JPS62175448A - アクリル酸またはメタクリル酸のアルキルアミノアルキルエステルの製造方法 - Google Patents
アクリル酸またはメタクリル酸のアルキルアミノアルキルエステルの製造方法Info
- Publication number
- JPS62175448A JPS62175448A JP61014723A JP1472386A JPS62175448A JP S62175448 A JPS62175448 A JP S62175448A JP 61014723 A JP61014723 A JP 61014723A JP 1472386 A JP1472386 A JP 1472386A JP S62175448 A JPS62175448 A JP S62175448A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- carbonate
- reaction
- methacrylate
- methacrylic acid
- acrylic acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- -1 alkylaminoalkyl acrylate Chemical compound 0.000 title claims description 18
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 6
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 title abstract 3
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims abstract description 16
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 claims abstract description 8
- 229910000288 alkali metal carbonate Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical class 0.000 claims abstract description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- WPFGFHJALYCVMO-UHFFFAOYSA-L rubidium carbonate Chemical compound [Rb+].[Rb+].[O-]C([O-])=O WPFGFHJALYCVMO-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims abstract description 5
- 229910000026 rubidium carbonate Inorganic materials 0.000 claims abstract description 5
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 claims description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 9
- FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L caesium carbonate Chemical compound [Cs+].[Cs+].[O-]C([O-])=O FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 4
- 229910000024 caesium carbonate Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 abstract description 18
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 17
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 abstract description 9
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 abstract description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 5
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 abstract description 3
- 239000000835 fiber Substances 0.000 abstract description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 abstract description 3
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 abstract description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 abstract description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 abstract description 2
- 239000003607 modifier Substances 0.000 abstract description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 abstract description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 abstract description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 abstract description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 abstract description 2
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 4
- GHLITDDQOMIBFS-UHFFFAOYSA-H cerium(3+);tricarbonate Chemical compound [Ce+3].[Ce+3].[O-]C([O-])=O.[O-]C([O-])=O.[O-]C([O-])=O GHLITDDQOMIBFS-UHFFFAOYSA-H 0.000 abstract 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 abstract 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 abstract 1
- 238000005728 strengthening Methods 0.000 abstract 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 5
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 4
- FKDRSGGLIDRWBW-UHFFFAOYSA-N 1-(tert-butylamino)ethanol Chemical compound CC(O)NC(C)(C)C FKDRSGGLIDRWBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 10H-phenothiazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3SC2=C1 WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000278 alkyl amino alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 238000005194 fractionation Methods 0.000 description 3
- 229920003303 ion-exchange polymer Polymers 0.000 description 3
- 229950000688 phenothiazine Drugs 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- SJIXRGNQPBQWMK-UHFFFAOYSA-N 2-(diethylamino)ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCN(CC)CCOC(=O)C(C)=C SJIXRGNQPBQWMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BFSVOASYOCHEOV-UHFFFAOYSA-N 2-diethylaminoethanol Chemical compound CCN(CC)CCO BFSVOASYOCHEOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 239000008394 flocculating agent Substances 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 239000003456 ion exchange resin Substances 0.000 description 2
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 2
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 2
- QIVUCLWGARAQIO-OLIXTKCUSA-N (3s)-n-[(3s,5s,6r)-6-methyl-2-oxo-1-(2,2,2-trifluoroethyl)-5-(2,3,6-trifluorophenyl)piperidin-3-yl]-2-oxospiro[1h-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3,6'-5,7-dihydrocyclopenta[b]pyridine]-3'-carboxamide Chemical compound C1([C@H]2[C@H](N(C(=O)[C@@H](NC(=O)C=3C=C4C[C@]5(CC4=NC=3)C3=CC=CN=C3NC5=O)C2)CC(F)(F)F)C)=C(F)C=CC(F)=C1F QIVUCLWGARAQIO-OLIXTKCUSA-N 0.000 description 1
- ZUYWFUUNQDJUKG-UHFFFAOYSA-N 1-(butylamino)ethanol Chemical compound CCCCNC(C)O ZUYWFUUNQDJUKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WLXGHTAWTRXFTI-UHFFFAOYSA-N 1-(dibutylamino)ethanol Chemical compound CCCCN(C(C)O)CCCC WLXGHTAWTRXFTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- COKMLVOGWBEPNX-UHFFFAOYSA-N 1-(dipropylamino)ethanol Chemical compound CCCN(C(C)O)CCC COKMLVOGWBEPNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XGIKILRODBEJIL-UHFFFAOYSA-N 1-(ethylamino)ethanol Chemical compound CCNC(C)O XGIKILRODBEJIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HZLYGAQNCRJBDT-UHFFFAOYSA-N 2-(ethylamino)propan-2-ol Chemical compound CCNC(C)(C)O HZLYGAQNCRJBDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OPKOKAMJFNKNAS-UHFFFAOYSA-N N-methylethanolamine Chemical compound CNCCO OPKOKAMJFNKNAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010533 azeotropic distillation Methods 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- JGFBRKRYDCGYKD-UHFFFAOYSA-N dibutyl(oxo)tin Chemical compound CCCC[Sn](=O)CCCC JGFBRKRYDCGYKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 239000003317 industrial substance Substances 0.000 description 1
- ZMVHTLOQSTVDFE-UHFFFAOYSA-N methanol;methyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound OC.COC(=O)C(C)=C ZMVHTLOQSTVDFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 1
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N p-methoxyphenol Chemical compound COC1=CC=C(O)C=C1 NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013054 paper strength agent Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、アクリル酸またはメタクリル酸のアルキルア
ミノアルキルエステルの製造方法に関する。
ミノアルキルエステルの製造方法に関する。
アクリル酸またはメタクリル酸のアルキルアミノアルキ
ルエステルは、分子内にアミノ基を存しているため、繊
維の染色性改質剤、プラスチックの静電防止剤等として
、またこれらの七ツマ−を重合・共重合させたポリマー
は、紙力増強剤、トナーバインダー、紫外線硬化印刷用
材料、塗料用樹脂、高分子凝集剤及びイオン交換樹脂等
として有用である。
ルエステルは、分子内にアミノ基を存しているため、繊
維の染色性改質剤、プラスチックの静電防止剤等として
、またこれらの七ツマ−を重合・共重合させたポリマー
は、紙力増強剤、トナーバインダー、紫外線硬化印刷用
材料、塗料用樹脂、高分子凝集剤及びイオン交換樹脂等
として有用である。
（従来の技術）
既に、アクリル酸またはメタクリル酸のメチルエステル
とアルキルアミノアルコールとのエステル交換反応によ
りアクリル酸またはメタクリル酸のアルキルアミノアル
キルエステルを製造する方法は公知であり、触媒として
アルカリ金属アルコラード、アルミニウムアルコラード
、チタンアルコラードまたはジプチル錫オキサイド等の
有機錫化合物を用いることが知られている。
とアルキルアミノアルコールとのエステル交換反応によ
りアクリル酸またはメタクリル酸のアルキルアミノアル
キルエステルを製造する方法は公知であり、触媒として
アルカリ金属アルコラード、アルミニウムアルコラード
、チタンアルコラードまたはジプチル錫オキサイド等の
有機錫化合物を用いることが知られている。
（発明が解決しようとする問題点）
しかしながら、アルカリ金属アルコラードを用いた場合
には、反応中または反応後目的物を蒸留する過程で原料
アクリル酸またはメタクリル酸のメチルエステル及び生
成するアクリル酸またはメタクリル酸のアルキルアミノ
アルキルエステルの二重結合部へ原料のアルキルアミノ
アルコールまたは反応で副生ずるメタノールが付加する
反応が起こりやすく、目的物の収率及び純度を低下させ
るという欠点がある。
には、反応中または反応後目的物を蒸留する過程で原料
アクリル酸またはメタクリル酸のメチルエステル及び生
成するアクリル酸またはメタクリル酸のアルキルアミノ
アルキルエステルの二重結合部へ原料のアルキルアミノ
アルコールまたは反応で副生ずるメタノールが付加する
反応が起こりやすく、目的物の収率及び純度を低下させ
るという欠点がある。
また触媒としてアルミニウムアルコラード、チタンアル
コラードを用いた場合には、これらは触媒活性が失活し
やすい、更にジブチル錫オキサイド等の有機錫化合物等
ついては、触媒の回収が難しいという欠点を有する。
コラードを用いた場合には、これらは触媒活性が失活し
やすい、更にジブチル錫オキサイド等の有機錫化合物等
ついては、触媒の回収が難しいという欠点を有する。
（問題点を解決するための手段）
本発明者らは、前述の触媒の欠点を解決するため、鋭意
検討した結果、触媒として炭酸カリウム、炭酸ルビジウ
ムまたは炭酸セシウムから選ばれるアルカリ金属炭酸塩
を用いることによりこれらの問題点が解決できることを
見出し、本発明を完成するに至った。
検討した結果、触媒として炭酸カリウム、炭酸ルビジウ
ムまたは炭酸セシウムから選ばれるアルカリ金属炭酸塩
を用いることによりこれらの問題点が解決できることを
見出し、本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明はアクリル酸またはメタクリル酸のメ
チルエステルと一般式（Ｉ） ％式％（Ｉ） （式中、Ｒ１は水素または炭素数２〜６のアルキル基、
Ｒ１は炭素数１〜６のアルキル基、ｎは２〜６の整数を
示す）で表されるアルキルアミノアルコールとのエステ
ル交換反応によりアクリル酸またはメタクリル酸のアル
キルアミノアルキルエステルを製造するに際して、触媒
として炭酸カリウム、炭酸ルビジウムまたは炭酸セシウ
ムから選ばれるアルカリ金属炭酸塩を用いることを特徴
とするアクリル酸またはメタクリル酸のアルキルアミノ
アルキルエステルの製造方法である。
チルエステルと一般式（Ｉ） ％式％（Ｉ） （式中、Ｒ１は水素または炭素数２〜６のアルキル基、
Ｒ１は炭素数１〜６のアルキル基、ｎは２〜６の整数を
示す）で表されるアルキルアミノアルコールとのエステ
ル交換反応によりアクリル酸またはメタクリル酸のアル
キルアミノアルキルエステルを製造するに際して、触媒
として炭酸カリウム、炭酸ルビジウムまたは炭酸セシウ
ムから選ばれるアルカリ金属炭酸塩を用いることを特徴
とするアクリル酸またはメタクリル酸のアルキルアミノ
アルキルエステルの製造方法である。
以下、本発明の方法を詳細に説明する。
本発明の方法は、アクリル酸またはメタクリル酸のメチ
ルエステルとアルキルアミノアルコールと触媒の混合液
を加熱、撹拌して反応を進め目的のアクリル酸またはメ
タクリル酸のアルキルアミノアルキルエステルを製造す
る方法である。
ルエステルとアルキルアミノアルコールと触媒の混合液
を加熱、撹拌して反応を進め目的のアクリル酸またはメ
タクリル酸のアルキルアミノアルキルエステルを製造す
る方法である。
例えば、メタクリル酸メチルとｔ−ブチルアミノエタノ
ールを原料として使用し、メタクリル酸ｔ−プチルアミ
ノエチルエステルを製造する場合、本エステル交換反応
は次式で示される。
ールを原料として使用し、メタクリル酸ｔ−プチルアミ
ノエチルエステルを製造する場合、本エステル交換反応
は次式で示される。
ＣＨｓ−Ｃ（ＣＢりＣ００ＣＨｓ÷（ＣＨｓ） 、ｃＮ
Ｈｃ！Ｈ４０Ｈ→ＣＨ＊−Ｃ（ＣＨｓ）ＣＯＯＣｇＨ４
，ＮＨＣ（Ｃ１ｌｓ） ｓ＋ｌｈＯ本売明の方法に用い
られるアルキルアミノアルシールとしては、例えば、メ
チルアミノエタノール、エチルアミノエタノール、ｎ−
ブチルアミノエタノール、１ｓｏ−ブチルアミノエタノ
ール、ｔ−ブチルアミノエタノール、メチルエチルアミ
ノエタノール、ジ・ｎ−プロピルアミノエタノール、ジ
・ｎ−ブチルアミノエタノールなどを挙げることができ
る。
Ｈｃ！Ｈ４０Ｈ→ＣＨ＊−Ｃ（ＣＨｓ）ＣＯＯＣｇＨ４
，ＮＨＣ（Ｃ１ｌｓ） ｓ＋ｌｈＯ本売明の方法に用い
られるアルキルアミノアルシールとしては、例えば、メ
チルアミノエタノール、エチルアミノエタノール、ｎ−
ブチルアミノエタノール、１ｓｏ−ブチルアミノエタノ
ール、ｔ−ブチルアミノエタノール、メチルエチルアミ
ノエタノール、ジ・ｎ−プロピルアミノエタノール、ジ
・ｎ−ブチルアミノエタノールなどを挙げることができ
る。
アクリル酸またはメタクリル酸のメチルエステルの使用
量は、アルキルアミノアルコールに対して、通常、１．
２〜１０倍モル、好ましくは、１．５〜５倍モルである
。
量は、アルキルアミノアルコールに対して、通常、１．
２〜１０倍モル、好ましくは、１．５〜５倍モルである
。
本発明の方法に用いられる触媒として、炭酸カリウム、
炭酸ルビジウムまたは炭酸セシウムから選ばれるアルカ
リ金属炭酸塩が用いられるが、特に工業的には、価格の
点から炭酸カリウムが好ましい。これらの品質は、無水
の工業薬品程度の純度で十分使用可能である。
炭酸ルビジウムまたは炭酸セシウムから選ばれるアルカ
リ金属炭酸塩が用いられるが、特に工業的には、価格の
点から炭酸カリウムが好ましい。これらの品質は、無水
の工業薬品程度の純度で十分使用可能である。
これら触媒の使用量は、アクリル酸またはメタクリル酸
のメチルエステルとアルキルアミノアルコールの総量に
対して、０．０１〜２重量％の範囲であり、より好まし
くは、０．０２〜１．０重量％の範囲である。
のメチルエステルとアルキルアミノアルコールの総量に
対して、０．０１〜２重量％の範囲であり、より好まし
くは、０．０２〜１．０重量％の範囲である。
本発明に用いられる触媒の活性は、固体状態より溶解状
態で大巾に増加する。しかしながら、これらの触媒はア
クリル酸またはメタクリル酸のメチルエステルとアルキ
ルアミノアルコール混合溶媒に難溶性であり、加熱下に
おいても溶解量は依然として小さく、その結果触媒活性
は必ずしも満足できるものではない、そこで、これらの
触媒はより溶けやすいアルキルアミノアルコールに溶解
してアクリル酸またはメタクリル酸のメチルエステルに
添加すれば、触媒活性をより大きくすることができる。
態で大巾に増加する。しかしながら、これらの触媒はア
クリル酸またはメタクリル酸のメチルエステルとアルキ
ルアミノアルコール混合溶媒に難溶性であり、加熱下に
おいても溶解量は依然として小さく、その結果触媒活性
は必ずしも満足できるものではない、そこで、これらの
触媒はより溶けやすいアルキルアミノアルコールに溶解
してアクリル酸またはメタクリル酸のメチルエステルに
添加すれば、触媒活性をより大きくすることができる。
また触媒をメタノールに溶解して添加する方法も好まし
い方法である。このメタノールは、本エステル交換反応
の副生物として生成するメタノールとともに、最終的に
は反応系から除去する。
い方法である。このメタノールは、本エステル交換反応
の副生物として生成するメタノールとともに、最終的に
は反応系から除去する。
本発明の方法において、エステル交換反応は常圧下でも
実施できるが、通常、反応圧力は重合等の副反応を抑制
するには減圧下、好ましくは、１００〜７６０＋ｗｍＨ
ｇの範囲である。
実施できるが、通常、反応圧力は重合等の副反応を抑制
するには減圧下、好ましくは、１００〜７６０＋ｗｍＨ
ｇの範囲である。
反応温度は、その圧力における反応系の沸点により定ま
り、反応速度が十分大きくしかも重合が十分抑制できる
５０〜１２０℃の範囲が好ましい。
り、反応速度が十分大きくしかも重合が十分抑制できる
５０〜１２０℃の範囲が好ましい。
目的物を高収率に得るためには、副生ずるメタノールを
反応系外へ除去することが望ましい、具体的には未反応
のアクリル酸またはメタクリル酸のメチルエステルとの
共沸蒸留により糸外へ留去することができる。
反応系外へ除去することが望ましい、具体的には未反応
のアクリル酸またはメタクリル酸のメチルエステルとの
共沸蒸留により糸外へ留去することができる。
反応時間は、使用する原料の量、圧力、温度、触媒量等
により変わるが、通常３．５〜７時間である。 反応に
際しては、通常、重合防止のため重合禁止剤を添加する
。重合禁止剤としては、不飽和エステル′に対する重合
禁止剤、例えば、周知のハイドロキノン、ハイドロキノ
ンモノメチルエーテル、フェノチアジンなどを使用する
。その添加量は好ましくは、反応液に対して０．０５〜
２重量％の範囲である。
により変わるが、通常３．５〜７時間である。 反応に
際しては、通常、重合防止のため重合禁止剤を添加する
。重合禁止剤としては、不飽和エステル′に対する重合
禁止剤、例えば、周知のハイドロキノン、ハイドロキノ
ンモノメチルエーテル、フェノチアジンなどを使用する
。その添加量は好ましくは、反応液に対して０．０５〜
２重量％の範囲である。
反応終了後、反応液より減圧下にまず未反応のアクリル
酸またはメタクリル酸のメチルエステル留去せしめて、
目的物であるアクリル酸またはメタクリル酸のアルキル
アミノエステルを得る。目的物は蒸留等により精製する
。
酸またはメタクリル酸のメチルエステル留去せしめて、
目的物であるアクリル酸またはメタクリル酸のアルキル
アミノエステルを得る。目的物は蒸留等により精製する
。
（実施例）
以下、実施例により本発明の方法を具体的に説明する。
実施例−１
攪拌機、温度計及び分留塔を備えた内容積ｌＩｌのフラ
スコにｔ−ブチルアミノエタノール２３４ｇ、メタクリ
ル酸メチル５００ｇ、触媒として炭酸カリウム１．５ｇ
、重合禁止剤としてフェノチアジン２．０ｇを仕込み、
３００ｍ＊Ｈｇで攪拌しながら加熱した０分留塔塔頂部
度が４０〜４９℃に維持されるように、還流比３〜１０
でメタノール−メタクリル酸メチル共沸物を留出させた
０反応は５時間で終了し次いで圧力を２０ｗ＋ｍＨｇま
で減じ、メタクリル酸メチルを留出せしめ、さらに圧力
１．５＋ｕ＋Ｈｇ 、分留塔塔頂温度６２〜６３℃でメ
タクリル酸ｔ−ブチルアミノエチルエステルを留出させ
た。得られたメタクリル酸ｔ−ブチルアミノエチルエス
テルは３１９ｇで、純度は９９．１％であった。収率は
仕込みドブチルアミノエタノール基準で８６％であった
。
スコにｔ−ブチルアミノエタノール２３４ｇ、メタクリ
ル酸メチル５００ｇ、触媒として炭酸カリウム１．５ｇ
、重合禁止剤としてフェノチアジン２．０ｇを仕込み、
３００ｍ＊Ｈｇで攪拌しながら加熱した０分留塔塔頂部
度が４０〜４９℃に維持されるように、還流比３〜１０
でメタノール−メタクリル酸メチル共沸物を留出させた
０反応は５時間で終了し次いで圧力を２０ｗ＋ｍＨｇま
で減じ、メタクリル酸メチルを留出せしめ、さらに圧力
１．５＋ｕ＋Ｈｇ 、分留塔塔頂温度６２〜６３℃でメ
タクリル酸ｔ−ブチルアミノエチルエステルを留出させ
た。得られたメタクリル酸ｔ−ブチルアミノエチルエス
テルは３１９ｇで、純度は９９．１％であった。収率は
仕込みドブチルアミノエタノール基準で８６％であった
。
実施例−２〜３
実施例−１と同じ装置を使用し、同様な方法で触媒の種
類を変えて行った結果を表−１に示す。
類を変えて行った結果を表−１に示す。
表−１
実施例−４
実施例−１と同じ装置を使用し、フラスコにジエチルア
ミノエタノール２３４ｇ、メタクリル酸メチル５００ｇ
、触媒として炭酸カリウム１．５ｇ、重合禁止剤として
フェノチアジン２．０ｇを仕込み、圧力３００ａ＋Ｈｇ
で攪拌しながら加熱した。分留塔塔頂温度が４０〜４５
℃に維持されるように、還流比３〜ｌＯでメタノール−
メタクリル酸メチル共沸物を留出させた。
ミノエタノール２３４ｇ、メタクリル酸メチル５００ｇ
、触媒として炭酸カリウム１．５ｇ、重合禁止剤として
フェノチアジン２．０ｇを仕込み、圧力３００ａ＋Ｈｇ
で攪拌しながら加熱した。分留塔塔頂温度が４０〜４５
℃に維持されるように、還流比３〜ｌＯでメタノール−
メタクリル酸メチル共沸物を留出させた。
反応は６時間で終了し、次いで圧力を２０ａ＋ｍ１１ｇ
まで減じ、メタクリル酸メチルを留出せしめ、さらに圧
力ＩＱａｎＨｇで分留塔塔頂温度９０〜９２℃でメタク
リル酸ジエチルアミノエチルエステルを留出させた。得
られたメタクリル酸ジエチルアミノエチルエステルは３
２７ｇで純度９９．２％であった。収率は、仕込みジエ
チルアミノエタノール基準で８９％であった。
まで減じ、メタクリル酸メチルを留出せしめ、さらに圧
力ＩＱａｎＨｇで分留塔塔頂温度９０〜９２℃でメタク
リル酸ジエチルアミノエチルエステルを留出させた。得
られたメタクリル酸ジエチルアミノエチルエステルは３
２７ｇで純度９９．２％であった。収率は、仕込みジエ
チルアミノエタノール基準で８９％であった。
実施例−５〜６
実施例−１と同じ装置を使用し、実施例−４と同様な方
法で触媒の種類を変えて行った結果を表−２に示す。
法で触媒の種類を変えて行った結果を表−２に示す。
表−２
（発明の効果）
合成したアクリル酸またはメタクリル酸のアルキルアミ
ノアルキルエステルは、繊維処理剤、紙加工剤、塗料、
イオン交換樹脂及び高分子凝集剤等の用途に好適な品質
のものであった。
ノアルキルエステルは、繊維処理剤、紙加工剤、塗料、
イオン交換樹脂及び高分子凝集剤等の用途に好適な品質
のものであった。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）アクリル酸またはメタクリル酸のメチルエステルと
一般式（ I ） Ｒ＿１Ｒ＿２Ｎ（ＣＨ＿２）＿ｎＯＨ（ I ）（式中、
Ｒ＿１は水素または炭素数２〜６のアルキル基、Ｒ＿２
は炭素数１〜６のアルキル基、ｎは２〜６の整数を示す
）で表されるアルキルアミノアルコールとのエステル交
換反応によりアクリル酸またはメタクリル酸のアルキル
アミノアルキルエステルを製造するに際して、触媒とし
て炭酸カリウム、炭酸ルビジウムまたは炭酸セシウムか
ら選ばれるアルカリ金属炭酸塩を用いることを特徴とす
るアクリル酸または、メタクリル酸のアルキルアミノア
ルキルエステルの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61014723A JPS62175448A (ja) | 1986-01-28 | 1986-01-28 | アクリル酸またはメタクリル酸のアルキルアミノアルキルエステルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61014723A JPS62175448A (ja) | 1986-01-28 | 1986-01-28 | アクリル酸またはメタクリル酸のアルキルアミノアルキルエステルの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62175448A true JPS62175448A (ja) | 1987-08-01 |
Family
ID=11869049
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61014723A Pending JPS62175448A (ja) | 1986-01-28 | 1986-01-28 | アクリル酸またはメタクリル酸のアルキルアミノアルキルエステルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62175448A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2924114A1 (fr) * | 2007-11-27 | 2009-05-29 | Arkema France | Procede de synthese de (meth)acrylates d'alcoxypolyalkylene glycols par transesterification |
| US7816485B2 (en) * | 2004-07-29 | 2010-10-19 | Basf Aktiengesellschaft | Catalyzed preparation of (meth)acrylates of N-hydroxyalkylated amides |
| JP2013541529A (ja) * | 2010-09-23 | 2013-11-14 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | Ｎ，ｎ−置換アミノアルコールの（メタ）アクリル酸エステルの製造方法 |
| CN108569972A (zh) * | 2018-06-05 | 2018-09-25 | 李守莉 | 一种甲基丙烯酸叔丁基氨基乙酯的制备方法 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5770845A (en) * | 1980-10-20 | 1982-05-01 | Mitsui Toatsu Chem Inc | Preparation of methacrylic acid dimenthylaminomethyl ester |
-
1986
- 1986-01-28 JP JP61014723A patent/JPS62175448A/ja active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5770845A (en) * | 1980-10-20 | 1982-05-01 | Mitsui Toatsu Chem Inc | Preparation of methacrylic acid dimenthylaminomethyl ester |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7816485B2 (en) * | 2004-07-29 | 2010-10-19 | Basf Aktiengesellschaft | Catalyzed preparation of (meth)acrylates of N-hydroxyalkylated amides |
| US7993886B2 (en) | 2004-07-29 | 2011-08-09 | Basf Aktiengesellshaft | Catalyzed preparation of (meth)acrylates of N-hydroxyalkylated amides |
| US8263371B2 (en) | 2004-07-29 | 2012-09-11 | Basf Aktiengesellschaft | Catalyzed preparation of (meth)acrylates of N-hydroxyalkylated amides |
| FR2924114A1 (fr) * | 2007-11-27 | 2009-05-29 | Arkema France | Procede de synthese de (meth)acrylates d'alcoxypolyalkylene glycols par transesterification |
| WO2009071786A1 (fr) * | 2007-11-27 | 2009-06-11 | Arkema France | Procede de synthese de (meth)acrylates d'alcoxypolyalkylene glycols par transesterification |
| JP2013541529A (ja) * | 2010-09-23 | 2013-11-14 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | Ｎ，ｎ−置換アミノアルコールの（メタ）アクリル酸エステルの製造方法 |
| CN108569972A (zh) * | 2018-06-05 | 2018-09-25 | 李守莉 | 一种甲基丙烯酸叔丁基氨基乙酯的制备方法 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS62175448A (ja) | アクリル酸またはメタクリル酸のアルキルアミノアルキルエステルの製造方法 | |
| JP5496534B2 (ja) | α−（不飽和アルコキシアルキル）アクリレートの製造方法 | |
| JPS62230755A (ja) | アクリル酸またはメタクリル酸のアルキルアミノアルキルエステルの製造方法 | |
| JP2702249B2 (ja) | アクリル酸またはメタクリル酸のアルキルアミノアルキルエステルの製造方法 | |
| JPS62242652A (ja) | アクリル酸またはメタクリル酸のアルキルアミノアルキルエステルの製造方法 | |
| JPH0651663B2 (ja) | アクリル酸またはメタクリル酸のアルキルアミノアルキルエステルの製造方法 | |
| JP2793045B2 (ja) | アクリル酸またはメタクリル酸のアルキルアミノアルキルエステル及びその第４級塩の製造方法 | |
| JPS63115850A (ja) | アクリル酸又はメタクリル酸のアルキルアミノアルキルエステルの製造方法 | |
| JP2878211B2 (ja) | アルキルイミダゾリドン（メタ）アクリレートの製造方法 | |
| US4223160A (en) | Reaction of oxirane compounds with carboxylic acids | |
| JPH0713050B2 (ja) | ジメチルアミノエチルアクリレートの製造方法 | |
| JPH0217155A (ja) | ジアルキルアミノアルキル（メタ）アクリレートの製造方法 | |
| JPH02193944A (ja) | （メタ）アクリル酸エステルの製造方法 | |
| JPS5998118A (ja) | ラクトンから誘導した反応性単量体を含む組成物 | |
| JPH01221348A (ja) | 新規なジ（メタ）アクリラート、その製法及び用途 | |
| JPH03118352A (ja) | アクリル系モノマーの製造法 | |
| JPS62185051A (ja) | アクリル酸またはメタクリル酸のシクロヘキシルエステルの製造方法 | |
| JPS59221304A (ja) | 反応性重合体の製法 | |
| JPS63188650A (ja) | メタクリル酸エステルの製造方法 | |
| JPS635055A (ja) | アクリル酸またはメタクリル酸のシクロヘキシルエステルの製造方法 | |
| JPS635054A (ja) | アクリル酸またはメタクリル酸のシクロヘキシルエステルの製造方法 | |
| JPH02229145A (ja) | ジメチルアミノエチルアクリレートの製造方法 | |
| JPH07118203A (ja) | ヒドロキシアルキル（メタ）アクリレ−トの製造方法 | |
| JPS6197304A (ja) | 反応性重合体を製造する方法 | |
| JPS5846047A (ja) | アクリル酸またはメタクリル酸のアルキルアミノアルキルエステルの製造方法 |