JPS58109481A - 液晶キラリ化合物およびこれを含有する液晶組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、改良された、特にゲスト−ホスト型電気光学
式表示装置、および液晶混合物、および多重モード方式
において低い印加電圧で改良されたコントラストを与え
るための、そのような表示装置におけるホスト媒体とし
て有用なキラル添加物に関する。

ゲスト−ホスト型装置として一般に公知である一群の電
気光学“式表示装置は、デジタル時計または用時計、計
算機および他の機器のような情報表示装置用として、広
い用途をもっている。

典型的なゲスト−ホスト型装置は、向き合った表面上に
透明な電極セグメントを備えた一対の平坦で平行な透明
基体、およびこれら基体と電極の間に密封されたネマチ
ック液晶のホスト化合物とゲストの二色性染料化合物と
の混合物を包含する。この構成においては、ゲストの染
料分子は、間隔をおいた基体に対して、ホストの液晶分
子を配向させるのに役立つ。このようなゲスト−ホスト
型電気光学式表示装置の構造と動作とは、米国特許第３
，５５１，０２６号、第４．２４１３３９号、第４．２
５乙６８２号、および第４．２６６．８１）９号に示さ
れている如く、周知である。

１つ♀型のゲスト−ホスト型表示装置においては、ホス
トの液晶分子と従ってゲストの染料分子とは、不活性（
オフ）の状態では、間隔をおいた基体に対して平行（均
質）にその長軸を整列させ、ている。しかしながら、電
極セグメントの間に電場が生成されると、ゲストの染料
分子が整列するにつれて、液晶分子は基体に垂直（ホメ
オトロピック）に整列する。二色性の染料分子は染料の
長軸に沿った電気ベクトルの光だけを吸収するので、ホ
メオトロピックに整列した染料分子はほとんど光を吸収
せず、従って活性化された電極セグメンＩ・の間にある
液晶と染料との混合物は、入射光の観察者にとっては、
本質的に無色または透明に見える。勿論、混合物が均質
に整列した領域は；入射光に対して染料分子が垂直に配
向している結果として、着色してまたは暗く見える。そ
れによって、暗いまたは着色した背景の上に、明るいま
たは無色の数字または記号を有する表示装置がもたらさ
れる。。

しかしながら、この型のゲスト−ホスト型表示装置には
重大な欠点があるが、それは、均質に整列した染料分子
は、装置に入射した光のせいぜい５０％だけしか吸収し
ないので、表示のフントラストが貧弱になるということ
である。

この限界は、入射光のただ１つの偏光方向だけが、染料
分子の長軸の方向に沿って整列した電気ベクトルを有す
る一方、他の偏光方向は、染料分子の長軸を横切る方向
に整列した電気ベクトルを有するという事実によるもの
である。この欠点を解決する１つの試みは、１つの基体
からもう１つの基体へと均質に整列している液晶分子の
長軸に９０°のツイスト（らせん）が生ずるように、摩
擦（ｒｕｂｂｉｎｇ　）のような公知の基体表面整列手
法を使用することであって、これはツイストされたネマ
チック液晶による電気光学式表示装置として十分公知の
ものであり、例えば米国特許第３．８３３，２８７号お
よび第４，１４５，１１４号を参照されたい。このらせ
ん形分子構造の目的は、入射光の電気ベクトルの配向が
どうであっても、間隔をおいた２つの基体の間のある距
離の所には、吸収が起るベクトルに平行した長軸を有す
る染料分子が、確実に存在するようにすることである。

それ故に、入射光の９０％またはそれ以上の吸収を起す
ことができる。しかしながら不幸にして、慣用的なツイ
スト型ネマチック液晶装置においてよく知られているよ
うに、ホストの液晶は正複屈折を示して光学的な導波管
として動作する傾向があるので、装置を透過する尤の偏
りがねじれる。正の複屈折性液晶化合物で製作したゲス
ト−ホスト型表示装置は、本来コントラストが悪いツイ
ストしていない均質に整列したゲスト−ホスト型装置と
、光学的に同等である。

最小の複屈折性を有するホストの液晶またはその混合物
を、かようなツイストしたゲスト−ホスト型表示装置に
使用して、コントラストを増すという可能性は、１９７
４年１１月のＪｏｕｒｎａｌｏｆ　Ａｐｐｌ　ｉｅｄ　
Ｐｈｙｓｉｃｓ　、第４５巻１１号、４７２１頁にＴａ
ｙｌｏｒが初めて提案した。しがしながら、十分低い複
屈折を有する液晶化合物の実用的な混合物は、現在まで
先行の技術研究者によって知られておらずまたは開発さ
れていない。Ｅｉｄｅｎｓｃｈｉｎｋらによって最初に
合成されたシクロヘキシル−シクロヘキサン化合物（Ａ
ｎｇｅｗ、Ｃｈｅｍ、　１３３　、　ｐ　９０（１９７
８））は、ツイストしたゲスト−ホスト型表示装置用と
して十分に低い複屈折性を恐らく有してはいるが、これ
らの化合物を含有する混合物は、室温においてネマチッ
ク状態というよりはむしろ一般にはスメクチック状態で
あり、また誘電異方性も小さいので、表示動作および／
あるいは比較的高い動作電圧での応答が、容認できない
位遅い。米国特許第４，１３０，５０２号で開示された
フェニルシクロヘキサンは、比較的高い電圧レベルを必
要とし、しかも比較的小さいコントラストを与えるので
、多重電気光学式表示装置に対して、満足できるもので
はなかつた。

本願と同一出願人により１９８０　年４月３［］に出願
された米国特許出願第１８６，８５５号は、下記式の液
晶化合物を開示している： ここでＲはアルキル、アルフキシ、アリール。

アリールオキシ、カルボキシまたはカルボキシエステル
を表わす。これらの化合物は、約ｏ６Ｖという非常に低
いしきい値電圧と、△ｎが０１に等しい比較的低い光学
的複屈折とを有している。東独特許第１３９，８５２号
と第１３９，８６７号合物と、かような化合物を含有す
る液晶混合物とを開示している。

本願と同一出願人により１９８０年３月２８日に出願さ
れた米国特許出願第１３５，３８１号は、下記式の液晶
化合物を開示びている８ ここでＲとＲ′とは同一または異なる直鎖のアルキル基
またはアルコキシ基を表わす。これらの化合物はΔｎが
Ｏ，’０５、ある場合には０００５に等しい極めて低い
光学的複屈折値を示している。

下記式を有する液晶化合物： （ここでＲとＲ′とは上述の通りであるものとする）も
また引用した上記米国特許出願ならびに１９８０年１２
月２４日に出願された米国特許出願第２１９．６７”２
号および１９８１年１月１９日に出願された米国特許出
願第２２６，２９８号において開示されており、液晶組
成物の透明点を高めるのに有用である。

さらに、本願と同一出願人により１９８０年１２月２４
日に出願された米国特許出願第２１９，６７３号は、下
記式の３環液晶化合物を開示しているここでＲ１は代表
的にはアルキル基でありＲ２は代表的にはアルキル基、
アルフキシ基、ニトロ基またはシアン基であり、また環
Ｎはベンゼン環またはシクロヘキシル珊であるものとす
る。

これらの化合物もまた液晶組成物の透明点を高ぬるのに
有用である。

米国特許第４．２００．５８０号は下記式の化合物を開
示している： ここでＲは１ないし１０個の炭素原子を有すす る直鎖のアルキル基、またＲ２は１ないし１０個の炭素
原子を有するアルキル、アルコキシ、アシルオキシ、ア
ルキルカルボナート基、ＣＮまたはＮＯであるものとす
る。

本願と同−出願人により１９８０年１２月３日に出願さ
れた米国特許出願第２１２，３０３号は、下記式の液晶
化合物を記載している： ここでＲ４とＲ２とは上記米国特許第４．２００，５８
０号中罠記載されたものである。

医薬用に使用される１、３−ジオキサン型の化合物は、
米国特許第４．０８５．２２２号に開示されている。し
かしながら、これらの化合物は、液晶の挙動を示さない
ので、電気光学式表示装置では有用ではない。

液晶組成物用のキラル（ｃｈｉｒａｌ　）またはキラル
含有添加物もまた公知である。例えば、米国特許第４，
１９５，９１６号は、キラルエステルとそれらの電気光
学式表示装置への応用とを記載している。米国特許第４
，２１９，２５６号は、アルキル置換基がキラル中心を
含有してもよいシアノフェニル−アルキル置換ビシクロ
（２，２，２）オクタン型の化合物を開示している。３
環化合物、特にアルキル基がキラル中心を含有してもよ
いトランス−４−アルキルシクロヘキサン−１−カルボ
ン酸エステルおよび１−カルボキシ−４−アルキル置換
のビシクロ（２，２，２）オクタンのエステル誘導体は
、米国特許第４．１１３，６４７号および第４，２６１
，６５２号にそれぞれ示されている。

フレステリルノナノエート型のような一般に使用される
キラル添加物は、液晶混合物の中で短いらせん分子ピッ
チを生ずるが、小さな誘電異方性を示す。４−シアノ−
４’−（２−メチル）プチルビノエニル（ＢＤＨ肚から
入手でキルＣＢ−１５）のようなある種の公知の光学的
に活性な化合物は、中位のらせんピッチしか生じない上
に、中位の誘電異方性しか示さないので、低電圧の多重
動作には不適当である。

現在なお必要とされるものは、現在利用できる混合物よ
りも実質的に低い光学的複屈折性とともに他の必要とさ
れる性質を有する液晶性ホスト組成物であり、さらには
改良されたコントラスト、例えば約３ボルトの電圧で３
＝１のコントラスト比を有するゲスト−ホスト型電気光
学式表示装置を提供するための、ホスト組成物と適合性
のある改良されたキラル添加物である。。

本発明の１つの目的は、小さい光学的複屈折、低い電気
光学的しきい値電圧、低い飽和電圧および傾きが急な飽
和曲線を有するホスト液晶組成物を提供することである
。

本発明の他の１つの目的は、液晶組成物特にここに用意
されている液晶組成物への添加物として有用な、新規な
キラル化合物を提供することである。

本発明のなお他の１つの目的は、新規なキラル添加物と
１つまたはそれ以上の多色性染料とを混入して、３ボル
トまたはそれ以下の電圧における少なくとも二重モード
動作方式で、少なくとも３：１のコントラスト比のごと
き改良されたコントラストを示す、相変化型コレステリ
ンクゲスト−ホスト液晶組成物を提供することである。

本発明のなお他の１つの目的は、コントラスト強化用の
整列手段を包含するゲスト−ホスト型電気光学式表示装
置を提供することである。

本発明のホスト液晶組成物には、以下の特定の式を有す
る化合物が含まれる： ここでＲ１とＲ′とはアルキル、特に直鎖のアルキル、
とりわけＲ７はエチルであり、またＲ／はｎ−ペンチル
基である。

ここでＲ２とＲ′２とはアルキル、特に直鎖のアルキル
、とりわけＲ２はエチルであり、Ｒ′２はｎ−ペンチル
基である。

ここでＲはアルキル、特に直鎖のアルキル、とりわけｎ
−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシルおよびｎ−ヘプ
チル基である。

ここでＲ４とＲ′４とはアルキル、特に直鎖のアルキル
、とりわけＲ４はｎ−プロピルであり、またＲ′４はｎ
−ペンチルまたはｎ−ヘプチル基のいづれかである。

ここでＲ５はアルキル、特に直鎖のアルキル、とりわけ
ｎ−プロピル、ｎ−ブチルまたはｎ−ペンチル基のいづ
れかである。

化合物１−Ｖは、トランス異性体の立体配置で存在する
。

ホストネマチック液晶組成物の特に好適な実施態様にお
いては、化合物Ｉは５ないし２５重量％の量で、化合物
■は５ないし２５重量％の量で、化合物型は合計で４０
ないし８０重量％の量で、化合物■は合計で１０ないし
４０重量％の量で、さらに化合物■は合計で５ないし１
５重量％の量で存在する。

ホスト液晶組成物のとりわけ好適な実施態様においては
、各化合物は次のように存在する。

即ち 重量％ ５−エチル−２−（４−ペンチルシクロへキシル）−１
，ａ−ジオキサン　　　　５−２５５−エチル−２−［
４＝（ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕−１
，３−ジオキサン　　　　　　　　　　　　　５−２５
５−ブチル−２−（４−シアノフェニル）−１，３−ジ
オキサン　　　　　　　　＋ｏ−ａ。

５゛−ぺ／チルー２−（４−シアノフェニル）−１，３
ジオキサン　　　　　　　　　１０−３０５−ヘキシル
−２−（４−シアノフェニル）−１３−ジオキサン　　
　　　　　　１０−３０５−ヘプチル−２−（４−シア
ノフェニル）−１，３−ジオキサン　　　　　　　　１
０−３０６−ブロビルー２−Ｃ４−＜４−ペンチルシク
ロヘキシル）−フェニル］−＋　、ａ−ジオキサン　　
　　　　　　　　　　　５−２５５−プロピル−２−（
４−（４−へブチルシクロヘキシル）−フェニル］−１
，３−ジオキサン　　　　　　　　　　　　　５−２５
４−シアノフェニル−４’−（５−プロピル−１，３−
ジオキサン−２−イル）１−５４−シアノフェニル−４
’−（５−フチルー１．３−ジオキサン−１−イル）１
−５４−シアノフェニル−４’−（５−ペンチル−１，
３−ジオキサン−２−イル）　　Ｌ二重本発明の新規な
キシル化合物は、下記式を有している： ここで＊は不整炭素原子を表わす。このキシル化合物は
、液晶組成物、特に上記したホスト液晶組成物に、約１
ないし１０重量％の量で添加する添加物として有用であ
る。

本発明はまた、前述のホスト組成物の中に上記のキシル
添加物を１つまたはそれ以上の多色性染料と共に包含さ
せることによって、改良された相変化型のコレステリッ
クゲスト−ホスト型の電気光学組成物をも提供する。

本発明はまた、表示装置の基体手段の上に、好適には本
発明によるフレステリックゲスト−ホスト組成物と組合
わせて、コントラス（強化用整列手段を有する、改良さ
れたゲスト−ホスト型電気光学式表示装置をも提供する
。

上述した１ないし■の化合物は、下記によって製造する
ことができる。

ここにＲはアルキル鎖、好適にはＣ２ないしＣ５の直鎖
アルキル、および光学的に活性な２−メチルブチル異性
体（化合物■の場合）であり、ＯＨＣ（）ＣＮ であるものとする。

化合物１ないし■の型の正確な合成手順は、次の米国特
許出願の中に説明されている。

化合物１：米国特許出願筒１３５，３８１号。

（１９８０年３月２８日出願） 化合物Ｉｌ：米国特許出願第２１９．６７２号。

（１９８０年１２月２４日出願）お よび米国特許出願筒２２６，２９８号 （１９８１年１月１９日出願） 化合物置：米国特許出願筒１３６，８５５号。

（４９８０年４月３日出願） 化合物■：米国特許出願第２１９．６７３号。

（１９８０年１２月２４日川願） 用合物■：米国特許出願第２１２，３０３号　。

（１９８０年１２月３日出願） 新規なキシル化合物の製造については、下記の例に記さ
れている。

（＋）　５−　（２−メチル）ブチル−２−（４−シア
ノフェニル）−１，３−ジオキサンの製造例：ｌ　　　
　　　　　　　　　匹 見 ここで マロン酸エステルのアルキル化は、ジメチルホルムアミ
ドに溶解した炭酸カリウムを使用して、反応混合物を室
温で１週間かきまぜながら行い、化合物■を約９′Ｏ％
の収量で得た。光学的に活性な臭化２−メチルブチルは
、Ａｅｒ。

Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｃｏ、　（米国ニューシャーシー州
二−ウ、を−り）から購入した。上記の合成段階の詳細
な説明については、米国特許第４，２９８，５２８号を
参照されたい。アルキルマロン酸エステルの還元は、Ｆ
ｉｅｓｅｒ　Ａ　Ｆｉｅｓｅｒ著”　Ｒｅａｇｅｎｔｓ
　ｆｏｒ　ＯｒｇａｎｉｃＳｙｎｔｈｅｓｅｓ　”第１
巻ページ５８４に記載の方法によって、ジエチルエーテ
ルに溶解した臭化リチウムアルミニウムを使用して行っ
た。

見　　　　　　　■ ■ ここで （＋）　５−　（２−メチル）ブチル−２−（４−シア
／フェニル）−１，ａ−ジオキサン合成における最終段
階は縮合反応より成るが、その反応では、アルデヒドと
１．２モル過剰の光学的に活性ナシオールとを、ベンゼ
ンまたはトルエン中で、触媒鼠のｐ−）ルエンスルホン
酸と共に還流する。反応は、装置に取付けであるＤｅａ
ｎ　−８ｔａｒｋ　トラップに計算量の水が集まった時
、例えば平均して４０ないし６０分で完了する。次いで
反応混合物を冷却し、最初１０％Ｎ　ａ　ＯＨ水溶液で
洗浄し、次に数回水で洗い、層を分離して溶媒を蒸発さ
せる。

この反応によって希望するジオキサンのトランス形とシ
ス形との異性体混合物と、平均して約５ないし１０％の
他の不純物とが得られる。

不純物はメタノールからの再結晶によって、容易に取除
くことができる。異性体（粗製品ではトランス形−シス
形について通常３：１の割合）の分離は、ヘキサンから
の再結晶を繰返えすか、またはクロマトグラフ法を使用
するかのいづれかによって行うことができる。

化合物■、即ち４−シアノベンズアルデヒドは、Ａｌｄ
ｒｉｃｈ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｃｏ、からカタログ番号
Ｃ８，９６０−９のものを購入した。

本発明のホスト液晶組成物は、次の実施例によって具体
的に説明するが、この実施例は発明を限定するためとい
うよりは、むしろ発明の説明のために記載したものであ
る。

実施例 重量％ 一般に、多重化できるゲスト−ホスト型表示装置用のホ
スト液晶混合物は、多重表示装置の中で最終的なゲスト
ホストの複合体が確実に低電圧で動作するために、次の
特徴、即ち、光学的複屈折が小さいこと、電気光学的し
きい値電圧と飽和電圧とが極めて低いこと、温度範囲が
広いこと、さらに、それ自体の次数パラメータが高いこ
と、が要求される。実施例１に示した混合物は、約−２
０℃の融点（結晶からネマチック状態への転移温度）、
７２５℃の透明点（ネマチック状態から等方性への転移
温度）、２２℃における００９７の△ｎ（光学的複屈折
）、２５℃における約３０Ｃｐの粘度を示す。１１ない
し１２μの面間隔で、３０°７１２°のＳｉＯ蒸着角整
列層（即ち約１°／２０°の分子表面傾斜角）の表示装
置におけるこの混合物の電気光学的特性は、次の通りで
あった。

Ｖ、ｏ（Ｔ　０％飽和）　　＝０．９５ＶＶ９０　（９
０％飽和）＝１．５Ｖ 不応答間（オンの時）＝９０ｍｓ 応答時間（オフの時）−１００ｍｓ 上記の電気光学データは、公知のツイストしたネマチッ
ク型のセル、即ち９０°のツイストと２個の直交偏光子
を有するセルを使用して得た。

第１図は、実施例１のネマチック混合物の電気光学的な
性質を提示したものである。

コントラストが３＝１の割合以上である低電圧の多重動
作に適した複合ゲスト−ホスト混合物の製造には、非常
に大きな正の誘電異方性を有し、さらにネマチック液晶
と混合した時に短い分子らせんピッチを作るような、キ
シル添加剤を選択することが要求される。コレステリル
ノナノエート（ＣＨＮ　）型すなわち４−シアノ−４’
−（２−メチル）−ブチルビフェニル（ＣＢ−１５）の
如き°゛光学的活性化合物″′のような、前述した通常
使用されるキシル添加物は、既に」二記で述べたように
、これらの特徴のすべてに十分合致していないことが分
っている。

それ故に、本発明の目的の１つは、上記に説明した混合
物に対する、改良されたキシル添加物を提供することで
ある。出願人は、化合物（１）５−（２−メチル）ブチ
ル−２−（４−シアノフェニル）−＋、ａ−ジオキサン
（０Ｐｒ）Ｘ　）が要求される特徴を有すること、例え
ば、誘電異方性（反）は＋１７より大きく、融点は５８
８℃であり、単変点（ｍｏｎｏｔｒｏｐｉｃ　）　（ｉ
　−ＣＨ）　５７．６℃、△ｔ−（＝　５．０　Ｋｃａ
ｌ　／ｍｏｌ、および上記のネマチック組成物（実施例
１）中に７重量％の量で存在する時に、約１μのコレス
テリックピッチであることを発見した。

第２図は、３重量％の上記キシル化合物を、実施例１の
組成物に導入して得られる、相変化コレステリッターネ
マチック液晶混合物の、電気光学的な性質をプロットし
たものである。このデータは、１１ないし１２μの面間
隔で３ぽ／１２°のＳｉＯ蒸着角整列層、即ち１°／２
０°の分子表面傾斜角を有するツイストしたネマチツク
型表示装置（９０°ツイスト）で測定したものである。

２枚の直交偏光子を使用した。第２図は、同一の整列條
件の下で、電気的しきい値は、３％の０ＰＤＸ添加で１
ｖ上昇する一方、飽和電圧としきい値電圧との比は、実
際上変化しないことを示している。

ゲスト−ホスト型の電気光学組成物は、実施例１に新規
なキシル添加物を加えた（即ち３電歇％）ものからなる
相変化コレステリンクネマチック組成物に、少なくとも
約０．３重量％、好適には約０８ないし約１２重量％の
多色性染料を、さらに導入することによって提供される
。

好適には、従来の手法で測定した時に０７以上の次数パ
ラメータを有する多色性染料が使用される。好適なゲス
ト−ホスト組成物は、約０８重量％の染料化合物、 を使用している。この化合物は、Ｍｏ１．Ｃｒｙｓｔ・
Ｌｉｑ、Ｃｒｙｓｔ、第３４巻＋　（Ｌｅ　ｔ　ｔ　−
Ｊページ＋５Ｏ−１５８（１９７７年）に、Ｕｅｈｉｄ
ａ等によって詳細に記載されている。勿論、他の公知の
多色性染料または染料混合物が使用できることは当業者
にははっきりとわかる筈である。

第３図は、上記の好適なゲスト−ホストの組成物、即ち
実施例１にキシル添加物（３重量％）と染料（０８重量
％）とを加えたものの、電気光学的性質を示すグラフで
ある。このデータは、第１図と第２図との電気光学デー
タを作成するのに使用したのに類似した表示装置を使用
して作成したが、偏光子は使用または必要としながった
ことが異っている。また、前の表示装置におけると同様
、これらの性質は透過モードで測定した。表示装置は、
３ボルトの電圧において、３以上のコントラストをもっ
て、青色の背景の上に明るい数字を示した。３ボルトを
越えてからのコントラストの増加のうちには、均質な表
面整列、即ち１方の表示板表面における３０°のＳｉＯ
蒸着に帰することのできる部分もある。

第４図は、本発明によるゲスト−ホスト型電気光学式装
置の基本的構造の模式図である。この装置は、直接駆動
または多重モードで駆動される。特別な試験装置は２重
モードで駆動され、それぞれのｒｍ６電圧は０．９Ｖと
２．４ＶＡＣであり、周波数は３２１１ｚである。

この装置は、ガラス基体１とスペーサ３（この例の場合
には１２μ）とを有するセルより構成されている。透明
電極２（一般には酸化インジウム）と基体１とは、表面
整列用のＳｉＯ層今によって被覆されていて、その層は
表面液晶染料分子層を整列させて、１０°ないし４０°
の傾き（基体表面に対して測定して）が得られる（この
例の場合には、傾斜角は２０°ないし２３°であった）
。第５図は拡大図であって、基体に対する分子の傾斜角
を示している。

ゲスト−ホスト組成物５（この例の場合には前記の好適
な混合物）は、オフの状態ではらせん構造をなしている
ので、より多くの染料分子を露出して吸光させることに
よって、背景の色を強めている。らせんはまた、電気光
学的しきい値と飽和曲線の立上りとを制御するので（第
６図を参照）、装置を多重化することができる。

電極２の間に所要の電場を印加すると、層６のコレステ
リック構造は破れて、例えば第４図に参照番号６で示し
であるように、その長軸を基体に垂直に向けて整列する
。表面分子が予め取っている」二記した２ｏ０ないし２
３°という傾きは、電場の下でのより完全なホメオトロ
ピック整列を大いに助けるので、付勢されたセグメント
の着色を減じて装置のコントラストを増す。

従来技術によって通常使用されている均質表面整列（即
ち４°までの小さな傾斜角）では、液晶と染料分子の残
りの層を、電場を印加した後でも、ガラス基体に対して
平行方向のままにしておくので、低電圧におけるコント
ラスト比が減少する。

本発明による電気光学式装置は、透過モードでも、反射
モードでも使用することができる。

反射モードに対しては、Ｅａｓｔｍａｎ　Ｗｈｉｔｅ　
Ｒｅｆｌｅｃｔａｎｃｅ塗料（市販品として入手可能）
を、拡散用反射層として使用した。他の拡散反射用材料
を使用することもできる。

【図面の簡単な説明】

第１図は、実施例１の代表的なネマチック液晶について
の、光の透過と電圧との間の関係を示すグラフである。 第２図は、実施例１の組成物に、新規なキシル添加物を
３重量％添加して得られたコレステリック液晶組成物に
ついての、第１図と同様なグラフである。 第３図は、第２図の組成物に０８重量％の多色性染料を
添加して得られたコレステリックゲスト−ボスト液晶組
成物についての、第２図と同様なグラフである。 第４図は、本発明の実施例のゲスト−ホスト型電気光学
式装置の模式図である。 第５図は、第４図の拡大図□であって、ゲスト−ホスト
分子の表示装置基体に対する好適な傾斜角を模式的に示
すものである。 第６図は、本発明のコレステリックゲスト−ホスト組成
物を使用した第５図の表示装置について、光の透過と電
圧との間の関係を示すグラフである。 １・・・基体 ２・・・透明電極 ３・・・スペーサ ４・・・Ｓｉ０層 ５・・・ゲスト−ホスト組成物のフレステリック構造 ６・・・ゲスト−ホスト組成物の整列構造ｅ許出願人　
　　タイメツクス　コーポレーション代　　理　　人　
　　尾　　　股　　　行　　　雄ＦＩＧ、２ ＦＩＧ、４ ＦＩＧ、５ ６ｐ加を足 手続補正書（自発） 昭和５８年１月３１日 昭和５７年特許願第１９６６８１号 ２、発明の名称 液晶キシル化合物およびこれを含有する液晶組成物３、
補正をする者 氏名（名称）　　タイメツクス　コーポレーション４、
　代　　理　　人　　〒１０４ 電話東京１１３（５４：（）１１０３６番（代表）６　
補正の対象 発明の名称、明細書の特許請求の範囲および発明の詳細
な説明の欄 ７、補ｉＴの内容 （１、発明の名称を次のように補１トでる：（２）特ｉ
’ｒ　請求の範囲を別紙の通り補１１−する。 （３）明細畠７頁３行目および１８真下から３行目の［
米国特許出願第１３６，８５５号］を、「米国特許第４
，３２２，３５４号ｊに補正する。 （４）聞出７頁下から３行目および１８真下から９行目
の［米国特許出願第１３５，３８１号」を、「米国特許
第４，２９８，５２８号」に補正する。 （５）同書８頁８行目の［出願１を削除する。 （６）四自８頁９〜１０行目および１８頁下から７行目
の「米国特許出願第２１９，６７２号」を、「米田特Ｖ
［第４，３２３．！１０４号Ｊに補ｉ１−する。 （７）同書８頁１１行目および１８頁Ｔｌ）ｓ　ｒら５
行目のＦ米国特約出願第２２６，２９８弓１を、「米国
特許第４，３２３，４７３号１に補正する。 ｔ８）　　ｌｉ’ｉｌ　ｔ！４８頁１ｊ”−１６行目Ｊ
５　Ｊ：　Ｕ　１８　ｍ　ｍ　−Ｆ行の［米国特許出願
第２１９，６７３号］を、「米Ｅｌ特Ｖ［第４，３２５
，８３０＠　Ｊに補正する。 １− （９）聞出、９頁トから３行目および１９頁２行目の［
米国特許出願第２１２，３０３号］を、「米国特許第４
，３１３，８７８号ｊに補正する。 以上 ２− 別紙 ２、特Ｖ目＾求の範囲 １、ａ）ｔ−ランスルアルキル　ペンチルシクロへキシ
ル　ジオキサン類、トランス−アルキル　シアツノＪニ
ル　シフｊ’　−１−！Ｊ−ン類、トランス−アルキル
　ペンチルシクロへキシルシクロへキシル　ジオキサン
類、トランス−アルキル　アルキルシクロへキシルツー
［ニル　ジオキサン類およびトランス−シアラフ１ニル
　アルキル　ジＡキサニルベンゾＪ−−ト類からなる群
から選ばれるホスｌ−ネマチック液晶化合物類、 ｈ）キシルネマチック化合物、おＪ：びＣ）　　０．７
以上の高い次数パラメータを有するゲス１ル多色性染料 からなることを特徴とする低い光学的複屈折および低い
しきい値電圧を有するゲスト−ボスト液晶組成物。 ２、前記キシルネマチック化合物は １− なる式を有する化合物である特ｇ’ｒ　ｍ求の範囲第１
項記載の組成物。 ３、前記ホス１〜ネマヂック液晶化合物にＪｊｌノるト
ランス−アルキル　ペンチルシクロへキシル　ジオキサ
ン類は５〜２５重量％、前記１〜ランス−アルキル　シ
アノフェニル　ジオキサン類は１０〜３０重量％、前記
１−ランス−アルキル　ペンチルシクロへキシル　シク
ロへキシル　ジオキリ−ン類は５　□−２５重Ｍ％、前
記トランス−アルキル　アルキルシクロへキシル　フェ
ニル　ジオキサン類は５〜２５重邑％、および前記１−
ランスーシアノフにル　アルキル　ジオキ°リーニル　
ベンゾ−ｒ−１〜類は１〜５重量％の範囲から選択され
る特許請求の範囲第１項記載の組成物。 ４、前記ホス１−ネマチック液晶化合物におけるアルギ
ル雄はエチル、プ［１ビル、ブブル、ペンチル、ヘキシ
ルおよびヘプチルからなる群から選ばれる特許請求の範
囲第１項ないし第３項記載の組成物。 ５、前記ゲス１ル多色性染料は ２にる式を有する化合物である特許請求の範囲第１項な
いし第３項記載の組成物。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １　下記式 を有する液１県キラル化合物。 ２　複数の液晶化合物と下記式のキラル化合物とからな
   る液晶組成物。 ３　下記式 のキラル化合物と他の液晶化合物との存在にヨッて、コ
   レステリック状態の中間相を示す液晶ホスト組成物。