JPS63310848A - 液晶性化合物 - Google Patents
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- 239000012258 stirred mixture Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
[産業上の利用分野コ
本発明は、液晶の電気光学効果の特性利用において、特
に高速応答性の要求される大型表示素子用材料としての
強HE性液晶性化合物に関するものである。
に高速応答性の要求される大型表示素子用材料としての
強HE性液晶性化合物に関するものである。
[従来の技術]
従来より実用化されている液晶の大部分はネマチック、
中でもツイストネマチック型(TN)であり、主として
時計、腕時計や電卓のような画素数の少ない表示に用い
られてきたが、画素数が多く(例えば信号電極数がIH
以上)、比較的表示面積の大きい画面にするとコントラ
ストが低下し、且つ視野角が狭くなって実用性がなくな
る。
中でもツイストネマチック型(TN)であり、主として
時計、腕時計や電卓のような画素数の少ない表示に用い
られてきたが、画素数が多く(例えば信号電極数がIH
以上)、比較的表示面積の大きい画面にするとコントラ
ストが低下し、且つ視野角が狭くなって実用性がなくな
る。
この問題解決には二つの手段がとられた。すなわち、)
戻じれ角90′のTN型を180〜270°と大きくし
てコントラストを上げるスーパーツイストネマチック型
(STN型)の開発であり、他の一つは各画素にトラン
ジスターやダイオードを組み込むことによってコントラ
ストの低下を防止する、アクティブマトリックス方式と
いう新しい駆動方式の開発であフた。
戻じれ角90′のTN型を180〜270°と大きくし
てコントラストを上げるスーパーツイストネマチック型
(STN型)の開発であり、他の一つは各画素にトラン
ジスターやダイオードを組み込むことによってコントラ
ストの低下を防止する、アクティブマトリックス方式と
いう新しい駆動方式の開発であフた。
これらの解決策により画面サイズ2〜3インチ、画素数
5〜8万の液晶テレビが市場に出現するにおよび、勢い
その研究開発の延長線上にさらにそれよりも表示面積の
大なるディスプレー、例えばCRTを代替可能とするフ
ラットディスブレーが目標として設定されるに至った。
5〜8万の液晶テレビが市場に出現するにおよび、勢い
その研究開発の延長線上にさらにそれよりも表示面積の
大なるディスプレー、例えばCRTを代替可能とするフ
ラットディスブレーが目標として設定されるに至った。
しかしながら、ネマチック液晶の素子では電界Eによる
駆動力としては車に話電率の異方性を利用しているため
、常誘電体の小さい力しかなく、m−3eC以上の高速
応答性は難しく、使用目的による細部の脣求レベルに対
応した様々の工夫にも拘らずその表示容量、応答性2表
示品質などについて、本質的に限界のあることが明らか
となった。
駆動力としては車に話電率の異方性を利用しているため
、常誘電体の小さい力しかなく、m−3eC以上の高速
応答性は難しく、使用目的による細部の脣求レベルに対
応した様々の工夫にも拘らずその表示容量、応答性2表
示品質などについて、本質的に限界のあることが明らか
となった。
これに対し、新しい液晶として強誘電性液晶が近来注目
と期待を集めるようになった。
と期待を集めるようになった。
強誘電性液晶は、R,B、 Meyerらにより197
5年にp−デシルオキシベンジルデンーp′−アミノ−
2−メチルブチルシンナメート(DOBAMBG)が合
成され(J、 de Phys、 Lett、、 36
.69.1975) 、カイラルスメクチックC相にお
いて、自発分極を有する強誕電体であることが確認され
た。
5年にp−デシルオキシベンジルデンーp′−アミノ−
2−メチルブチルシンナメート(DOBAMBG)が合
成され(J、 de Phys、 Lett、、 36
.69.1975) 、カイラルスメクチックC相にお
いて、自発分極を有する強誕電体であることが確認され
た。
また、1980年には、N、 A、 C1arkらによ
って(Appl、Phys、Lett、、 36.89
9.1980)、薄膜セル中でこの強誘電性液晶化合物
の一種であるDOBAMBCがm−5ee以下の高速ス
イッチング特性を示し、かつ双安定性を有することが報
告され、画期的なディスプレー素子材料としての可能性
が注目された。強誘電性液晶の特徴は高速応答性、メモ
リー性にあるが、なかでもμ・secオーダーの応答時
間を示す高速性は、他の液晶に例をみないものである。
って(Appl、Phys、Lett、、 36.89
9.1980)、薄膜セル中でこの強誘電性液晶化合物
の一種であるDOBAMBCがm−5ee以下の高速ス
イッチング特性を示し、かつ双安定性を有することが報
告され、画期的なディスプレー素子材料としての可能性
が注目された。強誘電性液晶の特徴は高速応答性、メモ
リー性にあるが、なかでもμ・secオーダーの応答時
間を示す高速性は、他の液晶に例をみないものである。
強誘電性は液晶分子の構造上からみて、1)分子長軸方
向に対し垂直方向の双極子モーメントまたは双極子モー
メント成分を持っている、2)分子が光学活性基を有す
るカイラル分子である、3)チルト角を持ったスメクチ
ック相であるという3条件を満たした場合にのみ、自発
分極を持って発現される。電界已に於ける素子の駆動力
は自発分極P 、 (nC/am2)であり、その応答
速度では、τ=η/P、・E (ηはチルト角を一定とした才差運動に対する粘度) で表わされ CM、 A、 Handschy、; A
ppl、 Phys。
向に対し垂直方向の双極子モーメントまたは双極子モー
メント成分を持っている、2)分子が光学活性基を有す
るカイラル分子である、3)チルト角を持ったスメクチ
ック相であるという3条件を満たした場合にのみ、自発
分極を持って発現される。電界已に於ける素子の駆動力
は自発分極P 、 (nC/am2)であり、その応答
速度では、τ=η/P、・E (ηはチルト角を一定とした才差運動に対する粘度) で表わされ CM、 A、 Handschy、; A
ppl、 Phys。
Lett、、 41.39.1982)、高速応答性を
得るには自発分極を大としなければならないことが分か
る。
得るには自発分極を大としなければならないことが分か
る。
また、特開昭61−208032号、特開昭81−23
1082号、特開昭61−243037号等に下記のご
とき液晶化合物が報告されている。しかしながら、高速
応答性という観点からは未だ不十分といわざるを得ない
。
1082号、特開昭61−243037号等に下記のご
とき液晶化合物が報告されている。しかしながら、高速
応答性という観点からは未だ不十分といわざるを得ない
。
[発明が解決しようとする問題点コ
ミ誘電性液晶の電気光学的効果を利用する素子やデバイ
スへの実用化については、配向技術、セルの構成および
その量産技術、駆動方式など、未だ解決を要するいろい
ろな問題があるが、最も重要なことは広い温度範囲で大
きな自発分極を持った、高速応答性液晶の開発である。
スへの実用化については、配向技術、セルの構成および
その量産技術、駆動方式など、未だ解決を要するいろい
ろな問題があるが、最も重要なことは広い温度範囲で大
きな自発分極を持った、高速応答性液晶の開発である。
本発明は、この期待に応えようとしたものである。
[問題点を解決するための手段]
自発分極の発現は、分子の長軸に対する垂直方向の永久
双極子モーメントによるものであるが、液晶の場合は固
体に比較してその値は極めて小さく、例えば〉C=0の
結合モーメントが完全に配向したときの予想値の約1/
300D シか示さない。この現象は、分子の回転が固
体のようには束縛されていないためかなり自由に回転し
ていること、不斉炭素と永久双極子との位置が離れてい
るため、分子の内部運動である回転や振動によって双極
子の実効的な配向が相殺され、自発分極が著しく低下す
るとされている。
双極子モーメントによるものであるが、液晶の場合は固
体に比較してその値は極めて小さく、例えば〉C=0の
結合モーメントが完全に配向したときの予想値の約1/
300D シか示さない。この現象は、分子の回転が固
体のようには束縛されていないためかなり自由に回転し
ていること、不斉炭素と永久双極子との位置が離れてい
るため、分子の内部運動である回転や振動によって双極
子の実効的な配向が相殺され、自発分極が著しく低下す
るとされている。
従って、自発分極を大とするには、不斉炭素と永久双極
子の位置をできるだけ接近させること、あるいは不斉炭
素に直接ハロゲン原子または大きな分極を持つ結合を入
れることなどが考えられる。
子の位置をできるだけ接近させること、あるいは不斉炭
素に直接ハロゲン原子または大きな分極を持つ結合を入
れることなどが考えられる。
本発明者らは、かかる事情をもとに、実効性のある自発
分極の大きい液晶性化合物に関して、光学活性基を含め
た分子構造について種々検討の結果、下記一般式(1)
で表わされる化合物が広い範囲にわたり、比較的大きな
自発分極を持つことを見出し、本発明を完成したもので
ある。
分極の大きい液晶性化合物に関して、光学活性基を含め
た分子構造について種々検討の結果、下記一般式(1)
で表わされる化合物が広い範囲にわたり、比較的大きな
自発分極を持つことを見出し、本発明を完成したもので
ある。
即ち、本発明は強誘電性を示し、高速応答性に優れた
一般式
(式中、R1は炭素数6〜12のアルキル基を、R2は
炭素数3〜5の不斉炭素を有する光学活性基を、R3は
炭素数1〜6のアルキル基を示し、nはOまたは1を示
す。) で表わされる液晶性化合物を提供することである。
炭素数3〜5の不斉炭素を有する光学活性基を、R3は
炭素数1〜6のアルキル基を示し、nはOまたは1を示
す。) で表わされる液晶性化合物を提供することである。
次に、一般式(I)の安息香酸誘導体(n=1)の合成
につき、一般的な製法を簡単にのべる。式中、mは0〜
2を、THPはテトラヒドロビランを、Meはメチル基
を表わす。
につき、一般的な製法を簡単にのべる。式中、mは0〜
2を、THPはテトラヒドロビランを、Meはメチル基
を表わす。
RI O$COOH
(I)
まず、オキシ酸エステル(2)のヒドロキシル基をテト
ラヒドロビランにて保護した後、水素化アルミニウムリ
チウムにてカルボキシル基を還元してメチロール化し、
沃化アルキルにて処理して(5)のエーテル化合物を得
る。保護基をはずして得たアルコール(6)にアセトキ
シ安息香酸クロライドを反応させて安息香酸誘導体(7
)を得る。これにベンジルアミンを加えて分解し、(8
)のフェノール誘導体を得る。次に、別に用意したアル
コキシビフェニルカルボン酸と(8)のフェノール誘導
体とのエステル化反応を行い、一般式(I)のエステル
を得る。
ラヒドロビランにて保護した後、水素化アルミニウムリ
チウムにてカルボキシル基を還元してメチロール化し、
沃化アルキルにて処理して(5)のエーテル化合物を得
る。保護基をはずして得たアルコール(6)にアセトキ
シ安息香酸クロライドを反応させて安息香酸誘導体(7
)を得る。これにベンジルアミンを加えて分解し、(8
)のフェノール誘導体を得る。次に、別に用意したアル
コキシビフェニルカルボン酸と(8)のフェノール誘導
体とのエステル化反応を行い、一般式(I)のエステル
を得る。
次ニ、 Iff式(I)のフェノール誘導体(n=0)
の合成につき、一般的な製法を簡単にのべる。式中、m
は0〜2を、Meはメチル基を表わす。
の合成につき、一般的な製法を簡単にのべる。式中、m
は0〜2を、Meはメチル基を表わす。
Illノ
オキシ酸エステル(2)をメタンスルホニルクロライド
にてメタンスルホニルアルキルラクテート(9)とする
。次に、ベンジルオキシフェノールと反応させて(lO
)の化合物を得る。これを水素化アルミニウムリチウム
で還元してアルコール体(11)を得る。このアルコー
ル体と沃化アルキルを反応させてエーテル体(12)を
得る。続いて、ノ<ラジウムカーボンで常圧下に水素添
加し、フェノール体(13)とする。このフェノール体
(13)をアルコキシビフェニルカルボン酸クロライド
と反応させて一般式(I)のエステルを得る。
にてメタンスルホニルアルキルラクテート(9)とする
。次に、ベンジルオキシフェノールと反応させて(lO
)の化合物を得る。これを水素化アルミニウムリチウム
で還元してアルコール体(11)を得る。このアルコー
ル体と沃化アルキルを反応させてエーテル体(12)を
得る。続いて、ノ<ラジウムカーボンで常圧下に水素添
加し、フェノール体(13)とする。このフェノール体
(13)をアルコキシビフェニルカルボン酸クロライド
と反応させて一般式(I)のエステルを得る。
前記一般式(1)で表わされる液晶性化合物の代表例を
次に例示する。
次に例示する。
なお、本発明に係る液晶性化合物は既存の強誘電性液晶
あるいは強誘電性を示さない車なるSc相を経る化合物
と混合使用することによりSe”相の温度範囲を拡げ、
ディスプレーなどに実用可能な液晶組成物を得ることが
できる。また、本発明に係る化合物で液晶性の乏しいも
のでも、Sc相あるいはSc゛相を経る化合物に5〜2
0%程度加えることにより大きな自発分極を有する強誘
電性液晶組成物を得ることができる。
あるいは強誘電性を示さない車なるSc相を経る化合物
と混合使用することによりSe”相の温度範囲を拡げ、
ディスプレーなどに実用可能な液晶組成物を得ることが
できる。また、本発明に係る化合物で液晶性の乏しいも
のでも、Sc相あるいはSc゛相を経る化合物に5〜2
0%程度加えることにより大きな自発分極を有する強誘
電性液晶組成物を得ることができる。
[実施例]
以下に実施例、比較例および応用例を以て本発明を更に
具体的に説明する。
具体的に説明する。
実施例1
3−ヒドロキシブチルエチルエーテルの合成3−ヒドロ
キシ酪酸メチルエステル6gと2.3−ジヒドロピラン
5gをエーテル中で反応させ、エステルの保護体10.
5gを得た。これを150mfのテトラヒドロフラン溶
液に入れ、水素化アルミニウムリチウム 1.5gを加
えて室温で還元してメチロール化し、8.7gの生成物
を得た。次に、これを7.Og取り、テトラヒドロフ9
冫80化エチル11.6gとリチウムハイドライド3g
とを反応させてエーテル体7gを得た。これを7m1)
のメタノールの中に入れ、p−トルエンスルホン酸30
[有]8にて保護基をはずして目的化合物4gを得た(
理論収率63.5%)。
キシ酪酸メチルエステル6gと2.3−ジヒドロピラン
5gをエーテル中で反応させ、エステルの保護体10.
5gを得た。これを150mfのテトラヒドロフラン溶
液に入れ、水素化アルミニウムリチウム 1.5gを加
えて室温で還元してメチロール化し、8.7gの生成物
を得た。次に、これを7.Og取り、テトラヒドロフ9
冫80化エチル11.6gとリチウムハイドライド3g
とを反応させてエーテル体7gを得た。これを7m1)
のメタノールの中に入れ、p−トルエンスルホン酸30
[有]8にて保護基をはずして目的化合物4gを得た(
理論収率63.5%)。
実施例2
p−ヒドロキシ安息香酸(1−メチル−3−ニドキシ)
プロピルエステルの合成 まず、アセトキシ安息香酸5gを塩化チオニル19、8
gを用いて塩素化し、過剰の塩化チオニルを留去した後
、この全量と実施例1で得たエーテル話導体4g,ピリ
ジン2.6gとを50mjのトルエン中で0〜5℃にて
1時間、次いで室温で2時間反応させた。その後、水で
希釈し酸吐炭酸ソーダにて中和し、飽和食塩水でよく洗
浄してからトルエンを回収し、p−アセトキシ安息香酸
(1−メチル−3−エトキシ)プロピルエステル7、4
gを得た(理論収率82.5%)。
プロピルエステルの合成 まず、アセトキシ安息香酸5gを塩化チオニル19、8
gを用いて塩素化し、過剰の塩化チオニルを留去した後
、この全量と実施例1で得たエーテル話導体4g,ピリ
ジン2.6gとを50mjのトルエン中で0〜5℃にて
1時間、次いで室温で2時間反応させた。その後、水で
希釈し酸吐炭酸ソーダにて中和し、飽和食塩水でよく洗
浄してからトルエンを回収し、p−アセトキシ安息香酸
(1−メチル−3−エトキシ)プロピルエステル7、4
gを得た(理論収率82.5%)。
次に、これをエタノール25mff1に溶かし、冷却し
てからベンジルアミン2.8gを加え、20〜25℃で
2時間反応させ、エタノールを留去した後、クロロホル
ムとメタノールの混合溶媒に溶かし、シリカゲルカラム
を通して純度99%の目的化合物3.3gを得た(理論
収率63.6%)。
てからベンジルアミン2.8gを加え、20〜25℃で
2時間反応させ、エタノールを留去した後、クロロホル
ムとメタノールの混合溶媒に溶かし、シリカゲルカラム
を通して純度99%の目的化合物3.3gを得た(理論
収率63.6%)。
実施例3
4−(4’−n−オクチルオキシビフェニル−4−カル
ボニルオキシ)安息香酸(1−メチル−3−エトキシ)
プロピルエステルの合成実施例2で得た安息香酸諺導体
1.58とn−オクチルオキシビフェニルカルボン酸1
.58gとをジクロルメタン50m1’に溶かし、これ
にジメチルアミノピリジンとジシクロへキシルカルボジ
イミドを少量加えて室温にて2時間反応させた。ジクロ
ルメタンを留去して粗生成物5.4gを得た。これをク
ロロホルムとメタノールの混合溶媒に溶かし、シリカゲ
ルカラムに通した後、エタノールで再結晶して融点80
℃の4−(4’−n−オクチルオキシビフェニル−4−
カルボニルオキシ)安息香酸(1−メチル−3−エトキ
シ)プロピルエステル1.8g (理論収率68.7%
)(例示化合物5)を得た。
ボニルオキシ)安息香酸(1−メチル−3−エトキシ)
プロピルエステルの合成実施例2で得た安息香酸諺導体
1.58とn−オクチルオキシビフェニルカルボン酸1
.58gとをジクロルメタン50m1’に溶かし、これ
にジメチルアミノピリジンとジシクロへキシルカルボジ
イミドを少量加えて室温にて2時間反応させた。ジクロ
ルメタンを留去して粗生成物5.4gを得た。これをク
ロロホルムとメタノールの混合溶媒に溶かし、シリカゲ
ルカラムに通した後、エタノールで再結晶して融点80
℃の4−(4’−n−オクチルオキシビフェニル−4−
カルボニルオキシ)安息香酸(1−メチル−3−エトキ
シ)プロピルエステル1.8g (理論収率68.7%
)(例示化合物5)を得た。
以下に本化合物の分析値を記す。
比旋光度: [α] ”=31.8゜
NMR: 0.90(3H,t、J−6,98Z)、
1.17(3H,t、J−7,0Hz)。
1.17(3H,t、J−7,0Hz)。
1.83(118,n)、 1.48(2)1.m)、
1.81(2H,m)。
1.81(2H,m)。
1.92(1)1.m)、 2.05(LH,m)、
3.5(4)1.m)。
3.5(4)1.m)。
4.02 (2H,m) 、 5.32 (IH,m)
、 7.01 (21(、m) 。
、 7.01 (21(、m) 。
7.32 (2H,m) 、 7.58 (2H,m)
、 7.70 (2H,m) 。
、 7.70 (2H,m) 。
8.14 (2H,m) 、 8.23 (2+1.m
)実施例4 4−(4’−n−へキシルオキシビフェニル−4−カル
ボニルオキシ)安息香酸(1−メチル−3−エトキシ)
プロピルエステルの合成4−(4’−n−ヘキシルオキ
シビフェニルカルボン酸1.45gと実施例2で得たバ
ラヒドロキシ安息香酸誘導体1.5gとを、実施例3に
準じて反応させた後、精製再結晶を行って融点75.0
℃の4−(4’−n−へキシルオキシビフェニル−4−
カルボニルオキシ)安息香酸(1−メチル−3−エトキ
シ)プロピルエステル1.95g (理論収率77.0
%)(例示化合物4)を得た。
)実施例4 4−(4’−n−へキシルオキシビフェニル−4−カル
ボニルオキシ)安息香酸(1−メチル−3−エトキシ)
プロピルエステルの合成4−(4’−n−ヘキシルオキ
シビフェニルカルボン酸1.45gと実施例2で得たバ
ラヒドロキシ安息香酸誘導体1.5gとを、実施例3に
準じて反応させた後、精製再結晶を行って融点75.0
℃の4−(4’−n−へキシルオキシビフェニル−4−
カルボニルオキシ)安息香酸(1−メチル−3−エトキ
シ)プロピルエステル1.95g (理論収率77.0
%)(例示化合物4)を得た。
実施例5
2− [4−(ベンジルオキシ)フェノキシ]プロピオ
ン酸エチルの合成 (S) −エチルラクテート 303g、エーテル3
50mA+ とピリジン400mRを混合した液にメタ
ンスルホニルクロライド350gを室温にて滴下する。
ン酸エチルの合成 (S) −エチルラクテート 303g、エーテル3
50mA+ とピリジン400mRを混合した液にメタ
ンスルホニルクロライド350gを室温にて滴下する。
3時間反応させた後、反応液を水中に投入し、エーテル
で抽出する。エーテル層を水洗し、乾燥してから減圧蒸
留してメタンスルホニルエチルラクテートを得た。
で抽出する。エーテル層を水洗し、乾燥してから減圧蒸
留してメタンスルホニルエチルラクテートを得た。
このメタンスルホニルエチルラクテート 235gをエ
タノール240m1+に溶かしたt夜を、ベンジルオキ
シフェノール240g、苛性カリ 162g、水190
mj+ 、エタノール1.2fLを攪拌混合した液に室
温で滴下した後、4時間還流下に反応させた。次いで、
エタノールを留去した後、水31を加えて希釈し、エー
テルで抽出洗浄した。水層を塩酸で弱酸性とし、酢酸エ
チルで抽出し、水洗、乾燥後、減圧下に濃縮して240
gの粗生成物を得た。
タノール240m1+に溶かしたt夜を、ベンジルオキ
シフェノール240g、苛性カリ 162g、水190
mj+ 、エタノール1.2fLを攪拌混合した液に室
温で滴下した後、4時間還流下に反応させた。次いで、
エタノールを留去した後、水31を加えて希釈し、エー
テルで抽出洗浄した。水層を塩酸で弱酸性とし、酢酸エ
チルで抽出し、水洗、乾燥後、減圧下に濃縮して240
gの粗生成物を得た。
これをベンゼンで再結晶し、融点133〜134℃の目
的化合物125g (理論収率38.3%)を得た。
的化合物125g (理論収率38.3%)を得た。
実施例6
2− (4−ヒドロキシフェノキシ)プロピルエチルエ
ーテルの合成 テトラヒドロフラン 1.lfLの中に、水素化アルミ
ニウムリチウム26gを窒素ガス気流中で懸濁せしめ、
10〜15℃に保ちながら、この液に実施例5で得た2
−[4−(ベンジルオキシ)フェノキシ]プロピオン酸
エチル169gを340mff1のテトラヒドロフラン
に溶かした溶液を2.5時間を要して滴下した。室温で
1時間攪拌した後、メタノールで水素化アルミニウムリ
チウムを分解し、水600mjlを加えて希釈し、エー
テルで抽出した。
ーテルの合成 テトラヒドロフラン 1.lfLの中に、水素化アルミ
ニウムリチウム26gを窒素ガス気流中で懸濁せしめ、
10〜15℃に保ちながら、この液に実施例5で得た2
−[4−(ベンジルオキシ)フェノキシ]プロピオン酸
エチル169gを340mff1のテトラヒドロフラン
に溶かした溶液を2.5時間を要して滴下した。室温で
1時間攪拌した後、メタノールで水素化アルミニウムリ
チウムを分解し、水600mjlを加えて希釈し、エー
テルで抽出した。
エーテル層は水洗、乾燥、濃縮して139gの粗生成物
を得た。これをヘプタンにて再結晶して、融点43〜4
4℃の2−(4−ベンジルオキシフェノキシ)プロピル
アルコール97gを得た。このアルコール85gを取り
、テトラヒドロフラン210mfに溶かし、窒素ガスを
通しながら水素化ナトリウム17gを懸濁させ、66.
7gの沃化エチルを滴下した。液温を50〜60℃に保
ちながら2時間反応させた後、テトラヒドロフランを留
去した。水300mA+を加え、ベンゼンで抽出し、ベ
ンゼン層を水洗。
を得た。これをヘプタンにて再結晶して、融点43〜4
4℃の2−(4−ベンジルオキシフェノキシ)プロピル
アルコール97gを得た。このアルコール85gを取り
、テトラヒドロフラン210mfに溶かし、窒素ガスを
通しながら水素化ナトリウム17gを懸濁させ、66.
7gの沃化エチルを滴下した。液温を50〜60℃に保
ちながら2時間反応させた後、テトラヒドロフランを留
去した。水300mA+を加え、ベンゼンで抽出し、ベ
ンゼン層を水洗。
乾燥後、減圧下にm縮して92gの2−(4−ベンジル
オキシフェノキシ)プロピルエチルエーテルを得た。こ
のエーテル48gを取り、メタノール400mRに溶解
し、10%のパラジウム炭素4gを懸濁させて常圧下5
0℃付近で6時間水添した。触媒を炉別後、減圧濃縮し
て32gの粗2−(4−ヒドロキシフェノキシ)プロピ
ルエチルエーテルを得た。これを600gのシリカゲル
を用いてカラムクロマトオ青製し、2−(4−ヒドロキ
シフェノキシ)プロピルエチルエーテル24g(理論収
率16.4%)を得た。このもののガスクロ純度は99
%であった。
オキシフェノキシ)プロピルエチルエーテルを得た。こ
のエーテル48gを取り、メタノール400mRに溶解
し、10%のパラジウム炭素4gを懸濁させて常圧下5
0℃付近で6時間水添した。触媒を炉別後、減圧濃縮し
て32gの粗2−(4−ヒドロキシフェノキシ)プロピ
ルエチルエーテルを得た。これを600gのシリカゲル
を用いてカラムクロマトオ青製し、2−(4−ヒドロキ
シフェノキシ)プロピルエチルエーテル24g(理論収
率16.4%)を得た。このもののガスクロ純度は99
%であった。
実施例7
4−[4’−(デシルオキシビフェニル)カルボオキシ
]フェニル(1−メチル−2−エトキシ)エチルエーテ
ルの合成 実施例6で得た2−(4−ヒドロキシフェノキシ)プロ
ピルエチルエーテル3.92gをトルエン30mj)に
溶解し、ピリジン2.37 gを加えた液に10mff
のトルエンに7.4gの4−デシルオキシビフェニルカ
ルボン酸クロライドを溶かした溶液を加え、80〜90
℃で3時間反応せしめた。反応終了後、水に投入し、炉
別し、有機層を水洗、乾燥してから減圧濃縮して粗製の
目的化合物10.6gを得た。これをシリカゲル30g
を用いてクロマト精製し、さらにエタノールにて再結晶
を行い融点56℃の精製4−[4’−(デシルオキシビ
フェニル)カルボオキシ]フェニル(1−メチル−2−
エトキシ)エチルエーテル6.1g (理論収率57.
3%)(例示化合物14)を得た。
]フェニル(1−メチル−2−エトキシ)エチルエーテ
ルの合成 実施例6で得た2−(4−ヒドロキシフェノキシ)プロ
ピルエチルエーテル3.92gをトルエン30mj)に
溶解し、ピリジン2.37 gを加えた液に10mff
のトルエンに7.4gの4−デシルオキシビフェニルカ
ルボン酸クロライドを溶かした溶液を加え、80〜90
℃で3時間反応せしめた。反応終了後、水に投入し、炉
別し、有機層を水洗、乾燥してから減圧濃縮して粗製の
目的化合物10.6gを得た。これをシリカゲル30g
を用いてクロマト精製し、さらにエタノールにて再結晶
を行い融点56℃の精製4−[4’−(デシルオキシビ
フェニル)カルボオキシ]フェニル(1−メチル−2−
エトキシ)エチルエーテル6.1g (理論収率57.
3%)(例示化合物14)を得た。
以下に本化合物の分析値を記す。
M、: 532 (M”)
NMR: 0.91 (3H,t、J−8,7Hz)
、 1.48 (22H,m) 。
、 1.48 (22H,m) 。
1.82(2H,a+)、 3.08(4)1.m)、
3.98(2H,m)。
3.98(2H,m)。
4.53(IH,m)、 6.97(4H,m)、 7
.13(2)1.m)。
.13(2)1.m)。
7.57(2)1.l11)、 7.70(2)1.
m)、 8.22(2H,a)実施例8 4=[4’−(オクチルオキシビフェニル)カルボオキ
シ]フェニル(1−メチル−2−エトキシ)エチルエー
テルの合成 4−デシルオキシビフェニルカルボン酸クロライドの代
わりに4−オクチルオキシビフェニルカルボン酸クロラ
イド6.87gを用いたほかは、実施例7と同様に操作
して、融点64℃の4−[4’−(オクチルオキシビフ
ェニル)カルボオキシコフェニル(1−メチル−2−エ
トキシ)エチルエーテル7.2g (理論収率71.4
%)(例示化合物13)を得た。
m)、 8.22(2H,a)実施例8 4=[4’−(オクチルオキシビフェニル)カルボオキ
シ]フェニル(1−メチル−2−エトキシ)エチルエー
テルの合成 4−デシルオキシビフェニルカルボン酸クロライドの代
わりに4−オクチルオキシビフェニルカルボン酸クロラ
イド6.87gを用いたほかは、実施例7と同様に操作
して、融点64℃の4−[4’−(オクチルオキシビフ
ェニル)カルボオキシコフェニル(1−メチル−2−エ
トキシ)エチルエーテル7.2g (理論収率71.4
%)(例示化合物13)を得た。
以下に本化合物の分析値を記す。
M、: 504 (M”)
N、MR: 0.91 (3)1.t、J−7,0Hx
) 、 1.36 (18H,m) 。
) 、 1.36 (18H,m) 。
1’、82 (2H,m) 、 3.50 (4)1.
m) 、 4.02 (2)1.m) 。
m) 、 4.02 (2)1.m) 。
4.53(IH,m)、 6.98(4H,m)、 7
.13(20,m)。
.13(20,m)。
7.58 (2H,m) 、7.67 (2H,、m)
、8.23 (2H,m)実施例9 4−[4’−(ヘキシルオキシビフェニル)カルボオキ
シコフェニル(1−メチル−3−ブトキシ)プロピルエ
ーテルの合成 出発物質である乳酸エステルの代わりに3−ヒドロキシ
酪酸メチルを用いて実施例5と同様に操作して3−[4
−(ベンジルオキシ)フェノキシ]酪酸メチルとなし、
水素化アルミニウムリチウムにて処理してブタノール誘
導体を得た。次いで、沃化エチルに代えて沃化ブチルを
、4−デシルオキシビフェニルカルボン酸クロライドに
代えて、4−ヘキシルオキシビフェニルカルボン酸クロ
ライドを用いたほかは、実施例6および7と同様に操作
して融点85℃の4−[4’−(ヘキシルオキシビフェ
ニル)カルボオキシ]フェニル(1−メチル−3−ブト
キシ)プロピルエーテル(例示化合物21)を得た。
、8.23 (2H,m)実施例9 4−[4’−(ヘキシルオキシビフェニル)カルボオキ
シコフェニル(1−メチル−3−ブトキシ)プロピルエ
ーテルの合成 出発物質である乳酸エステルの代わりに3−ヒドロキシ
酪酸メチルを用いて実施例5と同様に操作して3−[4
−(ベンジルオキシ)フェノキシ]酪酸メチルとなし、
水素化アルミニウムリチウムにて処理してブタノール誘
導体を得た。次いで、沃化エチルに代えて沃化ブチルを
、4−デシルオキシビフェニルカルボン酸クロライドに
代えて、4−ヘキシルオキシビフェニルカルボン酸クロ
ライドを用いたほかは、実施例6および7と同様に操作
して融点85℃の4−[4’−(ヘキシルオキシビフェ
ニル)カルボオキシ]フェニル(1−メチル−3−ブト
キシ)プロピルエーテル(例示化合物21)を得た。
実施例10
4− [4’−(オクチルオキシビフェニル)カルボオ
キシコフェニル(1−メチル−3−ブトキシ)プロピル
エーテルの合成 出発物質である乳酸エステルの代わりに3−ヒドロキシ
醋酸メチルを用いて実施例5と同様に操作して3−[4
−(ベンジルオキシ)フェノキシ]酪酸メチルとなし、
水素化アルミニウムリチウムにて処理してブタノール誘
導体を得た。次いで、4−デシルオキシビフェニルカル
ボン酸クロライドに代えて4−オクチルオキシビフェニ
ルカルボン酸クロライドを用いたほかは、実施例6およ
び7と同様に操作して、カラム精製後、エタノールにて
再結晶して融点45℃の4−[4’−(オクチルオキシ
ビフェニル)カルボオキシ]フェニル(1−メチル−3
−エトキシ)プロピルエーテル(例示化合物19)を得
た(理論収率44.6%)。
キシコフェニル(1−メチル−3−ブトキシ)プロピル
エーテルの合成 出発物質である乳酸エステルの代わりに3−ヒドロキシ
醋酸メチルを用いて実施例5と同様に操作して3−[4
−(ベンジルオキシ)フェノキシ]酪酸メチルとなし、
水素化アルミニウムリチウムにて処理してブタノール誘
導体を得た。次いで、4−デシルオキシビフェニルカル
ボン酸クロライドに代えて4−オクチルオキシビフェニ
ルカルボン酸クロライドを用いたほかは、実施例6およ
び7と同様に操作して、カラム精製後、エタノールにて
再結晶して融点45℃の4−[4’−(オクチルオキシ
ビフェニル)カルボオキシ]フェニル(1−メチル−3
−エトキシ)プロピルエーテル(例示化合物19)を得
た(理論収率44.6%)。
以下に本化合物の分析値を示す。
比旋光度: [α] 24=−17,73゜実施例11
実施例3で得た4−(4’−n−オクチルオキシビフェ
ニル−4−カルボニルオキシ)安息香酸(1−メチル−
3−エトキシ)プロピルエステルについて液晶特性を測
定した。
ニル−4−カルボニルオキシ)安息香酸(1−メチル−
3−エトキシ)プロピルエステルについて液晶特性を測
定した。
ガラス板上に透明電極を設け、さらにその上にポリマー
をコーティングし、それを一定方向にラビングした後、
2枚の基板のラビング方向が平行になるようにして、ス
ペーサーを用いて一定の厚さに組み立てたものを液晶セ
ルとした。セルの厚みは3繞mである。
をコーティングし、それを一定方向にラビングした後、
2枚の基板のラビング方向が平行になるようにして、ス
ペーサーを用いて一定の厚さに組み立てたものを液晶セ
ルとした。セルの厚みは3繞mである。
このセルに本化合物を注入してヘリウム−ネオンレーザ
−及び光電子増倍管を用い、±20Vの方形波の交流を
印加し、液晶の電気光学効果を観察したところ、明確な
コントラストがあり、かつ高速応答が確認され、液晶表
示素子として使用可能の材料であることが認められた。
−及び光電子増倍管を用い、±20Vの方形波の交流を
印加し、液晶の電気光学効果を観察したところ、明確な
コントラストがあり、かつ高速応答が確認され、液晶表
示素子として使用可能の材料であることが認められた。
一方、相転移温度は示差走査熱量計と偏光顕微鏡とによ
る観察で求めた。なお、Slは未判定の液晶相である。
る観察で求めた。なお、Slは未判定の液晶相である。
これらの測定結果を表−1に示した。
実施例12〜18
本発明化合物につき相転移温度および各種の特性値を実
施例11と同様にして測定した。その結果を表−1に示
した。
施例11と同様にして測定した。その結果を表−1に示
した。
比較例1.2
D、 M、 Walbaらによって(J、八、C,S、
、108.5210゜1986)報告された化合物であ
って、本発明の液晶−性化合物と比較的類似した化学構
造を持った以下の化合物を比較例として、実施例11と
同様にして相転移温度および各種の特性値を測定した。
、108.5210゜1986)報告された化合物であ
って、本発明の液晶−性化合物と比較的類似した化学構
造を持った以下の化合物を比較例として、実施例11と
同様にして相転移温度および各種の特性値を測定した。
その結果を表−1に示した。
比較化合物−1
比較化合物−2
これらの化合物は、比較的低い温度でSC”相が現れる
が自発分極は小さく、応答速度もあまり速くない。これ
に対し、本発明の液晶性化合物はSC″相の8現温度は
やや高いが、自発分極、応答速度については優れたもの
である。
が自発分極は小さく、応答速度もあまり速くない。これ
に対し、本発明の液晶性化合物はSC″相の8現温度は
やや高いが、自発分極、応答速度については優れたもの
である。
表−1液晶性化合
表−1(続き)
応用例1〜3
表示装置において、実際の使用温度のより広い範囲にわ
たって高速応答性を示す液晶組成物を得るため、各種の
液晶性化合物を混合し、その性能を調べた。また、実施
例により得た液晶性化合物を用いて、液晶表示素子とし
ての応答特性を評価した。測定方法は実施例11と同様
にして行った。
たって高速応答性を示す液晶組成物を得るため、各種の
液晶性化合物を混合し、その性能を調べた。また、実施
例により得た液晶性化合物を用いて、液晶表示素子とし
ての応答特性を評価した。測定方法は実施例11と同様
にして行った。
その代表例を表−2に示した。
[発明の効果]
本発明の液晶性化合物は、画像表示に於ける高速な応答
性を示し、かつ広い温度範囲で強話電性を示すので、今
後の高密度で大型のディスプレーへのニーズに応えるこ
とのできるものである。
性を示し、かつ広い温度範囲で強話電性を示すので、今
後の高密度で大型のディスプレーへのニーズに応えるこ
とのできるものである。
Claims (1)
- (1)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中、R_1は炭素数6〜12のアルキル基を、R^
*_2は炭素数3〜5の不斉炭素を有する光学活性基を
、R_3は炭素数1〜6のアルキル基を示し、nは0ま
たは1を示す。) で表わされる液晶性化合物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP14692587A JPH0643376B2 (ja) | 1987-06-15 | 1987-06-15 | 液晶性化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP14692587A JPH0643376B2 (ja) | 1987-06-15 | 1987-06-15 | 液晶性化合物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS63310848A true JPS63310848A (ja) | 1988-12-19 |
JPH0643376B2 JPH0643376B2 (ja) | 1994-06-08 |
Family
ID=15418674
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP14692587A Expired - Lifetime JPH0643376B2 (ja) | 1987-06-15 | 1987-06-15 | 液晶性化合物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0643376B2 (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0994098A1 (en) * | 1998-10-05 | 2000-04-19 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Ferrielectric liquid crystal compound |
CN108329928A (zh) * | 2018-01-22 | 2018-07-27 | 西安工业大学 | 一锅法合成烷氧基酯类液晶的方法 |
-
1987
- 1987-06-15 JP JP14692587A patent/JPH0643376B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0994098A1 (en) * | 1998-10-05 | 2000-04-19 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Ferrielectric liquid crystal compound |
US6197216B1 (en) | 1998-10-05 | 2001-03-06 | Mitsubishi Gas Chemical Co Inc | Ferrielectric liquid crystal compound |
CN108329928A (zh) * | 2018-01-22 | 2018-07-27 | 西安工业大学 | 一锅法合成烷氧基酯类液晶的方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0643376B2 (ja) | 1994-06-08 |
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