DE112013004132B4 - Nematische Flüssigkristallzusammensetzung und ihre Verwendung - Google Patents

Nematische Flüssigkristallzusammensetzung und ihre Verwendung Download PDF

Info

Publication number
DE112013004132B4
DE112013004132B4 DE112013004132.4T DE112013004132T DE112013004132B4 DE 112013004132 B4 DE112013004132 B4 DE 112013004132B4 DE 112013004132 T DE112013004132 T DE 112013004132T DE 112013004132 B4 DE112013004132 B4 DE 112013004132B4
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
liquid crystal
crystal composition
general formula
ocf
compounds
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
DE112013004132.4T
Other languages
English (en)
Other versions
DE112013004132T5 (de
Inventor
c/o DIC Corporation Kaneoya Masakazu
c/o DIC Corporation Takeuchi Kiyofumi
c/o DIC Corporation Osawa Masashi
c/o DIC Corporation Tojo Kenta
c/o DIC Corporation Kusumoto Tetsuo
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
DIC Corp
Original Assignee
DIC Corp
Dainippon Ink and Chemicals Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by DIC Corp, Dainippon Ink and Chemicals Co Ltd filed Critical DIC Corp
Publication of DE112013004132T5 publication Critical patent/DE112013004132T5/de
Application granted granted Critical
Publication of DE112013004132B4 publication Critical patent/DE112013004132B4/de
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
    • C09K19/20—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
    • C09K19/3402—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/32—Non-steroidal liquid crystal compounds containing condensed ring systems, i.e. fused, bridged or spiro ring systems
    • C09K19/322—Compounds containing a naphthalene ring or a completely or partially hydrogenated naphthalene ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/42—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40
    • C09K19/44—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40 containing compounds with benzene rings directly linked
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
    • G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
    • G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
    • G02F1/1337—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
    • G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
    • G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
    • G02F1/1337—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers
    • G02F1/133711—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers by organic films, e.g. polymeric films
    • G02F1/133723—Polyimide, polyamide-imide
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
    • G02F1/137—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells characterised by the electro-optical or magneto-optical effect, e.g. field-induced phase transition, orientation effect, guest-host interaction or dynamic scattering
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K2019/0444—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group
    • C09K2019/0448—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group the end chain group being a polymerizable end group, e.g. -Sp-P or acrylate
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K2019/0444—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group
    • C09K2019/0466—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group the linking chain being a -CF2O- chain
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
    • C09K19/12—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings at least two benzene rings directly linked, e.g. biphenyls
    • C09K2019/121—Compounds containing phenylene-1,4-diyl (-Ph-)
    • C09K2019/122—Ph-Ph
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
    • C09K19/12—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings at least two benzene rings directly linked, e.g. biphenyls
    • C09K2019/121—Compounds containing phenylene-1,4-diyl (-Ph-)
    • C09K2019/123—Ph-Ph-Ph
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
    • C09K19/12—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings at least two benzene rings directly linked, e.g. biphenyls
    • C09K2019/121—Compounds containing phenylene-1,4-diyl (-Ph-)
    • C09K2019/124—Ph-Ph-Ph-Ph
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001—Cyclohexane rings
    • C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • C09K2019/3004—Cy-Cy
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001—Cyclohexane rings
    • C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • C09K2019/301—Cy-Cy-Ph
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001—Cyclohexane rings
    • C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • C09K2019/3012—Cy-Cy-Cy-Ph, or more Cy rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001—Cyclohexane rings
    • C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • C09K2019/3016—Cy-Ph-Ph
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001—Cyclohexane rings
    • C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • C09K2019/3019—Cy-Cy-Ph-Ph
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001—Cyclohexane rings
    • C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • C09K2019/3025—Cy-Ph-Ph-Ph
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
    • C09K19/3402—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom
    • C09K2019/3422—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom the heterocyclic ring being a six-membered ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2323/00—Functional layers of liquid crystal optical display excluding electroactive liquid crystal layer characterised by chemical composition
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2323/00—Functional layers of liquid crystal optical display excluding electroactive liquid crystal layer characterised by chemical composition
    • C09K2323/02—Alignment layer characterised by chemical composition
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2323/00—Functional layers of liquid crystal optical display excluding electroactive liquid crystal layer characterised by chemical composition
    • C09K2323/02—Alignment layer characterised by chemical composition
    • C09K2323/025—Polyamide
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2323/00—Functional layers of liquid crystal optical display excluding electroactive liquid crystal layer characterised by chemical composition
    • C09K2323/02—Alignment layer characterised by chemical composition
    • C09K2323/027—Polyimide
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
    • G02F1/137—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells characterised by the electro-optical or magneto-optical effect, e.g. field-induced phase transition, orientation effect, guest-host interaction or dynamic scattering
    • G02F1/13706—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells characterised by the electro-optical or magneto-optical effect, e.g. field-induced phase transition, orientation effect, guest-host interaction or dynamic scattering the liquid crystal having positive dielectric anisotropy

Abstract

Flüssigkristallzusammensetzung mit einer positiven dielektrischen Anisotropie und enthaltend eine oder mehrere Verbindungen, ausgewählt aus Verbindungen, die durch die allgemeinen Formeln (LC0-7), (LC0-8), (LC0-9), (LC0-23), (LC0-24), (LC0-26), (LC0-27), (LC0-29), (LC0-40), (LC0-51), (LC0-52), (LC0-53), (LC0-110) und (LC0-111) dargestellt werden, und eine oder mehrere Verbindungen, ausgewählt aus einer Gruppe von Verbindungen, die durch die allgemeinen Formeln (LC1) bis (LC5) dargestellt werden:...

Description

  • Technisches Gebiet
  • Die vorliegende Erfindung betrifft eine nematische Flüssigkristallzusammensetzung, die als ein elektrooptisches Flüssigkristallanzeigematerial nützlich ist und positive dielektrische Anisotropie (Δε) aufweist und ihre Verwendung.
  • Allgemeiner Stand der Technik
  • Flüssigkristallanzeigevorrichtungen werden in Armbanduhren, Taschenrechnern, verschiedenen Messinstrumenten, Automobilarmaturenbrettern, Textverarbeitungsgeräten, elektronischen Organizern, Druckern, Computern, Fernsehgeräten, Uhren, Werbetafeln usw. eingesetzt. Typische Beispiele für den Flüssigkristallanzeigemodus umfassen den TN (Twisted Nematic)-Modus, den STN (Super Twisted Nematic)-Modus, einen VA-Modus mit vertikaler Ausrichtung unter Verwendung von TFTs (Dünnfilmtransistoren, engl. Thin Film Transistors) und einen IPS (In-Plane Switching)-Modus/FFS-Modus mit horizontaler Ausrichtung. In diesen Flüssigkristallanzeigevorrichtungen verwendete Flüssigkristallzusammensetzungen müssen gegenüber äußeren Einflüssen, wie Feuchtigkeit, Luft, Wärme und Licht stabil sein, in einem Temperaturbereich in einer Flüssigkristallphase vorliegen, der so weit wie möglich im Bereich um Raumtemperatur herum liegt, eine geringe Viskosität aufweisen und bei einer niedrigen Ansteuerspannung betriebsfähig sein. Eine Flüssigkristallzusammensetzung besteht aus mehreren bis Dutzenden von Verbindungen, um die dielektrische Anisotropie (Δε), die Brechungsindexanisotropie (Δn) und/oder andere Eigenschaften für einzelne Anzeigevorrichtungen zu optimieren.
  • Eine Anzeige mit vertikalem Ausrichtungsmodus verwendet eine Flüssigkristallzusammensetzung mit einer negativen Δε. Eine Anzeige mit horizontalem Ausrichtungsmodus wie eine TN-, STN- oder IPS-Modus-Anzeige verwendet eine Flüssigkristallzusammensetzung mit einer positiven Δε. In den letzten Jahren wurde ein Ansteuerungsmodus berichtet, mit dem eine Flüssigkristallzusammensetzung mit einer positiven Δε ohne eine angelegte Spannung senkrecht ausgerichtet wird und ein Bild angezeigt wird, indem ein elektrisches Feld im IPS/FFS-Modus angelegt wird, und die Notwendigkeit für eine Flüssigkristallzusammensetzung mit einer positiven Δε steigt. Mittlerweile sind Niederspannungsansteuerung, Hochgeschwindigkeitsansprechzeit und ein breiter Betriebstemperaturbereich in allen Ansteuerungsmodi erforderlich. Anders ausgedrückt ist eine positive Δε mit einem großen Absolutwert, einer niedrigen Viskosität (η) und einer hohen Übergangstemperatur von der nematischen Phase in die isotrope flüssige Phase (Tni) erwünscht. Aufgrund der Einstellung von Δn × d, welches das Produkt von Δn und einem Zellspalt (d) ist, ist es zudem erforderlich, Δn der Flüssigkristallzusammensetzung einzustellen, derart, dass sie in einem geeigneten Bereich entsprechend des Zellspalts liegt. Da Hochgeschwindigkeitsansprechzeit bei der Anwendung einer Flüssigkristallanzeigevorrichtung mit einem Fernsehgerät oder dergleichen wichtig ist, ist außerdem eine Flüssigkristallzusammensetzung mit einem kleinen γ1 erforderlich.
  • Es wurden Flüssigkristallzusammensetzungen offenbart, die eine Verbindung mit einer positiven Δε, die durch Formel (A-1) oder (A-2) dargestellt wird, als konstitutionellen Bestandteil einer Flüssigkristallzusammensetzung verwenden (PTL 1 bis PTL 4). Diese Flüssigkristallzusammensetzungen erreichen jedoch keine ausreichend niedrige Viskosität.
    Figure DE112013004132B4_0002
  • Die EP 1 658 350 B1 (PTL 5) beschreibt Flüssigkristallmedien zur Verwendung in elektrooptischen Vorrichtungen. Diese enthalten spezielle Verbindungen, die eine Tetrahydropyran-2-5-diyl-Gruppe enthalten können.
  • Liste der Entgegenhaltungen
  • Patentliteratur
    • PTL 1: WO96/32 365 A1
    • PTL 2: JP 09-157202 A
    • PTL 3: WO98/23 564 A1
    • PTL 4: JP 2003-183656 A
    • PTL 5: EP 1 658 305 B1
  • Kurzdarstellung der Erfindung
  • Das technische Problem
  • Eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung besteht darin, eine Flüssigkristallzusammensetzung bereitzustellen, die eine auf einen gewünschten Wert eingestellte Brechungsindexanisotropie (Δn) und eine positive dielektrische Anisotropie (Δε) aufweist und eine ausreichend niedrige Viskosität (η) ohne eine Verschlechterung des Temperaturbereichs der nematischen Phase zeigt, indem die Abnahme der Übergangstemperatur von der nematischen Phase in die isotrope flüssige Phase (Tni) und die Erhöhung der unteren Grenztemperatur der nematischen Phase unterdrückt werden.
  • Lösung des Problems
  • Die Erfinder der vorliegenden Erfindung haben verschiedene Fluorderivate untersucht und gefunden, dass die Aufgabe durch die Kombination von bestimmten Verbindungen erreicht werden kann. Somit wurde die vorliegende Erfindung gemacht.
  • Die vorliegende Erfindung stellt eine Flüssigkristallzusammensetzung mit einer positiven dielektrischen Anisotropie bereit, die eine oder mehrere Verbindungen enthält, ausgewählt aus Verbindungen, die durch die weiter unten und in Anspruch 1 gezeigten allgemeinen Formeln (LC0-7), (LC0-8), (LC0-9), (LC0-23), (LC0-24), (LC0-26), (LC0-27), (LC0-29), (LC0-40), (LC0-51), (LC0-52), (LC0-53), (LC0-110) und (LC0-111) dargestellt werden, und eine oder mehrere Verbindungen, ausgewählt aus einer Gruppe von Verbindungen, die durch allgemeine Formel (LC1) bis allgemeine Formel (LC5) dargestellt werden. Die Verbindungen der allgemeinen Formeln (LC0-7), (LC0-8), (LC0-9), (LC0-23), (LC0-24), (LC0-26), (LC0-27), (LC0-29), (LC0-40), (LC0-51), (LC0-52), (LC0-53), (LC0-110) und (LC0-111) sind spezielle Verbindungen der nachfolgend gezeigten allgemeinen Formel (LC0). Zusätzlich zu ersteren kann die erfindungsgemäße Flüssigkristallzusammensetzung weitere Verbindungen der allgemeinen Formel (LC0) enthalten.
    Figure DE112013004132B4_0003
  • (In den Formeln stehen R01 bis R41 jeweils unabhängig für eine Alkylgruppe mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen, wobei eine oder mehrere -CH2- in der Alkylgruppe jeweils durch -O-, -CH=CH-, -CO-, -OCO-, -COO-, -C≡C-, -CF2O- oder -OCF2- ersetzt sein kann bzw. können, solange Sauerstoffatome nicht direkt benachbart zueinander sind, und ein oder mehrere Wasserstoffatome in der Alkylgruppe jeweils durch ein Halogen ersetzt sein kann bzw. können; R51 und R52 jeweils unabhängig voneinander für eine Alkylgruppe mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen stehen, wobei ein oder mehrere -CH2- in der Alkylgruppe jeweils durch -O-, -CH=CH-, -CO-, -OCO-, -COO- oder -C≡C- ersetzt sein können, solange Sauerstoffatome nicht direkt benachbart zueinander sind und können jeweils für -OCF3 oder -CF3- stehen, wenn nachstehend beschriebene A51 oder A53 für einen Cyclohexanring steht; und A01 bis A42 unabhängig voneinander jeweils für eine der folgenden Strukturen stehen:
    Figure DE112013004132B4_0004
  • (In den Strukturen kann bzw. können eine oder mehrere -CH2- im Cyclohexanring jeweils durch -O- ersetzt sein, solange Sauerstoffatome nicht direkt benachbart zueinander sind, in den Strukturen kann bzw. können eine oder mehrere -CH= im Benzolring jeweils durch -N= ersetzt sein, solange Stickstoffatome nicht direkt benachbart zueinander sind; und stehen X61 und X62 jeweils unabhängig voneinander für -H, -Cl, -F, -CF3 oder -OCF3); A51 bis A53 stehen jeweils unabhängig voneinander für eine beliebige der folgenden Strukturen:
    Figure DE112013004132B4_0005
  • (In den Formeln kann bzw. können eine oder mehrere -CH2CH2- im Cyclohexanring jeweils durch -CH=CH-, -CF2O- oder -OCF2-ersetzt sein, und eine oder mehrere -CH= im Benzolring kann bzw. können durch -N= ersetzt sein, solange Stickstoffatome nicht direkt benachbart zueinander sind; steht X01 für ein Wasserstoffatom oder ein Fluoratom; stehen X11 bis X43 jeweils unabhängig voneinander für -H, -Cl, -F, -CF3 oder -OCF3; stehen Y01 bis Y41 jeweils für -Cl, -F, -OCHF2, -CF3 oder -OCF3; stehen Z01 und Z02 jeweils unabhängig voneinander für eine Einfachbindung, -CH=CH-, -C≡C-, -CH2CH2-, -(CH2)4-, -OCF2- oder -CF2O-; stehen Z31 bis Z42 jeweils unabhängig voneinander für eine Einfachbindung, -CH=CH-, -C≡C-, -CH2CH2-, -(CH2)4-, -OCF2- oder -CF2O-, wobei mindestens eine der vorhandenen Z31 und Z32 für eine Gruppe außer einer Einfachbindung steht; stehen Z51 und Z52 stehen jeweils unabhängig voneinander für eine Einfachbindung, -CH=CH-, -C≡C-, -CH2CH2-, -(CH2)4-, -OCH2-, -CH2O-, -OCF2- oder -CF2O-; stehen m01 bis m51 jeweils unabhängig voneinander für eine ganze Zahl von 0 bis 3; sind m01 + m02, m31 + m32 und m41 + m42 jeweils unabhängig voneinander 1, 2, 3 oder 4, und wenn eine Vielzahl von A01, A03, A23, A31, A32, A41, A42, A52, Z01, Z02, Z31, Z32, Z41, Z42 und/oder Z52 vorhanden sind, können sie gleich oder verschieden sein.)
  • Vorteilhafte Effekte der Erfindung
  • Die Flüssigkristallzusammensetzung gemäß der vorliegenden Erfindung zeigt eine positive Δε mit einem großen Absolutwert. Außerdem ist η niedrig, die Rotationsviskosität (γ1) ist klein, die Flüssigkristalleigenschaften sind ausgezeichnet, und über einen breiten Temperaturbereich wird eine stabile Flüssigkristallphase erreicht. Darüber hinaus ist die Flüssigkristallzusammensetzung gegenüber Wärme, Licht, Wasser usw. chemisch stabil, kann bei Niederspannung betrieben werden und ist praktisch und weist eine hohe Zuverlässigkeit auf.
  • Beschreibung von Ausführungsformen
  • Eine erfindungsgemäße Flüssigkristallzusammensetzung der vorliegenden Anmeldung enthält eine oder mehrere Verbindungen, ausgewählt aus Verbindungen, die durch die allgemeinen Formeln (LC0-7), (LC0-8), (LC0-9), (LC0-23), (LC0-24), (LC0-26), (LC0-27), (LC0-29), (LC0-40), (LC0-51), (LC0-52), (LC0-53), (LC0-110) und (LC0-111) dargestellt werden, und kann zusätzlich eine oder mehrere andere Verbindungen, ausgewählt aus Verbindungen, die durch die allgemeine Formel (LC0) oben dargestellt werden, enthalten und sie enthält eine oder mehrere Verbindungen, ausgewählt aus einer Verbindungsgruppe, bestehend aus Verbindungen, die durch die allgemeinen Formeln (LC1) bis (LC5) dargestellt werden. Da bei einer erfindungsgemäßen Flüssigkristallzusammensetzung eine stabile Flüssigkristallphase selbst bei niedriger Temperatur vorliegt, kann die Flüssigkristallzusammensetzung als eine praktische Flüssigkristallzusammensetzung angesehen werden.
  • In den allgemeinen Formeln (LC0) bis (LC5) stehen R01 bis R52 vorzugsweise jeweils unabhängig voneinander für eine Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, eine Alkenylgruppe mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen oder eine Alkoxygruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, und sie sind vorzugsweise linear. Wenn R01 bis R52 Alkenylgruppen darstellen sollen, erfolgt die Auswahl vorzugsweise aus den durch die Formeln (R1) bis (R5) dargestellten Gruppen.
    Figure DE112013004132B4_0006
  • (In jeder Formel steht der schwarze Punkt für eine Verbindungsstelle mit einem Ring.) Falls A01, A11, A21, A31, A41, A51 und A53 jeweils eine trans-1,4-Cyclohexylengruppe darstellen, sind Verbindungen, die durch die Formeln (R1), (R2) und (R4) dargestellt werden, besonders bevorzugt. Es ist ganz besonders bevorzugt, dass eine oder mehrere Verbindungen, die durch die allgemeine Formel (LC5) dargestellt wird bzw. werden, enthalten ist bzw. sind, wobei mindestens eine, die aus R51 und R53 ausgewählt ist, für eine Alkenylgruppe steht, die aus jenen ausgewählt ist, die durch Formeln (R1) bis (R5) dargestellt werden. A01 bis A42 stehen vorzugsweise jeweils unabhängig voneinander für eine trans-1,4-Cyclohexylengruppe, eine 1,4-Phenylengruppe, eine 3-Fluor-1,4-Phenylengruppe, eine 3,5-Difluor-1,4-phenylengruppe oder eine Tetrahydropyran-2,5-diylgruppe. Falls einige von A01 bis A42 für Tetrahydropyran-2,5-diylgruppen stehen sollen, stehen A01, A11, A21, A31 und A41 vorzugsweise für diese Gruppe. Verbindungen, die eine Tetrahydropyran-2,5-diylgruppe enthalten, umfassen Verbindungen, die durch allgemeine Formel (LC0-7) bis allgemeine Formel (LC0-9), allgemeine Formel (LC0-23), allgemeine Formel (LC0-24), allgemeine Formel (LC0-26), allgemeine Formel (LC0-27), allgemeine Formel (LC0-29), allgemeine Formel (LC0-40), allgemeine Formel (LC0-51) bis allgemeine Formel (LC0-53), allgemeine Formel (LC0-110), allgemeine Formel (LC0-111), allgemeine Formel (LC2-9) bis allgemeine Formel (LC2-14), allgemeine Formel (LC3-23) bis allgemeine Formel (LC3-32), allgemeine Formel (LC4-12) bis allgemeine Formel (LC4-14), allgemeine Formel (LC4-16), allgemeine Formel (LC4-19) und allgemeine Formel (LC4-22) dargestellt werden.
  • A51 bis A53 stehen vorzugsweise jeweils unabhängig voneinander für eine trans-1,4-Cyclohexylengruppe, eine 1,4-Phenylengruppe, eine 3-Fluor-1,4-phenylengruppe oder eine 2-Fluor-1,4-phenylengruppe.
  • Z01 und Z02 stehen vorzugsweise unabhängig voneinander für eine Einfachbindung, -CH=CH-, -C≡C-, -CH2CH2-, -OCF2- oder -CF2O-. Falls eine der vorhandenen Z01 und Z02 für -CH=CH-, -C≡C-, -CH2CH2-, -(CH2)4-, -OCF2- oder -CF2O- steht, steht die andere für eine Einfachbindung. Besonders bevorzugt steht sowohl Z01 als auch Z02 für eine Einfachbindung.
  • Z31 bis Z42 stehen vorzugsweise jeweils unabhängig voneinander für eine Einfachbindung, -CH=CH-, -C≡C-, -CH2CH2-, -OCH2-, -CH2O-, -OCF2- oder -CF2O-. Falls eine der vorhandenen Z31 bis Z42 für -CH=CH-, -C≡C-, -CH2CH2-, -(CH2)4-, -OCF2- oder -CF2O- steht, stehen die anderen vorzugsweise für eine Einfachbindung.
  • Z51 und Z52 stehen vorzugsweise unabhängig voneinander für eine Einfachbindung, -CH=CH-, -C≡C-, -CH2CH2-, -OCF2- oder -CF2O-. Falls eine der vorhandenen Z51 und Z52 für -CH=CH-, -C≡C-, -CH2CH2-, -(CH2)4-, -OCH2-, -CH2O-, -OCF2- oder -CF2O-steht, steht die andere vorzugsweise für eine Einfachbindung. Besonders bevorzugt steht sowohl Z51 als auch Z52 für eine Einfachbindung.
  • In der allgemeinen Formel (LC0) steht X01 vorzugsweise für F, da eine deutlich niedrigere Viskosität (n) bezogen auf eine hohe dielektrische Anisotropie (Δε) oder das gleiche Niveau von dielektrischer Anisotropie (Δε) erreicht wird. X11 bis X43 stehen vorzugsweise jeweils unabhängig voneinander für H oder F, und X11, X21, X31 und X41 stehen vorzugsweise jeweils für F.
  • Y01 bis Y41 stehen besonders bevorzugt jeweils unabhängig voneinander für F, CF3 oder OCF3. Während m01 bis m51 jeweils unabhängig für eine ganze Zahl von 0 bis 3 stehen können, ist m01 + m02 besonders bevorzugt 1 oder 2, m21 ist besonders bevorzugt 0, m31 + m32 ist besonders bevorzugt 1, 2 oder 3, und m41 + m42 ist besonders bevorzugt 1 oder 2.
  • Die Flüssigkristallverbindung, die durch die allgemeine Formel (LC0) dargestellt wird, ist vorzugsweise eine Verbindung, die durch eine der allgemeinen Formeln (LC0-a) bis (LC0-h) dargestellt wird. (In den Formeln sind R01, A01, A02, A03, Z01, Z02, X01 und Y01 die gleichen wie jene in der allgemeinen Formel (LC0) und wenn zwei oder mehr A01 und A03 und/oder Z01 und Z02 vorliegen, können sie gleich oder verschieden sein).
    Figure DE112013004132B4_0007
  • Besonders bevorzugt sind die Verbindungen, die durch allgemeine Formel (LC0-1) bis allgemeine Formel (LC0-111) dargestellt werden (wobei die erfindungsgemäße Flüssigkristallzusammensetzung mindestens eine Verbindung, ausgewählt aus Verbindungen, die durch die allgemeinen Formeln (LC0-7), (LC0-8), (LC0-9), (LC0-23), (LC0-24), (LC0-26), (LC0-27), (LC0-29), (LC0-40), (LC0-51), (LC0-52), (LC0-53), (LC0-110) und (LC0-111) dargestellt werden, enthält und zusätzlich eine oder mehrere der anderen Verbindungen enthalten kann):
    Figure DE112013004132B4_0008
    Figure DE112013004132B4_0009
    Figure DE112013004132B4_0010
    Figure DE112013004132B4_0011
  • (In den Formeln ist R die gleiche wie R01 in der allgemeinen Formel (LC0), „-F,CF3,OCF3” gibt an, dass Y01 jeweils unabhängig voneinander für eine von -F, CF3 und OCF3 steht und „(-F)” gibt an, dass H oder F als Substituent dienen.) Verbindungen, die durch allgemeine Formel (LC0-1) bis allgemeine Formel (LC0-19) dargestellt werden, sind besonders bevorzugt, da sie eine hohe dielektrische Anisotropie (Δε), eine bemerkenswert niedrige Viskosität (η) und eine gute Kompatibilität aufweisen. Verbindungen, die durch die allgemeinen Formeln (LC0-20) bis allgemeine Formel (LC0-111) dargestellt werden, sind besonders bevorzugt, da sie eine hohe dielektrische Anisotropie (Δε), eine relativ niedrige Viskosität (η) und eine hohe Übergangstemperatur von der nematischen Phase in die isotrope flüssige Phase (Tni) aufweisen.
  • Die durch die allgemeine Formel (LC2) dargestellten Verbindungen sind besonders bevorzugt Verbindungen, die durch die allgemeine Formel (LC2-1) bis allgemeine Formel (LC2-14) dargestellt werden:
    Figure DE112013004132B4_0012
  • (In den Formeln stehen X23, X24, X25 und X26 jeweils unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom, Cl, F, CF3 oder OCF3 und X22, R21 und Y21 sind die gleichen wie jene in der allgemeinen Formel (LC2)). Die Gruppe von Verbindungen, die durch die allgemeine Formel (LC2-1) bis allgemeine Formel (LC2-4) und die allgemeine Formel (LC2-9) bis allgemeine Formel (LC2-11) dargestellt werden, ist besonders bevorzugt.
  • Die durch die allgemeine Formel (LC3) dargestellten Verbindungen sind besonders bevorzugt Verbindungen, die durch die allgemeine Formel (LC3-1) bis allgemeine Formel (LC3-32) nachstehend dargestellt werden:
    Figure DE112013004132B4_0013
  • Figure DE112013004132B4_0014
  • (In den Formeln stehen X33, X34, X35, X36, X37 und X38 jeweils unabhängig voneinander für H, Cl, F, CF3 oder OCF3, und X32, R31, A31, Y31 und Z31 sind die gleichen wie jene in der allgemeinen Formel (LC3)). Unter diesen wird die Gruppe der Verbindungen, die durch die allgemeine Formel (LC3-5), die allgemeine Formel (LC3-15) und die allgemeine Formel (LC3-20) bis allgemeine Formel (LC3-32) dargestellt werden, besonders bevorzugt in Kombination mit der wesentlichen Komponente der vorliegenden Erfindung eingesetzt, die durch die allgemeinen Formeln (LC0-7), (LC0-8), (LC0-9), (LC0-23), (LC0-24), (LC0-26), (LC0-27), (LC0-29), (LC0-40), (LC0-51), (LC0-52), (LC0-53), (LC0-110) und (LC0-111) dargestellt wird. Besonders bevorzugt wird eine Verbindung, die aus der Gruppe von Verbindungen ausgewählt ist, die durch die allgemeine Formel (LC3-20) und die allgemeine Formel (LC3-21) dargestellt werden, wobei X33 und X34 jeweils für F und/oder die Gruppe von Tetrahydropyranring-haltigen Verbindungen stehen, die durch die allgemeine Formel (LC3-25), die allgemeine Formel (LC3-26) und die allgemeine Formel (LC3-30) bis allgemeine Formel (LC3-32) dargestellt werden, vorzugsweise in Kombination mit der wesentlichen Komponente der vorliegenden Erfindung eingesetzt.
  • Die durch die allgemeine Formel (LC4) dargestellten Verbindungen sind besonders bevorzugt Verbindungen, die durch die allgemeine Formel (LC4-1) bis allgemeine Formel (LC4-23) nachstehend dargestellt werden:
    Figure DE112013004132B4_0015
    Figure DE112013004132B4_0016
  • (In den Formeln stehen X44, X45, X46 und X47 jeweils unabhängig voneinander für H, Cl, F, CF3 oder OCF3 und X42, X43, R41 und Y41 sind die gleichen wie jene in der allgemeinen Formel (LC4).) Unter diesen wird die Gruppe von Verbindungen, die durch die allgemeine Formel (LC4-1) bis allgemeine Formel (LC4-3), die allgemeine Formel (LC4-6), die allgemeine Formel (LC4-9), die allgemeine Formel (LC4-10) und die allgemeine Formel (LC4-12) bis allgemeine Formel (LC4-17) dargestellt werden, besonders bevorzugt in Kombination mit der wesentlichen Komponente der vorliegenden Erfindung eingesetzt. Darüber hinaus wird unter diesen eine Verbindung, die aus der Gruppe von Verbindungen ausgewählt ist, die durch die allgemeine Formel (LC4-9) bis allgemeine Formel (LC4-11) und die allgemeine Formel (LC4-15) bis allgemeine Formel (LC4-17) dargestellt werden, wobei X44 und/oder X45 für F stehen, besonders bevorzugt in Kombination mit der wesentlichen Komponente der vorliegenden Erfindung eingesetzt.
  • Die durch die allgemeine Formel (LC5) dargestellten Verbindungen sind besonders bevorzugt Verbindungen, die durch allgemeine Formel (LC5-1) bis allgemeine Formel (LC5-26) nachstehend dargestellt werden:
    Figure DE112013004132B4_0017
  • (In den Formeln sind R51 und R52 die gleichen wie jene in der allgemeinen Formel (LC5).) Unter diesen wird die Gruppe von Verbindungen, die durch allgemeine Formel (LC5-1) bis allgemeine Formel (LC5-8), allgemeine Formel (LC5-14), allgemeine Formel (LC5-16) und allgemeine Formel (LC5-18) bis allgemeine Formel (LC5-26) dargestellt werden, besonders bevorzugt in Kombination mit der wesentlichen Komponente der vorliegenden Erfindung eingesetzt. Mindestens eine von R51 und R52 in der allgemeinen Formel (LC5-1) und der allgemeinen Formel (LC5-4) steht vorzugsweise für eine Alkenylgruppe und besonders bevorzugt für eine Alkenylgruppe, die aus jenen ausgewählt ist, die durch Formeln (R1) bis (R5) nachstehend dargestellt werden:
    Figure DE112013004132B4_0018
  • Bevorzugt ist bzw. sind eine oder mehrere der durch die allgemeine Formel (LC5) dargestellten Verbindungen enthalten. Der Gehalt davon beträgt vorzugsweise 20 bis 70 Massen-% und besonders bevorzugt 30 bis 70 Massen-%.
  • Die Flüssigkristallzusammensetzung der vorliegenden Erfindung enthält eine durch die allgemeinen Formeln (LC0-7), (LC0-8), (LC0-9), (LC0-23), (LC0-24), (LC0-26), (LC0-27), (LC0-29), (LC0-40), (LC0-51), (LC0-52), (LC0-53), (LC0-110) und (LC0-111) dargestellte Verbindung und eine Verbindung, die aus der Gruppe von Verbindungen ausgewählt ist, die durch allgemeine Formel (LC1) bis allgemeine Formel (LC5) dargestellt werden. Die Verbindungen der allgemeinen Formeln (LC0-7), (LC0-8), (LC0-9), (LC0-23), (LC0-24), (LC0-26), (LC0-27), (LC0-29), (LC0-40), (LC0-51), (LC0-52), (LC0-53), (LC0-110) und (LC0-111) sind Verbindungen mit einer Tetrahydropyran-2,5-diylgruppe und der Gehalt dieser liegt vorzugsweise im Bereich von 5 bis 50 Massen und besonders bevorzugt im Bereich von 10 bis 40 Massen-%.
  • Die Flüssigkristallzusammensetzung der vorliegenden Erfindung hat vorzugsweise eine Viskosität η von 20 mPa·s oder weniger bei 20°C.
  • Die Flüssigkristallzusammensetzung der vorliegenden Erfindung kann eine oder mehrere optisch aktive Verbindungen enthalten. Die optisch aktiven Verbindungen können beliebige sein, die Flüssigkristallmoleküle verdrehen und ausrichten können. Da sich die Verdrehung normalerweise in Abhängigkeit von der Temperatur ändert, können mehrere optisch aktive Verbindungen verwendet werden, um eine gewünschte Temperaturabhängigkeit zu erhalten. Um den Temperaturbereich der nematischen Flüssigkristallphase, die Viskosität und dergleichen nicht nachteilig zu beeinflussen, ist es bevorzugt, optisch aktive Verbindungen auszuwählen, die einen starken Verdrehungseffekt haben. Beispiele für solche aufzunehmenden, optisch aktiven Verbindungen umfassen Flüssigkristalle wie cholesterinisches Nonanoat und Verbindungen, die durch die allgemeine Formel (CH-1) bis allgemeine Formel (CH-6) nachstehend dargestellt werden:
    Figure DE112013004132B4_0019
  • (In den Formeln stehen Rc1, Rc2 und R* jeweils unabhängig voneinander für eine Alkylgruppe mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen, wobei ein oder mehrere -CH2- in der Alkylgruppe jeweils durch -O-, -CH=CH-, -CO-, -OCO-, -COO-, -C≡C-, -CF2O- oder -OCF2- ersetzt sein können, solange Sauerstoffatome nicht direkt benachbart zueinander sind, und ein oder mehrere Wasserstoffatome in der Alkylgruppe können jeweils durch ein Halogen ersetzt sein; R* umfasst mindestens eine optisch aktive Gruppe mit verzweigter Kette oder einen Halogensubstituent; Zc1 und Zc2 stehen jeweils unabhängig voneinander für eine Einfachbindung, -CH=CH-, -C≡C-, -CH2CH2-, -(CH2)4-, -COO-, -OCO-, -OCH2, -CH2O-, -OCF2- oder -CF2O-; D1 und D2 stehen jeweils für einen Cyclohexanring oder einen Benzolring, wobei ein oder mehrere -CH2- im Cyclohexanring jeweils durch -O- ersetzt sein kann bzw. können, solange Sauerstoffatome nicht direkt benachbart zueinander sind, ein oder mehrere -CH2CH2- im Ring jeweils durch -CH=CH-, -CF2O- oder -OCF2- ersetzt sein kann bzw. können, eine oder mehrere -CH= im Benzolring jeweils durch -N= ersetzt sein kann bzw. können, solange Stickstoffatome nicht direkt benachbart zueinander sind, und ein oder mehrere Wasserstoffatome im Ring jeweils durch F, Cl oder CH3 ersetzt sein kann bzw. können; t1 und t2 stehen jeweils für 0, 1, 2 oder 3; und MG*, Qc1 und Qc2 stellen die nachfolgende Struktur dar:
    Figure DE112013004132B4_0020
  • (In der Formel stehen D3 und D4 jeweils für einen Cyclohexanring oder einen Benzolring, wobei eine oder mehrere -CH2- im Cyclohexanring jeweils durch -O- ersetzt sein kann bzw. können, solange Sauerstoffatome nicht direkt benachbart zueinander sind, ein oder mehrere -CH2CH2- im Ring jeweils durch -CH=CH-, -CF2O- oder -OCF2- ersetzt sein kann bzw. können, eine oder mehrere -CH= im Benzolring jeweils durch -N= ersetzt sein kann bzw. können, solange Stickstoffatome nicht direkt benachbart zueinander sind, und ein oder mehrere Wasserstoffatome im Ring jeweils mit F, Cl oder CH3 ersetzt sein kann bzw. können.)
  • Die Flüssigkristallzusammensetzung der vorliegenden Erfindung kann eine oder mehrere polymerisierbare Verbindungen enthalten. Die polymerisierbaren Verbindungen sind vorzugsweise diskotische Flüssigkristallverbindungen, die ein Benzolderivat, ein Triphenylenderivat, ein Truxenderivat, ein Phthalocyaninderivat oder ein Cyclohexanderivat als Kern am Molekülzentrum und lineare Alkylgruppen, lineare Alkoxygruppen oder Benzoyloxygruppen als radiale Seitenkettensubstituenten des Kerns aufweisen.
  • Genauer gesagt sind die polymerisierbaren Verbindungen vorzugsweise Verbindungen, die durch die allgemeine Formel (PC) dargestellt werden:
    Figure DE112013004132B4_0021
  • (In der Formel steht P1 für eine polymerisierbare funktionelle Gruppe, Sp1 steht für eine Spacergruppe mit 0 bis 20 Kohlenstoffatomen, Qp1 steht für eine Einfachbindung, -O-, -NH-, -NHCOO-, -OCONH-, -CH=CH-, -CO-, -COO-, -OCO-, -OCOO-, -OOCO-, -CH=CH-, -CH=CH-COO-, -OCO-CH=CH- oder -C≡C-, p1 und p2 stehen jeweils unabhängig für 1, 2 oder 3, MGp steht für eine mesogene Gruppe oder eine mesogene Trägergruppe, und Rp1 steht für ein Halogenatom, eine Cyanogruppe oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 25 Kohlenstoffatomen, wobei eine oder mehrere CH2-Gruppen in der Alkylgruppe jeweils durch -O-, -S-, -NH-, -N(CH3)-, -CO-, -COO-, -OCO-, -OCOO-, -SCO-, -COS- oder -C≡C- ersetzt sein kann, solange Sauerstoffatome nicht direkt benachbart zueinander sind, oder Rp1 kann für P2-Sp2-Qp2-stehen, wobei P2, Sp2 und Qp2 jeweils die gleichen sind wie P1, Sp1 und Qp1.)
  • Besonders bevorzugt sind jene polymerisierbaren Verbindungen, die durch die allgemeine Formel (PC) dargestellt werden, wobei MGp die folgende Struktur dargestellt:
    Figure DE112013004132B4_0022
  • (In der Formel stehen C01 bis C03 jeweils unabhängig für eine 1,4-Phenylengruppe, eine 1,4-Cyclohexylengruppe, eine 1,4-Cyclohexenylgruppe, eine Tetrahydropyran-2,5-diylgruppe, eine 1,3-Dioxan-2,5-diylgruppe, eine Tetrahydrothiopyran-2,5-diylgruppe, eine 1,4-Bicyclo(2,2,2)octylengruppe, eine Decahydronaphthalin-2,6-diylgruppe, eine Pyridin-2,5-diylgruppe, eine Pyrimidin-2,5-diylgruppe, eine Pyradin-2,5-diylgruppe, eine 1,2,3,4-Tetrahydronaphthalin-2,6-diylgruppe, eine 2,6-Naphthylengruppe, eine Phenanthren-2,7-diylgrupppe, eine 9,10-Dihydrophenanthren-2,7-diylgruppe, eine 1,2,3,4,4a,9,10a-Octahydrophenanthren-2,7-diylgruppe oder eine Fluoren-2,7-diylgruppe, die 1,4-Phenylengruppe, die 1,2,3,4-Tetrahydronaphthalin-2,6-diylgruppe, die 2,6-Naphthylengruppe, die Phenanthren-2,7-diylgruppe, die 9,10-Dihydrophenanthren-2,7-diylgruppe, die 1,2,3,4,4a,9,10a-Octahydrophenanthren-2,7-diylgruppe und die Fluoren-2,7-diylgruppe können jeweils als Substituent eine oder mehrere ausgewählt aus F, Cl, CF3, OCF3, einer Cyanogruppe, einer Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, einer Alkoxygruppe, einer Alkanoylgruppe, einer Alkanoyloxygruppe, einer Alkenylgruppe mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen, einer Alkenyloxygruppe, einer Alkenoylgruppe und einer Alkenoyloxygruppe aufweisen; Zp1 und Zp2 stehen jeweils unabhängig voneinander für -COO-, -OCO-, -CH2CH2-, -OCH2, -CH2O-, -CH=CH-, -C≡C-, -CH=CHCOO-, -OCOCH=CH-, -CH2CH2COO-, -CH2CH2OCO-, -COOCH2CH2-, -OCOCH2CH2-, -CONH-, -NHCO- oder eine Einfachbindung; und p3 steht für 0, 1 oder 2.) Falls Sp1 und Sp2 jeweils unabhängig voneinander für eine Alkylengruppe stehen, kann die Alkylengruppe mit einem oder mehreren Halogenatomen oder CN substituiert sein und eine oder mehrere in dieser Gruppe vorliegenden CH2-Gruppen können jeweils durch -O-, -S-, -NH-, -N(CH3)-, -CO-, -COO-, -OCO-, -OCOO-, -SCO-, -COS- oder -C≡C- ersetzt sein, solange Sauerstoffatome nicht direkt benachbart zueinander sind. P1 und P2 stehen vorzugsweise unabhängig voneinander für eine Gruppe, die aus jenen ausgewählt ist, die in den allgemeinen Formeln nachstehend dargestellt werden:
    Figure DE112013004132B4_0023
  • (In den Formeln stehen Rp2 bis Rp6 jeweils unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen.) Genauer gesagt sind die durch die allgemeine Formel (PC) dargestellten polymerisierbaren Verbindungen vorzugsweise Verbindungen, die durch die allgemeine Formel (PC0-1) bis allgemeine Formel (PC0-6) nachstehend dargestellt werden:
    Figure DE112013004132B4_0024
  • (In den Formeln steht p4 jeweils unabhängig für 1, 2 oder 3.) Die durch die allgemeine Formel (PC0) dargestellten polymerisierbaren Verbindungen sind vorzugsweise Verbindungen, die durch spezifischere Formeln dargestellt werden, nämlich die allgemeine Formel (PC1-1) bis allgemeine Formel (PC1-9) nachstehend:
    Figure DE112013004132B4_0025
  • (In den Formeln steht p5 für 0, 1, 2, 3 oder 4.)
  • Besonders bevorzugt werden polymerisierbare Verbindungen, die durch die allgemeine Formel (PC) bis allgemeine Formel (PC1-9) dargestellt werden, wobei Sp1, Sp2, Qp1 und Qp2 alle für Einzelbindungen stehen, polymerisierbare Verbindungen, wobei P1 und P2 für eine Gruppe stehen, die durch die Formel (PC0-a), ein Acrylat und/oder ein Methacrylat dargestellt wird, polymerisierbare Verbindungen, die durch die allgemeine Formel (PC0-1) und die allgemeine Formel (PC0-2) dargestellt werden, wobei p1 und p4 p1 + p4 = 1 bis 6 erfüllen, und polymerisierbare Verbindungen, die durch die allgemeine Formel (PC1-1) und die allgemeine Formel (PC1-9) dargestellt werden, wobei Rp1 für F, CF3, OCF3, CH3 oder OCH3 steht, wobei die Anzahl der Substituenten Rp1 1, 2, 3 oder 4 beträgt.
  • Ebenfalls bevorzugt ist eine durch die allgemeine Formel (PC) dargestellte diskotische Flüssigkristallverbindung, wobei MGP für eine Gruppe steht, die durch die allgemeine Formel (PC1)--9 dargestellt wird.
    Figure DE112013004132B4_0026
  • (In den Formeln steht R7 jeweils unabhängig voneinander für P1-Sp1-Qp1 oder einen Substituenten, der durch die allgemeine Formel (PC1-e) dargestellt wird, stehen R81 und R82 jeweils unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom oder eine Methylgruppe, steht R83 für eine Alkoxygruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen und ist mindestens eines der Wasserstoffatome in der Alkoxygruppe durch einen Substituenten ersetzt, der durch eine der allgemeinen Formeln (PC0-a) bis (PC0-d) vorstehend dargestellt wird.) Die Menge der verwendeten polymerisierbaren Verbindungen beträgt vorzugsweise 0,05 bis 2,0 Massen-%.
  • Die eine polymerisierbare Verbindung enthaltende Flüssigkristallzusammensetzung der vorliegenden Erfindung wird verwendet, um eine Flüssigkristallzusammensetzung durch Polymerisieren der polymerisierbaren Verbindung herzustellen. Während dieses Prozesses wird die Menge der nicht polymerisierten Komponenten vorzugsweise auf ein gewünschtes Niveau oder weniger gesenkt. Eine für diese Verwendung geeignete Flüssigkristallzusammensetzung der vorliegenden Erfindung enthält vorzugsweise eine Verbindung mit einer Biphenylgruppe oder einer Terphenylgruppe als Teilstruktur in der allgemeinen Formel (LC0). Genauer gesagt ist es bevorzugt, 0,1 bis 40 Massen von mindestens einer der Verbindungen einzusetzen, die aus der Gruppe ausgewählt sind, die durch die allgemeine Formel (LC0-4) bis allgemeine Formel (LC0-6), die allgemeine Formel (LC0-10) bis allgemeine Formel (LC0-16) und die allgemeine Formel (LC0-27) bis allgemeine Formel (LC0-107) dargestellt werden. Die Verbindung wird vorzugsweise in Kombination mit einer polymerisierbaren Verbindung eingesetzt, die aus jenen ausgewählt ist, die durch die allgemeine Formel (PL1-1) bis allgemeine Formel (PL1-3), die allgemeine Formel (PC1-8) und die allgemeine Formel (PC1-9) dargestellt werden.
  • Die Flüssigkristallzusammensetzung kann ferner ein oder mehrere Antioxidantien und einen oder mehrere UV-Absorber enthalten. Das Antioxidans ist vorzugsweise aus jenen ausgewählt, die durch die allgemeine Formel (E-1) und/oder die allgemeine Formel (E-2) nachstehend dargestellt werden:
    Figure DE112013004132B4_0027
  • (In den Formeln steht Re1 für eine Alkylgruppe mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen, wobei eine oder mehrere -CH2- in der Alkylgruppe jeweils durch -O-, -CH=CH-, -CO-, -OCO-, -COO- -C≡C-, -CF2O- oder -OCF2- ersetzt sein kann bzw. können, solange Sauerstoffatome nicht direkt benachbart zueinander sind, und ein oder mehrere Wasserstoffatome in der Alkylgruppe kann bzw. können jeweils mit einem Halogen substituiert sein; Ze1 und Ze2 stehen jeweils unabhängig voneinander für eine Einfachbindung, -CH=CH-, -C≡C-, -CH2CH2-, -(CH2)4-, -COO-, -OCO-, -OCH2-, -CH2O-, -OCF2- oder -CF2O-; und E1 steht für einen Cyclohexanring oder einen Benzolring, wobei ein oder mehrere -CH2- im Cyclohexanring jeweils durch -O- ersetzt sein kann bzw. können, solange Sauerstoffatome nicht direkt benachbart zueinander sind, ein oder mehrere -CH2CH2- im Ring jeweils durch -CH=CH-, -CF2O- oder -OCF2- ersetzt sein kann bzw. können, eine oder mehrere -CH= im Benzolring jeweils mit -N= substituiert sein kann bzw. können, solange Stickstoffatome nicht direkt benachbart zueinander sind, ein oder mehrere Wasserstoffatome im Ring jeweils durch F, Cl oder CH3 ersetzt sein kann bzw. können, und q1 für 0, 1, 2 oder 3 steht.)
  • Die Flüssigkristallmischung gemäß der vorliegenden Erfindung kann in Flüssigkristallanzeigevorrichtungen verwendet werden, insbesondere Aktivmatrix-Ansteuerungsflüssigkristall-anzeigevorrichtungen beispielsweise vom TN-Modus, OCB-Modus, ECB-Modus, IPS-Modus (einschließlich FFS-Elektroden) oder VA-IPS-Modus (einschließlich FFS-Elektroden). Hier bezieht sich der VA-IPS-Modus auf einen Ansteuerungsmodus, bei dem ein Flüssigkristallmaterial mit einer positiven dielektrischen Anisotropie (Δε > 0) in Bezug auf die Substratoberfläche in der Abwesenheit einer angelegten Spannung vertikal ausgerichtet ist und Flüssigkristallmoleküle durch Verwendung von Pixelelektroden und einer auf derselben Substratoberfläche angeordneten gemeinsamen Elektrode angesteuert werden. Da sich Flüssigkristallmoleküle in einer Richtung des durch die Pixelelektroden und die gemeinsame Elektrode erzeugten gekrümmten elektrischen Feldes ausrichten, können Pixel in einfacher Weise in Unterbereiche zur Bildung einer Multidomänenstruktur unterteilt werden und das Ansprechen kann verbessert werden. Ein solches System wird gemäß Nicht-Patentliteratur Proc. 13. IDW, 97 (1997), Proc. 13. IDW, 175 (1997), SID Sym. Digest, 319 (1998), SID Sym. Digest, 838 (1998), SID Sym. Digest, 1085 (1998), SID Sym. Digest, 334 (2000) und Eurodisplay Proc., 142 (2009) als EOC, VA-IPS usw. bezeichnet. In der vorliegenden Erfindung wird die Bezeichnung „VA-IPS” verwendet.
  • Im Allgemeinen wird die Schwellenspannung (Vc) des Freedericksz-Übergangs für den TN- und ECB-Modus durch den folgenden Ausdruck bestimmt:
    Figure DE112013004132B4_0028
  • Vc für den STN-Modus wird durch den folgenden Ausdruck bestimmt:
    Figure DE112013004132B4_0029
  • Vc für den VA-Modus wird durch den folgenden Ausdruck bestimmt:
    Figure DE112013004132B4_0030
  • (In den Ausdrücken bezeichnet Vc den Freedericksz-Übergang (V), π bezeichnet die Kreiskonstante, dcell bezeichnet den Spalt (μm) zwischen einem ersten Substrat und einem zweiten Substrat, dgap bezeichnet den Spalt (μm) zwischen den Pixelelektroden und der gemeinsamen Elektrode, dITO bezeichnet die Breite (μm) der Pixelelektroden und/oder der gemeinsamen Elektrode, <r1>, <r2> und <r3> bezeichnen die Extrapolationslänge (μm), K11 bezeichnet die Verformungselastizitätskonstante (N), K22 bezeichnet die Verdrehungselastizitätskonstante (N), K33 bezeichnet die Biegeelastizitätskonstante (N) und Δε bezeichnet die dielektrische Anisotropie.)
  • Es wurde gefunden, dass der folgende mathematische Ausdruck 4 auf die vorliegende Erfindung usw. für den VA-IPS-Modus anwendbar ist:
    Figure DE112013004132B4_0031
  • (In dem Ausdruck bezeichnet Vc den Freedericksz-Übergang (V), π bezeichnet die Kreiskonstante, dcell bezeichnet den Spalt (μm) zwischen einem ersten Substrat und einem zweiten Substrat, dgap bezeichnet den Spalt (μm) zwischen den Pixelelektroden und der gemeinsamen Elektrode, dITO bezeichnet die Breite (μm) der Pixelelektroden und/oder der gemeinsamen Elektrode, <r>, <r'> und <r3> bezeichnen die Extrapolationslänge (μm), K33 bezeichnet die Biegeelastizitätskonstante (N), und Δε bezeichnet die dielektrische Anisotropie.) Der mathematische Ausdruck 4 zeigt, dass die Zellstruktur so ausgelegt werden kann, um dgap so klein wie möglich zu machen und dITO so groß wie möglich zu machen, um eine niedrige Ansteuerspannung zu erreichen, und dass eine Flüssigkristallzusammensetzung mit Δε mit einem großen Absolutwert und einer niedrigen K33 als die Flüssigkristallzusammensetzung ausgewählt werden kann, um eine niedrige Ansteuerspannung zu erreichen.
  • Die Flüssigkristallzusammensetzung der vorliegenden Erfindung kann eingestellt werden, um wünschenswerte Δε, K11, K33 usw. aufzuweisen.
  • Das Produkt (Δn·d) aus Brechungsindexanisotropie (Δn) der Flüssigkristallzusammensetzung und dem Spalt (d) zwischen dem ersten Substrat und dem zweiten Substrat einer Anzeigevorrichtung weist einen starken Zusammenhang mit Betrachtungswinkeleigenschaften und Ansprechgeschwindigkeit auf. Dementsprechend ist der Spalt (d) in der Regel zu 3 bis 4 μm klein. Das Produkt (Δn·d) ist besonders bevorzugt 0,31 bis 0,33 für die TN-, ECB- und IPS-Modi (Flüssigkristall richtet sich in Abwesenheit einer angelegten Spannung im Wesentlichen horizontal zur Substratoberfläche aus). Für den VA-IPS-Modus beträgt das Produkt vorzugsweise 0,20 bis 0,59 und besonders bevorzugt 0,30 bis 0,40, wenn die Ausrichtung in Bezug auf die beiden Substrate vertikal ist. Da der geeignete Wert des Produkts (Δn·d) je nach Modus der Anzeigevorrichtung unterschiedlich ist, ist eine Flüssigkristallzusammensetzung erforderlich, die eine Brechungsindexanisotropie (Δn) in verschiedenen Bereichen aufweisen kann, wie von 0,070 bis 0,110, 0,100 bis 0,140 oder 0,130 bis 0,180. Um eine kleine oder relativ kleine Brechungsindexanisotropie (Δn) von der Flüssigkristallzusammensetzung der vorliegenden Erfindung zu erhalten, werden vorzugsweise 0,1 bis 80 Massen einer oder mehrerer Verbindungen eingesetzt, die aus der Gruppe ausgewählt sind, die aus Verbindungen besteht, die durch die allgemeine Formel (LC0-1) bis allgemeine Formel (LC0-3), allgemeine Formel (LC0-7) bis allgemeine Formel (LC0-9) und allgemeine Formel (LC0-20) bis allgemeine Formel (LC0-30) dargestellt werden. Um eine große oder relativ große Brechungsindexanisotropie (Δn) zu erhalten, werden vorzugsweise 0,1 bis 60 Massen-% einer oder mehrerer Verbindungen eingesetzt, die aus der Gruppe ausgewählt sind, die aus Verbindungen besteht, die durch die allgemeine Formel (LC0-4) bis allgemeine Formel (LC0-6), allgemeine Formel (LC0-10) bis allgemeine Formel (LC0-16) und allgemeine Formel (LC0-27) bis allgemeine Formel (LC0-107) dargestellt werden. Für die TN- und ECB-Modi, die erfordern, dass sich der Flüssigkristall in Abwesenheit einer angelegten Spannung im Wesentlichen horizontal zur Substratoberfläche ausrichtet, beträgt der Neigungswinkel vorzugsweise 0,5 bis 7°. Für den VA-IP-Modus, der erfordert, dass sich der Flüssigkristall in Abwesenheit einer angelegten Spannung im Wesentlichen senkrecht zu der Substratoberfläche ausrichtet, beträgt der Neigungswinkel vorzugsweise 85 bis 90°. Damit sich die Flüssigkristallzusammensetzung in einer solchen Weise ausrichtet, können aus Polyimid (PI), Polyamid, Chalkon, Cinnamat, Cinnamoyl oder dergleichen bestehende Ausrichtungsfilme bereitgestellt werden. Die Ausrichtungsfilme werden vorzugsweise durch Einsatz einer optischen Ausrichtungstechnik gebildet. Eine Flüssigkristallzusammensetzung der vorliegenden Erfindung kann, da sie eine durch die allgemeine Formel (LC0) dargestellte Verbindung mit einer Teilstruktur enthält, in der X01 für F steht, in einfacher Weise entlang der leichten Achse der Ausrichtungsfilme ausgerichtet werden, und der gewünschte Neigungswinkel kann leicht gebildet werden.
  • Eine Flüssigkristallzusammensetzung der vorliegenden Erfindung, die eine durch die allgemeine Formel (PC) dargestellte Verbindung als polymerisierbare Verbindung enthält, kann verwendet werden, um eine polymerstabilisierte Flüssigkristallanzeigeeinrichtung im TN-Modus, OCB-Modus, ECB-Modus, IPS-Modus oder VA-IPS-Modus zu bilden, die durch Polymerisieren der polymerisierbaren Verbindungen in der Flüssigkristallzusammensetzung in Gegenwart oder Abwesenheit einer angelegten Spannung hergestellt wird.
  • BEISPIELE
  • Die vorliegende Erfindung wird nun in weiteren Einzelheiten anhand von Beispielen, die den Umfang der vorliegenden Erfindung nicht beschränken, beschrieben. Man beachte, dass das „%” für Zusammensetzungen der Beispiele und Vergleichsbeispiele nachstehend „Massen bedeutet.
  • Die physikalischen Eigenschaften der Flüssigkristallzusammensetzung sind wie folgt dargestellt:
    • TN-I: Übergangstemperatur von der nematischen Phase in die isotrope flüssige Phase (°C)
    • T-n: untere Grenztemperatur (°C) der nematischen Phase
    • ε⊥: dielektrische Konstante in einer Richtung senkrecht zur Moleküllängsachse bei 25°C
    • Δε: dielektrische Anisotropie bei 25°C
    • no: Brechungsindex für ordentliche Strahlen bei 25°C
    • Δn: Brechungsindexanisotropie bei 25°C
    • Vth: Spannung (V), die an eine 6 μm breite Zelle angelegt wird, bei der sich die Durchlässigkeit um 10 ändert, wenn Rechteckwellen mit einer Frequenz von 1 kHz bei 25°C zur Anwendung kommen
    • Viskosität: Volumen-Viskosität (mPa·s) bei 20°C
    • γ1: Rotationsviskosität (mPa·s)
  • Verbindungen werden wie folgt abgekürzt: [Tabelle 1]
    n (Ziffer) am Terminus CnH2n+1–
    -2- -CH2CH2-
    -1O- -CH2O-
    -O1- -OCH2-
    -V- -CO-
    -VO- -COO-
    -CFFO- -CF2O-
    -F -F
    -Cl -Cl
    -CN -C≡N
    -OCFFF -OCF3
    -CFFF 0
    -OCFF -OCHF2
    -On -OCnH2n+1
    -T- -C≡C
    ndm- CnH2n+1-HC=CH-(CH2)m-1
    -ndm -(CH2)n-1-HC=CH-CmH2m+1
    ndmO- CnH2n+1-HC=CH-(CH2)m-1-O-
    -Ondm -O-(CH2)n-1-HC=CH-CmH2m+1
    Figure DE112013004132B4_0032
  • (BEISPIEL 1)
  • Eine hergestellte Flüssigkristallzusammensetzung und ihre physikalischen Eigenschaften werden nachfolgend gezeigt: [Tabelle 2]
    1d1-Cy-Cy-3 15.0%
    od1-Cy-Cy-1d1 15.0
    2-Cy-Cy-Ph-1 5.0
    3-Cy-Cy-Ph-1 7.0
    1-Ph-Ph1-Ph-3d0 8.0
    3-Cy-Cy-Ph3-OCFFF 10.0
    3-Cy-Cy-CFFO-Ph3-F 5.0
    3-Cy-Ph1-Ph3-CFFO-Ph3-F 10.0
    3-Pr-Ph3-O1-Ph-OCFFF 15.0
    3-Pr-Ph3-O1-Ph3-F 10.0
    Tni 72.2
    T-n –33.0
    Vth 1.42
    γ1 67.0
    ε⊥ 3.57
    Δε 8.37
    no 1.486
    Δn 0.094
    Viskosität 13.1
  • (VERGLEICHSBEISPIEL 2)
  • Eine hergestellte Flüssigkristallzusammensetzung und ihre physikalischen Eigenschaften werden nachfolgend gezeigt: [Tabelle 3]
    1d1-Cy-Cy-3 15.0%
    od1-Cy-Cy-1d1 15.0
    2-Cy-Cy-Ph-1 5.0
    3-Cy-Cy-Ph-1 7.0
    1-Ph-Ph1-Ph-3d0 8.0
    3-Cy-Cy-Ph3-OCFFF 10.0
    3-Cy-Cy-CFFO-Ph3-F 5.0
    3-Cy-Ph1-Ph3-CFFO-Ph3-F 10.0
    3-Pr-Ph3-O1-Ph-OCFFF 15.0
    3-Pr-Ph-O1-Ph3-F 10.0
    Tni 67.0
    T-n –33.0
    Vth 1.50
    γ1 94.0
    ε⊥ 3.55
    Δε 7.87
    no 1.485
    Δn 0.093
    Viskosität 20.5
  • Diese Flüssigkristallzusammensetzung enthält keine durch die allgemeine Formel (LC0) dargestellte Verbindung mit einer in dieser Anmeldung offenbarten -Ph3-OCH2-Teilstruktur. Obwohl Beispiel 1 eine größere dielektrische Anisotropie (Δε) und eine hohe Übergangstemperatur von der nematischen Phase in die isotrope flüssige Phase (Tni) aufweist, weist Beispiel 1 eine Viskosität auf, die wesentlich niedriger ist als die von Vergleichsbeispiel 1, und eine kleine γ1. Dies zeigt, dass die Kombination der vorliegenden Erfindung hervorragende Vorteile aufweist.
  • (BEISPIEL 2)
  • Eine hergestellte Flüssigkristallzusammensetzung und ihre physikalischen Eigenschaften werden nachfolgend gezeigt: [Tabelle 4]
    1d1-Cy-Cy-3 10.0%
    od1-Cy-Cy-1d1 10.0
    3-Cy-Cy-2 5.0
    3-Pr-Ph3-O1-Ph-OCFFF 5.0
    3-Pr-Ph3-O1-Ph3-F 5.0
    3-Pr-Ph1-Ph3-O1-Ph3-F 10.0
    3-Pr-Cy-Ph3-O1-Ph-OCFFF 5.0
    3-Cy-Pr-Ph3-O1-Ph3-F 5.0
    3-Cy-Cy-Ph3-O1-Ph3-F 5.0
    3-Cy-Ph-Ph3-O1-Ph3-F 5.0
    3-Ph-Ph1-Ph3-O1-Ph3-F 10.0
    3-Ph-Ph1-Np3-F 5.0
    Tni 79.2
    T-n –36.0
    Vth 1.38
    γ1 76.0
    ε⊥ 3.86
    Δε 9.87
    no 1.485
    Δn 0.090
    Viskosität 14.1
  • (BEISPIEL 3)
  • Eine hergestellte Flüssigkristallzusammensetzung und ihre physikalischen Eigenschaften werden nachfolgend gezeigt: [Tabelle 5]
    0d1-Cy-Cy-3 10.0%
    1d1-Cy-Cy-2 10.0
    1d1-Cy-Cy-3 15.0
    2-Cy-Cy-Ph-1 2.0
    3-Cy-Cy-Ph-1 3.0
    3-Pr-Cy-Ph3-O1-Ph-OCFFF 5.0
    3-Cy-Pr-Ph3-O1-Ph3-F 5.0
    3-Cy-Ph3-O1-Ph-OCFFF 10.0
    3-Ph-Ph3-O1-Ph-OCFFF 10.0
    3-Cy-Cy-Ph3-O1-Ph3-F 10.0
    3-Cy-Ph-Ph3-O1-Ph3-F 10.0
    3-Ph-Ph1-Ph3-O1-Ph3-F 10.0
    Tni 84.6
    T-n –31.0
    Vth 1.43
    γ1 72.0
    ε⊥ 3.71
    Δε 8.41
    no 1.488
    Δn 0.095
    Viskosität 12.8
  • (BEISPIEL 4)
  • Eine hergestellte Flüssigkristallzusammensetzung und ihre physikalischen Eigenschaften werden nachfolgend gezeigt: [Tabelle 6]
    1d1-Cy-Cy-2 10.0%
    1d1-Cy-Cy-3 15.0
    od1-Cy-Cy-1d1 15.0
    3-Cy-Cy-2 2.0
    2-Cy-Cy-Ph-1 3.0
    3-Cy-Cy-Ph-1 5.0
    1-Ph-Ph1-Ph-3d0 5.0
    3-Cy-Ph-Ph3-OCFFF 5.0
    3-Pr-Ph3-O1-Ph-OCFFF 5.0
    3-Pr-Ph1-Ph3-O1-Ph3-F 10.0
    3-Cy-Ph3-O1-Ph-OCFFF 10.0
    3-Ph-Ph3-O1-Ph-OCFFF 5.0
    3-Cy-Cy-Ph3-O1-Ph3-F 10.0
    Tni 76.0
    T-n –39.0
    Vth 1.69
    γ1 60.0
    ε⊥ 3.39
    Δε 6.40
    no 1.486
    Δn 0.090
    Viskosität 10.7
  • (BEISPIEL 5)
  • Eine hergestellte Flüssigkristallzusammensetzung und ihre physikalischen Eigenschaften werden nachfolgend gezeigt: [Tabelle 7]
    Verbindung Beispiel 5
    0d1-Cy-Cy-3 10.0%
    1d1-Cy-Cy-2 15.0
    1d1-Cy-Cy-3 15.0
    od1-Cy-Cy-1d1 5.0
    3-Cy-Cy-Ph3-OCFFF 5.0
    3-Cy-Ph-Ph3-OCFFF 5.0
    3-Cy-Cy-CFFO-Ph3-F 5.0
    3-Cy-Ph1-Ph3-CFFO-Ph3-F 5.0
    3-Pr-Ph1-Ph3-O1-Ph3-F 5.0
    3-Pr-Cy-Ph3-O1-Ph-OCFFF 5.0
    3-Cy-Pr-Ph3-O1-Ph3-F 5.0
    3-Cy-Ph3-O1-Ph-OCFFF 5.0
    3-Ph-Ph3-O1-Ph-OCFFF 5.0
    3-Cy-Cy-Ph3-O1-Ph3-F 5.0
    3-Cy-Ph-Ph3-O1-Ph3-F 5.0
    Tni 78.9
    T-n –36.0
    Vth 1.44
    γ1 74.0
    ε⊥ 3.56
    Δε 8.22
    no 1.484
    Δn 0.081
    Viskosität 13.1
  • (BEISPIEL 6)
  • Eine hergestellte Flüssigkristallzusammensetzung und ihre physikalischen Eigenschaften werden nachfolgend gezeigt: [Tabelle 8]
    0d1-Cy-Cy-3 10.0%
    1d1-Cy-Cy-2 10.0
    1d1-Cy-Cy-3 10.0
    od1-Cy-Cy-1d1 10.0
    3-Cy-Cy-Ph-1 7.0
    1-Ph-Ph1-Ph-3d0 8.0
    3-Pr-Ph1-Ph3-O1-Ph3-F 10.0
    3-Pr-Cy-Ph3-O1-Ph-OCFFF 10.0
    3-Ph-Ph3-O1-Ph-OCFFF 10.0
    3-Cy-Ph-Ph3-O1-Ph3-F 5.0
    3-Ph-Ph1-Ph3-O1-Ph3-F 10.0
    Tni 91.8
    T-n –36.0
    Vth 1.53
    γ1 79.0
    ε⊥ 3.54
    Δε 7.52
    no 1.490
    Δn 0.110
    Viskosität 14.3
  • (BEISPIEL 7)
  • Ein vertikaler Ausrichtungsfilm wurde auf einem ersten Substrat gebildet, das ein Paar kammförmige transparente Elektroden aufwies. Ein weiterer vertikaler Ausrichtungsfilm wurde auf einem zweiten Substrat gebildet, das keine Elektrodenstruktur aufwies. Das erste Substrat und das zweite Substrat wurden zu einer leeren IPS-Zelle mit einem Spaltabstand von 4,0 μm geformt. Die Flüssigkristallzusammensetzung aus Beispiel 1 wurde in die leere Zelle gegossen, um eine Flüssigkristallanzeigevorrichtung herzustellen.
  • 1% einer durch die Formel (PC-1)-3-1 dargestellten polymerisierbaren Verbindung wurde 99 der Flüssigkristallzusammensetzung von Beispiel 1 zugesetzt und homogen gelöst:
    Figure DE112013004132B4_0033
  • Als Ergebnis wurde eine polymerisierbare Flüssigkristallzusammensetzung CLC-A erhalten. Die physikalischen Eigenschaften von CLC-A waren im Wesentlichen die gleichen wie die physikalischen Eigenschaften der Flüssigkristallzusammensetzung von Beispiel 1. CLC-A wurde in der oben beschriebenen leeren IPS-Zelle gehalten. Die Flüssigkristallzelle wurde dann mit ultraviolettem Licht unter Verwendung einer Hochdruck-Quecksilberlampe durch einen Filter bestrahlt, der Ultraviolettstrahlen von 300 nm oder kurzwelliger herausfiltriert, wenn 1,8-V-Rechteckwellen mit einer Frequenz von 1 kHz zur Anwendung kommen. Die Bestrahlung wurde 600 Sekunden lang durchgeführt, während die Bestrahlungsstärke auf der Zelloberfläche auf 20 mW/cm2 eingestellt wurde. Als Ergebnis wurde eine Flüssigkristallanzeigevorrichtung mit vertikaler Ausrichtung erhalten, bei der eine polymerisierbare Verbindung in der polymerisierbaren Flüssigkristallzusammensetzung polymerisiert war. Diese Anzeigevorrichtung wies im Vergleich zu der nur unter Verwendung der Flüssigkristallzusammensetzung von Beispiel 1 gebildeten Flüssigkristallanzeigevorrichtung eine deutlich höhere Ansprechgeschwindigkeit auf.

Claims (19)

  1. Flüssigkristallzusammensetzung mit einer positiven dielektrischen Anisotropie und enthaltend eine oder mehrere Verbindungen, ausgewählt aus Verbindungen, die durch die allgemeinen Formeln (LC0-7), (LC0-8), (LC0-9), (LC0-23), (LC0-24), (LC0-26), (LC0-27), (LC0-29), (LC0-40), (LC0-51), (LC0-52), (LC0-53), (LC0-110) und (LC0-111) dargestellt werden, und eine oder mehrere Verbindungen, ausgewählt aus einer Gruppe von Verbindungen, die durch die allgemeinen Formeln (LC1) bis (LC5) dargestellt werden:
    Figure DE112013004132B4_0034
    Figure DE112013004132B4_0035
    Figure DE112013004132B4_0036
    (In den Formeln steht „-F, CF3, OCF3” unabhängig für eines von F, CF3 und OCF3, steht „(-F)” für H oder F, stehen R und R11 bis R41 jeweils unabhängig für eine Alkylgruppe mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen, wobei eine oder mehrere -CH2- in der Alkylgruppe jeweils durch -O-, -CH=CH-, -CO-, -OCO-, -COO-, -C≡C-, -CF2O- oder -OCF2- ersetzt sein kann bzw. können, solange Sauerstoffatome nicht direkt benachbart zueinander sind, und ein oder mehrere Wasserstoffatome in der Alkylgruppe jeweils durch ein Halogen ersetzt sein kann bzw. können; stehen R51 und R52 jeweils unabhängig voneinander für eine Alkylgruppe mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen, wobei ein oder mehrere -CH2- in der Alkylgruppe jeweils durch -O-, -CH=CH-, -CO-, -OCO-, -COO- oder -C≡C- ersetzt sein kann bzw. können, solange Sauerstoffatome nicht direkt benachbart zueinander sind, und können jeweils für -OCF3 oder -CF3 stehen, wenn A51 oder A53 nachstehend beschrieben einen Cyclohexanring repräsentiert; stehen A11 bis A42 unabhängig voneinander jeweils für eine der folgenden Strukturen:
    Figure DE112013004132B4_0037
    (In den Strukturen kann bzw. können eine oder mehrere -CH2- in dem Cyclohexanring jeweils durch -O- ersetzt sein, solange Sauerstoffatome nicht direkt benachbart zueinander sind, in den Strukturen kann bzw. können eine oder mehrere -CH= im Benzolring jeweils durch -N= ersetzt sein, solange Stickstoffatome nicht direkt benachbart zueinander sind; und in den Strukturen stehen X61 und X62 jeweils unabhängig voneinander für -H, -Cl, -F, -CF3 oder -OCF3); stehen A51 bis A53 jeweils unabhängig voneinander für eine beliebige der folgenden Strukturen:
    Figure DE112013004132B4_0038
    (In den Formeln kann bzw. können eine oder mehrere -CH2CH2- im Cyclohexanring jeweils durch -CH=CH-, -CF2O- oder -OCF2- ersetzt sein, und eine oder mehrere -CH= im Benzolring kann bzw. können durch -N= ersetzt sein, solange Stickstoffatome nicht direkt benachbart zueinander sind); stehen X11 bis X43 jeweils unabhängig voneinander für -H, -Cl, -F, -CF3 oder -OCF3; stehen Y11 bis Y41 jeweils für -Cl, -F, -OCHF2, -CF3 oder -OCF3; stehen Z31 bis Z42 jeweils unabhängig voneinander für eine Einfachbindung, -CH=CH-, -C≡C-, -CH2CH2-, -(CH2)4-, -OCF2- oder -CF2O-, wobei mindestens eine von Z31 und Z32, die vorhanden sind, für eine Gruppe außer einer Einfachbindung steht; stehen Z51 und Z52 jeweils unabhängig voneinander für eine Einfachbindung, -CH=CH-, -C≡C-, -CH2CH2-, -(CH2)4-, -OCH2-, -CH2O-, -OCF2- oder -CF2O-; stehen m21 bis m51 jeweils unabhängig voneinander für eine ganze Zahl von 0 bis 3; sind m31 + m32 und m41 + m42 jeweils unabhängig voneinander 1, 2, 3 oder 4; und wenn eine Vielzahl von A23, A31, A32, A41, A42, A52, Z31, Z32, Z41, Z42 und/oder Z52 vorhanden sind, können sie gleich oder verschieden sein.)
  2. Flüssigkristallzusammensetzung gemäß Anspruch 1, wobei die Flüssigkristallzusammensetzung eine oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Formel (LC2) enthält, die aus der Gruppe bestehend aus Verbindungen, die durch die allgemeine Formel (LC2-1) bis allgemeine Formel (LC2-14) als Verbindung dargestellt werden, ausgewählt ist bzw. sind:
    Figure DE112013004132B4_0039
    (In den Formeln stehen X23, X24, X25 und X26 jeweils unabhängig für ein Wasserstoffatom, Cl, F, CF3 oder OCF3, und X22, R21 und Y21 sind die gleichen wie jene in Anspruch 1.)
  3. Flüssigkristallzusammensetzung gemäß einem der Ansprüche 1 oder 2, wobei die Flüssigkristallzusammensetzung eine oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Formel (LC3) enthält, die aus der Gruppe bestehend aus Verbindungen, die durch die allgemeine Formel (LC3-1) bis allgemeine Formel (LC3-32) als Verbindung dargestellt werden, ausgewählt ist bzw. sind:
    Figure DE112013004132B4_0040
    Figure DE112013004132B4_0041
    (In den Formeln stehen X33, X34, X35, X36, X37 und X38 jeweils unabhängig voneinander für H, Cl, F, CF3 oder OCF3, und X32, R31, A31, Y31 und Z31 sind die gleichen wie jene in Anspruch 1.)
  4. Flüssigkristallzusammensetzung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3, wobei die Flüssigkristallzusammensetzung eine oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Formel (LC4) enthält, die aus der Gruppe bestehend aus Verbindungen, die durch die allgemeine Formel (LC4-1) bis allgemeine Formel (LC4-23) als Verbindung dargestellt werden, ausgewählt ist bzw. sind:
    Figure DE112013004132B4_0042
    (In den Formeln stehen X44, X45, X46 und X47 jeweils unabhängig voneinander für H, Cl, F, CF3 oder OCF3, und X42, X43, R41 und Y41 sind die gleichen wie jene in Anspruch 1.)
  5. Flüssigkristallzusammensetzung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4, wobei die Flüssigkristallzusammensetzung eine oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Formel (LC5) enthält, die aus der Gruppe bestehend aus Verbindungen, die durch die allgemeine Formel (LC5-1) bis allgemeine Formel (LC5-26) als Verbindung dargestellt werden, ausgewählt ist bzw. sind:
    Figure DE112013004132B4_0043
    (In den Formeln sind R51 und R52 die gleichen wie jene in Anspruch 1.)
  6. Flüssigkristallzusammensetzung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 5, wobei die Flüssigkristallzusammensetzung 5 bis 50 Massen einer oder mehrerer Verbindungen der allgemeinen Formeln (LC0-7), (LC0-8), (LC0-9), (LC0-23), (LC0-24), (LC0-27), (LC0-29), (LC0-40), (LC0-51), (LC0-52), (LC0-53), (LC0-110) und (LC0-111) enthält.
  7. Flüssigkristallzusammensetzung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 6, wobei die Flüssigkristallzusammensetzung eine oder mehrere optisch aktive Verbindungen enthält.
  8. Flüssigkristallzusammensetzung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 7, wobei die Flüssigkristallzusammensetzung eine oder mehrere Verbindungen enthält, bei denen mindestens eine von Z31 bis Z42, Z51 und Z52 in den allgemeinen Formeln (LC3) bis (LC5) für -CF2O- oder -OCF2- steht.
  9. Flüssigkristallzusammensetzung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 8, wobei die Flüssigkristallzusammensetzung 30 bis 70 Massen einer Verbindung enthält, die durch die allgemeine Formel (LC5) dargestellt wird und eine Viskosität η von 20 mPa·s oder weniger bei 20°C aufweist.
  10. Flüssigkristallzusammensetzung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 9, wobei die Flüssigkristallzusammensetzung eine oder mehrere polymerisierbare Verbindungen enthält.
  11. Flüssigkristallzusammensetzung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 10, wobei die Flüssigkristallzusammensetzung eine oder mehrere Antioxidantien enthält.
  12. Flüssigkristallzusammensetzung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 11, wobei die Flüssigkristallzusammensetzung einen oder mehrere UV-Absorber enthält.
  13. Verwendung der Flüssigkristallzusammensetzung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 12 zur Herstellung einer Flüssigkristallanzeigevorrichtung.
  14. Verwendung der Flüssigkristallzusammensetzung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 12 zur Herstellung einer Aktivmatrix-Ansteuerungsflüssigkristallanzeigevorrichtung.
  15. Verwendung der Flüssigkristallzusammensetzung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 12 zur Herstellung einer TN-Modus-, OCB-Modus-, ECB-Modus-, IPS-Modus- oder VA-IPS-Modus-Flüssigkristallanzeigevorrichtung.
  16. Verwendung der Flüssigkristallzusammensetzung gemäß Anspruch 10 zur Herstellung einer polymerstabilisierten TN-Modus-, OCB-Modus-, ECB-Modus-, IPS-Modus- oder VA-IPS-Modus-Flüssigkristallanzeigevorrichtung, wobei die polymerisierbaren Verbindungen in der Flüssigkristallzusammensetzung in Abwesenheit oder Anwesenheit einer angelegten Spannung polymerisiert werden.
  17. Verwendung nach einem der Ansprüche 13 bis 16, wobei eine Ausrichtungsschicht, die eine Oberfläche aufweist, die mit Flüssigkristallmolekülen in Kontakt kommt und bewirkt, dass sich die Flüssigkristallmoleküle horizontal ausrichten, kippen oder vertikal ausrichten, einen Ausrichtungsfilm umfasst, der mindestens eine Verbindung enthält, die aus Polyimid (PI), Polyamid, Chalkon, Cinnamat und Cinnamoyl ausgewählt ist.
  18. Verwendung gemäß Anspruch 17, wobei die Ausrichtungsschicht weiter eine polymerisierbare Flüssigkristallverbindung oder eine polymerisierbare Nicht-Flüssigkristallverbindung umfasst.
  19. Verwendung gemäß Anspruch 17 oder 18, wobei ein mit einer optischen Ausrichtungstechnologie hergestellter Ausrichtungsfilm als Ausrichtungsschicht an der Oberfläche ausgebildet ist, die mit der Flüssigkristallzusammensetzung in Kontakt kommt.
DE112013004132.4T 2012-08-22 2013-07-24 Nematische Flüssigkristallzusammensetzung und ihre Verwendung Expired - Fee Related DE112013004132B4 (de)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2012-183220 2012-08-22
JP2012183220 2012-08-22
PCT/JP2013/070057 WO2014030481A1 (ja) 2012-08-22 2013-07-24 ネマチック液晶組成物

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE112013004132T5 DE112013004132T5 (de) 2015-05-07
DE112013004132B4 true DE112013004132B4 (de) 2016-11-03

Family

ID=50149793

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE112013004132.4T Expired - Fee Related DE112013004132B4 (de) 2012-08-22 2013-07-24 Nematische Flüssigkristallzusammensetzung und ihre Verwendung

Country Status (7)

Country Link
US (1) US9605208B2 (de)
JP (1) JP5534381B1 (de)
KR (1) KR101555596B1 (de)
CN (1) CN104471028B (de)
DE (1) DE112013004132B4 (de)
TW (1) TWI579369B (de)
WO (1) WO2014030481A1 (de)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US10253258B2 (en) 2014-07-31 2019-04-09 Dic Corporation Nematic liquid crystal composition
US10544365B2 (en) 2013-08-30 2020-01-28 Dic Corporation Nematic liquid crystal composition

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101555596B1 (ko) 2012-08-22 2015-09-24 디아이씨 가부시끼가이샤 네마틱 액정 조성물
CN104471030B (zh) 2012-08-22 2016-04-27 Dic株式会社 向列液晶组合物
JP5648881B2 (ja) * 2012-09-03 2015-01-07 Dic株式会社 ネマチック液晶組成物
JP5534115B1 (ja) * 2012-10-17 2014-06-25 Ｄｉｃ株式会社 ネマチック液晶組成物
WO2015098661A1 (ja) * 2013-12-25 2015-07-02 Dic株式会社 液晶組成物用酸化防止剤、液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子
JP5950057B2 (ja) * 2013-12-25 2016-07-13 Dic株式会社 ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子
CN106661455A (zh) * 2014-09-05 2017-05-10 Dic株式会社 液晶组合物及使用其的液晶显示元件
US10414979B2 (en) 2014-10-09 2019-09-17 Dic Corporation Composition and liquid crystal display device using the same
KR102488763B1 (ko) 2016-07-20 2023-01-16 메르크 파텐트 게엠베하 액정 화합물

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1996032365A1 (fr) * 1995-04-12 1996-10-17 Chisso Corporation Compose de cristaux liquides substitues par fluor, composition de cristaux liquides et afficheur a cristaux liquides
EP1658350B1 (de) * 2003-08-25 2010-01-20 MERCK PATENT GmbH Verbindungen zum einsatz in flüssigkristallinen medien

Family Cites Families (51)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4416256B4 (de) 1993-05-19 2013-03-07 Merck Patent Gmbh Partiell fluorierte Benzolderivate und flüssigkristallines Medium
US5730904A (en) 1993-05-19 1998-03-24 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung Partially fluroinated benzene derivatives, and liquid-crystalline medium
US5800734A (en) 1995-04-04 1998-09-01 Rolic Ag 1-fluorocyclohexene-difluorophenyl derivatives
JP3823354B2 (ja) 1995-12-05 2006-09-20 チッソ株式会社 酸素原子含有結合基を持つアルケニル化合物、液晶組成物および液晶表示素子
AU3869097A (en) 1996-08-26 1998-03-19 Chisso Corporation Fluorovinyl derivative compound, liquid crystal composition, and liquid crystal display device
JPH10130187A (ja) 1996-09-03 1998-05-19 Mitsui Chem Inc ナフタレン化合物、液晶組成物および液晶素子
US6579577B2 (en) 1996-09-25 2003-06-17 Chisso Corporation Substituted benzene derivative, liquid crystal composition, and liquid crystal display element
JPH10101600A (ja) 1996-09-25 1998-04-21 Chisso Corp フルオロアルキル基を有する液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子
AU5191798A (en) 1996-11-28 1998-06-22 Chisso Corporation Fluorine-substituted benzene derivatives, liquid-crystal composition, and liquid-crystal display element
KR100508556B1 (ko) 1998-09-21 2005-08-17 다이니혼 잉키 가가쿠 고교 가부시키가이샤 네마틱 액정조성물 및 이것을 이용한 액정표시장치
JP4655314B2 (ja) 1999-06-30 2011-03-23 Ｄｉｃ株式会社 液晶媒体及び該液晶媒体を含有する液晶表示素子
JP4547732B2 (ja) 1999-07-06 2010-09-22 Ｄｉｃ株式会社 ６−フルオロナフタレン誘導体である新規液晶性化合物とそれを含有する液晶組成物
JP4577537B2 (ja) 1999-07-13 2010-11-10 Ｄｉｃ株式会社 ナフタレン誘導体である新規液晶性化合物とそれを含有する液晶組成物
DE10150198A1 (de) 2001-10-12 2003-04-24 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium
CN1717468A (zh) 2002-11-27 2006-01-04 默克专利股份有限公司 液晶化合物
DE102004025809A1 (de) * 2003-05-27 2004-12-16 Merck Patent Gmbh Flüssigkristalline Verbindungen
ATE352602T1 (de) 2003-05-27 2007-02-15 Merck Patent Gmbh Pyrane als flüssigkristalle
DE602004023857D1 (de) 2003-08-25 2009-12-10 Merck Patent Gmbh Mesogene verbindungen, medium für elektrooptische anzeige sowie elektrooptische anzeige
JP4710231B2 (ja) 2004-02-17 2011-06-29 Ｄｉｃ株式会社 高分子分散型液晶表示素子用組成物及び高分子分散型液晶表示素子
JP4623358B2 (ja) 2004-03-05 2011-02-02 Ｄｉｃ株式会社 光散乱型液晶デバイス、及び調光層形成材料
EP1798228B1 (de) * 2004-10-04 2012-11-14 JNC Corporation Tetrahydropyranverbindungen, flüssigkristallzusammensetzungen und flüssigkristalldisplays, die die zusammensetzungen enthalten
JP2007023071A (ja) 2005-07-12 2007-02-01 Chisso Corp 液晶組成物および液晶表示素子
DE602006005592D1 (de) * 2005-12-10 2009-04-23 Merck Patent Gmbh Polymerfilm aus Flüssigkristall mit verbesserter Stabilität
ATE446350T1 (de) 2006-01-27 2009-11-15 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines medium und flüssigkristallanzeige
JP4942381B2 (ja) 2006-04-04 2012-05-30 株式会社Ａｄｅｋａ 含ハロゲン化合物、液晶組成物及び電気光学表示素子
US8465672B2 (en) 2006-08-18 2013-06-18 Merck Patent Gmbh Tetrahydropyran compounds
JP5062472B2 (ja) 2007-03-09 2012-10-31 Ｄｉｃ株式会社 １−（トリフルオロメチル）ナフタレン誘導体
US8114310B2 (en) 2007-10-22 2012-02-14 Merck Patent Gmbh Liquid-crystal display
EP2250235B1 (de) 2008-03-10 2011-09-07 Merck Patent GmbH Flüssigkristallines medium
EP2100944B1 (de) 2008-03-11 2011-10-05 Merck Patent GmbH Flüssigkristallines Medium und Flüssigkristallanzeige
KR20110015605A (ko) 2008-06-09 2011-02-16 짓쏘 가부시끼가이샤 시클로헥산 고리를 갖는 5 고리 액정 화합물, 액정 조성물 및 액정 표시 소자
KR101656903B1 (ko) 2009-02-09 2016-09-12 제이엔씨 주식회사 액정 조성물 및 액정 표시 소자
JP5679126B2 (ja) 2009-03-16 2015-03-04 Jnc株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
DE102010015824B4 (de) 2009-04-30 2021-12-30 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium und Flüssigkristallanzeige
JP5359545B2 (ja) 2009-05-20 2013-12-04 Ｊｎｃ株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
JP5515505B2 (ja) 2009-08-12 2014-06-11 Ｊｎｃ株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
JP5945893B2 (ja) 2010-02-18 2016-07-05 Dic株式会社 液晶材料の製造方法
JP5638347B2 (ja) 2009-12-21 2014-12-10 株式会社Adeka 新規重合性液晶化合物、及び該重合性液晶化合物を含有する重合性液晶組成物
EP2368966B1 (de) 2010-03-23 2013-05-15 Merck Patent GmbH Flüssigkristalline Verbindungen und flüssigkristalline Medien
JP5257802B2 (ja) 2010-09-28 2013-08-07 Ｄｉｃ株式会社 新規液晶表示装置及び有用な液晶組成物
DE102011122559A1 (de) 2011-01-25 2012-07-26 Merck Patent Gmbh Flüssigkristalline Verbindungen und flüssigkristalline Medien
WO2012161178A1 (ja) * 2011-05-26 2012-11-29 Dic株式会社 ２－フルオロフェニルオキシメタン構造を持つ化合物
CN103717708B (zh) * 2011-08-02 2017-03-22 Dic株式会社 向列液晶组合物
TWI518062B (zh) 2011-12-26 2016-01-21 迪愛生股份有限公司 具有２－氟苯基氧基甲烷構造之化合物
TWI570221B (zh) 2012-03-19 2017-02-11 Dainippon Ink & Chemicals Nematic liquid crystal composition
CN103906727B (zh) 2012-05-15 2015-11-25 Dic株式会社 具有2-氟苯基氧基甲烷结构的化合物
TWI447210B (zh) 2012-07-25 2014-08-01 Dainippon Ink & Chemicals Liquid crystal display device
KR101555596B1 (ko) 2012-08-22 2015-09-24 디아이씨 가부시끼가이샤 네마틱 액정 조성물
CN104471030B (zh) 2012-08-22 2016-04-27 Dic株式会社 向列液晶组合物
JP5648881B2 (ja) 2012-09-03 2015-01-07 Dic株式会社 ネマチック液晶組成物
KR101555598B1 (ko) 2012-10-17 2015-09-24 디아이씨 가부시끼가이샤 네마틱 액정 조성물

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1996032365A1 (fr) * 1995-04-12 1996-10-17 Chisso Corporation Compose de cristaux liquides substitues par fluor, composition de cristaux liquides et afficheur a cristaux liquides
EP1658350B1 (de) * 2003-08-25 2010-01-20 MERCK PATENT GmbH Verbindungen zum einsatz in flüssigkristallinen medien

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US10544365B2 (en) 2013-08-30 2020-01-28 Dic Corporation Nematic liquid crystal composition
US10253258B2 (en) 2014-07-31 2019-04-09 Dic Corporation Nematic liquid crystal composition

Also Published As

Publication number Publication date
CN104471028A (zh) 2015-03-25
KR101555596B1 (ko) 2015-09-24
CN104471028B (zh) 2016-05-18
WO2014030481A1 (ja) 2014-02-27
US20150184076A1 (en) 2015-07-02
JPWO2014030481A1 (ja) 2016-07-28
TWI579369B (zh) 2017-04-21
US9605208B2 (en) 2017-03-28
DE112013004132T5 (de) 2015-05-07
TW201422788A (zh) 2014-06-16
KR20140145631A (ko) 2014-12-23
JP5534381B1 (ja) 2014-06-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE112013004132B4 (de) Nematische Flüssigkristallzusammensetzung und ihre Verwendung
DE112013004127B4 (de) Nematische Flüssigkristallzusammensetzung und ihre Verwendung
DE112013005035B4 (de) Nematische Flüssigkristallzusammensetzung und seine Verwendung
DE112013005036B4 (de) Nematische Flüssigkristallzusammensetzung und seine Verwendung
DE102009010580B4 (de) Flüssigkristallines Medium und und dessen Verwendung in einer Flüssigkristallanzeige
EP2670818B1 (de) Flüssigkristallanzeigen mit homöotroper ausrichtung
DE112014006109B4 (de) Nematische Flüssigkristallzusammensetzung und ihre Verwendung zur Herstellung eines Flüssigkristallanzeigeelements
DE112014004581T5 (de) NEMATISCHE FlLÜSSIGKRISTALLZUSAMMENSETZUNG UND FLÜSSIGKRISTALLANZEIGEVORRICHTUNG UNTER VERWENDUNG DERSELBEN
EP1752510A1 (de) Flüssigkristallines Medium
DE102011013007A1 (de) Flüssigkristallines Medium und Elektrooptische Anzeige
EP3327102A1 (de) Flüssigkristallines medium und flüssigkristallanzeige
EP2714844A1 (de) Polymerisierbare verbindungen und ihre verwendung in flüssigkristallmedien und flüssigkristallanzeigen
DE112010001973T5 (de) Flüssigkristall-Anzeigevorrichtung
DE102004058002A1 (de) Flüssigkristallines Medium
EP2516588B1 (de) Flüssigkristallines medium und flüssigkristallanzeige
DE112015004038T5 (de) Nematische Flüssigkristallzusammensetzung und Flüssig-Kristallanzeige unter Verwendung derselben
DE102009004764B4 (de) Flüssigkristallines Medium und seine Verwendung in einer Flüssigkristallanzeige
DE102008005751A1 (de) Flüssigkristallines Medium
EP3112441A1 (de) Flüssigkristallines medium und flüssigkristallanzeige
DE102009010578B4 (de) Flüssigkristallines Medium und Flüssigkristallanzeige
DE102010015824A1 (de) Flüssigkristallines Medium und Flüssigkristallanzeige
DE102006033886A1 (de) FK-Mischungen mit geringer Frequenzabhängigkeit für TFT-Anzeigen
DE102011011268A1 (de) Flüssigkristallines Medium
DE102011119144A1 (de) Flüssigkristallines Medium und Flüssigkristallanzeige
DE10118734B4 (de) Flüssigkristallines Medium mit niedriger Schwellenspannung und seine Verwendung

Legal Events

Date Code Title Description
R012 Request for examination validly filed

Effective date: 20150410

R016 Response to examination communication
R018 Grant decision by examination section/examining division
R020 Patent grant now final
R119 Application deemed withdrawn, or ip right lapsed, due to non-payment of renewal fee