JPH0632768A - 不飽和第４級アンモニウム塩の製法 - Google Patents
不飽和第４級アンモニウム塩の製法Info
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- JPH0632768A JPH0632768A JP18688092A JP18688092A JPH0632768A JP H0632768 A JPH0632768 A JP H0632768A JP 18688092 A JP18688092 A JP 18688092A JP 18688092 A JP18688092 A JP 18688092A JP H0632768 A JPH0632768 A JP H0632768A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 不飽和第３級アミンとメチルクロライドとを
反応させて、不飽和第４級アンモニウム塩を製造するに
あたり、該反応を（メタ）アクリル酸エステル溶媒中で
行なわせることを特徴とする。 【効果】 本発明の製造法によれば、溶媒種を変えると
いう簡単な操作で、従来の方法に比較して、より容易に
より高純度の不飽和第４級アンモニウム塩を収率よく製
造することができる。
反応させて、不飽和第４級アンモニウム塩を製造するに
あたり、該反応を（メタ）アクリル酸エステル溶媒中で
行なわせることを特徴とする。 【効果】 本発明の製造法によれば、溶媒種を変えると
いう簡単な操作で、従来の方法に比較して、より容易に
より高純度の不飽和第４級アンモニウム塩を収率よく製
造することができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、不飽和第４級アンモニ
ウム塩の新規な製造法に関する。
ウム塩の新規な製造法に関する。
【０００２】本発明により得られる不飽和第４級アンモ
ニウム塩は、凝集剤、帯電防止剤、土壌改良剤、導電加
工剤、染色改良剤、紙力増強剤等に用いられるカチオン
性ポリマーの製造原料となる有用なモノマーである。
ニウム塩は、凝集剤、帯電防止剤、土壌改良剤、導電加
工剤、染色改良剤、紙力増強剤等に用いられるカチオン
性ポリマーの製造原料となる有用なモノマーである。
【０００３】
【従来の技術と発明が解決しようとする課題】従来よ
り、不飽和第４級アンモニウム塩を製造する方法は、数
多く報告されている。
り、不飽和第４級アンモニウム塩を製造する方法は、数
多く報告されている。
【０００４】例えば、不飽和第３級アミン化合物を塩化
メチレンガスと反応させる方法が知られている。そし
て、この種の反応に用いられる反応溶媒としては、水、
アルコール等の極性の高い溶媒を用いるのが、反応速度
が速くて有利であるとされている。しかしながら、これ
らの溶媒を用いる方法では、加水分解反応やエステル交
換反応等の副反応が起こりやすく、目的物の収率が低下
したり、純度の悪いものしか得られないという欠点があ
る。
メチレンガスと反応させる方法が知られている。そし
て、この種の反応に用いられる反応溶媒としては、水、
アルコール等の極性の高い溶媒を用いるのが、反応速度
が速くて有利であるとされている。しかしながら、これ
らの溶媒を用いる方法では、加水分解反応やエステル交
換反応等の副反応が起こりやすく、目的物の収率が低下
したり、純度の悪いものしか得られないという欠点があ
る。
【０００５】また、アセトニトリルやＤＭＦ等の溶媒を
用いて、良質の不飽和第４級アンモニウム塩の結晶を析
出させる方法も試みられているが（特公昭５６−４９８
９７号等）、これらの溶媒は沸点が高かったり毒性等の
問題から工業的には使用しにくいものである。
用いて、良質の不飽和第４級アンモニウム塩の結晶を析
出させる方法も試みられているが（特公昭５６−４９８
９７号等）、これらの溶媒は沸点が高かったり毒性等の
問題から工業的には使用しにくいものである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、不飽和第
３級アミンとメチルクロライドとの反応を溶媒の存在下
に行ない、不飽和第４級アンモニウム塩の結晶を得るに
当たり、前記のような欠点がなく、良質の結晶を析出さ
せる溶媒を見い出すために鋭意検討した。その結果、
（メタ）アクリル酸エステル（本願明細書においてアク
リル酸エステルまたはメタクリル酸エステルを意味す
る。）を用いた場合に前記した問題点がなく、不飽和第
４級アンモニウム塩の結晶が高収率で析出することを見
い出し、本発明を完成するに至った。
３級アミンとメチルクロライドとの反応を溶媒の存在下
に行ない、不飽和第４級アンモニウム塩の結晶を得るに
当たり、前記のような欠点がなく、良質の結晶を析出さ
せる溶媒を見い出すために鋭意検討した。その結果、
（メタ）アクリル酸エステル（本願明細書においてアク
リル酸エステルまたはメタクリル酸エステルを意味す
る。）を用いた場合に前記した問題点がなく、不飽和第
４級アンモニウム塩の結晶が高収率で析出することを見
い出し、本発明を完成するに至った。
【０００７】すなわち、本発明は、一般式
【化４】 （式中、Ｒ１は−Ｈまたは−ＣＨ３、Ｒ２およびＲ３は
それぞれ炭素数１〜８のアルキル基、ｎは２〜４の整数
を表わす。）で示される不飽和第３級アミンとメチルク
ロライドとを反応させて、一般式
それぞれ炭素数１〜８のアルキル基、ｎは２〜４の整数
を表わす。）で示される不飽和第３級アミンとメチルク
ロライドとを反応させて、一般式
【化５】 （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびｎは、それぞれ一般式
（Ｉ）と同じ。）で示される不飽和第４級アンモニウム
塩を製造するにあたり、該反応を一般式
（Ｉ）と同じ。）で示される不飽和第４級アンモニウム
塩を製造するにあたり、該反応を一般式
【化６】 （式中、Ｒ４は−Ｈまたは−ＣＨ３、Ｒ５は炭素数１〜
５のアルキル基を表わす。）で示される（メタ）アクリ
ル酸エステル溶媒中で行なわせることを特徴とする不飽
和第４級アンモニウム塩の製法を提供するものである。
５のアルキル基を表わす。）で示される（メタ）アクリ
ル酸エステル溶媒中で行なわせることを特徴とする不飽
和第４級アンモニウム塩の製法を提供するものである。
【０００８】本発明に用いる不飽和第３級アミンは、一
般式（Ｉ）で示されるアミンであり、例えばジメチルア
ミノエチルアクリレート、ジエチルアミノエチルアクリ
レート、ジメチルアミノエチルメタクリレート、ジエチ
ルアミノエチルメタクリレート、ジ−ｎ−ペンチルアミ
ノプロピルアクリレート、ジ−ｎ−オクチルアミノブチ
ルアクリレート、ジ−ｎ−ペンチルアミノプロピルメタ
クリレート、ジ−ｎ−オクチルアミノブチルメタクリレ
ート等が挙げられる。
般式（Ｉ）で示されるアミンであり、例えばジメチルア
ミノエチルアクリレート、ジエチルアミノエチルアクリ
レート、ジメチルアミノエチルメタクリレート、ジエチ
ルアミノエチルメタクリレート、ジ−ｎ−ペンチルアミ
ノプロピルアクリレート、ジ−ｎ−オクチルアミノブチ
ルアクリレート、ジ−ｎ−ペンチルアミノプロピルメタ
クリレート、ジ−ｎ−オクチルアミノブチルメタクリレ
ート等が挙げられる。
【０００９】本発明の実施にあたり、メチルクロライド
は前記不飽和第３級アミン１モルに対して通常１〜２モ
ル用いるのが好ましい。
は前記不飽和第３級アミン１モルに対して通常１〜２モ
ル用いるのが好ましい。
【００１０】本発明において溶媒として用いる（メタ）
アクリル酸エステルは、一般式（ＩＩＩ）で表わされる
ものであり、ここにおいてＲ５のアルキル基としては炭
素数１〜５のものが挙げられる。その具体例としては、
（メタ）アクリル酸メチル、（メタ）アクリル酸エチ
ル、（メタ）アクリル酸ｎ−プロピル、（メタ）アクリ
ル酸イソプロピル、（メタ）アクリル酸ｎ−ブチル、
（メタ）アクリル酸イソブチル、（メタ）アクリル酸ｓ
ｅｃ−ブチル、（メタ）アクリル酸ｔｅｒｔ−ブチル、
（メタ）アクリル酸ｎ−アミル、（メタ）アクリル酸イ
ソアミル等が挙げられる。これらの（メタ）アクリル酸
エステルは、不飽和第３級アミンとメチルクロライドの
反応に対しては不活性であり、両方の原料と良く混和す
るが、目的物である不飽和第４級アンモニウム塩はほと
んど溶解しない。
アクリル酸エステルは、一般式（ＩＩＩ）で表わされる
ものであり、ここにおいてＲ５のアルキル基としては炭
素数１〜５のものが挙げられる。その具体例としては、
（メタ）アクリル酸メチル、（メタ）アクリル酸エチ
ル、（メタ）アクリル酸ｎ−プロピル、（メタ）アクリ
ル酸イソプロピル、（メタ）アクリル酸ｎ−ブチル、
（メタ）アクリル酸イソブチル、（メタ）アクリル酸ｓ
ｅｃ−ブチル、（メタ）アクリル酸ｔｅｒｔ−ブチル、
（メタ）アクリル酸ｎ−アミル、（メタ）アクリル酸イ
ソアミル等が挙げられる。これらの（メタ）アクリル酸
エステルは、不飽和第３級アミンとメチルクロライドの
反応に対しては不活性であり、両方の原料と良く混和す
るが、目的物である不飽和第４級アンモニウム塩はほと
んど溶解しない。
【００１１】従って、上記（メタ）アクリル酸エステル
を溶媒として不飽和第３級アミンとメチルクロライドを
反応させると、反応が（メタ）アクリル酸エステルによ
って阻害されることがなく、高純度で非粘着性の良質結
晶が収率良く得られる。しかも、（メタ）アクリル酸エ
ステルは、下記反応式で示すように、不飽和第３級アミ
ンを製造する際の最も一般的な原料であり、もう一方の
原料であるジアルキルアミノアルカノールに対して過剰
量用いるのが一般的であるので、不飽和第３級アミン合
成時の（メタ）アクリル酸エステル過剰の反応液を、そ
のまま本発明における原料溶液（不飽和第３級アミンの
（メタ）アクリル酸エステル溶液）として用いることも
できる。過剰に用いる（メタ）アクリル酸エステルの量
は、ジアルキルアミノアルカノールに対して通常１〜６
倍モルが適量である。その場合には、不飽和第３級アミ
ンの製造原料からワン・ポット反応で不飽和第４級アン
モニウム塩を得ることができる。
を溶媒として不飽和第３級アミンとメチルクロライドを
反応させると、反応が（メタ）アクリル酸エステルによ
って阻害されることがなく、高純度で非粘着性の良質結
晶が収率良く得られる。しかも、（メタ）アクリル酸エ
ステルは、下記反応式で示すように、不飽和第３級アミ
ンを製造する際の最も一般的な原料であり、もう一方の
原料であるジアルキルアミノアルカノールに対して過剰
量用いるのが一般的であるので、不飽和第３級アミン合
成時の（メタ）アクリル酸エステル過剰の反応液を、そ
のまま本発明における原料溶液（不飽和第３級アミンの
（メタ）アクリル酸エステル溶液）として用いることも
できる。過剰に用いる（メタ）アクリル酸エステルの量
は、ジアルキルアミノアルカノールに対して通常１〜６
倍モルが適量である。その場合には、不飽和第３級アミ
ンの製造原料からワン・ポット反応で不飽和第４級アン
モニウム塩を得ることができる。
【化７】 （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびｎは、それぞれ前記と
同じ。）
同じ。）
【００１２】溶媒の使用量については特に規定しない
が、目的物の取り扱いを考えると、不飽和第３級アミン
１モルに対して１〜１５モル用いた場合に好結果が得ら
れることが多い。
が、目的物の取り扱いを考えると、不飽和第３級アミン
１モルに対して１〜１５モル用いた場合に好結果が得ら
れることが多い。
【００１３】反応温度は、０〜１３０℃であり、室温〜
１００℃で行なうとよい結果が得られるので、特に好ま
しい。
１００℃で行なうとよい結果が得られるので、特に好ま
しい。
【００１４】本発明の方法においては、エチレン性不飽
和結合を有する化合物である原料の不飽和第３級アミ
ン、溶媒の（メタ）アクリル酸エステル、および目的生
成物の不飽和第４級アンモニウム塩が、反応中に重合す
るのを防止するために、通常、ハイドロキノン、ハイド
ロキノンモノメチルエーテル、フェノチアジン等の重合
禁止剤を適量使用するのが好ましい。
和結合を有する化合物である原料の不飽和第３級アミ
ン、溶媒の（メタ）アクリル酸エステル、および目的生
成物の不飽和第４級アンモニウム塩が、反応中に重合す
るのを防止するために、通常、ハイドロキノン、ハイド
ロキノンモノメチルエーテル、フェノチアジン等の重合
禁止剤を適量使用するのが好ましい。
【００１５】反応方法としては、反応器に不飽和第３級
アミン、溶媒および重合禁止剤を仕込み、その中にメチ
ルクロライドのガスを吹き込むのが良い。
アミン、溶媒および重合禁止剤を仕込み、その中にメチ
ルクロライドのガスを吹き込むのが良い。
【００１６】反応終了後、析出した結晶を濾別し、加熱
あるいは減圧乾燥することにより、目的物を得る。ま
た、反応終了後に水を添加し、水層を分離することによ
り、製品を水溶液として取り出すこともできる。
あるいは減圧乾燥することにより、目的物を得る。ま
た、反応終了後に水を添加し、水層を分離することによ
り、製品を水溶液として取り出すこともできる。
【００１７】
【実施例】以下に、実施例により本発明を更に詳細に説
明するが、本発明はこれら実施例により限定されるもの
ではない。
明するが、本発明はこれら実施例により限定されるもの
ではない。
【００１８】実施例１ 温度計、撹拌機、還流冷却器およびガス吹き込み管を備
えた２リットル四つ口フラスコに、ジメチルアミノエチ
ルアクリレート２１４．５ｇ（１．５０モル）、アクリ
ル酸メチル４５０ｇ（５．２モル）およびハイドロキノ
ンモノメチルエーテル５．０ｇを仕込んだ。次いで、内
容物を激しく撹拌しつつ６５℃まで加熱し、その温度を
保ちながらメチルクロライドガス９１ｇ（１．８０モ
ル）を４時間かけて系内に導入した。温度を一定に保ち
ながら２時間撹拌を続けた後、室温まで冷却し、析出結
晶を濾過した。その後、減圧下にて４５℃で乾燥し、ア
クリル酸ジメチルアミノエチルメチルクロライド塩の無
色微細針状結晶２７５．０ｇ（１．４２モル）を得た。
ジメチルアミノエチルアクリレートに対する有姿収率
は、９４．７％であった。高速液体クロマトグラフィー
による純度は９９．５％であった。
えた２リットル四つ口フラスコに、ジメチルアミノエチ
ルアクリレート２１４．５ｇ（１．５０モル）、アクリ
ル酸メチル４５０ｇ（５．２モル）およびハイドロキノ
ンモノメチルエーテル５．０ｇを仕込んだ。次いで、内
容物を激しく撹拌しつつ６５℃まで加熱し、その温度を
保ちながらメチルクロライドガス９１ｇ（１．８０モ
ル）を４時間かけて系内に導入した。温度を一定に保ち
ながら２時間撹拌を続けた後、室温まで冷却し、析出結
晶を濾過した。その後、減圧下にて４５℃で乾燥し、ア
クリル酸ジメチルアミノエチルメチルクロライド塩の無
色微細針状結晶２７５．０ｇ（１．４２モル）を得た。
ジメチルアミノエチルアクリレートに対する有姿収率
は、９４．７％であった。高速液体クロマトグラフィー
による純度は９９．５％であった。
【００１９】実施例２ ジメチルアミノエチルアクリレート２１４．５ｇ（１．
５０モル）の代わりにジメチルアミノエチルメタクリレ
ート２３５．５ｇ（１．５０モル）を用い、アクリル酸
メチル４５０ｇの代わりにメタクリル酸メチル５００ｇ
を用いた以外は、実施例１と同様の操作を行ない、メタ
クリル酸ジメチルアミノエチルメチルクロライド塩の無
色針状結晶３０３．０ｇ（１．４６モル）を得た。ジメ
チルアミノエチルメタクリレートに対する有姿収率は、
９７．３％であった。高速液体クロマトグラフィーによ
る純度は９９．７％であった。
５０モル）の代わりにジメチルアミノエチルメタクリレ
ート２３５．５ｇ（１．５０モル）を用い、アクリル酸
メチル４５０ｇの代わりにメタクリル酸メチル５００ｇ
を用いた以外は、実施例１と同様の操作を行ない、メタ
クリル酸ジメチルアミノエチルメチルクロライド塩の無
色針状結晶３０３．０ｇ（１．４６モル）を得た。ジメ
チルアミノエチルメタクリレートに対する有姿収率は、
９７．３％であった。高速液体クロマトグラフィーによ
る純度は９９．７％であった。
【００２０】実施例３ 温度計、撹拌機および充填剤入りの蒸留塔を備えた四つ
口フラスコに、アクリル酸メチル３８７．０ｇ（４．５
０モル）、ジメチルアミノエタノール１３３．５ｇ
（１．５０モル）、重合禁止剤としてフェノチアジン
１．０８ｇおよびエステル交換触媒として塩化亜鉛８．
１６ｇを仕込んだ。メタノール−アクリル酸メチル共沸
混合物が６１〜６４℃の塔頂温度で留去するように、反
応系を１０時間加熱し続けた。
口フラスコに、アクリル酸メチル３８７．０ｇ（４．５
０モル）、ジメチルアミノエタノール１３３．５ｇ
（１．５０モル）、重合禁止剤としてフェノチアジン
１．０８ｇおよびエステル交換触媒として塩化亜鉛８．
１６ｇを仕込んだ。メタノール−アクリル酸メチル共沸
混合物が６１〜６４℃の塔頂温度で留去するように、反
応系を１０時間加熱し続けた。
【００２１】このようにして得られたジメチルアミノエ
チルアクリレートを主成分とする反応混合物に、アクリ
ル酸メチル２００．０ｇを加えた後、塩化亜鉛を濾過
し、実施例１と同様にしてメチルクロライドガスを反応
させ、後処理し、アクリル酸ジメチルアミノエチルメチ
ルクロライド塩の微黄色針状結晶２４１．１ｇ（１．２
４モル）を得た。ジメチルアミノエタノールに対する有
姿収率は、８３．０％であった。高速液体クロマトグラ
フィーによる純度は９９．１％であった。
チルアクリレートを主成分とする反応混合物に、アクリ
ル酸メチル２００．０ｇを加えた後、塩化亜鉛を濾過
し、実施例１と同様にしてメチルクロライドガスを反応
させ、後処理し、アクリル酸ジメチルアミノエチルメチ
ルクロライド塩の微黄色針状結晶２４１．１ｇ（１．２
４モル）を得た。ジメチルアミノエタノールに対する有
姿収率は、８３．０％であった。高速液体クロマトグラ
フィーによる純度は９９．１％であった。
【００２２】実施例４ ジメチルアミノエチルアクリレートを主成分とする反応
混合物を単蒸留してジメチルアミノエチルアクリレート
を得、その後アクリル酸メチル２５０．０ｇを加えた以
外は、実施例３と同様の操作を行なったところ、アクリ
ル酸ジメチルアミノエチルメチルクロライド塩の無色微
細結晶２５２．７ｇ（１．３０モル）を得た。ジメチル
アミノエタノールに対する有姿収率は、８６．７％であ
った。高速液体クロマトグラフィーによる純度は９９．
４％であった。
混合物を単蒸留してジメチルアミノエチルアクリレート
を得、その後アクリル酸メチル２５０．０ｇを加えた以
外は、実施例３と同様の操作を行なったところ、アクリ
ル酸ジメチルアミノエチルメチルクロライド塩の無色微
細結晶２５２．７ｇ（１．３０モル）を得た。ジメチル
アミノエタノールに対する有姿収率は、８６．７％であ
った。高速液体クロマトグラフィーによる純度は９９．
４％であった。
【００２３】実施例５〜１４ 表１に示す（メタ）アクリル酸エステル（４５０ｇ）を
溶媒とし、表１に示す不飽和第３級アミン（１．５０モ
ル）を用いて反応を行なうこと以外は実施例１と同様に
して、それぞれ対応するメチルクロライド塩を得た。結
果を表１に示す。なお、得られたメチルクロライド塩の
高速液体クロマトグラフィーによる純度は、全て９９％
以上であった。
溶媒とし、表１に示す不飽和第３級アミン（１．５０モ
ル）を用いて反応を行なうこと以外は実施例１と同様に
して、それぞれ対応するメチルクロライド塩を得た。結
果を表１に示す。なお、得られたメチルクロライド塩の
高速液体クロマトグラフィーによる純度は、全て９９％
以上であった。
【００２４】
【表１】
【００２５】
【発明の効果】本発明の製造法によれば、溶媒種を変え
るという簡単な操作で、従来の方法に比較して、より容
易により高純度の不飽和第４級アンモニウム塩を収率よ
く製造することができる。
るという簡単な操作で、従来の方法に比較して、より容
易により高純度の不飽和第４級アンモニウム塩を収率よ
く製造することができる。
【００２６】また、本発明で用いる原料の不飽和第３級
アミンを、（メタ）アクリル酸エステルとジアルキルア
ミノアルカノールとの反応により製造すれば、不飽和第
３級アミン製造の原料から一貫した工程（いわゆるワン
・ポット反応）で結晶性の良い不飽和第４級アンモニウ
ム塩が得られるので、経済的に有利である。
アミンを、（メタ）アクリル酸エステルとジアルキルア
ミノアルカノールとの反応により製造すれば、不飽和第
３級アミン製造の原料から一貫した工程（いわゆるワン
・ポット反応）で結晶性の良い不飽和第４級アンモニウ
ム塩が得られるので、経済的に有利である。
Claims (1)
- 【請求項１】 一般式 【化１】 （式中、Ｒ１は−Ｈまたは−ＣＨ３、Ｒ２およびＲ３は
それぞれ炭素数１〜８のアルキル基、ｎは２〜４の整数
を表わす。）で示される不飽和第３級アミンとメチルク
ロライドとを反応させて、一般式 【化２】 （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびｎは、それぞれ一般式
（Ｉ）と同じ。）で示される不飽和第４級アンモニウム
塩を製造するにあたり、該反応を一般式 【化３】 （式中、Ｒ４は−Ｈまたは−ＣＨ３、Ｒ５は炭素数１〜
５のアルキル基を表わす。）で示される（メタ）アクリ
ル酸エステル溶媒中で行なわせることを特徴とする不飽
和第４級アンモニウム塩の製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18688092A JPH0632768A (ja) | 1992-07-14 | 1992-07-14 | 不飽和第４級アンモニウム塩の製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18688092A JPH0632768A (ja) | 1992-07-14 | 1992-07-14 | 不飽和第４級アンモニウム塩の製法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0632768A true JPH0632768A (ja) | 1994-02-08 |
Family
ID=16196303
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18688092A Pending JPH0632768A (ja) | 1992-07-14 | 1992-07-14 | 不飽和第４級アンモニウム塩の製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0632768A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2748745A1 (fr) * | 1996-05-17 | 1997-11-21 | Roehm Gmbh | Procede de fabrication de chlorure de (trimethylammoniumethyl)methacrylate (tmac) |
| WO2011011352A1 (en) | 2009-07-22 | 2011-01-27 | Kemira Oyj | Process for unsaturated quaternary ammonium salt |
-
1992
- 1992-07-14 JP JP18688092A patent/JPH0632768A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2748745A1 (fr) * | 1996-05-17 | 1997-11-21 | Roehm Gmbh | Procede de fabrication de chlorure de (trimethylammoniumethyl)methacrylate (tmac) |
| WO2011011352A1 (en) | 2009-07-22 | 2011-01-27 | Kemira Oyj | Process for unsaturated quaternary ammonium salt |
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