JPH0557313B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPH0557313B2 JPH0557313B2 JP59124489A JP12448984A JPH0557313B2 JP H0557313 B2 JPH0557313 B2 JP H0557313B2 JP 59124489 A JP59124489 A JP 59124489A JP 12448984 A JP12448984 A JP 12448984A JP H0557313 B2 JPH0557313 B2 JP H0557313B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- general formula
- liquid crystal
- compound represented
- formula
- cell
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 18
- 239000004988 Nematic liquid crystal Substances 0.000 claims description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 14
- 239000000463 material Substances 0.000 description 8
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- QGJOPFRUJISHPQ-UHFFFAOYSA-N Carbon disulfide Chemical compound S=C=S QGJOPFRUJISHPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UBOXGVDOUJQMTN-UHFFFAOYSA-N 1,1,2-trichloroethane Chemical compound ClCC(Cl)Cl UBOXGVDOUJQMTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000005669 field effect Effects 0.000 description 2
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- -1 tolan hydrocarbon compound Chemical class 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000012024 dehydrating agents Substances 0.000 description 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012769 display material Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000012280 lithium aluminium hydride Substances 0.000 description 1
- CHKVPAROMQMJNQ-UHFFFAOYSA-M potassium bisulfate Chemical compound [K+].OS([O-])(=O)=O CHKVPAROMQMJNQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910000343 potassium bisulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C13/00—Cyclic hydrocarbons containing rings other than, or in addition to, six-membered aromatic rings
- C07C13/28—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C15/00—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts
- C07C15/40—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts substituted by unsaturated carbon radicals
- C07C15/50—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts substituted by unsaturated carbon radicals polycyclic non-condensed
- C07C15/54—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts substituted by unsaturated carbon radicals polycyclic non-condensed containing a group with formula
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C25/00—Compounds containing at least one halogen atom bound to a six-membered aromatic ring
- C07C25/24—Halogenated aromatic hydrocarbons with unsaturated side chains
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
- C07C43/02—Ethers
- C07C43/03—Ethers having all ether-oxygen atoms bound to acyclic carbon atoms
- C07C43/14—Unsaturated ethers
- C07C43/164—Unsaturated ethers containing six-membered aromatic rings
- C07C43/166—Unsaturated ethers containing six-membered aromatic rings having unsaturation outside the aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
- C07C43/02—Ethers
- C07C43/03—Ethers having all ether-oxygen atoms bound to acyclic carbon atoms
- C07C43/14—Unsaturated ethers
- C07C43/164—Unsaturated ethers containing six-membered aromatic rings
- C07C43/168—Unsaturated ethers containing six-membered aromatic rings containing six-membered aromatic rings and other rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/45—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by condensation
- C07C45/46—Friedel-Crafts reactions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D319/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D319/04—1,3-Dioxanes; Hydrogenated 1,3-dioxanes
- C07D319/06—1,3-Dioxanes; Hydrogenated 1,3-dioxanes not condensed with other rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
- C09K19/14—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a carbon chain
- C09K19/18—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a carbon chain the chain containing carbon-to-carbon triple bonds, e.g. tolans
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3059—Cyclohexane rings in which at least two rings are linked by a carbon chain containing carbon to carbon triple bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
- C09K19/14—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a carbon chain
- C09K19/18—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a carbon chain the chain containing carbon-to-carbon triple bonds, e.g. tolans
- C09K2019/181—Ph-C≡C-Ph
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Liquid Crystal (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
- Devices For Indicating Variable Information By Combining Individual Elements (AREA)
Description
（産業上の利用分野）
本発明は、電気光学的表示材料として有用なト
ラン系炭化水素化合物を含有するネマチツク液晶
組成物に関する。 （従来の技術） 液晶表示セルの代表的なものにエム・シヤツト
（Ｍ・Schadt）等［APPLIED PHYSICS
LETERS 18，127〜1288（1971）］によつて提案
された電界効果型セル（フイールド・エフエク
ト・モード・セル）又はジー・エイチ・ハイルマ
イヤー（Ｇ・Ｈ・Heilmeier）等
［PROCEEDING OF THE I.E.E.E.56，1162〜
1171（1968）］によつて提案された動的光散乱型セ
ル（ダイナミツク・スキヤツタリング・モード・
セル）又はジー・エイチ・ハイルマイヤー等
［APPLIED PHYSICS LETTERS 13，91
（1968）］あるいはデイー・エル・ホワイト（Ｄ・
Ｌ・White）等［JOURNAL OF APPLIED
PHYSICS 45，4718（1974）］によつて提案され
たゲスト・ホスト型セルなどがある。 これらの液晶表示セル中で主流をなるものは、
電界効果型セルの一種のTN型セルである。この
TN型セルにおいては、G.BauerによつてMol.
Cryst.Liq.Cryst.63，45（1981）に報告されている
ように、セル外観を損なう原因となるセル表面で
の干渉縞の発生を防止するために、セルに充填さ
れる液晶材料の屈折率の異方性（△ｎ）とセルの
厚さ(d)μmの積を或る特定の値に設定する必要が
ある。実用的に使用される液晶表示セルでは、△
ｎ・ｄの値が0.5、1.0、1.6又は2.2のいずれかに
設定されている。このように△ｎ・ｄの値が一定
値に設定されるから、△ｎの値の大きな液晶材料
を使用すれば、ｄの値を小ならしめることができ
る。ｄの値が小となれば、応答時間（τ）は、よ
く知られたτ∝d2の関係式に従つて小となる。 さらに応答時間（τ）は液晶材料の粘度（η）
と比例関係（τ∝η）がある。すなわち、△ｎの
値が大きく低粘度の液晶材料は、高速応答の液晶
表示セルを製作するのに極めて重要な材料であ
る。 現在、高速応答の液晶材料を製作するために用
いられる特に優れた粘度低下剤には一般式
ラン系炭化水素化合物を含有するネマチツク液晶
組成物に関する。 （従来の技術） 液晶表示セルの代表的なものにエム・シヤツト
（Ｍ・Schadt）等［APPLIED PHYSICS
LETERS 18，127〜1288（1971）］によつて提案
された電界効果型セル（フイールド・エフエク
ト・モード・セル）又はジー・エイチ・ハイルマ
イヤー（Ｇ・Ｈ・Heilmeier）等
［PROCEEDING OF THE I.E.E.E.56，1162〜
1171（1968）］によつて提案された動的光散乱型セ
ル（ダイナミツク・スキヤツタリング・モード・
セル）又はジー・エイチ・ハイルマイヤー等
［APPLIED PHYSICS LETTERS 13，91
（1968）］あるいはデイー・エル・ホワイト（Ｄ・
Ｌ・White）等［JOURNAL OF APPLIED
PHYSICS 45，4718（1974）］によつて提案され
たゲスト・ホスト型セルなどがある。 これらの液晶表示セル中で主流をなるものは、
電界効果型セルの一種のTN型セルである。この
TN型セルにおいては、G.BauerによつてMol.
Cryst.Liq.Cryst.63，45（1981）に報告されている
ように、セル外観を損なう原因となるセル表面で
の干渉縞の発生を防止するために、セルに充填さ
れる液晶材料の屈折率の異方性（△ｎ）とセルの
厚さ(d)μmの積を或る特定の値に設定する必要が
ある。実用的に使用される液晶表示セルでは、△
ｎ・ｄの値が0.5、1.0、1.6又は2.2のいずれかに
設定されている。このように△ｎ・ｄの値が一定
値に設定されるから、△ｎの値の大きな液晶材料
を使用すれば、ｄの値を小ならしめることができ
る。ｄの値が小となれば、応答時間（τ）は、よ
く知られたτ∝d2の関係式に従つて小となる。 さらに応答時間（τ）は液晶材料の粘度（η）
と比例関係（τ∝η）がある。すなわち、△ｎの
値が大きく低粘度の液晶材料は、高速応答の液晶
表示セルを製作するのに極めて重要な材料であ
る。 現在、高速応答の液晶材料を製作するために用
いられる特に優れた粘度低下剤には一般式
【式】又は一般式
（両式中、Ｒ及びR′は直鎖状アルキル基を表
わす。）で表わされる化合物等があるが、これら
の材料は混合液晶の粘度を低下させることができ
る反面、△ｎを低下させるという欠点を有してい
た。 （発明が解決しようとする課題） 本発明が解決しようとする課題は、高速応答の
液晶表示セルを製作するのに極めて重要な△ｎの
値が大きく、且つ、低粘度の液晶材料を提供する
ことにある。 （課題を解決するための手段） 本発明は、上記課題を解決するために、一般式 （） 〔式中、Ｒ及びR′はそれぞれ独立的に炭素原
子数１〜５の直鎖状アルキル基を表わすが、Ｒ及
びR′の炭素原子数の和は、２〜９の範囲にあ
る。〕 で表わされる化合物を含有することを特徴とする
ネマチツク液晶組成物を提供する。 本発明に係わる一般式（）で表わされる化合
物は、各種の母体液晶に混合した場合、粘度を低
下させ△ｎの値を低下させない優れた特性を有す
る。即ち、一般式（）で表わされる化合物を含
有するネマチツク液晶組成物は、車載用デイスプ
レー等に有用な高速応答用混合液晶である。 本発明で使用する一般式（）で表わされる化
合物は次の製造方法に従つて製造することができ
る。なお、下記（）〜（）の各一般式におけ
るＲ及びR′は一般式（）におけるＲ及びR′と
同じ意味を持つ。 第１段階：４−ｎ−アルキルベンゼンに二硫化炭
素あるいはニトロベンゼン中で一般式（）
で表わされる化合物と無水アルミニウムを反
応させて一般式（）で表わされる化合物を
製造する。 第２段階：第１段階で製造された一般式（）で
表わされる化合物に無水エーテルあるいは無
水テトラヒドロフラン（THF）中で水素化
リチウムアルミニウム等の還元剤を反応させ
て一般式（）で表わされる化合物を製造す
る。 第３段階： 第２段階で製造された一般式（）
で表わされる化合物に硫酸水素カリウム等の
脱水剤を加え加熱し脱水して一般式（）で
表わされる化合物を製造する。 第４段階：第３段階で製造された一般式（）で
表わされる化合物に四塩化炭素あるいはクロ
ロホルムあるいは１，１，２−トリクロロエ
タンの如き溶媒中で臭素を付加させて一般式
（）の化合物を製造する。 第５段階：第４段階で製造された一般式（）で
表わされる化合物をＮ，Ｎ−ジメチルホルム
アミドの如き溶媒中で１，５−ジアザビシク
ロ［５，４，０］ウンデセン−５の如き塩基
と反応させ、一般式（）で表わされる化合
物を製造する。 斯くして製造される一般式（）で表わさ
れる化合物の代表的なもの及びそれと類似構
造を有する化合物の転移温度を第１表に掲げ
る。
わす。）で表わされる化合物等があるが、これら
の材料は混合液晶の粘度を低下させることができ
る反面、△ｎを低下させるという欠点を有してい
た。 （発明が解決しようとする課題） 本発明が解決しようとする課題は、高速応答の
液晶表示セルを製作するのに極めて重要な△ｎの
値が大きく、且つ、低粘度の液晶材料を提供する
ことにある。 （課題を解決するための手段） 本発明は、上記課題を解決するために、一般式 （） 〔式中、Ｒ及びR′はそれぞれ独立的に炭素原
子数１〜５の直鎖状アルキル基を表わすが、Ｒ及
びR′の炭素原子数の和は、２〜９の範囲にあ
る。〕 で表わされる化合物を含有することを特徴とする
ネマチツク液晶組成物を提供する。 本発明に係わる一般式（）で表わされる化合
物は、各種の母体液晶に混合した場合、粘度を低
下させ△ｎの値を低下させない優れた特性を有す
る。即ち、一般式（）で表わされる化合物を含
有するネマチツク液晶組成物は、車載用デイスプ
レー等に有用な高速応答用混合液晶である。 本発明で使用する一般式（）で表わされる化
合物は次の製造方法に従つて製造することができ
る。なお、下記（）〜（）の各一般式におけ
るＲ及びR′は一般式（）におけるＲ及びR′と
同じ意味を持つ。 第１段階：４−ｎ−アルキルベンゼンに二硫化炭
素あるいはニトロベンゼン中で一般式（）
で表わされる化合物と無水アルミニウムを反
応させて一般式（）で表わされる化合物を
製造する。 第２段階：第１段階で製造された一般式（）で
表わされる化合物に無水エーテルあるいは無
水テトラヒドロフラン（THF）中で水素化
リチウムアルミニウム等の還元剤を反応させ
て一般式（）で表わされる化合物を製造す
る。 第３段階： 第２段階で製造された一般式（）
で表わされる化合物に硫酸水素カリウム等の
脱水剤を加え加熱し脱水して一般式（）で
表わされる化合物を製造する。 第４段階：第３段階で製造された一般式（）で
表わされる化合物に四塩化炭素あるいはクロ
ロホルムあるいは１，１，２−トリクロロエ
タンの如き溶媒中で臭素を付加させて一般式
（）の化合物を製造する。 第５段階：第４段階で製造された一般式（）で
表わされる化合物をＮ，Ｎ−ジメチルホルム
アミドの如き溶媒中で１，５−ジアザビシク
ロ［５，４，０］ウンデセン−５の如き塩基
と反応させ、一般式（）で表わされる化合
物を製造する。 斯くして製造される一般式（）で表わさ
れる化合物の代表的なもの及びそれと類似構
造を有する化合物の転移温度を第１表に掲げ
る。
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 〔式中、Ｒ及びR′はそれぞれ独立的に炭素原
子数１〜５の直鎖状アルキル基を表わすが、Ｒ及
びR′の炭素原子数の和は、２〜９の範囲にあ
る。〕 で表わされる化合物を含有することを特徴とする
ネマチツク液晶組成物。
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12448984A JPS615031A (ja) | 1984-06-19 | 1984-06-19 | 新規トラン系炭化水素化合物 |
| GB08501733A GB2155465B (en) | 1984-01-23 | 1985-01-23 | Tolan-type nematic liquid crystalline compounds |
| US07/014,257 US4705870A (en) | 1984-01-23 | 1987-02-11 | Tolan-type nematic liquid crystalline compounds |
| US07/014,262 US4705905A (en) | 1984-01-23 | 1987-02-11 | Tolan-type nematic liquid crystalline compounds |
| US07/014,259 US4713468A (en) | 1984-01-23 | 1987-02-11 | Tolan-type nematic liquid crystalline compounds |
| US07/014,256 US4820878A (en) | 1984-01-23 | 1987-02-11 | Tolan-type nematic liquid crystalline compounds |
| US07/042,524 US4726910A (en) | 1984-01-23 | 1987-04-27 | Tolan-type nematic liquid crystalline compounds |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12448984A JPS615031A (ja) | 1984-06-19 | 1984-06-19 | 新規トラン系炭化水素化合物 |
Related Child Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6109544A Division JP2503939B2 (ja) | 1994-05-24 | 1994-05-24 | トラン系炭化水素化合物 |
| JP6110027A Division JP2545760B2 (ja) | 1994-05-24 | 1994-05-24 | トラン系炭化水素化合物を含有するネマチック液晶組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS615031A JPS615031A (ja) | 1986-01-10 |
| JPH0557313B2 true JPH0557313B2 (ja) | 1993-08-23 |
Family
ID=14886772
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12448984A Granted JPS615031A (ja) | 1984-01-23 | 1984-06-19 | 新規トラン系炭化水素化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS615031A (ja) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2503456B2 (ja) * | 1986-11-14 | 1996-06-05 | カシオ計算機株式会社 | 液晶組成物 |
| JPH0765043B2 (ja) * | 1987-03-03 | 1995-07-12 | チッソ株式会社 | 液晶組成物 |
| US5262084A (en) * | 1987-12-14 | 1993-11-16 | Chisso Corporation | Liquid crystal composition |
| JP2660702B2 (ja) * | 1987-12-14 | 1997-10-08 | チッソ株式会社 | 液晶組成物 |
| JP2531252B2 (ja) * | 1987-12-28 | 1996-09-04 | カシオ計算機株式会社 | 液晶組成物 |
| JP2513263B2 (ja) * | 1987-12-28 | 1996-07-03 | カシオ計算機株式会社 | 液晶組成物 |
| US5833879A (en) * | 1995-02-15 | 1998-11-10 | Chisso Corporation | Liquid crystalline alkynyltolan compound, liquid crystal composition and liquid crystal display element |
| WO2023157909A1 (ja) * | 2022-02-17 | 2023-08-24 | 関東電化工業株式会社 | ジアリールアセチレン誘導体の製造方法 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2226376A1 (de) * | 1971-06-02 | 1972-12-14 | Agence Nationale De Valorisation De La Recherche, Paris | Tolane und Verfahren zu deren Herstellung |
| FR2161285A6 (ja) * | 1971-11-19 | 1973-07-06 | Anvar |
-
1984
- 1984-06-19 JP JP12448984A patent/JPS615031A/ja active Granted
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2226376A1 (de) * | 1971-06-02 | 1972-12-14 | Agence Nationale De Valorisation De La Recherche, Paris | Tolane und Verfahren zu deren Herstellung |
| FR2161285A6 (ja) * | 1971-11-19 | 1973-07-06 | Anvar |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS615031A (ja) | 1986-01-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH0210810B2 (ja) | ||
| US4480117A (en) | Nematic liquid crystalline compounds | |
| JPH0557313B2 (ja) | ||
| JP3151929B2 (ja) | フルオロシクロヘキセン誘導体 | |
| JPH083559A (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
| JPS643852B2 (ja) | ||
| JP3944611B2 (ja) | ジアルケニルビフェニル誘導体 | |
| EP0198714B1 (en) | Liquid cristalline compositions containing cyclohexylcyclohexene derivatives, and their use | |
| JP2503939B2 (ja) | トラン系炭化水素化合物 | |
| JPH041731B2 (ja) | ||
| JPH07316556A (ja) | トラン系炭化水素化合物を含有するネマチック液晶組成物 | |
| JPH0931460A (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
| JPS5933566B2 (ja) | １，４−ジ−（シクロヘキシルエチル）ビフエニル誘導体 | |
| JPH041732B2 (ja) | ||
| JPH0251529B2 (ja) | ||
| JP2636347B2 (ja) | フッソ化合物 | |
| JPH03220148A (ja) | エーテル結合を有するフッ素系３環式化合物 | |
| JP2715554B2 (ja) | ３環式エタン系アルキレングリコール誘導体 | |
| JPH0367058B2 (ja) | ||
| JPH0134976B2 (ja) | ||
| JPH0429976A (ja) | ピリミジン誘導体及びそれを含有する液晶組成物 | |
| JPS61197543A (ja) | 新規トラン系エステル | |
| JPH11349515A (ja) | １，３−フェニレン誘導体 | |
| JPH0372119B2 (ja) | ||
| JPH0640971A (ja) | フルオロトラン誘導体 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |