KR960007518B1 - 키랄 알릴-2,3-에폭시알킬-에테르, 상응하는 이의 티오 화합물 및 액정상중 도우프로서의 이의 용도 - Google Patents

키랄 알릴-2,3-에폭시알킬-에테르, 상응하는 이의 티오 화합물 및 액정상중 도우프로서의 이의 용도 Download PDF

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Abstract

내용 없음.

Description

키랄 아릴-2,3-에폭시알킬-에테르, 상응하는 이의 티오 화합물 및 액정상중 도우프로서의 이의 용도
본 발명은 메소제닉(mesogenid) 방향족 성분 및 3원 헤테로사이클릭 환을 갖는 키랄 성분을 함유하는 키랄 화합물, 이의 티오 화합물 및 이의 용도에 관한 것이다.
특히 지난 10년 동안, 액정은 전기 광학적 특성 및 표시 장치 특성이 요구되는 매우 광범위한 산업분야 [예:시계, 계산기 및 타이프라이터 디스플레이]에 관여되어 왔다. 이들 표시 장치는 액정 화합물의 네마틱(nematic), 콜레스테릭(cholesteric) 및/또는 스멕틱(smectic)상에서의 강유전성 정렬 효과, 즉 전기장을 적용시키는 경우 화합물의 종방향 분자측이 -유전 이방성(dielectric anisotropy)에 의해 야기되는 -바람직한 정렬상태에 적응되는 것을 기본으로 한다. 이들 표시 장치의 통상적인 개페시간(switching time)은, 그 자체가 그들의 독특한 특성으로 인해 기술분야에 있어 매우 유망한 화합물인 액정을 적용하는 기타의 많은 잠재적 분야에 있어서는 너무 길다.
이러한 단점은, 많은 수의 영상점을 수신할 필요가 있는, 즉, 비교적 큰 표시 소자 영역인 경우에는 반드시 고려해야 하는데, 이는 비교적 큰 표시 소자 영역을 포함하는 장치[예:비디오 장치, 오실로그래피 또는 TV, 레이더, EDP 또는 워드 프로세서화면]의 제조단가가 아주 고가라는 것을 의미한다.
네마틱 및 콜레스테릭 액정 이외에도, 경사진 스멕틱 액정상도 또는 최근에는 그 중요성이 증가되어 왔다. 소위 자발 분극(Ps)(Spontaneous polarization)을 나타내거나 액정상 내에서 당해 자발 분극을 유발시키는 적합한 도우프를 이러한 경사 스멕틱상, 특시 스멕틱C(Sc 또는 SmC)상에 가하는 경우, 상은 강우전성(ferroelectric) 액정상(Ps의 규격:nC.:cm-2)으로 전환될 수 있다[참조:Laterwall등의 Ferroelectric Liquid Crystals for Displays, SID Symposium, Octeber Meeting, 1995. San Die해 (USA)]. 통상적인 TN[비틀린 네마틱(twisted nematic)]셀과 비교하여, 이들 강유전성 액정상은 개폐시간이 약 1000배 빠르기 때문에, 이들은 상기한 적용 영역(예:매트릭스 어드레싱(addressing)을 통해) 및 기타의 긍정적 특성, 예를 들면, 쌍안정성 개폐(bistable switching)를 위한 우수한 잠재적 후보일 수 있다.
미합중국 버클리(Berkeley)에서 개최된 제11차 국제 액정 학술회의 (1986.6.30-7.4)에서 디, 엠, 왈바(D.M.Walba)가 하기 일반식의 2,3-에폭시 알킬 측쇄를 함유하는 강유전성 액정을 소개하였다.
Figure kpo00001
C10-알킬 또는 C3-알킬 라디칼을 함유하는 화합물은 75℃내지 80℃에서 SmCx상이고:개폐시간(switching time)(75℃, 15V/㎛)은 14μ sec이며:자발 분극 Ps의 값은 45nC/㎤이다.
본 발명의 목적은 액정상 중에서 유도된 높은 수치의 고유 자발 분극 Ps 또는 자발 분극과 함께, 액정상 시스템 중에서 이들을 친화성(compatible)(즉, 환화성)이 되도록 하는 구조적 성분들을 갖는 화합물을 설명하는 것인데, 이것은 특히 분자의메소제닉 부위가 종종 액정 시스템 중의 기타 화합물 성분과의 우수한 친화성에 책임이 있기 때문이며, 이들 화합물은 반드시 그 자체가 액정일 필요는 없으며, 특히, 반드시 SmC상을 가질 필요는 없다.
본 발명은 메소제닉 방향족 성분 및 3원 헤테로사이클릭환을 갖는 키랄 성분을 함유하는 공지된 키랄 화합물로부터 유래한다. 또한, 본 발명에 따르는 화합물은 하기 일반식(I)의 화합물이다.
Figure kpo00002
상기식에서, R1의 직쇄 또는 측쇄(C1-C12)알킬(여기서, 1개 또는 2개 이웃하지 않는 CH2그룹은 산소 또는 황 원자로 치환될 수 있다)이고, A는 디아진-2,5-디알 또는 디아진-3,6-디알이고, X 및 Y는 산소 및/또는 황이며, R2,R3및 R4는 각각 독립적으로 수소, 직쇄(C1-C10)알킬 또는 측쇄(C3-C10)알킬이며, 단 R2,R3및 R4는 동시에 수소가 아니다.
이들 화합물에 있어서, 디아진 환 시스템 중의 질소원자는 1,3- 또는 1,2- 위치 (각각, 피리미딘 또는 피리다진)에 놓일 수 있으며, 여기서, 바람직하게는 1,3-위치에서, 질소원자는 R1라디칼이 접한 환 시스템측에 위치하거나 페닐환 측에 위치할 수 있다.
일반식(I)의 바람직한 화합물은 R1는 직쇄 (C1-C12)알킬[여기서, CH2그룹은 산소 또는 황원자로 의해 치환될 수 있다]이고, X 및 Y는 산소이고, R2,R3는 수소이며, R4는 직쇄 또는 측쇄(C3-C7)알킬인 화합물이다.
일반식(I)의 화합물은, 예를 들면, 하기 일반식(II),(Ⅲ) 또는(Ⅳ)의 페놀 또는 티오페놀을 하기 일반 식(Ⅴ)의 옥시란 또는 티이란(thiirane)과 반응시켜 제조할 수 있다.
Figure kpo00003
상기식에서 R1,R2,R3,R4, X 및 Y는 위에서 정의한 바와 같으며, Z는 수소이거나 이핵성(離核性:nucleofugic) 그룹을 나타낸다.
일반식(Ⅱ),(Ⅲ) 또는 (Ⅳ)의 메소제닉 페놀 또는 티오페놀은 그 자체로 공지된 방법으로 예를 들면 문헌[참조: Mtisonobu, The Use of Diethyl Azodicarboxylate and Tripheny Phosphine in Synthesis and Transformation of Natrual Products in Synthesis 1981, pp. 1-28]에 기재된 바와 같이 일반식(Ⅱ),(Ⅲ) 또는 (Ⅳ)의 화합물을 디에틸 아조디카복실레이트 및 트리페닐 포스핀의 보조하에 에폭시알콜(여기서, Y는 O이고, X는 O이며, Z는 H이다]과 반응시킴으로써 일반식(Ⅴ)의 키랄 옥시란 또는 티이란과 결합시킬 수 있다. 또한, 이핵성 그룹 Z를 갖는 에콕시알콜을 화합물(Ⅱ),(Ⅲ) 또는 (Ⅳ)의 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속 염과 반응시켜 일반식(I)의 목적하는 에테르[여기서, X는 산소이다]를 형성시킬 수도 있다. 이핵성(이탈) 그룹, 그 중에서도 특히, 토실레이트, 브로실레이트, 메실레이트 또는 트리플레이트는 당해 분야의 전문가에서 공지되어 있으며, 그 자체 공지된 방법으로, 예를 들면, 알콜 및 각각의 아실 콜로라이드로부터 제조할 수 있다. 또한, 상응하는 가능한 방법을 티이란 화합물에 적용시킬 수도 있다.
추출물(educt)은 문헌에 공지된 화합물이다. 예를 들면 X가 산소인 화합물(Ⅱ)은 치환된 벤즈아미드를 2-알킬말로테이트와 축합시키고, 생성된 디하이드록시피리미딘을 디클로로피리미딘으로 전환시킨 다음, 가수소분해시켜 제조할 수 있다[참조:DE-C 제2,257,588호]. 예를 들면 X가 산소인 일반식(Ⅲ)의 화합물은 적합하게 치환된 2-아릴-3-(메틸티오)아클롤레인을 적합함 아미딘과 축합시킴으로써 제조할 수 있다[참조 : 카노(Kano)등의 A New and Facile Synthesis of 5-arylpyrimidines and 4-arylpyawoles in Heterocycles, vol. 19,No. 6, 1079 내지 1082(1982)]. 또한, 페놀로부터 공지된 방법에 의해 상응하는 티오페놀을 수득한다[참조 : Newman et al. The Conversion of Phonols to Thiophenols via Dialkylcarbamates in J. Org, Cham., 31 pp. 3980-3984(1966)].
일반식(Ⅴ)[여기서, X 및 Y는 산소이고, X는 수소이다]의 바람직한 화합물로서의 옥시란(에폭시알콜)은, 예를 들면, 에난티오선택성 에폭시화(enantioselective epoxidation)함으로써 상응하는 알릴 알콜로부터 제조한다[참조:Pfenninger Asymmetric Epoxidation of Allylic Alcohols : The Skarplan Epoxidation in Syntheses 1986, pp. 89-116]. 여기서, 이들은 Z가 수소인 것으로서 그대로 사용되거나, 대용적으로 표준 방법에 의해, 예를 들면 4-톨루엔설포닐 클로라이드와 반응시킴으로써 상응하는 토실레이트[여기서, Z는 SO2C6H4CH3이다]로 전환시킬수 있으며, 언급된 기타의 이핵성 그룹에 유사한 상황을 적용시킬 수 있다.
본 발명의 또 다른 목적은 키랄 화랍물[여기서, 키랄 화합물은 하나 이상의 일반식(I)의화합물을 함유한다]을 하나 이상 함유하는 비틀림성 액정상에 관한 것이다. 비틀림성 액정상(twistable liquid crystal phase)은 네마틸, 콜레스테릭 또는 경사진 스멕틱 특히 SmC상을 의미한다.
비틀림성 액정상은 볼 발명에 따르는 하나 이상의 키랄 화합물을 포함하여 2내지 20개, 바람직하게는 2내지 15개의 성분을 포함한다. 바람직하게는, 기타 성분은 네마틱, 콜레스테릭 및/또는 경사진 스멕틱 상을 갖는 공지된 화함물[예 : 쉬프(schiff) 염기, 비페닐, 테르페닐, 테닐사이크롤헥산, 사이크로헥실비페닐, 피리미딘, 신나메이트, 콜레스테롤 에스테르 및 극성 말단 그룹을 지닌 p- 알킬벤조산의 각종 가교된 다핵 에스테르]를 포함하는 그룹 중에서 선택된다.
일반적으로, 키랄 화합물을 가하기 전에도 시판되는 액정상은, 하나 이상이 유도된 형태이거나 특정한 보조성준과 혼합되어 액정상을 나타내는 메소제닉인 매우 광범위한 성부능 혼합물로서 존재한다.[즉, 하나 이상의 에난티오트로픽(청정점융점) 또는 모노트로픽(청정점융점)메조상 형성을 예견할 수 있다].
특히, 비틀림성 액정상은 본 발명에 따른 하나 이상의 키랄 화합물 이외에도 Sc상인 페닐 피리미딘 화합물[예:4-(5-알킬-피리미딘-2-일)-1-알콕시벤젠]을 함유한다.
일반적으로, 액정상은 볼 발명에 따른 화합물(들)0.01내지 70중량%, 특히 0.05 내지 50중량%를 함유한다.
본 발명에 따른 화합물을 경사진 스멕틱 액정상을 위한 도우프로서 특히 적합한데, 그 이유는 경사진 스멕틱 액정상을 강유전성 액정상으로 전환시키기 때문이다; 아들의 자발 분극(Ps)의 값은 약 30 내지 70nC. cm-2이다(순수한 화합물에 외삽된다).
실시예
제조실시예 1 내지 8
(2S,3S)-(-)-2-[4-(5-옥틸피리미딘-2-일)페닐옥시]-메틸-3-프로필-옥시란(실시예1)
NaH 0.16g(5mmol)을 오일중80% 농도 분산액으로서 디메틸포름아미드 50㎖중 2-(4-하이드록시페닐)-5-n-옥틸피리미딘 1.42g(5mmol)의 용액에 0℃에서 가한다. 가스방출이 진정될 때, (2S,3S)-1-메실옥시-2,3-에폭시헥산 1.35g(7mmol)을 가하고, 혼합물을 0℃에서 6시간 동안 교반한다. 혼합물을 빙수 100㎖중에서 가수분해시킨 다음, 디클로로메탄으로 추출한다. 컬럼 크로마트그라피(실리카 겔, 디클로로메탄)를 3회 행한 후, 무색 결정을 0.61g(이론치의 32%) 수득한다. IR 스펙트럼(KBr 중) 및 1H NMR 스펙트럼(CDCl3중)으로 지시된 구조식을 확인하며, 광회전
Figure kpo00004
는 -18.8°(C=10, CH2Cl2)이다.
상응하는 페놀(Ⅱ),(Ⅲ) 또는 (Ⅳ) 및 에폭시알콜(Ⅴ)을 사용하는 경우, 당해 공정 및 하기의 다른 공정은 하기 표(I)의 모든 화합물을 나타낸다.
(2S,3S)-(-)-2-[4-(5-노닐-피리미딘-2-일)페닐옥시]메틸-3-펜틸-옥시란(실시예4)
트리페닐포스핀 1.31g(5mmol) 및 디에틸 아조디카복실레이트 0.79g(5mmol)을 테트라하이드로푸란 10㎖중 0℃에서 결합시킨다. 20분후, 테트라하이드로푸란 8㎖중 각각 2-(4-하이드록시페닐)-5-n-노닐피리미딘 1.49g(5mol) 및 (2S,3S)-2,3-에폭시옥탄 0.72g(5mmol)을 가한다. 24시간 후, 혼합물을 진공 중에서 증발건조시킨 다음, 잔사를 CH2Cl2를 사용하여 실리카 겔(200g)상에서 크로마토그라피한다. 헥산으로부터 재결정화시킨 후, 무색 결정을 0.79g 수득한다.
Figure kpo00005
: -15° (C=5, CHCl3)
Figure kpo00006
*)C=결정, S=스멕틱, I=등방성
a)S는 당해 경우에 S로 대체되어야 한다.
용도 실시예1 내지 8
액정 시스템중 도으프로서의 상기한 화합물의 활성을 실험하기 위하여, 이들을 각가의경우에 10mol%(또는 25mol%)의 농도로 하기 일반식의 4-(5-옥틸피리미딘-2-일)-1-(6-메틸옥트-1-옥시)벤젠의 라세미체와 혼합한 다음, 각각의 경우에 혼합물의 자발 분극(Ps.mC.cm ), 개폐시간 γ(㎲) 및 SmC 상의 광학경사도 θ(°)에 대한 값을 측정한다.
Figure kpo00007
Ps 값은 소여(Sawyer) 등의 방법[참조:Phys, Rev, 35,269 내지 273,1930]을 사용하는데, 여기서는 또한 γ- 및 θ-값도 측정되는 특정 측정용 셀[참조:Skarp et al. in Ferroelectric Letters vol. 06.000(1986)]를 사용한다. 2㎛의 셀 경로길이(Cell path length)에서 , 전단응력을 통해 SmC*상중 액정의 균일한 평면배향이 이루어진다[참조:SSFLC technique, Clark et al., Appl. Phys, Lett. 36, 899(1980)]. 2개의 교차 편광자 사이에 측정용 셀을 위치시킨 후, 광전 다이오우드를 사용하여 개페시간을 구하고, 측정치 배열을 통해 최대 광경로로부터 최소 광경로까지 측정용 셀을 회전시켜 광학 경사각 또는 개폐각을 측정한다. 표 2는 혼합물에 대한 결과를 요약한 것이다. Ps. γ 및 2θ(각 경우 25℃에서)에 대한 값 이외에도 특정 혼합물에 대한 SmC*범위를 명시하였으며; 괄호안에 삽인된 값은 SmC*상의 초냉각가능 저온한계를 나타낸다.
Figure kpo00008
혼합물 기본성분의 상 서열:
C13.1 Sc 49.3 S58.9 I
(2.5)

Claims (7)

  1. 메소제닉 방향족 성분 및 3-원 헤테로사이클릭 환을 갖는 키랄 성분을 함유하는 하기 일반식(I)의 키랄 화합물.
    Figure kpo00009
    상기식에서 R1은 직쇄 또는 측쇄(C1-C12)알킬 (여기서, 1개 또는 2개 이웃하지 않는 CH2그룹은 산소 또는 황 원자로 치환될 수 있다)이며, A는 디아진 -2,5-디일 또는 디아진-3,6-디일이고, X 및 Y는 산소 및/또는 황이며, R,2R3및R4는 각각 독립적으로 수소, 직쇄(C1-C10)알킬 또는 측쇄(C3-C10)알킬이며, 단 R,2R3및R,4는 동시에 수소가 아니다.
  2. 제1항에 있어서, R,1은 직쇄(C5-C11)알킬(여기서, CH2그룹은 산소 또는 황원자로 인해 치환될 수 있다)이고, X 및 Y는 산소이고, R2,R3는 수소이며, R4는 직쇄 또는 측쇄(C3-C7)알킬인 일반식(I)의 키랄 에스테르.
  3. 제1항에 있어서, A가 피리미딘-2,5-디일인 키랄 에스테르.
  4. 하나 이상의 일반식(I)의 키랄 화합불을 함유하는 비틀림성 액정 혼합물.
    Figure kpo00010
    상기식에서, R1는 직쇄 또는 측쇄(C1-C12)알킬(여기서, 1개 또는 2개 이웃하지 않는 CH2그룹은 산소 또는 황 원자로 치환될 수 있다)이며, A는 디아진-2,5-디일 또는 디아진-3,6-디일이고, X 및 Y는 산소 및/ 또는 황이며, R2,R3및R4는 각각 독립적으로 수소, 직쇄(C1-C10)알킬 또는 측쇄(C3-C10)알킬이며, 단 R2,R3및R4는 동시에 수소가 아니다.
  5. 제4항에 있어서, 하나 이상의 일반식(I)의 키랄 화합물이외에도 Sc상을 갖는 페닐 피리미딘 화합물을 추가로 함유하는 비틀림성 액정 혼합물.
  6. 제4항에 액정상을 함유하는 액정 표시 소자.
  7. 하나이상의 일반식(I)의 키를 화합물을 액정상에 가함을 특징으로 하여, 경사진 스멕틱상을 강유전성 액정상으로 전환시키는 방법.
KR1019870011082A 1986-10-06 1987-10-05 키랄 알릴-2,3-에폭시알킬-에테르, 상응하는 이의 티오 화합물 및 액정상중 도우프로서의 이의 용도 KR960007518B1 (ko)

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