JPS5849324A - １−シクロヘキシル−２−（４′−ハロロビフエニル）エタン誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は電気光学的表示材料として有用なシクロヘキシ
ルピフエニ羨エタン誘導体の新規ネマチック液晶化合物
に関する０本発明によって提供される新規ネマチック液
晶は一般式 で表わされる１−１トランス（エカトリアル−エカトリ
アル）−４’−ｍ−アルキルシクロヘキシル）　−２−
（４’−ハロロビフェニル）エタンである。

式（Ｉ）Ｏ化合物は弱い正の＃１電異方性をもつ化合物
であり例えば、エム・シャット（Ｍ１１８ｃｈａｄｔ）
等［ＡＰＰＬＩＩＤＰＨＹ８１Ｃ１ｉ１１ＪＴＴｇＲ８
１８１２７〜１２８（１９７１）１によって提案された
電界効果型セル（フィールド・エフェクト・モード・セ
ル）又はジー・エイチ・バイルマイヤー（ＧｌＩＨＨ＊
Ｉ１ｍｅｌｅｒ）等（ＰＲＯＣＥＥＤＩＮＧ　ＯＦ　Ｔ
ＨＥｌ、１１．Ｎ、Ｅ、　　５６　１１６２〜１１７１
　（１９，６８））Ｋよつて提案された動的光散型セル
（ダイミック・スキャッタリンク・モート・セル）又は
ンーｅエイチ・バイルマイヤー（Ｇ　＠ＨＨｅ１１ｍ山
ｒ　）　等（ＡＰＰＬＩＥＤ　ＰＨＹｓＩＣ８ＬＥＴＴ
ＥＲ８１３，９１（１９５８））あるいはディー・エル
・ホワイト（Ｄ　Ｌ　Ｗｈｌｔｅ　）　等（ＪＯＵＲＮ
ＡＬ　ＯＦ　ＡＰＰＬＩＥＤ　ＰＨＹＳＩＣ１ｌ！４鼻
、４７１８（１９７４））、によって提案されたゲスト
・ホスト型セルなどに適用することができる。

式（Ｉ）の化合物はネマチック−等方性液体の転移温度
が高く粘度が低いことを特色とするものであり、緑化学
的に非常に安定であって水分、光等によって分解せず、
然も無色乳白色といった幾多の優れた特性を有している
。よって式（Ｌ）の、化合物を用いれば長寿命でネマチ
ック温度範囲の広い高速応答の液晶表示素子を制作する
ことができる。

本発明によれば、式口）の化合物は次の製造方法に従っ
て製造される。

第１段階−Ｐ−ハロロビフェニルに二硫化炭素あるいは
ニド四ベンゼン中で肉（２）の化合物と無水塩化アルき
ニクムを反応させて式−の化合物を製造する。

第２段階−能１段階で製造された式−の化合物にジエチ
レングリコールあるいはトリエチレングリコール中でヒ
ドラジンと水酸化カリウムを反応させて４Ｉ）の化合物
を染造する。

斯くして製造された式（［）の化合物の転移温度を第１
表に掲げる。

［１表 ＲＸ　　　　　転移温度（’Ｃ） ｍ　−ＣｓＨｙ　　Ｃｊ　　　１００　（Ｃ；’Ｎ　）
　１５８　（Ｎ；！　Ｉ　）慕−Ｃ，ｌＩ、−Ｆ　　　
　７６（Ｃ’；！Ｎ）　１２５（Ｎ：Ｉ）表中、Ｃは結
晶％Ｎはネマチック相、夏は等方性液体を夫々表わす。

電卓、腕時計その他の機器の表示素子材料として用いる
場合、復［）の化合物は、該化合物の２檀以上の混合物
の形態或は該化合物の１檀又は２棟以上と他のネマチッ
ク液晶化金物及び／又は非ネマチック液晶化合物との混
合物の形態で用いることができるが、好ましくは１式（
［）の化合物の２種以上の混合物を母体液晶とし、この
母体液晶に他のネマチック液晶化合物及び／又は非ネマ
チック液晶化合物を混合した形態も用いることが推奨さ
れ゛る。輝Ｉ）の化合物と混合して使用することのでき
る他のネマチック液晶化合物及び／又は非ネマチツ、り
液晶化合物には、大きい正の誘電率異方性をもつネマチ
ック液晶化合物（以下Ｎｐ型液晶という）及び／又はＮ
ｐ型液晶の同族体である非ネマチック液晶化合物（以下
Ｎｐ型液晶同族体という）、負又は小さい正あ誘電率異
方性をもつネマチック液晶化合物（以下Ｎ１１Ｍ液晶と
いう）及び／又はＮｕ型液晶の同族体である非ネマチッ
ク液晶化合物（以下Ｎｎ型液晶同族体という）、更にそ
れらの滌合物が含まれる。

式Ｉ）の化合物と混合して使用することのできるＮｐｍ
１Ｋ晶及びＮｐ＠液晶同族体の好ましい具体例を次に列
記する。

式中、８はｎ−ＣｍＨｌｍｑ−１ｎ　ＣｍＨ２ｒｎ＋１
　０−の、いずれかを表わす（但し、ｍは１〜１０の整
数）。、式中、Ｒはｖｎ−Ｃｎ＋Ｈ１ｍ＋１−１ｎ−Ｃ
ｍＨｌｌ−１ｎ−Ｃのいずれかを表わす（但し、ｍは１
〜８の整数）。

式中、Ｒはｍ−ＣｍＨ１ｍ＋１−を表わす（但し、ｍは
１〜１０．０整数）。

式中、Ｒはｍ−ＣｍＨ，ｍ４Ｂ−１ｎ−ＣｍＨ１ｎ＋＋
１−０’曹−０〜Ｂ１ｍ４１−ｇ−ｏ−のいずれかを表
わ讐（但し、ｍは１〜１０の整数）。

式中、ＲはＩＳ　ＣＣ１１１Ｈ２＋１−を表わす（但し
、ｍは１〜８の整数）。

式中、８は！Ｉ　Ｃ１！ＩＨ１ｌＩＥ１＋１−１＊−Ｃ
ｍＨ，ｍ＋１−０−のいずれかを表わす（但し１ｍは１
〜１０の整数）。

式中、Ｒは１−ＣｍＨ１ｍ＋１−１ｎ１−１ｎ−Ｃ＋１
−ｏ　−のいずれかを表わす（但し、ｍは１〜Ｂの整数
）。

式中、８は亀−０〜Ｂ１ｍ４１−を表わす（但し、ｍは
１〜１０の整数）。

式中、８は＊−Ｃｎ＋Ｈ１ｍ＋１−を表わし、ＸはＦ％
ＣＩ。

Ｂｒ、Ｉのいずれかを表わす（但し１ｍは１〜８の整数
）。

式中、Ｒは鳳−ＣｍＨ１ｍ＋１−を表わす（但し、ｍは
１〜１０の整数）、′ 式中−Ｒａび鼠′は夫々ｍ−ＣｍＨ４４，−を表わす（
但し、鵬は１〜５の整数）。

式中、８は＊−ＣｍＨ１ｍ＋ｔ−を表わす（但し、ｍは
１〜１０の整数）。

０ Ｒ−ＣＩ−０８ＧＣＮ 次に、式口）の化合物と混合して使用することのできる
Ｎｎｇ液晶及びＮ曙液晶同族体の好ましい具体例を夛Ｉ
Ｊ記する。

Ｒ（戸−〇（Σ’ｍｌ ・（）さ−・（）−ｎｌ ０　　　　　　　０ 復【）の化合物の２−以上の混合物の形態戒はＩＩ）の
化合物の１種又は２種以上と前記したＮ１型液晶及び／
又はその同族体との混合物の静態でＤ８Ｍセル用液晶と
して使用できる。

また、　５０Ｉ）の化合物の１種又は２種以上と前記し
たＮｐ１ｉ＊晶及び／又はその同族体と゛前記したＮｍ
＃ｉ液晶及び／又はその同族体との混合物の形態でＦＥ
Ｍセル用液晶として使用できる。

次に本発明を実施例をもって具体的に説明する。

実施例に 砕化炭素１００ＭＩ中に無水塩化アルミニウム１６．０
Ｉｉ（α１２０ｍｎ１７を加え室温で攪拌しながらトラ
ンス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル酢酸クロライド
２α６Ｉ（α１００ｍ・１）を滴下した。これを１０℃
に冷却し、攪拌しながらＰ−りｏロビ７−Ｅ−＝ル１　
＆９Ｊ’　（Ｑ、１００ｍｏｌ）を二硫化炭素３ＱａＺ
に溶解した溶液を滴下し、１０℃で５時間反応させた後
、室温にもとして２時間反応させた。反応後、二硫化炭
素を留去した後、これを氷水中和加え６０℃で１時間攪
拌した。冷却後、エーテルで抽出し、水洗、乾燥しエー
テル留去後エタノールで再結晶精製し、下記化合物２五
４１（１０６６０ｍｏｌ）を得た。

１３７℃（ＩＮＮ） この化合物にトリエチレングリコール２００ｍ１％８０
％ヒドラジ／ハイドライド１ｔ６ｊ’（０，１８５ｍｏ
ｌ）、８５％水酸化カリウム２ｔ７Ｉｉ（α：５３０ｍ
ｏｌ）を加え、攪拌しながら温度を徐々に上げ、１６０
℃で６時間反応させた。冷却後、水３００５！／を加え
ベンゼンで抽出した。水で洗浄後、無水硫酸ナトリウム
で乾燥した後、ベンゼンを留去し、鳳−ヘキサン−エタ
ノールで再結晶精製し、下記化合物１＆６Ｉｉ（１０４
８８ｍｏｌ）を得た。

実施例２ 二硫化炭素１００１１ｊ中に無水塩化アルミニウム１＆
ＯＩＩ（１１２０ｍｏｌ）を加え室温で攪拌しながらト
ランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル酢酸クロライ
ド２α５ｊｌＩ（０，１００ｍｏｌ）を滴下した。これ
を１０℃に冷却し、攪拌しながらＰ−７０ロピフエニル
１７．２１　（０，１００ｍ＠ｌ）を二硫化炭素５ＱＭ
ＩＫ溶解した溶液を滴下し、１０℃で５時間反応させた
後、室温にもとして２時間反応させた。反応後、二硫化
炭素を留去した後、これを氷水中に加え６０℃で１時間
攪拌した。冷却後、エーテルで抽出し、水洗、乾燥し、
エーテル留去後エタノールで再結晶精製し、下記化合物
２ｔ６Ｉ（α０６３９ｍｏｌ）を得た。

１０４℃（Ｉ；！Ｎ） この化合物にトリエチレングリコール１５０ｍ、８０％
ヒドラジンハイドライド１ｔ２．ｆ（α１７９ｍｎ１）
、’８５％水酸化カリウム２ｔ０９い。−５ｍｏｌ）を
加え、攪拌しながら温度な徐々に上げ、１５０℃で３時
間反応させた。冷却後、水２ＱＱｍｌを加えｎ−ヘキサ
ンで抽出した。水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥
した後、ｎ−ヘキサンを留去し、亀−ヘキサン−エタノ
ールで再結晶Ｍ製し、下記化合物１４８ｊｌ（α０５２
０ｍｏｌ）を得た。

特許出願人　　大日本インキ化学工業株式会社手　　続
　　補　　正　　書 昭和５７年１１月７日 ＱＩＭ庁長官若杉和夫殿 ｔ　事件の表示 昭和５６年特許願第１４１７２８号 ２　発明の名称 １−シクロヘキシル−２−（４’−ハロロビフェニル）
エタン誘導体 Ｓ　補正をする者 事件との関係　　　特許出願人 住所　〒１７４ 東京都板橋区坂下６丁目３５査５８号 明細書の特許請求の範囲の欄 ５　補正の自答 明細書の特許請求の範囲を別紙のように釘止する。

補正後の特許請求の範囲 （％願昭５６−１４１７２８号） １゛ 一般式 で表わされる化合物。

」

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. で表わされる化合物。