CN108329928A - 一锅法合成烷氧基酯类液晶的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一锅法合成烷氧基酯类液晶的方法，以带有羟基和羧基双活性官能团的致晶单元与卤代烷烃为原料，在碱和催化剂的作用下，于极性溶剂中一锅反应得到烷氧基酯类液晶。该方法与传统的先醚化后酯化的合成方法相比较，将两步反应简化为一步反应，使生产工艺变得更加简单、易于操作；另外，室温下可获得反应的较高产率，明显降低了能源消耗，因此具有操作简单、成本低廉等优点。
Description
技术领域
本发明属于液晶制备技术领域，具体涉及一锅法合成烷氧基酯类液晶的方法。
背景技术
随着科技的发展，液晶显示器(Liquid Crystal Display，LCD)的使用要求越来越高，如更宽的液晶相温度范围、更快的响应速度等。单一的液晶化合物往往难以满足技术要求，目前显示所用的液晶材料均为多种液晶单体的混合物，即混晶，一般由几十种液晶单体组成，这将需要大量的有机合成工作。如何简化工艺流程、节约生产成本，就成为了工业界关注的焦点。
在制备液晶材料过程中，为了在致晶单元的末端引入柔性基团，来调节液晶分子的性能，往往会使用威廉逊(Williamson)醚化反应；或者，为了在分子中引入酯基，往往会使用酯化反应。目前，制备烷氧基酯类液晶，通常的做法是，先醚化得到烷氧基羧酸中间体，再制备成酰氯，然后进行酯化反应；或者在N,N'-二环己基碳二亚胺(DCC)、1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐(EDC)和4-二甲氨基吡啶(DMAP)的作用下，酯化得到目标化合物。这种方法的缺点是：一般需要2-3步反应，其工艺流程复杂、生产成本偏高。
发明内容
本发明的目的是提供一锅法合成烷氧基酯类液晶的方法，该方法通过威廉逊(Williamson)醚化与酯化“一锅法”合成烷氧基酯类液晶，解决现有技术中制备液晶材料工艺流程复杂、生产成本高的技术问题。
本发明采用的技术方案是：
一锅法合成烷氧基酯类液晶的方法，其特征在于：以带有羟基和羧基双活性官能团的致晶单元与卤代烷烃为原料，在碱和催化剂的作用下，于极性溶剂中一锅反应得到烷氧基酯类液晶。
进一步的，反应通式如下：
其中，R代表C3～8的烷基链，X代表I、Br或Cl。
进一步的，所述碱为碳酸钠、碳酸钾、氢氧化钠或氢氧化钾中的一种。
进一步的，所述催化剂为18-冠醚-6或碘化钾中的一种。
进一步的，所述极性溶剂为N，N-二甲基甲酰胺(DMF)或四氢呋喃(THF)中的一种。
进一步的，所述室温范围为25±10℃。
根据上述方法制备的液晶材料。
本发明具备以下优点：
本发明介绍了一种威廉逊(Williamson)醚化与酯化反应一锅合成烷氧基酯类液晶的方法，该方法与传统的先醚化后酯化的合成方法相比较，将两步反应简化为一步反应，使生产工艺变得更加简单、易于操作；另外，室温下可获得反应的较高产率，明显降低了能源消耗，因此具有操作简单、成本低廉等优点。
附图说明
图1是本发明实施例1中化合物(1)的DSC曲线。
图2是本发明实施例1中化合物(1)的POM图片。
具体实施方式
下面通过具体实施方式结合附图对本发明作进一步详细说明。本领域技术人员可以毫不费力的认识到，其中部分特征在不同情况下是可以省略的，或者可以由其他材料和方法所替代。在某些情况下，本申请相关的一些操作并没有在说明书中显示或者描述，这是为了避免本申请的核心部分被过多的描述所淹没，而对于本领域技术人员而言，详细描述这些相关操作并不是必要的，他们根据说明书中的描述以及本领域的一般技术知识即可完整了解相关操作。
本发明的基本思路是：以带有羟基和羧基双活性官能团的致晶单元(简计为化合物a)与卤代烷烃(简计为化合物b)为原料，在碱和催化剂的作用下，于极性溶剂中一锅反应得到烷氧基酯类液晶。
反应通式如下：
其中，R代表C3～8的烷基链，X代表I、Br或Cl。
具体合成方法如下：将化合物a、化合物b、碱、催化剂按摩尔比为1:2.0:2.5:0.04加入极性溶剂中，在25±10℃反应12小时。之后，将反应液倒入水中、萃取、水洗、干燥、过滤、浓缩、纯化得到目标化合物。
上述合成烷氧基酯类液晶的方法，可以根据情况选用不同的卤代烷烃，如溴代正己烷或溴丙烯的一种。
上述碱选用碳酸钠、碳酸钾、氢氧化钠或氢氧化钾中的一种。
上述催化剂选用18-冠醚-6或碘化钾中的一种。
上述极性溶剂选用N，N-二甲基甲酰胺(DMF)或四氢呋喃(THF)中的一种。
下面通过几个实施例对本发明进行进一步的说明：
实施例1:
在本实施例中，使用溴代正己烷作为卤代烷烃原料，反应式如下：
反应式I
上述反应式Ⅰ的具体合成过程如下：
向装有回流冷凝管、温度计和磁力搅拌的250mL三颈烧瓶中依次加入25.00g(116.7mmol)4'-羟基联苯-4-羧酸，38.53g(233.4mmol)溴代正己烷，40.33g(291.93mmol)碳酸钾，1.23g(4.67mmol)18-冠醚-6，125mL N,N-二甲基甲酰胺(DMF)。搅拌下，25℃反应12h。将反应液缓慢倒入水中，用稀盐酸调节PH值为3。然后，经二氯甲烷萃取，有机相水洗至中性，无水硫酸镁干燥，过滤，浓缩。再经硅胶柱层析得化合物(1)34.2g，收率76.6％。
所制备的化合物(1)的核磁数据为：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.06(d,J＝8.8Hz,2H),7.60(d,J＝8.8Hz,2H),7.55(d,J＝9.0Hz,2H),6.97(d,J＝9.0Hz,2H),4.31(d,J＝6.7Hz,2H),3.99(d,J＝6.7Hz,2H),1.35–1.21(m,16H),0.92–0.88(m,6H)。从氢谱数据可知，氢原子数目和种类与化合物(1)一致。
本实施例制备的化合物(1)的DSC曲线测试如图1所示，其具体测试方法为：采用差示扫描量热仪(型号：DSC-60；日本岛津公司)对化合物(1)进行测试。测试条件为氮气氛围，升、降温速率为10℃/min。由图1的检测结果显示，熔点和清亮点分别为79.96℃和86.06℃，液晶相区间14.02℃，具备作为液晶化合物的基本要求。
本实施例制备的化合物(1)的POM测试图片如图2所示，其具体测试方法为：采用偏光显微镜(型号：DM2500；德国徕卡公司)对化合物(1)进行测试。由图2的检测结果显示，化合物(1)呈典型的近晶相焦锥织构，为近晶相液晶，可作为LCD的液晶单体原料。
本实施例为最佳实施例。
实施例2：
与实施例1不同的是，本实施中，卤代烷烃原料选用与实施例1等摩尔的溴丙烯替换，其它步骤与实施例1相同，制备成化合物(2)，反应式如下：
反应式II：
所制备的化合物(2)的核磁数据为：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.07(d,J＝8.7Hz,2H),7.61(d,J＝8.7Hz,2H),7.55(d,J＝8.9Hz,2H),6.97(d,J＝8.9Hz,2H),5.87–5.76(m,2H),5.06–4.96(m,4H),4.33(t,J＝6.6Hz,2H),4.00(t,J＝6.5Hz,2H),2.17–2.10(m,4H),1.86–1.76(m,4H),1.60–1.52(m,4H)。从氢谱数据可知，氢原子数目和种类与化合物(2)一致。
需要指出的是，上述的两个实施例中，卤代烷烃、碱、催化剂、极性溶剂的用量和具体选用种类仅做示例用，本领域技术人员在本发明原理的基础之上做出的种类和用量的简单替换，均落入本发明的保护范围中。
以上应用了具体个例对本发明进行阐述，只是用于帮助理解本发明，并不用以限制本发明。对于本发明所属技术领域的技术人员，依据本发明的思想，还可以做出若干简单推演、变形或替换。
Claims (7)
1.一锅法合成烷氧基酯类液晶的方法，其特征在于：以带有羟基和羧基双活性官能团的致晶单元与卤代烷烃为原料，在碱和催化剂的作用下，于极性溶剂中一锅反应得到烷氧基酯类液晶。
2.根据权利要求1所述的一锅法合成烷氧基酯类液晶的方法，其特征在于，反应通式如下：
其中，R代表C3～8的烷基链，X代表I、Br或Cl。
3.根据权利要求2所述的一锅法合成烷氧基酯类液晶的方法，其特征在于，所述碱为碳酸钠、碳酸钾、氢氧化钠或氢氧化钾中的一种。
4.根据权利要求3所述的一锅法合成烷氧基酯类液晶的方法，其特征在于，所述催化剂为18-冠醚-6或碘化钾中的一种。
5.根据权利要求4所述的一锅法合成烷氧基酯类液晶的方法，其特征在于，所述极性溶剂为N，N-二甲基甲酰胺(DMF)或四氢呋喃(THF)中的一种。
6.根据权利要求5所述的一锅法合成烷氧基酯类液晶的方法，其特征在于，所述室温范围为25±10℃。
7.根据上述任意一项权利要求所述方法制备的液晶材料。
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