JP5545218B2 - 液晶組成物および液晶表示素子 - Google Patents
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Description
ここで、R1およびR2は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または炭素数2から12のアルケニルであり;環Aおよび環Bは独立して、1,4−シクロへキシレンまたは1,4−フェニレンであり;環Cおよび環Dは独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレン、または3, 5−ジフルオロ−1,4−フェニレンであり;X1およびX2は独立して、水素またはフッ素であり;Y1は、フッ素、塩素、またはトリフルオロメトキシである。
1. 第一成分として式(1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物、および第二成分として式(2)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物を含有し、そしてネマチック相を有する液晶組成物。
ここで、R1およびR2は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または炭素数2から12のアルケニルであり;環Aおよび環Bは独立して、1,4−シクロへキシレンまたは1,4−フェニレンであり;環Cおよび環Dは独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレン、または3, 5−ジフルオロ−1,4−フェニレンであり;X1およびX2は独立して、水素またはフッ素であり;Y1は、フッ素、塩素、またはトリフルオロメトキシである。
ここで、R1は、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または炭素数2から12のアルケニルであり;X1およびX2は独立して、水素またはフッ素であり;Y1は、フッ素、塩素、またはトリフルオロメトキシである。
ここで、R2は、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニルであり;X1およびX2は独立して、水素またはフッ素であり;Y1は、フッ素、塩素、またはトリフルオロメトキシである。
ここで、R3およびR4は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、2から12のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;環E、環F、および環Gは独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレン、または2, 5−ジフルオロ−1,4−フェニレンであり;Z1およびZ2は独立して、単結合、エチレン、またはカルボニルオキシであり;mは0または1である。
ここで、R3およびR4は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルである。
ここで、R5は、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または炭素数2から12のアルケニルであり;環Hは独立して、1,4−シクロへキシレン、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレン、3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、または2,5−ピリミジンであり;Z3は独立して、単結合、エチレン、カルボニルオキシ、またはジフルオロメチレンオキシであり;X1およびX2は独立して、水素またはフッ素であり;Y1は、フッ素、塩素、またはトリフルオロメトキシであり;oは1または2である。
ここで、R5は、炭素数1から12のアルキル、または炭素数2から12のアルケニルである。
表3において、1,4−シクロヘキシレンに関する立体配置はトランスである。実施例において記号の後にあるかっこ内の番号は化合物の番号に対応する。(−)の記号はその他の液晶性化合物を意味する。液晶性化合物の割合(百分率)は、液晶組成物の全重量に基づいた重量百分率(重量%)であり、液晶組成物にはこの他に不純物が含まれている。最後に、組成物の特性値をまとめた。
特開平10−251186号公報に開示された組成物の中から実施例42を選んだ。根拠は、この組成物が化合物(1−1−1)を含有し、最も回転粘度が小さいからである。回転粘度についての記載がなかったため、本組成物を調合し、上述した方法により測定した。この組成物の成分および特性は下記のとおりである。
3−HB(F)XB(F,F)−F (−) 5%
3−HBBXB(F,F)−CF3 (−) 2%
3−HBBXB(F,F)−F (1−1−1) 2%
5−HB−CL (4−1−1) 12%
3−HH−4 (3−1−1) 7%
3−HB−O2 (3−2−1) 20%
3−H2HB(F,F)−F (4) 4%
3−HHB(F,F)−F (4−5−1) 8%
3−HBB(F,F)−F (4−8−1) 6%
2−HHB(F)−F (4) 5%
3−HHB(F)−F (4) 5%
2−H2HB(F)−F (4) 2%
3−H2HB(F)−F (4) 1%
5−H2HB(F)−F (4) 2%
3−HHBB(F,F)−F (−) 4%
3−HBXB−OCF3 (4) 4%
5−HBXB(F,F)−CF3 (−) 4%
3−HHB−1 (3−4−1) 3%
3−HHB−O1 (3−4−1) 4%
NI=70.6℃;Δn=0.088;Δε=5.1;Vth=2.07V;γ1=120mPa・s.
特開平10−251186号公報に開示された組成物の中から実施例43を選んだ。根拠は、この組成物が化合物(1−2−1)、化合物(3−1−1)、および化合物(3−4−1)を含有し、最も回転粘度が小さいからである。25℃における回転粘度についての記載がなかったため、本組成物を調合し、上述した方法により測定した。この組成物の成分および特性は下記のとおりである。
3−HB(F,F)XB(F,F)−F (−) 4%
3−HHBXB(F,F)−F (1−2−1) 4%
3−BEB(F)−C (−) 8%
3−HB−C (−) 8%
V−HB−C (−) 8%
1V−HB−C (−) 8%
3−HB−O2 (3−2−1) 3%
3−HH−2V (3−1−1) 14%
3−HH−2V1 (3−1−1) 7%
V2−HHB−1 (3−4−1) 7%
3−HHB−1 (3−4−1) 5%
3−HHEB−F (−) 7%
3−H2BTB−2 (−) 6%
3−H2BTB−3 (−) 6%
3−H2BTB−4 (−) 5%
NI=92.9℃;Δn=0.131;Δε=9.5;Vth=1.98V;γ1=115mPa・s.
4−HBBXB(F,F)−F (1−1−1) 6%
5−HBBXB(F,F)−F (1−1−1) 5%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (2−1−1) 7%
5−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (2−1−1) 7%
V−HH−3 (3−1−1) 44%
1V−HH−3 (3−1−1) 7%
V−HHB−1 (3−4−1) 10%
V2−HHB−1 (3−4−1) 6%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (4−11−1) 8%
NI=86.2℃;Tc≦−20℃;Δn=0.099;Δε=5.5;Vth=2.53V;γ1=50.5mPa・s;τ=7.5ms;VHR−1=99.1%;VHR−2=98.2%;VHR−3=98.1%.
3−HBBXB(F)−F (1−1−3) 4%
4−HBBXB(F)−F (1−1−3) 5%
3−HBB(F,F)XB(F,F)−F (2−3−1) 5%
4−HBB(F,F)XB(F,F)−F (2−3−1) 5%
V−HH−3 (3−1−1) 39%
V−HH−5 (3−1−1) 8%
1V−HH−3 (3−1−1) 8%
2−HHB−1 (3−4−1) 4%
3−HHB−1 (3−4−1) 4%
V2−BB(F)B−1 (3−6−1) 4%
3−HHB(F,F)−F (4−5−1) 6%
3−BB(F)B(F,F)−F (4−9−1) 8%
NI=90.3℃;Tc≦−20℃;Δn=0.099;Δε=2.3;Vth=3.75V;γ1=50.0mPa・s;τ=6.5ms;VHR−1=99.0%;VHR−2=98.1%;VHR−3=98.0%.
3−HBBXB(F)−OCF3 (1−1−2) 6%
4−HBBXB(F)−OCF3 (1−1−2) 6%
3−HB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (2−2−1) 3%
4−HB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (2−2−1) 3%
2−HH−3 (3−1−1) 25%
3−HH−4 (3−1−1) 14%
V2−BB−1 (3−3−1) 4%
1V2−BB−1 (3−3−1) 4%
3−HBB−2 (3−5−1) 5%
1V−HBB−2 (3−5−1) 5%
V2−BB(F)B−1 (3−6−1) 3%
V2−BB(F)B−2 (3−6−1) 3%
3−HGB(F,F)−F (4−17) 5%
5−HGB(F,F)−F (4−17) 5%
3−GHB(F,F)−F (4−18) 4%
5−GHB(F,F)−F (4−18) 5%
NI=80.2℃;Tc≦−20℃;Δn=0.102;Δε=5.3;Vth=2.67V;γ1=68.2mPa・s;τ=8.7ms;VHR−1=99.3%;VHR−2=98.3%;VHR−3=98.2%.
3−HHBXB(F,F)−F (1−2−1) 9%
5−HHBXB(F,F)−F (1−2−1) 9%
3−BB(F)B(F,F)XB(F)−OCF3(2−1−2) 3%
5−BB(F)B(F,F)XB(F)−OCF3(2−1−2) 3%
V−HH−3 (3−1−1) 20%
1V−HH−3 (3−1−1) 8%
3−HH−O1 (3−1−1) 5%
7−HB−1 (3−2−1) 5%
3−HB−O2 (3−2−1) 6%
2−BB(F)B−3 (3−6−1) 3%
2−BB(F)B−5 (3−6−1) 3%
3−HB−CL (4−1−1) 5%
3−HHB(F,F)−F (4−5−1) 8%
3−HHXB(F,F)−F (4−6−1) 8%
3−HBB−F (4−7−1) 5%
NI=82.9℃;Tc≦−20℃;Δn=0.103;Δε=4.0;Vth=3.25V;γ1=71.4mPa・s;τ=7.5ms;VHR−1=99.2%;VHR−2=98.3%;VHR−3=98.2%.
3−HHBXB(F)−OCF3 (1−2−2) 4%
4−HHBXB(F)−OCF3 (1−2−2) 4%
3−HB(F)B(F,F)XB(F)−OCF3(2−2−2) 4%
4−HB(F)B(F,F)XB(F)−OCF3(2−2−2) 3%
3−HH−VFF (3−1) 5%
V−HH−3 (3−1−1) 26%
1V−HH−3 (3−1−1) 8%
V−HHB−1 (3−4−1) 9%
V2−HHB−1 (3−4−1) 9%
3−HB−CL (4−1−1) 10%
3−PyBB−F (4−10−1) 4%
5−PyBB−F (4−10−1) 4%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (4−11−1)10%
NI=82.0℃;Tc≦−20℃;Δn=0.106;Δε=5.1;Vth=2.56V;γ1=49.2mPa・s;τ=7.9ms;VHR−1=99.1%;VHR−2=98.1%;VHR−3=98.0%.
3−HHBXB(F)−F (1−2−3) 8%
4−HHBXB(F)−F (1−2−3) 8%
3−HBB(F,F)XB(F)−OCF3 (2−3−2) 4%
4−HBB(F,F)XB(F)−OCF3 (2−3−2) 4%
V−HH−3 (3−1−1) 47%
V−HHB−1 (3−4−1) 4%
3−HHB−O1 (3−4−1) 4%
V2−BB(F)B−1 (3−6−1) 4%
V2−BB(F)B−2 (3−6−1) 3%
1V2−BB−F (4−2−1) 4%
3−BB(F,F)XB(F)−OCF3 (4−12−1) 6%
3−HHXB(F)−OCF3 (4−13) 4%
NI=87.4℃;Tc≦−20℃;Δn=0.108;Δε=3.8;Vth=3.32V;γ1=47.2mPa・s;τ=6.8ms;VHR−1=99.3%;VHR−2=98.2%;VHR−3=98.1%.
3−HBBXB(F,F)−F (1−1−1) 3%
4−HBBXB(F,F)−F (1−1−1) 4%
3−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (2−1−1) 5%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (2−1−1) 5%
3−HB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (2−2−1) 5%
V−HH−3 (3−1−1) 39%
1V−HH−3 (3−1−1) 11%
V−HHB−1 (3−4−1) 4%
1V2−BB−CL (4−3−1) 3%
3−HHB−CL (4−4−1) 6%
3−HBB−F (4−7−1) 4%
3−HBB(F,F)−F (4−8−1) 3%
3−BB(F,F)XB(F)−F (4−14) 8%
NI=81.0℃;Tc≦−20℃;Δn=0.104;Δε=5.1;Vth=2.65V;γ1=50.6mPa・s;τ=8.0ms;VHR−1=99.0%;VHR−2=98.1%;VHR−3=98.0%.
3−HBBXB(F)−F (1−1−1) 4%
4−HBBXB(F)−F (1−1−1) 5%
3−HB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (2−2−1) 8%
3−HHEH−5 (3) 3%
4−HHEH−5 (3) 3%
2−HH−3 (3−1−1) 25%
3−HH−4 (3−1−1) 23%
V2−BB−1 (3−3−1) 4%
2−BB(F)B−3 (3−6−1) 9%
2−BB(F)B−5 (3−6−1) 8%
3−HHEB(F,F)−F (4−15) 4%
3−HBEB(F,F)−F (4−16) 4%
NI=84.3℃;Tc≦−20℃;Δn=0.101;Δε=3.1;Vth=3.60V;γ1=52.4mPa・s;τ=7.1ms;VHR−1=99.0%;VHR−2=98.0%;VHR−3=98.0%.
3−HHBXB(F,F)−F (1−2−1) 4%
4−HHBXB(F,F)−F (1−2−1) 4%
3−HBB(F,F)XB(F,F)−F (2−3−1) 3%
4−HBB(F,F)XB(F,F)−F (2−3−1) 3%
V−HH−3 (3−1−1) 42%
V−HHB−1 (3−4−1) 7%
V2−HHB−1 (3−4−1) 8%
1−BB(F)B−2V (3−6−1) 3%
3−HHB(F,F)−F (4−5−1) 6%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (4−11−1) 6%
3−BB(F,F)XB(F)−OCF3 (4−12−1) 6%
2−HHBB(F,F)−F (−) 4%
3−HHBB(F,F)−F (−) 4%
NI=90.2℃;Tc≦−20℃;Δn=0.099;Δε=4.4;Vth=3.18V;γ1=73.1mPa・s;τ=7.6ms;VHR−1=99.1%;VHR−2=98.2%;VHR−3=98.1%.
Claims (24)
- 第一成分として式(1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物、および第二成分として式(2)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物を含有し、そしてネマチック相を有する液晶組成物。
ここで、R1およびR2は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または炭素数2から12のアルケニルであり;環Aおよび環Bは独立して、1,4−シクロへキシレンまたは1,4−フェニレンであり;環Cおよび環Dは独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレン、または3, 5−ジフルオロ−1,4−フェニレンであり;X1およびX2は独立して、水素またはフッ素であり;Y1はフッ素、塩素、またはトリフルオロメトキシである。 - 第一成分が式(1−1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物である請求項2に記載の液晶組成物。
- 第二成分が式(2−1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物である請求項4に記載の液晶組成物。
- 液晶組成物の全重量に基づいて、第一成分の割合が5重量%から50重量%の範囲であり、第二成分の割合が5重量%から50重量%の範囲である請求項1から5のいずれか1項記載の液晶組成物。
- 第三成分として式(3)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物をさらに含有する、請求項1から6のいずれか1項に記載の液晶組成物。
ここで、R3およびR4は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、2から12のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;環E、環F、および環Gは独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレン、または2, 5−ジフルオロ−1,4−フェニレンであり;Z1およびZ2は独立して、単結合、エチレン、またはカルボニルオキシであり;mは0または1である。 - 第三成分が式(3−1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物である請求項8に記載の液晶組成物。
- 第三成分が、式(3−1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物、および式(3−4)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物の混合物である請求項8に記載の液晶組成物。
- 第三成分が、式(3−1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物、および式(3−6)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物の混合物である請求項8に記載の液晶組成物。
- 第三成分が、式(3−1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物、式(3−4)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物、および式(3−6)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物の混合物である請求項8に記載の液晶組成物。
- 液晶組成物の全重量に基づいて、第三成分の割合が40重量%から85重量%の範囲である請求項7から12のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 第四成分として式(4)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物をさらに含有する、請求項1から13のいずれか1項に記載の液晶組成物。
ここで、R5は、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または炭素数2から12のアルケニルであり;環Hは独立して、1,4−シクロへキシレン、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレン、3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、または2,5−ピリミジンであり;Z3は独立して、単結合、エチレン、カルボニルオキシ、またはジフルオロメチレンオキシであり;X1およびX2は独立して、水素またはフッ素であり;Y1は、フッ素、塩素、またはトリフルオロメトキシであり;oは1または2である。 - 第四成分が式(4−9)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物である請求項15に記載の液晶組成物。
- 第四成分が式(4−10)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物である請求項15に記載の液晶組成物。
- 第四成分が式(4−11)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物である請求項15に記載の液晶組成物。
- 第四成分が、式(4−6)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物、および式(4−11)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物の混合物である請求項15に記載の液晶組成物。
- 第四成分が、式(4−9)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物、および式(4−11)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物の混合物である請求項15に記載の液晶組成物。
- 液晶組成物の全重量に基づいて、第四成分の割合が5重量%から40重量%の範囲である請求項14から20のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- ネマチック相の上限温度が70℃以上であり、波長589nmにおける光学異方性(25℃)が0.08以上であり、そして周波数1kHzにおける誘電率異方性(25℃)が2以上である請求項1から21のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 請求項1から22のいずれか1項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。
- 液晶表示素子の動作モードが、TNモード、OCBモード、IPSモード、またはPSAモードであり、液晶表示素子の駆動方式がアクティブマトリックス方式である請求項23に記載の液晶表示素子。
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KR20140127230A (ko) * | 2012-02-03 | 2014-11-03 | 제이엔씨 주식회사 | 액정 화합물, 액정 조성물 및 액정 표시 소자 |
CN102618296B (zh) * | 2012-02-17 | 2013-09-11 | 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 | 一种液晶化合物及其制备方法 |
KR20130114995A (ko) * | 2012-04-10 | 2013-10-21 | 삼성디스플레이 주식회사 | 액정 조성물 및 이를 포함하는 액정 표시 장치 |
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CN102898288B (zh) * | 2012-10-13 | 2014-08-13 | 江苏和成显示科技股份有限公司 | 含二氟乙烯醚类的液晶化合物及其组合物和液晶显示器 |
TWI599641B (zh) * | 2012-12-14 | 2017-09-21 | 捷恩智股份有限公司 | 液晶組成物及其用途、以及液晶顯示元件 |
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CN107312550A (zh) * | 2017-05-20 | 2017-11-03 | 合肥市惠科精密模具有限公司 | 一种amoled的液晶组合物 |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH10251186A (ja) * | 1997-03-10 | 1998-09-22 | Chisso Corp | ハロゲン置換ベンゼン誘導体、液晶組成物および液晶表示素子 |
JP2001003053A (ja) * | 1999-04-19 | 2001-01-09 | Chisso Corp | 液晶組成物および液晶表示素子 |
JP2004238489A (ja) * | 2003-02-06 | 2004-08-26 | Merck Patent Gmbh | 液晶媒体 |
JP2007197729A (ja) * | 2006-01-27 | 2007-08-09 | Merck Patent Gmbh | 液晶媒体および液晶ディスプレイ |
JP2008038018A (ja) * | 2006-08-07 | 2008-02-21 | Chisso Corp | 液晶組成物および液晶表示素子 |
JP2008156642A (ja) * | 2006-12-20 | 2008-07-10 | Merck Patent Gmbh | 液晶媒体および液晶ディスプレイ |
Family Cites Families (22)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3660505A (en) | 1969-08-27 | 1972-05-02 | Exxon Research Engineering Co | Hindered alkenyl phenols from quinone methide |
JPS59176221A (ja) | 1983-03-16 | 1984-10-05 | メルク・パテント・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング | アルケニル化合物 |
JP2696557B2 (ja) | 1989-03-07 | 1998-01-14 | チッソ株式会社 | トリフルオロベンゼン誘導体 |
TW343232B (en) * | 1994-10-13 | 1998-10-21 | Chisso Corp | Difluorooxymethane derivative and liquid crystal composition |
JP3531713B2 (ja) * | 1996-11-22 | 2004-05-31 | チッソ株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
JP3287288B2 (ja) * | 1996-11-22 | 2002-06-04 | チッソ株式会社 | ポリハロアルキルエーテル誘導体とそれらを含む液晶組成物及び液晶表示素子 |
JP2001003051A (ja) * | 1999-04-19 | 2001-01-09 | Chisso Corp | 液晶組成物および液晶表示素子 |
DE102007038618A1 (de) * | 2006-09-13 | 2008-03-27 | Merck Patent Gmbh | Fluorphenyl-Verbindungen für flüssigkristalline Mischungen |
DE102007007143A1 (de) * | 2006-10-04 | 2008-04-10 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines Medium |
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US8071182B2 (en) * | 2009-06-08 | 2011-12-06 | Jnc Corporation | Liquid crystal composition and liquid crystal display device |
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WO2011030708A1 (ja) * | 2009-09-14 | 2011-03-17 | チッソ株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
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JP5633150B2 (ja) * | 2010-01-27 | 2014-12-03 | Jnc株式会社 | 液晶化合物、液晶組成物および液晶表示素子 |
JP5720114B2 (ja) * | 2010-04-27 | 2015-05-20 | Jnc株式会社 | 液晶化合物、液晶組成物および液晶表示素子 |
JP2012007020A (ja) * | 2010-06-22 | 2012-01-12 | Jnc Corp | 液晶組成物および液晶表示素子 |
JP5673047B2 (ja) * | 2010-12-07 | 2015-02-18 | Jnc株式会社 | 液晶化合物、液晶組成物および液晶表示素子 |
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Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH10251186A (ja) * | 1997-03-10 | 1998-09-22 | Chisso Corp | ハロゲン置換ベンゼン誘導体、液晶組成物および液晶表示素子 |
JP2001003053A (ja) * | 1999-04-19 | 2001-01-09 | Chisso Corp | 液晶組成物および液晶表示素子 |
JP2004238489A (ja) * | 2003-02-06 | 2004-08-26 | Merck Patent Gmbh | 液晶媒体 |
JP2007197729A (ja) * | 2006-01-27 | 2007-08-09 | Merck Patent Gmbh | 液晶媒体および液晶ディスプレイ |
JP2008038018A (ja) * | 2006-08-07 | 2008-02-21 | Chisso Corp | 液晶組成物および液晶表示素子 |
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