DE3878457T2 - Fluessigkristallzusammensetzung. - Google Patents

Fluessigkristallzusammensetzung.

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DE3878457T2 DE8989900639T DE3878457T DE3878457T2 DE 3878457 T2 DE3878457 T2 DE 3878457T2 DE 8989900639 T DE8989900639 T DE 8989900639T DE 3878457 T DE3878457 T DE 3878457T DE 3878457 T2 DE3878457 T2 DE 3878457T2
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Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft eine Flüssigkristallzusammensetzung. Insbesondere betrifft die vorliegende Erfindung eine Flüssigkristallzusammensetzung, welche bei hochgradigen Multiplex-Anzeigeelementen, welche eine Betriebsart (Modus) des supergedrehten Doppelbrechungs-Effektes anwenden, verwendet werden kann, und ein LCD (Liquid crystal display)- Element, bei welchem die zuvorgenannte Flüssigkristallzusammensetzung verwendet wird.
  • Während der letzten Jahre ist im Zuge der raschen Entwicklung der Informatikgeräte und insbesondere mit der Weiterentwicklung von tragbaren Terminalgeräten die Nachfrage für Anzeigegeräte gestiegen, welche extrem klein und dünn sind und einen niedrigen Energieverbrauch aufweisen und welche die gleiche Anzeigekapazität und Anzeigeleistung wie in herkömmlichen Braunschen Röhren (CRTs) aufweisen. Als Reaktion auf die Anforderungen der geringen Größe, der geringen Wanddicke und des niedrigen Energieverbrauchs sind seither Uhren, tragbare elektronische Rechner und Anzeigeterminalgeräte mit einem Multiplexverhältnis von 1/100 oder weniger verwendet worden, bei welchen der Multiplexbetrieb einer Flüssigkristallzelle des TN-Typs mit einem Drehwinkel von 90º verwendet wird; aber es ist im Prinzip schwierig, die Multiplexverhältniszahl noch weiter zu erhöhen, da dies zu der Verschlechterung der Anzeigeleistung führt.
  • Andererseits ist die Betriebsart des Supergedrehten Doppelbrechungs-Effektes (im folgenden einfach "SBE-Betriebsart" genannt), welche den Doppelbrechungs-Effekt einer Flüssigkristallzelle verwendet, vorgeschlagen worden, bei welcher der weiteste Drehwinkel zur Bereitstellung bistabiler Eigenschaften, welche auf elektro-optischen Eigenschaften eines chiralen nematischen Flüssigkristalls basieren, so eingestellt ist, daß er in dem Bereich von 180º und 270º ist. T.J. Scheffer et al. haben berichtet, dar die SBE-Betriebsart eine Matrixanzeige bereitstellen kann, welche wie in dem üblichen, einen Drehwinkel von 90º aufweisenden TN-Modus, betrieben werden kann, d.h. eine Matrixanzeige, welche durch einen schnellen Abfrageadressiermodus als Reaktion auf den quadratischen Mittelwert einer angelegten Spannung betrieben werden kann, und daß die SBE-Betriebsart einen hervorragenderen Kontrast und einen weiteren Sichtwinkel aufweist, als die verdrehte 90º TN-Anzeige [siehe T.J. Scheffer und J. Nehring, Appl. Phys. Lett., 45, 1021 (1984)]
  • Die Eigenschaften, welche für die in dem SBE-Modus Anzeigeelement verwendete Flüssigkristallzusammensetzung erforderlich sind, sind wie folgt:
  • (1) Die Spannungsübertragungs-Eigenschaften sollten steil sein.
  • (2) Eine Phasenübergangs-Temperatur von der nematischen zur isotropischen flüssigen Phase sollte hoch sein.
  • (3) Ein geeigneter optischer Anisotropiewert (im folgenden einfach "Δ n" genannt) sollte ermittelt werden in Übereinstimmung mit der Dicke (im folgenden einfach "d" genannt) einer Zelle (Δ n = ne - no, wobei ne eine Brechungszahl des außerordentlichen Lichtstrahls und no eine Brechungszahl des ordentlichen Lichtstrahls ist).
  • (4) Die Viskosität sollte gering sein.
  • Bei der SBE-Betriebsart ist die obengenannte Eigenschaft (2) erforderlich, um eine Anzeige daran zu hindern, sich aufgrund der Temperaturabhängigkeit von Δ n zu verfärben, und es ist wünschenswert, daß ein Aufhellpunkt so hoch wie möglich liegt. Die obengenannte Eigenschaft (4) ist besonders wirkungsvoll, um eine Reaktionszeit in der die SBE-Betriebsart aufweisenden Flüssigkristallzelle zu verkürzen.
  • Ein Ziel der vorliegenden Erfindung ist, eine nematische Flüssigkristallzusammensetzung bereitzustellen, welche einen hohen Aufhellpunkt, eine geringe Viskosität, eine Fähigkeit, einen gewünschten Δ n zu ermitteln, und eine verbesserte Steilheit der Spannungsübertragungs-Eiggenschaften in der SBE-Modus- Anzeige aufweist. Ein weiteres Ziel der vorliegenden Erfindung ist, ein LCD-Element bereitzustellen, welches eine steile Spannungsübertragungskurve und einen guten Kontrast in dem SBE- Modus aufweist.
    • Offenbarung der Erfindung
  • Die betreffenden Erfinder haben intensive Forschungen betrieben, um die obengenannten Probleme zu lösen. Als Ergebnis haben sie herausgefunden, daß die obengenannten spezifischen Werte, deren Verbesserung gefordert wird, merklich verbessert werden können durch eine Flüssigkristallzusammensetzung, hergestellt durch Mischen einer Verbindung gemäß der allgemeinen Formel (I) mit einer Verbindung gemäß der allgemeinen Formel (II), oder mit den Verbindungen gemäß den allgemeinen Formeln (II) und (III), oder mit Verbindungen gemäß den allgemeinen Formeln (II), (III) und mindestens einer der Verbindungen gemäß den allgemeinen Formeln (IV), (V), und auf der Grundlage dieses Wissens wurde die vorliegende Erfindung erzielt.
  • Das heißt, die vorliegende Erfindung betrifft zunächst eine Flüssigkristallzusammensetzung, welche eine erste Komponente enthält, welche eine Verbindung gemäß der allgemeinen Formel (1) umfaßt
  • worin R¹ eine Alkenylgruppe mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen ist,
  • und eine zweite Komponente umfassend eine Verbindung gemäß der allgemeinen Formel (II)
  • worin R² eine Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, R³ H oder F und R&sup4; eine Alkoxygruppe, eine Alkylgruppe, die jeweils 1 bis 8 Kohlenstoffatome aufweisen, F oder eine CN-Gruppe ist.
  • und es ist bevorzugt, daß der Anteil der ersten Komponente von 10 bis 50 Gewichtsprozent und derjenige der zweiten Komponente von 30 bis 60 Gewichtsprozent reicht.
  • Desweiteren kann die Flüssigkristallzusammensetzung der vorliegenden Erfindung zusätzlich zu der ersten und zweiten Komponente eine dritte Komponente enthalten, d.h. mindestens eine der Verbindungen gemäß der Formel (III)
  • worin R&sup5; eine Alkylgruppe oder eine Alkoxymethylgruppe mit jeweils 1 bis 8 Kohlenstoffatomen ist, R&sup6; eine Alkylgruppe, eine Alkoxygruppe mit jeweils 1 bis 8 Kohlenstoffatomen oder F ist,
  • jeweils unabhängig voneinander
  • oder
  • darstellen und X eine Einfachbindung, -COO- oder C C-ist,
  • und der Anteil der ersten Komponente von 10 bis 50 Gewichtsprozent, derjenige der zweiten Komponente von 30 bis 60 Gewichtsprozent und derjenige der dritten Komponente von 15 bis 40 Gewichtsprozent beträgt.
  • Eine weitere Ausführungsform der die vorliegende Erfindung betreffenden Flüssigkristallzusammensetzung kann zusätzlich zu der ersten, zweiten und dritten Komponente eine vierte Komponente enthalten, d.h. mindestens eine aus der aus Verbindungen gemäß der Formel (IV) bestehenden Gruppe
  • worin R&sup7; eine Alkoxygruppe oder eine Alkylgruppe mit jeweils 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, R&sup8; H oder F ist, und
  • ist
  • sowie Verbindungen, welche durch die Formel (V)
  • dargestellt sind,
  • worin R&sup9; eine Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, R¹&sup0; H oder F und R¹¹ F ist,
  • und es ist bevorzugt, daß der Anteil der ersten Komponente von 10 bis 50 Gewichtsprozent, derjenige der zweiten Komponente von 30 bis 60 Gewichtsprozent, derjenige der dritten Komponente von 15 bis 40 Gewichtsprozent und derjenige der vierten Komponente von 10 bis 40 Gewichtsprozent reicht.
  • Als zweite Komponente der vorliegenden Erfindung sind von den Verbindungen gemäß der allgemeinen Formel (II) jene Verbindungen bevorzugt, die durch die allgemeine Formel (VI)
  • dargestellt sind,
  • worin R¹² eine Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen ist sowie Verbindungen, die durch die allgemeine Formel (VII)
  • dargestellt sind,
  • worin R¹³ eine Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen ist.
  • Als dritte Komponente der vorliegenden Erfindung sind von den Verbindungen, die durch die allgemeine Formel (III) dargestellt sind, besonders jene Verbindungen bevorzugt, die durch die allgemeine Formel (VIII)
  • dargestellt sind,
  • worin R¹&sup4; und R¹&sup5; jeweils eine Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen sind
  • und Verbindungen die durch die allgemeine Formel (IX)
  • dargestellt sind,
  • worin R¹&sup6; eine Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen und R¹&sup7; eine Alkoxygruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen ist.
  • Als vierte Komponente der vorliegenden Erfindung sind von den Verbindungen gemäß der allgemeinen Formel (IV) insbesondere jene bevorzugt, die durch die allgemeine Formel (X)
  • dargestellt sind,
  • worin R¹&sup8; eine Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen ist.
  • Die Flüssigkristallzusammensetzung der vorliegenden Erfindung kann, zusätzlich zu den obengenannten Verbindungen gemäß den Formeln (I) bis (X), eine weitere nematische Flüssigkristallverbindung oder Flüssigkristallverbindung enthalten, um eine Schwellenspannung, einen Flüssigkristall- Temperaturbereich, eine Viskosität und ähnliches einzustellen, solange dies nicht den Zielen der vorliegenden Erfindung im Wege steht. Bevorzugte typische Beispiele einer solchen Verbindung umfassen:
  • 2-[-4-(trans-4-Alkylcyclohexyl)phenyl]-5-alkylpyrimidin
  • 2-(4-Alkylphenyl)-5-alkylpyrimidin
  • 4-(trans-4-Alkylcyclohexyl)-4'-alkylbiphenyl
  • trans-4-Alkylcyclohexyl-trans-4-alkylcyclohexan-carboxylat und
  • 4''-Alkyl-4-cyanoterphenyl.
  • Zweitens betrifft die vorliegende Erfindung ein LCD-Element, gekennzeichnet durch die Verwendung einer Flüssigkristallzusammensetzung, welche eine erste Komponente enthält, die eine Verbindung gemäß der allgemeinen Formel (I)
  • umfaßt,
  • worin R¹ eine Alkenylgruppe mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen ist
  • und eine zweite Komponente enthält, umfassend eine Verbindung gemäß der allgemeinen Formel (II)
  • worin R² eine Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, R³ H oder F und R&sup4; eine Alkoxygruppe, eine Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, F oder eine CN-Gruppe ist.
  • und es ist bevorzugt, daß der Anteil der ersten Komponente in der vorgenannten Zusammensetzung von 10 bis 50 Gewichtsprozent und derjenige der zweiten Komponente von 30 bis 60 Gewichtsprozent reicht.
  • Weitere Ausführungsformen des die vorliegende Erfindung betreffenden LCD-Elements umfassen ein LCD-Element, welches eine die erste, zweite und dritte Komponente umfassende Flüssigkristallzusammensetzung verwendet und ein LCD-Element, welches eine die erste, zweite, dritte und vierte Komponente umfassende Flüssigkristallzusammensetzung verwendet. Desweiteren sind die Anteile der jeweiligen in jedem LCD-Element verwendeten Komponenten bevorzugt so wie in der oben vorangegangenen Beschreibung des Flüssigkristalls der vorliegenden Erfindung erwähnt.
  • Ein nematisch-isotropischer Übergangspunkt (im folgenden einfach "Aufhellpunkt" genannt) der Verbindung (Japanische Offenlegungschrift Nr. 176221/1984) gemäß der Formel (I) als die erste Komponente der vorliegenden Erfindung ist, mit Ausnahme von teilweise monotropen Verbindungen, hauptsächlich in dem Bereich von 53,8 bis 74,5 ºC verteilt. Bei extrapolierten Werten einer Mischung bei 25 ºC, von welcher 15 Gewichtsprozent in einer von Merck & Co., Inc. hergestellten Phenylcyclohexan-Zusammensetzung Zli-1083 aufgelöst sind, beträgt ein dielektrischer Anisotropiewert (im folgenden einfach "Δε" genannt) 9 bis 16, ein Brechungszahl- Anisotropiewert (im folgenden einfach "Δ n" genannt) beträgt 0,10 bis 0,16 und eine Viskosität bei 20 ºC beträgt 20 bis 30 Centipoise.
  • Die Aufhellpunkte der Verbindungen gemäß der Formel (II) (Japanische Offenlegungsschriften Nummern 165328/1982, 154135/1982, 152362/1984, 64626/1982 und 10552/1983) als die zweite Komponente der vorliegenden Erfindung sind hauptsächlich in dem Bereich von 85,4 bis 246 ºC verteilt. Bei extrapolierten Werten einer Mischung, von welcher 15 Gewichtsprozent in dem obengenannten Zli-1083 aufgelöst sind, beträgt Δε bei 25 ºC 1 bis 25,9, Δ n beträgt 0,10 bis 0,16 und eine Viskosität bei 20 ºC beträgt 10 bis 64 Centipoise.
  • Die Verbindungen gemäß der Formel (III) (Japanische Offenlegungsschrift Nr. 104844/1981, DDR-Patent Nr. 105701, Japanische Offenlegungsschrift Nr. 167535/1983, US-Patent Nr. 3,925,482 und ähnliche) als die dritte Komponente der vorliegenden Erfindung weisen typischerweise besonders niedrige Viskositätswerte auf, und die meisten dieser Viskositätswerte sind gleich oder kleiner als diejenigen der Verbindungen gemäß der Formeln (I) oder (II).
  • Die Verbindung gemäß der Formel (IV) oder (V) als die vierte Komponente der vorliegenden Erfindung weist im typischen Fall einen hohen und positiven Δε Wert auf, und dieser Wert ist in den meisten Fällen gleich oder größer als derjenige der Verbindungen gemäß den Formeln (I), (II) und (III).
  • Der Anteil der ersten Komponente, d.h. der Verbindung gemäß der Formel (I) an der vorliegenden Erfindung beträgt geeignet von 10 bis 50 Gewichtsprozent. Wenn der Anteil der ersten Komponente weniger als 10 Gewichtsprozent beträgt, ist der Δε- Wert wie oben beschrieben relativ niedrig, und somit ist es manchmal schwierig, die Schwellenspannung wahlweise zu senken, jeweils abhängig von einer Kombination mit der zweiten und höheren Komponenten. Desweiteren ist es im allgemeinen in einer supergedrehten Doppelbrechungs-Betriebsart erforderlich, daß der Aufhellpunkt des Flüssigkristalls so hoch wie möglich ist, zum Beispiel 75 ºC oder höher, um eine aufgrund von Temperaturveränderungen auftretende Farbveränderung auf einer Anzeige zu verhindern, aber wenn der Anteil der Verbindung der den relativ niedrigen Aufhellpunkt aufweisenden Formel (I) mehr als 50 Gewichtsprozent beträgt, ist der Aufhellpunkt der hergestellten Flüssigkristallzusammensetzung manchmal, je nach der Kombination mit der zweiten und höheren Komponenten, merklich niedrig. Aus diesem Grund ist in einem solchen Fall die Temperaturabhängigkeit von Δ n hoch und als Folge hiervon ändert sich der Strahlenweg d Δ n der Doppelbrechung, wodurch die Farbe auf der Anzeige unerwünscht beeinträchtigt wird.
  • Der Anteil der zweiten Komponente, d.h. der Verbindung gemäß der Formel (II) an der vorliegenden Erfindung beträgt geeignet 30 bis 60 Gewichtsprozent. Wenn der Anteil der zweiten Komponente weniger als 30 Gewichtsprozent beträgt, kann der zufriedenstellende Aufhellpunkt abhängig von einer Kombination mit der ersten, zweiten und höheren Komponenten nicht erreicht werden und als Folge hiervon wird die Farbe auf der Anzeige, wie oben beschrieben, nachteilig beeinflußt. Wenn der Anteil der zweiten Komponente mehr als 60 Gewichtsprozent beträgt, steigt die untere Grenztemperatur der nematischen Phase, und der Temperaturbereich zum Betreiben auf einer niedrigeren Temperaturhöhe wird ungünstig eingeschränkt.
  • Der Anteil der dritten Komponente, d.h. der Verbindung gemäß der Formel (III) an der vorliegenden Erfindung beträgt geeignet von 15 bis 40 Gewichtsprozent. Wenn der Anteil der dritten Komponente weniger als 15 Gewichtsprozent beträgt, wird eine Reaktionszeit unerwünscht verlängert, da eine Viskosität der hergestellten Flüssigkristallzusammensetzung zunimmt, je nach einer Kombination mit der ersten, zweiten und höheren Komponenten. Umgekehrt kann, wenn der Anteil mehr als 40 Gewichtsprozent beträgt, der zufriedenstellende Aufhellpunkt nicht erreicht werden, und die Temperaturabhängigkeit von Δ n ist hoch, und als Folge hiervon ändert sich der Strahlenweg d Δ n der Doppelbrechung, wodurch die Farbe der Anzeige unerwünscht beeinträchtigt wird.
  • Der Anteil der vierten Komponente, d.h. der Verbindung gemäß der Formel (IV) oder (V) an der vorliegenden Erfindung beträgt geeignet von 10 bis 40 Gewichtsprozent. Wenn der Anteil der vierten Komponente weniger als 10 Gewichtsprozent beträgt, ist es manchmal schwierig, die Schwellenspannung wahlweise zu senken, je nach einer Kombination mit der ersten, zweiten und dritten Komponente. Umgekehrt kann, wenn der Anteil mehr als 40 Gewichtsprozent beträgt, der zufriedenstellende Aufhellpunkt nicht erreicht werden, und die Temperaturabhängigkeit von Δ n ist hoch, und als Folge hiervon ändert sich der Strahlenweg d Δ n der Doppelbrechung, wodurch die Farbe auf der Anzeige unerwünscht beeinträchtigt wird.
  • Wie in den untengenannten Beispielen erläutert, ist die Flüssigkristallzusammensetzung der vorliegenden Erfindung gleichwertig mit oder hervorragender als eine herkömmliche Flüssigkristallzusammensetzung im Bezug auf Eigenschaften wie z.B. einer nematisch-isotropischen Flüssige-Phasenübergangstemperatur, einem Brechungszahl-Anisotropiewert in Übereinstimmung mit einer Zellendicke, und einer Schwellenspannung. Darüberhinaus weist die Flüssigkristallzusammensetzung der vorliegenden Erfindung eine geringe Viskosität, ausgezeichnete Eigenschaften einer steilen Spannungübertragung in einem SBE-Modus LCD-Element und gute Multiplex-Eigenschaften auf, und kann deshalb die einen ausgezeichneten Kontrast aufweisenden LCD-Elemente bereitstellen.
    • Beste Ausführungsformen zur Anwendung der vorliegenden Erfindung
  • Die vorliegende Erfindung wird im folgenden mit Bezug auf Beispiele näher beschrieben, soll aber nicht auf diese Beispiele beschränkt werden.
  • In der vorliegenden Erfindung können die Steilheit der Spannungsübertragungseigenschaften durch die Formel (1) definiert werden,
  • α = V&sub8;&sub0;/V&sub1;&sub0; (1)
  • worin V&sub1;&sub0; und V&sub8;&sub0; Spannungen sind, bei denen der Lichtdurchtritt in einer Lichtachsen-Richtung senkrecht zur Oberfläche einer Anzeige 10 % bzw 80 % beträgt, und V&sub1;&sub0; als Schwellenspannung betrachtet wird.
  • Deshalb zeigt diese Formel, daß je näher der Parameter α bei 1 liegt die Spannungs-Leuchtkraft-Eigenschaften um so steiler sind. Ein Parameter Nmax, der für eine Multiplexzahl steht, kann durch die Formel (2) definiert werden:
  • Diese Formel zeigt, daß die Multiplexzahl um so größer ist, je größer Nmax ist.
  • Im folgenden Text sind die Anteile der Komponenten in Gewichtsprozent ausgedrückt.
    • (Beispiel 1)
  • Eine Flüssigkristallzusammensetzung wurde hergestellt aus:
  • ersten Komponenten, d.h. den folgenden vier Verbindungen gemäß der Formel (I)
  • 4-[trans-4-(1-Butenyl)cyclohexyl]benzonitril 10%
  • 4-[trans-4-(1-Pentenyl)cyclohexyl]benzonitril 10%
  • 4-[trans-4-(3-Butenyl)cyclohexyl]benzonitril 15 %
  • 4-[trans-4-(3-Pentenyl)cyclohexyl]benzonitril 15%
  • und zweiten Komponenten, d.h. den folgenden sechs Verbindungen gemäß der Formel (II):
  • 4-[trans-4-(trans-4-Ethylcyclohexyl)cyclohexyl]benzonitril 4 %
  • 4-[trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)cyclohexyl]benzonitril 6 %
  • 4-[trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)cyclohexyl]-2- fluorobenzonitril 10 %
  • 4-[trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)cyclohexyl]fluorobenzol 6 %
  • 4-[trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)cyclohexyl]toluol 8 %
  • 4-[trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)cyclohexyl]propylbenzol 16 %
  • Bei dieser Flüssigkristallzusammensetzung betrug ein Aufhellpunkt 118,6 ºC, ein Brechungszahl-Anisotropiewert betrug 0,132, und eine Viskosität bei 20 ºC betrug 28,2 Centipoise. Danach wurde ein chirales Material (Handelsname S-811; hergestellt von Merck & Co., Inc. ) zu der obengenannten Zusammensetzung hinzugefügt, und diese Zusammensetzung wurde dann unter den Bedingungen von d &Delta; n = 900 nm und d/P = 0,5 in einer Zelle eingeschlossen, welche einen polierten Polyimid-Ausrichtefilm auf einer transparenten Elektrode der gegenüberliegenden Fläche trug und einen kleinen Neigungswinkel (< 3º) und einen Drehwinkel von 180º aufwies. In diesen Formeln steht P für einen dem chiralen nematischen Flüssigkristall innewohnenden helixförmigen Gangunterschied und d steht für die Dicke der Zelle, d.h. den Abstand zwischen zwei Elektroden. Anschließend wurden die Eigenschaften gemessen.
  • Bei der Flüssigkristallzusammensetzung betrug eine Schwellenspannung bei 25 ºC 2,340 V, ein die Steilheit repräsentierender Parameter &alpha; betrug 1,074 und ein die Multiplexzahl repräsentierender Parameter Nmax betrug 196.
    • (Beispiel 2)
  • Eine Flüssigkristallzusammensetzung wurde hergestellt aus einer ersten Komponente, d.h. der folgenden einen Verbindung gemäß der Formel (I):
  • 4-[trans-4-(3-Butenyl cyclohexyl]benzonitril 10 %,
  • zweiten Komponenten, d.h. den folgenden sechs Verbindungen gemäß der Formel (II):
  • 4-[trans-4-(trans-4-Ethylcyclohexyl)cyclohexyl]benzonitril 4 %
  • 4-[trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)cyclohexyl]benzonitril 6 %
  • 4-[trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)cyclohexyl]-1,2- difluorobenzol 10 % 4-[trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)cyclohexylfluorobenzol 5 %
  • 4-[trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)cyclohexyl]toluol 10 %
  • 4-[trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)cyclohexyl]propylbenzol 15 %
  • und vierten Komponenten, d.h. der folgenden einen Verbindung gemäß der Formel (IV):
  • 4-(trans-4-Propylcyclohexyl)benzonitril 30 %
  • und der folgenden einen Verbindung gemäß der Formel (V):
  • 2-(4-Fluorophenyl)-5-ethylpyridin 10 %.
  • Anschließend wurden die Eigenschaften der Flüssigkristallzusammensetzung mittels des gleichen Verfahrens wie in Beispiel 1 gemessen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 dargestellt.
    • (Beispiel 3)
  • Eine Flüssigkristallzusammensetzung wurde hergestellt aus einer ersten Komponente, d.h. der folgenden einen Verbindung gemäß der Formel (I):
  • 4-[trans-4-(3-Butenyl)cyclohexyl]benzonitril 10 %,
  • zweiten Komponenten, d.h. den folgenden fünf Verbindungen gemäß der Formel (II):
  • 4-[trans-4-(trans-4-Ethylcyclohexyl)cyclohexyl]benzonitril 4 %
  • 4-[trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)cyclohexyl]benzonitril 6 %
  • 4-[trans-4-(trans-4-Ethylcyclohexyl)cyclohexyl]-1,2- difluorobenzol 10%
  • 4-[trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)cyclohexyl]1,2-difluorobenzol 10 %
  • 4-[trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)cyclohexyl]toluol 10 %
  • und dritten Komponenten, d.h. den folgenden drei Verbindungen gemäß der Formel (III):
  • trans-4-(trans-4-Methoxymethylcyclohexyl)propylcyclohexan 10 %
  • 4-Ethoxyphenyl-trans-4-butylcyclohexan-carboxylat 10 %
  • 4-(trans-4-Propylcyclohexyl)ethoxybenzol 20 % und einer vierten Komponente, d.h. der folgenden einen Verbindung gemäß der Formel (IV):
  • 4-(trans-4-Propylcyclohexyl)benzonitril 10 %
  • Anschließend wurden die Eigenschaften der Flüssigkristallzusammensetzung mittels des gleichen Verfahrens wie in Beispiel 1 gemessen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 dargestellt.
    • (Beispiel 4)
  • Eine Flüssigkristallzusammensetzung wurde hergestellt aus ersten Komponenten, d.h. den folgenden zwei Verbindungen gemäß der Formel (I):
  • 4-[trans-4-(3-Butenyl)cyclohexyl]benzonitril 10 %
  • 4-[trans-4-(3-Pentenyl)cyclohexyl]benzonitril 10 %,
  • zweiten Komponenten, d.h. den folgenden acht Verbindungen gemäß der Formel (II):
  • 4-[trans-4-(trans-4-Ethylcyclohexyl)cyclohexyl]benzonitril 5 %
  • 4-[trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)cyclohexyl]benzonitril 6 %
  • 4-[trans-4-(trans-4-Ethylcyclohexyl)cyclohexyl]-1,2- difluorobenzol 10 %
  • 4-[trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)cyclohexyl]1,2-difluorobenzol 10 %
  • 4-[trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)cyclohexyl]methoxybenzol 4 %
  • 4-[trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)cyclohexyl]fluorobenzol 4 %
  • 4-[trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)cyclohexyl]toluol 6 %
  • 4-[trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)cyclohexyl]propylbenzol 6 % und dritten Komponenten, d.h. den folgenden drei Verbindungen gemäß der Formel (III):
  • 4-Ethyl-4'-methyldiphenylacetylen 5%
  • 4,4'-Dibutyldiphenylacetylen 5%
  • 4-Hexyl-4'-methyldiphenylacetylen 5%
  • und einer vierten Komponente, d.h. der folgenden einen Verbindung gemäß der Formel (IV):
  • 4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-2-fluorobenzonitril 14 %
  • Anschließend wurden die Eigenschaften der Flüssigkristallzusammensetzung mittels des gleichen Verfahrens wie in Beispiel 1 gemessen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 dargestellt.
    • (Beispiel 5)
  • Eine Flüssigkristallzusammensetzung wurde hergestellt aus ersten Komponenten, d.h. den folgenden zwei Verbindungen gemäß der Formel (I):
  • 4-[trans-4-(3-Butenyl)cyclohexyl]benzonitril 10 %
  • 4-[trans-4-(3-Pentenyl)cyclohexyl]benzonitril 10 %,
  • zweiten Komponenten, d.h. den folgenden acht Verbindungen gemäß der Formel (II):
  • 4-[trans-4-(trans-4-Ethylcyclohexyl)cyclohexyl]benzonitril 5 %
  • 4-[trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)cyclohexyl]benzonitril 6%
  • 4-[trans-4-(trans-4-Ethylcyclohexyl)cyclohexyl]-1,2- difluorobenzol 7 %
  • 4-[trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)cyclohexyl]1,2-difluorobenzol 7 %
  • 4-[trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)cyclohexyl]methoxybenzol 4 %
  • 4-[trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)cyclohexyl]fluorobenzol 4 %
  • 4-[trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)cyclohexyl]toluol 7 %
  • 4-[trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)cyclohexyl]propylbenzol 10 %
  • und dritten Komponenten, d.h. den folgenden vier Verbindungen gemäß der Formel (III):
  • 4-Ethyl-4'-methyldiphenylacetylen 5 %
  • 4,4'-Dibutyldiphenylacetylen 5 %
  • 4-Hexyl-4'-methyldiphenylacetylen 5 %
  • 4-Hexyl-4'-Ethyldiphenylacetylen 5 %
  • und vierten Komponenten, d.h. den folgenden zwei Verbindungen der Formel (IV):
  • 4-Ethyl-4-cyanobiphenyl 6 %
  • 4-(trans-4-Ethylcyclohexyl)benzonitril 4 %
  • Anschließend wurden die Eigenschaften der Flüssigkristallzusammensetzung mittels des gleichen Verfahrens wie in Beispiel 1 gemessen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 dargestellt.
    • (Beispiel 6)
  • Eine Flüssigkristallzusammensetzung wurde hergestellt aus einer ersten Komponente, d.h. der folgenden einen Verbindung gemäß der Formel (I):
  • 4-[trans-4-(3-Butenyl)cyclohexyl]benzonitril 15 %
  • zweiten Komponenten, d.h. den folgenden vier Verbindungen gemäß der Formel (II):
  • 4-[trans-4-(trans-4-Ethylcyclohexyl)cyclohexyl]benzonitril 4 %
  • 4-[trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)cyclohexyl]benzonitril 6 %
  • 4-[trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)cyclohexyl]-2- fluorobenzonitril 10 %
  • 4-[trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)cyclohexyl]toluol 10 %
  • einer dritten Komponente, d.h. der folgenden einen Verbindung gemäß der Formel (III):
  • 4-(trans-4-Propylcyclohexyl)ethoxybenzol 20 %
  • vierten Komponenten, d.h. den folgenden zwei Verbindungen der Formel (V):
  • 2-(4-Fluorophenyl)-5-ethylpyrimidin 5 %
  • 2-(3,4-Difluorophenyl)-5-propylpyrimidin 10 %
  • und Verbindungen, welche verschieden sind von der ersten bis vierten Komponente, d.h. die folgenden sich von den Formeln (I) bis (X) unterscheidenden Verbindungen:
  • 2-[4-(trans-4-Propylcyclohexyl)phenyl]-5-ethylpyrimidin 10 %
  • 2-[4-(trans-4-Propylcyclohexyl)phenyl]-5-propylpyrimidin 10 %.
  • Anschließend wurden die Eigenschaften der Flüssigkristallzusammensetzung mittels des gleichen Verfahrens wie in Beispiel 1 gemessen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 dargestellt.
    • (Beispiel 7)
  • Eine Flüssigkristallzusammensetzung wurde hergestellt aus ersten Komponenten, d.h. den folgenden zwei Verbindungen gemäß der Formel (I):
  • 4- [trans-4-(3-Butenyl)cyclohexyl]benzonitril 10 %
  • 4-[trans-4-(3-Pentenyl)cyclohexyl]benzonitril 10 %,
  • zweiten Komponenten, d.h. den folgenden sieben Verbindungen gemäß der Formel (II):
  • 4-[trans-4-(trans-4-Ethylcyclohexyl)cyclohexyl]benzonitril 5 %
  • 4-[trans-4-(trans-4-Propylcylclohexyl)cyclohexyl]benzonitril 6 %
  • 4-[trans-4-(trans-4-Propylcylclohexyl)cyclohexyl]-1,2- difluorobenzol 9 %
  • 4-[trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)cyclohexyl]methoxybenzol 4 %
  • 4-[trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)cyclohexyl]fluorobenzol 4 %
  • 4-[trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)cyclohexyl]toluol 6 %
  • 4-[trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)cyclohexyl]propylbenzol 6 %
  • dritten Komponenten, d.h. den folgenden drei Verbindungen gemäß der Formel (III):
  • 4-Ethyl-4'-methyldiphenylacetylen 5 %
  • 4,4'-Dibutyldiphenylacetylen 5 %
  • 4-Hexyl-4'-methyldiphenylacetylen 5 %
  • und einer vierten Komponente, d.h. der folgenden einen Verbindung gemäß der Formel (IV):
  • 4'-Ethyl-4-cyanobiphenyl 10 %
  • und Verbindungen, welche verschieden sind von der ersten bis vierten Komponente, d.h. die folgenden zwei Verbindungen, welche sich von den Formeln (I) bis (X) unterscheiden:
  • 2-(4-Ethylphenyl)-5-methylpyrimidin 7%
  • 2-(4-Ethylphenyl)-5-ethylpyrimidin 8 %.
  • Anschließend wurden die Eigenschaften der Flüssigkristallzusammensetzung mittels des gleichen Verfahrens wie in Beispiel 1 gemessen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 dargestellt.
    • (Vergleichsbeispiel)
  • Zu Vergleichszwecken wurde eine Flüssigkristallzusammensetzung aus den folgenden bekannten, vorherrschenden Verbindungen hergestellt:
  • 4'-Ethyl-4-cyanobiphenyl 15 %
  • 4'-Butyl-4-cyanobiphenyl 10 %
  • 4-Butoxyphenyl-trans-4-propylcyclohexan-carboxylat 16 %
  • 4-Ethoxyphenyl-trans-4-butylcyclohexan-carboxylat 12 %
  • 4-Methoxyphenyl-trans-4-pentylcyclohexan-carboxylat 12 %
  • 4-Ethoxyphenyl-trans-4-propylcyclohexan-carboxylat 10 %
  • 4-Ethoxyphenyl-trans-pentylcyclohexan-carboxylat 10 %
  • 4'-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-4-cyanobiphenyl 15 %
  • Anschließend wurden die Eigenschaften der Flüssigkristallzusammensetzung mittels des gleichen Verfahrens wie in Beispiel 1 gemessen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 dargestellt. Tabelle 1 Beispiel Vergleichsbsp. Eigenschaften Aufhellpunkt (ºC) Optische Anisotropie Viskosität (20ºC) (Cp)
    • Möglichkeit der industriellen Nutzung
  • Die Wirkung der vorliegenden Erfindung ist eine Verbesserung der Steilheit der Spannungsübertragungs-Eigenschaften in einem supergedrehten Doppelbrechungseffekt-Modus, wodurch die für eine in der obengenannten Betriebsart verwendeten Flüssigkristallzusammensetzung erforderlichen Eigenschaften aufrechterhalten werden, vor allem eine hoher Aufhellpunkt, eine niedrige Viskosität und ein kontrollierbares &Delta; n in einem ausgewogenen Verhältnis.
  • In dem Flüssigkristallelement einer Multiplexbetriebsart ist es wünschenswert, daß ein Wert der durch die Formel (1) definierten Steilheit &alpha; nahe bei 1 liegt, und in der vorliegenden Erfindung kann ein noch kleinerer Wert &alpha; erhalten werden. Dies wird nicht nur den Verbindungen der ersten und zweiten Komponente zu einem großen Teil zugeschrieben, sondern es wird angenommen, daß dies auch den Verbindungen der dritten und vierten Verbindung zugeschrieben werden kann. Desweiteren können, wenn die Verbindungen der ersten und zweiten Komponente oder die Verbindungen der ersten bis vierten Komponente in einem richtigen Verhältnis verwendet werden, der &alpha;-Wert und die obengenannten anderen Eigenschaften in einem wüschenswerten Gleichgewicht gehalten werden. Diese Tatsache kann offensichtlich erläutert werden, indem man die Ergebnisse der obigen Beispiele mit denjenigen der Vergleichsbeispiele vergleicht.
  • Da die Flüssigkristallzusammensetzung der vorliegenden Erfindung und das die Flüssigkristallzusammensetzung verwendende LCD-Element die obengenannten Eigenschaften haben, kann ein Multiplexbetrieb mit einem Multiplexverhältnis 1/100 oder mehr, welcher aufgrund des supergedrehten Doppelbrechung- Effektes einen hohen Kontrast aufweist, mittels Anwendung der obengenannten Zusammensetzung erhalten werden. Darüberhinaus ist es natürlich, daß der hohe Aufhellpunkt, die geringe Viskosität und ähnliches der Flüssigkristallzusammensetzung eine Anwendung dieser Zusammensetzung in einem 90º gedrehten TN-Modus erlauben, bei welcher es auf die Steilheit nicht besonders ankommt.

Claims (10)

1. Eine Flüssigkristall-Zusammensetzung umfassend als eine erste Komponente eine Verbindung, die durch die Formel (I)
dargestellt ist,
worin R¹ eine Alkenylgruppe mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen ist,
und als eine zweite Komponente eine Verbindung, die durch die Formel (II)
dargestellt ist,
worin R² eine Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, R³ H oder F und R&sup4; eine Alkoxygruppe, eine Alkylgruppe, die jeweils 1 bis 8 Kohlenstoffatome aufweisen, F oder eine CN-Gruppe ist.
2. Eine Flüssigkristall-Zusammensetzung nach Anspruch 1, bei welcher der Anteil der ersten Komponente von 10 bis 50 Gew.% und derjenige der zweiten Komponente von 30 bis 60 Gew.% reicht.
3. Eine Flüssigkristall-Zusammensetzung nach Anspruch 1, bei welcher die zweite Komponente wenigstens aus einer Verbindung aus der Gruppe gebildet ist, die aus den durch die Formel
dargestellten Verbindungen besteht,
worin R¹² eine Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen ist,
sowie aus Verbindungen, die durch die Formel
dargestellt sind,
worin R¹³ eine Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen ist.
4. Eine Flüssigkristall-Zusammensetzung nach Anspruch 1, die weiterhin als eine dritte Komponente wenigstens eine der Verbindungen umfaßt, welche durch die Formel (III)
dargestellt sind,
worin R&sup5; eine Alkylgruppe oder eine Alkoxymethylgruppe mit jeweils 1 bis 8 Kohlenstoffatomen ist, R&sup6; ist eine Alkylgruppe, eine Alkoxygruppe mit jeweils 1 bis 8 Kohlenstoffatomen oder F,
stellen jeweils unabhängig voneinander
oder
dar und X ist eine einfache Bindung, -COOoder -C C-,
zusätzlich zu den ersten und zweiten Komponenten.
5. Eine Flüssigkristall-Zusammensetzung nach Anspruch 3, bei welcher der Anteil der ersten Komponente von 1 bis 50 Gew.%, derjenige der zweiten Komponente von 30 bis 60 Gew.% und derjenige der dritten Komponente von 15 bis 40 Gew.% reicht.
6. Eine Flüssigkristall-Zusammensetzung nach Anspruch 4, bei welcher die dritte Komponente wenigstens aus einer Verbindung aus der Gruppe gebildet ist, die aus den durch die Formel
dargestellten Verbindungen besteht,
worin jeweils R¹&sup4; und R¹&sup5; eine Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen ist,
sowie aus Verbindungen, die durch die Formel
dargestellt sind,
worin R¹&sup6; eine Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen und R¹&sup7; eine Alkoxygruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen ist.
7. Eine Flüssigkristall-Zusammensetzung nach Anspruch 4, welche weiterhin als eine vierte Komponente wenigstens eine Verbindung umfaßt, die aus der Gruppe ausgewählt ist, welche aus Verbindungen besteht, die ihrerseits durch die Formel (IV)
dargestellt sind,
worin R&sup7; eine Alkoxygruppe oder eine Alkylgruppe mit jeweils 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, R&sup8; H oder F ist, und
sowie Verbindungen, welche durch die Formel (V)
dargestellt sind,
worin R&sup9; eine Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, R¹&sup0; H oder F und R¹¹ F ist,
zusätzlich zu den ersten, zweiten und dritten Komponenten.
8. Eine Flüssigkristall-Zusammensetzung nach Anspruch 7, bei welcher der Anteil der ersten Komponente von 10 bis 50 Gew.%, derjenige der zweiten Komponente von 30 bis 60 Gew.%, derjenige der dritten Komponente von 15 bis 40 Gew.% und derjenige der vierten Komponente von 10 bis 40 Gew.% reicht.
9. Eine Flüssigkristall-Zusammensetzung nach Anspruch 7, welche weiterhin als vierte Komponente wenigstens eine Verbindung umfaßt, die aus der Gruppe ausgewählt ist, welche aus Verbindungen besteht, die ihrerseits durch die Formel
dargestellt sind,
worin R¹&sup8; eine Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen ist.
10. Ein Flüssigkristall-Anzeigeelement, welches die Flüssigkristall-Zusammensetzung, wie in einem der Ansprüche 1 bis 9 beschrieben, enthält.
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