KR930009260B1

KR930009260B1 - 액정 조성물

Info

Publication number: KR930009260B1
Application number: KR1019890701519A
Authority: KR
Inventors: 신이찌 사와다; 테쯔야 마쯔시타; 토요시로 이소야마; 히데오 사이토
Original assignee: 칫소가부시끼가이샤; 노기 사다오
Priority date: 1987-12-14
Filing date: 1988-12-14
Publication date: 1993-09-24
Also published as: WO1989005846A1; NO893243D0; EP0364588B1; NO893243L; JP2660702B2; EP0364588A1; ATE85640T1; JPH01156392A; KR900700571A; NO178000C; EP0364588A4; DE3878457D1; NO178000B; DE3878457T2

Abstract

내용 없음.

Description

[발명의 명칭]

액정 조성물

[발명의 상세한 설명]

[기술분야]

본 발명은 액정표시용 액정 조성물에 관한 것이다. 더욱 상세하게는, 슈퍼트위스트(supertwist) 복굴절효과 방식을 이용한 고 시분할 표시장치에 사용되는 액정 조성물 및 이를 이용한 액정 표시소자에 관한 것이다.

[배경기술]

최근의 정보기기의 급속한 발달, 특히 휴대용 단말기기의 성장에 따라, 종래의 CRT와 같은 표시용량과 표시품질을 갖는 소형, 박형, 저소비 전력의 표시장치에 대한 요구가 강해지고 있다. 액정 표시장치는 상술한 소형, 박형 및 저소비 전력이란 요청에 따라 종래부터 트위스트 각도가 90°인 TN형 액정 셀의 멀티플렉스 구동에 의해 시계, 전자식 탁상 계산기를 비롯하여 1/100듀티(duty) 정도까지의 표시 단말장치로서 사용되어 왔으나, 원리상 이 이상의 듀티수의 확대는 표시품질이 저하되어 곤란하다.

이에 대하여, 키랄 네마틱 액정의 전기광학특성의 쌍안정성이 생기는 한계점의 트위스트 각도를 180 내지 270°사이로 정한 액정 셀의 복굴절효과를 이용하는 슈퍼트위스트 복굴절효과 방식(이하 SBE방식이라고 함)이 제안되어 있다. SBE방식은 통상의 90°트위스트의 TN방식의 매트릭스 디스플레이와 동일한 구동방법, 즉 인가전압의 실효치에 응답하는 패스트 스캔 어드레싱(Fast Scan Addressing)방식으로 구동하는 매트릭스 디스플레이가 가능하며, 또한 90°트위스트 TN 디스플레이 보다 훨씬 양호한 콘트라스트와 보다 넓은 시각을 갖는다는 것이 쉐퍼 등에 의해 보고되어 있다[참고 : T.J.Scheffer, J. Nehring : Appl. Phys. Lett. 45, 1021(1984)].

SBE방식의 표시소자에 사용되는 액정 조성물에 요구되는 특성은 다음과 같다.

(1) 전압 - 투과율 특성이 급준(急峻)할 것.

(2) 네마틱 - 등방성 액상 전이온도가 높을 것.

(3) 셀 두께(d라고 함)에 따라 적당한 굴절율 이방성치(이하 △n이라고 함)의 취득이 가능할 것[단, △n=n₁₁-n₁(여기서, n₁₁은 액정방향의 굴절율이고, n₁의 액정과 직각 방향의 굴절율이다)]

(4) 점도가 작을 것.

(2)의 특성은, SBE방식에 있어서는 △n의 온도 의존성에 의해 디스플레이에 착색이 발생하는 것을 억제하기 위해 필요하며, 투명점은 가능한한 높은 것이 바람직하다. (4)는 SBE방식의 액정 셀에서 이의 응답시간을 작게 하는데 특히 유효하다.

본 발명의 목적은, 상기한 바와 같이 투명점이 높고 점도가 작으며, 더욱이 목적하는 △n치를 취득할 수 있는 이외에 SBE방식 표시에 있어서 전압-투과율 특성에서 급준성이 개량된 네마틱 액정 조성물을 제공하는데에 있다. 본 발명의 다른 목적은 SBE방식에 있어서 전압-투과율 곡선이 급준하고 콘트라스트가 양호한 액정 표시소자를 제공하는데에 있다.

[발명의 개시]

본 발명자 등은 상기한 문제점을 해결하기 위하여 예의 연구한 결과, 일반식(Ⅰ)의 화합물에 일반식(Ⅱ)의 화합물을 혼합하거나, 여기에 추가로 일반식(Ⅲ)의 화합물을 혼합하거나, 여기에 추가로 일반식(Ⅳ) 및 (Ⅴ)의 화합물 중의 적어도 1종류 이상을 혼합한 액정 조성물이 상기한 개량이 요청되고 있는 특성치를 대폭적으로 개량할 수 있음을 발견하여 본 발명을 완성하였다.

즉, 본 발명의 제 1 발명의 액정 조성물은 다음 일반식(Ⅰ)의 화합물로 이루어진 제 1 성분과 다음 일반식(Ⅱ)의 화합물로 이루어진 제 2 성분을 함유함으 특징으로 하며, 제 1 성분이 10 내지 50중량%, 제 2 성분이 30 내지 60중량%인 배합비율이 바람직하다.

상기식에서, R¹은 탄소수 2 내지 8의 알케닐기이고, R²는 탄소수 1 내지 8의 알킬기이며, R³는 H 또는 F이고, R⁴는 탄소수 1 내지 8의 알킬기, 알콕시기, F 또는 CN기이다.

또한, 본 발명의 액정 조성물은 제 1 성분과 제 2 성분에 추가로 제 3 성분으로서 다음 일반식(Ⅲ)의 화합물을 적어도 1종 함유하고, 제 1 성분이 10 내지 50중량%, 제 2 성분이 30 내지 60중량%, 제 3 성분이 15 내지 40중량%인 배합비율이 바람직하다.

상기식에서, R⁵는 탄소수 1 내지 8의 알킬기 또는 알콕시메틸기이고, R⁶은 탄소수 1 내지 8의 알킬기, 알콕시기 또는 F이며,

이고, X는 단일결합, -COO- 또는 -C≡C-이다.

본 발명의 액정 조성물의 다른 태양으로서는 제 1 성분, 제 2 성분 및 제 3 성분에 추가로 제 4 성분으로서 다음 일반식(Ⅳ)의 화합물 및 다음 일반식(Ⅴ)의 화합물 그룹중에서 선택된 적어도 1종류를 함유하고, 제 1 성분이 10 내지 50중량%, 제 2 성분이 30 내지 69중량%, 제 3 성분이 15 내지 40중량%, 제 4 성분이 10 내지 40중량%인 배합비율이 바람직하다.

상기식에서, R⁷은 탄소수 1 내지 8의 알킬기 또는 알콕시기이고, R⁸은 H 또는 F이며,

R⁹는 탄소수 1 내지 8의 알킬기이며, R¹⁰은 H 또는 F이고, R¹¹은 F이다.

본 발명에 있어서, 제 2 성분으로서는 일반식(Ⅱ)의 화합물 중에서 특히 다음 일반식(Ⅵ)의 화합물과 다음 일반식(Ⅶ)의 화합물이 바람직하다.

상기식에서, R¹²는 탄소수 1 내지 8의 알킬기이고, R¹³은 탄소수 1 내지 8의 알킬기이다.

본 발명에 있어서, 제 3 성분으로서는 일반식(Ⅲ)의 화합물 중에서 특히 다음 일반식(Ⅷ)의 화합물과 다음 일반식(Ⅸ)의 화합물이 바람직하다.

상기식에서, R¹⁴, R¹⁵및 R¹⁶은 탄소수 1 내지 8의 알킬기이고, R¹⁷은 탄소수 1 내지 8의 알콕시기이다.

본 발명에 있어서, 제 4 성분으로서는 일반식(Ⅳ)의 화합물 중에서 특히 다음 일반식(Ⅹ)의 화합물이 바람직하다.

상기식에서, R¹⁶은 탄소수 1 내지 8의 알킬기이다.

본 발명의 액정 조성물은 상기 일반식(Ⅰ) 내지 (Ⅹ)의 화합물 이외에, 역치전압, 액정 온도범위, 점도등으 조절할 목적으로 다른 네마틱 액정 또는 액정성 화합물 본 발명의 목적을 손상하지 않는 범위에서 적당량 함유할 수 있다. 이와 같은 다른 화합물의 적절한 대표적인 예를 들면 다음과 같다.

2-{4-(트랜스-4-알키사이클로헥실)페닐}-5-알킬피리미딘, 2-(4-알킬페닐)-5-알킬피리미딘, 4-(트랜스-4-알킬사이클로헥실)-4'-알킬비페닐, 트랜스-4-알킬사이클로헥실 트랜스-4알킬사이클로헥산 카복실레이트 및 4"-알킬-4-시아노터페닐.

본 발명의 제 2 발명의 액정 표시소자는 다음 일반식(Ⅰ)의 화합물로 이루어진 제 1 성분과 다음 일반식(Ⅱ)의 화합물로 이루어진 제 2 성분을 함유하는 액정 조성물을 사용함을 특징으로 하며, 상기 조성물의 제 1 성분이 10 내지 50중량%, 제 2 성분이 30 내지 60중량%인 배합비율이 바람직하다.

상기식에서, R¹은 탄소수 2 내지 8의 알케닐기이고, R²은 탄소수 1 내지 8의 알킬기이며, R³은 H 또는 F이고, R⁴는 탄소수 1 내지 8의 알킬기, 알콕시기, F 또는 CN기어다.

다른 태양으로서, 제 1 성분, 제 2 성분 및 제 3 성분으로 이루어진 액정 조성물을 사용하는 액정 표시소자, 및 제 1 성분, 제 2 성분, 제 3 성분 및 제 4 성분으로 이루어진 액정 조성물을 사용하는 액정 소자를 들 수 있다. 또한, 이들 액정소자에 사용되는 액정 조성물의 각 성분 배합은, 상술한 본 발명의 액정 조성물의 배합비율이 바람직하다.

본 발명의 제 1 성분으로서 일반식(Ⅰ)의 화합물(일본국 공개특허공보 제 (소)59-176221호)의 네마틱 아이소트로픽 전이점(이하, 투명점이라고함)은, 일부 모노트로픽의 것을 제외하고, 대부분이 53.8 내지 74.5℃에 분포한다.

또한, 머크사(Merck Inc.)에서 제조한 페닐사이클로헥산계 조성물 Zli-1083에 15중량% 용해된 혼합물로부터의 외삽치는, 25℃에서 유전 이방성량(이하, △ε라고 함)이 9 내지 16이고 굴절율 이방성량(이하, △n라고 할때가 있음)이 0.10 내지 0.16이며, 20℃에서의 점도는 20 내지 300CP이다.

본 발명의 제 2 성분으로서 일반식(Ⅱ)의 화합물[일본국 공개특허공보 제 (소)57-165328호, 제 (소)57-154135호, 제 (소)59-152362호, 제 (소)57-64626호 및 제 (소)58-10552호]의 투명점은 대부분이 85.4 내지 246℃에 분포한다. 또한, 상기의 Zli-1083에 15중량% 용해된 혼합물로부터의 외삽치는, 25℃에서 △ε가 1 내지 25.9이고 △n이 0.10 내지 0.16이며, 20℃에서의 점도는 10 내지 64CP이다.

본 발명의 제 3 성분으로서 일반식(Ⅲ)의 화합물(일본국 공개특허공보 제 (소)56-104844호, 동독 특허 제 105701호, 일본국 공개특허공보 제 (소)58-167535호 및 미합중국 특허 제 3, 925, 482호 등)은 특히 점도가 낮은 것은 것이 특징이며, 일반식(Ⅰ) 및 일반식(Ⅱ)의 화합물과 비교하여도 동등하거나 그 이하의 값을 나타내는 것이 많다.

본 발명의 제 4 성분으로서 일반식(Ⅳ) 또는 일반식(Ⅴ)의 화합물은, 특히 △ε의 값이 양의 값으로 큰 것에 특징이 있으며, 일반식(Ⅰ), (Ⅱ) 및 (Ⅲ)의 화합물과 비교하여도 동등하거나 그 이상의 값을 나타내는 것이 많다.

본 발명에 있어서, 일반식(Ⅰ)의 화합물의 제 1 성분 함량은 10 내지 50중량%가 적절하다. 함량이 10중량% 미만이면 상술한 바와 같이 비교적 △ε가 작아서 제 2 성분 이하의 것과 조합하는 방법에 따라서는 역치전압의 저하를 임의로 실시하기에는 불충분한 경우가 있다.

또한, 일반적으로 슈퍼트위스트 복굴절방식에 있어서는, 후술하는 디스플레이의 색체의 온도변화를 억제하기 때문에, 액정의 투명점을 가능한 높게, 예를 들면, 75℃ 정도 이상으로 하는 것이 요구되지만, 일반식(Ⅰ)의 화합물의 함량이 50중량%를 초과하면 비교적 투명점이 낮아서 제 2 성분 이하의 조합방법에 따라서는, 수득되는 액정의 조성물의 투명점이 현저히 저하하는 경우가 있다. 이 때문에 △n의 온도의 존성이 커지고, 더욱이 복굴절의 광로길이 dㆍ△n이 변화하여 디스플레이의 색체를 변화시키는 악영향이 생겨 바람직하지 않다.

본 발명에 있어서, 일반식(Ⅱ)의 화합물의 제 2 성분 함량은 30 내지 60중량%가 적절하다. 제 1 성분 및 제 3 성분 이하의 조합방법에 따라서는, 함량이 30중량% 미만이면 충분한 투명점이 수득되지 않으며, 상술한 바와같이 디스플레이의 색채에 악영향을 준다. 또한 함량이 60중량%를 초과하면 네마틱상 하한 온도가 상승하고, 저온에서 동작온도 범위를 좁게 하므로 적당하지 않은 경우도 있다.

본 발명에 있어서, 일반식(Ⅲ)의 화합물의 제 3 성분 함량은 15 내지 40중량%가 적절하다. 제 1 성분 및 제 2 성분 이하와의 조합방법에 따라서는, 함량이 15중량% 미만이면 수득되는 액정 조성물의 점도의 상승에 따라 응답시간이 길어지는 경우가 있어서 바람직하지 않다. 또한, 함량이 40중량%를 초과하면 충분한 투명점이 수득되지 않으며, 역시 △n의 온도 의존성이 커지고, 더욱이 복굴절의 광로길이 dㆍ△n가 변화하여 디스플레이의 색채를 변화시키는 악영향이 생겨 바람직하지 않다.

본 발명에 있어서, 일반식(Ⅳ) 및 (Ⅴ)의 화합물의 제 4 성분 함량은 10 내지 40중량%가 적절하다. 제 1 성분, 제 2 성분 및 제 3 성분의 조합방법에 따라서는, 함량이 10중량% 미만이면 수득되는 조성물의 역치전압의 저하를 임의로 실시하는데는 불충분한 경우가 있어서 바람직하지 않다. 또한, 함량이 40중량%를 초과하면 충분한 투명점이 수득되지 않으며, 역시 △n의 온도 의존성이 커지고, 더욱이 복굴절의 광로길이 dㆍ△n가 변화하여 디스플레이의 색채를 변화시키는 악영향이 생겨 바람직하지 않다.

본 발명의 액정 조성물은, 후술하는 실시예에서 명백한 바와같이 네마틱-등방성 액상의 전이온도의 높이, 셀 두께에 따른 적당한 굴절율 이방성치 및 역치전압 등의 특성치가 종래의 액정 조성물과 동등 이상의 특성을 나타내는 동시에 점도가 작고 SBE방식 액정 표시소자에 있어서 전압-투과율 특성에서 급준성이 우수하여 시분할성이 높으므로 콘트라스트가 양호한 액정 표시소자를 제공한다.

[발명을 실시하기 위한 최량의 형태]

다음 실시예에 의거하여 본 발명을 상세히 설명하지만, 본 발명은 이들 실시예로 한정되는 것은 아니다.

본 발명에 있어서, 전압-투과율 특성의 급준성이란 디스플레이 표시면에 대하여 수직인 광축방향의 광의 투과율이 10%, 80% 될때의 전압을 V₁₀, V₈₀으로 표시할 경우, 다음 식을 사용하여 정의한다. 여기서, V₁₀을 역치전압이라고 한다.

α=V₈₀/V₁₀(1)

따라서, 파리미터 α가 1에 가까울수록 전압휘도 특성이 급준함을 나타내고 있다. 시분할 수를 나타내는 파라미터 N_max를, α를 사용하여 다음식(2)로 정의한다.

N_max가 클수록 시분할이 높아질 수 있음을 나타내고 있다. 또한 조성은 중량%로 나타낸다.

[실시예 1]

제 1 성분, 즉 일반식(Ⅰ)의 화합물로서 다음의 네가지 화합물

4-{트랜스-4-(1-부테닐)사이클로헥실]벤조니트릴 10%

4-{트랜스-4-(1-펜테닐)사이클로헥실]벤조니트릴 10%

4-{트랜스-4-(3-부테닐)사이클로헥실]벤조니트릴 15%

4-{트랜스-4-(3-펜테닐)사이클로헥실]벤조니트릴 15% ;

제 2 성분, 즉 일반식(Ⅱ)의 화합물로서 다음의 여섯가지 화합물

4-{트랜스-4-(트랜스-4-에틸사이클로헥실)사이클로헥실]벤조니트릴 4%

4-{트랜스-4-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)사이클로헥실]벤조니트릴 4%

4-{트랜스-4-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)사이클로헥실}-2-플루오로벤젠조니트릴 10%

4-{트랜스-4-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)사이클로헥실}플루오로벤젠 6%

4-{트랜스-4-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)사이클로헥실}톨루엔 8%

4-{트랜스-4-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)사이클로헥실}프로필벤젠 16%

로 이루어진 액정 조성물을 조제한다. 당해 액정 조성물의 투명점은 118.6℃이고 굴절율 이방성량은 0.132이며, 20℃에서 점도는 28.2CP이었다. 당해 조성물에 키랄 물질(Merck사제, S-811)을 첨가한 것을, 대향하는 평면 투명전극상에 러빙된 폴리이미드계의 배향막을 가지며 경사각이 작고(〈3°), 또한 트위스트 각 180°인 셀에 dㆍ△n=900nm, d/p=0.5인 조건하에서 봉입하여 여러가지 특성을 측정한다.

여기서, p는 키랄 네마틱 액정의 고유의 나선피치이고, d는 셀 두께, 즉 전극간 거리이다. 25℃에서의 역치 전압은 2.340V이고, 급준성을 나타내는 파라미터 α는 1.074이며, 시분할수를 나타내는 파라미터 N_max는 196이었다.

[실시예 2]

제 1 성분, 즉 일반식(Ⅰ)의 화합물로서 다음의 한가지 화합물

4-{트랜스-4-(3-부테닐)사이클로헥실]벤조니트릴 10% ;

4-{트랜스-4-(트랜스-4-에틸사이클로헥실)사이클로헥실}벤조니트릴 4%

4-{트랜스-4-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)사이클로헥실}벤조니트릴 6%

4-{트랜스-4-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)사이클로헥실}-1, 2-디플루오로벤젠 10%

4-{트랜스-4-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)사이클로헥실}플루오로벤젠 5%

4-{트랜스-4-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)사이클로헥실}톨루엔 10%

4-{트랜스-4-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)사이클로헥실}프로필벤젠 15% ;

제 4 성분, 즉 일반식(Ⅳ)의 화합물로서 다음의 한가지 화합물

4-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)벤조니트릴 30%

및 일반식(Ⅴ)의 화합물로서 다음의 한가지 화합물

2-(4-플루오로페닐)-5-에틸피리미딘 10%

로 이루어진 액정 조성물을 조제하고, 실시예 1과 동일하게 하여 그 특성을 측정한다. 그 결과를 표 1에 기재한다.

[실시예 3]

4-{트랜스-4-(3-부테닐)사이클로헥실]벤조니트릴 10% ;

제 2 성분, 즉 일반식(Ⅱ)의 화합물로서 다음의 다섯가지 화합물

4-{트랜스-4-(트랜스-4-에틸사이클로헥실)사이클로헥실}-1, 2-디플루오로벤젠 10%

제 3 성분, 즉 일반식(Ⅲ)의 화합물로서 다음의 세가지 화합물

트랜스-4-(트랜스-4-메톡시메틸사이클로헥실)프로필사이클로헥산 10%

4-에톡시페닐 트랜스-4-부틸사이클로 헥산카복실레이트 10%

4-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)에톡시벤젠 20% ;

4-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)벤조니트릴 10%

[실시예 4]

제 1 성분, 즉 일반식(Ⅰ)의 화합물로서 다음의 두가지 화합물

4-{트랜스-4-(3-부테닐)사이클로헥실)벤조니트릴 10%

4-{트랜스-4-(3-펜테닐)사이클로헥실)벤조니트릴 10% ;

제 2 성분, 즉 일반식(Ⅱ)의 화합물로서 다음의 여덟가지 화합물

4-{트랜스-4-(트랜스-4-에틸사이클로헥실)사이클로헥실}벤조니트릴 5%

4-{트랜스-4-(트랜스-4-에틸사이클로헥실)사이클로헥실}-1, 2-디플루오로벤조니트릴 10%

4-{트랜스-4-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)사이클로헥실}-1, 2-디플루오로벤조 10%

4-{트랜스-4-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)사이클로헥실}메톡시벤젠 4%

4-{트랜스-4-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)사이클로헥실}플루오로벤젠 4%

4-{트랜스-4-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)사이클로헥실}톨루엔 6%

4-{트랜스-4-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)사이클로헥실}프로필벤젠 6% ;

4-에틸-4'-메틸디페닐아세틸렌 5%

4, 4'-디부틸디페닐아세틸렌 5%

4-헥실-4'-메틸디페닐아세틸렌 5% ;

4-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)-2-플루오로벤조니트릴 14%

[실시예 5]

4-{트랜스-4-(3-부테닐)사이클로헥실)벤조니트릴 10%

4-{트랜스-4-(3-펜테닐)사이클로헥실)벤조니트릴 10% ;

4-{트랜스-4-(트랜스-4-에틸사이클로헥실)사이클로헥실}-1, 2-디플루오로벤젠니트릴 7%

4-{트랜스-4-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)사이클로헥실}-1, 2-디플루오로벤젠 7%

4-{트랜스-4-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)사이클로헥실}톨루엔 7%

4-{트랜스-4-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)사이클로헥실}프로필벤젠 10% ;

제 3 성분, 즉 일반식(Ⅲ)의 화합물로서 다음의 네가지 화합물

4-에틸-4'-메틸디페닐아세틸렌 5%

4, 4'-디부틸디페닐아세틸렌 5%

4-헥실-4'-메틸디페닐아세틸렌 5%

4-헥실-4'-에틸디페닐아세틸렌 5% ;

제 4 성분, 즉 일반식(Ⅳ)의 화합물로서 다음의 두가지 화합물

4'-에틸-4-시아노비페닐 6%

4-(트랜스-4-에틸사이클로헥실)벤조니트릴 4%

[실시예 6]

제 1성분, 즉 일반식(Ⅰ)의 화합물로서 다음의 한가지 화합물

4-{트랜스-4-(3-부테닐)사이클로헥실)벤조니트릴 15% ;

제 2 성분, 즉 일반식(Ⅱ)의 화합물로서 다음의 네가지 화합물

4-{트랜스-4-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)사이클로헥실}-2-플루오로벤조니트릴 10%

4-{트랜스-4-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)사이클로헥실}톨루엔 10% ;

제 3 성분, 즉 일반식(Ⅲ)의 화합물로서 다음의 한가지 화합물

4-{트랜스-4-프로필사이클로헥실)에톡시벤젠 20% ;

제 4 성분, 즉 일반식(Ⅴ)의 화합물로서 다음의 두가지 화합물

2-(4-플루오로페닐)-5-에틸피리미딘 5%

2-(3, 4-디플루오르페닐)-5-프로필피리미딘 10% ;

제 1 성분 내지 제 4 성분 이외의 화합물, 즉 일반식(Ⅰ) 내지 일반식(Ⅹ)이외의 화합물로서 다음의 화합물

2-{4-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)페닐}-5-에틸피리미딘 10%

2-{4-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)페닐}-5-프로필피리미딘 10%

로 이루어진 액정 조성물을 조제하고, 실시예 1 과 동일하게 하여 그 특성을 측정한다. 그 결과를 표 1에 기재한다.

[실시예 7]

4-{트랜스-4-(3-부테닐)사이클로헥실)벤조니트릴 10%

4-{트랜스-4-(3-펜테닐)사이클로헥실)벤조니트릴 10% ;

제 2 성분, 즉 일반식(Ⅱ)의 화합물로서 다음의 일곱가지 화합물

4-{트랜스-4-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)사이클로헥실}-1, 2-디플루오로벤젠 9%

4-에틸-4'-메틸디페닐아세틸렌 5%

4, 4-디부틸디페닐아세틸렌 5%

4-헥실-4'-메틸디페닐아세틸렌 5% ;

4'-에틸-4-시아노비페닐 10% ;

제 1 성분 내지 제 4 성분 이외의 화합물, 즉 일반식(Ⅰ) 내지 일반식(Ⅹ)이외의 화합물로서 다음의 두가지 화합물

2-(4-에틸페닐)-5-에틸피리미딘 7%

2-(4-에틸페닐)-5-에틸피리미딘 8%

로 이루어진 액정 조성물을 조제하고, 실시예 1과 동일하게 하여 그 특성을 측정한다, 그 결과를 표 1에 기재한다.

[비교예]

비교를 위해 사용하는 다음의 종래 공지된 화합물을 함유하는 액정조성물을 조제한다.

4'-에틸-시아노비페닐 15%

4'-부틸-4-시아노비페닐 10%

4-부톡시페닐 트랜스-4-프로필 사이크로헥산 카복실레이트 16%

4-에톡시페닐 트랜스-4-부틸사이클로 헥산 카복실레이트 12%

4-메톡시페닐 트랜스-4-펜틸사이클로 헥산 카복실레이트 12%

4-에톡시페닐 트랜스-4-프로필사이클로 헥산 카복실레이트 10%

4-에톡시페닐 트랜스-4-펜틸사이클로 헥산 카복실레이트 10%

4-(트랜스-4-펜틸사이클로헥실)-4-시아노비페닐 15%

[표 1]

[산업상의 이용가능성]

본 발명에 의해 제공되는 효과는 슈퍼트위스트 복굴절효과 방식에 사용되는 액정 조성물에 요구되는 여러가지 특성, 특히 높은 투명점, 낮은 점성, 제어가능한 △n을 균형있게 유지하는 동시에 동일방식에 있어서, 전압-투과율 특성에서의 급준성을 개선한 것이다.

(1)식으로 정의되는 급준성α의 값은 시분할구동방식의 액정 표시소자에서는 1에 가까울수록 바람직하고, 본 발명에 있어서, 더욱 작은 α값이 달성된다. 여기에는 제 1, 제 2 의 성분 화합물을 비롯하여, 제 3, 제 4 의 성분 화합물이 크게 기여하고 있다고 있다고 여겨진다. 또한, 제 1, 제 2 의 성분 화합물 또는 제 1, 제 2 성분 화합물에 추가로 제 3, 제 4 화합물을 주성분으로 하여 적당한 비율로 조절함으로써 α이외의 상술한 여러가지 특성도 균형있게 유지될 수 있다. 이들은 상술한 실시예의 비교예를 비교함으로써 단적으로 나타난다.

본 발명의 액정 조성물 및 당해조성물을 이용한 액정 표시소자는 상술한 바와 같은 특성을 겸비하고 있기 때문에 당해 조성물을 이용함으로써 슈퍼트위스트 복굴절방식에 의한 높은 콘트라스트의 1/100 듀티 이상의 시분할구동이 가능해진다, 또한, 높은 투명점과 낮은 점성 등은 특히 급준성을 문제로 하지 않는 90°트위스트 TN방식에서 사용가능하게 함은 물론이다.

Claims

하기 일반식(Ⅰ)의 화합물로 이루어진 제 1 성분과 하기 일반식(Ⅱ)의 화합물로 이루어진 제 2 성분을 함유함을 특징으로 하는 액정 조성물.

상기식에서, R¹는 탄소수 2 내지 8의 알케닐기이고, R²는 탄소수 1 내지 8의 알킬기이며, R³는 H 또는 F이고, R⁴는 탄소수 1 내지 8의 알킬기, 알콕시기, F 또는 CN기이다.
제 1 항에 있어서, 제 1 성분이 10 내지 50중량%이고 제 2 성분이 30 내지 60중량%인 액정 조성물.
제 1 항에 있어서, 제 2 성분이 하기 일반식(Ⅵ)의 화합물 및 하기 일반식(Ⅶ)의 화합물로 이루어진 그룹 중에서 선택된 적어도 1종인 액정 조성물.
하기 일반식(Ⅰ)의 화합물로 이루어진 제 1 성분 및 하기 일반식(Ⅱ)의 화합물로 이루어진 제 2 성분을 필수 성분으로서 함유하고 추가로 하기 일반식(Ⅲ)의 화합물로 이루어진 제 3 성분을 함유하는 액정 조성물.

상기식에서, R¹은 탄소수 2 내지 8의 알케닐기이고, R²는 탄소수 1 내지 8의 알킬기이며, R³는 H 또는 F이고, R⁴는 탄소수 1 내지 8의 알킬기, 알콕시기, F 또는 CN기이며, R⁵는 탄소수 1 내지 8의 알킬기 또는 알콕시 메틸기이고, R⁶은 탄소수 1 내지 8의 알킬기, 알콕시기 또는 F이며,
및
는 각각 독립적이고
또는
이고, X는 단일결합, -COO- 또는 -C≡C-이다.
제 4 항에 있어서, 제 1 성분이 10 내지 50중량%, 제 2 성분이 30 내지 60중량%, 제 3 성분이 15 내지 40중량%인 액정 조성물.
제 4 항에 있어서, 제 3 성분이 하기 일반식(Ⅷ)의 화합물 및 하기 일반식(Ⅸ)의 화합물로 이루어진 그룹중에서 선택된 적어도 1종인 액정 조성물.

상기식에서, R¹⁴및 R¹⁵는 탄소수 1 내지 8의 알킬기이고, R¹⁶은 탄소수 1 내지 8의 알킬기이며, R¹⁷은 탄소수 1 내지 8의 알콕시기이다.
하기 일반식(Ⅰ)의 화합물로 이루어진 제 1 성분 및 하기 일반식(Ⅱ)의 화합물로 이루어진 제 2 성분을 필수 성분으로서 함유하고 추가로 하기 일반식(Ⅲ)의 화합물로 이루어진 제 3 성분 및 하기 일반식(Ⅳ)의 화합물과 하기 일반식(Ⅴ)의 화합물로 이루어진 그룹중에서 1종 이상이 선택된 제 4 성분을 함유하는 액정 조성물.

상기식에서, R¹은 탄소수 2 내지 8의 알케닐기이고, R²는 탄소수 1 내지 8의 알킬기이며, R³은 H 또는 F이고, R⁴는 탄소수 1 내지 8의 알킬기, 알콕시기, F 또는 CN기이며, R⁵는 탄소수 1 내지 8의 알킬기 또는 알콕시 메틸기이고, R⁶은 탄소수 1 내지 8의 알킬기, 알콕시기 또는 F이며,
및
는 각각 독립적으로
또는
이고, X는 단일결함, -COO- 또는 -C≡C-이며, R⁷은 탄소수 1 내지 8의 알킬기 또는 알콕시기이고, R⁸은 H 또는 F이며,
는
또는
이고, R⁹는 탄소수 1 내지 8의 알킬기이며, R¹⁰은 H 또는 F이고, R¹¹은 F이다.
제 7 항에 있어서, 제 1 성분이 10 내지 50중량%, 제 2 성분이 30 내지 60중량%, 제 3 성분이 15 내지 40중량%, 제 4 성분이 10 내지 40중량%인 액정 조성물.
제 7 항에 있어서, 제 4 성분이 하기 일반식(Ⅹ)의 화합물로 이루어진 그룹중에서 선택된 적어도 1종인 액정 조성물.

상기식에서, R¹⁸은 탄소수 1 내지 8의 알킬기이다.
제 1 항 내지 제 9 항 중의 어느 한 항에 기재된 액정 조성물을 사용하는 액정 표시소자.