KR0132677B1

KR0132677B1 - 트위스트 네마틱 모드용 액정 조성물 및 이를 사용하는 액정 디스플레이 소자

Info

Publication number: KR0132677B1
Application number: KR1019880015458A
Authority: KR
Inventors: 신이찌 사와다; 도요시로 이소야마; 떼쯔야 마쯔시따; 히데오 사이또
Original assignee: 노기 사다오; 짓소 가부시끼가이샤
Priority date: 1987-11-24
Filing date: 1988-11-24
Publication date: 1998-04-14
Also published as: KR890008295A; EP0318003B1; JPH01138290A; DE3885065D1; EP0318003A2; DE3885065T2; NO885180D0; NO885180L; US4923632A; CA1339649C; NO176325C; ATE96161T1; EP0318003A3; NO176325B; JP2832349B2

Abstract

내용없음.

Description

트위스트 네마틱 모드용 액정 조성물 및 이를 사용하는 액정 디스플레이 소자

본 발명은 트위스트 네마틱(이후에는 TN으로 나타낸다) 모드용 액정 조성물 및 이 조성물을 사용하는 TN 모드의 액정 디스플레이 소자에 관한 것이다.

보다 상세하게는, TN 모드 액정 디스플레이 소자의 한계 전압(이후에는 Vth로 나타낸다)을 낮추고 이의 온도 의존성을 개선할 수 있는 액정 조성물에 관한 것이다.

최근, 액정 디스플레이 장치의 성능이 개선되었으며, 이의 적용 분야도 넓어졌다.

액정 디스플레이 장치는 초기에는 주로 다루기 쉬운 유형의 전자 계산기, 손목시계, 시계 등, 이의 전력 소모가 적은 특정 양태의 제조 용도에 사용되어 왔다.

그러나, 최근에 액정 조성물의 계발과 함께 장치의 적용 분야도 옥외 디스플레이 장치, 자동차용 계기 패널, 및 수동(hand-held) 컴퓨터용 디스플레이 장치, 컴퓨터 터미널 등과 같은 대형 장치로 급속히 확대되고 있다.

상기와 관련된 디스플레이 장치의 드라이빙(driving) 모드의 관점에서, 정보량은 증가되고 부품의 갯수는 줄어들었으므로 초기의 3V 드라이브 스태틱(drivestatic) 모드는 손목 시계 등의 경우에 3V 드라이브, 1/2 듀티(duty), 전자 계산기의 경우에 3V 드라이브, 1/3 내지 1/4 듀티, 및 워드 프로쎄서, 컴퓨터 터미널 등과 같은 그래픽 디스플레이의 경우에 4.5V 드라이브, 1/16 듀티 및 10 및 수 V드라이브, 1/64 듀티 또는 그 이상의 높은 드라이빙 전압 및 멀티플렉스 (multiplex) 수치를 갖는 높은 작용성 디스플레이로 전환되고 있다.

또한, 이러한 움직임 이외에도, 액정 디스플레이 장치의 보다 특정한 양태로서 낮은 전압 드라이브에 대한 요구가, 보다 작고 보다 가벼운 LCD의 제조를 실현시키기 위해 증가되고 있다.

예를 들면, 손목 시계, 전자 계산기 등의 경우에 1.5V에서 1.2 내지 1/4 듀티가 바람직하고, 워드 프로쎄서 등의 경우에 3V에서 1/16 듀티, 및 컴퓨터 터미널 등의 경우에 10V 이하에서 1/64 듀티가 요망되어 왔다. 즉, 액정 조성물의 전압-밝기(voltage-brightness) 특성에 있어서 한계 전압을 낮추는 것이 요망되어 왔으나, 통상적인 물질의 경우에, 후술된 바와 같은 디스플레이의 질, 즉 넓은 시각(viewing angle)을 보장하기 위한 충분히 낮은 광학적 이방치 및 한계 전압의 낮은 온도-의존치를 보장하기 위한 특정 양태를 만족시키면서 저 전압 드라이브를 수행하기가 매우 어렵다.

통상적으로, 전압-레벨링(voltage-leveling)방법을 사용하는 멀티플렉스 드라이브 모드의 경우에, 스태틱 모드의 경우에서는 원척적으로 전혀 야기되지 않는 조작상의 제한이 있다.

즉, 클로스-토크(cross-talk)가 반-선택된 소자(half-selected element) 또는 선택되지 않은 소자에서 야기되기 쉽다.

또한, 멀티플렉스가 높을수록 조작 전압의 허용치, 다시 말해서 조작 한계가 줄어들기 때문에 크로스-토크는 더욱 야기되기 쉽다.

조작 한계는 하기의 세 요인에 따라 변한다:

(1) 한계 전압의 온도 의존성

(2) 한계 전압의 시각 의존성, 및

(3) 한계 전압의 급준성(steepness).

이들 세가지 중에서 요인 (2)에 관해서는, 디스플레이 셀 두께(이후에는 d로 나타낸다)와 광학적 이방치(이후에는 △n으로 나타낸다)의 곱, 즉 복굴절의 광 경로 길이(이후에는 d·△n으로 나타낸다)가 요인 (2)에 의해 크게 영향 받는다.

예를 들면, 구치-태리(Gooch-Tarry)의 방정식[참조 문헌:J. Phys. D.:Appl. Phys., vol. 8, 1975/으로부터 유도된 하기의 조건 방정식(1)을 만족시킴으로써, 넓은 시각의 디스플레이 소자를 얻은 방법이 일반적으로 수행되어 왔다:

상기식에서, T : 광 투과도, θ : 트위스트 각, u : πd·△n/θλ, 및

λ : 파장

d·△n=550nm

일반적으로, 셀 두께(d)를 5㎛ 이하로 만드는 것은 셀 제조 및 생성물 수율의 측면에서 어려우므로, 액정 물질의 △n 치는 상기 방정식(1)의 측면에서 0.11이하인 것이 바람직하다.

상기 요인 (3)은 TN 모드 액정 디스플레이 장치의 특성이며, 요인 (3)에서 두드러진 차이가 물질에 따라 일어나는 것은 아니다.

상기 요인 (1)은 또한 조작 온도 범위와 관련되며, 물질에 의해 가장 크게 영향 받는다.

일반적으로, 상기 요인 (1)을 개선하기 위하여 액정 조성물에 대한 대책으로서, 네가티브 유전성 이방치(이후에는 △ε로 나타낸다)를 갖는 물질의 비율을 증가시킴으로써 한계 전압의 온도 의존성을 감소시키는 방법이 수행되어 왔다.

그러나 네가티브 △ε를 갖는 물질의 비율 증가는 한계 전압을 높이므로 충분히 낮은 전압 드라이브를 성취할 수 없었다.

또한, 디스플레이 장치의 경우에 감응 속도는 무시할 수 없는 중요한 요인이다.

액정 디스플레이 장치의 감응 속도는 여기에 관련된 액정 조성물의 정도와 상호 관련성을 갖는다는 것이 널리 공지되어 있다.

상기한 바로부터 명백한 바와 같이, 본 발명의 목적은 넓은 시각을 갖도록 충분히 낮은 광학적 이방 a。치 및 또한 충분히 낮은 한계 전압치를 가지면서 조작온도 범위, 감응 속도 등과 같은 액정 디스플레이 장치에 요구되는 각종 특성이 잘 조절되고, 개선된 온도 의존성을 갖는 네마틱 액정 조성물을 제공하는 것이다.

본 발명의 또다른 목적은 낮은 전압에서 드라이브될 수 있으며 넓은 시각 및 낮은 온도 의존성을 갖는 액정 디스플레이 소자를 제공하는 것이다.

첫번재 측면에서 본 발명은 일반식(Ⅰ)의 화합물을 포함하는 트위스트 네마틱모드용 액정 조성물

[상기식에서,

R₁은 탄소수 1 내지 8의 알킬 그룹이고,

R₂는 F 또는 CN이며, n은 1 또는 2]; 및상기 조성물의 바람직한 한 실시 양태로서, 일반식(Ⅰ) 화합물 성분 하나 이상을 포함하는 제1성분, 및 일반식(Ⅱ)의 화합물, 일반식(Ⅲ)의 화합물 및 일반식(Ⅳ)의 화합물로 이루어진 그룹중에서 선택된 성분 하나 이상을 포함하는 제2성분을 포함하는 액정 조성물에 관한 것이다.

상기식에서,

R₃은 탄소수 1 내지 8의 알킬 그룹이고, R₄는 H 또는 F이며, R₅는 탄소수 1 내지 8의 알킬 그룹이고, R₆은 탄소수 1 내지 8의 알콕시 그룹 또는 F이며, R₇은 탄소수 1 내지 8의 알킬 그룹이고, R₈은 각각 탄소수 1 내지 8의 알킬 그룹 또는 알콕시 그룹, F 또는 CN 그룹이며,

는

또는

이고,

X는 단일 결합 또는 -COO-이며, m은 1 또는 2이다.

두번째 측면에서 본 발명은 일반식(Ⅰ)의 화합물을 포함하는 트위스트 네마틱모드용 액정 조성물을 사용하는 액정 디스플레이 소자

[상기식에서,

R₁은 탄소수 1내지 8의 알킬 그룹이고,

R₂는 F 또는 CN이며, n은 1 또는 2이다]; 및 상기 소자의 바람직한 한 실시양태로서, 상기 일반식(Ⅰ)의 화합물 성분 하나 이상을 포함하는 제1성분 및 상기 일반식(Ⅱ), (Ⅲ) 및 (Ⅳ)의 화합물로 이루어진 그룹중에서 선택된 성분 하나 이상을 포함하는 제2성분을 포함하는 트위스트 네마틱모드용 액정 조성물을 사용하는 액정 디스플레이 소자에 관한 것이다.

본 발명의 액정 조성물에 있어서, n=1인 일반식(Ⅰ)의 화합물, 즉 2-환 화합물의 함량은 바람직하게는 약 13 내지 40중량%이고, n=2인 일반식(Ⅰ)의 화합물, 즉 3-환 화합물의 합량은 바람직하게는 약 14.2 내지 60중량%이다.

일반식(Ⅱ)화합물의 함량은 바람직하게는 25중량% 이하이고, 일반식(Ⅲ)화합물의 함량은 바람직하게는 30중량% 이하이며, 일반식(Ⅳ) 화합물의 함량은 바람직하게는 35중량% 이하이다.

상기의 일반식(Ⅰ) 내지 (Ⅳ)의 화합물 이외에도, 본 발명의 액정 조성물은 한계 전압, 준결정 범위, 점도등을 조정하기 위한 다른 네마틱 액정 또는 액정 화합물을 본 발명의 목적이 손상되지 않는 범위 내에서 적당량만큼 추가로 함유할 수 있다.

이러한 다른 화합물의 바람직한 예는 다음과 같다.

4-(트랜스-4-알킬사이클로헥실)벤조니트릴, 4}-알킬-4-시아노비페닐, 트랜스-2-(4-시아노페닐)-5-알킬-1,3-디옥산, 4-(트랜스-4-알콜시메틸사이클로헥실)벤조니트등.

본 발명의 액정 조성물에서, n=1인 일반식(Ⅰ)의 화합물, 즉 4-(트랜스-4-알킬사이클로헥실)-1,2-디플루오로벤젠 및 4-(트랜스-4-알킬사이클로헥실)-2-플루오로벤조니트릴은 대부분 실온에서는 액정상을 나태나지 않으나, 이들 혼합물은 이들을 사용하여 수득한 조성물의 △ε치를 포지티브한 방향으로 증가시키고 이의 △n치를 감소시키는 효과가 있다.

이들 화합물의 함량은 바람직하게는 약 13 내지 40중량%이다.

함량이 약 13중량% 미만일 경우 △ε의 기여가 적고 한계 전압치에서의 감소가 불충분한 반면, 약 40중량%를 초과할 경우 이들은 대부분 전술한 바와같이 실온에서 액정상을 나타내지 않으므로, 생성된 조성물의 투명점(clearing point)이 종종 낮아지므로 이러한 고함량은 바람직하지 못하다.

또한, n=2인 일반식(Ⅰ)의 화합물, 즉 4- 트랜스-4-(트랜스-4-알킬사이클로헥실)사이클로헥실 1,2-디플루오로벤젠은 85.4℃이상의 높은 네마틱-등방성 액상전이점 (이후에는 투명적으로 나타낸다), 작은 △n치, 저점도 및 포지티브 △ε 치를 나타낸다.

또한, 4- 트랜스-4-(트랜스-4-알킬사이클로헥실)사이클로헥실 2-플루오로벤조니트릴은 176.5℃이상의 투명점 및 큰 포지티브 △ε치를 나타낸다.

이들 화합물은 생성된 조성물에서 △n을 증가시키지 않으면서 높은 투명점 및 한계 전압감소에 기여한다.

이들 화합물의 함량은 바람직하게는 약 14.2 내지 60중량%이다.

함량이 약 14.2중량% 미만일 경우 △n, 투명점 및 한계 전압에 대한 전술한 기여가 적은 반면, 60중량%를 초과할 경우 생성된 조성물의 네마틱 상의 낮은 한계 온도가 올라가고 저온 면에서 조작 온도 범위가 좁아진다.

본 발명의 액정 조성물에서, 일반식(Ⅱ)의 화합물, 즉 2-(4-플루오로페닐)-5-알킬피리미딘 및 2-(3,4-디플루오로페닐)-5-알킬피리미딘은 실온에서 액정상을 나타내지 않으나, 이들은 이들 화합물을 사용하여 수득한 조성물에서 △ε치의 증가, △n치의 감소 및 점도에서의 감소에 기여한다.

또한, 이들 화합물의 함량은 바람직하게는 약 25중량% 이하이다.

함량은 25중량%를 초과할 경우 실온에서 액정상을 나타내지 않으므로 생성된 액정 조성물의 투명점이 종종 낮아진다.

본 발명의 액정 조성물에서, 일반식(Ⅲ)의 화합물, 즉 4″-(트랜스-4-알킬사이클로헥실)알콕시벤젠, 4-알콕시페닐 트랜스-4-알킬사이클로헥산카복실레이트, 4-플루오로페닐 트랜스-4-알킬사이클로헥산카복실레이트, 4-플루오로페닐 트랜스-4-(트랜스-4-알킬사이클로헥실)사이클로헥산카복실레이트 등은 낮은 점도 및 작은 △n치를 가지나, 0에 가까운 포지티브 또는 네가티브치 △ε를 나타내므로, 이들은 종종 이의 혼합에 따라 생성된 액정 조성물의 한계 전압을 높인다.

이들 화합물의 함량은 25중량% 이하가 바람직하다.

본 발명의 액정 조성물에서, 일반식(Ⅳ)의 화합물, 즉 4- 트랜스-4-(트랜스-4-알킬사이클로헥실)사이클로헥실알켈벤젠 4- 트랜스-4-(트랜스-4-알킬사이클로헥실)사이클로헥실벤조니트릴 4′-(트랜스-4-알킬사이클로헥실)-4-알킬비페닐등은 3-환 화합물에 대해 지점도를 나타내나, 146.3℃이상의 높은 투명점을 나타내므로, 이들은 생성된 액정 조성물에서 점도 감소, 투명점의 유지 등에 기여하나, 다른 화합물과 이의 혼합에 따라 네마틱 상의 낮은 한계 온도를 상승시키고 저온 면에서의 조작 온도 범위를 좁히므로, 이들 화합물의 함량은 10중량% 이하가 바람직하다.

본 발명은 실시예에 의해 보다 상세히 기술될 것이나, 이로써 본 발명을 제한하는 것으로 해석되어서는 안된다.

본 발명의 액정 조성물 및 이 조성물을 사용하는 디스플레이 소자의 효능을 예시하기 위해서, 조성물의 특성치를 나타내는 방법이 기술될 것이다.

또한, 본 발명에서의 한계 전압 및 한계 전압의 온도 의존성이 하기와 같이 정의된다: 전압-밝기 특성에서, 디스플레이 표면에 수직 방향의 광 축에서 광의 투과도가 10%에 도달하는 지점의 전압을 한계 전압이라 언급하고, Vth로 나타낸다.

또한, 두개의 상이한 온도 t1(℃) alc t2(℃)에서의 각 한계 전압을 Vth(t1) 및 Vth(t2)로 나타내고, 한계 전압의 온도 의존성 dV/dt은 하기 방정식 (1)으로 측정한다:

그러므로, 이 방정식은 변수 dV/dt의 절대치가 0에 가까울수록 온도 의존성이 보다 더 개선됨을 보여준다. 하기 실시예 및 비교 실시예에서, 조성물은 중량%로 나타낸다.

[실시예 1]

하기 5개의 일반식(Ⅰ) 화합물을 함유하는 액정 조성물을 제조한다:

4-(트랜스-4-에틸사이클로헥실)-2-플루오로벤조니트릴 20%

4-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)-2-플루오로벤조니트릴 20%

4-(트랜스-4-(트랜스-4-에틸사이클로헥실)사이클로헥실-

1,2-디플루오로벤젠 20%

4-(트랜스-4-(트랜스-4-에틸사이클로헥실)사이클로헥실-

1,2-디플루오로벤젠 20% 및

4-(트랜스-4-(트랜스-4-에틸사이클로헥실)사이클로헥실-

2-플루오로벤조니트릴 20%

이 액정 조성물은 투명점이 60.4℃이고, 광학적 이방치가 0.111이며 20℃에서 점도가 33.0cp이다.

이 액정 조성물 d·△n=550nm의 조건하에 각기 반대인 투명 전극 상에 리브된(rubbed) 폴리이미 필름을 갖는 90°트위스트 TN 셀에 충전시킨 후, 각종특성을 측정한다.

여기에서, d는 셀의 두께, 즉 전극간의 거리를 말한다.

25℃에서의 한계 전압은 1.05V이고 0 내지 40℃에서 한계 전압의 온도 의존성(dV/dt)은 -0.40/℃이다.

[실시예 2]

3개의 일반식(Ⅰ) 화합물, 4-(트랜스-4-에틸사이클로 헥실)-2-플루오로벤조니트릴 14.3%, 4-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)-2-플루오로벤조니트릴 14.2% 및 4- 트랜스-4-(트랜스-4-플로필사이클로헥실)사이클로헥실 2-플루오로벤조니트릴 14.2%; 2개의 일반식(Ⅱ) 화합물, 2-(3,4-디플루오로페닐)-5-플로필피리미딘 9.5% 및 2-(4-플루오로페닐)-5-에틸피리미딘 14.3%; 및 3개의 일반식(Ⅳ) 화합물, 4- 트랜스-4-(트랜스-4-플로필사이클로헥실)사이클로헥실톨루엔 9.5%, 4- 트랜스-4-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)사이클로헥실프로필벤젠 19% 및 4- 트랜스-4-(트랜스-4-플로필사이크로헥실)사이클로헥실벤조니트릴 5%를 함유하는 액정 조성물을 제조한 후, 실시예 1과 동일한 방법으로 이의 특성을 측정한다.

결과는 표 1에 나타내었다.

[실시예 3]

6개의 일반식(Ⅰ)화합물, 4-(트랜스-4-에틸사이클로 헥실)-2-플루오로벤조니트릴 15%, 4-(트랜스-4-플로필사이클로헥실)-2-플루오로벤조니트릴 10%, 4- 트랜스-4-(트랜스-4-에틸사이클로헥실)사이클로헥실 1,2-디플루오로벤젠 15%, 4- 트랜스-4-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)사이클로헥실 1,2-디플루오로벤젠 15%, 4- 트랜스-4-에틸사이클로헥실)사이클로헥실 2-프루오로벤조니트릴 15% 및 4- 트랜스-4-(트랜스-4-플로필사이클로헥실)사이클로헥실 2-프루오로벤조니트릴 15%; 및 2개의 다른 화합물, 4-(트랜스-4-에틸사이클로헥실) 벤조니트릴 10% 및 4′-에틸-4-시아노비페닐 5%를 함유하는 액정 조성물을 제조한 후, 실시예 1과 동일한 방법으로 이의 특성을 측정한다.

결과는 표 1에 나타내었다.

[실시예 4]

7개의 일반식(Ⅰ) 화합물, 4-(트랜스-4-에틸사이클로 헥실)-2-플루오로벤조니트릴 7% 4-(트랜스-4-플로필사이클로헥실)-2-플루오로벤조니트릴 6%, 4- 트랜스-4-(트랜스-4-에틸사이클로헥실)사이클로헥실 1,2-디플루오로벤젠 7%, 4- 트랜스-4-트랜스-4-플로필사이클로헥실)사이클로헥실 1,2-디플루오로 벤젠 7%, 4- 트랜스-4-(트랜스-4-펜틸사이클로헥실)사이클로헥실 1,2-디플루오로벤젠 3%, 4- 트랜스-4-(트랜스-4-에틸사이클로헥실)사이클로헥실 2-플루오로벤조니트릴 13% 및 4- 트랜스-4-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)사이클로헥실 2플루오로벤조니트릴 13%; 1개의 일반식(Ⅱ) 화합물, 2-(3,4-디플루오로페닐)-5-플로필피리미딘 11%;3개의 일반식(Ⅲ) 화합물, 4-에톡시페닐 트랜스-4-프로필사이클로헥산카복실레이트 8%, 4-에톡시페닐 트랜스-4-부틸사이클로헥산카복실레이트 8% 및 4-부톡시페닐 트랜스-4-부티사이클로헥산카복실에이트 9%; 및 그밖의 화합물 , 트랜스-2-(4-시아노페닐)-5-프로필-1,3-디옥산 8%를 함유하는 액정 조성물을 제조한 후, 실시예 1과 동일한 방법으로 이의 특성을 측정한다.

결과는 표 1에 나타내었다.

[비교 실시예1]

하기의 성분 A, 성분 B 및 성분 C (총 7개의 화합물)를 함유하는 액정 조성물을 제조한다:

성분 A: 공지된 시아노페닐사이클로헥산 조성물(Zli-1083, Merck Company 제품)에 대하여 15중량%로 용해시킬 때, 생성된 조성물이 예외적으로 낮은 △n 및 예외적으로 큰 △ε, 구체적으로 26.0℃내지 41.3℃의 투명점, 0.09 내지 0.100의 △n치 및 외삽된 수치로서 25.6 내지 26.9의 △ε치를 나타내는 시아노페닐메타디옥산:

트랜스-2-(4-시아노페닐)-5-플로필-1,3-디옥산 19.6%,

트랜스-2-(4-시아노페닐)-5-부틸-1,3-디옥산 19.6%, 및

트랜스-2-(4-시아노페닐)-5-펜틸-1,3-디옥산 19.6%;

성분 B : △n치의 구체적인 특성치가 0.087이고 △ε치가 -1.2를 나타내며, 일반적으로 한계 전압의 온도 의존성을 감소시키는데 적당한 것으로 당해 기술 분야의 숙련가에게 공지된 페닐사이클로헥산카복실레이트:

4-에톡실페닐 트랜스-4-플로필사이클로헥산카복실레이트 10%

4-에톡실페닐 트랜스-4-플로필사이클로헥산카복실레이트 10% 및

4-부톡시페닐 트랜스-4-플로필사이클로헥산카복실레이트 13.3%; 및

성분 C: 당해 기술 분야의 숙련가에 의해 투명점을 보장하기 위해 일반적으로 사용되는 공지된 비페닐 사이클로헥산, 4′-(트랜스-4-펜틸-사이클로헥실)-4-시아노비폐닐 7.9%. 그후 실시예1과 동일한 방법으로 이의 특성을 측정한다.

결과는 표1에 나타내었다.

[실시예 5]

7개의 일반식(Ⅰ) 화합물,

4-(트랜스-4-펜틸사이클로헥실)-1,2-디플루오로벤젠 10%

4-(트랜스-4-에틸사이클로헥실)-2-플로오로벤조니트릴 10%

4-(트랜스-4-플로필사이클로헥실)-2-플로오로벤조니트릴 10%

4-트랜스-4-(트랜스-4-에틸사이클로헥실)사이클로헥실-

1,2-디플루오로벤젠 15%

4-트랜스-4-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)사이클로헥실-

1,2-디플루오로벤젠 15%

4-트랜스-4-(트랜스-4-에틸사이클로헥실)사이클로헥실-

2-플루오로벤젠니트릴 10% 및

4-트랜스-4-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)사이클로헥실-

2-플루오로벤조니트릴 10%;

하나의 일반식(Ⅳ) 화합물, 4-트랜스-4-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)사이클로헥실-프로필벤젠 10%; 및 그밖의 화합물, 4-(트랜스-4-메톡시메틸사이크로헥심)벤조니트릴 10%를 함유하는 액정 조성물을 제조한 후, 실시예 1과 동일한 방법으로 이의 특성을 측정한다. 결과는 표2에 나타내었다.

[실시예 6]

6개의 일반식(Ⅰ) 화합물,

4-(트랜스-4-에틸사이클로헥실)-2-플루오로벤조니트릴 12.2%

4-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)-2-플루오로벤조니트릴 14.6%

4-(트랜스-4-펜틸사이클로헥실)-2-플루오로벤조니트릴 12.2%

4-트랜스-4(트랜스-4-에틸사이클로헥실)사이클로헥실-

1,2-디플루오로벤젠 13.4%

4-트랜스-4(트랜스-4-프로필사이클로헥실)사이클로헥실-

1,2-디플루오로벤젠 13.4% 및

4-트랜스-4(트랜스-4-펜틸사이클로헥실)사이클로헥실-

1,2-디플루오로벤젠 13.4%;

2개식의 일반식(Ⅲ)화합물,

4-플루오로페닐트랜스-4-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)-

사이클로헥산카복실레이트 4.9% 및

4-플루오로페닐 트랜스-4-(트랜스-4-펜틸사이클로헥실)-

사이클로헥산카복실레이트 4.9% 및

2개의 일반식(Ⅳ) 화합물,

4-트랜스-4-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)사이클로헥실-

플로오로벤젠 6.1% 및

4-트랜스-4-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)사이클로헥실-메톡시벤젠 4.9%

를 함유하는 액정 조성물을 제조한후, 실시예 1과 동일한 방법으로 이의 특성을 측정한다. 결과는 표2에 나타 내었다.

[실시예 7]

5개의 일반식(Ⅰ) 화합물,

4-(트랜스-4-에틸사이클로헥실)-2-플루오로벤조니트릴 12%

4-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)-2-플루오로벤조니트릴 12%

4-트랜스-4-(트랜스-4-에틸사이클로헥실)사이클로헥실-

1,2-디플루오로벤젠 15%

4-트랜스-4-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)사이클로헥실-

1,2-디플루오로벤젠 15% 및

4-트랜스-4-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)사이클로헥실-2-

디플루오로벤젠 8%;

하나의 일반식(Ⅱ) 화합물,

2-(4-플루오로페닐)-5-에틸피리미딘 15%; 및

2개의 일반식(Ⅳ) 화합물,

4-{트랜스-4-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)사이클로헥실}톨루엔 9% 및

4-{트랜스-4-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)사이클로헥실}-프로필벤젠 14%를함유하는 액정 조성물을 제조한 후, 실시예 1과 동일한 방법으로 이의 특성을 측정한다.

결과는 표2에 나타내었다.

[실시예 8]

2개의 일반식(Ⅰ) 화합물,

4-(트랜스-4-에틸사이클로헥실)-2-플루오로벤조니트릴 18% 및

4-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)-2-플루오로벤조니트릴 18%;

5개의 일반식(Ⅲ) 화합물,

4-에톡시페닐 트랜스-4-플로필사이클로헥산카복실레이트 10%,

4-에톡시페닐 트랜스-4-부틸사이클로헥산카복실레이트 10%.

4-부톡시페닐 트팬스-4-부틸사이늘로헥산카복실레이트 7%,

4-플루오로페닐 트랜스-4-(트랜스-4-플로필사이클로헥실)-

사이클로헥산카복실레이드 4.5% 및

4-플루오로페닐 트랜스-4-(트랜스-4-펜틸사이클로헥실)-

사이클로헥산카복실레이트 4.5%;

3개의 일반식(Ⅳ) 화합물,

4- 트랜스-4-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)사이클로헥실-

벤조니트릴 5%,

4- 트랜스-4-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)사이클로헥실-

벤조니트릴 5%, 및

4'-(트랜스-4-펜틸사이클로헥실)-4-에틸비페닐 9%;

및 그밖의 화합물,

트랜스-2-(4-시아노페닐)-5-플로필-1,3-디옥산 9%를

함유하는 액정 조성물을 제조한 후, 실시예 1과 동일한 방법으로 이의 특성을 측정한다.

결과는 표2에 나타내었다.

[실시예 9]

5개의 일반식(Ⅰ) 화합물,

4-(트랜스-4-에틸사이클로헥실)-2-플루오로벤조니트릴 15%,

4-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)-2-플루오로벤조니트릴 15%,

4-트랜스-4-(트랜스-4-에틸사이클로헥실)사이클로헥실-

1,2-디플루오로벤젠 15%,

4-{트랜스-4-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)사이클로헥실}-

1,2-디플루오로벤젠 15% 및

4-{트랜스-4-(트랜스-4-펜틸사이클로헥실)사이클로헥실}-

1,2-디플루오로벤젠 10%;

하나의 일반식(Ⅲ) 화합물,

4-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)에톡시벤젠 8%;

두개의 일반식(Ⅳ) 화합물,

4-{트랜스-4-(트랜스-4-프로필사이크로헥실)사이클로헥실}-벤조니트릴 6% 및

4-{트랜스-4-(트랜스-4-에틸사이클로헥실)사이클로헥실}-벤조니트릴 6% 및

그밖의 화합물,

트랜스-2-(4-시아노페닐)-5-플로필-1,3-디옥산 10%를

결과는 표2에 나타내었다.

[비교 실시예 2]

비교 실시예 1에 사용된 하기의 성분 A, B 및 C, 및 추가의 성분 D, 즉, 투명점이 280.0℃인 공지된 화합물 4′-(트랜스-4-펜틸사이클로헥실)-4-시아노비페닐을 함유하는 액정 조성물을 제조한다:

[성분 A]

트랜스-2-(4-시아노페닐)-5-플로필-1,3-디옥산 19.6%

트랜스-2-(4-시아노페닐)-5-부틸-1,3-디옥산 19.6% 및

트랜스-2-(4-시아노페닐)-5-펜틸-1,3-디옥산 19.6%

[성분 B]

4-에톡시페닐 트랜스-4-플로필사이클로헥산 카복실레이트 9%,

4-에톡시페닐 트랜스-4-부틸사이클로헥산 카복실레이트 9% 및

4-부톡시페닐 트랜스-4-부틸사이클로헥산 카복실레이트 11.3%

성분 C

4'-(트랜스-4-펜틸사이크로헥실)-4-시아노비페닐 7.9%; 및

성분 D

4'-시아노-4-비페닐릴 트랜스-4-(트랜스-4-펜틸사이클로헥실)

사이클로헥산카복실레이트 4%

그후 조성물의 특성을 실시예 1과 동일한 방법으로 측정한다.

결과는 표2에 나타내었다.

본 발명의 액정 조성물 및 액정 디스플레이 소자는 트위스트 네마틱(TN) 모드 액정 디스플레이 소자, 특히 멀틸플렉스 드라이브 TN 소자에 사용하기 위한 액정 물질에 요구되는 각종 특성, 즉 반응 특성을 보장하기 위한 충분히 낮은 점도, 넓은 시각을 수득하기 위한 충분히 낮은 △n치, 특히 저전압 트라이브를 위한 낮은 한계 전압 및 이의 낮은 온도 의존성을 가지며, 이들 각종 특성은 종래의 조성물 및 디스플레이 소자의 특성과 비교할 때 현저하게 개선된 것이다.

방정식(1)에 의해 정의된 한계 전압의 온도 의존성에 관하여, 의존성이 거의 0에 가까운 것이 보다 바람직하며, 본 발명에서, 보다 적은 수치가 달성되었다.

한계 전압이 낮아질 경우 이의 온도 의존성이 증가되며, 이는 디스플레이 소자에 나쁜 영향을 미치는 것으로 당해 기술 분야의 숙련가에게 공지되어 있으나, 비교실시예 1과 실시예 1의 비교에서 직접적으로 나타난 바와 같이, 본 발명의 일반식(Ⅰ)의 화합물은 비교실시예 1의 것과 거의 동일하게 낮은 투명점 및 낮은 △n치를 가지며, 그럼에도 불구하고 특히 낮은 한계 전압 및 한계 전압의 낮은 온도 의존성을 제공한다.

또한, 비교 실시예 1과 실시예 2 내지 4의 비교, 표 2의 비교 실시예 2와 실시예 5 내지 9의 비교로부터 알 수 있는 바와 같이, 특히 낮은 한계 전압 및 한계전압의 낮은 온도 의존성을 나타내면서 투명점, △n치 및 점도치도 잘 조절된 일반식(Ⅰ) 및 (Ⅱ)의 화합물이 상기의 사실에 크게 기여하며, 특히 일반식(Ⅰ)의 화합물이 그러한 것으로 여겨진다.

본 발명의 네마틱 액정 조성물의 전술된 특성을 지니므로, 이 조성물을 사용할때 넓은 시각 및 저-전압 멀티플렉스 드라이브 (예;1.5V, 1＼2-1＼3 튜티 드라이브)가 가능하다.

Claims

n이 1인 일반식(Ⅰ)의 화합물 하나 이상을 약 13 내지 약 40중량%, n이 2인 일반식(Ⅰ)의 화합물 하나 이상을 약 14.2 내지 약 60중량% 포함하고 일반식(Ⅰ)화합물의 전체 함량이 약 42.7 내지 약 100중량%이도록 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제 1성분으로서 포함함을 특징으로 하는 트위스트 네마틱 모드용 액정 조성물.

상기식에서, R₁은 탄소수 1 내지 8의 알킬 그룹이고, R₂는 F또는 CN이며, n은 1 또는 2이다.
제1항에 있어서, 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제1성분으로서 포함하며, 추가로 일반식(Ⅱ)의 화합물, 일반식(Ⅲ)의 화합물 및 일반식(Ⅳ)의 화합물로 이루어진 그룹중에서 선택된 성분 하나 이상을 제 2성분으로서 포함함을 특징으로 하는 트위스트 네마틱 모드용 액정 조성물.

상기식에서, R₃은 탄소수 1내지 8의 알킬 그룹이고, R4는 H 또는 F이며, R₅는 탄소수 1 내지 8의 알킬 그룹이고, R₆은 탄소수 1 내지 8의 알콕시 그룹 또는 F이며, R₇은 탄소수 1 내지 8의 알킬 그룹이고, R₈은 각각 탄소수 1 내지 8의 알킬 그룹 또는 알콕시 그룹, F 또는 CN 그룹이며,

는
또는
이고,

X는 단일 결합 또는 -COO- 이며, m은 1 또는 2이다.
제2항에 있어서, 일반식(Ⅱ) 화합물의 함량이 25중량% 이하이고, 일반식(Ⅲ) 화합물의 함량이 30중량% 이하이며, 일반식(Ⅳ) 화합물의 함량이 35중량% 이하인 트위스트 네마틱 모드용 액정 조성물.
제1항에 따른 트위스트 네마틱 모드용 액정 조성물을 사용하는 액정 디스플레이 소자.
제2항에 따른 트위스트 네마틱 모드용 액정 조성물을 사용하는 액정 디스플레이 소자.
제3항에 따른 트위스트 네마틱 모드용 액정 조성물을 사용하는 액정 디스플레이 소자.