JPS63188650A - メタクリル酸エステルの製造方法 - Google Patents
メタクリル酸エステルの製造方法Info
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- JPS63188650A JPS63188650A JP62020592A JP2059287A JPS63188650A JP S63188650 A JPS63188650 A JP S63188650A JP 62020592 A JP62020592 A JP 62020592A JP 2059287 A JP2059287 A JP 2059287A JP S63188650 A JPS63188650 A JP S63188650A
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明はメタクリル酸エステルの製造方法に関する。
メタクリル酸エステルは、アクリル樹脂製品の主成分と
して使用され、これらモノマーを重合して得られるポリ
マーは、エステルのアルキル基の種類によって種々の異
なった性能を示す。代表的なメタクリル酸エステルであ
るメタクリル酸メチルは、透明で光沢が良く、電気絶縁
性、耐薬品性及び加工性に優れている。また、メタクリ
ル酸エチル、メタクリル酸プロピル、メタクリル酸ブチ
ル等は塗料、接着剤、繊維処理剤等として有用な化合物
である。
して使用され、これらモノマーを重合して得られるポリ
マーは、エステルのアルキル基の種類によって種々の異
なった性能を示す。代表的なメタクリル酸エステルであ
るメタクリル酸メチルは、透明で光沢が良く、電気絶縁
性、耐薬品性及び加工性に優れている。また、メタクリ
ル酸エチル、メタクリル酸プロピル、メタクリル酸ブチ
ル等は塗料、接着剤、繊維処理剤等として有用な化合物
である。
既に、α−ヒドロキシイソ酪酸エステルを脱水してメタ
クリル酸エステルを製造する方法としては、硫酸を用い
る方法（特開昭６０−１８４０４７）、アルカリ土類金
属塩等の固体触媒を用いる方法（特公昭４４−２０６１
１．４４−２０６１２．４５−１５７２４＞が知られて
いる。
クリル酸エステルを製造する方法としては、硫酸を用い
る方法（特開昭６０−１８４０４７）、アルカリ土類金
属塩等の固体触媒を用いる方法（特公昭４４−２０６１
１．４４−２０６１２．４５−１５７２４＞が知られて
いる。
しかしながら硫酸を用いた場合は、−ｆｆｉに分解が生
じ易く、そのために目的とするメタクリル酸エステルの
収率が低くなる欠点があり、収率を上げるためには、反
応温度、接触時間等を調節する煩雑な操作及び多量の硫
酸を必要とする。
じ易く、そのために目的とするメタクリル酸エステルの
収率が低くなる欠点があり、収率を上げるためには、反
応温度、接触時間等を調節する煩雑な操作及び多量の硫
酸を必要とする。
また、アルカリ土類金属塩等の固体触媒を用いる場合は
、反応が高温で気相反応になるという欠点がある。
、反応が高温で気相反応になるという欠点がある。
前述の欠点を解消する触媒として、ナトリウムメトキサ
イドまたはカリウムメトキサイドの使用が提案されてい
るが、しかし、これらの触媒も反応中触媒活性が失活し
易く、必要となる触媒量が多くなるという欠点を有する
。
イドまたはカリウムメトキサイドの使用が提案されてい
るが、しかし、これらの触媒も反応中触媒活性が失活し
易く、必要となる触媒量が多くなるという欠点を有する
。
本発明者らは、触媒としてナトリウムメトキサイドまた
はカリウムメトキサイドを使用した場合の欠点を解消す
るために、種々検討を重ねた結果、触媒を経時的に反応
系へ添加することにより、少量で長時間、高い触媒活性
を維持でき、かつ副生成物の生成を抑えることができる
ことを見出し本発明を完成させるに至った。
はカリウムメトキサイドを使用した場合の欠点を解消す
るために、種々検討を重ねた結果、触媒を経時的に反応
系へ添加することにより、少量で長時間、高い触媒活性
を維持でき、かつ副生成物の生成を抑えることができる
ことを見出し本発明を完成させるに至った。
すなわち、本発明は
一般式（１）
％式％（１）
（式中、Ｒは炭素数１〜４のアルキル基を示す）で表さ
れる、α−ヒドロキシイソ酪酸エステルを脱水し、対応
するメタクリル酸エステルを製造するに際して、触媒と
してナトリウムメトキサイドまたはカリウムメトキサイ
ドを経時的に反応系へ添加しながら反応させることを特
徴とするメタクリル酸エステルの製造方法である。
れる、α−ヒドロキシイソ酪酸エステルを脱水し、対応
するメタクリル酸エステルを製造するに際して、触媒と
してナトリウムメトキサイドまたはカリウムメトキサイ
ドを経時的に反応系へ添加しながら反応させることを特
徴とするメタクリル酸エステルの製造方法である。
以下、本発明の方法を詳細に説明する。
本発明の方法に用いられるα−ヒドロキシイソ酪酸エス
テルとしては、α−ヒドロキシイソ酪酸メチル、α−ヒ
ドロキシイソ酪酸エチル、α−ヒドロキシイソ酪酸ｎ−
プロピル、α−ヒドロキンイＶ酪Ｆａｉｓｏ−プロピル
、α−ヒドロキシイソ酪酸ｎ−ブチル、α−ヒドロキシ
イソ酪酸１ｓｏ−ブチル、α−ヒドロキシイソ酪酸ｔ−
ブチルがあり、これらのα−ヒドロキシイソ酪酸エステ
ルを原料として対応するメタクリル酸メチル、メタクリ
ル酸エチル、メタクリル酸ｎ−プロピル、メタクリル酸
１ｓｏ−プロピル、メタクリル酸ｎ−ブチル、メタクリ
ル酸１ｓｏ−ブチル、メタクリル酸ｔ−ブチルを製造す
ることができる。
テルとしては、α−ヒドロキシイソ酪酸メチル、α−ヒ
ドロキシイソ酪酸エチル、α−ヒドロキシイソ酪酸ｎ−
プロピル、α−ヒドロキンイＶ酪Ｆａｉｓｏ−プロピル
、α−ヒドロキシイソ酪酸ｎ−ブチル、α−ヒドロキシ
イソ酪酸１ｓｏ−ブチル、α−ヒドロキシイソ酪酸ｔ−
ブチルがあり、これらのα−ヒドロキシイソ酪酸エステ
ルを原料として対応するメタクリル酸メチル、メタクリ
ル酸エチル、メタクリル酸ｎ−プロピル、メタクリル酸
１ｓｏ−プロピル、メタクリル酸ｎ−ブチル、メタクリ
ル酸１ｓｏ−ブチル、メタクリル酸ｔ−ブチルを製造す
ることができる。
本発明の方法に用いられる触媒は、ナトリウムメトキサ
イド、またはカリウムメトキサイドであり、これらの触
媒は高活性を有するものであるが、反応中次第に活性が
低下したり、使用量が多くなる欠点を有している。そこ
で触媒の使用に際しては、反応系へ経時的に添加して反
応を進めることが必要であり、その添加の方法は、間欠
的または連続的のいずれであってもよい。触媒は固体の
状態で添加することもできるが、より活性を高め使用量
を減らすためには、溶媒に溶解して添加するすることが
好ましい。溶媒としては、メタノールが適当である。
イド、またはカリウムメトキサイドであり、これらの触
媒は高活性を有するものであるが、反応中次第に活性が
低下したり、使用量が多くなる欠点を有している。そこ
で触媒の使用に際しては、反応系へ経時的に添加して反
応を進めることが必要であり、その添加の方法は、間欠
的または連続的のいずれであってもよい。触媒は固体の
状態で添加することもできるが、より活性を高め使用量
を減らすためには、溶媒に溶解して添加するすることが
好ましい。溶媒としては、メタノールが適当である。
これら触媒を溶媒に溶解して用いた場合の使用量は、α
−ヒドロキシイソ酪酸エステルに対して０．１〜ＩＯ重
量％の範囲であり、より好ましくは０．５〜５重世％の
範囲である。また、触媒の添加は反応終了時まで続けて
もよいが、α−ヒドロキシイソ酪酸エステルの転化率が
８０％に達すれば、反応は添加済触媒の活性で完了する
ので、この時点で触媒の添加を終了してもよい。
−ヒドロキシイソ酪酸エステルに対して０．１〜ＩＯ重
量％の範囲であり、より好ましくは０．５〜５重世％の
範囲である。また、触媒の添加は反応終了時まで続けて
もよいが、α−ヒドロキシイソ酪酸エステルの転化率が
８０％に達すれば、反応は添加済触媒の活性で完了する
ので、この時点で触媒の添加を終了してもよい。
本発明の方法において、脱水反応は常圧あるいは減圧下
で実施できる０反応塩度は５０〜１５０ ’Ｃの範囲で
あり、より好ましくは６（ｌｉ〜１１０°Ｃの範囲であ
る。
で実施できる０反応塩度は５０〜１５０ ’Ｃの範囲で
あり、より好ましくは６（ｌｉ〜１１０°Ｃの範囲であ
る。
反応時間は、使用する原料の量、温度及び触媒量等によ
って変わるが、通常は０．５〜５時間である。
って変わるが、通常は０．５〜５時間である。
目的物であるメタクリル酸エステルは、反応終了後、蒸
留等の常用の方法で得ることもできるが、反応時に生成
した水、メタクリル酸エステル及び添加したメタノール
を速やかに連続的に留去した後、蒸留等により精製する
方法が好ましい。
留等の常用の方法で得ることもできるが、反応時に生成
した水、メタクリル酸エステル及び添加したメタノール
を速やかに連続的に留去した後、蒸留等により精製する
方法が好ましい。
〔作用及び発明の効果）
本発明の方法によれば、多量の硫酸を用いたり反応を高
温で行うといった操作を必要とせず、温和な条件のもと
て短時間の内に反応を進めることができる。また、触媒
活性は他の触媒に比べて十分高く、触媒を反応開始時に
一括添加した場合に比べて、少量の触媒量で反応を速や
かに進行せしめることが可能である。
温で行うといった操作を必要とせず、温和な条件のもと
て短時間の内に反応を進めることができる。また、触媒
活性は他の触媒に比べて十分高く、触媒を反応開始時に
一括添加した場合に比べて、少量の触媒量で反応を速や
かに進行せしめることが可能である。
更にメタクリル酸を始めとする副生成物が殆ど生成する
ことなく、目的とするメタクリル酸エステルを高収率で
製造することができる。
ことなく、目的とするメタクリル酸エステルを高収率で
製造することができる。
以下、実施例により本発明の方法を具体的に説明する。
実施例１
攪拌機、温度計及び分留塔を備えた内容積５００ｎｉ１
のフラスコにα−ヒドロキシイソ酪酸メチル２９５ｇ（
２，５ｍｏｌ）を仕込み、反応圧力４００ｎｍＨｇで撹
拌しながら加熱した。系内が安定したところで触媒とし
てナトリウムメトキサイドの２８重世％メタノ−ルン容
液をマイクロチューブポンプを用いて反応系に連続的に
添加した。ナトリウムメトキサイドの２８重量％メタノ
ール溶液の添加速度は１６ｇ／時間で２．５時間添加し
た。ナトリウムメトキサイドの総添加量は１１．２ｇで
あった。反応開始後生成した水、メタクリル酸メチル及
び添加したメタノールを留出させた。反応は３時間で終
了し、次いで圧力を６０ｍｍ１１ｇまで残し、残りのメ
タクリル酸メチルを留出せしめた。
のフラスコにα−ヒドロキシイソ酪酸メチル２９５ｇ（
２，５ｍｏｌ）を仕込み、反応圧力４００ｎｍＨｇで撹
拌しながら加熱した。系内が安定したところで触媒とし
てナトリウムメトキサイドの２８重世％メタノ−ルン容
液をマイクロチューブポンプを用いて反応系に連続的に
添加した。ナトリウムメトキサイドの２８重量％メタノ
ール溶液の添加速度は１６ｇ／時間で２．５時間添加し
た。ナトリウムメトキサイドの総添加量は１１．２ｇで
あった。反応開始後生成した水、メタクリル酸メチル及
び添加したメタノールを留出させた。反応は３時間で終
了し、次いで圧力を６０ｍｍ１１ｇまで残し、残りのメ
タクリル酸メチルを留出せしめた。
反応で生成した副生成物は１３．３ｇで仕込みα−ヒド
ロキシイソ酪酸メチルの４．５重量％であった。
ロキシイソ酪酸メチルの４．５重量％であった。
反応終了後、留出液は水洗浄等後３００ｍｍ１１ｇで残
圧蒸留し、目的のメタクリル酸メチル１９０．２ｇを得
た。α−ヒドロキシイソ酪酸メチル基準の収率は７６％
であった。
圧蒸留し、目的のメタクリル酸メチル１９０．２ｇを得
た。α−ヒドロキシイソ酪酸メチル基準の収率は７６％
であった。
実施例２〜４
実施例１と同じ装置を使用し、同様な方法で、原料のα
−ヒドロキシイソ酪酸エステルの種類を変えて対応する
メタクリル酸エステルを合成した結果を表１に示す。
−ヒドロキシイソ酪酸エステルの種類を変えて対応する
メタクリル酸エステルを合成した結果を表１に示す。
実施例５
実施例１と同し装置を使用し、α−ヒドロキシイソ酪酸
メチル２９５ｇ（２，５ｍｏｌ）を仕込み、反応圧力４
００ｍｍＨｇで攪拌しながら加熱した。系内が安定した
ところで触媒としてカリウムメトキサイドの２８重量％
メタノール溶液を実施例１と同Ｉ・贅に添加速度１６ｇ
／時間で添加した。添加時間は３時間で、カリウムメト
キサイドの総添加量は１３．４ｇであった。
メチル２９５ｇ（２，５ｍｏｌ）を仕込み、反応圧力４
００ｍｍＨｇで攪拌しながら加熱した。系内が安定した
ところで触媒としてカリウムメトキサイドの２８重量％
メタノール溶液を実施例１と同Ｉ・贅に添加速度１６ｇ
／時間で添加した。添加時間は３時間で、カリウムメト
キサイドの総添加量は１３．４ｇであった。
反応時間は４時間であった。
反応で生成した副生成物は、仕込みα−ヒドロキシイソ
酪酸メチルの６．３重量％であった。
酪酸メチルの６．３重量％であった。
反応終了後、実施例１と同様に留出液を精製し、メタク
リル酸メチル１８３．０ｇを得た。α−ヒドロキシイソ
酪酸メチル基準の収率は７３％であった。
リル酸メチル１８３．０ｇを得た。α−ヒドロキシイソ
酪酸メチル基準の収率は７３％であった。
表１
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式（１） ▲数式、化学式、表等があります▼（１） （式中、Ｒは炭素数１〜４のアルキル基を示す）で表さ
れる、α−ヒドロキシイソ酪酸エステルを脱水し、対応
するメタクリル酸エステルを製造するに際して、触媒と
してナトリウムメトキサイドまたはカリウムメトキサイ
ドを経時的に反応系へ添加しながら反応させることを特
徴とするメタクリル酸エステルの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62020592A JPH0710798B2 (ja) | 1987-02-02 | 1987-02-02 | メタクリル酸エステルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62020592A JPH0710798B2 (ja) | 1987-02-02 | 1987-02-02 | メタクリル酸エステルの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63188650A true JPS63188650A (ja) | 1988-08-04 |
| JPH0710798B2 JPH0710798B2 (ja) | 1995-02-08 |
Family
ID=12031519
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62020592A Expired - Lifetime JPH0710798B2 (ja) | 1987-02-02 | 1987-02-02 | メタクリル酸エステルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0710798B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010006819A (ja) * | 2002-03-25 | 2010-01-14 | Cargill Inc | β−ヒドロキシカルボン酸の誘導体の製造方法 |
| US10239819B2 (en) | 2014-10-17 | 2019-03-26 | Cargill, Incorporated | Methods for producing an ester of an alpha, beta-unsaturated carboxylic acid |
| US10710955B2 (en) | 2013-10-17 | 2020-07-14 | Cargill, Incorporated | Methods for producing alkyl hydroxyalkanoates |
-
1987
- 1987-02-02 JP JP62020592A patent/JPH0710798B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010006819A (ja) * | 2002-03-25 | 2010-01-14 | Cargill Inc | β−ヒドロキシカルボン酸の誘導体の製造方法 |
| US10710955B2 (en) | 2013-10-17 | 2020-07-14 | Cargill, Incorporated | Methods for producing alkyl hydroxyalkanoates |
| US11332429B2 (en) | 2013-10-17 | 2022-05-17 | Cargill, Incorporated | Methods for producing alkyl hydroxyalkanoates |
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0710798B2 (ja) | 1995-02-08 |
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