JPH11236567A - 液晶媒体 - Google Patents
液晶媒体Info
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- JPH11236567A JPH11236567A JP32620498A JP32620498A JPH11236567A JP H11236567 A JPH11236567 A JP H11236567A JP 32620498 A JP32620498 A JP 32620498A JP 32620498 A JP32620498 A JP 32620498A JP H11236567 A JPH11236567 A JP H11236567A
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- Japan
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- compound
- alkyl
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】 ECB効果を基本とし、そして同時に非常に大
きな固有抵抗を有するマトリクス液晶ディスプレイ、特
にプロジェクションディスプレイ類及びそれらに有用な
液晶媒体を提供する。 【解決手段】 負の誘電異方性を有する極性化合物の混
合物を基本とする液晶媒体であって、1つ以上の式Ｉ； 及び1つ以上の式II； (R1〜R3は独立してＣ１〜８のアルキル又はアルコキシ
基、L1〜L3は独立してH、F又はC1、XはF又はC1、 mは0又は1である）の化合物を含有する液晶媒体を、液
晶ディスプレイ、特にプロジェクションディスプレイ中
で使用する。
きな固有抵抗を有するマトリクス液晶ディスプレイ、特
にプロジェクションディスプレイ類及びそれらに有用な
液晶媒体を提供する。 【解決手段】 負の誘電異方性を有する極性化合物の混
合物を基本とする液晶媒体であって、1つ以上の式Ｉ； 及び1つ以上の式II； (R1〜R3は独立してＣ１〜８のアルキル又はアルコキシ
基、L1〜L3は独立してH、F又はC1、XはF又はC1、 mは0又は1である）の化合物を含有する液晶媒体を、液
晶ディスプレイ、特にプロジェクションディスプレイ中
で使用する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、負の誘電異方性を
有する極性化合物の混合物を基本とする液晶媒体、及び
該媒体を含有するディスプレイ、特にECB効果を基本と
するアクティブマトリクスアドレッシングを有する電気
光学ディスプレイに関する。
有する極性化合物の混合物を基本とする液晶媒体、及び
該媒体を含有するディスプレイ、特にECB効果を基本と
するアクティブマトリクスアドレッシングを有する電気
光学ディスプレイに関する。
【０００２】
【従来の技術】電気的に制御された複屈折の原理、すな
わちECB効果、又はDAP効果(整列相の変形)は、1971年に
初めて記述された(M. F. Schieckel及びK.Fahrenschon,
“電場における垂直配向を伴うネマティック液晶の変
形”, Appl. Phys. Lett. 19(1971), 3912)。その後、
J. F. Kahn (Appl.Phys. Lett. 20(1972), 1193)及びG.
Labrunie及びJ. Robert(J. Appl. Phys. 44 (1973), 48
69)による文献がある。
わちECB効果、又はDAP効果(整列相の変形)は、1971年に
初めて記述された(M. F. Schieckel及びK.Fahrenschon,
“電場における垂直配向を伴うネマティック液晶の変
形”, Appl. Phys. Lett. 19(1971), 3912)。その後、
J. F. Kahn (Appl.Phys. Lett. 20(1972), 1193)及びG.
Labrunie及びJ. Robert(J. Appl. Phys. 44 (1973), 48
69)による文献がある。
【０００３】J. Robert及びF. Clerc(SID 80 Digest Te
chn. Papers(1980), 30)、J. Duchene(Displays 7(198
6), 3)及びH. Schad(SID 82 Digest Techn. Papers(198
2), 244)による文献によると、液晶相は、ECB効果を基
本とする高情報ディスプレイ素子への使用のために、弾
性定数K3/K1間の比率と光学異方性Δnが大きな数値でな
ければならず、そして誘電異方性Δεが-0.5から-5でな
ければならないことが示されている。ECB効果を基本と
する電気光学ディスプレイ素子は、ホメオトロピックエ
ッジ配向を有する。
chn. Papers(1980), 30)、J. Duchene(Displays 7(198
6), 3)及びH. Schad(SID 82 Digest Techn. Papers(198
2), 244)による文献によると、液晶相は、ECB効果を基
本とする高情報ディスプレイ素子への使用のために、弾
性定数K3/K1間の比率と光学異方性Δnが大きな数値でな
ければならず、そして誘電異方性Δεが-0.5から-5でな
ければならないことが示されている。ECB効果を基本と
する電気光学ディスプレイ素子は、ホメオトロピックエ
ッジ配向を有する。
【０００４】電気光学ディスプレイ素子におけるこの効
果の工業的応用には、多くの要求を満たすべき液晶相を
必要とする。ここで特に重要なことは、湿気、空気及び
熱、赤外線、可視及び紫外領域の照射及び直流、交流電
場のような物理的影響に対する化学的耐性である。さら
に工業的に使用可能な液晶相は、適切な温度幅での液晶
中間相及び低粘度を必要とする。
果の工業的応用には、多くの要求を満たすべき液晶相を
必要とする。ここで特に重要なことは、湿気、空気及び
熱、赤外線、可視及び紫外領域の照射及び直流、交流電
場のような物理的影響に対する化学的耐性である。さら
に工業的に使用可能な液晶相は、適切な温度幅での液晶
中間相及び低粘度を必要とする。
【０００５】従来開示されている液晶中間相を有する一
連の化合物のうちで、これらの要求全てを満たす単一化
合物はない。一般に、従って、液晶相として使用可能な
物質を得るため2から25、好ましくは3から18の化合物の
混合物を調製する。しかしながら、実質的に負の誘電異
方性及び適切な長時間の安定性を有する液晶材料は従来
入手できなかったので理想的な相はこの方法では簡単に
製造することができない。
連の化合物のうちで、これらの要求全てを満たす単一化
合物はない。一般に、従って、液晶相として使用可能な
物質を得るため2から25、好ましくは3から18の化合物の
混合物を調製する。しかしながら、実質的に負の誘電異
方性及び適切な長時間の安定性を有する液晶材料は従来
入手できなかったので理想的な相はこの方法では簡単に
製造することができない。
【０００６】マトリクス液晶ディスプレイ(MLCディスプ
レイ)は公知である。個々の画素を個々に切換えるため
に使用可能な非線形素子の例としては、アクティブ素子
(すなわち、トランジスター)がある。これは“アクティ
ブマトリクス”を指し、そして２種類に区別できる、す
なわち、 1. 基体としてのシリコンウェーハー上のMOS(酸化金属
半導体)トランジスター、 2. 基体としてのガラス板上の薄膜トランジスター(TF
T)、である。
レイ)は公知である。個々の画素を個々に切換えるため
に使用可能な非線形素子の例としては、アクティブ素子
(すなわち、トランジスター)がある。これは“アクティ
ブマトリクス”を指し、そして２種類に区別できる、す
なわち、 1. 基体としてのシリコンウェーハー上のMOS(酸化金属
半導体)トランジスター、 2. 基体としてのガラス板上の薄膜トランジスター(TF
T)、である。
【０００７】タイプ１の場合、使用される電気光学的効
果は通常、動的散乱又はゲスト−ホスト効果である。さ
まざまなディスプレイ部品の調整組み立てにおいてさ
え、接合部に問題を引き起こす結果となるので、基体材
料としての単結晶シリコンの使用は、ディスプレイサイ
ズを制限する。
果は通常、動的散乱又はゲスト−ホスト効果である。さ
まざまなディスプレイ部品の調整組み立てにおいてさ
え、接合部に問題を引き起こす結果となるので、基体材
料としての単結晶シリコンの使用は、ディスプレイサイ
ズを制限する。
【０００８】より有望なタイプ２の場合は好適であり、
使用される電気光学的効果は通常、TN効果である。２つ
の技術は、すなわち例えば、CdSeのような化合物半導体
を含有するTFTと、多結晶又はアモルファスシリコンを
基本とするTFTとに区別される。世界的に研究への努力
は、後者の技術に注がれている。
使用される電気光学的効果は通常、TN効果である。２つ
の技術は、すなわち例えば、CdSeのような化合物半導体
を含有するTFTと、多結晶又はアモルファスシリコンを
基本とするTFTとに区別される。世界的に研究への努力
は、後者の技術に注がれている。
【０００９】透明対向電極を一方のガラス板の内側に設
置し、TFTマトリクスをディスプレイの一枚のガラス板
の内側に備える。画素電極のサイズで比較した場合は、
TFTは非常に小さいため、画像において実質的に不都合
な効果を有さない。この技術は又、それぞれのフィルタ
ー素子を切換え可能な画素に対向して配置するように
赤、緑及び青フィルターのモザイクを配列したフルカラ
ー互換画像ディスプレイにも拡張できる。
置し、TFTマトリクスをディスプレイの一枚のガラス板
の内側に備える。画素電極のサイズで比較した場合は、
TFTは非常に小さいため、画像において実質的に不都合
な効果を有さない。この技術は又、それぞれのフィルタ
ー素子を切換え可能な画素に対向して配置するように
赤、緑及び青フィルターのモザイクを配列したフルカラ
ー互換画像ディスプレイにも拡張できる。
【００１０】従来開示されているTFTディスプレイは通
常、透過光中で直交偏光子を有するTNセルとして動作
し、そして後部から照明する。
常、透過光中で直交偏光子を有するTNセルとして動作
し、そして後部から照明する。
【００１１】ここでマトリクス液晶ディスプレイという
用語は、集積非線形素子を含むいかなるマトリクスディ
スプレイ、すなわちアクティブマトリクスに加えて、バ
リスター又はダイオード（MIM＝金属−絶縁体−金属）
のようなパッシブ素子をも含むディスプレイを包含す
る。
用語は、集積非線形素子を含むいかなるマトリクスディ
スプレイ、すなわちアクティブマトリクスに加えて、バ
リスター又はダイオード（MIM＝金属−絶縁体−金属）
のようなパッシブ素子をも含むディスプレイを包含す
る。
【００１２】この種のマトリクス液晶ディスプレイは、
TV用途（例えばポケットテレビ）又は自動車又は航空機
用の高度情報ディスプレイに特に好適である。コントラ
ストの角度依存性及び応答時間に関する問題に加えて、
液晶混合物の不都合な固有抵抗により、マトリクス液晶
ディスプレイに難点が生じる［TOGASHI, S., SEKIGUCH
I, K., TANABE, H., YAMAMOTO, E., SORIMACHI, K., TA
JIMA, E., WATANABE, H., SHIMIZU, H., Proc. Eurodis
play 84, Sept. 1984: A210-288 二段階ダイオード環に
より制御されるマトリクスLCD、p.141 ff, Paris, STOR
OMER, M.,Proc.Eurodisplay 84, Sept. 1984: TV液晶デ
ィスプレイのマトリクスアドレッシング用薄膜トランジ
スターのデザイン、p.145 ff, Paris］。その抵抗の減
少に従って、マトリクス液晶ディスプレイのコントラス
トは悪化する。液晶混合物の固有抵抗は、ディスプレイ
の内部表面との相互作用により一般的に低下して、マト
リクス液晶ディスプレイの寿命を一般に短くするので、
大きな(初期)抵抗は、長期の操作に渡って許容可能な抵
抗値を有する必要のあるディスプレイにとって非常に重
要である。
TV用途（例えばポケットテレビ）又は自動車又は航空機
用の高度情報ディスプレイに特に好適である。コントラ
ストの角度依存性及び応答時間に関する問題に加えて、
液晶混合物の不都合な固有抵抗により、マトリクス液晶
ディスプレイに難点が生じる［TOGASHI, S., SEKIGUCH
I, K., TANABE, H., YAMAMOTO, E., SORIMACHI, K., TA
JIMA, E., WATANABE, H., SHIMIZU, H., Proc. Eurodis
play 84, Sept. 1984: A210-288 二段階ダイオード環に
より制御されるマトリクスLCD、p.141 ff, Paris, STOR
OMER, M.,Proc.Eurodisplay 84, Sept. 1984: TV液晶デ
ィスプレイのマトリクスアドレッシング用薄膜トランジ
スターのデザイン、p.145 ff, Paris］。その抵抗の減
少に従って、マトリクス液晶ディスプレイのコントラス
トは悪化する。液晶混合物の固有抵抗は、ディスプレイ
の内部表面との相互作用により一般的に低下して、マト
リクス液晶ディスプレイの寿命を一般に短くするので、
大きな(初期)抵抗は、長期の操作に渡って許容可能な抵
抗値を有する必要のあるディスプレイにとって非常に重
要である。
【００１３】従来開示されているマトリクス液晶−TNデ
ィスプレイの不都合は、これらのディスプレイの比較的
低いコントラスト、比較的大きな視野角依存性及び中間
調(gray shade)の表示の難しさによるものである。
ィスプレイの不都合は、これらのディスプレイの比較的
低いコントラスト、比較的大きな視野角依存性及び中間
調(gray shade)の表示の難しさによるものである。
【００１４】EP 0 474 062は、ECB効果を基本とするマ
トリクス液晶ディスプレイを開示する。その中に記載さ
れている液晶混合物は、エステル、エーテル又はエチル
架橋を含む２,３−ジフルオロフェニル誘導体を基本と
し、紫外線暴露後には小さな「電圧保持率」(HR)値を有
するので、プロジェクションタイプのディスプレイ用に
は使用できない。
トリクス液晶ディスプレイを開示する。その中に記載さ
れている液晶混合物は、エステル、エーテル又はエチル
架橋を含む２,３−ジフルオロフェニル誘導体を基本と
し、紫外線暴露後には小さな「電圧保持率」(HR)値を有
するので、プロジェクションタイプのディスプレイ用に
は使用できない。
【００１５】従って、さまざまな中間調表示を可能にす
るような、非常に大きな固有抵抗、同時に幅広い動作温
度、短い応答時間及び低いしきい値電圧を有するマトリ
クス液晶ディスプレイは引き続き大きな要求がある。
るような、非常に大きな固有抵抗、同時に幅広い動作温
度、短い応答時間及び低いしきい値電圧を有するマトリ
クス液晶ディスプレイは引き続き大きな要求がある。
【００１６】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、上述
の不都合を有さないか、又は非常にわずかしか有さな
い、ECB効果を基本とし、そして同時に非常に大きな固
有抵抗を有するマトリクス液晶ディスプレイ、特にプロ
ジェクションディスプレイ類を提供すること及びそれら
に有用な液晶媒体を提供することにある。
の不都合を有さないか、又は非常にわずかしか有さな
い、ECB効果を基本とし、そして同時に非常に大きな固
有抵抗を有するマトリクス液晶ディスプレイ、特にプロ
ジェクションディスプレイ類を提供すること及びそれら
に有用な液晶媒体を提供することにある。
【００１７】
【課題を解決するための手段】少なくとも１つの式Iの
化合物及び少なくとも１つの式IIの化合物を含有するネ
マティック液晶混合物をこれらのディスプレイ素子中で
使用した場合、この目的を達成できることが今回明らか
となった。従って本発明は、負の誘電異方性を有する極
性化合物の混合物を基本とする液晶媒体であって、少な
くとも1つの式Ｉ；
化合物及び少なくとも１つの式IIの化合物を含有するネ
マティック液晶混合物をこれらのディスプレイ素子中で
使用した場合、この目的を達成できることが今回明らか
となった。従って本発明は、負の誘電異方性を有する極
性化合物の混合物を基本とする液晶媒体であって、少な
くとも1つの式Ｉ；
【化9】 及び少なくとも1つの式II；
【化10】 (式中、R1からR3は、それぞれ互いに独立して、炭素原
子1個から8個を有するアルキル又はアルコキシであり、
L1からL3は、それぞれ互いに独立して、H、F又はClであ
り、Xは、F又はClであり、
子1個から8個を有するアルキル又はアルコキシであり、
L1からL3は、それぞれ互いに独立して、H、F又はClであ
り、Xは、F又はClであり、
【化11】 mは、0又は1である)の化合物を含有する、前記液晶媒体
に関する。
に関する。
【００１８】好適な態様は： a) 式Iaから式Id；
【化12】 (式中、アルキルは、C1-6-アルキルであり、Lは、H又は
Fであり、そしてXは、F又はClである)から選択される化
合物を少なくとも1つ含有する液晶媒体であり、特に式I
aの化合物を少なくとも1つ及び／又は式中XがF又はClで
あり、そしてLが好ましくはHである式Ibの化合物を少な
くとも1つ含有する液晶媒体である。 b) 式IIaから式IIe；
Fであり、そしてXは、F又はClである)から選択される化
合物を少なくとも1つ含有する液晶媒体であり、特に式I
aの化合物を少なくとも1つ及び／又は式中XがF又はClで
あり、そしてLが好ましくはHである式Ibの化合物を少な
くとも1つ含有する液晶媒体である。 b) 式IIaから式IIe；
【化13】 (式中、アルキルは、C1-6-アルキルである)から選択さ
れる化合物を少なくとも3つ含有する液晶媒体であり、
特に式IIaの化合物を少なくとも1つ、式IIbの化合物を
少なくとも1つ、及び／又は式IIcの化合物を少なくとも
1つ含有する液晶媒体である。 c) 式III；
れる化合物を少なくとも3つ含有する液晶媒体であり、
特に式IIaの化合物を少なくとも1つ、式IIbの化合物を
少なくとも1つ、及び／又は式IIcの化合物を少なくとも
1つ含有する液晶媒体である。 c) 式III；
【化14】 (式中R4及びR5は、それぞれ独立して、炭素原子1個から
8個を有するアルキル、アルコキシ又はアルケニルであ
り、そして
8個を有するアルキル、アルコキシ又はアルケニルであ
り、そして
【化15】 sは、0又は1である)の化合物1又は2以上をさらに含有す
る媒体である。 d) 式I及び式IIから選択される化合物4又は5以上そして
式IIIの化合物少なくとも1つを、本質的に含有する媒体
である。 e) 式IIの化合物を少なくとも3つ含有する媒体であ
る。 f) 混合物全体の式Iの化合物の割合が、2重量％から15
重量％である媒体である。 g) 混合物全体の式IIの化合物の割合が、少なくとも40
重量％である媒体である。 h) 混合物全体の式IIIの化合物の割合が、2重量％から
15重量％である媒体である。 i) 誘電異方性(Δε)の範囲が-1.5から+1.5である4環
化合物を少なくとも1つ含有する液晶媒体である。 j) 式IIIaから式IIId；
る媒体である。 d) 式I及び式IIから選択される化合物4又は5以上そして
式IIIの化合物少なくとも1つを、本質的に含有する媒体
である。 e) 式IIの化合物を少なくとも3つ含有する媒体であ
る。 f) 混合物全体の式Iの化合物の割合が、2重量％から15
重量％である媒体である。 g) 混合物全体の式IIの化合物の割合が、少なくとも40
重量％である媒体である。 h) 混合物全体の式IIIの化合物の割合が、2重量％から
15重量％である媒体である。 i) 誘電異方性(Δε)の範囲が-1.5から+1.5である4環
化合物を少なくとも1つ含有する液晶媒体である。 j) 式IIIaから式IIId；
【化16】 (式中、アルキルは、C1-6-アルキルであり、Rは、C1-6-
アルキル又は-アルコキシ又はC2-6-アルケニルであり、
そしてLは、H又はFである)から選択される化合物を少な
くとも3つ含有する液晶媒体である。 k) 式Iの化合物1又は2以上を2重量％から15重量％、式
IIの化合物1又は2以上を40重量％から85重量％、そして
式IIIの化合物1又は2以上を5重量％から40重量％、を本
質的に含有する液晶媒体である。
アルキル又は-アルコキシ又はC2-6-アルケニルであり、
そしてLは、H又はFである)から選択される化合物を少な
くとも3つ含有する液晶媒体である。 k) 式Iの化合物1又は2以上を2重量％から15重量％、式
IIの化合物1又は2以上を40重量％から85重量％、そして
式IIIの化合物1又は2以上を5重量％から40重量％、を本
質的に含有する液晶媒体である。
【００１９】本発明は、さらにECB効果を基本とするア
クティブマトリクスアドレッシングを有する電気光学プ
ロジェクションディスプレイに関し、上記液晶媒体を、
誘電体として含有することを特徴とする前記プロジェク
ションディスプレイに関する。
クティブマトリクスアドレッシングを有する電気光学プ
ロジェクションディスプレイに関し、上記液晶媒体を、
誘電体として含有することを特徴とする前記プロジェク
ションディスプレイに関する。
【００２０】液晶混合物は、好ましくは少なくとも80℃
のネマティック相幅と、60℃以上、特に70℃以上の透明
点、及び20℃で60mPa.s以下の粘度を有する。
のネマティック相幅と、60℃以上、特に70℃以上の透明
点、及び20℃で60mPa.s以下の粘度を有する。
【００２１】本発明による液晶混合物は、約-1.5から約
-5、特に約-1.8から約-4のΔεを有する。ここでΔε
は、誘電異方性を意味する。
-5、特に約-1.8から約-4のΔεを有する。ここでΔε
は、誘電異方性を意味する。
【００２２】液晶混合物の複屈折率Δnは、一般的に0.0
7と0.14の間、好ましくは0.08と0.13の間であり、及び
／又は誘電率ε||は、3より大きいか又は等しく、好ま
しくは3.2から4.5である。
7と0.14の間、好ましくは0.08と0.13の間であり、及び
／又は誘電率ε||は、3より大きいか又は等しく、好ま
しくは3.2から4.5である。
【００２３】誘電体は、さらに当業者にとって公知及び
刊行物に記載の添加物を含有することもできる。例え
ば、多色性染料を0％から15％添加することができ、さ
らに導電性を改善するための導電性の塩、好ましくはエ
チルジメチルドデシルアンモニウム4-ヘキソキシベンゾ
エート、テトラブチルアンモニウムテトラフェニルボレ
ート又はクラウンエーテル類の複合塩(例えば、Haller
等による、Mol. Cryst. Liq. Cryst. Volume 24, pages
249-258 (1973)参照)又は誘電異方性、粘度及び／又は
ネマティック相の整向を改善するための物質を添加でき
る。そのような物質は、例えばDE-A 22 09 127、同22 4
0 864、同 23 21 632、同23 38 281、同 24 50 088、同
26 37 430及び同 28 53 728に記載されている。
刊行物に記載の添加物を含有することもできる。例え
ば、多色性染料を0％から15％添加することができ、さ
らに導電性を改善するための導電性の塩、好ましくはエ
チルジメチルドデシルアンモニウム4-ヘキソキシベンゾ
エート、テトラブチルアンモニウムテトラフェニルボレ
ート又はクラウンエーテル類の複合塩(例えば、Haller
等による、Mol. Cryst. Liq. Cryst. Volume 24, pages
249-258 (1973)参照)又は誘電異方性、粘度及び／又は
ネマティック相の整向を改善するための物質を添加でき
る。そのような物質は、例えばDE-A 22 09 127、同22 4
0 864、同 23 21 632、同23 38 281、同 24 50 088、同
26 37 430及び同 28 53 728に記載されている。
【００２４】本発明による液晶相の式Iから式IVの個々
の成分は、それぞれ公知であるか、又は刊行物に記載の
標準的な方法を基本としているので、それらの調製方法
は、当業者による先行技術により容易に誘導することが
できる。
の成分は、それぞれ公知であるか、又は刊行物に記載の
標準的な方法を基本としているので、それらの調製方法
は、当業者による先行技術により容易に誘導することが
できる。
【００２５】式Iの化合物に対応するものは、例えばUS
5,328,644又はJP 94-264 059に記載されている。式IIの
化合物に対応するものは、例えばEP 0 364 538に記載さ
れている。式IIIの化合物に対応するものは、例えばEP
0 132 553、DE 26 36 684及びEP0 022 183に記載されて
いる。4環化合物は、例えばEP 0 030 277、EP 0 064 19
3、JP 19 89 016、JP 002656、EP 0 445 274及びGB 22
40 778に記載されている。
5,328,644又はJP 94-264 059に記載されている。式IIの
化合物に対応するものは、例えばEP 0 364 538に記載さ
れている。式IIIの化合物に対応するものは、例えばEP
0 132 553、DE 26 36 684及びEP0 022 183に記載されて
いる。4環化合物は、例えばEP 0 030 277、EP 0 064 19
3、JP 19 89 016、JP 002656、EP 0 445 274及びGB 22
40 778に記載されている。
【００２６】式IIIにおいて“アルケニル”という語
は、炭素原子2個から7個を有する直鎖又は分子鎖状アル
ケニル基を包含する。直鎖アルケニル基が、好適であ
る。さらに好適なアルケニル基は、C2-C6-1E-アルケニ
ル、C4-C6-3E-アルケニル、C5-C6-4-アルケニル、特にC
2-C6-1E-アルケニル、C4-C6-3E-アルケニル及びC5-C6-4
-アルケニルである。特に好適なアルケニル基は、ビニ
ル、1E-プロペニル、1E-ブテニル、1E-ペンテニル、1E-
ヘキセニル、3-ブテニル、3E-ペンテニル、3E-ヘキセニ
ル、4-ペンテニル、4Z-ヘキセニル、4E-ヘキセニル、5-
ヘキセニル及び6-ヘプテニルである。炭素原子6個まで
を有するアルケニル基が、特に好適である。
は、炭素原子2個から7個を有する直鎖又は分子鎖状アル
ケニル基を包含する。直鎖アルケニル基が、好適であ
る。さらに好適なアルケニル基は、C2-C6-1E-アルケニ
ル、C4-C6-3E-アルケニル、C5-C6-4-アルケニル、特にC
2-C6-1E-アルケニル、C4-C6-3E-アルケニル及びC5-C6-4
-アルケニルである。特に好適なアルケニル基は、ビニ
ル、1E-プロペニル、1E-ブテニル、1E-ペンテニル、1E-
ヘキセニル、3-ブテニル、3E-ペンテニル、3E-ヘキセニ
ル、4-ペンテニル、4Z-ヘキセニル、4E-ヘキセニル、5-
ヘキセニル及び6-ヘプテニルである。炭素原子6個まで
を有するアルケニル基が、特に好適である。
【００２７】本発明によるディスプレイのネマティック
液晶混合物は、好ましくは式Iの化合物を2％から15％含
有する。混合物は、好ましくは4から20の式I、式II及び
式IIIの化合物、特に5から15の化合物を含有する。
液晶混合物は、好ましくは式Iの化合物を2％から15％含
有する。混合物は、好ましくは4から20の式I、式II及び
式IIIの化合物、特に5から15の化合物を含有する。
【００２８】式Iから式IIIの化合物に加えて、他の成分
が、例えば混合物全体の45％の量まで、しかし好ましく
は35％まで、特に10％まで存在してもよい。他の成分と
は、好ましくはネマティック基体又はネマティック相形
成性物質から、特に公知の物質、アゾキシベンゼン類、
ベンジリデンアニリン類、ビフェニル類、ターフェニル
類、フェニル又はシクロヘキシルベンゾエート類、フェ
ニル又はシクロヘキシルシクロヘキサンカルボキシレー
ト類、フェニルシクロヘキサン類、シクロヘキシルビフ
ェニル類、シクロヘキシルシクロヘキサン類、シクロヘ
キシルナフタレン類、1,4-ビス-シクロヘキシルビフェ
ニル類又はシクロヘキシルピリミジン類、フェニル-又
はシクロヘキシルジオキサン類、任意にハロゲン化され
たスチルベン類、ベンジルフェニルエーテル類、トラン
類及び置換された桂皮酸類からなる群から、選択され
る。
が、例えば混合物全体の45％の量まで、しかし好ましく
は35％まで、特に10％まで存在してもよい。他の成分と
は、好ましくはネマティック基体又はネマティック相形
成性物質から、特に公知の物質、アゾキシベンゼン類、
ベンジリデンアニリン類、ビフェニル類、ターフェニル
類、フェニル又はシクロヘキシルベンゾエート類、フェ
ニル又はシクロヘキシルシクロヘキサンカルボキシレー
ト類、フェニルシクロヘキサン類、シクロヘキシルビフ
ェニル類、シクロヘキシルシクロヘキサン類、シクロヘ
キシルナフタレン類、1,4-ビス-シクロヘキシルビフェ
ニル類又はシクロヘキシルピリミジン類、フェニル-又
はシクロヘキシルジオキサン類、任意にハロゲン化され
たスチルベン類、ベンジルフェニルエーテル類、トラン
類及び置換された桂皮酸類からなる群から、選択され
る。
【００２９】この種の液晶相の成分として適切である最
も重要な化合物は、式IV； R5'-L-G-E-R6' IV (式中、L及びEは、1,4-二置換ベンゼン環及びシクロヘ
キサン環、4,4’-二置換ビフェニル、フェニルシクロヘ
キサン系及びシクロヘキシルシクロヘキサン系、2,5-二
置換ピリミジン環及び1,3-ジオキサン環、2,6-二置換ナ
フタレン、ジ-及びテトラヒドロナフタレン、キナゾリ
ン及びテトラヒドロキナゾリンを含む群からのそれぞれ
炭素環式及び複素環式環系であり、Gは、 -CH=CH- -N(O)=N- -CH-CQ- -CH=N(O)- -C≡C- -CH2-CH2- -CO-O- -CH2-O- -CO-S- -CH2-S- -CH=N- -COO-Phe-COO- であるか、又はC-C結合であり、Qは、ハロゲン、好まし
くは塩素であるか、又は-CNであり、そしてR5'及びR6'
は、それぞれ、炭素原子18個まで、好ましくは8個まで
を有するアルキル、アルコキシ、アルカノイルオキシ又
はアルコキシカルボニルオキシであるか、又はこれらの
基の1つが、CN、NCS、NC、NO2、OCF3、CF3、F、Cl又はB
rで置換されてもよい)により特徴づけることができる。
も重要な化合物は、式IV； R5'-L-G-E-R6' IV (式中、L及びEは、1,4-二置換ベンゼン環及びシクロヘ
キサン環、4,4’-二置換ビフェニル、フェニルシクロヘ
キサン系及びシクロヘキシルシクロヘキサン系、2,5-二
置換ピリミジン環及び1,3-ジオキサン環、2,6-二置換ナ
フタレン、ジ-及びテトラヒドロナフタレン、キナゾリ
ン及びテトラヒドロキナゾリンを含む群からのそれぞれ
炭素環式及び複素環式環系であり、Gは、 -CH=CH- -N(O)=N- -CH-CQ- -CH=N(O)- -C≡C- -CH2-CH2- -CO-O- -CH2-O- -CO-S- -CH2-S- -CH=N- -COO-Phe-COO- であるか、又はC-C結合であり、Qは、ハロゲン、好まし
くは塩素であるか、又は-CNであり、そしてR5'及びR6'
は、それぞれ、炭素原子18個まで、好ましくは8個まで
を有するアルキル、アルコキシ、アルカノイルオキシ又
はアルコキシカルボニルオキシであるか、又はこれらの
基の1つが、CN、NCS、NC、NO2、OCF3、CF3、F、Cl又はB
rで置換されてもよい)により特徴づけることができる。
【００３０】これらの化合物のほとんどでは、R5'及びR
6'は互いに異なっており、これらの基の1つは、通常、
アルキル又はアルコキシ基である。他の提案された置換
基の変形も又同様である。そのような物質又はその混合
物の多くは、商業的に入手可能である。全てのこれらの
物質は刊行物から公知の方法により調製することができ
る。
6'は互いに異なっており、これらの基の1つは、通常、
アルキル又はアルコキシ基である。他の提案された置換
基の変形も又同様である。そのような物質又はその混合
物の多くは、商業的に入手可能である。全てのこれらの
物質は刊行物から公知の方法により調製することができ
る。
【００３１】本発明による液晶ディスプレイの構造は、
例えばEP-A 0 240 379に記載のような通常の構造に相当
する。
例えばEP-A 0 240 379に記載のような通常の構造に相当
する。
【００３２】本発明の例を以下に示すが、これにより限
定されるものではない。本明細書中記載の百分率は重量
により、全ての温度は℃で示される。
定されるものではない。本明細書中記載の百分率は重量
により、全ての温度は℃で示される。
【００３３】以下の略号を使用する：
【化17】
【化18】 上記の化合物は、好適な混合物成分である。
【００３４】さらに：Δｎは、20℃及び589nmで測定さ
れた光学異方性を示し、neは、20℃及び589nmでの異常
光線屈折率を示し、Δεは、20℃での誘電異方性を示
し、ε‖は、分子軸に対して平行方向の誘電率を示し、
cpは、透明点［℃］を示し、νは、所定の温度℃での粘
度［mm2s-1］を示す。
れた光学異方性を示し、neは、20℃及び589nmでの異常
光線屈折率を示し、Δεは、20℃での誘電異方性を示
し、ε‖は、分子軸に対して平行方向の誘電率を示し、
cpは、透明点［℃］を示し、νは、所定の温度℃での粘
度［mm2s-1］を示す。
【００３５】しきい値電圧を測定するのに使用したディ
スプレイは、5μｍの間隔で2枚の平面平行外板があり、
及びその外板の内側に液晶のホメオトロピック配向を引
き起こす、表面にレシチン配向膜を伴う電極層を有す
る。
スプレイは、5μｍの間隔で2枚の平面平行外板があり、
及びその外板の内側に液晶のホメオトロピック配向を引
き起こす、表面にレシチン配向膜を伴う電極層を有す
る。
【００３６】例1 混合物を、以下のように調製する。
【表1】
【００３７】例2 混合物を、以下のように調製する。
【表2】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (71)出願人 591032596 Ｆｒａｎｋｆｕｒｔｅｒ Ｓｔｒ． 250, Ｄ−64293 Ｄａｒｍｓｔａｄｔ，Ｆｅｄ ｅｒａｌ Ｒｅｐｕｂｌｉｃ ｏｆ Ｇｅ ｒｍａｎｙ (72)発明者 一ノ瀬 秀男 ドイツ連邦共和国 デー−64293 ダルム シュタット フランクフルター シュトラ ーセ 250 (72)発明者 中島 紳二 ドイツ連邦共和国 デー−64293 ダルム シュタット フランクフルター シュトラ ーセ 250 (72)発明者 並木 康吉 ドイツ連邦共和国 デー−64293 ダルム シュタット フランクフルター シュトラ ーセ 250 (72)発明者 池戸 優香 ドイツ連邦共和国 デー−64293 ダルム シュタット フランクフルター シュトラ ーセ 250 (72)発明者 高島 暁子 ドイツ連邦共和国 デー−64293 ダルム シュタット フランクフルター シュトラ ーセ 250
Claims (11)
- 【請求項1】 負の誘電異方性を有する極性化合物の混
合物を基本とする液晶媒体であって、少なくとも1つの
式Ｉ； 【化１】 及び少なくとも1つの式II； 【化2】 (式中、R1からR3は、それぞれ互いに独立して、炭素原
子1個から8個を有するアルキル又はアルコキシであり、
L1からL3は、それぞれ互いに独立して、H、F又はClであ
り、Xは、F又はClであり、 【化3】 mは、0又は1である)の化合物を含有する、前記液晶媒
体。 - 【請求項2】 式Iaから式Id； 【化４】 (式中、アルキルは、C1-6-アルキルであり、Lは、H又は
Fであり、そしてXは、F又はClである)から選択される化
合物を少なくとも1つ含有することを特徴とする、請求
項1に記載の媒体。 - 【請求項3】 式IIaから式IIe； 【化5】 (式中、アルキルは、C1-6-アルキルである)から選択さ
れる化合物を少なくとも3つ含有することを特徴とす
る、請求項1又は2に記載の媒体。 - 【請求項4】 式III； 【化6】 (式中R4及びR5は、それぞれ独立して、炭素原子1個から
8個を有するアルキル、アルコキシ又はアルケニルであ
り、そして 【化7】 sは、0又は1である)の化合物1又は2以上をさらに含有す
ることを特徴とする、請求項1〜3のいずれかに記載の媒
体。 - 【請求項5】 式I及び式IIから選択される化合物を4又
は5以上、そして式IIIの化合物を少なくとも1つ本質的
に含有することを特徴とする、請求項1〜4のいずれかに
記載の媒体。 - 【請求項6】 誘電異方性(Δε)の範囲が-1.5から+1.5
である4環化合物を少なくとも1つ、さらに含有すること
を特徴とする、請求項1〜5のいずれかに記載の媒体。 - 【請求項7】 式IIaの化合物を少なくとも1つと式IIb及
び／又は式IIcの化合物を少なくとも1つ含有することを
特徴とする、請求項3に記載の液晶媒体。 - 【請求項8】 式IIIaから式IIId； 【化8】 (式中、アルキルは、C1-6-アルキルであり、Rは、C1-6-
アルキル又は-アルコキシ又はC2-6-アルケニルであり、
そしてLは、H又はFである)から選択される化合物を少な
くとも1つ含有することを特徴とする、請求項1〜7のい
ずれかに記載の媒体。 - 【請求項9】式Iの化合物1又は2以上を2重量％から15重
量％、式IIの化合物1又は2以上を40重量％から85重量
％、そして式IIIの化合物1又は2以上を5重量％から40重
量％、を本質的に含有することを特徴とする、請求項1
〜8のいずれかに記載の液晶媒体。 - 【請求項10】 ECB効果を基本とするアクティブマトリ
クスアドレッシングを有する電気光学ディスプレイであ
って、請求項1〜9のいずれかに記載の液晶媒体を、誘電
体として含有することを特徴とする、前記ディスプレ
イ。 - 【請求項11】 プロジェクションディスプレイであるこ
とを特徴とする、請求項10に記載のディスプレイ。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP97120092 | 1997-11-17 | ||
| DE97120092.8 | 1997-11-17 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11236567A true JPH11236567A (ja) | 1999-08-31 |
| JP4454057B2 JP4454057B2 (ja) | 2010-04-21 |
Family
ID=8227628
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP32620498A Expired - Lifetime JP4454057B2 (ja) | 1997-11-17 | 1998-11-17 | 液晶媒体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP4454057B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005248182A (ja) * | 2004-03-05 | 2005-09-15 | Merck Patent Gmbh | 液晶媒体 |
| JP2008202049A (ja) * | 2007-02-20 | 2008-09-04 | Samsung Electronics Co Ltd | 液晶及びこれを用いた液晶表示装置 |
| WO2010072370A1 (de) | 2008-12-22 | 2010-07-01 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines medium |
-
1998
- 1998-11-17 JP JP32620498A patent/JP4454057B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005248182A (ja) * | 2004-03-05 | 2005-09-15 | Merck Patent Gmbh | 液晶媒体 |
| JP2008202049A (ja) * | 2007-02-20 | 2008-09-04 | Samsung Electronics Co Ltd | 液晶及びこれを用いた液晶表示装置 |
| WO2010072370A1 (de) | 2008-12-22 | 2010-07-01 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines medium |
| DE102008064171A1 (de) | 2008-12-22 | 2010-07-01 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines Medium |
| US8399073B2 (en) | 2008-12-22 | 2013-03-19 | MERCK Patent Gesellschaft mit beschränkter Haftung | Liquid-crystal medium |
| EP2677019A2 (de) | 2008-12-22 | 2013-12-25 | Merck Patent GmbH | Flüssigkristallines Medium |
| EP2677018A2 (de) | 2008-12-22 | 2013-12-25 | Merck Patent GmbH | Flüssigkristallines Medium |
| EP2677018A3 (de) * | 2008-12-22 | 2014-04-09 | Merck Patent GmbH | Flüssigkristallines Medium |
| EP2677019A3 (de) * | 2008-12-22 | 2014-04-23 | Merck Patent GmbH | Flüssigkristallines Medium |
| EP3246375A1 (de) | 2008-12-22 | 2017-11-22 | Merck Patent GmbH | Flüssigkristallines medium |
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|---|---|
| JP4454057B2 (ja) | 2010-04-21 |
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