合、エチレン、カルボニルオキシ、またはジフルオロメチレンオキシであり、ただし、Z1、Z2およびZ3の少なくとも1つはジフルオロメチレンオキシであり;Z4、Z5およびZ6は独立して、単結合、エチレン、またはカルボニルオキシであり;X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7およびX8は独立して、水素またはフッ素であり;Y1は、フッ素、塩素、またはトリフルオロメトキシであり;mは、0または1である。 - 第一成分が、式(1−1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物である、請求項2に記載の液晶組成物。
- 第二成分が、式(2−1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物である請求項4に記載の液晶組成物。
- 第二成分が、式(2−6)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物である、請求項4に記載の液晶組成物。
- 第二成分が、式(2−1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物、および式(2−4)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物の混合物である、請求項4に記載の液晶組成物。
- 第二成分が、式(2−1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物、および式(2−6)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物の混合物である、請求項4に記載の液晶組成物。
- 第二成分が、式(2−1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物、式(2−4)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物、および式(2−6)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物の混合物である、請求項4に記載の液晶組成物。
- 第三成分が、式(3−4)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物である、請求項10に記載の液晶組成物。
- 液晶組成物の全重量に基づいて、第一成分の割合が5重量%から30重量%の範囲であり、第二成分の割合が35重量%から75重量%の範囲であり、そして第三成分の割合が5重量%から35重量%の範囲である、請求項1から11のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 第四成分として式(4)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物をさらに含有する、請求項1から12のいずれか1項に記載の液晶組成物。
ここで、R1は、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または炭素数2から12のアルケニルであり;環Eは独立して、1,4−シクロへキシレン、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレン、3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、または2,5−ピリミジンであり;Z1は単結合、エチレン、カルボニルオキシ、またはジフルオロメチレンオキシであり;X1およびX2は独立して、水素またはフッ素であり;Y1は、フッ素、塩素、またはトリフルオロメトキシであり;nは、1、2または3である。 - 第四成分が、式(4−9)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物である、請求項14に記載の液晶組成物。
- 第四成分が、式(4−10)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物である、請求項14に記載の液晶組成物。
- 第四成分が、式(4−11)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物である、請求項14に記載の液晶組成物。
- 第四成分が、式(4−17)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物である、請求項14に記載の液晶組成物。
- 第四成分が、式(4−6)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物および式(4−11)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物の混合物である、請求項14に記載の液晶組成物。
- 第四成分が、式(4−9)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物および式(4−11)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物の混合物である、請求項14に記載の液晶組成物。
- 第四成分が、式(4−11)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物および式(4−17)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物の混合物である、請求項14に記載の液晶組成物。
- 液晶組成物の全重量に基づいて、第四成分の割合が5重量%から45重量%の範囲である、請求項13から21のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- ネマチック相の上限温度が70℃以上であり、波長589nmにおける光学異方性(25℃)が0.08以上であり、そして周波数1kHzにおける誘電率異方性(25℃)が2以上である、請求項1から22のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 請求項1から23のいずれか1項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。
- 液晶表示素子の動作モードが、TNモード、OCBモードまたはIPSモードであり、液晶表示素子の駆動方式がアクティブマトリックス方式である、請求項24に記載の液晶表示素子。
- 液晶表示素子の動作モードが、PSAモードであり、液晶表示素子の駆動方式がアクティブマトリックス方式である、請求項24に記載の液晶表示素子。
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