JPS63310848A - 液晶性化合物 - Google Patents

液晶性化合物

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JPS63310848A
JPS63310848A JP14692587A JP14692587A JPS63310848A JP S63310848 A JPS63310848 A JP S63310848A JP 14692587 A JP14692587 A JP 14692587A JP 14692587 A JP14692587 A JP 14692587A JP S63310848 A JPS63310848 A JP S63310848A
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三橋 茂
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仁 近藤
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 [産業上の利用分野コ 本発明は、液晶の電気光学効果の特性利用において、特
に高速応答性の要求される大型表示素子用材料としての
強HE性液晶性化合物に関するものである。
[従来の技術] 従来より実用化されている液晶の大部分はネマチック、
中でもツイストネマチック型(TN)であり、主として
時計、腕時計や電卓のような画素数の少ない表示に用い
られてきたが、画素数が多く(例えば信号電極数がIH
以上)、比較的表示面積の大きい画面にするとコントラ
ストが低下し、且つ視野角が狭くなって実用性がなくな
る。
この問題解決には二つの手段がとられた。すなわち、)
戻じれ角90′のTN型を180〜270°と大きくし
てコントラストを上げるスーパーツイストネマチック型
(STN型)の開発であり、他の一つは各画素にトラン
ジスターやダイオードを組み込むことによってコントラ
ストの低下を防止する、アクティブマトリックス方式と
いう新しい駆動方式の開発であフた。
これらの解決策により画面サイズ2〜3インチ、画素数
5〜8万の液晶テレビが市場に出現するにおよび、勢い
その研究開発の延長線上にさらにそれよりも表示面積の
大なるディスプレー、例えばCRTを代替可能とするフ
ラットディスブレーが目標として設定されるに至った。
しかしながら、ネマチック液晶の素子では電界Eによる
駆動力としては車に話電率の異方性を利用しているため
、常誘電体の小さい力しかなく、m−3eC以上の高速
応答性は難しく、使用目的による細部の脣求レベルに対
応した様々の工夫にも拘らずその表示容量、応答性2表
示品質などについて、本質的に限界のあることが明らか
となった。
これに対し、新しい液晶として強誘電性液晶が近来注目
と期待を集めるようになった。
強誘電性液晶は、R,B、 Meyerらにより197
5年にp−デシルオキシベンジルデンーp′−アミノ−
2−メチルブチルシンナメート(DOBAMBG)が合
成され(J、 de Phys、 Lett、、 36
.69.1975) 、カイラルスメクチックC相にお
いて、自発分極を有する強誕電体であることが確認され
た。
また、1980年には、N、 A、 C1arkらによ
って(Appl、Phys、Lett、、 36.89
9.1980)、薄膜セル中でこの強誘電性液晶化合物
の一種であるDOBAMBCがm−5ee以下の高速ス
イッチング特性を示し、かつ双安定性を有することが報
告され、画期的なディスプレー素子材料としての可能性
が注目された。強誘電性液晶の特徴は高速応答性、メモ
リー性にあるが、なかでもμ・secオーダーの応答時
間を示す高速性は、他の液晶に例をみないものである。
強誘電性は液晶分子の構造上からみて、1)分子長軸方
向に対し垂直方向の双極子モーメントまたは双極子モー
メント成分を持っている、2)分子が光学活性基を有す
るカイラル分子である、3)チルト角を持ったスメクチ
ック相であるという3条件を満たした場合にのみ、自発
分極を持って発現される。電界已に於ける素子の駆動力
は自発分極P 、 (nC/am2)であり、その応答
速度では、τ=η/P、・E (ηはチルト角を一定とした才差運動に対する粘度) で表わされ CM、 A、 Handschy、; A
ppl、 Phys。
Lett、、 41.39.1982)、高速応答性を
得るには自発分極を大としなければならないことが分か
る。
また、特開昭61−208032号、特開昭81−23
1082号、特開昭61−243037号等に下記のご
とき液晶化合物が報告されている。しかしながら、高速
応答性という観点からは未だ不十分といわざるを得ない
[発明が解決しようとする問題点コ ミ誘電性液晶の電気光学的効果を利用する素子やデバイ
スへの実用化については、配向技術、セルの構成および
その量産技術、駆動方式など、未だ解決を要するいろい
ろな問題があるが、最も重要なことは広い温度範囲で大
きな自発分極を持った、高速応答性液晶の開発である。
本発明は、この期待に応えようとしたものである。
[問題点を解決するための手段] 自発分極の発現は、分子の長軸に対する垂直方向の永久
双極子モーメントによるものであるが、液晶の場合は固
体に比較してその値は極めて小さく、例えば〉C=0の
結合モーメントが完全に配向したときの予想値の約1/
300D シか示さない。この現象は、分子の回転が固
体のようには束縛されていないためかなり自由に回転し
ていること、不斉炭素と永久双極子との位置が離れてい
るため、分子の内部運動である回転や振動によって双極
子の実効的な配向が相殺され、自発分極が著しく低下す
るとされている。
従って、自発分極を大とするには、不斉炭素と永久双極
子の位置をできるだけ接近させること、あるいは不斉炭
素に直接ハロゲン原子または大きな分極を持つ結合を入
れることなどが考えられる。
本発明者らは、かかる事情をもとに、実効性のある自発
分極の大きい液晶性化合物に関して、光学活性基を含め
た分子構造について種々検討の結果、下記一般式(1)
で表わされる化合物が広い範囲にわたり、比較的大きな
自発分極を持つことを見出し、本発明を完成したもので
ある。
即ち、本発明は強誘電性を示し、高速応答性に優れた 一般式 (式中、R1は炭素数6〜12のアルキル基を、R2は
炭素数3〜5の不斉炭素を有する光学活性基を、R3は
炭素数1〜6のアルキル基を示し、nはOまたは1を示
す。) で表わされる液晶性化合物を提供することである。
次に、一般式(I)の安息香酸誘導体(n=1)の合成
につき、一般的な製法を簡単にのべる。式中、mは0〜
2を、THPはテトラヒドロビランを、Meはメチル基
を表わす。
RI O$COOH (I) まず、オキシ酸エステル(2)のヒドロキシル基をテト
ラヒドロビランにて保護した後、水素化アルミニウムリ
チウムにてカルボキシル基を還元してメチロール化し、
沃化アルキルにて処理して(5)のエーテル化合物を得
る。保護基をはずして得たアルコール(6)にアセトキ
シ安息香酸クロライドを反応させて安息香酸誘導体(7
)を得る。これにベンジルアミンを加えて分解し、(8
)のフェノール誘導体を得る。次に、別に用意したアル
コキシビフェニルカルボン酸と(8)のフェノール誘導
体とのエステル化反応を行い、一般式(I)のエステル
を得る。
次ニ、 Iff式(I)のフェノール誘導体(n=0)
の合成につき、一般的な製法を簡単にのべる。式中、m
は0〜2を、Meはメチル基を表わす。
Illノ オキシ酸エステル(2)をメタンスルホニルクロライド
にてメタンスルホニルアルキルラクテート(9)とする
。次に、ベンジルオキシフェノールと反応させて(lO
)の化合物を得る。これを水素化アルミニウムリチウム
で還元してアルコール体(11)を得る。このアルコー
ル体と沃化アルキルを反応させてエーテル体(12)を
得る。続いて、ノ<ラジウムカーボンで常圧下に水素添
加し、フェノール体(13)とする。このフェノール体
(13)をアルコキシビフェニルカルボン酸クロライド
と反応させて一般式(I)のエステルを得る。
前記一般式(1)で表わされる液晶性化合物の代表例を
次に例示する。
なお、本発明に係る液晶性化合物は既存の強誘電性液晶
あるいは強誘電性を示さない車なるSc相を経る化合物
と混合使用することによりSe”相の温度範囲を拡げ、
ディスプレーなどに実用可能な液晶組成物を得ることが
できる。また、本発明に係る化合物で液晶性の乏しいも
のでも、Sc相あるいはSc゛相を経る化合物に5〜2
0%程度加えることにより大きな自発分極を有する強誘
電性液晶組成物を得ることができる。
[実施例] 以下に実施例、比較例および応用例を以て本発明を更に
具体的に説明する。
実施例1 3−ヒドロキシブチルエチルエーテルの合成3−ヒドロ
キシ酪酸メチルエステル6gと2.3−ジヒドロピラン
5gをエーテル中で反応させ、エステルの保護体10.
5gを得た。これを150mfのテトラヒドロフラン溶
液に入れ、水素化アルミニウムリチウム 1.5gを加
えて室温で還元してメチロール化し、8.7gの生成物
を得た。次に、これを7.Og取り、テトラヒドロフ9
冫80化エチル11.6gとリチウムハイドライド3g
とを反応させてエーテル体7gを得た。これを7m1)
のメタノールの中に入れ、p−トルエンスルホン酸30
[有]8にて保護基をはずして目的化合物4gを得た(
理論収率63.5%)。
実施例2 p−ヒドロキシ安息香酸(1−メチル−3−ニドキシ)
プロピルエステルの合成 まず、アセトキシ安息香酸5gを塩化チオニル19、8
gを用いて塩素化し、過剰の塩化チオニルを留去した後
、この全量と実施例1で得たエーテル話導体4g,ピリ
ジン2.6gとを50mjのトルエン中で0〜5℃にて
1時間、次いで室温で2時間反応させた。その後、水で
希釈し酸吐炭酸ソーダにて中和し、飽和食塩水でよく洗
浄してからトルエンを回収し、p−アセトキシ安息香酸
(1−メチル−3−エトキシ)プロピルエステル7、4
gを得た(理論収率82.5%)。
次に、これをエタノール25mff1に溶かし、冷却し
てからベンジルアミン2.8gを加え、20〜25℃で
2時間反応させ、エタノールを留去した後、クロロホル
ムとメタノールの混合溶媒に溶かし、シリカゲルカラム
を通して純度99%の目的化合物3.3gを得た(理論
収率63.6%)。
実施例3 4−(4’−n−オクチルオキシビフェニル−4−カル
ボニルオキシ)安息香酸(1−メチル−3−エトキシ)
プロピルエステルの合成実施例2で得た安息香酸諺導体
1.58とn−オクチルオキシビフェニルカルボン酸1
.58gとをジクロルメタン50m1’に溶かし、これ
にジメチルアミノピリジンとジシクロへキシルカルボジ
イミドを少量加えて室温にて2時間反応させた。ジクロ
ルメタンを留去して粗生成物5.4gを得た。これをク
ロロホルムとメタノールの混合溶媒に溶かし、シリカゲ
ルカラムに通した後、エタノールで再結晶して融点80
℃の4−(4’−n−オクチルオキシビフェニル−4−
カルボニルオキシ)安息香酸(1−メチル−3−エトキ
シ)プロピルエステル1.8g (理論収率68.7%
)(例示化合物5)を得た。
以下に本化合物の分析値を記す。
比旋光度: [α] ”=31.8゜ NMR: 0.90(3H,t、J−6,98Z)、 
1.17(3H,t、J−7,0Hz)。
1.83(118,n)、 1.48(2)1.m)、
 1.81(2H,m)。
1.92(1)1.m)、 2.05(LH,m)、 
3.5(4)1.m)。
4.02 (2H,m) 、 5.32 (IH,m)
 、 7.01 (21(、m) 。
7.32 (2H,m) 、 7.58 (2H,m)
 、 7.70 (2H,m) 。
8.14 (2H,m) 、 8.23 (2+1.m
)実施例4 4−(4’−n−へキシルオキシビフェニル−4−カル
ボニルオキシ)安息香酸(1−メチル−3−エトキシ)
プロピルエステルの合成4−(4’−n−ヘキシルオキ
シビフェニルカルボン酸1.45gと実施例2で得たバ
ラヒドロキシ安息香酸誘導体1.5gとを、実施例3に
準じて反応させた後、精製再結晶を行って融点75.0
℃の4−(4’−n−へキシルオキシビフェニル−4−
カルボニルオキシ)安息香酸(1−メチル−3−エトキ
シ)プロピルエステル1.95g (理論収率77.0
%)(例示化合物4)を得た。
実施例5 2− [4−(ベンジルオキシ)フェノキシ]プロピオ
ン酸エチルの合成 (S)  −エチルラクテート 303g、エーテル3
50mA+ とピリジン400mRを混合した液にメタ
ンスルホニルクロライド350gを室温にて滴下する。
3時間反応させた後、反応液を水中に投入し、エーテル
で抽出する。エーテル層を水洗し、乾燥してから減圧蒸
留してメタンスルホニルエチルラクテートを得た。
このメタンスルホニルエチルラクテート 235gをエ
タノール240m1+に溶かしたt夜を、ベンジルオキ
シフェノール240g、苛性カリ 162g、水190
mj+ 、エタノール1.2fLを攪拌混合した液に室
温で滴下した後、4時間還流下に反応させた。次いで、
エタノールを留去した後、水31を加えて希釈し、エー
テルで抽出洗浄した。水層を塩酸で弱酸性とし、酢酸エ
チルで抽出し、水洗、乾燥後、減圧下に濃縮して240
gの粗生成物を得た。
これをベンゼンで再結晶し、融点133〜134℃の目
的化合物125g (理論収率38.3%)を得た。
実施例6 2− (4−ヒドロキシフェノキシ)プロピルエチルエ
ーテルの合成 テトラヒドロフラン 1.lfLの中に、水素化アルミ
ニウムリチウム26gを窒素ガス気流中で懸濁せしめ、
10〜15℃に保ちながら、この液に実施例5で得た2
−[4−(ベンジルオキシ)フェノキシ]プロピオン酸
エチル169gを340mff1のテトラヒドロフラン
に溶かした溶液を2.5時間を要して滴下した。室温で
1時間攪拌した後、メタノールで水素化アルミニウムリ
チウムを分解し、水600mjlを加えて希釈し、エー
テルで抽出した。
エーテル層は水洗、乾燥、濃縮して139gの粗生成物
を得た。これをヘプタンにて再結晶して、融点43〜4
4℃の2−(4−ベンジルオキシフェノキシ)プロピル
アルコール97gを得た。このアルコール85gを取り
、テトラヒドロフラン210mfに溶かし、窒素ガスを
通しながら水素化ナトリウム17gを懸濁させ、66.
7gの沃化エチルを滴下した。液温を50〜60℃に保
ちながら2時間反応させた後、テトラヒドロフランを留
去した。水300mA+を加え、ベンゼンで抽出し、ベ
ンゼン層を水洗。
乾燥後、減圧下にm縮して92gの2−(4−ベンジル
オキシフェノキシ)プロピルエチルエーテルを得た。こ
のエーテル48gを取り、メタノール400mRに溶解
し、10%のパラジウム炭素4gを懸濁させて常圧下5
0℃付近で6時間水添した。触媒を炉別後、減圧濃縮し
て32gの粗2−(4−ヒドロキシフェノキシ)プロピ
ルエチルエーテルを得た。これを600gのシリカゲル
を用いてカラムクロマトオ青製し、2−(4−ヒドロキ
シフェノキシ)プロピルエチルエーテル24g(理論収
率16.4%)を得た。このもののガスクロ純度は99
%であった。
実施例7 4−[4’−(デシルオキシビフェニル)カルボオキシ
]フェニル(1−メチル−2−エトキシ)エチルエーテ
ルの合成 実施例6で得た2−(4−ヒドロキシフェノキシ)プロ
ピルエチルエーテル3.92gをトルエン30mj)に
溶解し、ピリジン2.37 gを加えた液に10mff
のトルエンに7.4gの4−デシルオキシビフェニルカ
ルボン酸クロライドを溶かした溶液を加え、80〜90
℃で3時間反応せしめた。反応終了後、水に投入し、炉
別し、有機層を水洗、乾燥してから減圧濃縮して粗製の
目的化合物10.6gを得た。これをシリカゲル30g
を用いてクロマト精製し、さらにエタノールにて再結晶
を行い融点56℃の精製4−[4’−(デシルオキシビ
フェニル)カルボオキシ]フェニル(1−メチル−2−
エトキシ)エチルエーテル6.1g (理論収率57.
3%)(例示化合物14)を得た。
以下に本化合物の分析値を記す。
M、: 532 (M”) NMR: 0.91 (3H,t、J−8,7Hz) 
、 1.48 (22H,m) 。
1.82(2H,a+)、 3.08(4)1.m)、
 3.98(2H,m)。
4.53(IH,m)、 6.97(4H,m)、 7
.13(2)1.m)。
7.57(2)1.l11)、  7.70(2)1.
m)、  8.22(2H,a)実施例8 4=[4’−(オクチルオキシビフェニル)カルボオキ
シ]フェニル(1−メチル−2−エトキシ)エチルエー
テルの合成 4−デシルオキシビフェニルカルボン酸クロライドの代
わりに4−オクチルオキシビフェニルカルボン酸クロラ
イド6.87gを用いたほかは、実施例7と同様に操作
して、融点64℃の4−[4’−(オクチルオキシビフ
ェニル)カルボオキシコフェニル(1−メチル−2−エ
トキシ)エチルエーテル7.2g (理論収率71.4
%)(例示化合物13)を得た。
以下に本化合物の分析値を記す。
M、: 504 (M”) N、MR: 0.91 (3)1.t、J−7,0Hx
) 、 1.36 (18H,m) 。
1’、82 (2H,m) 、 3.50 (4)1.
m) 、 4.02 (2)1.m) 。
4.53(IH,m)、 6.98(4H,m)、 7
.13(20,m)。
7.58 (2H,m) 、7.67 (2H,、m)
 、8.23 (2H,m)実施例9 4−[4’−(ヘキシルオキシビフェニル)カルボオキ
シコフェニル(1−メチル−3−ブトキシ)プロピルエ
ーテルの合成 出発物質である乳酸エステルの代わりに3−ヒドロキシ
酪酸メチルを用いて実施例5と同様に操作して3−[4
−(ベンジルオキシ)フェノキシ]酪酸メチルとなし、
水素化アルミニウムリチウムにて処理してブタノール誘
導体を得た。次いで、沃化エチルに代えて沃化ブチルを
、4−デシルオキシビフェニルカルボン酸クロライドに
代えて、4−ヘキシルオキシビフェニルカルボン酸クロ
ライドを用いたほかは、実施例6および7と同様に操作
して融点85℃の4−[4’−(ヘキシルオキシビフェ
ニル)カルボオキシ]フェニル(1−メチル−3−ブト
キシ)プロピルエーテル(例示化合物21)を得た。
実施例10 4− [4’−(オクチルオキシビフェニル)カルボオ
キシコフェニル(1−メチル−3−ブトキシ)プロピル
エーテルの合成 出発物質である乳酸エステルの代わりに3−ヒドロキシ
醋酸メチルを用いて実施例5と同様に操作して3−[4
−(ベンジルオキシ)フェノキシ]酪酸メチルとなし、
水素化アルミニウムリチウムにて処理してブタノール誘
導体を得た。次いで、4−デシルオキシビフェニルカル
ボン酸クロライドに代えて4−オクチルオキシビフェニ
ルカルボン酸クロライドを用いたほかは、実施例6およ
び7と同様に操作して、カラム精製後、エタノールにて
再結晶して融点45℃の4−[4’−(オクチルオキシ
ビフェニル)カルボオキシ]フェニル(1−メチル−3
−エトキシ)プロピルエーテル(例示化合物19)を得
た(理論収率44.6%)。
以下に本化合物の分析値を示す。
比旋光度: [α] 24=−17,73゜実施例11 実施例3で得た4−(4’−n−オクチルオキシビフェ
ニル−4−カルボニルオキシ)安息香酸(1−メチル−
3−エトキシ)プロピルエステルについて液晶特性を測
定した。
ガラス板上に透明電極を設け、さらにその上にポリマー
をコーティングし、それを一定方向にラビングした後、
2枚の基板のラビング方向が平行になるようにして、ス
ペーサーを用いて一定の厚さに組み立てたものを液晶セ
ルとした。セルの厚みは3繞mである。
このセルに本化合物を注入してヘリウム−ネオンレーザ
−及び光電子増倍管を用い、±20Vの方形波の交流を
印加し、液晶の電気光学効果を観察したところ、明確な
コントラストがあり、かつ高速応答が確認され、液晶表
示素子として使用可能の材料であることが認められた。
一方、相転移温度は示差走査熱量計と偏光顕微鏡とによ
る観察で求めた。なお、Slは未判定の液晶相である。
これらの測定結果を表−1に示した。
実施例12〜18 本発明化合物につき相転移温度および各種の特性値を実
施例11と同様にして測定した。その結果を表−1に示
した。
比較例1.2 D、 M、 Walbaらによって(J、八、C,S、
、108.5210゜1986)報告された化合物であ
って、本発明の液晶−性化合物と比較的類似した化学構
造を持った以下の化合物を比較例として、実施例11と
同様にして相転移温度および各種の特性値を測定した。
その結果を表−1に示した。
比較化合物−1 比較化合物−2 これらの化合物は、比較的低い温度でSC”相が現れる
が自発分極は小さく、応答速度もあまり速くない。これ
に対し、本発明の液晶性化合物はSC″相の8現温度は
やや高いが、自発分極、応答速度については優れたもの
である。
表−1液晶性化合 表−1(続き) 応用例1〜3 表示装置において、実際の使用温度のより広い範囲にわ
たって高速応答性を示す液晶組成物を得るため、各種の
液晶性化合物を混合し、その性能を調べた。また、実施
例により得た液晶性化合物を用いて、液晶表示素子とし
ての応答特性を評価した。測定方法は実施例11と同様
にして行った。
その代表例を表−2に示した。
[発明の効果] 本発明の液晶性化合物は、画像表示に於ける高速な応答
性を示し、かつ広い温度範囲で強話電性を示すので、今
後の高密度で大型のディスプレーへのニーズに応えるこ
とのできるものである。

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. (1)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中、R_1は炭素数6〜12のアルキル基を、R^
    *_2は炭素数3〜5の不斉炭素を有する光学活性基を
    、R_3は炭素数1〜6のアルキル基を示し、nは0ま
    たは1を示す。) で表わされる液晶性化合物。
JP14692587A 1987-06-15 1987-06-15 液晶性化合物 Expired - Lifetime JPH0643376B2 (ja)

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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EP0994098A1 (en) * 1998-10-05 2000-04-19 Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. Ferrielectric liquid crystal compound
CN108329928A (zh) * 2018-01-22 2018-07-27 西安工业大学 一锅法合成烷氧基酯类液晶的方法

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US6197216B1 (en) 1998-10-05 2001-03-06 Mitsubishi Gas Chemical Co Inc Ferrielectric liquid crystal compound
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