JPH0419278B2 - - Google Patents
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- JPH0419278B2 JPH0419278B2 JP61093181A JP9318186A JPH0419278B2 JP H0419278 B2 JPH0419278 B2 JP H0419278B2 JP 61093181 A JP61093181 A JP 61093181A JP 9318186 A JP9318186 A JP 9318186A JP H0419278 B2 JPH0419278 B2 JP H0419278B2
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
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Description
本発明は電気的に制御された複屈折効果を利用
した装置に使用することができるネマチツク液晶
混合物に係る。 ある種の液晶装置で使用する電気光学効果は電
気的に制御された複屈折（BCE）である。この
効果は、負の誘電異方性（△∈）を有するネマチ
ツク相の電場内での変形（de′formation）に対応
する。この△∈は結晶分子の長軸に平行な方向の
誘電率∈aと長軸に垂直な方向の誘電率∈bとの差
を表わしている。 液晶装置では高い多重度（taux de
multiplexage）、すなわち高度（多重）の情報を
映像化するために電気的にアドレス指定できる多
数のスクリーン線が可能となるネマチツク物質を
使用する必要がある。この多重度ｋは装置の端子
に印加された電圧（Ｖ）と結晶変形のしきい値電
圧（Vs）との関数として次の式で表わすことが
きる。 ｋ＜（V2＋Vs 2／V2−Vs 2）2 所定の多重度に対しては液晶セルの中心におい
て電場の作用下で液晶の黒と白の２つの状態間の
最良のコントラストを得るのに可能な限り最大の
分子のふれの角（ΦM、angle de basculement
mole′culaire）を有する必要がある。ふれの角が
小さいときのΦMは結晶変形しきい値電圧Vsおよ
び液晶の曲げ弾性率K33と扇状（e′ventail）弾性
率K11の比に直接関係する。実際ΦMは次の式で与
えられる。 ΦM＝V2−Vs 2／V2（２／３＋｜〓〓｜−η31Vs 2 ただし、
した装置に使用することができるネマチツク液晶
混合物に係る。 ある種の液晶装置で使用する電気光学効果は電
気的に制御された複屈折（BCE）である。この
効果は、負の誘電異方性（△∈）を有するネマチ
ツク相の電場内での変形（de′formation）に対応
する。この△∈は結晶分子の長軸に平行な方向の
誘電率∈aと長軸に垂直な方向の誘電率∈bとの差
を表わしている。 液晶装置では高い多重度（taux de
multiplexage）、すなわち高度（多重）の情報を
映像化するために電気的にアドレス指定できる多
数のスクリーン線が可能となるネマチツク物質を
使用する必要がある。この多重度ｋは装置の端子
に印加された電圧（Ｖ）と結晶変形のしきい値電
圧（Vs）との関数として次の式で表わすことが
きる。 ｋ＜（V2＋Vs 2／V2−Vs 2）2 所定の多重度に対しては液晶セルの中心におい
て電場の作用下で液晶の黒と白の２つの状態間の
最良のコントラストを得るのに可能な限り最大の
分子のふれの角（ΦM、angle de basculement
mole′culaire）を有する必要がある。ふれの角が
小さいときのΦMは結晶変形しきい値電圧Vsおよ
び液晶の曲げ弾性率K33と扇状（e′ventail）弾性
率K11の比に直接関係する。実際ΦMは次の式で与
えられる。 ΦM＝V2−Vs 2／V2（２／３＋｜〓〓｜−η31Vs 2 ただし、
【式】△∈＝∈a−∈b、
η31＝１−K33／K11。
これらの条件で電気的に誘導される複屈折は次
式のようになる。 △ｎ＝（sin2Φ／np 2＋cos2Φ／ne 2）1/2−np ただし、ΦΦMcosπ／ｅＺ、neとnpはそれぞれ 結晶の異常指数（indice extraordinaire）と常
指数（indice ordinaire）、ｅは結晶の厚み、Ｚ
はセル内での位置である。 交差した２つの偏光子の間で装置から液晶に伝
達される相対強度は次の関係式で与えられる。 Ｉ／Ip＝sin2π△ｎ ｅ／λ この式で△ｎはne−np、λは装置に入射する光
の波長である。したがつて物質の最も重要なパラ
メータはK33／K11、△ｎ、△∈および結晶のメソフ エース（me′somorphisme）領域範囲△Ｔであ
る。 これらのパラメーターの中で比K33／K11は電気光 学的伝達曲線の傾きの度合、従つて使用する物質
の多重度（multiplexadilite′）を決定するので重
要である。またこの比はできるだけ最大にしなけ
ればならない。さらに、所望の多重度を得るには
△ｎと△∈の値が重要である。通常はこれら全て
の値を最もうまくつり合わせる。 電気的に制御された複屈折効果を利用する液晶
装置で現実に用いられているネマチツク液晶は一
般に多重度がおよそ１／250で、比K33／K11かお
よそ１〜1.2である。しかしながら、同程度の多
重度を有し、しかもメソフエース範囲がより大き
くかつ化学的安定性がより良好な物質を使用する
のが望ましい。 本発明はまさに特性の向上した液晶混合物に係
る。 本発明のネマチツク液晶混合物は次の(A)と(B)か
ら成る。 (A) 下記一般式（）の１−（アルキルシクロヘ
キシル）−２−（アルキルフルオロビフエニリ
ル）エタンの少なくとも１種： （R1とR2は同一でも異なつていてもよく、炭
素原子が１〜７個のアルキル基である。） (B) 次の(a)〜(d)から選択される化合物の少なくと
も１種。 (a) 下記一般式（）のアルキルビシクロオク
タンカルボン酸アルキルフルオロフエニル： （R3とR4は同一でも異なつていてもよく、
炭素原子が１〜７個のアルキル基である。） (b) 下記一般式（）のビフエニルビシクロヘ
キシルジアルキル： （R5とR6は炭素原子が１〜７個のアルキル
基である。） (c) 下記一般式（）に相当するアルキルシク
ロヘキシルカルボン酸ジシアノアルコキシフ
エニル： （R7とR8は同一でも異なつてもよく、炭素
原子が１〜７個のアルキル基である。） (d) 下記一般式（）に相当するビシクロヘキ
シルカルボニトリルジアルキルまたはアルキ
ルアルキレン： （R9とR10は同一でも異なつていてもよく、
炭素原子が１〜７個のアルキルかアルキレン
基である。） この混合物中の各成分の割合は次のとおりであ
る。 (A) １−（アルキルシクロヘキシル）−２−（アル
キルフルオロビフエニリル）エタンが合計で60
〜90重量％、 (B)(a) アルキルビシクロオクタンカルボン酸アル
キルフルオロフエニルが合計で０〜15％ (b) ビフエニルビシクロヘキシルジアルキルが
合計で０〜12％、 (c) アルキルシクロヘキシルカルボン酸ジシア
ノアルコキシフエニルが合計で０〜12％、 (d) ジシクロヘキシルカルボニトリルジアルキ
ルまたはアルキルアルキレンが合計で０〜40
％。 少なくとも１種の１−（アルキルシクロヘキシ
ル）−２−（アルキルフルオロビフエニリル）エタ
ンを上述の化合物(a)〜(d)から選択した化合物１種
以上と組み合わせることによつて、全てのパラメ
ーターのバランスが最も優れ、かつ比K33／K11
とメソフエース範囲△Ｔが顕著に改良された液晶
組成物が得られる。 本発明の混合物の各成分はほとんど公知であ
り、従来方法によつて製造することができる。 たとえば、１−（アルキルシクロヘキシル）−２
−（アルキルフルオロビフエニリル）エタンは英
国特許GB−A2133795号に記載の方法を用いて製
造することができる。 本発明で使用できるこの種の化合物の例として
は次のものを挙げることができる。 （I22）−次式（）の１−（トランス−４−ｎ−
エチルシクロヘキシル）−２−〔2′−フルオロ−
4′−（２−エチル）−４−ビフエニリル〕エタ
ン： （I35）−次式（）の１−（トランス−４−ｎ−
プロピルシクロヘキシル）−２−〔2′−フルオロ
−4′−（２−ペンチル）−４−ビフエニリル〕エ
タン： （I32）−次式（）の１−（トランス−４−ｎ−
プロピルシクロヘキシル）−２−〔2′−フルオロ
−4′−（２−エチル）−４−ビフエニリル〕エタ
ン： （I52）−１−（トランス−４−ｎ−ペンチルシク
ロヘキシル）−２−〔2′−フルオロ−4′−（２−
エチル）−４−ビフエニリル〕エタン： アルキルビシクロオクタンカルボン酸アルキル
フルオロフエニルはG.W.GrayとS.M.Kellyが
Mol.Cryst.Liq.Cryst.（1981）、75巻、109−119頁
に記載している方法によつて製造することができ
る。 使用することができるこの種の化合物の例とし
ては次のものを挙げることができる。 （BCO55F）−次式（）の４−ｎ−ペンチルビ
シクロオクタンカルボン酸２−フルオロ−４−
ｎ−ペンチルフエニル： （BCO57F）−次式（XI）の４−ｎ−ペンチルビ
シクロオクタンカルボン酸２−フルオロ−４−
ｎ−ヘプチルフエニル： ビフエニルビシクロヘキシルジアルキルはR.
Eidenschink、D.Erdmann、J.Krause、L.Pohl
がAngew Chem.89、103（1977）に記載している
方法によつて製造することができる。 この種の化合物の例としては次式（XII）の４−
（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）−
4′−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシ
ル）ビフエニル（CBC53）を挙げることができ
る。 アルキルシクロヘキシルカルボン酸ジシアノア
ルコキシフエニルはK.Wallenfels、G.
Bachmann、D.Hofmann、R.Kernが
Tetrahedron、（1965）、21巻、2239〜2256頁に記
載している方法によつて製造することができる。
たとえば、この論文の第2241頁の化合物： をアルキルシクロヘキシル酸クロライド： で処理すると、次式： の化合物になる。次いでこの化合物をアルキルブ
ロマイドで処理すると次式の誘導体が得られる。 この種の化合物の例としては、次式（）の
トランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル−１
−カルボン酸４−ｎ−ブトキシ−２，３−ジシア
ノフエニル（5HENO4）を挙げることができる。 ビシクロヘキシルカルボニトリルジアルキルま
たはアルキルアルキレンはR.Eidenschink、G.
Haas、M.Romer、B.S.ScheubleがAngew
Chem.96（1984）、No.２、151頁に記載した方法に
よつて製造することができる。 この種の化合物の例としては次のものを挙げる
ことができる。 （CCN47）−次式（）の4α−ｎ−ヘプチル、
4′α−ｎ−ブチル−1α，1α′−ビシクロヘキシル
−4β−カルボニトリル： （CCN55）−次式（）の4α，4′α−ジ−ｎ−
ペンチル−1α，1′α−ビシクロヘキシル−4β−
カルボニトリル： （5CCOd3）−次式（）の4α−ｎ−ペンチ
ル、4′α−（２−プロペニル）−1α，1′α−ビシク
ロヘキシル−4β−カルボニトリル： 一般に本発明の混合物は複数種の成分を含んで
おり、特に複数種の１−（アルキルシクロヘキシ
ル）−２−（アルキルフルオロビフエニリル）エタ
ンと(a)、(b)、(c)、(d)から選択された複数種の化合
物を含む。 さらに、混合物が同一の群の複数種の成分を有
するとき、これらの成分は共晶混合物の形態であ
つてもよい。 本発明の１具体例の混合物は次の成分を含むも
のである。 −１−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキ
シル）−２−〔2′−フルオロ−4′−（２−ペンチ
ル）−４−ビフエニリル〕エタン、１−（トラン
ス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）−２−
〔2′−フルオロ−4′−（２−エチル）−４−ビフ
エニリル〕エタンおよび１−（トランス−４−
ｎ−ベンチルシクロヘキシル）−２−〔2′−フル
オロ−4′−（２−エチル）−４−ビフエニリル〕
エタンの共晶混合物82〜86重量％、 −４−ｎ−ペンチルビシクロオクタンカルボン酸
２−フルオロ−４−ｎ−ペンチルフエニル５〜
8.7％、 −４−ｎ−ペンチルビシクロオクタンカルボン酸
２−フルオロ−４−ｎ−ヘプチルフエニル０〜
５％、 −４−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキ
シル）−4′−（トランス−４−ｎ−プロピルシク
ロヘキシル）ビフエニル1.5〜３％、 −トランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル−
１−カルボン酸４−ｎ−ブトキシ−２，３−ジ
シアノフエニル３〜４％。 本発明の液晶混合物は電気的に制御された複屈
折効果を利用する液晶装置の活性成分として使用
できる。 本発明のその他の特徴と利点は以下の実施例の
記載からより明瞭になるであろう。以下の実施例
は例示であつて本発明を限定するものではない。 実施例 １ 式（）のI22が67重量％、式（）の
CCN55が33重量％の液晶混合物を調製した。こ
うして得られた液晶混合物は−３℃〜64℃の温度
範囲でネマチツクメソフエース相を呈する。 得られた混合物の誘電異方性△∈、光学異方性
△ｎおよび比K33／K11を従来で測定したところ
次の値が得られた。 △ｎ＝0.11、△∈＝−2.3、K33／K11＝1.27。 実施例 ２ 実施例１と同様にして式（）のI22が70重量
％、式（）の5CCOd3Φが30重量％の液晶混
合物を調製した。 実施例１と同様に測定して混合物のメソフエー
ス範囲、光学異方性△ｎ、誘電異方性△∈および
比K33／K11の値を決定した。結果は次のとおり。 メソフエース範囲：−２〜63℃ 光学異方性：△ｎ＝0.11 誘電異方性：△∈＝−1.5 比K33／K11＝1.32 実施例 ３ 実施例１と同様に、I35、I32およびI52、すな
わち式（）、（）および（）の化合物の共晶
混合物89重量％、式（）のCCN55 9.7重量
％、ならびに式（）の5HENO4 1.3重量％か
らなる混合物を調製した。実施例１と同様にして
測定したこの混合物の特性は次のとおり。 ネマチツクメソフエース範囲：−32〜97℃ 光学異方性：△ｎ＝0.138 誘電異方性：△∈＝１ K33／K11＝1.3 実施例 ４ 実施例１と同様にして次の組成の液晶混合物を
調製した。 −I35、I32およびI52、すなわち式（）、（）
および（）の化合物の共晶混合物が85.95重
量％、 −式（）のBCO55Fか8.65重量％、 −（XII）のCBC53が2.2重量％、 −（）の5HENO4が3.2重量％。 この液晶混合物の特性は次のとおり。 ネマチツクメソフエース範囲：−35〜＋103℃、 光学異方性：△ｎ＝0.142 誘電異方性：△∈＝−１ K33／K11＝1.2 実施例 ５ 本実施例では実施例１と同様にして次の重量組
成の液晶混合物を調製した。 −I35、I32およびI52、すなわち式（）、（）
および（）の化合物の共晶混合物か82.8％、 −BCO55FとBCO57F、すなわち式（）と
（XI）の化合物の共晶混合物が12.2％、 −（XII）のCBC53が1.5％、 −（）の5HENO4が3.5％。 この混合物の特性は次のとおり。 ネマチツクメソフエース範囲：−42〜97℃、 光学異方性：△ｎ＝0.14 誘電異方性：△∈＝−１ K33／K11＝1.2 実施例 ６ 実施例１と同様にして次の組成の液晶混合物を
調製した。 式（）のI22が12.2重量％、 −I32、I35およびI52、すなわち式（）、（）
および（）の化合物の共晶混合物が76.4重量
％、 −BCO55FとBCO57F、すなわち式（）と
（XI）の化合物の共晶混合物が6.2％、 −式（）のCCN55が2.5重量％、 −式（）の5HENO4が2.7重量％。 この液体混合物の特性は次のとおり。 ネマチツクメソフエース範囲：−57〜93℃、 光学異方性：△ｎ＝0.145 誘電異方性：△∈＝−１ K33／K11＝1.37。 比較のために本発明の実施に使用したいくつか
の液晶の物理的特性を次表に挙げる。
式のようになる。 △ｎ＝（sin2Φ／np 2＋cos2Φ／ne 2）1/2−np ただし、ΦΦMcosπ／ｅＺ、neとnpはそれぞれ 結晶の異常指数（indice extraordinaire）と常
指数（indice ordinaire）、ｅは結晶の厚み、Ｚ
はセル内での位置である。 交差した２つの偏光子の間で装置から液晶に伝
達される相対強度は次の関係式で与えられる。 Ｉ／Ip＝sin2π△ｎ ｅ／λ この式で△ｎはne−np、λは装置に入射する光
の波長である。したがつて物質の最も重要なパラ
メータはK33／K11、△ｎ、△∈および結晶のメソフ エース（me′somorphisme）領域範囲△Ｔであ
る。 これらのパラメーターの中で比K33／K11は電気光 学的伝達曲線の傾きの度合、従つて使用する物質
の多重度（multiplexadilite′）を決定するので重
要である。またこの比はできるだけ最大にしなけ
ればならない。さらに、所望の多重度を得るには
△ｎと△∈の値が重要である。通常はこれら全て
の値を最もうまくつり合わせる。 電気的に制御された複屈折効果を利用する液晶
装置で現実に用いられているネマチツク液晶は一
般に多重度がおよそ１／250で、比K33／K11かお
よそ１〜1.2である。しかしながら、同程度の多
重度を有し、しかもメソフエース範囲がより大き
くかつ化学的安定性がより良好な物質を使用する
のが望ましい。 本発明はまさに特性の向上した液晶混合物に係
る。 本発明のネマチツク液晶混合物は次の(A)と(B)か
ら成る。 (A) 下記一般式（）の１−（アルキルシクロヘ
キシル）−２−（アルキルフルオロビフエニリ
ル）エタンの少なくとも１種： （R1とR2は同一でも異なつていてもよく、炭
素原子が１〜７個のアルキル基である。） (B) 次の(a)〜(d)から選択される化合物の少なくと
も１種。 (a) 下記一般式（）のアルキルビシクロオク
タンカルボン酸アルキルフルオロフエニル： （R3とR4は同一でも異なつていてもよく、
炭素原子が１〜７個のアルキル基である。） (b) 下記一般式（）のビフエニルビシクロヘ
キシルジアルキル： （R5とR6は炭素原子が１〜７個のアルキル
基である。） (c) 下記一般式（）に相当するアルキルシク
ロヘキシルカルボン酸ジシアノアルコキシフ
エニル： （R7とR8は同一でも異なつてもよく、炭素
原子が１〜７個のアルキル基である。） (d) 下記一般式（）に相当するビシクロヘキ
シルカルボニトリルジアルキルまたはアルキ
ルアルキレン： （R9とR10は同一でも異なつていてもよく、
炭素原子が１〜７個のアルキルかアルキレン
基である。） この混合物中の各成分の割合は次のとおりであ
る。 (A) １−（アルキルシクロヘキシル）−２−（アル
キルフルオロビフエニリル）エタンが合計で60
〜90重量％、 (B)(a) アルキルビシクロオクタンカルボン酸アル
キルフルオロフエニルが合計で０〜15％ (b) ビフエニルビシクロヘキシルジアルキルが
合計で０〜12％、 (c) アルキルシクロヘキシルカルボン酸ジシア
ノアルコキシフエニルが合計で０〜12％、 (d) ジシクロヘキシルカルボニトリルジアルキ
ルまたはアルキルアルキレンが合計で０〜40
％。 少なくとも１種の１−（アルキルシクロヘキシ
ル）−２−（アルキルフルオロビフエニリル）エタ
ンを上述の化合物(a)〜(d)から選択した化合物１種
以上と組み合わせることによつて、全てのパラメ
ーターのバランスが最も優れ、かつ比K33／K11
とメソフエース範囲△Ｔが顕著に改良された液晶
組成物が得られる。 本発明の混合物の各成分はほとんど公知であ
り、従来方法によつて製造することができる。 たとえば、１−（アルキルシクロヘキシル）−２
−（アルキルフルオロビフエニリル）エタンは英
国特許GB−A2133795号に記載の方法を用いて製
造することができる。 本発明で使用できるこの種の化合物の例として
は次のものを挙げることができる。 （I22）−次式（）の１−（トランス−４−ｎ−
エチルシクロヘキシル）−２−〔2′−フルオロ−
4′−（２−エチル）−４−ビフエニリル〕エタ
ン： （I35）−次式（）の１−（トランス−４−ｎ−
プロピルシクロヘキシル）−２−〔2′−フルオロ
−4′−（２−ペンチル）−４−ビフエニリル〕エ
タン： （I32）−次式（）の１−（トランス−４−ｎ−
プロピルシクロヘキシル）−２−〔2′−フルオロ
−4′−（２−エチル）−４−ビフエニリル〕エタ
ン： （I52）−１−（トランス−４−ｎ−ペンチルシク
ロヘキシル）−２−〔2′−フルオロ−4′−（２−
エチル）−４−ビフエニリル〕エタン： アルキルビシクロオクタンカルボン酸アルキル
フルオロフエニルはG.W.GrayとS.M.Kellyが
Mol.Cryst.Liq.Cryst.（1981）、75巻、109−119頁
に記載している方法によつて製造することができ
る。 使用することができるこの種の化合物の例とし
ては次のものを挙げることができる。 （BCO55F）−次式（）の４−ｎ−ペンチルビ
シクロオクタンカルボン酸２−フルオロ−４−
ｎ−ペンチルフエニル： （BCO57F）−次式（XI）の４−ｎ−ペンチルビ
シクロオクタンカルボン酸２−フルオロ−４−
ｎ−ヘプチルフエニル： ビフエニルビシクロヘキシルジアルキルはR.
Eidenschink、D.Erdmann、J.Krause、L.Pohl
がAngew Chem.89、103（1977）に記載している
方法によつて製造することができる。 この種の化合物の例としては次式（XII）の４−
（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）−
4′−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシ
ル）ビフエニル（CBC53）を挙げることができ
る。 アルキルシクロヘキシルカルボン酸ジシアノア
ルコキシフエニルはK.Wallenfels、G.
Bachmann、D.Hofmann、R.Kernが
Tetrahedron、（1965）、21巻、2239〜2256頁に記
載している方法によつて製造することができる。
たとえば、この論文の第2241頁の化合物： をアルキルシクロヘキシル酸クロライド： で処理すると、次式： の化合物になる。次いでこの化合物をアルキルブ
ロマイドで処理すると次式の誘導体が得られる。 この種の化合物の例としては、次式（）の
トランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル−１
−カルボン酸４−ｎ−ブトキシ−２，３−ジシア
ノフエニル（5HENO4）を挙げることができる。 ビシクロヘキシルカルボニトリルジアルキルま
たはアルキルアルキレンはR.Eidenschink、G.
Haas、M.Romer、B.S.ScheubleがAngew
Chem.96（1984）、No.２、151頁に記載した方法に
よつて製造することができる。 この種の化合物の例としては次のものを挙げる
ことができる。 （CCN47）−次式（）の4α−ｎ−ヘプチル、
4′α−ｎ−ブチル−1α，1α′−ビシクロヘキシル
−4β−カルボニトリル： （CCN55）−次式（）の4α，4′α−ジ−ｎ−
ペンチル−1α，1′α−ビシクロヘキシル−4β−
カルボニトリル： （5CCOd3）−次式（）の4α−ｎ−ペンチ
ル、4′α−（２−プロペニル）−1α，1′α−ビシク
ロヘキシル−4β−カルボニトリル： 一般に本発明の混合物は複数種の成分を含んで
おり、特に複数種の１−（アルキルシクロヘキシ
ル）−２−（アルキルフルオロビフエニリル）エタ
ンと(a)、(b)、(c)、(d)から選択された複数種の化合
物を含む。 さらに、混合物が同一の群の複数種の成分を有
するとき、これらの成分は共晶混合物の形態であ
つてもよい。 本発明の１具体例の混合物は次の成分を含むも
のである。 −１−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキ
シル）−２−〔2′−フルオロ−4′−（２−ペンチ
ル）−４−ビフエニリル〕エタン、１−（トラン
ス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）−２−
〔2′−フルオロ−4′−（２−エチル）−４−ビフ
エニリル〕エタンおよび１−（トランス−４−
ｎ−ベンチルシクロヘキシル）−２−〔2′−フル
オロ−4′−（２−エチル）−４−ビフエニリル〕
エタンの共晶混合物82〜86重量％、 −４−ｎ−ペンチルビシクロオクタンカルボン酸
２−フルオロ−４−ｎ−ペンチルフエニル５〜
8.7％、 −４−ｎ−ペンチルビシクロオクタンカルボン酸
２−フルオロ−４−ｎ−ヘプチルフエニル０〜
５％、 −４−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキ
シル）−4′−（トランス−４−ｎ−プロピルシク
ロヘキシル）ビフエニル1.5〜３％、 −トランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル−
１−カルボン酸４−ｎ−ブトキシ−２，３−ジ
シアノフエニル３〜４％。 本発明の液晶混合物は電気的に制御された複屈
折効果を利用する液晶装置の活性成分として使用
できる。 本発明のその他の特徴と利点は以下の実施例の
記載からより明瞭になるであろう。以下の実施例
は例示であつて本発明を限定するものではない。 実施例 １ 式（）のI22が67重量％、式（）の
CCN55が33重量％の液晶混合物を調製した。こ
うして得られた液晶混合物は−３℃〜64℃の温度
範囲でネマチツクメソフエース相を呈する。 得られた混合物の誘電異方性△∈、光学異方性
△ｎおよび比K33／K11を従来で測定したところ
次の値が得られた。 △ｎ＝0.11、△∈＝−2.3、K33／K11＝1.27。 実施例 ２ 実施例１と同様にして式（）のI22が70重量
％、式（）の5CCOd3Φが30重量％の液晶混
合物を調製した。 実施例１と同様に測定して混合物のメソフエー
ス範囲、光学異方性△ｎ、誘電異方性△∈および
比K33／K11の値を決定した。結果は次のとおり。 メソフエース範囲：−２〜63℃ 光学異方性：△ｎ＝0.11 誘電異方性：△∈＝−1.5 比K33／K11＝1.32 実施例 ３ 実施例１と同様に、I35、I32およびI52、すな
わち式（）、（）および（）の化合物の共晶
混合物89重量％、式（）のCCN55 9.7重量
％、ならびに式（）の5HENO4 1.3重量％か
らなる混合物を調製した。実施例１と同様にして
測定したこの混合物の特性は次のとおり。 ネマチツクメソフエース範囲：−32〜97℃ 光学異方性：△ｎ＝0.138 誘電異方性：△∈＝１ K33／K11＝1.3 実施例 ４ 実施例１と同様にして次の組成の液晶混合物を
調製した。 −I35、I32およびI52、すなわち式（）、（）
および（）の化合物の共晶混合物が85.95重
量％、 −式（）のBCO55Fか8.65重量％、 −（XII）のCBC53が2.2重量％、 −（）の5HENO4が3.2重量％。 この液晶混合物の特性は次のとおり。 ネマチツクメソフエース範囲：−35〜＋103℃、 光学異方性：△ｎ＝0.142 誘電異方性：△∈＝−１ K33／K11＝1.2 実施例 ５ 本実施例では実施例１と同様にして次の重量組
成の液晶混合物を調製した。 −I35、I32およびI52、すなわち式（）、（）
および（）の化合物の共晶混合物か82.8％、 −BCO55FとBCO57F、すなわち式（）と
（XI）の化合物の共晶混合物が12.2％、 −（XII）のCBC53が1.5％、 −（）の5HENO4が3.5％。 この混合物の特性は次のとおり。 ネマチツクメソフエース範囲：−42〜97℃、 光学異方性：△ｎ＝0.14 誘電異方性：△∈＝−１ K33／K11＝1.2 実施例 ６ 実施例１と同様にして次の組成の液晶混合物を
調製した。 式（）のI22が12.2重量％、 −I32、I35およびI52、すなわち式（）、（）
および（）の化合物の共晶混合物が76.4重量
％、 −BCO55FとBCO57F、すなわち式（）と
（XI）の化合物の共晶混合物が6.2％、 −式（）のCCN55が2.5重量％、 −式（）の5HENO4が2.7重量％。 この液体混合物の特性は次のとおり。 ネマチツクメソフエース範囲：−57〜93℃、 光学異方性：△ｎ＝0.145 誘電異方性：△∈＝−１ K33／K11＝1.37。 比較のために本発明の実施に使用したいくつか
の液晶の物理的特性を次表に挙げる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式： （式中、R1およびR2は同一でも異なつてもよい
炭素原子１〜７個のアルキル基である）の１−
（アルキルシクロヘキシル）−２−（アルキルフル
オロビフエニリル）エタンの少なくとも一種と、 (a) 一般式： （式中、R3およびR4は同一でも異なつてもよ
い炭素原子１〜７個のアルキル基である）のア
ルキルビシクロオクタンカルボン酸アルキルフ
ルオロフエニル）、 (b) 一般式： （式中、R5およびR6は炭素原子１〜７個のア
ルキル基である）のビフエニルビシクロヘキシ
ルジアルキル、 (c) 一般式： （式中、R7およびR8は同一でも異なつてもよ
い炭素原子１〜７個のアルキル基である）のア
ルキルシクロヘキシルカルボン酸ジシアノアル
コキシフエニル、および (d) 一般式： （式中、R9およびR10は同一でも異なつてもよ
い炭素原子１〜７個のアルキルまたはアルキレ
ン基である）のビシクロヘキシルカルボニトリ
ルジアルキルまたはアルキルアルキレン、 から選択された化合物の少なくとも一種とからな
つており、 １−（アルキルシクロヘキシル）−２−（アルキル
フルオロビフエニリル）エタンが合計で60〜90重
量％、アルキルビシクロオクタンカルボン酸アル
キルフルオロフエニルが合計で０〜15％、ビフエ
ニルビシクロヘキシルジアルキルが合計で０〜12
％、アルキルシクロヘキシルカルボン酸ジシアノ
アルコキシフエニルが合計で０〜12％、ビシクロ
ヘキシルカルボニトリルジアルキルまたはアルキ
ルアルキレンが合計で０〜40％であるネマチツク
液晶組成物。 ２ １−（アルキルシクロヘキシル）−２−（アル
キルフルオロビフエニリル）エタンが、１−（ト
ランス−４−ｎ−エチル−シクロヘキシル）−２
−［2′−フルオロ−4′−（２−エチル）−４−ビフ
エニリル］エタン、１−（トランス−４−ｎ−プ
ロピルシクロヘキシル）−２−［2′−フルオロ−
4′−（２−ペンチル）−４−ビフエニリル］エタ
ン、１−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘ
キシル）−２−［2′−フルオロ−4′−（２−エチル）
−４−ビフエニリル］エタンおよび１−（トラン
ス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）−２−
［2′−フルオロ−4′−（２−エチル）−４−ビフエ
ニリル］エタンから選択されることを特徴とする
特許請求の範囲第１項に記載の液晶組成物。 ３ アルキルビシクロオクタンカルボン酸アルキ
ルフルオロフエニルが、４−ｎ−ペンチルビシク
ロオクタンカルボン酸２−フルオロ−４−ｎ−ペ
ンチルフエニルまたは４−ｎ−ペンチルビシクロ
オクタンカルボン酸２−フルオロ−４−ｎ−ヘプ
チルフエニルであることを特徴とする特許請求の
範囲第１項または第２項に記載の液晶組成物。 ４ ビフエニルビシクロヘキシルジアルキルが４
−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）
−4′−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキ
シル）ビフエニルであることを特徴とする特許請
求の範囲第１項〜第３項のいずれかに記載の液晶
組成物。 ５ アルキルシクロヘキシルカルボン酸ジシアノ
アルコキシフエニルがトランス−４−ｎ−ペンチ
ルシクロヘキシル−１−カルボン酸４−ｎ−ブト
キシ−２，３−ジシアノフエニルであることを特
徴とする特許請求の範囲第１項〜第４項のいずれ
かに記載の液晶組成物。 ６ ビシクロヘキシルカルボニトリルジアルキル
またはアルキルアルキレンが、4α−ｎ−ヘプチ
ル、4′α−ｎ−ブチル−1α，1′α−ビシクロヘキシ
ル−4β−カルボニトリル、4α，4′α−ジ−ｎ−ペ
ンチル−1α，1′α−ビシクロヘキシル−4β−カル
ボニトリルまたは4α−ｎ−ペンチル、4′α−（２
−プロペニル）−1α，1′α−ビシクロヘキシル−
4β−カルボニトリルであることを特徴とする特
許請求の範囲第１項〜第５項のいずれかに記載の
液晶組成物。 ７ 前記混合物が１−（トランス−４−ｎ−エチ
ルシクロヘキシル）−２−［2′−フルオロ−4′−
（２−エチル）−４−ビフエニリル］エタン67重量
％と4α，4′α−ジ−ｎ−ペンチル−1α，1′α−ビ
シクロヘキシル−4β−カルボニトリル33重量％
とからなることを特徴とする特許請求の範囲第１
項に記載の液晶組成物。 ８ 前記混合物が１−（トランス−４−ｎ−エチ
ルシクロヘキシル）−２−［2′−フルオロ−4′−
（２−エチル）−４−ビフエニリル］エタン70重量
％と4α−ｎ−ペンチル、4′α−（２−プロペニル）
−1α，1′α−ビシクロヘキシル−4β−カルボニト
リル30重量％とからなることを特徴とする特許請
求の範囲第１項に記載の液晶組成物。 ９ １−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘ
キシル）−２−［2′−フルオロ−4′−（２−ペンチ
ル）−４−ビフエニリル］エタン、１−（トランス
−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）−２−［2′−
フルオロ−4′−（２−エチル）−４−ビフエニリ
ル］エタンおよび１−（トランス−４−ｎ−ペン
チルシクロヘキシル）−２−［2′−フルオロ−4′−
（２−エチル）−４−ビフエニリル］エタンの共晶
混合物89重量％、4α，4′α−ジ−ｎ−ペンチル−
1α，1′α−ビシクロヘキシル−4β−カルボニトリ
ル9.7％、ならびに トランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル−
１−カルボン酸４−ｎ−ブトキシ−２，３−ジシ
アノフエニル1.3重量％、 からなることを特徴とする特許請求の範囲第１項
に記載の液晶組成物。 １０ １−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロ
ヘキシル）−２−［2′−フルオロ−4′−（２−ペン
チル）−４−ビフエニリル］エタン、１−（トラン
ス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）−２−
［2′−フルオロ−4′−（２−エチル）−４−ビフエ
ニリル］エタンおよび１−（トランス−４−ｎ−
ペンチルシクロヘキシル）−２−［2′−フルオロ−
4′−（２−エチル）−４−ビフエニリル］エタンの
共晶混合物82〜86重量％、 ４−ｎ−ペンチルビシクロオクタンカルボン酸
２−フルオロ−４−ｎ−ペンチルフエニル５〜
8.7％、 ４−ｎ−ペンチルビシクロオクタンカルボン酸
２−フルオロ−４−ｎ−ヘプチルフエニル０〜５
％、 ４−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキ
シル）−4′−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロ
ヘキシル）ビフエニル1.5〜３％、ならびに トランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル−
１−カルボン酸４−ｎ−ブトキシ−２，３−ジシ
アノフエニル３〜４％ からなることを特徴とする特許請求の範囲第１項
に記載の液晶組成物。 １１ １−（トランス−４−ｎ−エチルシクロヘ
キシル）−２−［2′−フルオロ−4′−（２−エチル）
−４−ビフエニリル］エタン12.2％、 １−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキ
シル）−２−［2′−フルオロ−4′−（２−ペンチル）
−４−ビフエニリル］エタン、１−（トランス−
４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）−２−［2′−フ
ルオロ−4′−（２−エチル）−４−ビフエニリル］
エタンおよび１−（トランス−４−ｎ−ペンチル
シクロヘキシル）−２−［2′−フルオロ−4′−（２
−エチル）−４−ビフエニリル］エタンの共晶混
合物76.4％、 ４−ｎ−ペンチルビシクロオクタンカルボン酸
２−フルオロ−４−ｎ−ペンチルフエニルおよび
４−ｎ−ペンチルビシクロオクタンカルボン酸２
−フルオロ−４−ｎ−ヘプチルフエニルの共晶混
合物6.2重量％、 4α，4′α−ジ−ｎ−ペンチル−1α，1′α−ビシ
クロヘキシル−4β−カルボニトリル2.5重量％、
ならびに トランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル−
１−カルボン酸４−ｎ−ブトキシ−２，３−ジシ
アノフエニル2.7重量％、 からなることを特徴とする特許請求の範囲第１項
に記載の液晶組成物。
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| JPS6069045A (ja) * | 1983-01-26 | 1985-04-19 | イギリス国 | ジ置換エタン並びに液晶材料及び装置に於けるその使用 |
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| FR2586422B1 (fr) | 1988-01-15 |
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