JPS59152362A - 低粘性液晶物質 - Google Patents
低粘性液晶物質Info
- Publication number
- JPS59152362A JPS59152362A JP2568983A JP2568983A JPS59152362A JP S59152362 A JPS59152362 A JP S59152362A JP 2568983 A JP2568983 A JP 2568983A JP 2568983 A JP2568983 A JP 2568983A JP S59152362 A JPS59152362 A JP S59152362A
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- Japan
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- trans
- liquid crystal
- cyclohexyl
- compound
- reacting
- Prior art date
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は正の誘電異方性値の大きい新規な液晶化合物及
びそれを含有する液晶組成物に関する。
びそれを含有する液晶組成物に関する。
液晶表示素子は液晶物質ヅ有する光学異方性及び誘電異
方性を利用したものであるが、その表示方式にはＴＮ型
（ねじれネマチック型）、ＤＳ型（動的散乱型）、ゲス
ト・ホストｍ、ＤＡＰ屋、ホワイト・ティラー型など各
種の方式があり、それぞれの方式によね使用される液晶
物質に要求される性質も異る。例えば表示素子の種類に
よって、液晶物質として誘電異方性△εが正のものを必
要としたり、負のものを必要としたり、或はその中間的
な値のものが適したりする。しかしいずれにしても使用
される液晶物質はできるだけ広い温度範囲で液晶相を示
し、又水分、熱、空気、光などに対（７て安定である必
要がある。現在のところ単一化合物でこの様な条件をす
べて満たすものはなく、数種の液晶化合物や非液晶化合
物を混合して一応実用に耐えるものを得ているのが現状
である。
方性を利用したものであるが、その表示方式にはＴＮ型
（ねじれネマチック型）、ＤＳ型（動的散乱型）、ゲス
ト・ホストｍ、ＤＡＰ屋、ホワイト・ティラー型など各
種の方式があり、それぞれの方式によね使用される液晶
物質に要求される性質も異る。例えば表示素子の種類に
よって、液晶物質として誘電異方性△εが正のものを必
要としたり、負のものを必要としたり、或はその中間的
な値のものが適したりする。しかしいずれにしても使用
される液晶物質はできるだけ広い温度範囲で液晶相を示
し、又水分、熱、空気、光などに対（７て安定である必
要がある。現在のところ単一化合物でこの様な条件をす
べて満たすものはなく、数種の液晶化合物や非液晶化合
物を混合して一応実用に耐えるものを得ているのが現状
である。
最近、特に低電圧で駆動出来る液晶表示素子に対する要
求が高まり、その様な要求を充たす丸めには通常△ξの
大きい液晶組成物が必要となる。
求が高まり、その様な要求を充たす丸めには通常△ξの
大きい液晶組成物が必要となる。
一般的に任意の△Ｃ値を持つ液晶組成物は△ｅ値が正の
化合物と負の化合物を適宜混合することによって得られ
゛る。従ってΔε値の大きい液晶組成物を得るにけ△８
値の出来るだけ大きい成分を使用すればよい訳だが、そ
の場合他の成分との相溶性がよく、かつ得られる組成物
の液晶温度範囲を広げるか少くともせばめない様な物で
なければならない。この様な目的を満すために本発明ら
は既に一般式 （上式中、Ｒは炭素数１〜１０を有するアルキル基又は
アルコキシ基を示し、 ＜Ｅ＞、 ■ はベンゼン環
又はシクロヘキサン環を示す）で表わされるカルボン酸
の３−クロロ−４−シアノフェニルエステルを発明し、
特許出願した（特願昭５６−３９１６９号）。しかし、
最近の液晶表示素子に対する性能向上の要求は高度にな
ってきて、より低粘性で、熱、光、空気、水に安定な化
合物が要求されている。
化合物と負の化合物を適宜混合することによって得られ
゛る。従ってΔε値の大きい液晶組成物を得るにけ△８
値の出来るだけ大きい成分を使用すればよい訳だが、そ
の場合他の成分との相溶性がよく、かつ得られる組成物
の液晶温度範囲を広げるか少くともせばめない様な物で
なければならない。この様な目的を満すために本発明ら
は既に一般式 （上式中、Ｒは炭素数１〜１０を有するアルキル基又は
アルコキシ基を示し、 ＜Ｅ＞、 ■ はベンゼン環
又はシクロヘキサン環を示す）で表わされるカルボン酸
の３−クロロ−４−シアノフェニルエステルを発明し、
特許出願した（特願昭５６−３９１６９号）。しかし、
最近の液晶表示素子に対する性能向上の要求は高度にな
ってきて、より低粘性で、熱、光、空気、水に安定な化
合物が要求されている。
本発明の化合物はこの様な要求を満すものである。即ち
本発明は一般式 （上式中、Ｒは水素原子又は炭素数１〜１５のアルキル
基又はアルコキシ基を示す） ヘキシル〕ベンゼン及びそれを少なくとも一種含有する
ことを特徴とする液晶組成物である。
本発明は一般式 （上式中、Ｒは水素原子又は炭素数１〜１５のアルキル
基又はアルコキシ基を示す） ヘキシル〕ベンゼン及びそれを少なくとも一種含有する
ことを特徴とする液晶組成物である。
本発明の化合物は誘電異方性値が＋３０程度と人感く、
その割には粘度が低く、熱、光、空気、水に対しても安
定であり、かつ広い温度範囲で液晶相を示すので、Δε
値が大きくかつ低粘性で広い液晶温度範囲をもつ液晶組
成物を構成する成分として好適なものである。
その割には粘度が低く、熱、光、空気、水に対しても安
定であり、かつ広い温度範囲で液晶相を示すので、Δε
値が大きくかつ低粘性で広い液晶温度範囲をもつ液晶組
成物を構成する成分として好適なものである。
つぎに本発明の化合−の製造法を示す。
まず３−〔トランス−４−（トランス−４−置換シクロ
ヘキシル）シクロヘキシル〕フルオロベンゼン（特開昭
５７−．７５９３９号で公知の化合物）を二硫化炭素中
で塩化アルミニウム存在下、塩化アセチルと反応させ、
アセチル化物を得た。次にこれｔジオキサン中で次亜臭
素酸ナトリウムと反応させてカルボン酸化合物にし、こ
れをトルエン中で塩化チオニルと反応させて酸クロライ
ド化合物を得る。これをアンモニア水と反応させて酸ア
ミド化合物とし、次いで塩化チオニルで脱水して目的の
３−フルオロ−４−シアノ−１−〔トランス−４−（ト
ランス−４−を換シクロヘキシル）シクロヘキシル〕ベ
ンゼンを得た。
ヘキシル）シクロヘキシル〕フルオロベンゼン（特開昭
５７−．７５９３９号で公知の化合物）を二硫化炭素中
で塩化アルミニウム存在下、塩化アセチルと反応させ、
アセチル化物を得た。次にこれｔジオキサン中で次亜臭
素酸ナトリウムと反応させてカルボン酸化合物にし、こ
れをトルエン中で塩化チオニルと反応させて酸クロライ
ド化合物を得る。これをアンモニア水と反応させて酸ア
ミド化合物とし、次いで塩化チオニルで脱水して目的の
３−フルオロ−４−シアノ−１−〔トランス−４−（ト
ランス−４−を換シクロヘキシル）シクロヘキシル〕ベ
ンゼンを得た。
以上を化学式で示すと次のようになる。
以下、実施例により本発明の化合物につき更に詳細に説
明する。
明する。
〔トランス−４−（トランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル）シクμヘキシ
ル〕ベンゼンの製→
３−〔トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル〕フルオロベンゼン５ｆを二
硫化炭素５０ｗＩｔに溶力為Ｌ、塩化アルミニウム４ｆ
ｔ加え、撹拌しなめ（ら５℃以下で塩化アセチル３ｆを
滴下した。滴下後、温度を３５℃に上げ２時間後に冷塩
酸を加え、生じた沈澱物を氷水で濾過洗浄した。それを
アセトンとトルエンの混合溶媒で再結晶して４−〔トラ
ンス−４−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）
シクロヘキシル〕−２−フルオロアセトフェノンを得た
。次に、このもの０．７Ｖをジオキサン５０ｄに懸濁さ
せ、１０℃以下に保っておく。そこへ可性ソーダ２ｆと
氷水３０１１ｔに臭素１．６ｔを加えて調整した次亜臭
素酸ナトリウムを撹拌しながら滴下した。全量滴下後、
温度を３５℃に上げ５時間撹拌を続けた。
ヘキシル）シクロヘキシル〕フルオロベンゼン５ｆを二
硫化炭素５０ｗＩｔに溶力為Ｌ、塩化アルミニウム４ｆ
ｔ加え、撹拌しなめ（ら５℃以下で塩化アセチル３ｆを
滴下した。滴下後、温度を３５℃に上げ２時間後に冷塩
酸を加え、生じた沈澱物を氷水で濾過洗浄した。それを
アセトンとトルエンの混合溶媒で再結晶して４−〔トラ
ンス−４−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）
シクロヘキシル〕−２−フルオロアセトフェノンを得た
。次に、このもの０．７Ｖをジオキサン５０ｄに懸濁さ
せ、１０℃以下に保っておく。そこへ可性ソーダ２ｆと
氷水３０１１ｔに臭素１．６ｔを加えて調整した次亜臭
素酸ナトリウムを撹拌しながら滴下した。全量滴下後、
温度を３５℃に上げ５時間撹拌を続けた。
冷却後６Ｎ塩酸で酸性にし、析出した沈澱物を濾過、水
洗した。これが４−〔トランス−４−（トランス−４−
プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕−２−フル
オロ安息香酸である。
洗した。これが４−〔トランス−４−（トランス−４−
プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕−２−フル
オロ安息香酸である。
これを酢酸で再結晶し、乾燥させたもの０．６ ｆをト
ルエン２ｏ−に溶かし、塩化チオニル２ｖを加え３時間
還流させた。過剰の塩化チオ嬰ルを減圧留去した後、残
油分をアンモニア水中に流し込み、生じた沈澱物を濾過
、水洗し、更にトルエンで再結晶した。これが４−〔ト
ランス−４−（）９ンスー４−プロピルシクロヘキシル
）シクロヘキシルツー２−フルオロ安息香ｅアミドであ
る。このもの０・４ｆをジメチルホルムアミド１０−と
トルエン１０−に溶かし、塩化チオニル２ｖを加え４時
間還流した。冷却後、冷水を加え、トルエン５０−で分
液抽出する。
ルエン２ｏ−に溶かし、塩化チオニル２ｖを加え３時間
還流させた。過剰の塩化チオ嬰ルを減圧留去した後、残
油分をアンモニア水中に流し込み、生じた沈澱物を濾過
、水洗し、更にトルエンで再結晶した。これが４−〔ト
ランス−４−（）９ンスー４−プロピルシクロヘキシル
）シクロヘキシルツー２−フルオロ安息香ｅアミドであ
る。このもの０・４ｆをジメチルホルムアミド１０−と
トルエン１０−に溶かし、塩化チオニル２ｖを加え４時
間還流した。冷却後、冷水を加え、トルエン５０−で分
液抽出する。
油層を中性になるまで水洗した後トルエンを減圧留去し
、残った油状物をトルエンとアセトンの混合溶媒から再
結晶させた。得られた結晶物カ目的の３−フルオロ−４
−シアノ−１−（）ニア：／ス−４−［換シクロヘキシ
ル）シクロヘキシル〕ベンゼンである。収量０．１？。
、残った油状物をトルエンとアセトンの混合溶媒から再
結晶させた。得られた結晶物カ目的の３−フルオロ−４
−シアノ−１−（）ニア：／ス−４−［換シクロヘキシ
ル）シクロヘキシル〕ベンゼンである。収量０．１？。
結晶−スメクチツク点り３．８℃、スメクチック−ネマ
チック点り９．８℃、ネマチック−透明点２０７℃。
チック点り９．８℃、ネマチック−透明点２０７℃。
上記と全く同様な操作で３−〔トランス−４−（）ラン
ス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕フ
ルオロベンゼンの代！７に−すれぞれに対応する３−〔
トランス−４−（トランス−４−置換シクロヘキシル）
シクロヘキシル〕フルオロベンゼンを使用して目的の３
−フルオロ−４−シアノ−１−〔トランス−４−（トラ
ンス−４−置換シクロヘキシル）シクロヘキシル〕ベン
ゼンを製造することができる。
ス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕フ
ルオロベンゼンの代！７に−すれぞれに対応する３−〔
トランス−４−（トランス−４−置換シクロヘキシル）
シクロヘキシル〕フルオロベンゼンを使用して目的の３
−フルオロ−４−シアノ−１−〔トランス−４−（トラ
ンス−４−置換シクロヘキシル）シクロヘキシル〕ベン
ゼンを製造することができる。
実施例２（使用例）
） ラフ ス−４−プロピル−（４′−シアノフェニル
）シクロヘキサン ２８％ トランス−４−ペンチル−（４′−シアノフェニル）シ
クロヘキサン ４２ｑｂ トランス−４−へブチル−（４／−シアノフェニル）シ
クロヘキサン ３０％ なる組成の液晶組成物のＮ−１点は５２℃、Δ６は＋１
０．５である。この液晶組成物をセル厚１０μｍｏ’ｒ
’ｂｒセル（ねじれネマチックセル）に封入したものの
動作しきい電圧は１．５３ Ｖ、飽和電圧は２．１２Ｖ
であった。又粘度は２０℃で２３ ｃｐであった。
）シクロヘキサン ２８％ トランス−４−ペンチル−（４′−シアノフェニル）シ
クロヘキサン ４２ｑｂ トランス−４−へブチル−（４／−シアノフェニル）シ
クロヘキサン ３０％ なる組成の液晶組成物のＮ−１点は５２℃、Δ６は＋１
０．５である。この液晶組成物をセル厚１０μｍｏ’ｒ
’ｂｒセル（ねじれネマチックセル）に封入したものの
動作しきい電圧は１．５３ Ｖ、飽和電圧は２．１２Ｖ
であった。又粘度は２０℃で２３ ｃｐであった。
この液晶組成物９０部に実施例１で製造した３−フルオ
ロ−４−シアノ−１−〔トランス＝４−（）ランス−４
−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕ベンゼン
ｌ Ｏ部ｔ 加Ｌ タ液晶組成物のＮ−１点は６６℃に
、△ｔ ｉｊ ＋ １２．５になり、これを前記と同様
のＴＮセルにしたときのしきい値電圧は１．４０Ｖ、飽
和電圧はＬＰ０１に低下し、粘度は２９ ｃｐに上昇し
たが、この程度では実用上全く障害にならない。
ロ−４−シアノ−１−〔トランス＝４−（）ランス−４
−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕ベンゼン
ｌ Ｏ部ｔ 加Ｌ タ液晶組成物のＮ−１点は６６℃に
、△ｔ ｉｊ ＋ １２．５になり、これを前記と同様
のＴＮセルにしたときのしきい値電圧は１．４０Ｖ、飽
和電圧はＬＰ０１に低下し、粘度は２９ ｃｐに上昇し
たが、この程度では実用上全く障害にならない。
以上の如く、本発明の化合物を使用することＫより表示
素子の作動電圧を丁けることが出来。
素子の作動電圧を丁けることが出来。
又作動温度範囲も広げることが出来た。
以上
手続補正書
昭第１］５９年８月／３日
特許庁長ば若杉和夫殿
■、事件の表示
昭和５８年特許ｍｓ＜２５６ ｇ ９号２、発明の名称
低粘性液晶吻負
８、補正をする者
事件との関係 特許出願人
大阪Ｈ４大阪市北区中之島三Ｊ′目６番３２号（〒５３
０）（２０７）チッソ株式会社 代表者 野 木 貞 雄 ４、代理人 東京都新宿区新宿２丁目８番１号（〒１６０）５、補正
命令の日付 （自発補正） ６、補正によシ増加する発明の数 な し ７、補正の対象 明細書の発明の詳細な説明の欄 ８、補正の内容 （１）明細書第９頁の８行目と４行目の間に次の文章を
挿入する。
０）（２０７）チッソ株式会社 代表者 野 木 貞 雄 ４、代理人 東京都新宿区新宿２丁目８番１号（〒１６０）５、補正
命令の日付 （自発補正） ６、補正によシ増加する発明の数 な し ７、補正の対象 明細書の発明の詳細な説明の欄 ８、補正の内容 （１）明細書第９頁の８行目と４行目の間に次の文章を
挿入する。
「 ３−フルオロ−４−シアノ−１−〔トランス−４−
（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）シクロヘキシ
ル〕ベンゼン、結晶−ネマチック点（Ｃ−Ｎ点）８５．
６°Ｃ，ネマチック−透明点（Ｎ−Ｉ点）２０２°Ｃ０
Ｊ以上
（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）シクロヘキシ
ル〕ベンゼン、結晶−ネマチック点（Ｃ−Ｎ点）８５．
６°Ｃ，ネマチック−透明点（Ｎ−Ｉ点）２０２°Ｃ０
Ｊ以上
Claims (1)
- （１）一般式 （上式中Ｒは水素原子又は炭素数１〜１５を有スるアル
キル基又はアルコキシ基を示す）で表わされる３−フル
オロ−４−シアノ−１−〔トランス−４−（トランス−
４−置換シクロヘキシル）シクロヘキシル〕ベンゼン（
２）一般式 （上式中Ｒは水素原子又は炭素数１〜１５を有するアル
キル基又はアルコキシ基を示す）で宍わされる３−フル
オロ−４−シアノ−１−〔トランス−４−（トランス−
４−置換シクロヘキシル）シクロヘキシル〕ベンゼンを
少くとも１種含有することを特徴とする液晶組成物。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2568983A JPS59152362A (ja) | 1983-02-18 | 1983-02-18 | 低粘性液晶物質 |
| US06/580,628 US4536321A (en) | 1983-02-18 | 1984-02-16 | Fluorobenzene derivatives and liquid crystal compositions containing the same |
| DE8484301072T DE3462249D1 (en) | 1983-02-18 | 1984-02-20 | Fluorobenzene derivatives and liquid crystal compositions containing the same |
| EP84301072A EP0119756B1 (en) | 1983-02-18 | 1984-02-20 | Fluorobenzene derivatives and liquid crystal compositions containing the same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2568983A JPS59152362A (ja) | 1983-02-18 | 1983-02-18 | 低粘性液晶物質 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59152362A true JPS59152362A (ja) | 1984-08-31 |
| JPH0157107B2 JPH0157107B2 (ja) | 1989-12-04 |
Family
ID=12172754
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2568983A Granted JPS59152362A (ja) | 1983-02-18 | 1983-02-18 | 低粘性液晶物質 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59152362A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01156392A (ja) * | 1987-12-14 | 1989-06-19 | Chisso Corp | 液晶組成物 |
-
1983
- 1983-02-18 JP JP2568983A patent/JPS59152362A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01156392A (ja) * | 1987-12-14 | 1989-06-19 | Chisso Corp | 液晶組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0157107B2 (ja) | 1989-12-04 |
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