JP3151929B2 - フルオロシクロヘキセン誘導体 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は電気光学的液晶表示材料
として有用なフルオロシクロヘキセン環を有する新規化
合物に関する。

【０００２】

【従来の技術】液晶表示素子は、時計、電卓をはじめと
して、各種測定機器、自動車用パネル、ワープロ、電子
手帳、プリンター、コンピューター、テレビ等に用いら
れるようになっている。液晶表示方式としては、その代
表的なものにＴＮ（捩れネマチック）型、ＳＴＮ（超捩
れネマチック）型、ＤＳ（動的光散乱）型、ＧＨ（ゲス
ト・ホスト）型あるいはＦＬＣ（強誘電性液晶）等が知
られているが、このうち現在最もよく用いられているの
はＴＮ型およびＳＴＮ型である。また駆動方式としても
従来のスタティック駆動からマルチプレックス駆動が一
般的になり、さらに単純マトリックス方式、最近ではア
クティブマトリックス方式が実用化されている。

【０００３】これらに用いられる液晶材料としては、こ
れまでにも多数の化合物が合成され、知られているが、
これらの表示方式や用途に応じた種々の要求特性を、単
独で満足するような化合物は知られておらず、その要求
特性に応じて多数の化合物を混合し、液晶組成物として
用いられているのが実状である。そのため、ある特定の
性質が優れた液晶化合物の開発は非常に重要である。

【０００４】液晶化合物は通常、その基本骨格として、
２個あるいは３個以上の環構造（ベンゼン環やその置換
体、シクロヘキサン環、あるいはピリジン環、ピリミジ
ン環、ジオキサン環等の複素環等）が、直結あるいは連
結基を介して結合した構造を有している。これらの環構
造のうち、シクロヘキサン環を有する化合物は低粘性で
あるものが多いので、高速応答を必要とする液晶材料に
よく用いられている。

【０００５】さらに、最近ではシクロヘキセン環も導入
されるようになっている。シクロヘキセン環を有する液
晶化合物は低粘性であり、屈折率異方性（Δｎ）が小さ
く、さらにシクロヘキサン環のようにシス体、トランス
体を分離する必要がない等の特徴を有している。

【０００６】一方、こうした環構造にハロゲン原子等の
側方置換基を導入し、液晶化合物の誘電率異方性（Δ
ε）、屈折率異方性（Δｎ）、弾性定数（Ｋ）等を調整
することも行われている。しかしながら、この側方置換
基の導入は主にベンゼン環等の芳香環に限られており、
上記のシクロヘキセン環への導入は、生成物の化学的安
定性が悪いか、あるいは合成が困難である等の理由によ
りほとんど検討されていなかった。

【０００７】

【発明が解決しようとする課題】液晶材料の種々の特性
のうち、弾性定数（Ｋ）は非常に重要な物性である。上
記の各表示方式、駆動方式のいずれにおいても、そのし
きい値電圧（Ｖ_th）はなるべく低いことが要求されてい
る。通常、しきい値電圧は式（１）

【０００８】

【数１】

【０００９】（式中、ｋは比例定数を表わす。）で表わ
されるが、この式からわかるように、しきい値電圧を低
くするためには弾性定数を小さくするか、あるいは誘電
率異方性を大きくする必要がある。

【００１０】ところが、誘電率異方性の大きい液晶化合
物は粘性の大きい化合物が多く、高速応答には適さない
ことが多く、また、高い比抵抗値が得にくいためアクテ
ィブマトリックス駆動にも用いることが難しい。そのた
め、このような目的に用いるためには弾性定数の小さい
化合物が必要である。

【００１１】また、ディスプレイの大容量化にともなっ
て、マルチプレックス駆動が必要となってきており、そ
のためには視角範囲が広いことが重要である。この目的
には屈折率異方性（Δｎ）の小さい液晶材料が必要であ
る。

【００１２】本発明が解決しようとする課題は、以上の
目的に応じた、弾性定数が小さく、屈折率異方性が小さ
い化合物及びその化合物を含有する液晶組成物を提供す
ることにある。

【００１３】

【課題を解決するための手段】本発明は、上記課題を解
決するために、一般式（Ｉ）

【００１４】

【化２】

【００１５】（式中、Ｒ¹は炭素原子数１〜１６のアル
キル基またはアルコキシアルキル基を表わすが、好まし
くは炭素原子数１〜８の直鎖状アルキル基を表わし、環
Ａは２−フルオロ−１−シクロヘキセン−１，４−ジイ
ル基を表わし、環Ｂは１，４−フェニレン基またはトラ
ンス−１，４−シクロヘキシレン基を表わし、Ｘはフッ
素原子または水素原子を表わすが、環Ｂがトランス−
１，４−シクロヘキシレン基を表わす場合には、Ｘは好
ましくは水素原子を表わし、Ｒ²はフッ素原子、塩素原
子、シアノ基、炭素原子数１〜１６のアルキル基、アル
コキシアルキル基またはアルコキシル基を表わし、該基
中における任意の水素原子はフッ素原子により置換され
ていてもよいが、好ましくは炭素原子数１〜８の直鎖状
アルキル基、アルコキシル基、トリフルオロメチル基、
トリフルオロメトキシ基またはフッ素原子を表わす。）
で表わされるフルオロシクロヘキセン誘導体を提供す
る。

【００１６】本発明の一般式（Ｉ）で表わされる化合物
は、シクロヘキセン環における二重結合の位置により、
下記一般式（Ｉａ）および（Ｉｂ）

【００１７】

【化３】

【００１８】（式中、Ｒ¹、環Ｂ、ＸおよびＲ²は一般式
（Ｉ）におけると同じ意味を表わす。）に分類すること
ができ、例えば、対応するシクロヘキセン誘導体から以
下の製造方法に従って製造することができる。

【００１９】一般式（ＩＩａ）

【００２０】

【化４】

【００２１】（式中、Ｒ¹、環Ｂ、ＸおよびＲ²は一般式
（Ｉ）におけると同じ意味を表わす。）で表わされるシ
クロヘキセン誘導体を、ハイドロボレーションにより、
一般式（ＩＩＩａ）

【００２２】

【化５】

【００２３】（式中、Ｒ¹、環Ｂ、ＸおよびＲ²は一般式
（Ｉ）におけると同じ意味を表わす。）で表わされるシ
クロヘキサノール誘導体とする。

【００２４】次に、これを酸化して、一般式（ＩＶａ）

【００２５】

【化６】

【００２６】（式中、Ｒ¹、環Ｂ、ＸおよびＲ²は一般式
（Ｉ）におけると同じ意味を表わす。）で表わされるシ
クロヘキサノン誘導体とする。これはシス体とトランス
体の混合物である。

【００２７】次に、これをジエチルアミノ三フッ化硫黄
（ＤＡＳＴ）等のフッ素化剤でフッ素化することによ
り、上記一般式（Ｉａ）の化合物を得ることができる。
この場合に、一般式（Ｖａ）

【００２８】

【化７】

【００２９】（式中、Ｒ¹、環Ｂ、ＸおよびＲ²は一般式
（Ｉ）におけると同じ意味を表わす。）で表わされる
２，２−ジフルオロシクロヘキサン誘導体も生成する
が、一般式（ＩＶａ）の化合物のシス体からは一般式
（Ｉａ）の化合物が、トランス体からは一般式（Ｖａ）
の化合物が生成すると考えられる。

【００３０】この一般式（ＩＶａ）のシクロヘキサノン
誘導体のフッ素化は化合物によっては反応が非常に遅か
ったり、あるいは進行しない場合がある。その場合には
ジチオールを用いて一般式（ＶＩａ）

【００３１】

【化８】

【００３２】（式中、Ｒ¹、環Ｂ、ＸおよびＲ²は一般式
（Ｉ）におけると同じ意味を表わし、ｌは２または３を
表わす。）で表わされるチオケタール誘導体とし、これ
をＮ−ヨードコハク酸イミド（ＮＩＳ）等の酸化剤存在
下に、ピリジン−フッ化水素錯体等のフッ素化剤と反応
させることにより、一般式（Ｖａ）のジフルオロシクロ
ヘキサン誘導体を得ることができる。この時、Ｒ²がア
ルコキシル基の場合にはそのオルト位がヨウ素化等によ
りハロゲン化される場合があるが、その場合にはアルキ
ルリチウムでリチウム化し、次いで、水と反応させるこ
とにより脱ハロゲン化して、一般式（Ｉａ）のフルオロ
シクロヘキセン誘導体とすることができる。

【００３３】一般式（Ｉ）で表わされる化合物のうち、
一般式（Ｉｂ）のフルオロシクロヘキセン誘導体は、一
般式（ＩＩｂ）

【００３４】

【化９】

【００３５】（式中、Ｒ¹、環Ｂ、ＸおよびＲ²は一般式
（Ｉ）におけると同じ意味を表わす。）で表わされるシ
クロヘキセン誘導体から、一般式（Ｉａ）の場合と全く
同様にして得ることができる

【００３６】斯くして製造される一般式（Ｉ）で表わさ
れる化合物の代表的なものの例を下記に示す。

【００３７】

【化１０】

【００３８】本発明の一般式（Ｉ）で表わされる化合物
は、例えば、正または負の誘電率異方性を有する他のネ
マチック液晶化合物との混合物の状態で、特にＴＮ型あ
るいはＳＴＮ型といった電界効果型表示セルの材料とし
て、液晶組成物のしきい値電圧を低下させる目的に使用
することができる。

【００３９】一般式（Ｉ）で表わされる化合物と混合し
て使用することのできるネマチック液晶化合物の好まし
い代表例としては、例えば、４−置換安息香酸４−置換
フェニルエステル、４−置換シクロヘキサンカルボン酸
４−置換フェニルエステル、４−置換シクロヘキサンカ
ルボン酸４′−置換ビフェニルエステル、４−（４−置
換シクロヘキサンカルボニルオキシ）安息香酸４−置換
フェニルエステル、４−（４−置換シクロヘキシル）安
息香酸４−置換フェニルエステル、４−（４−置換シク
ロヘキシル）安息香酸４−置換シクロヘキシルエステ
ル、４，４’−置換ビフェニル、１−（４−置換フェニ
ル）−４−置換シクロヘキサン、４，４”−置換ターフ
ェニル、１−（４’−置換ビフェニリル）−４−置換シ
クロヘキサン、２−（４−置換フェニル）−５−置換ピ
リミジン、２−（４’−置換ビフェニリル）−５−置換
ピリミジンなどを挙げることができる。

【００４０】本発明の一般式（Ｉ）の化合物の効果は後
述の実施例にも示したが、以下の例からも明らかであ
る。ネマチック液晶材料として現在汎用されているフェ
ニルシクロヘキサン系の母体液晶（Ａ）

【００４１】

【化１１】

【００４２】（式中、シクロヘキサン環はトランス配置
を表わす。）を調製したところ、５０．５℃以下でネマ
チック相を示し、その誘電率異方性（Δε）は１２．
０、屈折率異方性（Δｎ）は０．１１７であり、これを
用いて作製したＴＮセルのしきい値電圧（Ｖ_th）は１．
５０Ｖであった。

【００４３】この母体液晶（Ａ）９０重量％及び上記
（Ｎｏ．１）の化合物１０重量％からなる液晶組成物
（Ｍ−１）を調製した。この液晶組成物（Ｍ−１）のネ
マチック相の上限温度は４０．６７℃とやや降下した
が、そのΔεは９．８、Δｎは０．１０７といずれもか
なり低くなった。上記と同様にしてセルを作製し、その
Ｖ_thを測定したところ、Δεが減少しているにもかかわ
らず、１．２６Ｖと非常に低くなった。これは前述の式
（１）から考えて、（Ｎｏ．１）の化合物の弾性定数
（Ｋ）が非常に低いことを示している。

【００４４】これに対し、（Ｎｏ．１）の化合物に代え
て、これまで同様の目的に用いられてきた化合物である
式（Ｒ−１）

【００４５】

【化１２】

【００４６】（式中、シクロヘキサン環はトランス配置
を表わす。）の化合物１０重量％及び母体液晶（Ａ）９
０重量％からなる液晶組成物（Ｎ−１）は、ネマチック
相の上限温度は３９．９℃と液晶組成物（Ｍ−１）とほ
とんど変わらなかったが、そのΔεは１１．３、Δｎは
０．１０９といずれも液晶組成物（Ｍ−１）に比べて大
きな値を示した。しかも、上記と同様にしてセルを作製
し、そのＶ_thを測定したところ、Δεが液晶組成物（Ｍ
−１）に比べて大きいにもかかわらず、Ｖ_thは１．３７
Ｖと逆に高い値を示した。

【００４７】この結果から、本発明の一般式（Ｉ）で表
わされる化合物は、母体液晶（Ａ）に少量添加すること
により、母体液晶のしきい値電圧（Ｖ_th）を効果的に低
下させることが可能であり、またΔｎを低下させる効果
を有することも明らかである。

【００４８】

【実施例】以下に本発明の実施例を示し、本発明を更に
説明する。しかし、本発明はこれらの実施例に限定され
るものではない。

【００４９】なお、相転移温度の測定は温度調節ステー
ジを備えた偏光顕微鏡および示差走査熱量計（ＤＳＣ）
を併用して行った。また、化合物の構造は核磁気共鳴ス
ペクトル（¹Ｈ−ＮＭＲおよび¹⁹Ｈ−ＮＭＲ）、赤外共
鳴スペクトル（ＩＲ）等により確認した。ＩＲにおける
（ｎｅａｔ）は液膜による測定を、（ＫＢｒ）は錠剤成
形による測定を表わす。ＮＭＲにおけるＣＤＣｌ₃は溶
媒を表わし、ｓは１重線、ｄは２重線、ｔは３重線、ｓ
ｅｘｔｅｔは６重線、ｍは多重線を表わし、また、例え
ば、ｄｔは２重の３重線を表わし、ｂｒｏａｄは幅広い
吸収を表わす。また、化学シフト値はテトラメチルシラ
ン（¹Ｈ−ＮＭＲ）およびフルオロトリクロロメタン（
¹⁹Ｈ−ＮＭＲ）を内部標準に用い、低磁場側を正値とし
てppm単位で記述した。

【００５０】（実施例１） ２−フルオロ−１−（４−
プロピルフェニル）−４−プロピルシクロヘキセン（Ｎ
ｏ．１の化合物）の合成 （１−ａ） ２−（４−プロピルフェニル）−５−プロ
ピルシクロヘキサノールの合成

【００５１】

【化１３】

【００５２】１−（４−プロピルフェニル）−４−プロ
ピルシクロヘキセン１．２１ｇ（５ミリモル）のジエチ
ルエーテル１０ｍｌ溶液に、ボラン・ジメチルスルフィ
ド錯体（２Ｍエーテル溶液）２．５ｍｌ（５ミリモル）
を室温で加え、６時間攪拌した。反応液を０℃に冷却
し、３Ｍ水酸化ナトリウム５ｍｌを加え、１０分間攪拌
した後、３０％過酸化水素水５ｍｌを加えた。次いで、
徐々に室温まで昇温し、１．５時間後、反応液を炭酸水
素ナトリウム−亜硫酸水素ナトリウム混合溶液にあけ、
反応生成物をジエチルエーテル２０ｍｌで３回抽出し
た。有機相を無水硫酸ナトリウム−シリカゲルのショー
トカラムに通し、濃縮した後、シリカゲルカラムクロマ
トグラフィーを用いて精製して、２−（４−プロピルフ
ェニル）−５−プロピルシクロヘキサノール６０７ｍｇ
（２．３５ミリモル）を得た。（収率４７％）

【００５３】ＩＲ（ｎｅａｔ）：３４５０，２９５２，
２９３２，２８７２，１７２０，１５１６，１４５６，
１３８２，１３４０，１２６０，１２５０，１１１３，
１０５０，１０２０，９５８，９０８，８１９，７３
６，６４５ｃｍ^{-1 1} Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：δ＝０．９２（ｔ，Ｊ＝７
Ｈｚ，６Ｈ），１．１〜２．０（ｍ，１３Ｈ），２．０
〜２．５（ｍ，２Ｈ），２．６０（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，２
Ｈ），３．５〜４．０（ｍ，１Ｈ），７．１６（ｓ，４
Ｈ）

【００５４】（１−ｂ） ２−（４−プロピルフェニ
ル）−５−プロピルシクロヘキサノンの合成

【００５５】

【化１４】

【００５６】クロロクロム酸ピリジニウム（ＰＣＣ）１
１０ｍｇ（０．５ミリモル）のジクロロメタン１ｍｌ懸
濁液に、２−（４−プロピルフェニル）−５−プロピル
シクロヘキサノール６５ｍｇ（０．２５ミリモル）のジ
クロロメタン０．５ｍｌ溶液を室温で加え、２時間攪拌
した。反応液にジエチルエーテル５ｍｌを４回加え、上
澄みを集め、無水硫酸ナトリウム−シリカゲルのショー
トカラムに通して濃縮した後、分取用シリカゲル薄層ク
ロマトグラフィーを用いて精製して、２−（４−プロピ
ルフェニル）−５−プロピルシクロヘキサノン４２ｍｇ
（０．１６ミリモル、収率６５％）をシス体、トランス
体の約１：１混合物として、および１−（４−プロピル
フェニル）−４−プロピルシクロヘキセン３ｍｇ（０．
０１ミリモル、収率５％）を得た。

【００５７】（１−ｄ） ２−フルオロ−１−（４−プ
ロピルフェニル）−４−プロピルシクロヘキセンの合成

【００５８】

【化１５】

【００５９】上記（１−ｂ）で得られた２−（４−プロ
ピルフェニル）−５−プロピルシクロヘキサノンのシス
体、トランス体の約１：１混合物１３０ｍｇ（０．５ミ
リモル）のジクロロメタン１．５ｍｌ溶液にジエチルア
ミノ三フッ化硫黄（ＤＡＳＴ）０．２０ｍｌ（１．５１
ミリモル）を加え、１１時間攪拌した。反応終了後、ジ
エチルエーテル２ｍｌ、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液
を加え、発泡が止まってから水２０ｍｌを加えた。有機
層を無水硫酸ナトリウム−シリカゲルのショートカラム
に通して濃縮した後、分取用シリカゲル薄層クロマトグ
ラフィーを用いて精製して、２−フルオロ−１−（４−
プロピルフェニル）−４−プロピルシクロヘキセンの油
状物３２ｍｇ（０．１２ミリモル、収率２４％）および
トランス−２，２−ジフルオロ−１−（４−プロピルフ
ェニル）−４−プロピルシクロヘキサンの油状物４５ｍ
ｇ（０．１６ミリモル、収率３２％）を得た。

【００６０】２−フルオロ−１−（４−プロピルフェニ
ル）−４−プロピルシクロヘキセン¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：δ＝０．９４（ｔ，Ｊ＝
７．３Ｈｚ，６Ｈ），１．３〜１．５（ｍ，５Ｈ），
１．６４（ｓｅｘｔｅｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，６Ｈ），
１．７〜１．９（ｍ，２Ｈ），１．９〜２．１（ｍ，１
Ｈ），２．４〜２．５（ｍ，３Ｈ），２．５７（ｔ，Ｊ
＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），７．１４（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈ
ｚ，２Ｈ），７．３３（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ）¹⁹ Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：δ＝−１０５．０８
（ｓ）

【００６１】（実施例２） 液晶組成物の調製 以下の組成からなるフェニルシクロヘキサン系の母体液
晶（Ａ）

【００６２】

【化１６】

【００６３】（シクロヘキサン環はトランス配置を表わ
す。）を調製したところ、５０．５℃以下でネマチック
（Ｎ）相を示した。その物性値およびこれを用いて作製
したＴＮセルのしきい値電圧（Ｖ_th）は以下の通りであ
った。

【００６４】誘電率異方性（Δε） １２．０ 屈折率異方性（Δｎ） ０．１１７ しきい値電圧（Ｖ_th） １．５０Ｖ

【００６５】この母体液晶（Ａ）９０％および実施例１
で得られたＮｏ．１の化合物１０％からなる液晶組成物
（Ｍ−１）を調製した。この液晶組成物（Ｍ−１）のＮ
相の上限温度（Ｔ_N-I）およびその物性値は以下の通り
であった。

【００６６】Ｎ相の上限温度（Ｔ_N-I） ４０．６℃ 誘電率異方性（Δε） ９．８ 屈折率異方性（Δｎ） ０．１０７ しきい値電圧（Ｖ_th） １．２６Ｖ

【００６７】このように誘電率異方性（Δε）が小さく
なっているにもかかわらず、そのしきい値電圧は非常に
低くなっていることが明らかである。このことは前述の
式（１）から考えて、本発明の（Ｎｏ．１）の化合物の
弾性定数（Ｋ）が非常に低いことを示している。また屈
折率異方性（Δｎ）もかなり小さくなっていることが明
らかである。

【００６８】（比較例１）実施例２において、（Ｎｏ．
１）の化合物に代えて、これまで同様の目的に用いられ
てきた化合物である式（Ｒ−１）

【００６９】

【化１７】

【００７０】の化合物１０％および母体液晶（Ａ）９０
％からなる液晶組成物（Ｎ−１）を調製した。この液晶
組成物（Ｎ−１）のＮ相の上限温度（Ｔ_N-I）およびそ
の物性値は以下の通りであった。

【００７１】Ｎ相の上限温度（Ｔ_N-I） ３９．９℃ 誘電率異方性（Δε） １１．３ 屈折率異方性（Δｎ） ０．１０９ しきい値電圧（Ｖ_th） １．３７Ｖ

【００７２】このようにＮ相の上限温度は３９．９℃と
液晶組成物（Ｍ−１）とほとんど変わらなかったが、誘
電率異方性（Δε）は液晶組成物（Ｍ−１）より大きい
にもかかわらず、そのしきい値電圧（Ｖ_th）は液晶組成
物（Ｍ−１）に比べるとかなり高い値であった。また屈
折率異方性（Δｎ）も液晶組成物（Ｍ−１）に比べると
やや大きくなった。

【００７３】この結果から一般式（Ｉ）の化合物は、母
体液晶（Ａ）に少量添加することにより、母体液晶のし
きい値電圧（Ｖ_th）を非常に効果的に低下させることが
可能であり、また、Δｎを低下させる効果を有すること
も明らかである。

【００７４】

【発明の効果】本発明の一般式（Ｉ）で表わされる化合
物は、ネマチック液晶として現在汎用されている母体液
晶との相溶性に優れており、少量添加することにより、
その誘電率異方性（Δε）はむしろ小さくなるにもかか
わらず、それを用いた液晶セルのしきい値電圧（Ｖ_th）
を効果的に低下させることが可能であるので、各種液晶
表示素子の材料として適している。また屈折率異方性
（Δｎ）を小さくすることができるので、視野角の広い
液晶表示素子の構成材料として好適である。

【００７５】また、一般式（Ｉ）の化合物は、実施例に
示したように工業的にも容易に製造でき、熱、光、水等
に対し、化学的に安定であるので、各種液晶表示素子の
材料として、非常に有用である。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ // Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ (72)発明者 檜山 爲次郎 神奈川県相模原市上鶴間４−29−３− 101 (72)発明者 楠本 哲生 神奈川県相模原市南台１−９−２−102 (72)発明者 黒星 学 神奈川県相模原市西大沼４−４−１ (58)調査した分野(Int.Cl.⁷，ＤＢ名) ＣＡ（ＳＴＮ) ＣＡＯＬＤ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (2)

(57)【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒ¹は炭素原子数１〜１６のアルキル基または
   アルコキシアルキル基を表わし、環Ａは２−フルオロ−
   １−シクロヘキセン−１，４−ジイル基を表わし、環Ｂ
   は１，４−フェニレン基またはトランス−１，４−シク
   ロヘキシレン基を表わし、Ｘはフッ素原子または水素原
   子を表わし、Ｒ²はフッ素原子、塩素原子、シアノ基、
   炭素原子数１〜１６のアルキル基、アルコキシアルキル
   基またはアルコキシル基を表わし、該基中における任意
   の水素原子はフッ素原子によって置換されていてもよ
   い。）で表わされる化合物。
2. 【請求項２】 請求項１記載の一般式（Ｉ）で表わされ
   る化合物を含有する液晶組成物。