JPH0651663B2 - アクリル酸またはメタクリル酸のアルキルアミノアルキルエステルの製造方法 - Google Patents
アクリル酸またはメタクリル酸のアルキルアミノアルキルエステルの製造方法Info
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- JPH0651663B2 JPH0651663B2 JP61026027A JP2602786A JPH0651663B2 JP H0651663 B2 JPH0651663 B2 JP H0651663B2 JP 61026027 A JP61026027 A JP 61026027A JP 2602786 A JP2602786 A JP 2602786A JP H0651663 B2 JPH0651663 B2 JP H0651663B2
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- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、アクリル酸またはメタクリル酸のアルキルア
ミノアルキルエステルの製造方法に関する。
ミノアルキルエステルの製造方法に関する。
アクリル酸またはメタクリル酸のアルキルアミノアルキ
ルエステルは、分子内にアミノ基を有しているため、繊
維の染色性改質剤、プラスチックの静電防止剤等とし
て、またこれらのモノマーを重合・共重合させたポリマ
ーは、紙力増強剤、トナーバインダー、紫外線硬化印刷
用材料、塗料用樹脂、高分子凝集剤及びイオン交換樹脂
等として有用である。
ルエステルは、分子内にアミノ基を有しているため、繊
維の染色性改質剤、プラスチックの静電防止剤等とし
て、またこれらのモノマーを重合・共重合させたポリマ
ーは、紙力増強剤、トナーバインダー、紫外線硬化印刷
用材料、塗料用樹脂、高分子凝集剤及びイオン交換樹脂
等として有用である。
（従来の技術） 既に、アクリル酸またはメタクリル酸のメチルエステル
とアルキルアミノアルコールとのエステル交換反応によ
りアクリル酸またはメタクリル酸のアルキルアミノアル
キルエステルを製造する方法は公知であり、触媒として
アルカリ金属アルコキサイドを用いる方法が知られてい
る。
とアルキルアミノアルコールとのエステル交換反応によ
りアクリル酸またはメタクリル酸のアルキルアミノアル
キルエステルを製造する方法は公知であり、触媒として
アルカリ金属アルコキサイドを用いる方法が知られてい
る。
（発明が解決しようとする問題点） しかしながら、触媒としてアルカリ金属アルコキサイド
を用いた場合には、反応中または反応後目的物を精製す
る過程で原料アクリル酸またはメタクリル酸のメチルエ
ステル及び生成するアクリル酸またはメタクリル酸のア
ルキルアミノアルキルエステルの二重結合部へ原料のア
ルキルアミノアルコールまたは反応で副生するメタノー
ルが付加する反応が起こりやすく、目的物の収率及び純
度を低下させるという欠点がある。
を用いた場合には、反応中または反応後目的物を精製す
る過程で原料アクリル酸またはメタクリル酸のメチルエ
ステル及び生成するアクリル酸またはメタクリル酸のア
ルキルアミノアルキルエステルの二重結合部へ原料のア
ルキルアミノアルコールまたは反応で副生するメタノー
ルが付加する反応が起こりやすく、目的物の収率及び純
度を低下させるという欠点がある。
また、触媒としてアルミニウムアルコラート、チタンア
ルコラートを用いた場合、これらは高価な上、原料のア
ルキルアミノアルコールと反応するため高価なアルキル
アミノアルコールが損失するという欠点がある。
ルコラートを用いた場合、これらは高価な上、原料のア
ルキルアミノアルコールと反応するため高価なアルキル
アミノアルコールが損失するという欠点がある。
前述の欠点を解消する触媒として、炭酸カリウム、炭酸
ルビジウム、炭酸セシウムの使用が提案されているが、
しかし、これらの触媒も反応中、触媒活性が失活しやす
いという欠点を有する。
ルビジウム、炭酸セシウムの使用が提案されているが、
しかし、これらの触媒も反応中、触媒活性が失活しやす
いという欠点を有する。
（問題点を解決するための手段） 本発明者らは、触媒として炭酸カリウム、炭酸ルビジウ
ムまたは炭酸セシウムを使用した場合の欠点を解消する
ために鋭意検討した結果、触媒を経時的に反応系へ添加
することにより反応終了まで高い触媒活性を維持できる
ことを見出し、本発明を完成するに到った。
ムまたは炭酸セシウムを使用した場合の欠点を解消する
ために鋭意検討した結果、触媒を経時的に反応系へ添加
することにより反応終了まで高い触媒活性を維持できる
ことを見出し、本発明を完成するに到った。
すなわち、本発明はアクリル酸またはメタクリル酸のメ
チルエステルと一般式（Ｉ） R1R2N(CH2)nOH （Ｉ） （式中、Ｒ１は水素または炭素数１〜６のアルキル基、
Ｒ２は炭素数１〜６のアルキル基、ｎは２〜６の整数を
示す）で表されるアルキルアミノアルコールとのエステ
ル交換反応において、触媒として炭酸カリウム、炭酸ル
ビジウムまたは炭酸セシウムから選ばれるアルカリ金属
炭酸塩を、経時的に反応系へ添加しながら反応させるこ
とを特徴とするアクリル酸またはメタクリル酸のアルキ
ルアミノアルキルエステルの製造方法である。
チルエステルと一般式（Ｉ） R1R2N(CH2)nOH （Ｉ） （式中、Ｒ１は水素または炭素数１〜６のアルキル基、
Ｒ２は炭素数１〜６のアルキル基、ｎは２〜６の整数を
示す）で表されるアルキルアミノアルコールとのエステ
ル交換反応において、触媒として炭酸カリウム、炭酸ル
ビジウムまたは炭酸セシウムから選ばれるアルカリ金属
炭酸塩を、経時的に反応系へ添加しながら反応させるこ
とを特徴とするアクリル酸またはメタクリル酸のアルキ
ルアミノアルキルエステルの製造方法である。
以下、本発明の方法を詳細に説明する。
本発明の方法は、アクリル酸またはメタクリル酸のメチ
ルエステルとアルキルアミノアルコールとの混合液に触
媒を添加しながら、加熱、攪拌し反応を進め目的のアク
リル酸またはメタクリル酸のアルキルアミノアルキルエ
ステルを製造する。
ルエステルとアルキルアミノアルコールとの混合液に触
媒を添加しながら、加熱、攪拌し反応を進め目的のアク
リル酸またはメタクリル酸のアルキルアミノアルキルエ
ステルを製造する。
例えば、メタクリル酸メチルとジメチルアミノエタノー
ルを原料として使用し、メタクリル酸ジメチルアミノエ
チルエステルを製造する場合、本エステル交換反応は次
式で示される。
ルを原料として使用し、メタクリル酸ジメチルアミノエ
チルエステルを製造する場合、本エステル交換反応は次
式で示される。
CH2＝C(CH3)COOCH3+(CH3)2N(CH2)2OH CH2＝C(CH3)COO(CH2)2N(CH3)2+CH3OH 本発明の方法に用いられるアルキルアミノアルコールと
しては、例えば、メチルアミノエタノール、エチルアミ
ノエタノール、ｎ−ブチルアミノエタノール、iso-ブチ
ルアミノエタノール、ｔ−ブチルアミノエタノール、ジ
メチルアミノエタノール、メチルエチルアミノエタノー
ル、ジエチルアミノエタノール、ジ・ｎ−プロピルアミ
ノエタノール、ジ・ｎ−ブチルアミノエタノールなどを
挙げることができる。
しては、例えば、メチルアミノエタノール、エチルアミ
ノエタノール、ｎ−ブチルアミノエタノール、iso-ブチ
ルアミノエタノール、ｔ−ブチルアミノエタノール、ジ
メチルアミノエタノール、メチルエチルアミノエタノー
ル、ジエチルアミノエタノール、ジ・ｎ−プロピルアミ
ノエタノール、ジ・ｎ−ブチルアミノエタノールなどを
挙げることができる。
アクリル酸またはメタクリル酸のメチルエステルの使用
量は、アルキルアミノアルコールに対して、通常、1.2
〜10倍モル、好ましくは、1.5〜５倍モルである。
量は、アルキルアミノアルコールに対して、通常、1.2
〜10倍モル、好ましくは、1.5〜５倍モルである。
本発明の方法に用いられる触媒として、炭酸カリウム、
炭酸ルビジウムまたは炭酸セシウムから選ばれるアルカ
リ金属炭酸塩が用いられるが、特に工業的には、価格の
点から炭酸カリウムが好ましい。これらの品質は、無水
の工業薬品程度の純度で十分使用可能である。
炭酸ルビジウムまたは炭酸セシウムから選ばれるアルカ
リ金属炭酸塩が用いられるが、特に工業的には、価格の
点から炭酸カリウムが好ましい。これらの品質は、無水
の工業薬品程度の純度で十分使用可能である。
これら触媒の使用量は、アクリル酸またはメタクリル酸
のメチルエステルとアルキルアミノアルコールの総量に
対して、0.01〜２重量％の範囲であり、より好ましく
は、0.02〜1.0重量％の範囲である。
のメチルエステルとアルキルアミノアルコールの総量に
対して、0.01〜２重量％の範囲であり、より好ましく
は、0.02〜1.0重量％の範囲である。
本発明の方法に用いられる触媒は高活性を有するもので
あるが、反応中、次第に活性が低下する欠点を有してい
る。そこで触媒の使用に際しては、反応系に少しづつ添
加して反応を進めることが必要であり、その添加の方法
は間欠的または連続的のいずれであってもよい。触媒は
固体の状態で添加することもできるが、より活性を高め
るためには溶媒に溶解して添加することが好ましい。溶
媒としてはメタノールが適当である。
あるが、反応中、次第に活性が低下する欠点を有してい
る。そこで触媒の使用に際しては、反応系に少しづつ添
加して反応を進めることが必要であり、その添加の方法
は間欠的または連続的のいずれであってもよい。触媒は
固体の状態で添加することもできるが、より活性を高め
るためには溶媒に溶解して添加することが好ましい。溶
媒としてはメタノールが適当である。
また、触媒の添加は反応終了時まで続けてもよいが、ア
ルキルアミノアルコールの転化率が70％に達すれば、反
応は添加済触媒の活性で完了するので、この時点で触媒
の添加を終了してもよい。
ルキルアミノアルコールの転化率が70％に達すれば、反
応は添加済触媒の活性で完了するので、この時点で触媒
の添加を終了してもよい。
本発明の方法において、エステル交換反応は常圧下でも
実施できるが、通常、反応圧力は重合等の副反応を抑制
するために減圧下、好ましくは、100〜760mmHgの範囲で
ある。
実施できるが、通常、反応圧力は重合等の副反応を抑制
するために減圧下、好ましくは、100〜760mmHgの範囲で
ある。
反応温度は、その圧力における反応系の沸点により定ま
り、反応速度が十分大きくしかも重合が十分抑制できる
50〜120℃の範囲が好ましい。
り、反応速度が十分大きくしかも重合が十分抑制できる
50〜120℃の範囲が好ましい。
目的物を高収率に得るためには、副生するメタノールを
反応系外へ除去することが望ましい。具体的には未反応
のアクリル酸またはメタクリル酸のメチルエステルとの
共沸蒸留により系外へ留去することができる。
反応系外へ除去することが望ましい。具体的には未反応
のアクリル酸またはメタクリル酸のメチルエステルとの
共沸蒸留により系外へ留去することができる。
反応時間は、使用する原料の量、圧力、温度、触媒量等
により変わるが、通常2.5〜７時間である。反応に際し
ては、通常、重合防止のため重合禁止剤を添加する。重
合禁止剤としては、不飽和エステルに対する重合禁止
剤、例えば、周知のハイドロキノン、ハイドロキノンモ
ノメチルエーテル、フェノチアジンなどを使用する。そ
の添加量は好ましくは、反応液に対して0.05〜２重量％
の範囲である。
により変わるが、通常2.5〜７時間である。反応に際し
ては、通常、重合防止のため重合禁止剤を添加する。重
合禁止剤としては、不飽和エステルに対する重合禁止
剤、例えば、周知のハイドロキノン、ハイドロキノンモ
ノメチルエーテル、フェノチアジンなどを使用する。そ
の添加量は好ましくは、反応液に対して0.05〜２重量％
の範囲である。
反応終了後、反応液より減圧下にまず未反応のアクリル
酸またはメタクリル酸のメチルエステルを留去せしめ
て、目的物であるアクリル酸またはメタクリル酸のアル
キルアミノアルキルエステルを得る。目的物は蒸留等に
より精製する。
酸またはメタクリル酸のメチルエステルを留去せしめ
て、目的物であるアクリル酸またはメタクリル酸のアル
キルアミノアルキルエステルを得る。目的物は蒸留等に
より精製する。
（作用） 本発明の方法によれば、触媒活性は他の触媒に比べて十
分に高く、また触媒を反応開始時に一括添加した場合に
比べて、少量の触媒量で反応を速やかに進行せしめるこ
とが可能で、高純度のアクリル酸またはメタクリル酸の
アルキルアミノアルキルエステルを短時間に高収率で製
造することができる。
分に高く、また触媒を反応開始時に一括添加した場合に
比べて、少量の触媒量で反応を速やかに進行せしめるこ
とが可能で、高純度のアクリル酸またはメタクリル酸の
アルキルアミノアルキルエステルを短時間に高収率で製
造することができる。
（実施例） 以下、実施例により本発明の方法を具体的に説明する。
実施例−１ 攪拌機、温度計及び分留塔を備えた内容積１のフラス
コにジメチルアミノエタノール178g、メタクリル酸メチ
ル600g、重合禁止剤としてフェノチアジン1.5gを仕込
み、圧力300mmHgで攪拌しながら加熱した。還流が始ま
ったところで、炭酸カリウム1.2gを30分毎に６回に分け
て反応系に添加した。添加に伴い反応が進行し副生した
メタノールは、分留塔塔頂温度を40〜45℃に維持して、
還流比３〜10でメタノール−メタクリル酸メチル共沸物
として留出させた。反応は3.5時間で終了し次いで圧力
を20mmHgまで減じ、メタクリル酸メチルを留出せしめ、
さらに圧力5mmHg、分留塔塔頂温度56〜58℃でメタクリ
ル酸ジメチルアミノエチルエステルを留出させた。得ら
れたメタクリル酸ジメチルアミノエチルエステルは298g
で、純度は99.7％であった。収率は仕込みジメチルアミ
ノエタノール基準で98％であった。
コにジメチルアミノエタノール178g、メタクリル酸メチ
ル600g、重合禁止剤としてフェノチアジン1.5gを仕込
み、圧力300mmHgで攪拌しながら加熱した。還流が始ま
ったところで、炭酸カリウム1.2gを30分毎に６回に分け
て反応系に添加した。添加に伴い反応が進行し副生した
メタノールは、分留塔塔頂温度を40〜45℃に維持して、
還流比３〜10でメタノール−メタクリル酸メチル共沸物
として留出させた。反応は3.5時間で終了し次いで圧力
を20mmHgまで減じ、メタクリル酸メチルを留出せしめ、
さらに圧力5mmHg、分留塔塔頂温度56〜58℃でメタクリ
ル酸ジメチルアミノエチルエステルを留出させた。得ら
れたメタクリル酸ジメチルアミノエチルエステルは298g
で、純度は99.7％であった。収率は仕込みジメチルアミ
ノエタノール基準で98％であった。
実施例−２〜３ 実施例−１と同じ装置を使用し、同様な方法で触媒の種
類を変えて行った結果を表−１に示す。
類を変えて行った結果を表−１に示す。
比較例−１ 実施例−１と同じ装置を使用し、同様の反応を触媒の炭
酸カリウムをフラスコに他の原料と同時に仕込んで行っ
たところ、反応終了までに６時間を要した。次いで実施
例−１と同様にメタクリル酸メチルの留去およびメタク
リル酸ジメチルアミノエチルエステルの留去を行った。
得られたメタクリル酸ジメチルアミノエチルエステルは
274gで純度は99.2%あった。収率はジメチルアミノエタ
ノール基準で88％であった。
酸カリウムをフラスコに他の原料と同時に仕込んで行っ
たところ、反応終了までに６時間を要した。次いで実施
例−１と同様にメタクリル酸メチルの留去およびメタク
リル酸ジメチルアミノエチルエステルの留去を行った。
得られたメタクリル酸ジメチルアミノエチルエステルは
274gで純度は99.2%あった。収率はジメチルアミノエタ
ノール基準で88％であった。
実施例−４ 実施例−１と同じ装置を使用し、フラスコにｔ−ブチル
アミノエタノール234g、メタクリル酸メチル500g、重合
禁止剤として、フェノチアジン2.0gを仕込み、圧力300m
mHgで攪拌しながら加熱した。還流が始まったところ
で、触媒として炭酸カリウムをメタノールに溶解して、
マイクロチューブポンプを用いて反応系に連続的に添加
した。炭酸カリウムの添加速度は0.4g／時間とし、３時
間添加した。添加および副生したメタノールは、分留塔
塔頂温度を40〜45℃に維持して、還流比３〜10でメタノ
ール−メタクリル酸メチル共沸物として留出させた。反
応は3.5時間で終了し次いで圧力を20mmHgまで減じ、メ
タクリル酸メチルを留出せしめ、さらに圧力1.5mmHg、
分留塔塔頂温度62〜63℃でメタクリル酸ｔ−ブチルアミ
ノエチルエステルを留出させた。得られたメタクリル酸
ｔ−ブチルアミノエチルエステルは342gで、純度は99.5
%であった。収率は仕込みｔ−ブチルアミノエタノール
基準で93%であった。
アミノエタノール234g、メタクリル酸メチル500g、重合
禁止剤として、フェノチアジン2.0gを仕込み、圧力300m
mHgで攪拌しながら加熱した。還流が始まったところ
で、触媒として炭酸カリウムをメタノールに溶解して、
マイクロチューブポンプを用いて反応系に連続的に添加
した。炭酸カリウムの添加速度は0.4g／時間とし、３時
間添加した。添加および副生したメタノールは、分留塔
塔頂温度を40〜45℃に維持して、還流比３〜10でメタノ
ール−メタクリル酸メチル共沸物として留出させた。反
応は3.5時間で終了し次いで圧力を20mmHgまで減じ、メ
タクリル酸メチルを留出せしめ、さらに圧力1.5mmHg、
分留塔塔頂温度62〜63℃でメタクリル酸ｔ−ブチルアミ
ノエチルエステルを留出させた。得られたメタクリル酸
ｔ−ブチルアミノエチルエステルは342gで、純度は99.5
%であった。収率は仕込みｔ−ブチルアミノエタノール
基準で93%であった。
実施例−５〜６ 実施例−１と同じ装置を使用し、実施例−４と同様な方
法で触媒の種類を変えて行った結果を表−２に示す。
法で触媒の種類を変えて行った結果を表−２に示す。
実施例−７ 実施例−１と同じ装置を使用し、メタクリル酸メチルの
代わりにアクリル酸メチル516gを仕込んで、実施例−１
と同様な方法で行った。反応後、アクリル酸メチルを留
去し、圧力21〜22mmHg、分留塔塔頂温度73〜75℃でアク
リル酸ジメチルアミノエチルエステルを留出させた。得
られたアクリル酸ジメチルアミノエチルエステルは265g
で、純度は99.6%であった。収率は仕込みジメチルアミ
ノエタノール基準で93%であった。
代わりにアクリル酸メチル516gを仕込んで、実施例−１
と同様な方法で行った。反応後、アクリル酸メチルを留
去し、圧力21〜22mmHg、分留塔塔頂温度73〜75℃でアク
リル酸ジメチルアミノエチルエステルを留出させた。得
られたアクリル酸ジメチルアミノエチルエステルは265g
で、純度は99.6%であった。収率は仕込みジメチルアミ
ノエタノール基準で93%であった。
（発明の効果） 合成したアクリル酸またはメタクリル酸のアルキルアミ
ノアルキルエステルは、繊維処理剤、紙加工剤、塗料、
イオン交換樹脂及び高分子凝集剤等の用途に好適な品質
のものであった。
ノアルキルエステルは、繊維処理剤、紙加工剤、塗料、
イオン交換樹脂及び高分子凝集剤等の用途に好適な品質
のものであった。
フロントページの続き 審査官 脇村 善一 (56)参考文献 特開 昭57−70845（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−175448（ＪＰ，Ａ)
Claims (1)
- 【請求項１】アクリル酸またはメタクリル酸のメチルエ
ステルと一般式（Ｉ） R1R2N(CH2)nOH （Ｉ） （式中、Ｒ１は水素または炭素数１〜６のアルキル基、
Ｒ２は炭素数１〜６のアルキル基、ｎは２〜６の整数を
示す）で表されるアルキルアミノアルコールとのエステ
ル交換反応によりアクリル酸またはメタクリル酸のアル
キルアミノアルキルエステルを製造するに際して、触媒
として炭酸カリウム、炭酸ルビジウムまたは炭酸セシウ
ムから選ばれるアルカリ金属炭酸塩を、経時的に反応系
へ添加しながら反応させることを特徴とするアクリル酸
またはメタクリル酸のアルキルアミノアルキルエステル
の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61026027A JPH0651663B2 (ja) | 1986-02-10 | 1986-02-10 | アクリル酸またはメタクリル酸のアルキルアミノアルキルエステルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61026027A JPH0651663B2 (ja) | 1986-02-10 | 1986-02-10 | アクリル酸またはメタクリル酸のアルキルアミノアルキルエステルの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62185059A JPS62185059A (ja) | 1987-08-13 |
| JPH0651663B2 true JPH0651663B2 (ja) | 1994-07-06 |
Family
ID=12182219
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61026027A Expired - Lifetime JPH0651663B2 (ja) | 1986-02-10 | 1986-02-10 | アクリル酸またはメタクリル酸のアルキルアミノアルキルエステルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0651663B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2012038459A1 (de) | 2010-09-23 | 2012-03-29 | Basf Se | Verfahren zur herstellung von (meth)acrylsäureestern von n,n-substituierten aminoalkoholen |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SG155168A1 (en) * | 2004-07-29 | 2009-09-30 | Basf Se | Catalytic methods for the production of (meth)acrylates from n- hydroxyalkylated amides |
| DE102004036930A1 (de) | 2004-07-29 | 2006-03-23 | Basf Ag | Katalysiertes Verfahren zur Herstellung von(Meth)acrylaten von N-hydroxyalkylierten Amiden |
-
1986
- 1986-02-10 JP JP61026027A patent/JPH0651663B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2012038459A1 (de) | 2010-09-23 | 2012-03-29 | Basf Se | Verfahren zur herstellung von (meth)acrylsäureestern von n,n-substituierten aminoalkoholen |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62185059A (ja) | 1987-08-13 |
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