JPS6268883A - 1−(アルキルシクロヘキシル)−2−(アルキルフルオロビフエニリル)エタンを含むネマチツク液晶混合物 - Google Patents

1−(アルキルシクロヘキシル)−2−(アルキルフルオロビフエニリル)エタンを含むネマチツク液晶混合物

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JPS6268883A
JPS6268883A JP9318186A JP9318186A JPS6268883A JP S6268883 A JPS6268883 A JP S6268883A JP 9318186 A JP9318186 A JP 9318186A JP 9318186 A JP9318186 A JP 9318186A JP S6268883 A JPS6268883 A JP S6268883A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は電気的に制御された複屈折効果を利用した装置
に使用することができるネマチック液晶混合物に係る。
ある種の液晶装置で使用する電気光学効果は電気的に制
御された複屈折(BCE)である。この効果は、負の肪
寛異方性(Δe)を有するネマチック相の電場内での変
形(deformation)に対応する。この△Cは
結晶分子の長軸に平行な方向の誘電率e と長軸に垂直
な方向の誘電率ebとの差を表わしている。
液晶装置では高い多重度(taux de rnult
iplexage)。
丁なわち冒度(多重)の情報を映像化するために電気的
にアドレス指足できる多数のスクリーン線が可能となる
ネマチック物質を使用する必要がある。この多重度には
装置の端子に印加された電圧(v)と結晶変形のしきい
値電圧(v8)との関数として次の式で表わすことがで
きる。
所定の多重度に対しては液晶セルの中心においのふれの
角(ΦM e angLg de basculeme
ntmolsculaire )を有する必要がある。
ふれの角が小さいときのΦMは結晶変形しきい値電圧V
8および液晶の曲げ弾性率に8.と扇状(eventa
il )弾性率に、lの比に直接関係する。実際Φヤは
次の式%式% これらの条件で電2的に誘導される複屈折は次式のよう
になる。
ただし、020M(2)−Z、noとn6t!それぞれ
結晶の異常指数(indice extraordin
alre)と常指数(indice ordinair
e) 、 eは液晶の厚み。
2はセル内での位置である。
交差しに2つの偏光子の間で装置から液晶に伝達される
相対強度は次の関係式で与えられる。
この式で△nはne−n6−λは装置に入射する元の波
長である。したがって物質の最も重要なバラース(me
somorphisms)領域範囲△Tである。
的伝達曲組の傾きの度合、従って使用する物質の多重度
(multiplexabilitS)を決足するので
重要である。またこの比はできるだけ最大にしなければ
ならない。さらに、所望の多重度を得るには△nと△6
の値が重要である。通常はこれら全ての値を最もうまく
つり合わせる。
電気的に制御された複屈折効果を利用する液晶装置で現
実に用いられているネマチック液晶は一般に多重度がお
よそ17250で、比Kss’に*sかおよそ1〜1.
2である。しかしながら、同程度の多重度を有し、しか
もメソフェース範囲がより大きくかつ化学的安定性がよ
り艮好な物質を使用するのか望ましい。
本発明はまさに特性の向上した液晶混合物に係る。
本発明のネマチック液晶混合物は次の囚とIBIから成
る。
囚 下記一般式(I)の1−(アルキルシクロヘキシル
)−2−(アルキルフルオロビフェニリル)エタンの少
なくとも1種: (R’とR3は同一でも異なっていてもよく、炭素原子
が1〜7個のアルキル基である。)(5)次の+a+〜
ldlから選択される化合物の少なくとも1810 1ml下記一般式(II)のアルキルビシクロオクタン
カルホン酸アルキルフルオロフェニルニ(R”とR4は
同一でも異なっていてもよく。
炭素原子か1〜7個のアルキル基である。)lbl 下
記一般式(III)のビフェニルビシクロへキシルジア
ルキル: (R’とR6は炭素原子が1〜7個のアルキル基である
。) lcl前記一般式(IV)に相当するアルキルシクロへ
キシルカルボン酸ジシアノアルコキシフェニル: (RとRは同一でも異なり【もよく、炭素原子が1〜7
個のアルキル基である。)ldl下記一般式(V)に相
当するビシクロへキシルカルボニトリルジアルキルまた
はアルキルアルキレン: (R″と130は同一でも異なっていてもよく。
炭素原子が1〜7個のアルキルかアルキレン基である。
) この混合物中の各成分の割合は次のとおりである。
tAl  1−(フルキルシクロヘキシル)−2−(フ
ルキルフルオロビフェニリル)エタンが合計で60〜9
0重量%。
@1a1アルキルビシクロオクタンカルボン酸アルキル
フルオロフェニルカ合計で0〜15%。
lblビフェニルビシクロへキシルジアルキルか合計で
0〜12%。
1o1アルキルシクロへキシルカルボン酸ジシアノアル
コキシフェニルが合計で0〜12%。
ldlビシクロへキシルカルボニトリルジアルキルまた
はアルキルアルキレンが合計で0〜40%。
少なくとも1mの1−(アルキルシクロヘキシル)−2
−(アルキルフルオロビフェニリル)エタンを上述の化
合物1ml〜ldlから選択した化合物1種以上と組み
合わせることによって、全てのパラメーターのバランス
が最も優れ、かつ比”83/に1□とメンフェース範囲
ΔTが顕著に改良された液晶組成物が得られる。
本発明の混合物の各成分はほとんど公知であり、従来方
法によって製造することができる。
たとえば、1−(アルキルシクロヘキシル)−2−(ア
ルキルフルオロビフエA)エタンハ英国特許GB−A 
2133 795号に記載の方法を用いて製造すること
かできる。
本発明で使用できるこの種の化合物の例としては次のも
のを挙げることかできる。
(122)−次式(■)の1−(トラ7スー4−n−エ
チルシクロヘキシル) −2−(2’−フルオロ−4’
−(2−エチル)−4−ビフ(Vl) (I31S)−次式(■)の1−(トランス−4−n−
プロピルシクロヘキシル)−2−(2’−フルオロ−4
’−(2−ペンチル)−4−(MI) (I32)−次式幅)の1−(トラyスー4−n−プロ
ピルシクロヘキシル)−2−[:2’−フルオロ−4’
−(2−エチル)−4−ビフェニリル〕エタンニ (152)−t −()ランx−4−n−ペンチルシク
ロヘキシル) −2−[2’−フルオロ−4’−(2−
エチル)−4−ビフェニリルコアルキルビシクロオクタ
ンカルボン酸アルキルフルオロフェニルはG、W、Gr
ayとS 、M、Ke 117がMo1− Cr)’s
t、Liq、 Cryst、 (1981)、 75巻
109−119百に記載している方法によって製造する
ことかできる。
使用することができるこの檀の化合物の例としては次の
ものを挙げることかでとる。
(BCO55F)−次式(X)の4−n−ペンチルビシ
クロオクタンカルボン酸2−フルオロ−(BCO57F
)−次式(X[)の4−n−ペンチルビシクロオクタン
カルボン酸2−フルオロ−4−n−へプチルフェニルニ ビフェニルビシクロへキシルジアルキルハR0Eide
nsahink e D、Erdmann 、 J、K
rauss # L。
PohlがAngew Chem、  89 、103
 (1977)に記載している方法によって製造するこ
とができる。
この種の化合物の例としては次式(X[[)の4−(ト
ランス−4−n−ペンチルシクロヘキシル)−4’−(
トランス−4−n−7’ロビルシクロヘキシル)ピフェ
ニル(CBC53)を挙げることができる。
アルキルシクロへキシルカルボン酸ジシアノアルコキシ
フェニルはに、Wallenfels、G−Bachm
annyD、Hofmann r R,KernかTe
trahedron 、 (1965) 。
21巻、2239〜2256頁に記載し【いる方法によ
って製造することができる。たとえば、この論文の矛2
241向の化合物■二 N  NC をアルキルシクロヘキシル酸り四ライド:で処理すると
1次式二 の化合物にする。次いでこの化合物をアルキルブロマイ
ドで処理1−ると次式の銹導体か得られる。
この種の化合物の例としては1次式(Xlll)のトラ
ンス−4−n−ペンチルシクロへキシル−1−カルボン
114−n−ブトキシ−2,3−ジシアノフェニル(5
HEN04 )を挙げることができる。
ビシクロへキシルカルボニトリルジアルキルまたはアル
キルアルキレンはR,EjdenBchlnk 、 G
Haas 、 M、R6mer e B、S、5che
ubleかAlgewChem、96(1984)、4
2.15191に記載した方法によって製造することが
できる。
この種の化合物の例としては次のものを挙げることがで
きる。
(CCN47)−次式(XIV)の4α−n−へブチル
4′α−n−ブチル−1α、1′α−ビシクロへキシル
−4β−カルボニトリル; (CCN55)−次式(XV)の4α、4′α−ジーn
−ベンチルーlα、1′α−ビシクロへキシル−4β−
カルボニトリル: (5CCOd 3 ’)−次式ON)の4α−n−ペン
チル4′α−(2−プロペニル)−1α 1′α−ビシ
クロへキシル−4β−カルボニトリルニ 一般に本発明の混合物は複数種の成分を含んでおりS特
に複数種の1−(アルキルシクロヘキシル)−2−(ア
ルキルフルオロビフェニリル)エタンと挿1 r lb
l 、 let 、 (dlから選択された複数種の化
合物を含む。
さらに、混合物が同一の群の複数種の成分を有するとき
、これらの成分は共晶混合物の形態であってもよい。
本発明の1具体例の混合物は次の成分を含むものである
−1−()ランス−4−n−プロピルシクロヘキシル)
 −2−[2’−フルオロ−4’−(2−ペンチル)−
4−ビフェニリル〕エタン。
1−()ランス−4−n−プロピルシクロヘキシル) 
−2−(2’−フルオロ−4’−(2−エチル)−4−
ビフェニリル〕エタンおよび1−(Illスス−−n−
ペンチルシクロヘキシル) −2−(2’−フルオロ−
4’−(2−エチル)−4−ビフェニリル〕エタンの共
晶混合物 82〜88X量%。
−4−n−ペンチルビシクロオクタンカルボン酸2−フ
ルオロ−4−n−ペンチルフェニル5〜8.7%。
−4−n−ペンチルビシクロオクタンカルボン酸2−フ
ルオロ−4−n−へブチルフェニル0〜5%。
−4−()ランス−4−n−ペンチルシクロヘキシル)
−4’−()ランス−4−n−プロピルシクロヘキシル
)ビフェニル 1.5〜3%。
−トランス−4−n−ペンチルシクロへキシル−1−カ
ルボン酸4−n−ブトキシ−2,3−ジシアノフェニル
 3〜4%。
本発明の液晶混合物は電気的に制御された複屈折効果を
利用する液晶装置の活性成分として使用できる。
本発明のその他の特徴と利点は以下の実施例の記載から
より明瞭になるであろう。以下の実施例は例示であって
本発明を限定するもので【工ない0実施例1 式(■) f) I 22カ61i1i%、 式(XV
) f)CCN55か33重量%の液晶混合物を調製し
た。
こうして得られアこ液晶混合物は一3℃〜64℃の温度
範囲でネマチックメソフェース相を呈する。
得られた混合物の誘電異方性△C1光学異方性Δnおよ
び比に3./に□を従来法で測定したところ次の値が得
られた。
△n−0,11,Δ@−−2.3゜ )Css /に1. = 1.27゜ 実施例2 実施例1と同様にして式(■)のI22が70重量%1
式(1)の5CCOd3Φが3011量%の液晶混合物
を調製した。
実施例1と同様に測定して混合物のメンフェース範囲、
光学異方性△n、誘電異方性ΔCおよび比に3S7kl
lの値を決定した。結果は次のとおり。
メンフェース範囲ニー2〜63℃ 光学異方性:Δn−0,11 誘電異方性:△e−−1.5 比Kss ’kg −1,s 2 実施例3 実施例1と同様に、135,132:F5よびI52゜
jなわち式(■)、(■)および(IX)の化合物の共
晶混合物89重量%1式(XV)のCCN559.7 
重量%、ならびに式(XI[I)の5HENO41,3
]1量%からなる混合物を調製した。実施例1と同様に
して測定したこの混合物の%性は次のとおり。
ネマチックメソフェース範囲ニー32〜97℃光学異方
性二△n−0,138 訪電異方性二△e−−1 に、、 ’kH−1,3 実施例4 実施例1と同様にして次の組成の液晶混合物を一製した
〇 −I3J132および1521丁なわち式(■)。
(■)および4(■)の化合物の共晶混合物か85.9
5重量%。
一式(X’) (’) BCO55F カ8.65 重
量%、一式(X[[)のCB05Bか2.2!量%。
一式(XI[[)の5)IENO4が3.2重量%。
この液晶混合物の特性は次のとおり。
ネマチックメソフェース範囲ニー35〜+103℃。
光学異方性:Δn−0,142 誘電異方性:△e−−1 に、3/に、、−1,2 実施例5 本実施例では実施例1と同様にして次の重量組成の液晶
混合物を調製した。
(3J132およびl521丁なわち式(■)。
(■)および(■)の化合物の共晶混合物が82.8%
−BCO55FとBCO57F″1丁なわち式(X)と
(XI)の化合物の共晶混合物が1z、2%。
一式(X[[)のCBC53が1.5%。
一式(Xill )の5HENO4が3.5%。
この混合物の特性は次のとおり・ ネマチックメソフェース範囲ニー42〜97℃。
光学異方性二△n−0,14 銹電異方性二Δe−−1 に、、/に1m−1,2 実施例6 実施例1と同様にして次の組成の液晶混合物を調製した
式(■)のI22が12.2重量%。
−)32.I35およびI52.fなわち式(■)。
(■)および(IX)の化合物の共晶混合物が76.4
重量%。
−BCO55FとBCO57F、jなh’)を式(X)
と(XI)の化合物の共晶混合物か6.2%。
一式(XV) のCCN55が2.51tt%。
一式(XII[)の5HENO4が2.7重量%。
この液体混合物の特性は次のとおり。
ネマチックメソフェース節回ニー57〜93℃。
光学異方性二△n−0,145 誘電異方性:△e−−1 に3m ’ K 11−1.37−。
比較のために本発明の実施に使用したいくつかの液晶の
物理的特性を次表に挙げる。
C以下余白)

Claims (12)

    【特許請求の範囲】
  1. (1)一般式( I ): ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中、R^1およびR^2は同一でも異なつてもよい
    炭素原子1〜7個のアルキル基である)の1−(アルキ
    ルシクロヘキシル)−2− (アルキルフルオロビフェニリル)エタン少なくとも一
    種と、 (a)一般式(II): ▲数式、化学式、表等があります▼(II) (式中、R^3およびR^4は同一でも異なつてもよい
    炭素原子1〜7個のアルキル基であ る)のアルキルビシクロオクタンカルボン 酸アルキルフルオロフェニル、 (b)一般式(III): ▲数式、化学式、表等があります▼(III) (式中、R^5およびR^6は炭素原子1〜7個のアル
    キル基である)のビフェニルビシク ロヘキシルジアルキル、 (c)一般式(IV): ▲数式、化学式、表等があります▼(IV) (式中、R^7およびR^8は同一でも異なつてもよい
    炭素原子1〜7個のアルキル基であ る)のアルキルシクロヘキシルカルボン酸 ジシアノアルコキシフェニル、および (d)一般式(V): ▲数式、化学式、表等があります▼(V) (式中、R^9およびR^1^0は同一でも異なつても
    よい炭素原子1〜7個のアルキルまた はアルキレン基である)のビシクロヘキシ ルカルボニトリルジアルキルまたはアルキ ルアルキレン、 から選択された化合物少なくとも一種とからなつており
    、 1−(アルキルシクロヘキシル)−2−(アルキルフル
    オロビフェニリル)エタンが合計で60〜90重量%、
    アルキルビシクロオクタンカルボン酸アルキルフルオロ
    フェニルが合計で0〜15%、ビフェニルビシクロヘキ
    シルジアルキルが合計で0〜12%、アルキルシクロヘ
    キシルカルボン酸ジシアノアルコキシフェニルが合計で
    0〜12%、ビシクロヘキシルカルボニトリルジアルキ
    ルまたはアルキルアルキレンが合計で0〜40%である
    ネマチック液晶混合物。
  2. (2)1−(アルキルシクロヘキシル)−2−(アルキ
    ルフルオロビフェニリル)エタンが、1−(トランス−
    4−n−エチル−シクロヘキシル)−2−〔2′−フル
    オロ−4′−(2−エチル)−4−ビフェニリル〕エタ
    ン、1−(トランス−4−n−プロピルシクロヘキシル
    )−2−〔2′−フルオロ−4′−(2−ペンチル)−
    4−ビフェニリル〕エタン、1− (トランス−4−n−プロピルシクロヘキシル)−2−
    〔2′−フルオロ−4′−(2−エチル)−4−ビフェ
    ニリル〕エタンおよび1−(トランス−4−n−ペンチ
    ルシクロヘキシル)−2−〔2′−フルオロ−4′−(
    2−エチル)−4−ビフェニリル〕エタンから選択され
    ることを特徴とする特許請求の範囲第1項に記載の液晶
    混合物。
  3. (3)アルキルビシクロオクタンカルボン酸アルキルフ
    ルオロフェニルが、4−n−ペンチルビシクロオクタン
    カルボン酸2−フルオロ−4−n−ペンチルフェニルま
    たは4−n−ペンチルビシクロオクタンカルボン酸2−
    フ ルオロ−4−n−ヘプチルフェニルであることを特徴と
    する特許請求の範囲第1項または第2項に記載の液晶混
    合物。
  4. (4)ビフェニルビシクロヘキシルジアルキルが4−(
    トランス−4−n−ペンチルシクロヘキシル)−4′−
    (トランス−4−n−プロピルシクロヘキシル)ビフェ
    ニルであることを特徴とする特許請求の範囲第1項〜第
    3項のいずれかに記載の液晶混合物。
  5. (5)アルキルシクロヘキシルカルボン酸ジシアノアル
    コキシフェニルがトランス−4−n−ペンチルシクロヘ
    キシル−1−カルボン酸4−n−ブトキシ−2,3−ジ
    シアノフェニルであることを特徴とする特許請求の範囲
    第1項〜第4項のいずれかに記載の液晶混合物。
  6. (6)ビシクロヘキシルカルボニトリルジアルキルまた
    はアルキルアルキレンが、4α−n−ヘプチル、4′α
    −n−ブチル−1α,1′α−ビシクロヘキシル−4β
    −カルボニトリル、4α,4′α−ジ−n−ペンチル−
    1α,1′α−ビシクロヘキシル−4β−カルボニトリ
    ルまたは4α−n−ペンチル、4′α−(2−プロペニ
    ル)−1α,1′α−ビシクロヘキシル−4β−カルボ
    ニトリルであることを特徴とする特許請求の範囲第1項
    〜第5項のいずれかに記載の液晶混合物。
  7. (7)前記混合物が1−(トランス−4−n−エチルシ
    クロヘキシル)−2−〔2′−フルオロ−4′−(2−
    エチル)−4−ビフェニリル〕エタン67重量%と4α
    ,4′α−ジ−n−ペンチル−1α,1′α−ビシクロ
    ヘキシル−4β−カルボニトリル33重量%とからなる
    ことを特徴とする特許請求の範囲第1項に記載の液晶混
    合物。
  8. (8)前記混合物が1−(トランス−4−n−エチルシ
    クロヘキシル)−2−〔2′−フルオロ−4′−(2−
    エチル)−4−ビフェニリル〕エタン70重量%と4α
    −n−ペンチル、4′α−(2−プロペニル)−1α,
    1′α−ビシクロヘキシル−4β−カルボニトリル30
    重量%とからなることを特徴とする特許請求の範囲第1
    項に記載の液晶混合物。
  9. (9)1−(トランス−4−n−プロピルシクロヘキシ
    ル)−2−〔2′−フルオロ−4′−(2−ペンチル)
    −4−ビフェニリル〕エタン、1−(トランス−4−n
    −プロピルシクロヘキシル)−2−〔2′−フルオロ−
    4′−(2−エチル)−4−ビフェニリル〕エタンおよ
    び1−(トランス−4−n−ペンチルシクロヘキシル)
    −2−〔2′−フルオロ−4′−(2−エチル)−4−
    ビフェニリル〕エタンの共晶混合物89重量%、 4α,4′α−ジ−n−ペンチル−1α,1′α−ビシ
    クロヘキシル−4β−カルボニトリル9.7%、ならび
    に トランス−4−n−ペンチルシクロヘキシ ル−1−カルボン酸4−n−ブトキシ−2,3−ジシア
    ノフェニル1.3重量% からなることを特徴とする特許請求の範囲第1項に記載
    の液晶混合物。
  10. (10)1−(トランス−4−n−プロピルシクロヘキ
    シル−2−〔2′−フルオロ−4′−(2−ペンチル)
    −4−ビフェニリル〕エタン、1−(トランス−4−n
    −プロピルシクロヘキシル)−2−〔2′−フルオロ−
    4′−(2−エチル)−4−ビフェニリル〕エタンおよ
    び1−(トランス−4−n−ペンチルシクロヘキシル)
    −2−〔2′−フルオロ−4′−(2−エチル)−4−
    ビフェニリル〕エタンの共晶混合物82〜86重量%、 4−n−ペンチルビシクロオクタンカルボ ン酸2−フルオロ−4−n−ペンチルフェニル5〜8.
    7%、 4−n−ペンチルビシクロオクタンカルボ ン酸2−フルオロ−4−n−ヘプチルフェニル0〜5%
    、 4−(トランス−4−n−ペンチルシクロ ヘキシル)−4′−(トランス−4−n−プロピルシク
    ロヘキシル)ビフェニル1.5〜3%、ならびに トランス−4−n−ペンチルシクロヘキシ ル−1−カルボン酸4−n−ブトキシ−2,3−ジシア
    ノフェニル3〜4% からなることを特徴とする特許請求の範囲第1項に記載
    の液晶混合物。
  11. (11)1−(トランス−4−n−エチルシクロヘキシ
    ル)−2−〔2′−フルオロ−4′−(2−エチル)−
    4−ビフェニリル〕エタン12.2%、 1−(トランス−4−n−プロピルシクロ −ヘキシル)−2−〔2′−フルオロ−4′−(2−ペ
    ンチル)−4−ビフェニリル〕エタン、1−(トランス
    −4−n−プロピルシクロヘキシル)−2−〔2′−フ
    ルオロ−4′−(2−エチル)−4−ビフェニリル〕エ
    タンおよび1−(トランス−4−n−ペンチルシクロヘ
    キシル)−2−〔2′−フルオロ−4′−(2−エチル
    )−4−ビフェニリル〕エタンの共晶混合物76.4%
    、 4−n−ペンチルビシクロオクタンカルボ ン酸2−フルオロ−4−n−ペンチルフェニルおよび4
    −n−ペンチルビシクロオクタンカルボン酸2−フルオ
    ロ−4−n−ヘプチルフェニルの共晶混合物6.2重量
    %、 4α,4′α−ジ−n−ペンチル−1α,1′α−ビシ
    クロヘキシル−4β−カルボニトリル2.5重量%、な
    らびに トランス−4−n−ペンチルシクロヘキシ ル−1−カルボン酸4−n−ブトキシ−2,3−ジシア
    ノフェニル2.7重量% からなることを特徴とする特許請求の範囲第1項に記載
    の液晶混合物。
  12. (12)特許請求の範囲第1項〜第11項のいずれかに
    記載の液晶混合物を含むことを特徴とする、電気的に制
    御された複屈折効果を利用する液晶装置。
JP9318186A 1985-08-26 1986-04-22 1−(アルキルシクロヘキシル)−2−(アルキルフルオロビフエニリル)エタンを含むネマチツク液晶混合物 Granted JPS6268883A (ja)

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FR8512727A FR2586422B1 (fr) 1985-08-26 1985-08-26 Melange de cristaux liquides nematiques comportant un 1-(alkyl cyclohexyl)-2-(alkyl fluorobiphenyly) ethane
FR8512727 1985-08-26

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DE3676917D1 (de) 1991-02-21
EP0216672A1 (fr) 1987-04-01
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