CN105732540A - 一种酰胺酸的制备方法及其用途 - Google Patents

一种酰胺酸的制备方法及其用途 Download PDF

Info

Publication number
CN105732540A
CN105732540A CN201610151328.2A CN201610151328A CN105732540A CN 105732540 A CN105732540 A CN 105732540A CN 201610151328 A CN201610151328 A CN 201610151328A CN 105732540 A CN105732540 A CN 105732540A
Authority
CN
China
Prior art keywords
amic acid
secondary amine
anhydride
preparation
polymerization inhibitor
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN201610151328.2A
Other languages
English (en)
Inventor
杨恺
李现松
陈君
傅泽恒
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Wuxi Hit Saint Photoelectric Materials Technology Co Ltd
Original Assignee
Wuxi Hit Saint Photoelectric Materials Technology Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Wuxi Hit Saint Photoelectric Materials Technology Co Ltd filed Critical Wuxi Hit Saint Photoelectric Materials Technology Co Ltd
Priority to CN201610151328.2A priority Critical patent/CN105732540A/zh
Publication of CN105732540A publication Critical patent/CN105732540A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/10—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by doubly bound oxygen or sulphur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
    • C07C231/02—Preparation of carboxylic acid amides from carboxylic acids or from esters, anhydrides, or halides thereof by reaction with ammonia or amines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C235/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
    • C07C235/70—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups and doubly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C07C235/72—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups and doubly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with the carbon atoms of the carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C235/76—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups and doubly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with the carbon atoms of the carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F122/00—Homopolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical and containing at least one other carboxyl radical in the molecule; Salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof
    • C08F122/36—Amides or imides
    • C08F122/38—Amides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/52—Amides or imides
    • C08F220/54—Amides, e.g. N,N-dimethylacrylamide or N-isopropylacrylamide
    • C08F220/58—Amides, e.g. N,N-dimethylacrylamide or N-isopropylacrylamide containing oxygen in addition to the carbonamido oxygen, e.g. N-methylolacrylamide, N-(meth)acryloylmorpholine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F222/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical and containing at least one other carboxyl radical in the molecule; Salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof
    • C08F222/36—Amides or imides
    • C08F222/38—Amides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D133/00—Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D133/24—Homopolymers or copolymers of amides or imides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D135/00—Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical, and containing at least another carboxyl radical in the molecule, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Abstract

本发明公开了一种N?丙烯酰吗啉替代物酰胺酸的制备方法及其用途，本发明采用酸酐与仲胺按1～2:1的摩尔比混合发生反应，所得产品酰胺酸的收率超过90％。本发明制备方法具有原料易得、反应条件温和、反应平稳、副反应少、操作易于控制、产品质量稳定、成本低等优点，本发明方法制备的酰胺酸是一种潜在的水性聚合单体，又是一种潜在的医药、化工中间体，在化学合成领域具有广泛的应用前景。

Description

一种酰胺酸的制备方法及其用途
技术领域
本发明涉及一种化合物的制备方法及其用途，尤其涉及一种作为N-丙烯酰吗啉替代物的酰胺酸的制备方法及其用途，属于有机合成领域。
背景技术
N-丙烯酰吗啉(ACMO)是合成树脂的优良助剂和改性剂，用于紫外线固化树脂的反应稀释剂，易与丙烯酸、丙烯酰胺、明胶等物质发生共聚反应，能够显著改善产品的粘弹性、耐剪切等性能，广泛应用于油田助剂、油墨助剂、造纸助剂和粘合剂等领域。N-丙烯酰吗啉还具有良好的生物相容性，其均聚物在药物缓释剂、美容支撑剂、水处理剂等领域都有广泛的应用。
N-丙烯酰吗啉的结构式为：其结构中同时含有双键、羰基和酰胺基等极性基团。
现有技术制备N-丙烯酰吗啉存在中间体稳定性差、收率低、副反应多、纯度不高、原料昂贵生产成本高等问题，现有技术目前对以上缺陷有不同程度的改进，但制备过程中不可避免产生氯化物如盐酸或其它含氯的有机化合物，会对反应器造成腐蚀，后处理过程复杂，导致制备成本高。
发明内容
基于现有技术制备N-丙烯酰吗啉的缺陷，本发明涉及的酰胺酸是一种N-丙烯酰吗啉替代物，含有与N-丙烯酰吗啉相同的极性基团：双键、羰基和酰胺基；所述酰胺酸还含有羟基，与所述羰基组成羧基。即，所述酰胺酸含有双键、羧基和酰胺基等极性基团，其结构式如下：
其中：
R1为(CH2)nCH＝CH(CH2)m，或CH[(CH2)nCH＝CH(CH2)mCH3]，n,m为大于或等于0的正整数；
R2为CH(CH2)xH，x为大于或等于0的正整数；
R3、R4为烷基，R3、R4与式中的氮原子组成仲胺基，所述仲胺基为包括但不限于：二甲胺基、二乙胺基、二丁胺基、二异丙胺基、二异辛胺基；
—NR5为环状仲胺基，所述环状仲胺基包括但不限于：吗啉基、四氢吡咯基、六氢吡啶基。
本发明的目的是提供一种制备N-丙烯酰吗啉替代物酰胺酸的制备方法。
本发明以仲胺和酸酐为原料合成酰胺酸：仲胺滴加至含有过量酸酐的反应器中，进行酰化反应，再利用酸酐和酰胺酸在非极性溶剂中溶解度的差异进行分离。
具体的制备方法如下：
(1)混合搅拌：
将酸酐、阻聚剂和溶剂加至反应器中，启动搅拌器，搅拌至完全溶解，形成均一稳定的溶液；
其中，
所述反应器为反应釜、烧瓶或其它反应介质；
所述溶剂包括但不限于：四氯化碳、三氯甲烷、二氯甲烷、甲苯、苯、乙酸乙酯、乙酸甲酯、甲酸乙酯、乙酸丁酯中的一种或多种；所述溶剂优选为乙酸乙酯；
所述阻聚剂可以是活性固定型阻聚剂、热敏性阻聚剂和微量铜盐等的一种或几种；
所述固定型阻聚剂包括但不限于对苯二酚、对羟基苯甲醚；
所述热敏性阻聚剂包括但不限于叔丁基邻苯二酚、酚噻嗪；
所述阻聚剂的一个优选技术方案为对苯二酚；
所述阻聚剂的一个优选技术方案为由对羟基苯甲醚、酚噻嗪和微量铜盐按质量比4:5:1组成的复配体。
所述搅拌器的搅拌速度为：300～1500r/min；
所述溶剂与所述酸酐质量之比为1～5:1，优选质量比为：2～4:1，进一步优选质量比为：3:1；
所述阻聚剂与所述酸酐质量之比为0.001～0.01:1，优选质量比为：0.002～0.008:1，进一步优选质量比为：0.005:1。
(2)反应：
仲胺滴加至含有过量酸酐的反应器中，进行酰化反应。
向步骤(1)所述均一稳定的溶液中滴加仲胺，滴加过程中温度会缓慢上升，控制滴加速度，使滴加过程中的温度不超过45℃，滴加时间控制在0.5～3小时；滴加完成后开始搅拌，搅拌速度为50～200r/min，反应温度控制在0～45℃，反应时间控制在2～5小时；
所述仲胺包括但不限于：二甲胺、二乙胺、二丁胺、二异丙胺、二异辛胺、吗啉、四氢吡咯、六氢吡啶。
反应方程式如下：
其中：
R1为(CH2)nCH＝CH(CH2)m，或CH[(CH2)nCH＝CH(CH2)mCH3]，n,m为大于或等于0的正整数；
R2为CH(CH2)xH，x为大于或等于0的正整数；
R3、R4为烷基，R3、R4与式中的氮原子组成仲胺基，所述仲胺基为包括但不限于：二甲胺基、二乙胺基、二丁胺基、二异丙胺基、二异辛胺基；
—NR5为环状仲胺基，所述环状仲胺基包括但不限于：吗啉基、四氢吡咯基、六氢吡啶基。
所述酸酐与所述仲胺的摩尔比为1～2:1，优选摩尔比为：1～1.05:1，进一步优选摩尔比为：1:1；
优选地，所述搅拌速度为80～150r/min，反应温度控制在15～30℃，反应时间控制在3～4小时；
进一步优选地，所述搅拌速度为100r/min，反应温度控制在20℃，反应时间控制在3.5小时。
(3)结晶：
利用酸酐和酰胺酸在非极性溶剂与食盐水中溶解度的差异，以及酰胺酸在溶剂中由于不同温度溶解度不同进行分离。
反应完毕，自然冷却至室温，将反应器放置冰水浴中冷却到0℃左右，结晶析出，过滤、洗涤、真空干燥，即得酰胺酸。
本发明制备酰胺酸的方法的一个进一步的技术方案是：所述仲胺优选为吗啉，所述酸酐优选为马来酸酐，产物为(Z)-4-马来单酰吗啉酸。
本发明制备酰胺酸的方法，采用将仲胺以滴加的方式加入到酸酐溶液中，控制原料的摩尔比及反应温度，使反应平稳、减少副反应，使仲胺完全转化。在反应中采取过量的酸酐，以尽可能的减少仲胺盐的形成，让反应高效地朝着酰胺酸方向进行。反应中采用阻聚剂，很好的进行了双键的保护，操作方便、易于控制、产品基本无聚合，本发明的实施例中产品收率超过90％，根据酸值计算纯度可达98％以上。
本发明制备酰胺酸的方法具有原料易得、反应条件温和、操作易于控制、产品质量稳定、副产物少、成本低等优点，在工业生产方面具有应用前景。
本发明制备的酰胺酸含有羧基、酰胺基等极性基团，使其具有良好的亲水性，同时它的碳碳双键、碳氧双键、羧基使其具有极大的扩展性。因此，所述酰胺酸既是一种潜在的水性聚合单体，又是一种潜在的医药、化工中间体，在化学合成领域具有广泛的应用前景。
本发明制备的酰胺酸与N-丙烯酰胺混合应用，形成混聚物，在用作涂料时可增强聚合涂膜的金属附着力。所述A式酰胺酸可与N-丙烯酰胺混合应用提高成膜的金属附着力；所述B式酰胺酸可以N-丙烯酰吗啉混合使用可以提高附着力，并有效的降低原有配方的成本。
当所述酰胺酸的碳链超过10个碳时，所述酰胺酸与氢氧化钠、碳酸钠等碱反应可以制得泡沫多、洗涤效果优良的离子表面活性剂。
本发明制备的酰胺酸的聚合物具有良好的水溶性，在聚羧酸型阻垢剂方面也具有较广阔的应用前景。
具体实施方式
下面通过具体实施例，进一步对本发明的技术方案进行具体说明。应该理解，下面的实施例只是作为具体说明，而不限制本发明的范围，同时本领域的技术人员根据本发明所做的显而易见的改变和修饰也包含在本发明范围之内。
实施例1
(Z)-4-马来单酰吗啉酸单体的制备方法，反应式如下：
具体制备步骤为：
将363g马来酸酐与725g甲苯，0.73g酚噻嗪加入反应器中，启动搅拌器，搅拌速度控制在1500r/min；搅拌形成均一稳定溶液后，升温至40℃，通过恒压漏斗滴加322g吗啉，在1小时滴加完成；滴加完毕后再开始搅拌，搅拌速度为60r/min，整个反应过程控制温度在30℃，反应时间控制在4小时。冷却结晶，过滤，洗涤，真空干燥。得到产品652g，酸值301mgKOH/g，产率95.2％。
实施例2
(Z)-N，N-二乙基-2,3-二甲基-4-马来单酰胺酸单体的制备方法，反应式如下：
具体步骤如下：
向装有浆式搅拌和恒温水浴的250ml反应釜中加入乙酸乙酯100ml，二甲基马来酸酐63.5g，对苯二酚0.05g，启动搅拌器，搅拌速度控制在800r/min；搅拌形成均一稳定溶液后，用恒压漏斗在1～1.5小时内向溶液中滴加36.5g二乙胺，滴加过程中温度会缓慢上升，控制滴加速度，使滴加过程温度不超过45℃；滴加完毕后再开始搅拌，搅拌速度为50r/min，反应温度控制在40～45℃，反应时间控制在5小时；反应完毕，自然冷却至室温，放置冰水浴中冷却到0℃左右。过滤，洗涤，真空干燥。得到产品94.05g，酸值283mgKOH/g，产率94.6％。
实施例3
一种(Z)-4-马来单酰四氢吡咯酸单体的制备方法，化学反应式如下：
具体步骤如下：
将245g马来酸酐与1225g三氯甲烷，2.45g叔丁基邻苯二酚加入反应器中，启动搅拌器，搅拌速度控制在300r/min；搅拌形成均一稳定溶液后，升温至40℃，通过恒压漏斗滴加173.5g四氢吡咯，在3小时滴加完成；滴加完毕后继续搅拌，搅拌速度为200r/min，整个反应过程控制温度在45℃，反应时间控制在3小时。冷却结晶，过滤，洗涤，真空干燥。得到产品393.1g，酸值332mgKOH/g，产率94.9％。
实施例4
N,N-二乙基-十二烯基琥珀酰胺酸制备方法，化学反应式如下：
具体步骤如下：
将133.2g十二烯基琥珀酸酐与200ml乙酸乙酯，0.05g对羟基苯甲醚加入250ml三口烧瓶启动搅拌器，搅拌速度控制在300r/min；搅拌形成均一稳定溶液后，升温至40℃，通过恒压漏斗滴加36.5g二乙胺，在2小时滴加完成；滴加完毕后继续搅拌，搅拌速度为50r/min，整个反应过程控制温度在25～30℃间，反应时间控制在3.5小时。先用5mol/L的盐酸洗涤反应液，萃取，干燥，蒸馏得到淡黄色粘稠液体152g，酸值170mg/gKOH,收率90％。
实施例5
实施例1制备的(Z)-4-马来单酰吗啉酸的聚合过程。
(1)、(Z)-4-马来单酰吗啉酸单体自反应化合物，(Z)-4-马来单酰吗啉酸单体的羧基与环氧基在乙醇、三乙醇胺条件下反应合成含有两个碳碳双键的化合物，其反应方程式如下：
(2)、(Z)-4-马来单酰吗啉酸单体聚合物制备方法，其聚合方程式如下：
(Z)-4-马来单酰吗啉酸单体及其聚合物或其衍生聚合物同时含有羧基、吗啉基、酰胺基等极性基团，这给它的聚合物带来了良好的水溶性，可以作为聚羧酸型阻垢剂。
实施例6
(Z)-4-马来单酰吗啉酸单体与N-丙烯酰吗啉单体的聚合物，其聚合方程式如下：
(Z)-4-马来单酰吗啉酸单体与N-丙烯酰吗啉单体聚合物可以增强聚合涂膜的金属附着力，具有在涂料方面应用的前景。

Claims (10)

1.一种酰胺酸的制备方法，所述酰胺酸结构式如下：
A式：B式：
其中：
R1为(CH2)nCH＝CH(CH2)m，或CH[(CH2)nCH＝CH(CH2)mCH3]，n,m为大于或等于0的正整数；
R2为CH(CH2)xH，x为大于或等于0的正整数；
R3、R4为烷基，R3、R4与式中的氮原子组成仲胺基，所述仲胺基为包括但不限于：二甲胺基、二乙胺基、二丁胺基、二异丙胺基、二异辛胺基；
—NR5为环状仲胺基，所述环状仲胺基包括但不限于：吗啉基、四氢吡咯基、六氢吡啶基；
其制备步骤如下：
(1)混合搅拌：
将酸酐、阻聚剂和溶剂加至反应器中，启动搅拌器，搅拌至完全溶解，形成均一稳定的溶液；
其中，
所述反应器为反应釜、烧瓶或其它反应介质；
所述溶剂包括但不限于：四氯化碳、三氯甲烷、二氯甲烷、甲苯、苯、乙酸乙酯、乙酸甲酯、甲酸乙酯、乙酸丁酯中的一种或多种；
所述阻聚剂可以是活性固定型阻聚剂、热敏性阻聚剂和微量铜盐等的一种或几种；
所述固定型阻聚剂包括但不限于对苯二酚、对羟基苯甲醚；
所述热敏性阻聚剂包括但不限于叔丁基邻苯二酚、酚噻嗪；
所述搅拌器的搅拌速度为：300～1500r/min；
所述溶剂与所述酸酐质量之比为1～5:1；
所述阻聚剂与所述酸酐质量之比为0.001～0.01:1；
(2)反应：
向步骤(1)所述均一稳定的溶液中滴加仲胺，滴加过程中温度会缓慢上升，控制滴加速度，使滴加过程中的温度不超过45℃，滴加时间控制在0.5～3小时；滴加完成后开始搅拌，搅拌速度为50～200r/min，反应温度控制在0～45℃，反应时间控制在2～5小时；
所述仲胺包括但不限于：二甲胺、二乙胺、二丁胺、二异丙胺、二异辛胺、吗啉、四氢吡咯、六氢吡啶；
其反应方程式如下：
其中，所述酸酐与所述仲胺的摩尔比为1～2:1；
(3)结晶：
反应完毕，自然冷却至室温，将反应器放置冰水浴中冷却到0℃左右，结晶析出，过滤、洗涤、真空干燥，即得酰胺酸。
2.根据权利要求1所述酰胺酸的制备方法，其特征在于：步骤(2)所述搅拌速度为80～150r/min，反应温度控制在15～30℃，反应时间控制在3～4小时。
3.根据权利要求2所述酰胺酸的制备方法，其特征在于：步骤(2)所述搅拌速度为100r/min，反应温度控制在20℃，反应时间控制在3.5小时。
4.根据权利要求1所述酰胺酸的制备方法，其特征在于：步骤(1)所述阻聚剂为对苯二酚或由对羟基苯甲醚、酚噻嗪和微量铜盐按质量比4:5:1组成的复配体。
5.根据权利要求1所述酰胺酸的制备方法，其特征在于：步骤(2)所述酸酐与所述仲胺的摩尔比为1.2～1.6:1，所述溶剂与所述酸酐质量之比为2～4:1，所述阻聚剂与所述酸酐质量之比为0.002～0.008:1。
6.根据权利要求5所述酰胺酸的制备方法，其特征在于：步骤(2)所述酸酐与所述仲胺的摩尔比为1.5:1，所述溶剂与所述酸酐质量之比为3:1，所述阻聚剂与所述酸酐质量之比为0.005:1。
7.根据权利要求1～6所述的任一酰胺酸的制备方法，其特征在于：所述仲胺为吗啉，所述酸酐为马来酸酐，产物为(Z)-4-马来单酰吗啉酸；
其反应方程式如下：
8.一种涂料，其特征在于：所述涂料包括基于权利要求1～7所述的任一酰胺酸的制备方法制备的酰胺酸与N-丙烯酰胺混聚物。
9.根据权利要求8所述的涂料，其特征在于：所述酰胺酸为权利要求1所述B式酰胺酸，所述N-丙烯酰胺为N-丙烯酰吗啉。
10.一种离子表面活性剂，其特征在于：所述离子表面活性剂为基于权利要求1～7所述的任一酰胺酸的制备方法制备的酰胺酸与氢氧化钠或碳酸钠反应制备而成的；所述酰胺酸的碳链中，碳的数量大于10。
CN201610151328.2A 2016-03-16 2016-03-16 一种酰胺酸的制备方法及其用途 Pending CN105732540A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201610151328.2A CN105732540A (zh) 2016-03-16 2016-03-16 一种酰胺酸的制备方法及其用途

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201610151328.2A CN105732540A (zh) 2016-03-16 2016-03-16 一种酰胺酸的制备方法及其用途

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN105732540A true CN105732540A (zh) 2016-07-06

Family

ID=56250659

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201610151328.2A Pending CN105732540A (zh) 2016-03-16 2016-03-16 一种酰胺酸的制备方法及其用途

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN105732540A (zh)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN108358804A (zh) * 2018-02-07 2018-08-03 四川大学 连续高效生产高纯度n-取代马来酰胺酸的方法
CN113429312A (zh) * 2021-06-24 2021-09-24 厦门钨业股份有限公司 一种n,n-二烃基酰胺羧酸化合物及其制备方法和应用

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1448364A (en) * 1972-09-14 1976-09-08 Koch Light Lab Ltd Cross-linked polymers

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1448364A (en) * 1972-09-14 1976-09-08 Koch Light Lab Ltd Cross-linked polymers

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
LIGON, WOODFIN V. 等: "Mass spectrometric determination of amines after formation of a charged surface-active derivative", 《ANALYTICAL CHEMISTRY》 *
TOMMASO ANGELINI 等: "A Protocol for Accessing the β－Azidation of α,β-Unsaturated Carboxylic Acids", 《ORG. LETT.》 *

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN108358804A (zh) * 2018-02-07 2018-08-03 四川大学 连续高效生产高纯度n-取代马来酰胺酸的方法
CN113429312A (zh) * 2021-06-24 2021-09-24 厦门钨业股份有限公司 一种n,n-二烃基酰胺羧酸化合物及其制备方法和应用
CN113429312B (zh) * 2021-06-24 2022-12-13 福建省长汀金龙稀土有限公司 一种n,n-二烃基酰胺羧酸化合物及其制备方法和应用

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TWI464136B (zh) N- (1-hydroxyethyl) carboxylic acid amide compound and a process for producing the same
WO2016066146A1 (zh) 一种含氧杂环丁烷基团的酯化合物及其制备方法
CN108503549A (zh) 芳香族羧酸三氟乙基酯类化合物及其制备方法
CN105732540A (zh) 一种酰胺酸的制备方法及其用途
CN110734394B (zh) 一种3，6-二氢吡啶酮化合物的合成方法
JPH0545581B2 (zh)
CN111004274A (zh) 一种环硅氧烷改性谷氨酸及其制备方法
CN105254515A (zh) 一种氯化琥珀胆碱的制备方法
CN108707057A (zh) 脂肪三氟乙酯类化合物及其制备方法
CN110577482B (zh) 一种氨磺必利的制备方法
CN107245039A (zh) 一种制备n‑羟乙基丙烯酰胺的方法
JP5591855B2 (ja) 重合性化合物前駆体
JP4951966B2 (ja) 多官能（メタ）アクリレートの製造方法
CN108689874A (zh) 一种制备2-芳基丙二酰胺的方法及其应用
CN104496938B (zh) 一种2-乙酰基吩噻嗪的制备方法
JP6739876B2 (ja) Ｎ−ビニルイミダゾリジン−２−オン化合物とビニルエステル類とのランダム共重合体およびそれを用いた細胞培養用材料
CN108358776A (zh) 4-氯甲基苯甲酰氯的制备方法
US3313850A (en) Unsaturated acid amides containing sulphonic groups and method of preparation
JPS63166852A (ja) エステル基を含有するｎ−置換アクリルアミド
CN109306201A (zh) 一种耐高温、耐水煮型流平剂及其制备粉末涂料的用途
CN102557941B (zh) 一种螺环丙基甲酰衍生物的中间体化合物的制备方法
JP3878282B2 (ja) 低分子量（メタ）アクリル重合体の製造方法
JP2009256313A (ja) トランス置換シクロヘキサンカルボン酸類、及びトランス／トランスビシクロヘキサンジカルボン酸類の製造方法
JPS63188650A (ja) メタクリル酸エステルの製造方法
CN106831740B (zh) 一种恩曲他滨中间体的制备工艺

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
RJ01 Rejection of invention patent application after publication

Application publication date: 20160706

RJ01 Rejection of invention patent application after publication