JPH0236154A - 含フッ素液晶性化合物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、液晶の電気光学効果の特性利用において、特
に高速応答性の要求される大型表示素子用材料としての
強話電性液晶性化合物に関するｂのである。

［従来の技術］ 従来より実用化されている液晶の大部分はネマチック、
中でもツイストネマチック型（ＴＮ）であり、主として
時計、腕時計や電卓のような画素数の少ない表示に用い
られてきたが、画素数が多く（例えば信号電極数がｉｏ
ｏ以上）、比較的表示面積の大ぎい画面にするとコン１
−ラストが低下し、且つ視野角が狭くなって実用性がな
くなる。

この問題解決には二つの手段がとられた。すなわち、）
戻じれ角９０″のＴＮ型を１８０〜２７０°と大きくし
てコントラストを上げるスーパーツイストネマチック型
（ＳＴＮ型）の開発であり、他の一つは各画素にトラン
ジスターやダイオードを組み込むことによってコントラ
ストの低下を防止する、アクティブマトリックス方式と
いう新しい駆動方式の開発であった。

これらの解決策により画面サイズ２〜３インチ、画素数
５〜８万の液晶テレビが市場に出現するにおよび、勢い
その研究開発の延長線上にさらにそれよりも表示面積の
大なるデイスプレー、例えばＣＲＴを代替可能とするフ
ラットデイスプレーが目標として設定されるに至った。

しかしながら、ネマチック液晶の素子では電界Ｅによる
駆動力としては車に話電率の異方性を利用しているため
、常誘電体の小さい力しかなく、ｍ−５ｅｃ以上の高速
応答性は難しく使用目的による細部の要求レベルに対応
した様々の工夫にも拘らずその表示容量、応答性１表示
品質などについて、木質的に限界のあることが明らかと
なった。

これに対し、新しい液晶として強誘電性液晶が近来注目
と期待を集めるようになった。

強誘電性液晶は、Ｒ，Ｂ、　Ｍｅｙｅｒらにより１９７
５年にｐ−デシルオキシベンジリデン−ｐ−アミノ−２
−メチルブチルシンナメート（ＤＯＢＡＭＢＧ）が合成
され（Ｊ、　ｄｅ　Ｐｈｙｓ、　Ｌｅｔｔ、、　３６．
６９．１９７５）　　カイラルスメクチックＣ相におい
て、自発分極を有する強誘電体であることが確認された
。

また、１９８０年には、Ｎ、　Ａ、　Ｃ１ａｒｋらによ
って（Ａｐｐｌ、Ｐｈｙｓ、Ｌｅｔｔ、、　３６．８９
９．１９８０）、薄膜セル中でこの強誘電性液晶化合物
の一種であるＤＯＢＡＭＢＣがｍ’ｓｅｃ以下の高速ス
イッチング特性を示し、かつまた双安定性を有すること
が報告され、画期的なデイスプレー素子材料としての可
能性が注目された。強誘電性液晶の特徴は高速応答性、
メモリー性にあるが、なかでもμ・ｓｅｃオーダーの応
答時間を示す高速性は、他の液晶に例をみないものであ
る。強誘電性は液晶分子の構造上からみて、ｌ）分子長
軸方向に対し垂直方向の双極子モーメントまたは双極子
モーメント成分を持っている。

２）分子が光学活性基を有するカイラル分子である。３
）チルト角を持ったスメクチック相である。

この３条件を満たした場合にのみ、自発分極を持って発
現される。電界已における素子の駆動力は自発分極Ｐ　
、　（ｎＣ，／ｃｍ２）であり、その応答速度では、 τ＝η／Ｐ、・Ｅ （ηはチルト角を一定とした才差運動に対する粘度） で表わされ　（Ｍ、　Ａ、　Ｈａｎｄｓｃｈｙ、；　Ａ
ｐｐｌ、　Ｐｈｙｓ。

Ｌｅｔｔ、、　４１．３９．１９８２）、高速応答性を
得るには自発分極を犬としなければならないことが分か
る。

［発明が解決しようとする課題］ 強誘電性液晶の電気光学的効果を利用する素子やデバイ
スへの実用化については、配向技術、セルの構成および
その量産技術、駆動方式など、未だ解決を要するいろい
ろな問題があるが、最も重要なことは広い温度範囲で大
きな自発分極を持った、高速応答性液晶の開発である。

本発明は、この期待に応えようとしたものである。

［課題を解決するための手段］ 自発分極の発現は、分子の長袖に対する垂直方向の永久
双極子モーメントによるものであるが、液晶の場合は固
体に比較してその値は極めて小さく、例えば＞Ｃ−０の
結合モーメントが完全に配向したときの予想値の約１／
３００Ｄ　Ｌ、か示さない。

この現象は、分子の回転が固体のようには束縛されてい
ないため、かなり自由に回転していること、不斉炭素と
永久双極子との位置が離れているため、分子の内部運動
である回転や振動によって双極子の実効的な配向が相殺
され、自発分極が著しく低下するとされている。

従って、自発分極を犬とするには、不斉炭素と永久双極
子の位置をできるだけ接近させること、あるいは不斉炭
素に直接ハロゲン原子または大きな分極を持つ結合を入
れることなどが考えられる。

本発明者らは、かかる事情をもとに、実効性のある自発
分極の大きい液晶性化合物に関して、光学活性基を含め
た分子構造について種々検討の結果、下記−数式（Ｉ）
で表わされる化合物が広い範囲にわたり、比較的大きな
自発分極を持つことを見出し、本発明を完成したもので
ある。

すなわち、本発明は強誘電性を示し、高速応答性に優れ
た 一般式 （式中、Ｒ３は炭素数６〜１２のアルキル基を、Ｒ２は
Ｏ 炭素数１〜６のアルキル基を、Ｙは一〇−，−Ｃ−Ｏ−
一〇−〇−または単結合を示し、ｍは１または２を示し
、ｎはＹが一〇−または一〇−〇−のときは２または３
、Ｙが一〇−〇−または＃Ｌ結合のときは１ないし３の
整数を示す。）で表わされる液晶性化合物を提供するも
のである。

次に、−数式（Ｉ）の化合物の合成につき、−数的な製
法を簡単にのべる。

Ａ、エーテル結合型の場合 一般式（１）において、Ｙが−０−であるエーテル結合
型の化合物は、光学活性ヒドロキシ脂肪酸エステル（■
りをフッ素化剤にてヒドロキシ基をフッ素化してから還
元剤にてアルコールに還元し、これをパラトルエンスル
ホン酸にてトシレー１−（ＩＶ）とする。次に、ハイド
ロキノンベンジルエーテルとトシレートとの反応からエ
ーテル体（Ｖ）を得る。これを常圧下に水添してハイド
ロキノン誘導体（Ｖｌ　）となし、次いでこれとアルコ
キシビフェニルカルボン酸とを縮合せしめて製造するこ
とができる。

（Ｉ＋） （ＩＩＩ　） ８２Ｃ）Ｉ　（ＣＨ２）　ｎ−＋−ＣＨｚ０１＋（Ｖ） （■）＋ Ｆｌ、Ｏ豫）（トｃＯＯＩ＋ Ｂ、エステル結合型の場合 チル結合型の化合物は、光学活性フルオロアルカノール
とｐ−アセトキシ安息香酸クロライドを反応させてエス
テル化し、これをベンジルアミンで脱アセチル化反応を
行った後、４−置換安息香酸と反応させてエステル化す
ることにより製造することができる。

エステル結合型の化合物は、光学活性なフルオロアルカ
ノイック酸クロライドとｐ−ベンジルオキシフェノール
を反応させてエステル化し、これを常圧下に水添してハ
イドロキノン千ノエステル（Ｖｌ　）とし、これに４−
置換安息香酸を反応させてエステル化することにより製
造することができる。

（Ｖ） （ＶＴ） Ｃ１！＃結合の場合 一般式（Ｉ）において、Ｙが単結合である化合物は、ま
ず光学活性な４−ベンジルオキシフェニルヒドロキシア
ルカン（■）をフッ素化剤にてヒドロキシ基をフッ素化
し、これを常圧下に水添してヒドロキシフェニルフルオ
ロアルカン（ＩＸ）とし、このアルカンとアルコキシビ
フェニルカルボン酸とを縮合せしめて製造することがで
きる。

０■ 侃−１］【ｊ−肋 （■） （■） ７゜ Ｃ１ｌＣ１１Ｈ１７０，＋０ハ／Ｙ ８゜ ＣＩ　ＯＨ２１０＄ＣＯ２にトｏ△ハｒハ次に、−数式
（１）で表わされる本発明の液晶性化合物の代表例を例
示する。

なお、本発明に係る液晶性化合物は既存の強請電性液晶
あるいは強誘電性を示さない単なるＳ。

相を経る化合物と混合使用することによりＳど相の温度
範囲を拡げ、デイスプレーなどに実用可能な液晶組成物
を得ることができる。また、本発明に係る化合物で液晶
性の乏しいものでも、ＳＣ相あるいはＳｃ“相を経る化
合物に５〜２０％程度加えることにより大きな自発分極
を有する強誘電性液晶組成物を得ることができる。

［実施例］ 以下に実施例を以て本発明をさらに具体的に説明する。

実施例１ （Ｒ）　−４−（４”−デシルオキシビフェニル−４′
−カルボニルオキシ）フェニル−３−フルオロブチルエ
ーテルの合成（例示化合物−３）（Ｒ）−３−ヒドロキ
シ酪酸メチル１２．（Ｉｇ　、ヘキサフルオロプロペン
ジエチルアミン４３．０ｇをジクロルエタン１５０ｍｊ
＋に加え、２０時間、室温下に攪拌反応せしめた。水１
２０１１１１’を加え分液した後、有機層を乾燥し、減
圧下に蒸留して７５〜ｂの留分を取った。得られた３−
フルオロ酪酸メチルを水素化リチウムアルミニウムを用
いて常法により還元し、（Ｒ）−３−フルオロブタノー
ル５．２３ｇを得た。この３−フルオロブタノール５０
ｇをピリジン５０Ｍに溶解し、ｐ−トルエンスルホニル
クロライド８．８４ｇを加え２時間、室温下に攪拌した
。反応終了後、反応液を氷水５０ｍｊに加え、ｎ−ヘキ
サンにて抽出した。抽出液を乾燥し濃縮した後、シリカ
ゲルカラムを用いて精製（展開溶媒としてクロロホルム
を使用した）し、１０．０９　ｇのトシレートを得た。

ハイドロキノンモノベンジルエーテル４．４ｇ。

水０．５ｍｆｆ　、エタノール２５ｍ１および８５％水
酸化カリウム１．４５ｇの混合物を加熱還流し、これに
トシレート４．０　ｇを加えて２時間加熱還流を続けた
。

冷却後、水５０ｒｎＲを加えエーテルで抽出した。抽出
液を乾燥し濃縮した後、シリカゲルカラムを用いて精製
（展開溶媒としてクロロホルムを使用した）し、４．０
９ｇの（Ｒ）　−ｐ−ベンジルオキシフェニル−３−フ
ルオロブチルエーテルを得た。このエーテルを１０％パ
ラジウムカーボンを用いて常圧下に水添し、２．６４　
ｇの（Ｒ）　−へイドロキノンモノ（３−フルオロブチ
ル）エーテルを得た。

この（Ｒ）　−ハイドロキノンモノ（３−フルオロブチ
ル）エーテル１．０ｇと４′−デシルオキシビフェニル
−４−カルボン酸１．９３ｇにＮ、Ｎ’−ジシクロへキ
シルカルボジイミドを加えて縮合した後、シリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーおよび再結晶によって（Ｒ）　
−４−（４’−デシルオキシビフェニル−４′−カルボ
ニルオキシ）フェニル−３−フルオロブチルエーテル２
．３７ｇ　（理論収率８３．７％）を得た。

以下に本化合物の分析値を記す。

比旋光度；　［α］　”＝−１１，５５゜Ｍｓ；　５２
０　（Ｍ”） ＮＭＲ；　　０．８９（３Ｈ，ｔ、Ｊ−６，９Ｈｚ）、
１．２８　〜１．４０（１４１１，ｍ）。

１．４９（３１１，ｍ）、１．８１（２Ｈ，ｍ）、２．
１０（２Ｈ，ｍ）。

４．０１（２）１．ｔ）、４．１３（２Ｈ，ｍ）、４．
９５（ＩＨ，ｍ）。

６．９６（２Ｈ，ｍ）、７．０２（２Ｈ，ｍ）、７．１
５（２８，ｍ）。

７．６０（２Ｈ，ｍ）、７．６９（２Ｈ，ｆｆ１）、８
．２４（２Ｈ，ｍ）実施例２ （Ｒ）−４−（４″−オクチルオキシフェニル−４′−
カルボニルオキシ）フェニル−３−フルオロヘプチルエ
ーテルの合成（例示化合物−２）実施例１の（Ｒ）−３
−ヒドロキシ酪酸メチルに代えて（Ｒ）−３−ヒドロキ
シヘプタノイック酸メチル１８ｇを用い、また４′−デ
シルオキシビフェニル−４−カルボン酸に代えて４−オ
クチルオキシ安息香酸１．３６ｇを用い、実施例１と同
様の操作により（Ｒ）−４−（４″−才クチルオキシフ
ェニル−４′−カルボニルオキシ）フェニル−３−フル
オロヘプチルエーテル２．０３ｇ　（理論収率８１．５
％）を得た。

以下に本化合物の分析値を記す。

比旋光度；　［α］　２５−　＋　１２．４゜Ｍｓ；　
　５２０　（Ｍ”） ＮＭＲ；　　０．９４（６Ｈ，ｔ、Ｊ−７，０Ｈｚ）、
　　１．５０（１４Ｈ，ｍ）。

１．８３（２Ｈ，ｍ）、２．０６（２Ｈ，ｍ）、４．０
５（２Ｈ，ｍ）。

４．１４（２Ｈ，ｅ＋）、４．７５（ＩＨ，ｍ）、６．
９５（４Ｈ，１１１）。

７．１２（２Ｈ，＋ｎ）、８．１４（２Ｈ，ｍ）実施例
３ （Ｒ）　−４−（４′−デシルオキシビフェニル−４′
−カルボニルオキシ）安息香酸−３−フルオロヘプチル
エステルの合成（例示化合物−１０）（Ｒ）−３−フル
オロヘプタツール１３．４ｇおよびピリジン１０ｇをト
ルエン６０１に溶解し、これにｐ−アセトキシ安息香酸
クロライド１９．７ｇとトルエン２０１の混合溶液を滴
下して室温下で２０時間攪拌反応せしめた。水８１１ｎ
ｊを加え分液した後、有機層を乾燥し濃縮した。次いで
、メタノールで再結晶して２５．１ｇの（Ｒ）　−ｐ−
アセトキシ安息香酸−３−フルオロヘプチルエステルを
得た。

この（Ｒ）　−ｐ−アセトキシ安息香酸−３−フルオロ
ヘプチルエステル２５．１　ｇとベンジルアミン９．１
　ｇをメタ、！−ル１２０ｍ１）に溶解し、加熱煮沸し
て２時間反応させた。メタノールを回収後、内容物を水
にあけてトルエンで抽出した。有機層を水洗、乾燥、濃
縮した後、シリカゲルカラムを用いて精製（展開溶媒と
してクロロホルムを使用）し、１６．８ｇの（Ｒ）　−
ｐ−ヒドロキシ安息香酸−３−フルオロへブチルエステ
ルを得た。

この（Ｒ）　−ｐ−ヒドロキシ安息香酸−３−フルオロ
ヘプチルエステル２．５４ｇと４′−デシルオキシビフ
ェニル−４−カルボン酸３．５４ｇにＮ、Ｎ’−ジシク
ロへキシルカルボジイミドを加えて縮合した後、シリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーによる分離およびエタノ
ールによる再結晶によって（Ｒ）−４−（４′−デシル
オキシビフェニル−４′−カルボニルオキシ）安息香酸
−３−フルオロヘプチルエステル４．６８ｇ　（理論収
率７９．０％）を得た。

以下に本化合物の分析値を記す。

比旋光度：［αコ”＝　＋　１２．０゜Ｍｓ；　　５９
０　（Ｍ”） ＮＭＲ，０，９７（ＩｉＨ，ｔ、Ｊ−７，１）ＩＺ）、
１．５４（２８Ｈ，ｆｆ１）。

２．０５（２Ｈ，ｌｏ）、　　４．０１（２）１．ｍ）
、４．４８（２Ｈ，ｍ）。

４．７２（１）１．ｍ）、　　７．０２（２Ｈ，ｄ、Ｊ
−８，８）。

７．３５（２Ｈ，ｌ１１）、　　７．８０（２Ｈ，ｄ、
Ｊ−８，７）。

７、川（２）１．ｄ、Ｊ−８，５）、　８．１３（２Ｈ
，ＩＩ）。

８．２４　（２Ｈ，ｄ、Ｊ−８，４１ 実施例４ （Ｒ）　−４−（４“−デシルオキシフェニル−４′−
カルボニルオキシ）フェノール−３−フルオロヘプタノ
イック酸エステルの合成（例示化合物−１４） ４−ベンジルオキシフェノール６．０ｇとピリジン３．
５５ｇをトルエン４０ｍＡに溶解し、これに（Ｒ）３−
フルオロヘプタノイック酸クロライドとトルエン１０ｍ
１’の混合溶液を滴下して室温下で２０時間攪拌反応せ
しめた。水５０ｍＲを加え分液した後、有機層を乾燥し
濃縮した。次いで、メタノールで再結晶して７．３ｇの
（Ｒ）　−ｐ−ベンジルオキシフェノール−３−フルオ
ロヘプタノイック酸エステルを得た。この（Ｒ）　　−
ｐ−ベンジルオキシフェノール−３−フルオロヘプタノ
イック酸エステル７．３ｇをメタノール４０ＩｌｌＢに
溶かし、１０％パラジウム−カーボン０．３６ｇを加え
、常圧下に水添し、３．７６ｇのハイドロキノンモノ−
３−フルオロヘプタノイック酸エステルを得た。

このハイドロキノンモノ−３−フルオロヘプタノイック
酸エステル１．０ｇと４−デシルオキシ安息香酸１．１
５ｇにＮ　、　Ｎ　’−ジシクロへキシルカルボジイミ
ドを加えて縮合した後、シリカゲルカラムクロマトグラ
フィーによる分離およびエタノールによる再結晶により
（Ｒ）−’４−（４″−デシルオキシフェニル−４′−
カルボニルオキシ）フェノール−３−フルオロヘプタノ
イック酸エステル１．５６ｇ（理論収率７５．５％）を
得た。

以下に本化合物の分析値を記す。

比旋光度；　［α］　２Ｓ＝−０４゜ Ｍｓ；　　５００　（Ｍ”） ＮＭＲ；　　０．８８（３Ｈ，ｄ、Ｊ−７，ＩＨｚ）、
１．０（３Ｈ，ｄ、Ｊ−７，１）。

１．４２（１８Ｈ，ａ）、１．８２（２）１．ａ＋）、
２．５３（２Ｈ，ｍ）。

４．０２（２Ｈ，ｍ）、　　６．０５（ＩＨ，ｍ）、６
．９６（２）１．ｍ）。

７．１０（２）１．＋＋）、　　７．２１（２Ｈ，ｍ）
、７．３２（２）１．ｍ）。

８．１３（２Ｈ，ｍ） 実施例５ （Ｒ）−２−フルオロプロピルフェニル−４′−ドデシ
ルオキシビフェニル−４−カルボキシレートの合成（例
示化合物−２０） 不斉水添で合成した１−（４’−ベンジルオキシフェニ
ル）−２−ヒドロキシプロパン２．４ｇを塩化メチレン
２０ｍｆに溶解し、この溶液を５〜ｌＯ℃に保ち、これ
にヘキサフルオロプロペン４．４ｇと塩化メチレン１０
ｍでの混合溶液を滴下して室温で６時間反応させた。

次に、この反応液を水に注入し攪拌、静置した。これを
分液し、有機層を水洗し、乾燥し、濃縮して粗生成物を
得た。粗生成物をシリカゲルにてカラムクロマト分離し
、１−（４’−ベンジルオキシフェニル）−２−フルオ
ロプロパン　１．８ｇ（理論収率７５％）を得た。これ
をメタノール３０ｍｊ）に溶かし、５％のパラジウム−
カーボン　０．２ｇを加え、常圧下に水素添加した。触
媒を炉別し、炉液を濃縮し、１−（４’−ヒドロキシフ
ェニル）−２−フルオロプロパン　１．３ｇ　（理論収
率８３％）を得た。

次に、４′−ドデシルオキシビフェニル−４−カルボン
酸：１．３ｇ、　　１−　（４’−ヒドロキシフェニル
）−２−フルオロプロパン　１．５ｇを塩化メチレン８
０ｍ！に溶かした混合液を５〜１０℃に保ち、縮合剤Ｎ
、Ｎ’−ジシクロへキシルカルボジイミドを加えて２時
間反応させた。反応終了後、濾過し、その炉液を濃縮し
て得た粗生成物をシリカゲルにてカラムクロマト分離し
、エタノールにて２回再結晶を行ない目的の（Ｒ）−２
−フルオロプロピルフェニル−４７−ドデシルオキシビ
フェニル−４−カルボキシレート３．３ｇ　（理論収率
６３．７％）を得た。

以下に本化合物の分析値を記す。

比旋光度：　［α］　”＝　＋　６．０゜Ｍｓ；　５１
８　（Ｍ”） ＮＭＲ，０，８９（３Ｈ，ｔ、Ｊ−７，３８Ｚ）、　１
．３２（２１Ｈ，ｍ）。

１．８３（２Ｈ，巾）　、　２．９４　（２Ｈ，ａ＋）
　、　４．０４　（２Ｈ，ｓ）　。

４．９０（ｌｔｌ、ｍ）、　７．０２（２Ｈ，ｍ）、　
７．１８（２Ｈ，ｍ）。

７．２８（２Ｈ，ｍ）、　７．８０（２Ｈ，ｍ）、　７
．７０（２Ｈ，ｍ）。

８．２４　（２Ｈ，ｍ） 実施例６ （Ｒ）　−４−（４′−デシルオキシビフェニル−４′
−カルボニルオキシ）フェニル−３−フルオロヘプチル
エーテルの合成（例示化合物−４）実施例１の（Ｒ）−
３−ヒドロキシ酪酸メチルに代えて（Ｒ）−３−ヒドロ
キシヘプタノイック酸メチル１８ｇを用い、実施例１と
同様の操作により（Ｒ）　−４−（４′−デシルオキシ
ビフェニル−４′カルボニルオキシ］フェニル−３−フ
ルオロヘプチルエーテル１．９５３　（理論収率８０．
５％）を得た。

以下に本化合物の分析値を記す。

比旋光度；　［αコ”＝　−１２，０゜Ｍｓ；　　５９
０　（Ｍ”） ｔ４ＭＲ；　　Ｑ、’１２（６１（、ｔ、Ｊ−７，２）
ＩＺ）、　　１．５５（２２Ｌｍ）。

２．０６（２）１．ｍ）、４．０２（２Ｈ，ｍ）、４．
４８（２１（、ｍ）。

４．７２（ＩＮ、ｍ）、７．０３（２８，ｍ）、７．３
５（２）１．ｍ）。

７．６０（２Ｈ，ｍ）、７．７１（２Ｈ，ｍ）、８．１
３（２Ｈ，０１＞。

ｆｌ、２３＜２１４．ｍ） 実施例７ 実施例１で得た（Ｒ）　　−４−（４′−デシルオキシ
ビフェニル−４′−カルボニルオキシ）フェニル−３−
フルオロブチルエーテル（例示化合物−３）について液
晶特性を測定した。ガラス板上に透明電極を設け、さら
にその上にポリイミド樹脂をコーティングし、それを一
定方向にラビングした後、２枚の基板のラビング方向が
平行になるようにして、スペーサーを用いて３μｍの厚
さに組み立てたものを液晶セルとした。

このセルに本化合物を注入して、ヘリウム−ネオンレー
ザ−および光電子増倍管を用い、±２０Ｖの方形波の交
流を印加し、液晶の電気光学効果を観察したところ、明
確なコントラストがあり、かつ高速応答が確認され、液
晶表示素子として使用可能の材料であることが認められ
た。

一方、相転移温度は示差走査熱量計と偏光顕微鏡とによ
る観察で求めた。なお、Ｓｌは未判定の液晶相である。

これらの相転移温度および各種の特性値の測定結果を表
−１および表−２に示した。

実施例８〜１２ 本発明化合物である例示化合物２．１０．１４．１１お
よび４につき相転移温度および各種の特性値を実施例７
と同様にして測定した。その結果を表−１および表−２
に示した。

実施例１３〜１６ 表示装置において、実際の使用温度のより広い範囲にわ
たって高速応答性を示す液晶組成物を得るため、本発明
の液晶性化合物と他の各種の液晶性化合物を混合し、こ
れを用いて液晶表示素子としての応答特性を評価した。

測定方法は実施例７と同様にして行った。その結果を表
−１および表−２に示した。

実施例１３において液晶組成物は以下の配合組成のもの
を用いた。すなわち、例示化合物−４といずれも特開昭
６３−３３３５１号に記載の下記化合物との混合物（以
下、混合物−１と記す。）を用いた。

（例示化合物−４） Ｃ２山、０舎Ｃ（１２舎ｃｏ、グ穿 Ｃ９ＩＩ　ｒ　ｅ　Ｏ＋　Ｃ０２＋ＣＤ　２△〆”Ｙ２
１．１ １９．７ 実施例１４においては、以下の液晶組成物（以下、混合
物−２と記す。）を用いた。

（例示化合物− Ｃ１山ｓＯ＋ＣＯｚ　＋　ＣＯｉ　”’ｌ”ＹＣｅＨ＋
＊Ｏ＋ＧＯ２舎ｃｏ、Ｉ Ｃ＋　ｏ　Ｈ２−１０”Ｍ　Ｃ０２８ＣＯｚ△（”’Ｙ
’２．７２１．０ １９．６ 実施例１５においては、以下の液晶組成物（以下、混合
物−３と記す。）を用いた。

実施洞見６においては、以下の液晶組成物（以下、混合
物−４と記す。）を用いた。

Ｃｌ２Ｈ２５０釆＋ｃｏ２ｒ （例示化合物−２０） モル％ ２５．２ ＣｌｄｈｓＯ＋Ｃ（ｈ−＋Ｃ（ｈハｆ”Ｙ２１．２ （例示化合物−１０） 表−１液晶性化合物 相転移温度 表−２ ［発明の効果コ 本発明の液晶性化合物は、画像表示における高速な応答
性を示し、かつ広い温度範囲で強訴電性を示すので、今
後の高密度、大型のデイスプレーへのニーズに応えるこ
とのできるものである。

特許出願人　　高砂香料工業株式会社

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＿１は炭素数６〜１２のアルキル基を、Ｒ＿
   ２は炭素数１〜６のアルキル基を、Ｙは−Ｏ−、▲数式
   、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等が
   あります▼または単結合を示し、ｍは１または２を示し
   、ｎはＹが−Ｏ−または▲数式、化学式、表等がありま
   す▼のときは２または３、Ｙが▲数式、化学式、表等が
   あります▼または単結合のときは１ないし３の整数を示
   す。）で表わされる液晶性化合物。