WO1989005846A1 - Liquid crystal composition - Google Patents

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WO1989005846A1
WO1989005846A1 PCT/JP1988/001266 JP8801266W WO8905846A1 WO 1989005846 A1 WO1989005846 A1 WO 1989005846A1 JP 8801266 W JP8801266 W JP 8801266W WO 8905846 A1 WO8905846 A1 WO 8905846A1
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WO
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liquid crystal
carbon atoms
formula
crystal composition
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PCT/JP1988/001266
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Shinichi Sawada
Tetsuya Matsushita
Toyoshiro Isoyama
Hideo Saito
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Chisso Corporation
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    • C09K19/46Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40 containing esters

Definitions

  • the present invention relates to a liquid crystal composition for a liquid crystal display. More specifically, the present invention relates to a liquid crystal composition used for a high time-division display device using a super-twist birefringence effect method and a liquid crystal display device using the same. . Background technology
  • the display capacity and display C3 are comparable to those of conventional CRTs.
  • the twist angle is set to 180 as much as the bistability of the electro-optical characteristics of the dynamometric liquid crystal occurs.
  • the liquid crystal cell's birefringence effect which is defined in the range of ⁇ 27 ⁇ °, is a super-fast birefringence method (hereinafter called SBE method).
  • SBE method is usually 90.
  • the same driving method as the twisted TN type matrix display, that is, fast scan adornment that responds to the effective value of the applied voltage A matrix display driven by a single method is available.
  • refractive index anisotropy value
  • the characteristic of (2) is necessary in the SBE method in order to suppress the occurrence of discoloration in the display due to the temperature dependence of An, and a clear point does not appear. It is desired to be as high as possible. (4) is particularly effective in reducing the response time of an SBE liquid crystal cell.
  • the purpose of the present invention is to achieve a high clearing point and a small In addition to having a high viscosity and obtaining a desired ⁇ value, the nematic has improved the steepness in the voltage-transmittance characteristics in the SBE mode display.
  • the present invention provides a liquid crystal composition.
  • Another object of the present invention is to provide a liquid crystal display element having a sharp voltage-transmittance curve and a good contrast in the SBE equation. Disclosure of the invention
  • the present inventors have conducted intensive research to solve the above problems.
  • the compound represented by the general formula (I) is mixed with the compound represented by the general formula (I), or the compound represented by the general formula (m) is further added thereto.
  • a liquid crystal composition comprising a mixture of compounds or a mixture of at least one of the compounds represented by formulas (IV) and (V) further improves the above-mentioned improvement.
  • the present inventors have found that the required characteristic values can be greatly improved and completed the present invention.
  • liquid crystal composition of the first invention of the present invention is N-(2-aminoethyl)-2-aminoethyl-N-(2-aminoethyl)-2-aminoethyl-N-(2-aminoethyl)-2-aminoethyl-N-(2-aminoethyl)-2-aminoethyl-N-(2-aminoethyl)
  • R 1 represents an alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms.
  • the first component comprising the compound represented by the formula:
  • R 2 is an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms
  • R 3 is H or F
  • R 4 is an acryloyl group, anoreoxy group having 1 to 8 carbon atoms, F or Or CN group.
  • a second component consisting of a compound represented by the following formula, wherein the first component is 10 to 50% by weight, and the second component is 30 to 6% by weight. 0% by weight is preferred o
  • liquid crystal composition of the present invention comprises a first component, a second component, and a third component.
  • R U is A alkyl group or is A Le co key sheet main switch le group having 1-8 carbon atoms
  • R. Is A Le key Le group having 1 to 8 carbon atoms, ⁇ Honoré co key sheet group Or F, A) ⁇ ,-(B)-each independently represent-) ⁇ , ⁇ -, X is a single bond, one COO —,
  • the first component, the second component, the third component, and the fourth component are used.
  • R 7 represents an alkyl group or an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms
  • R represents H or F
  • C> represents “ ⁇ >-
  • R 9 represents an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms.
  • R 10 is was H or indicates F, R 11 represents an F.
  • R 12 represents an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms.
  • R 13 represents an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms. It is preferable that the compound is represented by the following formula:
  • R 14 and R 15 each represent an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms.
  • R 16 represents an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms
  • R 17 represents an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms. ) Is preferable.
  • R 18 represents an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms. It is preferable that the compound is represented by the following formula:
  • the liquid crystal composition of the present invention may contain, in addition to the compounds represented by the above formulas (I) to (X), other nematics for adjusting the threshold voltage, the liquid crystal temperature range, the viscosity and the like.
  • An appropriate amount of a chip liquid crystal or a liquid crystal compound can be contained within a range not to impair the purpose of the present invention.
  • Preferred representatives of such other compounds include:
  • the liquid crystal display device of the second invention of the present invention comprises: General formula
  • a first component comprising a compound represented by the formula:
  • R 2 is an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms
  • R 3 is H or F
  • R 4 is an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, phenol group, F or ⁇ ! Shows the group.
  • liquid crystal composition containing a second component comprising the compound represented by Iff is used, and 10 to 5 as the first component of the composition.
  • the mixing ratio of 0% by weight and 30 to 60% by weight as the second component is preferred.
  • first component, the second component and the third component are
  • a liquid crystal display device using the liquid crystal composition comprising the liquid crystal composition comprising the first component, the second component, the third component, and the fourth component is provided. I can do it.
  • the components of the liquid crystal composition used in the liquid crystal device are preferably mixed with the above-described compounding ratio of the liquid crystal composition of the present invention.
  • a compound represented by the formula (II) as the third component of the present invention Japanese Patent Application Laid-Open No. 56-104044,
  • the compound represented by the formula (1) has a special feature in that the value of ⁇ m is positive and large, and the compound represented by the formula (I), the formula ( ⁇ ), and the formula (m) Many of them show equal or higher values even when compared.
  • the content of the first component of the compound represented by the formula (I) is preferably from 10 to 50% by weight. If the content is less than 10% by weight, the ⁇ ⁇ is relatively small as described above, so that the threshold voltage is arbitrarily reduced depending on the combination with the second component or less. Sometimes it is not enough. In general, in the super-twisted birefringence method, it is necessary to set the clear point of the liquid crystal in order to control the temperature change of the color of the display described later. It is required to be as high as, for example, about 75 ° C or higher, but if the content of the compound of the formula (I) exceeds 50% by weight, the clearing point is relatively low.
  • the content of the second component of the compound represented by the formula ( ⁇ ) is preferably from 30 to 60% by weight.
  • the content is less than 30% by weight, a sufficient clearing point cannot be obtained. The color of the ray is adversely affected. If the content exceeds 60% by weight, the lower limit of the nematic phase temperature Rises and narrows the operating temperature range on the low-temperature side, which may not be appropriate. .
  • the content of the third component of the compound represented by the formula (III) is preferably 15 to 40% by weight.
  • the response time increases with an increase in the viscosity of the obtained liquid crystal composition. I don't like it because it may get worse.
  • the content exceeds 40% by weight, a sufficient clearing point cannot be obtained, and the temperature dependence of ⁇ n becomes large, and the optical path length of birefringence d ⁇ ⁇ n is not preferable because it has an adverse effect of changing the color of the display.
  • the content of the fourth component of the compounds represented by the formulas (IV) and (V) is preferably from 10 to 40% by weight, the first component, the second component and the like.
  • the resulting composition may have insufficient threshold voltage to arbitrarily lower the threshold voltage. I don't like it because there are some cases.
  • the content exceeds 40% by weight a sufficient clearing point cannot be obtained, and the temperature dependence of ⁇ n becomes large, and the optical path length of birefringence d ⁇ It is not preferable because An changes and adversely affects the color of the display.
  • the liquid crystal composition of the present invention has an appropriate refractive index according to the height of the transition temperature of the nematic-isotropic liquid phase and the cell thickness, as will be apparent from the examples described later.
  • Anisotropy value, threshold voltage, etc. In addition to exhibiting characteristics equal to or higher than those of the conventional liquid crystal composition with the characteristic values of, it has a low viscosity and sharpness in the voltage-transmittance characteristics of the SBE liquid crystal display device. As a result, a liquid crystal display element with a good contrast is provided because of its high time division property.
  • the steepness of the voltage-transmittance characteristic means that the transmittance of light in the optical axis direction perpendicular to the display surface becomes 10% or 80%.
  • the voltage of the feeder V in come to represent a V 8 ⁇
  • Ru is defined have use the following equation. Where v 1Q is the threshold voltage It shows that the closer to 1 the parameter is, the sharper the voltage-luminance characteristic is. Parameter indicating the number of time divisions — data ⁇ ! ! Using ⁇ for ⁇ ? It is defined as a missing expression.
  • the composition is represented by% by weight.
  • a liquid crystal composition of 16% was prepared.
  • the liquid crystal composition had a transparent point of 18.6 ° C., a refractive index anisotropy of 0.132, and a viscosity at 20 ′ of 28.2 ep.
  • D / P The sample was sealed under the condition of 0.5, and various properties were measured.
  • P is the specific spiral pitch of the chiral nematic liquid crystal
  • d is the cell thickness, that is, the distance between the electrodes.
  • the threshold voltage at 25 is 2.340 V
  • the parameter ⁇ representing steepness is 1.074
  • the parameter representing the number of time divisions was 196.
  • the first component ie, one compound of the formula (I)
  • the first component ie, the compound of formula (I)
  • a liquid crystal composition comprising 4-(trans 14 14-propynolecyclohexyl)-14-phenolic benzonitrile was prepared. The characteristics were measured in the same manner as in Example 1. The results are shown in Table 1.
  • the first component that is, the two compounds of the formula (I)
  • the first component ie, one compound of the formula (I)
  • the first component that is, the two compounds of the formula (I)
  • a liquid crystal composition consisting of 'S% was prepared, and its characteristics were measured in the same manner as in Example 1. The results are shown in Table 1.
  • a liquid crystal composition consisting of 15% of 4 — cyanobiphenyl was prepared, and its characteristics were measured in the same manner as in Example 1. The results are shown in Table 1.
  • the effects brought by the present invention include various properties required for the liquid crystal composition used in the super fast birefringence effect system, particularly a high clearing point, low viscosity, This means that the controllable ⁇ n is well balanced and the steepness in the voltage-transmittance characteristics of the method is improved.
  • the value of the sharpness ⁇ defined by the equation (1) is more desirable as it approaches 1 in a time-division driving type liquid crystal display element, and is much smaller in the present invention.
  • the value has been achieved. It is thought that the third and fourth component compounds, as well as the first and second component compounds, contributed greatly to this. Further, by preparing the compound at an appropriate ratio with the third and fourth compounds as main components in addition to the first and second component compounds or the first and second component compounds. In addition to ⁇ and ⁇ , the above-mentioned characteristics can be kept well balanced. These are clearly shown in the comparison between the above-described Examples and Comparative Examples.
  • the use of the composition is more effective than the superposition.
  • -High-contrast 1/1000 duty-division drive with high contrast by the twist birefringence method becomes possible.
  • the high clearing point and low viscosity make it possible to use it in the 90 ° twist-type system where sharpness is not a problem.

Description

明 細 書 液 晶 組 成 物 技 術 分 野
本発明 は液晶表示用 の液晶組成物に関す る 。 さ ら に 詳 し く は、 ス ー パ ー ツ イ ス ト 複屈折効果方式を用 い た 高時分割表示装置 に使用 さ れ る 液晶組成物 と そ れを用 い た液晶表示素子 に関す る 。 背 景 技 術
最近の情報機器の急速な発達、 特に携帯用端末機器の 成長 に伴い、 従来の C R T並みの表示容量、 表示 C3
ΠΠ
を も つ小形、 薄形、 低消費電力 の表示デバ イ ス に対す る 要求が強ま つ て き て い る 。 液晶表示装置 は上述の小 形、 薄形、 低消費電力 と い う 要請に こ た え て従来か ら ね じ れ角 が 9 0 。 であ る T N 型液晶セ ルの マ ル チ プ レ ッ ク ス駆動 に よ り 時計、 電卓を は じ め : L Z 1 0 0 デ ュ ー テ づ 程度ま での表示端末装置 と し て使用 さ れて き た が、 原理上 こ れ以上の デ ュ 一テ ィ 数の拡大 は 3¾ π口質 の低下を も た ら し 困難な も の と さ れて い る o
こ れ に対 し 、 力 ィ ラ ノレ ネ マ チ ッ ク 液晶の電気光学特 性での双安定性が生 じ る ぎ り ぎ り のね じ れ角 を 1 8 0
〜 2 7 〇 ° の 間 に定め た 液晶セ ルの複屈折効果を利用 す る ス一パ一 ッ イ ス ト 複屈折効果方式 (以下 S B E 方 式 と 略す) が提案 さ れてい る 。 こ の S B E 方式は、 通 常の 9 0 。 ツ イ ス ト の T N方式の マ ト リ ッ ク ス デ イ ス プ レ イ と 同 じ駆動方法、 すな わ ち 印加電圧の実効値に 応答する フ ァ ス ト ス キ ヤ ン ァ ド レ ツ シ ン グ方式で駆動 する マ ト リ ッ ク ス デ ィ ス プ レ イ が可能であ り 、 ま た
9 0 ° ツ イ ス ト T Nデ ィ ス プ レ イ よ り も か な り 良好な コ ン ト ラ ス ト と よ り 広い視角 を も つ こ と 力 シ ェ フ ァ ー 等に よ り 報告 さ れてい る 。 (T. X. Schef fer. J. Nehring: Αρρΐ . Phys . Lett . 45, 1021 ( 198 ) ) S B E 方式の表示素子に用 い ら れ る 液晶組成物に要 求 される 特性 と し て は、
( 1 ) 電圧 一透過率特性が急峻であ る こ と 。
( 2 ) ネ マ チ ッ ー 等方性液相転移温度が高い こ と。
( 3 ) セ ル厚 ( d と 略記す る ) に応 じ て適当な屈折率 異方性値 (以下 Δ η と略記す る ) を と り う る こ と
(但 し 厶 η - η ιι — η丄 , n u は液晶方向の屈折 率、 n丄 は液晶 と 直角方向の屈折率で あ る 。 ) ( 4 ) 粘度が小 さ い こ と。
な どであ る 。
( 2 ) の特性は S B E方式に おい て は、 A n の温度 依存性に よ っ てデ ィ ス プ レ イ に色づき が生 じ る の を押 え る た め に必要で、 透明点はで き る だけ高い こ と が望 ま れ る 。 ( 4 ) は S B E方式の液晶セ ルに おい てそ の 応答時間を小 さ く す る の に特に有効であ る 。
本発明の 目 的 は、 前記 し た よ う に高い透明点 と小 さ い粘度を も ち 、 さ ら に所望の Δ η 値を と り う る こ と に 加え て、 S B E 方式表示 に お い て電圧 — 透過率特性に お け る 急峻性を改良 し た ネ マ チ ッ ク 液晶組成物を提供 す る に あ る 。 本発明 の別の 目 的は S B E 式に お い て 電圧 — 透過率曲線が急峻で コ ン ト ラ ス ト の良 い液晶表 示素子を提供す る こ と に あ る 。 発 明 の 開 示
本発明者 ら は前記問題点を解決す る た め鋭意研究を行 な っ た。 そ の結果、 一般式 ( I ) で表わ さ れ る 化合物 に一般式 ( Π ) で表わ さ れ る 化合物を混合す る か、 こ れに更に一般式 ( m ) で表わ さ れ る 化合物を混合す る か、 こ れに更に一般式 ( IV ) 、 ( V ) で表わ さ れ る 化 合物の う ち 少な く と も 1 種類以上を混合 し た液晶組成 物が前記改良を要請 さ れて い る 特性値を大 巾 に改良 し 得 る こ と を見出 し本発明を完成 し た。
すな わ ち 、 本発明第一の発明 の液晶組成物は、
一般式
R1 -^-CN ( I )
(式中、 R 1 は炭素数 2 〜 8 の ア ルケ ニ ル基を示す。 ) に て表わ さ れ る 化合物か ら な る 第一成分 と
一般式
(Π)
Figure imgf000005_0001
(式中、 R 2 は炭素数 1 〜 8 の ア ルキル基、 R 3 は H ま た は F 、 R 4 は炭素数 1 〜 8 の ァ ノレ キ ル基, ァ ノレ コ キ シ基, F ま た は C N基を示す。 )
に て表わ さ れる 化合物か ら な る 第二成分と を含有す る こ と を特徵 と す る が、 第一成分 と し て 1 0 〜 5 0 重量 %、 第二成分は 3 0 〜 6 0 重量% の配合割合が好ま し い o
ま た、 本発明の液晶組成物は、 第一成分 と第二成分 に さ ら に第三成分 と して
一般式
R5 -( A -X- B )-RU (Π)
(式中、 R U は炭素数 1 〜 8 の ア ルキル基ま た はア ル コ キ シ メ チ ル基、 R 。 は炭素数 1 〜 8 の ア ル キ ル基, ァ ノレ コ キ シ 基 ま た は F 、 A )~, -(B)- は 各 々 単独 に - )~, θ - を示 し 、 X は単結合, 一 C O O — ,
— C ≡ C — を し めす。 ) にて表わ さ れ る 化合物の少な く と も 1 種を含有 し 、 第一成分 と し て は 1 0 〜 5 0 重 量%、 第二成分は 3 0 〜 6 0 重量%、 第三成分が 1 5 〜 4 0 重量% の配合割合が好ま し い。
本発明 の液晶組成物の他の態様 と し て は、 第一成分、 第二成分お よ び第三成分に さ ら に第四成分と し て
一般式 R°
R7-<£H^C N (IV)
(式中、 R 7 は炭素数 1 〜 8 の ア ルキル基, ア ル コ キ シ基、 R。は H ま た は F を 示 し 、 ベ C >は"^ > -,
- <〇> "を 示 す 。 )
に て表わ さ れ る 化合物、 お よ び
—般式
Figure imgf000007_0001
(式中、 R 9 は炭素数 1 〜 8 の ア ルキル基を示 し
R 10は H ま た は F を示 し 、 R 11は F を示す。 ) に て表わ さ れ る 化合物群か ら 選ばれ る 少な く と も 1 種 類を含有 し 、 第一成分 と し て は 1 0 〜 5 0 重量% 、 第 二成分 は 3 0 〜 6 0 重量%、 第三成分は 1 5 〜 4 0 重 量% 、 第四成分は 1 0 〜 4 ◦ 重量% の配合割合が好 ま し い 0
本発明 に お け る 第二成分 と し て は、 —般式 ( Π ) で 表わ さ れ る 化合物の う ち 、 特に
般式
Figure imgf000007_0002
(式中、 R 12は炭素数 1 〜 8 の ア ルキ ル基を示す。 ) にて表わ さ れ る 化合物、 お よ び
一般式
Figure imgf000008_0001
(式中、 R13は炭素数 1〜8の ア ルキル基を示す。 ) にて表わ さ れ る 化合物であ る こ と が好ま し い。
本発明 に お け る 第三成分 と しては、 一般式 (m) で 表わ さ れ る 化合物の う ち 、 特に
—般式
Figure imgf000008_0002
(式中、 R 14, R 15は炭素数 1〜 8の ア ルキル基を示 す。 )
に て表わ さ れる 化合物、 お よ び
一般式
Figure imgf000008_0003
(式中、 R16は炭素数 1〜 8の ア ルキル基を示 し 、
R 17は炭素数 1〜 8の ア ル コ キ シ基を示す。 ) にて表わ さ れ る 化合物であ る こ と が好ま し い。
' 本発明 におけ る 第四成分と して は、 一般式 ( IV ) で 表わ さ れ る 化合物の う ち 、 特に 一般式
Figure imgf000009_0001
(式中、 R 1 8は炭素数 1 〜 8 の ア ルキ ル基を示す。 ) に て表わ さ れ る 化合物で あ る こ と が好 ま し い。
本発明の液晶組成物は上記式 ( I ) 〜 ( X ) で示 さ れ る 化合物の ほか に、 し き い値電圧、 液晶温度範囲、 粘度な どを調節す る 目 的で他の ネ マ チ ッ ク 液晶 ま た は 液晶性化合物を本発明の 目 的を害 さ な い範囲で適当量 含有す る こ と が で き る 。 こ の よ う な 他の 化合物の好適 な 代表例 と し て、
2 — { - 4 - ( ト ラ ン ス 一 4 ー ァ ノレ キ ノレ シ ク ロ へ キ シ ノレ ) フ エ 二 ノレ } 一 5 — ァ ノレ キ ノレ ピ リ ミ ジ ン 、
2 — ( 4 — ァ ノレ キ ノレ フ ヱ 二 ノレ ) 一 5 — ァ ノレ キ ノレ ピ リ ミ ジ ン 、
4 — ( ト ラ ン ス 一 4 — ァ ノレ キ ノレ シ ク ロ へ キ シ ノレ ) 一 4 ' ー ァ ノレ キ ノレ ビ フ エ 二 ノレ 、
ト ラ ン ス 一 4 — ァ ノレ キ ノレ シ ク ロ へ キ シ ノレ ト ラ ン ス 一 4 ー ァ ノレ キ ノレ シ ク ロ へ キ サ ン 力 ノレ ボ キ シ レ ー ト 、 4 〃 一 ァ ノレ キ ル一 4 ー シ ァ ノ テ ノレ フ エ ニ ル
を あ げ る こ と がで き る 。
本発明第二の発明の液晶表示素子 は、 一般式
Figure imgf000010_0001
(式中、 R 1 は炭素数 2 〜 8 の ア ルケニル基を示す。 ) に て表わ さ れ る 化合物から な る 第一成分 と
一般式
Figure imgf000010_0002
(式中、 R 2 は炭素数 1 〜 8 の ア ルキル基、 R 3 は H ま た は F 、 R 4 は炭素数 1 〜 8 の ア ルキル基, ァ ノレ コ キ シ基, F ま た は じ !^基を示す。 )
Iff にて表わ さ れ る 化合物か ら な る 第二成分 と を含有す る 液晶組成物を用 い た こ と を特徵 と し て、 該組成物の第 —成分 と し て 1 0 〜 5 0 重量%、 第二成分 と し て 3 0 〜 6 0 重量% の配合割合が好ま し い。
他の態様 と し て、 第一成分、 第二成分 と第三成分 と
15 か ら な る 液晶組成物を用 い た液晶表示素子、 第一成分、 第二成分、 第三成分 と第四成分 と か ら な る 液晶組成物 を用い た液晶素子をあ げ る こ と がで き る 。 ま た、 該液 晶素子に用 い る 液晶組成物の各成分の配合は前述の本 発明の液晶組成物の配合割合が好ま し い。
20 本発明の第一成分と し て式 ( I ) で表わ さ れる 化合 物 (特開昭 5 9 — 1 7 6 2 2 1 号公報) の ネ マ チ ッ ク ー ァ イ ソ ト ロ ピ ッ ク 転移点 (以降、 透明点 と 略記す る ) は一部モ ノ ト ロ ピ ッ ク の も の を除 き 大部分力く 5 3 . 8 〜 7 4 . 5 。C に分布す る 。 ま た、 メ ル ク 社製 フ エ ニ ル シ ク 口 へキサ ン 組成物 Z 1 i - 1083に 1 5 重量%溶解 し た混合物か ら の外揷値 は、 2 5 °C に お い て、 誘電異方 性量 (以降厶 ε と 略記す る ) が 9 〜 1 6 を示 し 、 屈折 率異方性量 (以降 と 略記す る こ と があ る 。 ) が 0 . 1 0 〜 ◦ . 1 6 を示 し 、 2 0 。C に お け る 粘度 は 2 0 〜 3 0 cpを示す。
本発明の第二成分 と し て式 ( Π ) で表わ さ れ る 化合 物 (特開昭 5 7 - 1 6 5 3 2 8 、 特開昭 5 7 -
1 5 4 1 3 5 、 特開昭 5 9 — 1 5 2 3 6 2 、 特開昭 5 7 — 6 4 6 2 6 、 特開昭 5 8 - 1 0 5 5 2 ) の透明 点は大部分が 8 5 . 4 〜 2 4 6 。C に分布す る 。 ま た 、 同上 Z 1 i - 1083に 1 5 重量%溶解 し た混合物か ら の外揷 値 は、 2 5 。C に お い て△ ε 力 1 〜 2 5 . 9 を示 し 、
△ η 力《 0 . 1 0 力、 ら 0 . 1 6 を示 し 、 2 0 °C に お け る 粘度 は 1 0 ~ 6 4 cpを示す。
本発明 の第三成分 と し て式 ( ΙΠ ) で表わ さ れ る 化合 物 (特開昭 5 6 — 1 0 4 8 4 4 、 東独特許
1 0 5 7 0 1 、 特開昭 5 8 — 1 6 7 5 3 5 、 米国特許 3 , 9 2 5 , 4 8 2 な ど) は特に低粘度を有す る こ と に特徵を も ち 、 式 ( I ) お よ び式 ( Π ) で表わ さ れ る 化合物 と 比較 し て も 同等な い し そ れ以下の値を示す も の 力 多 い。
本発明の第四成分 と し て式 ( IV ) ま た は式 ( V ) に 0
て表わ さ れ る 化合物 は特に厶 ε の値が正で大 き い こ と に特徵を も ち 、 式 ( I ) 、 式 ( π ) お よ び式 ( m ) で 表わ される 化合物 と 比較 し て も 同等な い し そ れ以上の 値を示す も の が多い。
本発明 に おいて式 ( I ) で表わ さ れ る 化合物の第一 成分の含量は 1 0 〜 5 0 重量%が好適であ る 。 含量が 1 0 重量%未満で は前述の と お り 比較的△ ε が小 さ い の で、 第二成分以下 と の組合わせ方に よ っ ては し き い 値電圧の低下を任意 に行な う に は不充分な場合があ る 。 ま た、 一般に ス ーパ 一 ツ イ ス ト 複屈折方式に お い て は 後述す る デ ィ ス プ レ イ の色味の温度変化をお さ え る た め、 液晶の透明点を可能なか ぎ り 高 く 、 例え ば 7 5 °C 程度以上にす る こ と が求め ら れる が、 式 ( I ) の 化合 物の含量が 5 0 重量% を こ え る と 比較的透明点が低い の で第二成分以下の組合わせ方に よ っ て は、 得 ら れ る 液晶組成物の透明点が著 し く 低下す る 場合があ る 。 こ の た め Δ η の温度依存性が大 き く な り 、 ひ い て は複屈 折の光路長 d · Δ η が変化 し デ ィ ス プ レ イ の色味を変 化せ し め る 悪影響が出 る の で好ま し く な い。- 本発明 に お い て式 ( Π ) で表わ さ れ る 化合物の第二 成分の含量は 3 0 〜 6 0 重量%が好適であ る 。 第一成 分お よ び第三成分以下 と の組合わせ方に よ っ ては、 含 量が 3 0 重量%未満では充分な る 透明点が得 ら れず、 前述の ご と く デ ィ ス プ レ イ の色味に悪影響が出 る 。 ま た含量が 6 0 重量% を こ え る と ネ マ チ ッ ク 相下限温度 が上昇 し 、 低温側 に お け る 動作温度範囲を狭 く す る の で適当で な い場合があ る 。 .
本発明 に お い て式 ( ΠΙ ) で表わ さ れ る 化合物の第三 成分の 含量は 1 5 〜 4 0 重量%が好適であ る 。 第一成 分お よ び第二成分以下 と の組合わせ方に よ っ て は、 含 量が 1 5 重量%未満で は得 ら れ る 液晶組成物の粘度の 上昇に伴い 、 応答時間が長 く な る 場合があ る ので好ま し く な い。 ま た含量が 4 0 重量% を こ え る と 充分な る 透明点が得 ら れず、 や は り △ n の温度依存性が大 き く な り 、 ひ い て は複屈折の光路長 d · △ n が変化 し デ ィ ス プ レ イ の 色味を変化せ し め る 悪影響が出 る の で好 ま し く な い。
本発明 に お い て式 ( IV ) 、 ( V ) で表わ さ れ る 化合 物の第四成分の 含量は 1 0 〜 4 0 重量%が好適であ る 第一成分、 第二成分お よ び第三成分 と の組合わせ方に よ っ て は、 含量が 1 0 重量%未満で は得 ら れ る 組成物 の し き い値電圧の低下を任意に行な う に は不充分な場 合があ る の で好ま し く な い。 ま た含量が 4 0 重量% を こ え る と 充分な る 透明点が得 ら れず、 や は り △ n の温 度依存性が大 き く な り 、 ひ い て は複屈折の光路長 d · A n が変化 し デ ィ ス プ レ イ の色味を変化せ し め る 悪影響が出 る の で好ま し く な い。
本発明 の液晶組成物は後記の実施例で明 ら か に な る よ う に ネ マ チ ッ ク 一 等方性液相 の転移温度の高 さ 、 セ ル厚に応 じ た適当 な屈折率異方性値、 し き い 値電圧等 の特性値で従来の液晶組成物 と 同等以上の特性を示す と 同時に、 小 さ い粘度を有 し 、 S B E方式液晶表示素 子に お け る 電圧 - 透過率特性に お い て急'峻性にす ぐれ 高時分割性を有す る の で コ ン ト ラ ス 卜 の良い液晶表示 素子を与え る 。 発明 を実施す る た めの最良の形態
以下に実施例に よ り 本発明を詳述す る が、 本発明 は こ れ ら の実施例 に 限定 さ れる も ので はな い。
本発明 に おい て、 電圧 一透過率特性の急峻性と はデ イ ス プ レ イ 表示面に対 し て垂直な光軸方向 の光の透過 率が 1 0 %、 8 0 %にな る と き の電圧を V in、 V 8{)と 表わす と き 、 次式を用 い て定義 さ れ る 。 こ こ で v 1Qを し き い値電圧 と す る
Figure imgf000014_0001
し た力 つ てパ ラ メ ー タ な が 1 に近い ほ ど電圧輝度特性 が急峻であ る こ と を示 し てい る 。 時分割数を表わすパ ラ メ — タ ^^!!^ を α を用 い て?欠式で 義す る 。
Figure imgf000014_0002
N ma„ が大 き い ほ ど高時分割で き る こ と を示 し て い る ま た、 組成 は重量% を以 つ て表わす。
(実施例 1 )
第一成分すな わ ち式 ( I ) の化合物 と し て次の 4 つ の化合物
4 - { ト ラ ン ス 一 4 一 ( 1 一 ブ テ ニ ノレ ) シ ク ロ へ キ シ ル } ベ ン ゾ ニ ト リ ノレ 1 0 %
4 - { ト ラ ン ス 一 4 — ( 1 一ペ ン テ 二 ノレ ) シ ク ロ へ キ シ ノレ ) ベ ン ゾ 二 ト リ ノレ 1 0 %
4 - { ト ラ ン ス 一 4 — ( 3 — ブ テ ニ ル ) シ ク ロ へ キ シ ' ノレ } ベ ン ゾニ ト リ ル 1 5 %
4 一 { ト ラ ン ス 一 4 一 ( 3 — ペ ン テ 二 ノレ ) シ ク ロ へ キ シ ル } ベ ン ゾニ ト リ ノレ 1 5 % 第二成分すな わ ち式 ( Π ) の化合物 と し てつ ぎの 6 つ の化合物
4 一 ( ト ラ ン ス 一 4 一 ( ト ラ ン ス 一 4 — ェ チ ノレ シ ク ロ へ キ シ ノレ ) シ ク ロ へ キ シ ノレ } ベ ン ゾ ニ ト リ ノレ
4 %
4 一 { ト ラ ン ス 一 4 一 ( ト ラ ン ス 一 4 — プ ロ ピ ノレ シ ク 口 へ キ シ ノレ ) シ ク ロ へ キ シ ノレ ) ベ ン ゾ ニ ト リ ル
6 %
4 一 ( ト ラ ン ス 一 4 一 ( ト ラ ン ス 一 4 — プ ロ ピ ノレ シ ク 口 へ キ シ ノレ ) シ ク ロ へ キ シ ノレ ) 一 2 — フ ノレ オ 口 ベ ン ゾ ニ ト リ ル 1 0 %
4 - ( ト ラ ン ス 一 4 — ( ト ラ ン ス 一 4 — プ ロ ピ ノレ シ ク 口 へ キ シ ノレ ) シ ク ロ へ キ シ ノレ } フ ゾレ オ 口 ベ ン ゼ ン 6 %
4 一 { ト ラ ン ス 一 4 一 ( ト ラ ン ス 一 4 一 プ ロ ピ ノレ シ ク 口 へ キ シ ル ) シ ク ロ へ キ シ ル } ト ノレ ェ ン 8 %
4 - ( ト ラ ン ス 一 4 一 ( ト ラ ン ス 一 4 一 プ ロ ピ ノレ シ ク 口 へ キ シ ノレ ) シ ク ロ へ キ シ ノレ } プ ロ ピ ノレ ベ ン ゼ ン
1 6 % か ら な る 液晶組成物を調製 し た。 こ の液晶組成物の透 明点は 1 1 8. 6 °C、 屈折率異方性量は 0 . 1 3 2、 2 0 'に お け る 粘度は 2 8. 2 epであ っ た。 該組成物 に カ イ ラ ノレ物質) メ ル ク 社製 S — 8 1 1 ) を添加 し た も の を対向す る 平面透明電極上に ラ ビ ン グ さ れた ポ リ イ ミ ド系の配向膜を も ち 、 ティ ノレ ト 角 が小 さ く ( く 3 ° ) 、 力、つ ツ イ ス ト 角 1 8 0 ° の セ ノレ に d · Δ n = 9 0 0 nm. d / P = 0 . 5 の条件下で封入 し 、 諸特性 を測定 し た。
こ こ に P は カ イ ラ ルネ マ チ ッ ク 液晶の 固有の ら せん ピ ッ チ 、 d はセ ル厚、 すな わ ち電極間距離であ る 。 2 5 で に お け る し き い値電圧 は 2 . 3 4 0 Vであ り 、 急峻性を表わすパ ラ メ ー タ α は 1 . 0 7 4 であ り 、 時 分割数を表わすパ ラ メ ー タ N max は 1 9 6 であ っ た。
(実施例 2 )
第一成分すな わ ち 式 ( I ) の化合物 と し てつ ぎの 1 つ の化合物
4 — { ト ラ ン ス 一 4 一 ( 3 — ブ テ ニ ル) シ ク ロ へ キ シ ノレ ) ベ ン ゾニ ト リ ル 1 0 % 第二成分すな わ ち 式 ( Π ) の 化合物 と し てつ ぎの 6つ の化合物
4 — { ト ラ ン ス 一 4 一 ( ト ラ ン ス 一 4 ー ェ チ ル シ ク ロ へ キ シ ノレ ) シ ク ロ へ キ シ ノレ } ベ ン ゾ ニ ト リ ル
4 %
4 一 { ト ラ ン ス 一 4 一 ( ト ラ ン ス 一 4 — プ ロ ビ ル シ ク 口 へ キ シ ノレ ) シ ク ロ へ キ シ ル } ベ ン ゾ ニ ト リ ノレ
6 %
4 一 ( ト ラ ン ス 一 4 一 ( 卜 ラ ン ス 一 4 — プ ロ ピ ノレ シ ク 口 へ キ シ ノレ ) シ ク ロ へ キ シ ノレ } 一 1 , 2 — ジ フ ノレ オ 口 ベ ン ゼ ン 1 0 %
4 - { ト ラ ン ス 一 4 一 ( ト ラ ン ス 一 4 一 プ ロ ピ ノレ シ ク 口 へ キ シ ノレ ) シ ク ロ へ キ シ ル } フ ノレ オ 口 ベ ン ゼ ン
5 % 4 一 ( ト ラ ン ス 一 4 一 ( ト ラ ン ス 一 4 — プ ロ ピ ル シ ク 口 へ キ シ ノレ ) シ ク ロ へ キ シ ノレ } ト ノレ エ ン 1 0 %
4 一 { ト ラ ン ス 一 4 — ( ト ラ ン ス 一 4 一 プ ロ ピ ノレ シ ク 口 へ キ シ ノレ ) シ ク ロ へ キ シ ル } プ ロ ピ ノレ ベ ン ゼ ン
1 5 % 第四成分すな わ ち 式 ( IV ) の化合物 と し てつ ぎの 1 つ の 化合物
4 — ( ト ラ ン ス 一 4 一 プ ロ ピ ノレ シ ク ロ へ キ シ ル ) ベ ン ゾ ニ ト リ ノレ 3 0 % お よ び式 ( V ) の 化合物 と し て つ ぎ の 1 つ の 化合物 2 - ( 4 一 フ ル オ ロ フ ェ ニ ノレ ) 一 5 — ェ チ ノレ ピ リ ミ ジ ン 1 0 % か ら な る 液晶組成物を調製 し、 実施例 1 と 同様に し て そ の特性を測定 し た。 そ の結果を表 1 に示す。 (実施例 3 )
5 第一成分すな わ ち式 ( I ) の化合物 と し てつ ぎの 1 つ の化合物
4 一 { ト ラ ン ス 一 4 一 ( 3 — ブ テ ニ ノレ ) シ ク ロ へ キ シ ル } ベ ン ゾニ ト リ ノレ 1 0 % 第二成分すな わ ち式 ( Π ) の化合物 と し てつ ぎの 5 つ Id の化合物
4 一 { ト ラ ン ス 一 4 一 ( ト ラ ン ス 一 4 ー ェ チ ノレ シ ク ロ へ キ シ ノレ ) シ ク ロ へ キ シ ノレ ) ベ ン ゾニ ト リ ノレ
4 %
4 一 { ト ラ ン ス 一 4 一 ( ト ラ ン ス 一 4 一 プ ロ ピ ノレ シ ク 11 口 へ キ シ ル ) シ ク ロ へ キ シ ゾレ } ベ ン ゾニ ト リ ル
6 %
4 一 { ト ラ ン ス 一 4 一 ( ト ラ ン ス 一 4 ー ェ チ ル シ ク ロ へ キ シ ル ) シ ク ロ へ キ シ ノレ } 一 1 , 2 — ジ フ ノレオ 口 ベ ン ゼ ン 1 0 % Z0 4 一 { ト ラ ン ス 一 4 一 ( ト ラ ン ス 一 4 一 プ ロ ピ ノレ シ ク 口 へ キ シ ノレ ) シ ク ロ へ キ シ ル } 一 1 , 2 — ジ フ ル ォ 口 ベ ン ゼ ン 1 0 % 4 一 { ト ラ ン ス 一 4 — ( ト ラ ン ス 一 4 一 プ ロ ピ ノレ シ ク 口 へ キ シ ノレ ) シ ク ロ へ キ シ ル } ト ノレ エ ン 1 0 %
25 第三成分すな わ ち式 ( H ) の化合物 と し てつ ぎの 3 つ の化合物
ト ラ ン ス 一 4 — ( ト ラ ン ス 一 4 ー メ ト キ シ メ チ ル シ ク 口 へ キ シ ノレ ) プ ロ ビ ル シ ク ロ へ キ サ ン 1 0 %
4 — エ ト キ シ フ エ ニ ル ト ラ ン ス 一 4 一 プ チ ノレ シ ク ロ へ キ サ ン カ ル ボ キ シ レ ー ト 1 0 %
4 一 ( ト ラ ン ス 一 4 _ プ ロ ピ ル シ ク ロ へ キ シ ノレ ) エ ト キ シ ベ ン ゼ ン 2 0 % 第 四成分すな わ ち 式 ( IV ) の化合物 と し てつ ぎの 1 つ の化合物
4 — ( ト ラ ン ス 一 4 — プ ロ ピ ノレ シ ク ロ へ キ シ ノレ ) ベ ン ゾニ ト リ ル 1 0 % か ら な る 液晶組成物を調製 し 、 実施例 1 と 同様に し て そ の特性を測定 し た。 そ の結果を表 1 に示す。
(実施例 4 )
第一成分すな わ ち式 ( I ) の化合物 と し てつ ぎの 2 つ の化合物
4 - { ト ラ ン ス 一 4 一 ( 3 — ブ テ ニ ノレ ) シ ク ロ へ キ シ ル } ベ ン ゾ ニ ト リ ノレ 1 0 %
4 一 { ト ラ ン ス 一 4 一 ( 3 — ペ ン テ 二 ノレ ) シ ク ロ へ キ シ ノレ } ベ ン ゾニ ト リ ル 1 0 第二成分すな わ ち式 ( Π ) の化合物 と し てつ ぎの 8 つ の化合物
4 — { ト ラ ン ス 一 4 一 ( ト ラ ン ス 一 4 — ェ チ ノレ シ ク ロ へ キ シ ノレ ) シ ク ロ へ キ シ ル } ベ ン ゾ ニ ト リ ル
5 % — ( ト ラ ン ス 一 4 一 ( ト ラ ン ス 一 4 一 プ ロ ピ ル シ ク 口 へ キ シ ノレ ) シ ク ロ へ キ シ ノレ) ベ ン ゾ ニ ト リ ノレ
6 %
4 - { ト ラ ン ス 一 4 一 ( ト ラ ン ス 一 4 ー ェ チ ノレ シ ク ロ へ キ シ ノレ ) シ ク ロ へ キ シ ノレ } 一 1 , 2 — ジ フ ル ォ ロ ベ ン ゼ ン 1 0 %
4 一 { ト ラ ン ス 一 4 一 ( ト ラ ン ス 一 4 — プ ロ ピ ノレ シ ク 口 へ キ シ ノレ ) シ ク ロ へ キ シ ル } 一 1 , 2 — ジ フ ノレオ 口 ベ ン ゼ ン 1 0 % 4 — { ト ラ ン ス 一 4 一 ( ト ラ ン ス 一 4 一 プ ロ ピ ノレ シ ク 口 へ キ シ ル ) シ ク ロ へ キ シ ル } メ ト キ シ ベ ン ゼ ン
4 %
4 一 { ト ラ ン ス 一 4 — ( ト ラ ン ス 一 4 一 プ ロ ピ ル シ ク 口 へ キ シ ノレ ) シ ク ロ へ キ シ ノレ } フ ル ォ ロ ベ ン ゼ ン
4 %
4 一 { ト ラ ン ス 一 4 一 ( ト ラ ン ス 一 4 — プ ロ ピ ル シ ク 口 へ キ シ ノレ) シ ク ロ へ キ シ ノレ } ト ノレ ェ ン 6 %
4 — ( ト ラ ン ス 一 4 一 ( ト ラ ン ス 一 4 一 プ ロ ピ ノレ シ ク 口 へ キ シ ノレ) シ ク ロ へ キ シ ル } プ ロ ピ ノレ ベ ン ゼ ン
6 % 第三成分すな わ ち式 ( ΠΙ ) の化合物 と し てつ ぎの 3 つ の化合物
4 — ェ チ ル ー 4 ' ー メ チ ノレ ジ フ エ 二 ノレ ア セ チ レ ン
5 % 4 , 4 ' 一 ジ ブ チ ゾレ ジ フ エ 二 ノレ ア セ チ レ ン 5 % 4 — へ キ シ ノレ 一 4 ' 一 メ チ ル ジ フ ヱ 二 ノレ ア セ チ レ ン
5 % 第四成分すな わ ち式 ( IV ) の化合物 と し てつ ぎの 1 つ の化合物
4 — ( ト ラ ン ス 一 4 一 プ ロ ピ ノレ シ ク ロ へ キ シ ノレ ) 一 2 ー フ ノレ オ 口 べ ン ゾ ニ ト リ ル 1 4 % か ら な る 液晶組成物を調製 し 、 実施例 1 と 同様に し て そ の特性を測定 し た。 そ の結果を表 1 に示す。
(実施例 5 )
第一成分すな わ ち式 ( I ) の化合物 と し てつ ぎの 2 つ の化合物
4 一 ( ト ラ ン ス 一 4 一 ( 3 — ブ テ ニ ノレ ) シ ク ロ へ キ シ ル } ベ ン ゾニ ト リ ソレ 1 0 %
4 一 { ト ラ ン ス 一 4 一 ( 3 — ペ ン テ ニ ル ) シ ク 口 へ キ シ ノレ } べ ン ゾ 二 ト リ ノレ 1 0 % 第二成分す な わ ち式 ( Π ) の化合物 と し てつ ぎの 8 つ の化合物
4 - ( ト ラ ン ス 一 4 一 ( ト ラ ン ス 一 4 — ェ チ ノレ シ ク ロ へ キ シ ノレ ) シ ク ロ へ キ シ ル } ベ ン ゾニ ト リ ル
5 %
4 - { ト ラ ン ス 一 4 一 ( ト ラ ン ス 一 4 — プ ロ ピ ル シ ク 口 へ キ シ ノレ ) シ ク ロ へ キ シ ル } ベ ン ゾ ニ ト リ ル
6 %
4 — { ト ラ ン ス 一 4 — ( ト ラ ン ス 一 4 ー ェ チ ノレ シ ク ロ へ キ シ ソレ ) シ ク ロ へ キ シ ノレ } — 1 , 2 — ジ フ ノレ オ 口 ベ ン ゼ ン 7 96
4 — ( ト ラ ン ス 一 4 — ( ト ラ ン ス 一 4 一 プ ロ ピ ノレ シ ク 口 へ キ シ ノレ) シ ク ロ へ キ シ ノレ } — 1 , 2 — ジ フ ノレ オ 口 ン ゼ ン 7 % 4 一 { 卜 ラ ン ス 一 4 一 ( ト ラ ン ス 一 4 一 プ ロ ピ ノレ シ ク 口 へ キ シ ノレ) シ ク ロ へ キ シ ノレ } メ ト キ シ ベ ン ゼ ン
4 %
4 - ( ト ラ ン ス 一 4 一 ( ト ラ ン ス 一 4 一 プ ロ ピ ノレ シ ク 口 へ キ シ ル ) シ ク ロ へ キ シ ル } フ ルォ ロ ベ ン ゼ ン
4 %
4 — { ト ラ ン ス 一 4 — ( ト ラ ン ス 一 4 — プ ロ ピ ノレ シ ク 口 へ キ シ ノレ ) シ ク ロ へ キ シ ル } ト ル エ ン 7 %
4 一 ( ト ラ ン ス 一 4 一 ( ト ラ ン ス 一 4 一 プ ロ ピ ル シ ク 口 へ キ シ ノレ ) シ ク ロ へ キ シ ノレ } プ ロ ピ ルベ ン ゼ ン
1 0 % 第三成分すな わ ち式 ( ΠΙ ) の化合物 と し てつ ぎの 4 つ の化合物
4 ー ェ チ ノレ ー 4 ' ー メ チ ノレ ジ フ エ ニ ソレ ア セ チ レ ン
5 % 4 , 4 ' — ジ ブ チ ゾレ ジ フ エ 二 ノレ ア セ チ レ ン 5 % 4 一へキ シ ノレ一 4 ' ー メ チ ノレ ジ フ エ 二 ノレ ア セ チ レ ン
5 %
4 一 へ'キ シ ノレ一 4 ' — ェ チ ノレ ジ フ エ 二 ノレ ア セ チ レ ン
5 % 第四成分すな わ ち式 ( IV ) の化合物 と し てつ ぎの 2 つ の化合物
4 ' ー ェ チ ノレ ー 4 — シ ァ ノ ビ フ エ 二 ノレ 6 % 4 — ( ト ラ ン ス 一 4 — ェ チ ノレ シ ク ロ へ キ シ ノレ ) ベ ン ゾ 二 ト リ ノレ 4 % か ら な る 液晶組成物を調製 し 、 実施例 1 と 同様 に し て そ の特性を測定 し た。 そ の結果を表 1 に示す。
(実施例 6 )
第一成分すな わ ち 式 ( I ) の化合物 と し てつ ぎの 1 つ の化合物
4 — { ト ラ ン ス 一 4 一 ( 3 — ブ テ ニ ル ) シ ク ロ へ キ シ ル } ベ ン ゾニ ト リ ノレ 1 5 % 第二成分すな わ ち式 ( Π ) の化合物 と し てつ ぎの 4 つ の 化合物 '
4 — { ト ラ ン ス 一 4 一 ( ト ラ ン ス 一 4 — ェ チ ル シ ク ロ へ キ シ ノレ ) シ ク ロ へ キ シ ノレ } ベ ン ゾニ 卜 リ ル
4 %
4 一 { ト ラ ン ス 一 4 一 ( ト ラ ン ス 一 4 — プ ロ ピ ノレ シ ク 口 へ キ シ ノレ ) シ ク ロ へ キ シ ル } ベ ン ゾニ ト リ ノレ
6 % 4 — { ト ラ ン ス 一 4 一 ( ト ラ ン ス 一 4 — プ ロ ピ ノレ シ ク 口 へ キ シ ノレ) シ ク ロ へ キ シ ル } 一 2 — フ ノレ オ 口 ベ ン ゾ ニ ト リ ル 1 0 %
4 一 { ト ラ ン ス 一 4 一 ( ト ラ ン ス 一 4 一 プ ロ ピ ノレ シ ク 口 へ キ シ ノレ ) シ ク ロ へ キ シ ル } ト ル エ ン 1 0 % 第三成分すな わ ち式 ( ΙΠ ) の化合物 と し てつ ぎの 1 つ の化合物
4 — ( ト ラ ン ス 一 4 一 プ ロ ピ ノレ シ ク ロ へ キ シ ノレ ) エ ト キ シ ベ ン ゼ ン 2 0 % 第四成分すなわ ち 式 ( V ) の化合物と し てつ ぎの 2つ の化合物
2 - ( 4 ー フ ノレ オ ロ フ ェ ニ ル) 一 5 — ェ チ ノレ ピ リ ミ ジ ン 5 %
2 — ( 3 , 4 — ジ フ ノレ オ ロ フ ェ ニ ノレ ) 一 5 — プ ロ ピ ル ピ リ ミ ジ ン 1 0 % 第一成分か ら第四成分以外の化合物すなわ ち式 ( I ) か ら式 ( X ) 以外の化合物 と し てつ ぎの化合物
2 - { 4 一 ( ト ラ ン ス 一 4 一 プ ロ ピ ノレ シ ク ロ へ キ シ ノレ) フ エ 二 ル } — 5 — ェ チ ノレ ピ リ ミ ジ ン 1 0 %
2 - { 4 一 ( ト ラ ン ス 一 4 一 プ ロ ピ ノレ シ ク ロ へ キ シ ノレ ) フ エ 二 ル } 一 5 — プ ロ ピ ノレ ピ リ ミ ジ ン 1 0 % か ら な る 液晶組成物を調製 し 、 実施例 1 と 同様に し て そ の特性を測定 し た。 そ の結果を表 1 に示す。
(実施例 7 )
第一成分すな わ ち式 ( I ) の化合物 と し てつ ぎの 2 つ の化合物
4 — { ト ラ ン ス 一 4 一 ( 3 — ブ テ ニ ノレ ) シ ク ロ へ キ シ ル } ベ ン ゾニ ト リ ノレ 1 0 %
4 — { ト ラ ン ス 一 4 — ( 3 — ペ ン テ 二 ノレ ) シ ク ロ へ キ シ ノレ } ベ ン ゾニ ト リ ノレ 1 〇 % 第二成分すな わ ち式 ( Π ) の化合物 と し てつ ぎの 7 つ の化合物
4 - { ト ラ ン ス 一 4 一 ( ト ラ ン ス 一 4 — ェ チ ノレ シ ク ロ へ キ シ ノレ ) シ ク ロ へ キ シ ル } ベ ン ゾ ニ ト リ ノレ
5 % 4 一 { ト ラ ン ス 一 4 一 ( ト ラ ン ス 一 4 — プ ロ ピ ノレ シ ク 口 へ キ シ ノレ ) シ ク ロ へ キ シ ノレ } ベ ン ゾ ニ ト リ ノレ
6 %
4 - ( ト ラ ン ス 一 4 一 ( ト ラ ン ス 一 4 一 プ ロ ピ ル シ ク 口 へ キ シ ノレ ) シ ク ロ へ キ シ ノレ ) 一 1 , 2 — ジ フ ノレ オ 口 ベ ン ゼ ン 9 %
4 — { ト ラ ン ス 一 4 — ( ト ラ ン ス 一 4 一 プ ロ ピ ノレ シ ク 口 へ キ シ ノレ ) シ ク ロ へ キ シ ノレ } メ ト キ シ ベ ン ゼ ン
4 %
4 一 { ト ラ ン ス 一 4 一 ( ト ラ ン ス 一 4 — プ ロ ピ ノレ シ ク 口 へ キ シ ノレ ) シ ク ロ へ キ シ ル } フ ノレ オ 口 ベ ン ゼ ン
4 %
4 - { ト ラ ン ス 一 4 一 ( ト ラ ン ス 一 4 一 プ ロ ピ ノレ シ ク 口 へ キ シ ノレ ) シ ク ロ へ キ シ ル } ト ノレ ェ ン 6 %
4 一 ( ト ラ ン ス 一 4 — ( ト ラ ン ス 一 4 一 プ ロ ピ ノレ シ ク 口 へ キ シ ノレ ) シ ク ロ へ キ シ ノレ } プ ロ ピ ル ベ ン ゼ ン
6 % 第三成分すな わ ち 式 ( Π ) の化合物 と し てつ ぎの 3 つ の化合物
4 ー ェ チ ノレ _ 4 ' ー メ チ ノレ ジ フ エ 二 ノレ ア セ チ レ ン
5 % 4, 4 ' — ジ ブ チ ル ジ フ エ 二 ノレ ア セ チ レ ン
5 %
4 一 へ キ シ ノ ΰ— 4 ' ー メ チ ノレ ジ フ エ ニ ル ア セ チ レ ン
5 % 第四成分すな わ ち式 ( IV ) の化合物 と し てつ ぎの 1 つ の化合物
4 ' ー ェ チ ノレ ー 4 ー シ ァ ノ ビ フ エ ニ ゾレ 1 0 % 第一成分か ら 第四成分以外の化合物すな わ ち式 ( I ) か ら式 ( X ) 以外の化合物 と し てつ ぎの 2 つ の 化合物 2 - ( 4 ー ェ チ ノレ フ エ 二 ソレ) 一 5 — メ チ ノレ ピ リ ミ ジ ン
7 %
2 — ( 4 — ェ チ ノレ フ エ 二 ノレ ) 一 5 — ェ チ ル ピ リ ミ ジ ン
' S % か ら な る 液晶組成物を調製 し 、 実施例 1 と 同様に し て そ の特性を測定 し た。 そ の結果を表 1 に示す。
(比較例)
比較の た め に汎用 さ れてい る つ ぎの従来公知の化合 物を含む液晶組成物を調製 し た。
4 ' 一 ェ チ ゾレ ー 4 — シ ァ ノ ビ フ エ 二 ノレ 1 5 % 4 ' 一 プ チ ル ー 4 ー シ ァ ノ ビ フ エ ニ ル 1 0 % 4 一 ブ ト キ シ フ エ 二 ノレ ト ラ ン ス 一 4 一 プ ロ ピ ゾレ シ ク ロ へ キ サ ン カ ル ボ キ シ レ ー ト 1 6 % 4 一 エ ト キ シ フ エ 二 ノレ ト ラ ン ス 一 4 一 プ チ ル シ ク ロ へ キ サ ン カ ル ボ キ シ レ ー ト 1 2 % 4 — メ ト キ シ フ エ 二 ノレ ト ラ ン ス 一 4 一 ペ ン チ ル シ ク ロ へ キ サ ン カ ル ボ キ シ レ ー ト 1 2 %
4 — ェ ト キ シ フ エ 二 ノレ ト ラ ン ス 一 4 — プ ロ ピ ノレ シ ク ロ へ キ サ ン 力 ノレ ボ キ シ レ ー ト 1 0 %
4 —ェ ト キ シ フ ェ ニ ノレ ト ラ ン ス 一 4 — ペ ン チ ノレ シ ク 口 へ キ サ ン 力 ノレ ボ キ シ レ ー ト 1 0 % 4 ' 一 ( ト ラ ン ス 一 4 — ペ ン チ ル シ ク ロ へ キ シ ノレ ) ―
4 — シ ァ ノ ビ フ エ 二 ノレ 1 5 % か ら な る 液晶組成物を調製 し 、 実施例 1 と 同様に し て そ の特性を測定 し た。 そ の結果を表 1 に示す。
Figure imgf000028_0001
産 業 上 の 利 用 可 能 性
本発明の も た ら す効果は ス ー パ ー ッ イ ス ト 複屈折効 果方式 に用 い ら れ る 液晶組成物に要求 さ れ る 諸特性、 と り わ け高い透明点、 低い粘性、 制御可能な △ n をバ ラ ン ス よ く 保 ち つ つ 、 同方式に お け る 電圧 一 透過率特 性に お け る 急峻性を改善 し た こ と であ る 。
( 1 ) 式で定義 さ れ る 急崚性 α の 値 は時分割駆動方 式の液晶表示素子で は 1 に近い ほ ど望 ま し く 、 本発明 に お い て一段 と 小 さ な な の値が達成 さ れて い る 。 こ れ に は第一、 第二の成分化合物を は じ め、 第三、 第四の 成分化合物が大 き く 寄与 し て い る と 考え ら れ る 。 さ ら に第一、 第二の成分化合物ま た は第一、 第二成分化合 物に加え て第三、 第四化合物を主成分 と し て適当 な割 合で調製す る こ と に よ り 、 α の他に前述の諸特性 も バ ラ ン ス よ く 保つ こ と がで き る 。 こ れ ら は前記 し た実施 例 と 比較例の比較 に お い て端的 に示 さ れて い る 。
本発明の液晶組成物お よ び該組成物を用 い た液晶表 示素子は前述 し た よ う な特性を兼ね備え て い る の で該 組成物を用 い る こ と に よ り ス ー パ ー ッ イ ス ト 複屈折方 式に よ る 高 コ ン ト ラ ス ト の 1 / 1 0 0 デ ュ ー テ ィ 以上 の時分割駆動が可能 と な る 。 ま た高い透明点 と 低い粘 性等 は特に急峻性を問題 と し な い 9 0 ° ツ イ ス ト Τ Ν 方式に お け る 使用 を も 可能 と す る こ と は勿論で あ る 。

Claims

5± a 求 の 範 囲
1 . 一般式
Figure imgf000030_0001
(式中、 R 1 は炭素数 2 〜 8 の ア ル ケニ ル基を示す。 ) に て表わ さ れ る 化合物か ら な る 第一成分 と
一般式
Figure imgf000030_0002
(式中、 R 2 は炭素数 1 〜 8 の ア ルキル基、 R 3 は H ま た は F 、 R 4 は炭素数 1 〜 8 の ァ ノレキル基, ァ ノレ コ キ シ基, F ま た は C N基を示す。 )
にて表わ さ れる 化合物か ら な る 第二成分 と を含有す る こ と を特徵 と す る 液晶組成物。
2 . 第一成分が 1 0 〜 5 0 重量%、 第二成分が 3 0 〜 6 0 重量%であ る 請求の範囲第 1 項に記載の液晶組 成物。
3 . 第二成分が、 一般式
Figure imgf000030_0003
(式中、 R 12は炭素数 1 〜 8 の ア ルキル基を示す。 ) にて表わ さ れ る 化合物、 お よ び一般式
Figure imgf000031_0001
(式中、 R 13は炭素数 1 〜 8 の ア ル キ ル基を示す。 ) に て表わ さ れ る 化合物よ り な る 群か ら 選ばれた少な く と も 一種であ る 請求の範囲第 1 項に記載の 液晶組成物 4 . 第一成分 と 第二成分に さ ら に第三成分 と し て、 一般式
R ^ -< A^- X-^B >-R 6 (1)
(式中、 R 5 は炭素数 1 〜 8 の ア ルキル基 ま た は ア ル コ キ シ メ チ ル基、 R 6 は炭素数 1 〜 8 の ア ル キ ル基, ァ ノレ コ キ シ 基 ま た は F 、 - A)-, -< B - は 各 々 単独 に
- >, -<0>- を示 し 、 X は単結合, — C O O — , — c≡ c— を し めす。 ) に て表わ さ れ る 化合物の少な く と も 1 種を含有す る請求の範囲第 1 項 に記載の液晶 組成物。
5 . 第一成分力く 1 0 〜 5 0 重量% 、 第二成分が 3 0
〜 6 0 重量%、 第三成分が 1 5 〜 4 0 重量%であ る 請 求の範囲第 3 項に記載の液晶組成物。
6 . 第三成分が、 一般式
Figure imgf000031_0002
(式中、 R 14, R 15は炭素数 1 〜 8 の ア ル キ ル基を示 す。 )
に て表わ さ れ る 化合物、 お よ び一般式
R16- -Q^RI7
(式中、 R 1 dは炭素数 1 〜 8 の ア ルキル基を示 し 、 R 17は炭素数 1 〜 8 の ア ル コ キ シ基を示す。 )
に て表わ さ れ る 化合物よ り な る 群よ り 選ばれた少な く と も 1 種であ る 請求の範囲第 4 項に記載の液晶組成物。
7 . 第一成分、 第二成分お よ び第三成分 に さ ら に第 四成分 と し て
—般式
R8
R7 -(c)~(0 CN (IV)
(式中、 R 7 は炭素数 1 〜 8 の ア ルキル基, ア ル コ キ シ基、 R 8は H ま た は F を 示 し 、 ^ c^Hま" < ,
^を 示 す 。 ) にて表わ さ れ る 化合物、 お よ び
一般式
Figure imgf000032_0001
(式中、 は炭素数 1 〜 8 の ア ルキル基を示 し 、 R 10は H ま た は F を示 し 、 R 11は F を示す。 )
にて表わ さ れ る 化合物群か ら選ばれる 少な く と も 1 種 類を含有す る 請求の範囲第 4 項に記載の液晶組成物。
8. 第一成分が 1 0 〜 5 0 重量%、 第二成分が 3 0
〜 6 0 重量%、 第三成分が 1 5 〜 4 0 重量% 、 第四成 分は 1 0 〜 4 0 重量%であ る 請求の範囲第 7 項 に記載 の液晶組成物。
9 . 第四成分が、 一般式
Figure imgf000033_0001
(式中、 R 18は炭素数 1 〜 8 の ア ルキ ル基を示す。 ) に て表わ さ れ る 化合物よ り な る 群よ り 選ばれた少な く と も 1 種であ る 請求の範囲第 7 項に記載の 液晶組成物。
1 0 . 請求の範囲第 1 項よ り 第 9 項 ま での いずれか に記載の液晶組成物を用 い た液晶表示素子。
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