JP2598488B2 - 不飽和カルボン酸アミドの製造方法 - Google Patents
不飽和カルボン酸アミドの製造方法Info
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- JP2598488B2 JP2598488B2 JP63239064A JP23906488A JP2598488B2 JP 2598488 B2 JP2598488 B2 JP 2598488B2 JP 63239064 A JP63239064 A JP 63239064A JP 23906488 A JP23906488 A JP 23906488A JP 2598488 B2 JP2598488 B2 JP 2598488B2
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、一般式（Ｖ） （式中、R1は式（Ｉ）におけるR1に同じ。Y,m,nは式（I
V）におけるY,m,nに同じ。）で表されるＮ−置換不飽和
カルボン酸アミド（以下、Ｎ−置換アミドと略する。）
の製造方法に関する。
V）におけるY,m,nに同じ。）で表されるＮ−置換不飽和
カルボン酸アミド（以下、Ｎ−置換アミドと略する。）
の製造方法に関する。
本発明によって提供されるＮ−置換アミドは、吸湿
剤、防曇剤、分離膜、樹脂改質剤等の広い用途に使用可
能な有用な化合物である。
剤、防曇剤、分離膜、樹脂改質剤等の広い用途に使用可
能な有用な化合物である。
本発明のＮ−置換アミドは、一般に不飽和カルボン酸
エステルとアミノ化合物とのアミノリシスにより製造す
ることができる。
エステルとアミノ化合物とのアミノリシスにより製造す
ることができる。
ところが、不飽和カルボン酸エステルとアミノ化合物
とのアミノリシスに際しては、アミノ化合物の二重結合
へのマイケル付加がおこり反応における目的物の選択率
が低い。また、マイケル付加物から二重結合を再生する
には、180〜300℃という高温で熱分解をおこない付加し
たアミノ化合物を脱離させる工程が必要となるが、この
際、重合物の生成等の副反応が起こり、目的物の収率が
著しく低下する（特開昭50−111016号）。
とのアミノリシスに際しては、アミノ化合物の二重結合
へのマイケル付加がおこり反応における目的物の選択率
が低い。また、マイケル付加物から二重結合を再生する
には、180〜300℃という高温で熱分解をおこない付加し
たアミノ化合物を脱離させる工程が必要となるが、この
際、重合物の生成等の副反応が起こり、目的物の収率が
著しく低下する（特開昭50−111016号）。
この副反応を抑制するために、低級アルコールをまず
二重結合に付加させた後、アミノリシスをおこない、次
いで高温で脱アルコールをおこない二重結合を再生して
目的物を得る方法（特開昭49−66623号,USP−2534585,U
SP−2702822）が開示されている。
二重結合に付加させた後、アミノリシスをおこない、次
いで高温で脱アルコールをおこない二重結合を再生して
目的物を得る方法（特開昭49−66623号,USP−2534585,U
SP−2702822）が開示されている。
この方法は、低級アルコールより高価なアミノ化合物
が二重結合へ付加して消費されるのを防ぐのには有効な
手段であるが、脱アルコール反応を高温でおこなうため
重合等の副反応をおこし、著しく目的物の収率が低下す
る。
が二重結合へ付加して消費されるのを防ぐのには有効な
手段であるが、脱アルコール反応を高温でおこなうため
重合等の副反応をおこし、著しく目的物の収率が低下す
る。
このため、このＮ−置換アミド合成法を工業化するに
は多大な困難を有する。また、二重結合の保護法として
シクロペンタジエンを二重結合へのディールス・アルダ
ー反応で付加させ、アミノリシス終了後、熱分解により
シクロペンタジエンを脱離させる方法（特開昭49−6662
5号他）も開示されている。しかし、この方法において
も、副生成物の生成は免れず、また、脱離したシクロペ
ンタジエンの目的物からの分離・回収工程を要し、さら
に製品中へのシクロペンタジエンの微量の混入が避けら
れず、製品品質に問題を生ずる等の欠点を有する。
は多大な困難を有する。また、二重結合の保護法として
シクロペンタジエンを二重結合へのディールス・アルダ
ー反応で付加させ、アミノリシス終了後、熱分解により
シクロペンタジエンを脱離させる方法（特開昭49−6662
5号他）も開示されている。しかし、この方法において
も、副生成物の生成は免れず、また、脱離したシクロペ
ンタジエンの目的物からの分離・回収工程を要し、さら
に製品中へのシクロペンタジエンの微量の混入が避けら
れず、製品品質に問題を生ずる等の欠点を有する。
本発明者らは、Ｎ−置換アミドを副生成物を伴わずに
収率よく製造する方法について鋭意検討した結果、一般
式（Ｉ） （式中、R1は水素原子またはメチル基を示し、R2は炭素
数１〜３のアルキル基を示す。）で表されるアクリル酸
エステル類またはメタクリル酸エステル類（以下、（メ
タ）アクリル酸エステル類とする。）に一般式（II） R3−OH （II） （式中、R3は炭素数１〜３のアルキル基を示す。）で表
される低級アルコール（以下、低級アルコールとす
る。）を触媒を用いて付加させて一般式（III） （式中、R1,R2は式（Ｉ）におけるR1,R2に同じ。R3は式
（II）におけるR3に同じ。）で表されるβ−アルコキシ
置換カルボン酸エステル（以下、β−アルコキシ置換カ
ルボン酸エステルとする。）を合成し、次に、これと一
般式（IV） （式中、Ｙはメチレン基もしくは酸素原子もしくはＮ−
メチルアミノ基を示し、m,nはｍ＋ｎが３〜５の整数を
示す。）で表される環式アミン（以下、環式アミンとす
る。）とをアミノリシス反応させてβ−アルコキシ置換
カルボン酸アミドを合成し、次いで、触媒を用いて温和
な条件でアルコールを脱離させて二重結合を再生するこ
とにより、高収率で目的物を製造する方法、すなわち、
β−アルコキシ置換カルボン酸アミドからのアルコール
脱離反応において触媒を用いて温和な条件で実行するこ
とにより、特開昭49−66623号記載の方法の欠点を解消
し、工業的に有利にβ−アルコキシ置換カルボン酸エス
テルを原料にしてＮ−置換アミドを製造する方法を確立
したものである。
収率よく製造する方法について鋭意検討した結果、一般
式（Ｉ） （式中、R1は水素原子またはメチル基を示し、R2は炭素
数１〜３のアルキル基を示す。）で表されるアクリル酸
エステル類またはメタクリル酸エステル類（以下、（メ
タ）アクリル酸エステル類とする。）に一般式（II） R3−OH （II） （式中、R3は炭素数１〜３のアルキル基を示す。）で表
される低級アルコール（以下、低級アルコールとす
る。）を触媒を用いて付加させて一般式（III） （式中、R1,R2は式（Ｉ）におけるR1,R2に同じ。R3は式
（II）におけるR3に同じ。）で表されるβ−アルコキシ
置換カルボン酸エステル（以下、β−アルコキシ置換カ
ルボン酸エステルとする。）を合成し、次に、これと一
般式（IV） （式中、Ｙはメチレン基もしくは酸素原子もしくはＮ−
メチルアミノ基を示し、m,nはｍ＋ｎが３〜５の整数を
示す。）で表される環式アミン（以下、環式アミンとす
る。）とをアミノリシス反応させてβ−アルコキシ置換
カルボン酸アミドを合成し、次いで、触媒を用いて温和
な条件でアルコールを脱離させて二重結合を再生するこ
とにより、高収率で目的物を製造する方法、すなわち、
β−アルコキシ置換カルボン酸アミドからのアルコール
脱離反応において触媒を用いて温和な条件で実行するこ
とにより、特開昭49−66623号記載の方法の欠点を解消
し、工業的に有利にβ−アルコキシ置換カルボン酸エス
テルを原料にしてＮ−置換アミドを製造する方法を確立
したものである。
すなわち、本発明は（メタ）アクリル酸エステル類
と、低級アルコールを塩基性触媒存在下、反応させてβ
−アルコキシ置換カルボン酸エステルを合成し、次いで
環式アミンを反応させて、β−アルコキシ置換カルボン
酸アミド化合物を生成させ、次いで塩基性触媒存在下に
低級アルコールを脱離させることにより不飽和基を形成
しせめることを特徴とするＮ−置換アミドの製造方法に
関する。
と、低級アルコールを塩基性触媒存在下、反応させてβ
−アルコキシ置換カルボン酸エステルを合成し、次いで
環式アミンを反応させて、β−アルコキシ置換カルボン
酸アミド化合物を生成させ、次いで塩基性触媒存在下に
低級アルコールを脱離させることにより不飽和基を形成
しせめることを特徴とするＮ−置換アミドの製造方法に
関する。
以下、本発明を詳細に説明する。
本発明で使用する（メタ）アクリル酸エステル類とし
ては、アクリル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル
酸ｎ−プロピル、アクリル酸イソプロピル、メタクリル
酸メチル、メタクリル酸エチル、メタクリル酸ｎ−プロ
ピル、メタクリル酸イソプロピル等が挙げられる。
ては、アクリル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル
酸ｎ−プロピル、アクリル酸イソプロピル、メタクリル
酸メチル、メタクリル酸エチル、メタクリル酸ｎ−プロ
ピル、メタクリル酸イソプロピル等が挙げられる。
また、これらと反応させる低級アルコールとしては、
メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロ
パノール等が挙げられる。
メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロ
パノール等が挙げられる。
環式アミンとしては、例えば、ピロリジン、ピペリジ
ン、ヘキサメチレンイミン、モルフォリン、Ｎ−メチル
ピペラジン等を挙げることができる。本発明において
は、まず、前記（メタ）アクリル酸エステル類への低級
アルコールの付加によりβ−アルコキシ置換カルボン酸
エステルを得る。（メタ）アクリル酸エステル類に対す
る低級アルコールの仕込モル比は、0.3〜３の範囲が好
ましく、反応温度は60℃〜125℃が好ましい。
ン、ヘキサメチレンイミン、モルフォリン、Ｎ−メチル
ピペラジン等を挙げることができる。本発明において
は、まず、前記（メタ）アクリル酸エステル類への低級
アルコールの付加によりβ−アルコキシ置換カルボン酸
エステルを得る。（メタ）アクリル酸エステル類に対す
る低級アルコールの仕込モル比は、0.3〜３の範囲が好
ましく、反応温度は60℃〜125℃が好ましい。
低級アルコールを付加させる触媒としては塩基性触媒
がよく、例えば、ナトリウムメチラート、水酸化カリウ
ム、水酸化ナトリウム等が挙げられる。
がよく、例えば、ナトリウムメチラート、水酸化カリウ
ム、水酸化ナトリウム等が挙げられる。
次に、得られたβ−アルコキシ置換カルボン酸エステ
ルと環式アミンとのアミノリシスによりβ−アルコキシ
置換カルボン酸アミドを合成することができる。
ルと環式アミンとのアミノリシスによりβ−アルコキシ
置換カルボン酸アミドを合成することができる。
β−アルコキシ置換カルボン酸エステルに対する環式
アミンの仕込モル比は、0.3〜３の範囲が好ましい。反
応温度は、40〜180℃が望ましい。
アミンの仕込モル比は、0.3〜３の範囲が好ましい。反
応温度は、40〜180℃が望ましい。
アミノリシスに際しては、副生アルコールの沸点が環
式アミンより低い場合は、副生するアルコールを反応系
から留去しながら反応を進めるのが反応速度を高め転化
率を上げる上で有利である。また、反応は環式アミンの
塩基性のため、無触媒でも進行するが公知の塩基性のア
ミノリシス触媒を添加することも可能である。
式アミンより低い場合は、副生するアルコールを反応系
から留去しながら反応を進めるのが反応速度を高め転化
率を上げる上で有利である。また、反応は環式アミンの
塩基性のため、無触媒でも進行するが公知の塩基性のア
ミノリシス触媒を添加することも可能である。
得られたβ−アルコキシ置換カルボン酸アミドは、減
圧蒸留により精製して次の工程に使用してもよいが、反
応終了後、未反応の原料及び低沸副生成物を留去するの
みで次の反応に使用することも可能になる。
圧蒸留により精製して次の工程に使用してもよいが、反
応終了後、未反応の原料及び低沸副生成物を留去するの
みで次の反応に使用することも可能になる。
次に、β−アルコキシ置換カルボン酸アミドより低級
アルコールを脱離させてＮ−置換アミドを合成するが、
この際、従来おこなわれている高温でのクラッキングに
より目的物を製造した場合には重合物等の好ましくない
副生成物を多量に生じ、目的物の精製を煩雑にし、ま
た、収率を著しく低下させるから本発明においては、触
媒を使用して温和な条件でアルコールを脱離させること
が肝要である。
アルコールを脱離させてＮ−置換アミドを合成するが、
この際、従来おこなわれている高温でのクラッキングに
より目的物を製造した場合には重合物等の好ましくない
副生成物を多量に生じ、目的物の精製を煩雑にし、ま
た、収率を著しく低下させるから本発明においては、触
媒を使用して温和な条件でアルコールを脱離させること
が肝要である。
低級アルコールを脱離させる触媒としては、酸塩基触
媒でもよく、特に塩基性触媒が良い。塩基性触媒として
は、例えば、ナトリウムメチラート、水酸化リチウム、
水酸化ナトリウム、水酸化カルシウム等が挙げられる。
媒でもよく、特に塩基性触媒が良い。塩基性触媒として
は、例えば、ナトリウムメチラート、水酸化リチウム、
水酸化ナトリウム、水酸化カルシウム等が挙げられる。
触媒の添加に際しては、不活性な溶剤に溶かして反応
系へ点角することも固体のまま添加することも可能であ
る。
系へ点角することも固体のまま添加することも可能であ
る。
反応は副反応を抑えるため低温でおこなうことが好ま
しく、反応温度は50〜170℃の範囲が好ましい。
しく、反応温度は50〜170℃の範囲が好ましい。
反応圧力は50〜760mmHgで、生成する低級アルコール
を留去しつつ反応を進めることが反応速度を高める点か
ら望ましい。
を留去しつつ反応を進めることが反応速度を高める点か
ら望ましい。
副反応を防ぐもう一つの手段として、溶剤を使用する
ことも可能である。
ことも可能である。
本発明においては溶剤を使用しなくてもよいが、溶剤
を使用した場合でも生成物の収率の低下をまねくことは
なく、良好な方法である。溶剤としては、N,N−ジメチ
ルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N,N−ジ
メチルスルホキシド、トルエン、キシレン等が挙げられ
る。
を使用した場合でも生成物の収率の低下をまねくことは
なく、良好な方法である。溶剤としては、N,N−ジメチ
ルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N,N−ジ
メチルスルホキシド、トルエン、キシレン等が挙げられ
る。
反応終了後、反応液は塩基性触媒を中和するか、ある
いは、抽出操作により塩基性触媒を除去するか、あるい
は、不溶の塩基性触媒を濾過または、遠心分離により除
去した後、目的物を蒸留等により精製する。
いは、抽出操作により塩基性触媒を除去するか、あるい
は、不溶の塩基性触媒を濾過または、遠心分離により除
去した後、目的物を蒸留等により精製する。
なお、反応中及び目的物の精製中には、公知の重合禁
止剤を添加することが好ましく、重合禁止剤としては、
例えば、ハイドロキノン、ハイドロキノンモノメチルエ
ーテル、フェノチアジン、クペロン等が適当である。
止剤を添加することが好ましく、重合禁止剤としては、
例えば、ハイドロキノン、ハイドロキノンモノメチルエ
ーテル、フェノチアジン、クペロン等が適当である。
以下、実施例により本発明を具体的に説明する。
実施例１ 〔アルコール付加〕 還流器につけたナス型フラスコにメタクリル酸メチル
200.2g（２モル）、メタノール160.2g（５モル）、触媒
としてナトリウムメチラート6.0gを入れ、温度を84℃に
して４時間反応させた。反応終了後、当量の酢酸を加え
て触媒を中和した。低沸分を除去して、β−メトキシイ
ソ酪酸メチル240.3gを得た。純度は99.0％であった。
200.2g（２モル）、メタノール160.2g（５モル）、触媒
としてナトリウムメチラート6.0gを入れ、温度を84℃に
して４時間反応させた。反応終了後、当量の酢酸を加え
て触媒を中和した。低沸分を除去して、β−メトキシイ
ソ酪酸メチル240.3gを得た。純度は99.0％であった。
撹拌器及び塔頂に分留装置をつけてガラス製ラッシヒ
リングを充填した塔を有する四ツ口フラスコに前記アル
コール付加で得られた反応液を入れ、ピロリジン199.1g
（2.8モル）を入れ、115℃で生成するメタノールを留去
しながら反応を進めた。反応は12時間で終了し、反応終
了後、未反応のピロリジンを減圧下で留去した。さらに
低沸分留去後335.2gの反応液を得た。反応液のβ−メト
キシイソブチロイルピロリジンの含有率は91％であっ
た。
リングを充填した塔を有する四ツ口フラスコに前記アル
コール付加で得られた反応液を入れ、ピロリジン199.1g
（2.8モル）を入れ、115℃で生成するメタノールを留去
しながら反応を進めた。反応は12時間で終了し、反応終
了後、未反応のピロリジンを減圧下で留去した。さらに
低沸分留去後335.2gの反応液を得た。反応液のβ−メト
キシイソブチロイルピロリジンの含有率は91％であっ
た。
〔アルコール脱離〕 前記アミノリシスで得られた反後液を前記アミノリシ
スと同様に反応器に入れ、触媒としてナトリウムメチラ
ート5.6g、重合禁止剤としてクペロン0.8gを添加して、
125℃、280mmHgで反応をおこなった。反応の際に副生す
る低級アルコールを反応系から留去しながら反応を進め
た。反応は８時間で終了し、得られた反応液を減圧蒸留
で精製してＮ−メタクリロイルピロリジン210.8gを得
た。純度は99.5％で収率は76％（仕込メタクリル酸メチ
ル基準）であった。
スと同様に反応器に入れ、触媒としてナトリウムメチラ
ート5.6g、重合禁止剤としてクペロン0.8gを添加して、
125℃、280mmHgで反応をおこなった。反応の際に副生す
る低級アルコールを反応系から留去しながら反応を進め
た。反応は８時間で終了し、得られた反応液を減圧蒸留
で精製してＮ−メタクリロイルピロリジン210.8gを得
た。純度は99.5％で収率は76％（仕込メタクリル酸メチ
ル基準）であった。
実施例２ 〔アルコール付加〕 還流器につけたナス型フラスコにアクリル酸メチル17
2.2g（２モル）、メタノール160.2g（５モル）、触媒と
して水酸化カリウム5.0gを入れ、温度を70℃にして４時
間反応させた。反応終了後、当量の酢酸を加えて触媒を
中和した。低沸分を除去して、β−メトキシプロピオン
酸メチル227.5gを得た。純度は98.7％であった。
2.2g（２モル）、メタノール160.2g（５モル）、触媒と
して水酸化カリウム5.0gを入れ、温度を70℃にして４時
間反応させた。反応終了後、当量の酢酸を加えて触媒を
中和した。低沸分を除去して、β−メトキシプロピオン
酸メチル227.5gを得た。純度は98.7％であった。
撹拌器及び塔頂に分留装置をつけてガラス製ラッシヒ
リングを充填した塔を有する四ツ口フラスコに前記アル
コール付加で得られた反応液を入れ、ピロリジン256.0g
（3.6モル）を入れ、105℃で生成するメタノールを留去
しながら反応を進めた。反応は８時間で終了し、反応終
了後、未反応のピロリジンを減圧下で留去した。さらに
低沸分留去後317.9gの反応液を得た。反応液のβ−メト
キシプロピロイルピロリジンの含有率は、93％であっ
た。
リングを充填した塔を有する四ツ口フラスコに前記アル
コール付加で得られた反応液を入れ、ピロリジン256.0g
（3.6モル）を入れ、105℃で生成するメタノールを留去
しながら反応を進めた。反応は８時間で終了し、反応終
了後、未反応のピロリジンを減圧下で留去した。さらに
低沸分留去後317.9gの反応液を得た。反応液のβ−メト
キシプロピロイルピロリジンの含有率は、93％であっ
た。
前記アミノリシスで得られた反応液を前記アミノリシ
スと同様に反応器に入れ、触媒として水酸化カルシウム
9.2g、重合禁止剤としてクペロン0.9gを添加して123
℃、300mmHgで反応をおこなった。反応の際に副生する
低級アルコールを反応系から留去しながら反応を進め
た。反応は３時間で終了し、得られた反後液を減圧蒸留
で精製してＮ−アクリロイルピロリジン200.5gを得た。
純度は99.8％で収率は79.9％（仕込アクリル三メチル基
準）であった。
スと同様に反応器に入れ、触媒として水酸化カルシウム
9.2g、重合禁止剤としてクペロン0.9gを添加して123
℃、300mmHgで反応をおこなった。反応の際に副生する
低級アルコールを反応系から留去しながら反応を進め
た。反応は３時間で終了し、得られた反後液を減圧蒸留
で精製してＮ−アクリロイルピロリジン200.5gを得た。
純度は99.8％で収率は79.9％（仕込アクリル三メチル基
準）であった。
これまで知られていた高温によるβ−アルコキシ置換
カルボン酸アミドの脱メタノール化の方法は、重合物等
の生成等により著しく収率が低下するという欠点を有
し、このため工業化が困難であったが、本発明のβ−ア
ルコキシ置換カルボン酸アミドからのアルコール脱離を
塩基性触媒を用いて温和な条件で実行する方法は、不飽
和カルボン酸エステルを原料として工業的に有利にＮ−
置換アミドを製品品質に問題を生ずることなく製造する
ことを可能にした。
カルボン酸アミドの脱メタノール化の方法は、重合物等
の生成等により著しく収率が低下するという欠点を有
し、このため工業化が困難であったが、本発明のβ−ア
ルコキシ置換カルボン酸アミドからのアルコール脱離を
塩基性触媒を用いて温和な条件で実行する方法は、不飽
和カルボン酸エステルを原料として工業的に有利にＮ−
置換アミドを製品品質に問題を生ずることなく製造する
ことを可能にした。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 295/18 Ｃ０７Ｄ 295/18 Ｚ
Claims (1)
- 【請求項１】一般式（Ｉ） （式中、R1は水素原子またはメチル基を示し、R2は炭素
数１〜３のアルキル基を示す。）で表されるアクリル酸
エステル類またはメタクリル酸エステル類と、一般式
（II） R3−OH （II） （式中、R3は炭素数１〜３のアルキル基を示す。）で表
される低級アルコールを塩基性触媒存在下、反応させて
一般式（III） （式中、R1,R2は式（Ｉ）におけるR1,R2に同じ。R3は式
（II）におけるR3に同じ。）で表されるβ−アルコキシ
置換カルボン酸エステルを合成し、次いで、一般式（I
V） （式中、Ｙはメチレン基もしくは酸素原子もしくはＮ−
メチルアミノ基を示し、m,nはｍ＋ｎが３〜５の整数を
示す。）で表される環式アミンを反応させて、β−アル
コキシ置換カルボン酸アミドを生成させ、次いで塩基性
触媒存在下に低級アルコールを脱離させることにより不
飽和基を形成せしめることを特徴とする一般式（Ｖ） （式中、R1は式（Ｉ）におけるR1に同じ。Y,m,nは式（I
V）におけるY,m,nに同じ。）で表されるＮ−置換不飽和
カルボン酸アミドの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63239064A JP2598488B2 (ja) | 1988-09-26 | 1988-09-26 | 不飽和カルボン酸アミドの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63239064A JP2598488B2 (ja) | 1988-09-26 | 1988-09-26 | 不飽和カルボン酸アミドの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0288567A JPH0288567A (ja) | 1990-03-28 |
| JP2598488B2 true JP2598488B2 (ja) | 1997-04-09 |
Family
ID=17039326
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63239064A Expired - Lifetime JP2598488B2 (ja) | 1988-09-26 | 1988-09-26 | 不飽和カルボン酸アミドの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2598488B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2930774B1 (fr) | 2008-04-30 | 2010-09-17 | Rhodia Operations | Composes de type ether-amide, procede de preparation et utilisation |
-
1988
- 1988-09-26 JP JP63239064A patent/JP2598488B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0288567A (ja) | 1990-03-28 |
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