JP2903010B2 - アルキルイミダゾリドン（メタ）アクリレートの製造方法 - Google Patents
アルキルイミダゾリドン（メタ）アクリレートの製造方法Info
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- JP2903010B2 JP2903010B2 JP9269246A JP26924697A JP2903010B2 JP 2903010 B2 JP2903010 B2 JP 2903010B2 JP 9269246 A JP9269246 A JP 9269246A JP 26924697 A JP26924697 A JP 26924697A JP 2903010 B2 JP2903010 B2 JP 2903010B2
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/06—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D239/08—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms directly attached in position 2
- C07D239/10—Oxygen or sulfur atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D233/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D233/30—Oxygen or sulfur atoms
- C07D233/32—One oxygen atom
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- Lubricants (AREA)
- Pyrrole Compounds (AREA)
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- Treatment Of Liquids With Adsorbents In General (AREA)
- Dental Preparations (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、下記〔化４〕：
【０００２】
【化４】 （ここで、Ｒ1 は水素またはメチル基を表し、Ｒ2 はＣ
1 −Ｃ4 アルキル基を表す）で表される少なくとも一つ
の（メタ）アクリレートと、下記〔化５〕：
1 −Ｃ4 アルキル基を表す）で表される少なくとも一つ
の（メタ）アクリレートと、下記〔化５〕：
【０００３】
【化５】 （ここで、Ａ、Ｂは互いに独立に２〜５個の炭素原子を
有する直鎖または分枝鎖を有する炭化水素鎖を表す）で
表される複素環式アルコールと反応させて下記〔化
６〕：
有する直鎖または分枝鎖を有する炭化水素鎖を表す）で
表される複素環式アルコールと反応させて下記〔化
６〕：
【０００４】
【化６】 （ここで、Ｒ1 は上記の意味を有し、Ａ、Ｂは上記の意
味を有する）で表される化合物を製造する方法に関する
ものである。
味を有する）で表される化合物を製造する方法に関する
ものである。
【０００５】
【従来の技術】〔化６〕の化合物は米国特許第 2,871,2
23号に記載のように紙および織布を処理するための被覆
剤および接着剤として有用なポリマーの製造や、皮革処
理剤として利用され、さらにはエマルションペイントの
製造にも使用されている。エチルイミダゾリドンメタク
リレート（以下、ＥＩＯＭ）は主として湿式接着剤とし
て用いられている。
23号に記載のように紙および織布を処理するための被覆
剤および接着剤として有用なポリマーの製造や、皮革処
理剤として利用され、さらにはエマルションペイントの
製造にも使用されている。エチルイミダゾリドンメタク
リレート（以下、ＥＩＯＭ）は主として湿式接着剤とし
て用いられている。
【０００６】エステル交換によるＥＩＯＭの合成は多数
の特許の対象になっており、それら特許は使用する触媒
の種類の点で異なっている。100 ℃以下の温度で操作で
きると同時にＥＩＯＭ収率およびＥＩＯＨ(1-(2-ヒドロ
キシエチル) イミダゾリジル-2- オンへの変換の点で優
れた固体触媒または部分固体触媒が発見されている。し
かし、同様な利点を有する液体触媒をこの反応で使用で
きれば、工業規模での合成がさらに容易になることは明
らかでる。
の特許の対象になっており、それら特許は使用する触媒
の種類の点で異なっている。100 ℃以下の温度で操作で
きると同時にＥＩＯＭ収率およびＥＩＯＨ(1-(2-ヒドロ
キシエチル) イミダゾリジル-2- オンへの変換の点で優
れた固体触媒または部分固体触媒が発見されている。し
かし、同様な利点を有する液体触媒をこの反応で使用で
きれば、工業規模での合成がさらに容易になることは明
らかでる。
【０００７】欧州特許第0,236,994 号には、この反応の
触媒としてナトリウムメトキシドを使用する方法が報告
されているが、それと同時に、副反応（特にマイケル付
加）を起こす傾向が強いことから、その使用を避けるべ
きであると記載されている。
触媒としてナトリウムメトキシドを使用する方法が報告
されているが、それと同時に、副反応（特にマイケル付
加）を起こす傾向が強いことから、その使用を避けるべ
きであると記載されている。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】本出願人は、この触媒
を用いることによってＥＩＯＭの収率およびＥＩＯＨの
変換に関して非常に優れた結果が得られ、この触媒を合
成開始時に一度に添加する通常の使用条件ではなく、合
成中に分割して添加すれば副反応を引き起こすことがな
いという驚くべき事実を見出した。
を用いることによってＥＩＯＭの収率およびＥＩＯＨの
変換に関して非常に優れた結果が得られ、この触媒を合
成開始時に一度に添加する通常の使用条件ではなく、合
成中に分割して添加すれば副反応を引き起こすことがな
いという驚くべき事実を見出した。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明の対象は、触媒と
してナトリウムメトキシドを用いて〔化６〕で表される
化合物を製造するための方法において、ナトリウムメト
キシドを合成中に溶液の状態で除々に添加することを特
徴とする方法にある。
してナトリウムメトキシドを用いて〔化６〕で表される
化合物を製造するための方法において、ナトリウムメト
キシドを合成中に溶液の状態で除々に添加することを特
徴とする方法にある。
【００１０】
【発明の実施の態様】本発明方法の好ましい実施例で
は、合成開始時にナトリウムメトキシドの一部を導入
し、残りの部分を合成中に連続的または分割して添加す
る。最初に導入する分は使用するナトリウムメトキシド
の合計量に対して２〜40重量％、好ましくは４〜20重量
％にするのが有利である。一般にはメタノール等の溶媒
を用いて調製した１〜30重量％のナトリウムメトキシド
溶液を導入する。本発明方法で使用するナトリウムメト
キシドの量は一般に〔化５〕で表される複素環式アルコ
ール１モルあたり１×10-4〜２×103 モル、好ましくは
10-4〜１×10-3モルである。〔化４〕で表される反応物
質の例としてはメチル、エチル、n-プロピル、イソプロ
ピル、n-ブチルおよびイソブチルアクリレートおよびメ
チルアクリレートを挙げることができる。〔化５〕で表
される複素環式アルコールの例としてはＥＩＯＨを挙げ
ることができる。
は、合成開始時にナトリウムメトキシドの一部を導入
し、残りの部分を合成中に連続的または分割して添加す
る。最初に導入する分は使用するナトリウムメトキシド
の合計量に対して２〜40重量％、好ましくは４〜20重量
％にするのが有利である。一般にはメタノール等の溶媒
を用いて調製した１〜30重量％のナトリウムメトキシド
溶液を導入する。本発明方法で使用するナトリウムメト
キシドの量は一般に〔化５〕で表される複素環式アルコ
ール１モルあたり１×10-4〜２×103 モル、好ましくは
10-4〜１×10-3モルである。〔化４〕で表される反応物
質の例としてはメチル、エチル、n-プロピル、イソプロ
ピル、n-ブチルおよびイソブチルアクリレートおよびメ
チルアクリレートを挙げることができる。〔化５〕で表
される複素環式アルコールの例としてはＥＩＯＨを挙げ
ることができる。
【００１１】本発明の反応は一つまた他の反応物を過剰
量用いて行うことができるが、〔化４〕の（メタ）アク
リレート／〔化５］の複素環式アルコールのモル比を約
２〜５、好ましくは2.5 〜3.5 にするのが有利である。
複素環式アルコールに対して大過剰量の（メタ）アクリ
レートを用いて反応を行うことによって得られる〔化
６〕で表される化合物の（メタ）アクリレート溶液は特
定用途、例えば塗料および被覆剤の製造または皮革の処
理で直接使用することができる。
量用いて行うことができるが、〔化４〕の（メタ）アク
リレート／〔化５］の複素環式アルコールのモル比を約
２〜５、好ましくは2.5 〜3.5 にするのが有利である。
複素環式アルコールに対して大過剰量の（メタ）アクリ
レートを用いて反応を行うことによって得られる〔化
６〕で表される化合物の（メタ）アクリレート溶液は特
定用途、例えば塗料および被覆剤の製造または皮革の処
理で直接使用することができる。
【００１２】本発明反応は少なくとも一種の重合阻害剤
を用いて行うのが好ましい。重合阻害剤は例えば〔化
５〕で表される複素環式アルコールに対して300 〜1800
ppm 、好ましくは600 〜1300ppm の割合で使用する。使
用可能な重合開始剤の例としてはフェノチアジン、ハイ
ドロキノンメチルエーテル、ジ−tert- ブチルカテコー
ル、ハイドロキノン、p-アニリノフェノール、パラ−フ
ェニレンジアミンおよびこれらの任意比率の混合物を挙
げることができる。
を用いて行うのが好ましい。重合阻害剤は例えば〔化
５〕で表される複素環式アルコールに対して300 〜1800
ppm 、好ましくは600 〜1300ppm の割合で使用する。使
用可能な重合開始剤の例としてはフェノチアジン、ハイ
ドロキノンメチルエーテル、ジ−tert- ブチルカテコー
ル、ハイドロキノン、p-アニリノフェノール、パラ−フ
ェニレンジアミンおよびこれらの任意比率の混合物を挙
げることができる。
【００１３】本発明反応は大気圧以下の圧力、例えば0.
3 〜１バールの圧力下で行うのが好ましい。反応は安定
化剤の効果を高めるために空気を吹き込みながら行うの
が望ましい。反応は〔化４］で表される（メタ）アクリ
レートと〔化５〕で表される複素環式アルコールとを混
合し、反応混合物を一般には約60〜90℃、好ましくは約
70〜85℃の温度に加熱することによって行うが、この温
度は当然アルコールおよび（メタ）アクリレートの種類
によって変る。本発明方法を実施する際には、最大限脱
水を行ってから触媒を添加し、触媒が水によって活性を
失うのを防ぐのが望ましい。そのためには例えば、〔化
４〕で表される（メタ）アクリレートと〔化５〕で表さ
れる複素環式アルコールと重合阻害剤とを含む開始混合
物を加熱還流することによって（メタ）アクリレートと
水との共沸混合物を留去することができる（ (メタ) ア
クリレートと水との共沸化合物が生成する場合）。この
段階で蒸留物を分離後に、最初の触媒画分を高温の反応
混合物に導入する。
3 〜１バールの圧力下で行うのが好ましい。反応は安定
化剤の効果を高めるために空気を吹き込みながら行うの
が望ましい。反応は〔化４］で表される（メタ）アクリ
レートと〔化５〕で表される複素環式アルコールとを混
合し、反応混合物を一般には約60〜90℃、好ましくは約
70〜85℃の温度に加熱することによって行うが、この温
度は当然アルコールおよび（メタ）アクリレートの種類
によって変る。本発明方法を実施する際には、最大限脱
水を行ってから触媒を添加し、触媒が水によって活性を
失うのを防ぐのが望ましい。そのためには例えば、〔化
４〕で表される（メタ）アクリレートと〔化５〕で表さ
れる複素環式アルコールと重合阻害剤とを含む開始混合
物を加熱還流することによって（メタ）アクリレートと
水との共沸混合物を留去することができる（ (メタ) ア
クリレートと水との共沸化合物が生成する場合）。この
段階で蒸留物を分離後に、最初の触媒画分を高温の反応
混合物に導入する。
【００１４】本発明の反応時間は反応条件、例えば温
度、圧力および使用する触媒の量に依存するが、一般に
は約５〜10時間である。反応時間はさらに使用する反応
物の種類に応じて変る。実際には、頭部温度が（メタ）
アクリレートと、反応によって生成する一般式Ｒ2 ＯＨ
で表されるアルコールとの共沸混合物の蒸留温度に達す
るまで、反応混合物を加熱する（共沸混合物が生成する
場合）。
度、圧力および使用する触媒の量に依存するが、一般に
は約５〜10時間である。反応時間はさらに使用する反応
物の種類に応じて変る。実際には、頭部温度が（メタ）
アクリレートと、反応によって生成する一般式Ｒ2 ＯＨ
で表されるアルコールとの共沸混合物の蒸留温度に達す
るまで、反応混合物を加熱する（共沸混合物が生成する
場合）。
【００１５】その後、必要に応じて過剰の（メタ）アク
リレートを留去して反応混合物から〔化６〕で表される
化合物を一般には固体の状態で単離する。1-(2- ヒドロ
キシエチル)-イミダゾリジル-2- オンのアクリル酸塩は
融点が43℃の白色固体結晶であって、低温条件でケト
ン、アルコール、芳香族炭化水素および水に溶解し、低
温条件で飽和炭化水素に溶けず、０℃でエチルアクリレ
ートから析出する。1-(2- ヒドロキシエチル)-イミダゾ
リジル-2- オンのメタクリル酸塩は融点が47℃の白色固
体結晶で、上記アクリル酸塩と同様な溶解特性を示す。
蒸発操作後、結晶状固体生成物を濾過によって精製し、
石油エーテルで洗浄し、乾燥させることができる。〔化
６〕の化合物はさらに、（メタ）アクリレートを部分的
に留去してから十分な低温（好ましくは０℃以下）で十
分な時間（最大15時間）結晶化させ、その後濾過し、さ
らに上記の精製を行って単離することもできる。〔化
６〕で表される化合物を単離するための第３の方法は、
水で抽出後に静置分離し、（メタ）アクリレートを濃縮
し、上記段階で精製する方法である。以下、本発明の実
施例を説明するが、本発明が下記実施例に限定されるも
のではない。以下の実施例では特に記載がない限り、パ
ーセンテージは全て重量％を表す。
リレートを留去して反応混合物から〔化６〕で表される
化合物を一般には固体の状態で単離する。1-(2- ヒドロ
キシエチル)-イミダゾリジル-2- オンのアクリル酸塩は
融点が43℃の白色固体結晶であって、低温条件でケト
ン、アルコール、芳香族炭化水素および水に溶解し、低
温条件で飽和炭化水素に溶けず、０℃でエチルアクリレ
ートから析出する。1-(2- ヒドロキシエチル)-イミダゾ
リジル-2- オンのメタクリル酸塩は融点が47℃の白色固
体結晶で、上記アクリル酸塩と同様な溶解特性を示す。
蒸発操作後、結晶状固体生成物を濾過によって精製し、
石油エーテルで洗浄し、乾燥させることができる。〔化
６〕の化合物はさらに、（メタ）アクリレートを部分的
に留去してから十分な低温（好ましくは０℃以下）で十
分な時間（最大15時間）結晶化させ、その後濾過し、さ
らに上記の精製を行って単離することもできる。〔化
６〕で表される化合物を単離するための第３の方法は、
水で抽出後に静置分離し、（メタ）アクリレートを濃縮
し、上記段階で精製する方法である。以下、本発明の実
施例を説明するが、本発明が下記実施例に限定されるも
のではない。以下の実施例では特に記載がない限り、パ
ーセンテージは全て重量％を表す。
【００１６】
【実施例】実施例１ 温度測定プローブと、可変速攪拌機と、上部に還流ヘッ
ドを備えた断熱被覆されたカラムとを有する５リットル
容のジャッケット付きガラス反応器に、1458ｇのＥＩＯ
Ｈと、1.823 ｇの安定化剤としてのフェノチアジン（Ｐ
ＴＺ）と、3827ｇのメチルメタクリレート（ＭＭＡ）と
を導入した。ＭＭＡを用いて調製した0.1 ％のハイドロ
キノンメチルエーテル（ＨＱＭＥ）溶液を用いてカラム
頭部を安定化した。反応器の内容物を減圧下で空気を吹
き込みながら温度75℃で１時間加熱し、水はＭＭＡとの
共沸混合物として蒸発させて除去した。2.12ｇのナトリ
ウムメトキシド（MeＯNa）を、１％メタノール（MeＯ
Ｈ）溶液の形で一度に反応器に導入する。残りのMeＯNa
は１％MeＯＨ溶液すなわち40.82ｇのMeＯNaは測定ポン
プを用いて７時間かけて導入した。反応器内の温度が75
℃に保たれるように圧力を調節する。ＭＭＡ／MeＯＨ共
沸混合物の抜き出しはカラム頭部の設定温度を所定の圧
力における共沸混合物の沸点＋３℃に調節することによ
って制御した。抜き出されたメタノールの量が所定の量
に達したら、MeＯＨの生成が見られなくなるまでさらに
１時間反応を継続する（全還流状態で測定されるカラム
頭部温度＝所定圧力におけるＭＭＡの沸点）。
ドを備えた断熱被覆されたカラムとを有する５リットル
容のジャッケット付きガラス反応器に、1458ｇのＥＩＯ
Ｈと、1.823 ｇの安定化剤としてのフェノチアジン（Ｐ
ＴＺ）と、3827ｇのメチルメタクリレート（ＭＭＡ）と
を導入した。ＭＭＡを用いて調製した0.1 ％のハイドロ
キノンメチルエーテル（ＨＱＭＥ）溶液を用いてカラム
頭部を安定化した。反応器の内容物を減圧下で空気を吹
き込みながら温度75℃で１時間加熱し、水はＭＭＡとの
共沸混合物として蒸発させて除去した。2.12ｇのナトリ
ウムメトキシド（MeＯNa）を、１％メタノール（MeＯ
Ｈ）溶液の形で一度に反応器に導入する。残りのMeＯNa
は１％MeＯＨ溶液すなわち40.82ｇのMeＯNaは測定ポン
プを用いて７時間かけて導入した。反応器内の温度が75
℃に保たれるように圧力を調節する。ＭＭＡ／MeＯＨ共
沸混合物の抜き出しはカラム頭部の設定温度を所定の圧
力における共沸混合物の沸点＋３℃に調節することによ
って制御した。抜き出されたメタノールの量が所定の量
に達したら、MeＯＨの生成が見られなくなるまでさらに
１時間反応を継続する（全還流状態で測定されるカラム
頭部温度＝所定圧力におけるＭＭＡの沸点）。
【００１７】冷却後、固体を含まない未精製のＥＩＯＭ
を回収する。粗反応生成物を液相クロマトグラフィーに
送り、下記関係式を用いてＥＩＯＭの収率およびＥＩＯ
Ｈの変換率を求めた： ＥＩＯＨの変換率Ｃ（％）＝（開始ＥＩＯＨ−最終ＥＩ
ＯＨ）／（開始ＥＩＯＨ）×100 ＥＩＯＭの収率Ｙ（％）＝（生成したＥＩＯＭのモル
数）／（開始ＥＩＯＨのモル数）×100 結果は〔表１］に示す。この表には比較例１の結果も記
載してある。
を回収する。粗反応生成物を液相クロマトグラフィーに
送り、下記関係式を用いてＥＩＯＭの収率およびＥＩＯ
Ｈの変換率を求めた： ＥＩＯＨの変換率Ｃ（％）＝（開始ＥＩＯＨ−最終ＥＩ
ＯＨ）／（開始ＥＩＯＨ）×100 ＥＩＯＭの収率Ｙ（％）＝（生成したＥＩＯＭのモル
数）／（開始ＥＩＯＨのモル数）×100 結果は〔表１］に示す。この表には比較例１の結果も記
載してある。
【００１８】比較例１ 実施例１と同じ試験を繰り返したが、MeＯNa触媒を合成
開始時に一度に添加した。
開始時に一度に添加した。
【００１９】
【表１】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 平７−188179（ＪＰ，Ａ) 特開 平６−321909（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−223175（ＪＰ，Ａ) 特公 昭36−10327（ＪＰ，Ｂ１) 米国特許2871223（ＵＳ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07D 233/32
Claims (10)
- 【請求項１】 下記〔化１〕： 【化１】 （ここで、 Ｒ1 は水素またはメチル基を表し、 Ｒ2 はＣ1 −Ｃ4 アルキル基を表す）で表される少なく
とも一つの（メタ）アクリレートと、下記〔化２〕： 【化２】 （ここで、 Ａ、Ｂは互いに独立に２〜５個の炭素原子を有する直鎖
または分枝鎖を有する炭化水素鎖を表す）で表される複
素環式アルコールとを触媒としてのナトリウムメトキシ
ドの存在下で反応させることによって下記〔化３〕： 【化３】 （ここで、 Ｒ1 は上記の意味を有し、 Ａ、Ｂは上記の意味を有する）で表される化合物を製造
する方法において、 ナトリウムメトキシドを合成中に溶液の状態で除々に導
入することを特徴とする方法。 - 【請求項２】 ナトリウムメトキシドの一部を合成開始
時に導入し、残りを合成中に連続的または断続的に導入
する請求項１に記載の方法。 - 【請求項３】 使用するナトリウムメトキシドの合計量
に対して２〜40重量％のナトリウムメトキシドを最初に
導入する請求項２に記載の方法。 - 【請求項４】 溶媒を用いて調製した１〜30重量％のナ
トリウムメトキシド溶液を導入する請求項１〜３のいず
れか一項に記載の方法。 - 【請求項５】 使用するナトリウムメトキシドの量が
〔化２〕で表される複素環式アルコール１モルあたり１
×10-4〜２×103 モルである請求項１〜４のいずれか一
項に記載の方法。 - 【請求項６】 60℃〜90℃で反応を行う請求項１〜５の
いずれか一項に記載の方法。 - 【請求項７】 〔化１〕の（メタ）アクリレート／〔化
２］の複素環式アルコールのモル比を約２〜５にする請
求項１〜６のいずれか一項に記載の方法。 - 【請求項８】 大気圧以下の圧力で５〜10時間反応を行
う請求項１〜７のいずれか一項に記載の方法。 - 【請求項９】 フェノチアジン、ハイドロキノンメチル
エーテル、ジ−tert-ブチルカテコール、ハイドロキノ
ン、p-アニリノフェノール、パラ−フェニレンジアミン
およびこれらの任意比率の混合物から選択される少なく
とも一種の重合阻害剤の存在下で反応を行う請求項１〜
８のいずれか一項に記載の方法。 - 【請求項１０】 一種または複数の重合阻害剤を〔化
２〕の複素環式アルコールに対して 300〜1800ppm の割
合で使用する請求項９に記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9611270 | 1996-09-16 | ||
| FR9611270A FR2753446B1 (fr) | 1996-09-16 | 1996-09-16 | Procede de fabricaiton de (meth)acrylates d'alkylimidazolidone |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10101652A JPH10101652A (ja) | 1998-04-21 |
| JP2903010B2 true JP2903010B2 (ja) | 1999-06-07 |
Family
ID=9495771
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9269246A Expired - Lifetime JP2903010B2 (ja) | 1996-09-16 | 1997-09-16 | アルキルイミダゾリドン（メタ）アクリレートの製造方法 |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5883261A (ja) |
| EP (1) | EP0829475B1 (ja) |
| JP (1) | JP2903010B2 (ja) |
| KR (1) | KR100227404B1 (ja) |
| AT (1) | ATE194980T1 (ja) |
| CA (1) | CA2216666A1 (ja) |
| CZ (1) | CZ290197A3 (ja) |
| DE (1) | DE69702644T2 (ja) |
| DK (1) | DK0829475T3 (ja) |
| ES (1) | ES2150203T3 (ja) |
| FR (1) | FR2753446B1 (ja) |
| GR (1) | GR3034672T3 (ja) |
| ID (1) | ID19578A (ja) |
| PT (1) | PT829475E (ja) |
| SG (1) | SG65685A1 (ja) |
| TW (1) | TW353659B (ja) |
Families Citing this family (7)
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