JPS6391387A - 対掌性アリール−２、３−エポキシアルキル−エーテルおよびそれの相応するチオ化合物および液晶相でのドーパントとしてのそれの用途 - Google Patents

対掌性アリール−２、３−エポキシアルキル−エーテルおよびそれの相応するチオ化合物および液晶相でのドーパントとしてのそれの用途

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JPS6391387A
JPS6391387A JP62250050A JP25005087A JPS6391387A JP S6391387 A JPS6391387 A JP S6391387A JP 62250050 A JP62250050 A JP 62250050A JP 25005087 A JP25005087 A JP 25005087A JP S6391387 A JPS6391387 A JP S6391387A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 液晶は特に近年では、特に電気光学的特性および表示装
置特性の需要のある非常に広い技術的分野（例えば時計
表示部、計算機表示部およびタイプライタ−用ディスプ
レーにおいて）で採用されている。これらの表示装置は
、液晶化合物のネマチック相、コレステリック相および
／またはスメクチック相においての誘電的に配列する効
果に基づいている。この場合−誘電異方性によってひく
おこされる一化合物の分子長手軸が電場の負荷下に特定
の方向をとる。
これらの表示装置の場合の通例のスイッチング時間は、
その独特な性質ゆえに工業的に非常に将来性のある化学
物質である液晶にとっての他の多くの潜在的な用途分野
の為には寧ろ遅すぎる。この欠点は特に、□比較的に大
きな表示要素面積の場合に必要とされる□沢山の像形成
点をコントロールしなければならない場合に顕著である
□このことは比較的に大きな面を持つ装置、例えばビデ
オ装置、オシログラフまたはＴＶ−、レーダー、ＥＤｖ
−またはワードプロセッサー画面の製造価格を高くしす
ぎることを意味している□。
近年ではネマチック液晶およびコレステリック液晶の他
に、実際的用途の為に傾斜（ｔｉｌｔｅｄ）スメクチッ
ク液晶相も益々重要に成ってきている。か−る傾斜スメ
クチック相、特にスメクチックＣ−相（Ｓｃまたは５Ｉ
ＩＩＣ−相）に、いわゆる自然な偏光（Ｐｏｌａｒｉｓ
ａｔｉｏｎ）　（Ｐｓ）を示すかまたは偏光を液晶相に
おいて誘発する適当なドーパットを添加した場合には、
上記の相を強誘電液晶相に転換することができる〔Ｐ、
はｎＣ−ｃｍ−”で示される：これに付いては例えばラ
ガーウエル（Ｌａｇｅｒｗａｌｌ）　等の“フェロエレ
クトロリック・すツキラド・クリスタル・ホア・デスブ
レーズ（Ｆｅｒｒｏｅｌｅｃｔｒｉｃ　Ｌｉｑｕｉｄ　
Ｃｒ１ｓｔａｌｓ　ｆｏｒ　Ｄｉｓｐｌａｙｓ）”　、
（表示手段の為の強誘電液晶）　、ＳＩＤシンポジウム
、十月会合、１９８５、サンジエゴ（米国）〕。
強誘電液晶相は通例のＴＮ（“捩ネマッチク”）−セル
に比較して約１　、０００倍速いスイッチング時間を示
すので、このものは□他のプラスの性質、例えば双安定
立ち上がり性の為にも□（例えばマトリックス・コント
ロール（ｍａｔｒｉｘ　ａｄｄｒｅｓｓｉｎｇ）を介し
ての）上述の用途分野にとって良好な潜在的を型性のあ
るものである。
米国のバークレーにおける第１１回国際液晶会議（Ｉ９
８６年６月３０〜７月４日）でり、Ｍ、Ｗａｌｈａ　に
よって、対掌性の２．３−エポキシ−アルキル−側鎖を
含みそして以下の一般式で表される強誘電液晶が提案さ
れている： 炭素原子数１０のアルキル基あるいは炭素原子数３のア
ルキル基を持つこの化合物は７５〜８０°ＣでＳｎ＋Ｃ
”相を示し、スイッチング時間（７５°Ｃ１１５Ｖ／　
ｔｔ　ｍ）は１４ｔＩ秒であり、自然偏光Ｐ、の値は４
５ｎＣ／ｃａｂ”である。
本発明の課題は、固有の自然偏光Ｐ、または液晶相中で
誘発される自然偏光Ｐ、の値が高い場合に液晶系いおい
て他の成分との“相客性”（即ち混和性）があり得る構
造要素を持つ化合物を提供することである。何故ならば
、特に、分子のこのメソゲニック部分が液晶系において
しばしば他の混合成分との良好な“相客性１の原因に成
っているからである。即ち、この場合にはこれらの化合
物そものもが必ずしも液晶を示す必要はなく、特に必ず
しもＳｍＣ−相を示す必要はない。
本発明は、一つのメソゲニック芳香族分子構成要素とヘ
テロ環性三環系を持つ一つの対掌性構成要素とを有する
公知の対掌性化合物から出発している。本発明の化合物
は、一般式（Ｉ）１　　Ｒ３ 〔式中、Ｒ１は炭素原子数１〜１２の直鎖状または分校
状アルキル基であり、その際−つまたは隣接していない
二つのＣＨｚ−基がＯ−および／またはＳ−原子に替え
られていてもよく、Ａはジアジン−２，５−ジイル基ま
たはジアジン−３，６−ジイル基であり、 χおよびＹは０および／またはＳでありそして Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は互いに無関係に水素原子、炭素
原子数１〜１０の直鎖状アルキル基または炭素原子数３
〜１０の分枝状アルキル基であり、その際Ｒ２、Ｒ３お
よびＲ４は同時に水素原子であることがない。〕 で表されることを特徴としている。
ジアジン環系のＮ−原子はこの場合１．３−位（ピリミ
ジン）にまたは１．２−位（ピリダジン）に存在してお
り、その際特に有利な１．３−位においてＮ−原子は環
系の、残基Ｒ１に向いた側またはフェニル環に向いた側
に存在していてもよい。
一般式（Ｉ）の化合物の内では、各記号が以下の意味を
有するものが特に有利である：ＲＩ＝炭素原子数５〜１
１の直鎖状アルキル基−この場合ＣＨｔ−基は酸素原子
または硫黄原子に替えられていてもよい□、ＸおよびＹ
＝酸素原子、Ｒ２およびＲ３が水素原子でそしてＲ４が
炭素原子数３〜７の直鎖状または分枝状アルキル基。
一般式（Ｉ）の化合物は例えば、一般式（ＩＩ）、（Ｉ
［Ｉ）または（ＩＶ）のフェノール類またはチオフェノ
ール類を一般式（Ｖ）のオキシラン類またはティラン類
と反応させることによって製造でき、その＋ｗＺは水素
原子であるかまたはヌクレオフユーギック基（ｎｕｃｌ
ｅｏｆｕｇｅ　ｇｒｏｕｐ）である：（ＩＩ）　　　　
　　　　　　（Ｉ［［）一般式（ＩＩ）、（ＤＩ）また
は（ＩＶ）のメソゲニックフェノール類または−チオフ
ェノール類と一般式（Ｖ）の対掌性のオキシラン類また
はティラン類との結合は自体公知の方法によって、Ｍｉ
ｔｓｏｎｏｂｕの１合成および変換天然生成物において
ジエチル−アゾジカルボキシレートおよびトリフェニル
ホスフィンを用いること（Ｔｈｅ　Ｕｓｅ　ｏｆＤｉｅ
ｔｈｙｌ　Ａｚｏｄｉｃａｒｂｏｘｙｌａｔｅ　ａｎｄ
　Ｔｒｉｐｈｅｎｙｌｐｈｏｓ−ｐｈｉｎｅ　ｉｎ　５
ｙｎｔｈｅｓｉｓ　ａｎｄ　Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉ
ｏｎ　Ｎａｔｕ−ｒａｌ　Ｐｒｏｄｕｃｔｓ）”、５ｙ
ｎｔｈｅｓｉｓ　、　１９８１、第１〜２８真に記載さ
れている如く、例えばジエチルアゾジカルボキシレート
およびトリフェニルホスフィンの助けによって一般式（
ＩＦ）、（ＩＩＩ）または（ＩＶ）の化合物とエポキシ
アルコールｇ（Ｙ・０、Ｘ＝ＯおよびＸ＝Ｈ）とを反応
させることによって行うことができる。この種のヌクレ
オフユーギック基Ｚを持つエポキシアルコ−ル類を準備
し、式（ｎ）、（ＩＩＩ）または（ＩＶ）の化合物のア
ルカリ金属塩またはアルカリ土類金属塩との反応を行っ
て一般式（Ｉ）　（Ｘ＝０）の所望のエーテルを形成す
ることも可能である。この種のヌクレオフユーギック基
としては殊にトリラート類、プロシラート類、メジラー
ド類またはトリフラート類が当業者に知られており、こ
れらは公知の方法で、例えばアルコール類とそれぞれの
酸クロライドとから製造される。相応する反応はチイラ
ン化合物についても当てはまる。
反応成分は文献から公知の化合物である。例えばＸ＝０
である式（ＩＩ）の化合物は置換ベンザミド類と２−ア
ルキルマロン酸エステルとの縮合反応、相応するジヒド
ロキシピリミジンをジクロロピリミジンに転化しそして
次いで水素添加することによって製造することができる
（ドイツ特許第２．２５７．５８８号明細書参照）。Ｘ
・０の化合物（Ｉ［［）は例えば相応する置換２−アリ
ール−３−（メチルチオ）アクロレインと適当なアミジ
ン類とを縮合することによって製造できる〔カトウ等、
”Ａ　Ｎｅｗ　ａｎｄ　Ｆａｃｉｌｅ　５ｙｎｔｈｅｓ
ｉｓ　ｏｆ　５−Ａｒｙｌ−ｐｙｒｉｓ＋１ｄｉｎｅｓ
　ａｎｄ　４−Ａｒｙｌｐｙｒａｚｏｌｅｓ”、ヘテロ
サイクルズ（Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ）、第１９巻、
Ｎｏ、６、第１０７９〜１０８２頁（Ｉ９８２）参照〕
。フェノール類から相応するチオフェノール類を公知の
方法によって得る〔例えば、二ニーマン（Ｎｅｗｍａｎ
）等、“ＴｈｅＣｏｎｖｅｒｓｉｏｎ　ｏｆ　Ｐｈｅｎ
ｏｌｓ　ｔｏ　Ｔｈ１ｐｈｅｎｏｌｅｓ　ｖｉａＤｉａ
ｌｋｙｌｃａｒｂａｍａｔｅｓ’、Ｊ、Ｏｒｇ、Ｃｈｅ
ｍ、　、３１、第３９８０〜３９８４頁（Ｉ９６６））
　。
ＸおよびＹがＯでありそして２がＨである一般式（Ｖ）
の特に有利な化合物としてのオキシラン（エポキシアル
コール類）は例えば相応するアリルアルコール類からエ
ナンチオ選択エポキシ化によって製造される〔プフェニ
ンガー（Ｐｆｅｎｎｉｎｇｅｒ）、”Ａｓｙｍｍｅｔｒ
ｉｃ　ｔ！ｐｏｘｉｄａｔｉｏｎ　ｏｆＡＩｌｙｌｉｃ
　Ａｌｃｏｈｏｌｓ：　Ｔｈｅ　５ｋａｒｐｌｅｎ　Ｅ
ｐｏｘｉｄａｔｉｏｎ″、５ｙｎｔｈｅｓｉｓ　１９８
６、第８９〜１１６頁参照〕。このものはそのまま使用
してもまたは標準的な方法によって、例えば４−トルエ
ンスルホニルクロライドと反応させることによって相応
するトシレート類（Ｚ＝ＳＯｚＣａＨａＣＨ３）に転化
してもよい。同様なことが他の上記の基についても当て
はまる。
上記課題の別の解決手段は、対掌性化合物として一般式
（Ｉ）の少なくとも一種類の化合物を含有する、少なく
とも一種類の対掌性化合物を含有する涙液晶相に関する
。“涙液晶相”とは、ネマチック−、コレステリック−
または傾斜スメクチック−１特にＳｍＣ−相を意味する
。
この涙液晶相は、本発明の対掌性化合物の少なくとも一
種類を含めた２〜２０、殊に２〜１５成分で構成されて
いる。他の成分はネマチック−、コレステリッターおよ
び／または傾斜したスメクチック相を示す公知の化合物
から選択するのが有利である。これらの化合物には例え
ばシッフ塩基、ビフェニル、ターフェニル、フェニルシ
クロヘキサン、シクロへキシルビフェニル、ピリミジン
、桂皮酸エステル、コレステロールエステル、ｐ−アル
キル安息香酸の橋掛けした種々の末端極性多核エステル
が属する。一般に、市販の液晶相は対掌性化合物の添加
前に既に種々の成分の混合物として存在しており、それ
らの内の少なくとも一種類がメソゲニック化合物　。
であり、即ち誘導された形のまたは特定の共成骨との混
合状態の化−金物として液晶相を示す〔−少な（とも一
種類のエナンチオトロピック（透明点〉溶融点）−また
はモノトロピック（透明点く溶融点）メソ相を形成する
ことが期待される〕。
特に、涙液晶相は本発明の対掌性化合物の少な（とも一
種類の他に斜−相を持つフェニルピリミジン化合物、例
えば４−（５−アルキル−ピリミジン−２−イル）−１
−アルコキシペンゾールを含有している。
本発明の化合物を液晶相は一般に０．０１〜７０重量％
、特に０．０５〜５０重量２含有している。
本発明の化合物は傾斜スメクチック液晶相の為のドーパ
ントとして特に適している。何故ならば、該化合物がこ
の相を強誘電性液晶相に転換するからである。自然偏光
（Ｐ、）の値は約３０〜７０ｎＣ−ｃｓ＋−”の範囲に
ある（純粋な化合物に直線的に外挿した）。
〔実施例〕
製造■ユニＬ （２ｓ、３ｓ）−（−）−２−（４−（５−オクチル−
ピリミジン−２−イル）フェニルオキシコメチル−３−
ブ・ロピルーオキシラン（実施例１） ２−（４−ヒドロキシ−フェニル）−５−ｎ−オクチル
−ピリミジン１．４２ｇ（５ａ＋ａ＋ｏｌ）を５０ｍの
ジメチルホルムアミドに溶解した溶液を０℃の温度のも
とで０．１６ｇのＮａＨ（５ｓｓｏｌ）−油に８０χ濃
度で分散させた分散物−と混合する。ガスの発生が減衰
した時に１．３５ｇ（７＋ａ＋ｏｌ）の（２Ｓ、３Ｓ）
−１−メシルオキシ−２，３−エポキシヘキサンを添加
しそして０℃で６時間撹拌する０次いで１００−の氷水
中で　　　　・加水分解しそしてジクロロメタンで抽出
処理する。三回のカラムクロマトグラフィー（シリカゲ
ル、ジクロロメタン）処理した後に０．６１ｇ　（理論
値の３２χ）の無色の結晶が得られる。ＩＲ−スペクト
ル（ＫＢｒ）および’Ｈ−Ｎ？ＩＲ−スペクトル（ＣＤ
ＣＡｓ）で上記の構造式が裏ずけられる。旋光度はｔ％ （α）　ｏ　：　４８．８　＠（ｃ−１０、ＣＨｚＣｊ
！ｚ）である。
相応するフェノールｆｉ　（Ｉｆ）、（Ｉ［［）または
（ｍＶ）およびエポキシアルコール類（Ｖ）を用いる場
合には、この処方および後記の処方を後記の第１表の全
ての化合物についても適用できる。
（２５，３Ｓ）−（−）−２−（４−（５−ノニルルー
ピリミジン−２−イル）フェニルオキシコメチル−３−
ペンチル−オキシラン（実施例４） １．３１ｇ　（５騙ｍｏｌ）のトリフェニルホスフィン
および０．７９ｇ（５ａ＋ｍｏｌ）のアゾジカルボン酸
ジエチルエステルを１０ｊｄ！のテトラヒドロフラン中
に０＠のもとて一緒にする。２０分後に１．４９ｇ（５
ａ＋ａ＋ｏｌ）ノ２−（４−ヒドロキシ−フェニル）−
５−ｎ−ノニル−ピリミジンおよび０．７２ｇ（５ｍｓ
＋ｏｌ）の（２Ｓ、３Ｓ）−２，３−ｃボキシオクタン
を各８Ｉｊ１のテトラヒドロフランに溶解したものを添
加する。２４時間後に減圧下に乾燥するまで蒸発させ、
残渣をシリカゲル（２００ｇ）の上でＣＨ，Ｃｊｌ！、
を用いてクロマトグラフィー分析する。ヘキサンで再結
晶処理した後に０゜７９ｇの無色の結晶が得られる：　
〔α）　、　：　−１５゜３＠、（ｃ＝１０、ＣＨＣ１
３）。
第１表 １　Ｒ３ （Ｘ、Ｙ＝Ｏ；　Ｒ”、Ｒ３，Ｈ） 傘）　Ｋ＝結晶状態、Ｓ・スメクチック状態、Ｉ＝等方
性ａ）この場合にはＳ８の替わりにＳ、の状態である。
月１１Ｌ１ジし 上記の化合物を液晶系におけるドーパントとしてその能
力を評価する為に、それぞれ１０モルχ（一つの例のみ
２５モルχ）の濃度で下記式のラセミ化合物 で表される４−（５−オクチル−ピリミジン−２−イル
）−１−（６−メチル−オクト°−１−オキシ）−ベン
ゼンであるラセミ化合物と混合しそしてそれぞれ混合物
の自然偏光度（Ｐｓ　：ｎＣ−ｃｔａ−リ、スイッチン
グ時間τ（μＳ）および５ＩＩＩＣ１′相の光学的傾斜
角θ（＠）を測定する。
ｐｓ−値はツイヤ−（Ｓａｗｙｅｒ）等の方法によっそ
測定する（Ｐｈｙｓ、Ｒｅｖ、３５．２６９〜２７３頁
、１９３０）、この場合、特別の測定用セル〔スカープ
（Ｓｋａｒｐ）等、フェロエレクトリック・レターズ第
６巻（Ｆｅｒｒｏｅｌｅｃｔｒｉｃ　Ｌｅｔｔｅｒｓ　
Ｖｏｌ、　０６．０００（Ｉ９８６）　）を用いる。そ
の際にて一値およびθ−値も測定される。２μ霧のセル
厚さの場合には剪断によって、Ｓ＋ａＣ”相中での液晶
の統一的な平面的配向が達成される（ＳＳＦＬＣ−テヒ
ニック（Ｔｅｃｈｎｉｋ）　、クラーク（Ｃ１ａｒｋ）
等、Ａｐｐｌ、　Ｐｈｙｓ。
Ｌｅｔｔ、　３６．８９９（Ｉ９８０）　）　、交差し
た偏光子の間に測定用セルを取りつけた後に、光ダイオ
ードによってスイッチング時間τを測定しそして測定装
置を透過する光の最大から最小の光透過率まで測定用セ
ルを回転させることによって、光学的傾斜角度あるいは
スイッチ角を測定する。
第■表に各混合物に付いての結果を総括掲載する。Ｐ３
、τ、２θの値（それぞれ２５℃で測定）め他に、個々
の混合物のＳａｃ”範囲も記載しである０表中、括弧内
の値は過冷却によって得ることのできるＳａ＋Ｃ”範囲
の下限温度を示している。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １）一つのメソゲニック芳香族分子構成要素とヘテロ環
    性三環系を持つ一つの対掌性構成要素とを有する対掌性
    化合物において、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ｒ＾１は炭素原子数１〜１２の直鎖状または分
    枝状アルキル基であり、その際一つまたは隣接していな
    い二つのＣＨ＿２−基がＯ−および／またはＳ−原子に
    替えられていてもよく、Ａはジアジン−２，５−ジイル
    基またはジアジン−３，６−ジイル基であり、 ＸおよびＹはＯおよび／またはＳでありそして Ｒ＾２、Ｒ＾３およびＲ＾４は互いに無関係に水素原子
    、炭素原子数１〜１０の直鎖状アルキル基または炭素原
    子数３〜１０の分枝状アルキル基であり、その際Ｒ＾２
    、Ｒ＾３およびＲ＾４は同時に水素原子であることがな
    い。〕 で表されることを特徴とする、上記対掌性化合物。 ２）一般式（ I ）中のＲ＾１が炭素原子数５〜１１の
    直鎖状アルキル基であり、その際一つＣＨ＿２−基がＯ
    −またはＳ−原子に替えられていてもよく、、ＸとＹと
    は酸素原子であり、Ｒ＾２とＲ＾３が水素原子でありそ
    してＲ＾４が炭素原子数３〜７の直鎖状または分枝状ア
    ルキル基である特許請求の範囲第１項記載の対掌性化合
    物。 ３）Ａがピリミジン−２，５−ジイル基である特許請求
    の範囲第１項または第２項記載の対掌性化合物。 ４）一つのメソゲニック芳香族分子構成要素とヘテロ環
    性三環系を持つ一つの対掌性構成要素とを有する対掌性
    化合物であって、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ｒ＾１は炭素原子数１〜１２の直鎖状または分
    枝状アルキル基であり、その際一つまたは隣接していな
    い二つのＣＨ＿２−基がＯ−および／またはＳ−原子に
    替えられていてもよく、Ａはジアジン−２，５−ジイル
    基またはジアジン−３，６−ジイル基であり、 ＸおよびＹはＯおよび／またはＳでありそして Ｒ＾２、Ｒ＾３およびＲ＾４は互いに無関係に水素原子
    、炭素原子数１〜１０の直鎖状アルキル基または炭素原
    子数３〜１０の分枝状アルキル基であり、その際Ｒ＾２
    、Ｒ＾３およびＲ＾４は同時に水素原子であることがな
    い。〕 で表される、上記対掌性化合物の少なくとも一種類を含
    有することを特徴とする、少なくとも一種類の対掌性化
    合物を含有する捩性液晶相。 ５）一般式（ I ）の化合物の少なくとも一種類の対掌
    性化合物の他にＳ＿ｃ−相を有するフェニレンピリミジ
    ン化合物を含有する特許請求の範囲第４項記載の捩性液
    晶相。 ６）一つのメソゲニック芳香族分子構成要素とヘテロ環
    性三環系を持つ一つの対掌性構成要素とを有する対掌性
    化合物であって、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ｒ＾１は炭素原子数１〜１２の直鎖状または分
    枝状アルキル基であり、その際一つまたは隣接していな
    い二つのＣＨ＿２−基がＯ−および／またはＳ−原子に
    替えられていてもよく、Ａはジアジン−２，５−ジイル
    基またはジアジン−３，６−ジイル基であり、 ＸおよびＹはＯおよび／またはＳでありそして Ｒ＾２、Ｒ＾３およびＲ＾４は互いに無関係に水素原子
    、炭素原子数１〜１０の直鎖状アルキル基または炭素原
    子数３〜１０の分枝状アルキル基であり、その際Ｒ＾２
    、Ｒ＾３およびＲ＾４は同時に水素原子であることがな
    い。〕 で表される、上記対掌性化合物を傾斜スメクチック相の
    強誘電性液晶相への転換の為に用いる方法。
JP62250050A 1986-10-06 1987-10-05 対掌性アリール−２、３−エポキシアルキル−エーテルおよびそれの相応するチオ化合物および液晶相でのドーパントとしてのそれの用途 Granted JPS6391387A (ja)

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DE3633968.7 1986-10-06
DE19863633968 DE3633968A1 (de) 1986-10-06 1986-10-06 Chirale aryl-2,3-epoxyalkyl-ether und deren entsprechende thioverbindungen und ihre verwendung als dotierstoff in fluessigkristall-phasen

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