JPS643852B2 - - Google Patents
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- JPS643852B2 JPS643852B2 JP851984A JP851984A JPS643852B2 JP S643852 B2 JPS643852 B2 JP S643852B2 JP 851984 A JP851984 A JP 851984A JP 851984 A JP851984 A JP 851984A JP S643852 B2 JPS643852 B2 JP S643852B2
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Landscapes
- Liquid Crystal Substances (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
本発明は電気光学的表示材料として有用なトラ
ン誘導体の新規ネマチツク液晶化合物に関する。
本発明によつて提供される新規ネマチツク液晶化
合物は 一般式 〔式中、Ｒ及びR′は独立的に炭素原子数１〜
９の直鎖状アルキル基を表わし、
ン誘導体の新規ネマチツク液晶化合物に関する。
本発明によつて提供される新規ネマチツク液晶化
合物は 一般式 〔式中、Ｒ及びR′は独立的に炭素原子数１〜
９の直鎖状アルキル基を表わし、
【式】は
【式】又は
【式】を表わし、前記シ
クロヘキサン環はトランス（エカトリアル―エカ
トリアル）配置である。〕 で表わされる化合物である。 液晶表示セルの代表的なものにエム・シヤツト
（Ｍ・Schadt）等〔APPLIED PHYSICS
LETTERS 18，127〜128（1971）〕によつて提
案された電界効果型セル（フイールド・エフエク
ト・モード・セル）又はジー・エイチ・ハイルマ
イヤー（Ｇ・Ｈ Heilmeier）等
〔PROCEEDING OF THE I.E.E.E.56 1162〜
1171（1968）〕によつて提案された動的光散型セル
（ダイミツク・スキヤツタリング・モード・セル）
又はジー・エイチ・ハイルマイヤー（Ｇ・Ｈ
Heilmeier）等〔APPLIED PHYSICS
LETTERS 13，91（1968）〕あるいはデイー・
エル・ホワイト（Ｄ Ｌ White）等
〔JOURNAL OF APPLIED PHYSICS 45，
4718（1974）〕によつて提案されたゲスト・ホスト
型セルなどがある。 これらの液晶表示セルの中で現在主流をなすも
のは、電界効果型セルの一種のTN型セルであ
る。このTN型においては、G.Bauerによつて
Mol.Cryst.Lig.Cryst.63 45（1981）に報告されて
いるように、セル外観を損う原因となるセル表面
での干渉縞の発生を防止するために、セルに充填
される液晶材料の屈折率の異方性（Δn）とセル
の厚さ(d)μｍの積を或る特定の値に設定する必要
がある。実用的に使用される液晶表示セルでは、
Δn・ｄの値が0.5、1.0、1.6又は2.2のいずれかに
設定されている。このようにΔn・ｄの値が一定
値に設定されるから、Δnの値の大きな液晶材料
を使用すれば、ｄの値を小ならしめることができ
る。ｄの値が小となれば、応答時間（τ）は、よ
く知られたταd2の関係式に従つて小となる。従
つて、Δnの値の大きな液晶材料は、応答速度が
速く、然も干渉縞のない液晶表示セルを製作する
のに極めて重要な材料である。一方、実用可能な
液晶材料の多くは、通常、室温付近にネマチツク
相を有する化合物と室温より高い温度領域にネマ
チツク相を有する化合物から成る数種又はそれ以
上の成分を混合することによつて調製される。現
在実用的に使用される上記の如き混合液晶の多く
は、少なくとも−30℃〜＋65℃の全温度範囲に亘
つてネマチツク相を有することが要求されている
が、液晶表示セルの応用製品の多様化に伴ない、
ネマチツク液晶温度範囲を更に高温側に拡張した
液晶材料が要望されており、このため、最近では
特にネマチツク相一等方性液体相（Ｎ―Ｉ）転移
温度の高いネマチツク液晶化合物が必要とされて
いる。 本発明に係る式（）の化合物は、大きなΔn
と高いＮ―Ｉ転移温度を有する新規なネマチツク
液晶化合物である。従つて、各種の母体液晶に式
（）の化合物を混合することによつて、大きな
Δnと高いＮ―Ｉ転移温度を有する実用的な混合
液晶材料を調製することができる。 本発明に係る式（）の化合物は次の製造方法
に従つて製造することができる。 第１段階―４―ｎ―アルキルビフエニルあるい
はトランス４―ｎ―アルキル―１―フエニルシク
ロヘキサンに二硫化炭素あるいはニトロベンゼン
中で式（）の化合物と無水塩化アルミニウムを
反応させて式（）の化合物を製造する。 第２段階―第１段階で製造された式（）の化
合物に無水エーテルあるいは無水テトラヒドロフ
ラン中で水素化リチウムアルミニウムの如き還元
剤を反応させて式（）の化合物を製造する。 第３段階―第２段階で製造された粗製の式
（）の化合物に硫酸水素カリウムの如き脱水剤
を加え加熱し脱水して式（）の化合物を製造す
る。 第４段階―第３段階で製造された式（）の化
合物に四塩化炭素あるいはクロロホルムあるいは
１―１―２―トリクロルエタンの如き溶媒中で臭
素を付加反応させ式（）の化合物を製造する。 第５段階―第４段階で製造された式（）の化
合物をＮ，Ｎ―ジメチルホルムアミドの如き溶媒
中で１，５―ジアザビシクロ〔５，４，０〕ウン
デセン―５の如き塩基と反応させ式（）の化合
物を製造する。 斯くして製造された式（）の化合物の転移温
度を第１表に掲げる。
トリアル）配置である。〕 で表わされる化合物である。 液晶表示セルの代表的なものにエム・シヤツト
（Ｍ・Schadt）等〔APPLIED PHYSICS
LETTERS 18，127〜128（1971）〕によつて提
案された電界効果型セル（フイールド・エフエク
ト・モード・セル）又はジー・エイチ・ハイルマ
イヤー（Ｇ・Ｈ Heilmeier）等
〔PROCEEDING OF THE I.E.E.E.56 1162〜
1171（1968）〕によつて提案された動的光散型セル
（ダイミツク・スキヤツタリング・モード・セル）
又はジー・エイチ・ハイルマイヤー（Ｇ・Ｈ
Heilmeier）等〔APPLIED PHYSICS
LETTERS 13，91（1968）〕あるいはデイー・
エル・ホワイト（Ｄ Ｌ White）等
〔JOURNAL OF APPLIED PHYSICS 45，
4718（1974）〕によつて提案されたゲスト・ホスト
型セルなどがある。 これらの液晶表示セルの中で現在主流をなすも
のは、電界効果型セルの一種のTN型セルであ
る。このTN型においては、G.Bauerによつて
Mol.Cryst.Lig.Cryst.63 45（1981）に報告されて
いるように、セル外観を損う原因となるセル表面
での干渉縞の発生を防止するために、セルに充填
される液晶材料の屈折率の異方性（Δn）とセル
の厚さ(d)μｍの積を或る特定の値に設定する必要
がある。実用的に使用される液晶表示セルでは、
Δn・ｄの値が0.5、1.0、1.6又は2.2のいずれかに
設定されている。このようにΔn・ｄの値が一定
値に設定されるから、Δnの値の大きな液晶材料
を使用すれば、ｄの値を小ならしめることができ
る。ｄの値が小となれば、応答時間（τ）は、よ
く知られたταd2の関係式に従つて小となる。従
つて、Δnの値の大きな液晶材料は、応答速度が
速く、然も干渉縞のない液晶表示セルを製作する
のに極めて重要な材料である。一方、実用可能な
液晶材料の多くは、通常、室温付近にネマチツク
相を有する化合物と室温より高い温度領域にネマ
チツク相を有する化合物から成る数種又はそれ以
上の成分を混合することによつて調製される。現
在実用的に使用される上記の如き混合液晶の多く
は、少なくとも−30℃〜＋65℃の全温度範囲に亘
つてネマチツク相を有することが要求されている
が、液晶表示セルの応用製品の多様化に伴ない、
ネマチツク液晶温度範囲を更に高温側に拡張した
液晶材料が要望されており、このため、最近では
特にネマチツク相一等方性液体相（Ｎ―Ｉ）転移
温度の高いネマチツク液晶化合物が必要とされて
いる。 本発明に係る式（）の化合物は、大きなΔn
と高いＮ―Ｉ転移温度を有する新規なネマチツク
液晶化合物である。従つて、各種の母体液晶に式
（）の化合物を混合することによつて、大きな
Δnと高いＮ―Ｉ転移温度を有する実用的な混合
液晶材料を調製することができる。 本発明に係る式（）の化合物は次の製造方法
に従つて製造することができる。 第１段階―４―ｎ―アルキルビフエニルあるい
はトランス４―ｎ―アルキル―１―フエニルシク
ロヘキサンに二硫化炭素あるいはニトロベンゼン
中で式（）の化合物と無水塩化アルミニウムを
反応させて式（）の化合物を製造する。 第２段階―第１段階で製造された式（）の化
合物に無水エーテルあるいは無水テトラヒドロフ
ラン中で水素化リチウムアルミニウムの如き還元
剤を反応させて式（）の化合物を製造する。 第３段階―第２段階で製造された粗製の式
（）の化合物に硫酸水素カリウムの如き脱水剤
を加え加熱し脱水して式（）の化合物を製造す
る。 第４段階―第３段階で製造された式（）の化
合物に四塩化炭素あるいはクロロホルムあるいは
１―１―２―トリクロルエタンの如き溶媒中で臭
素を付加反応させ式（）の化合物を製造する。 第５段階―第４段階で製造された式（）の化
合物をＮ，Ｎ―ジメチルホルムアミドの如き溶媒
中で１，５―ジアザビシクロ〔５，４，０〕ウン
デセン―５の如き塩基と反応させ式（）の化合
物を製造する。 斯くして製造された式（）の化合物の転移温
度を第１表に掲げる。
【表】
9 n−C５H１１− n
−C３H７− 160(Ｃ→Ｎ) 211(Ｎ〓Ｉ)
−C３H７− 160(Ｃ→Ｎ) 211(Ｎ〓Ｉ)
【表】
13 n−C４H９− CH
３− 87(Ｃ→Ｎ) 202(Ｎ〓Ｉ)
３− 87(Ｃ→Ｎ) 202(Ｎ〓Ｉ)
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 〔式中、Ｒ及びR′は独立的に炭素原子数１〜
９の直鎖状アルキル基を表わし、【式】は 【式】又は【式】を表わし、前記シ クロヘキサン環はトランス（エカトリアル）配置
である。〕 で表わされる化合物。
Priority Applications (8)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP851984A JPS60152427A (ja) | 1984-01-23 | 1984-01-23 | 新規トラン系ネマチツク液晶化合物 |
| GB08501733A GB2155465B (en) | 1984-01-23 | 1985-01-23 | Tolan-type nematic liquid crystalline compounds |
| US07/014,257 US4705870A (en) | 1984-01-23 | 1987-02-11 | Tolan-type nematic liquid crystalline compounds |
| US07/014,262 US4705905A (en) | 1984-01-23 | 1987-02-11 | Tolan-type nematic liquid crystalline compounds |
| US07/014,259 US4713468A (en) | 1984-01-23 | 1987-02-11 | Tolan-type nematic liquid crystalline compounds |
| US07/014,256 US4820878A (en) | 1984-01-23 | 1987-02-11 | Tolan-type nematic liquid crystalline compounds |
| GB08709632A GB2189785B (en) | 1984-01-23 | 1987-04-24 | Tolan-type nematic liquid crystalline compounds |
| US07/042,524 US4726910A (en) | 1984-01-23 | 1987-04-27 | Tolan-type nematic liquid crystalline compounds |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP851984A JPS60152427A (ja) | 1984-01-23 | 1984-01-23 | 新規トラン系ネマチツク液晶化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60152427A JPS60152427A (ja) | 1985-08-10 |
| JPS643852B2 true JPS643852B2 (ja) | 1989-01-23 |
Family
ID=11695390
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP851984A Granted JPS60152427A (ja) | 1984-01-23 | 1984-01-23 | 新規トラン系ネマチツク液晶化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60152427A (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2503456B2 (ja) * | 1986-11-14 | 1996-06-05 | カシオ計算機株式会社 | 液晶組成物 |
| JP2531252B2 (ja) * | 1987-12-28 | 1996-09-04 | カシオ計算機株式会社 | 液晶組成物 |
| JP3579728B2 (ja) | 1994-06-23 | 2004-10-20 | チッソ株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
| DE19844321B4 (de) * | 1997-10-06 | 2008-02-28 | Merck Patent Gmbh | Nematische Flüssigkristallmischung und Verwendung in einer STN-Flüssigkristallanzeige |
-
1984
- 1984-01-23 JP JP851984A patent/JPS60152427A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS60152427A (ja) | 1985-08-10 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |