KR100227404B1 - 알킬이미다졸리돈 (메트)아크릴레이트의 제조 방법 - Google Patents

알킬이미다졸리돈 (메트)아크릴레이트의 제조 방법 Download PDF

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Abstract

촉매로서 소듐 메톡시드의 존재하에 하기 화학식 2 의 (메트)아크릴레이트 하나 이상과 하기 화학식 3의 헤테로시클릭 알코올을 반응시켜 하기 화학식 1 의 화합물을 제조하는 방법에 있어서, 소듐 메톡시드가 용액으로서 합성 전반에 걸쳐 점차로 도입되는 것을 특징으로 하는 방법:
Figure pat00001
Figure pat00002
Figure pat00003
(식 중, R1= 수소 또는 메틸; A 및 B는 각각 독립적으로 2 내지 5 개의 탄소 원자를 가진 직쇄 또는 측쇄 탄화수소 사슬을 표시한다; R2= C1-C4알킬기)

Description

알킬이미다졸리돈 (메트)아크릴레이트의 제조 방법 {PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF ALKYLIMIDAZOLIDONE (METH)ACRYLATES}
본 발명은 하기 화학식 2 의 (메트)아크릴레이트 하나 이상과 하기 화학식 3의 헤테로시클릭 알코올을 반응시켜 하기 화학식 1 의 화합물을 제조하는 방법에 관한 것이다:
[화학식 1]
Figure pat00004
(식 중,
- R1은 수소 또는 메틸을 표시하고;
- A 및 B는 각각 독립적으로 2 내지 5 개의 탄소 원자를 가진 직쇄 또는 측쇄 탄화수소 사슬을 표시한다.)
[화학식 2]
Figure pat00005
(식 중,
- R1은 상기 정의된 의미를 가지고;
- R2는 C1-C4알킬기를 표시한다.)
[화학식 3]
Figure pat00006
(식 중, A 및 B 는 상기에 정의된 의미를 가진다.)
화학식 1의 화합물들은 피혁 처리제로서의 사용은 물론 특히 US-A-2,871,223에 의한 종이 및 직물 처리용 피복제와 접착제로서 유용한 중합체 형성, 및 에멀젼 페인트의 제조에서의 역할로 알려져 있다. 에틸이미다졸리돈 메트아크릴레이트 (EIOM)은 주로 습윤성 정착제로서 페인트에 사용된다.
트랜스에스테르화에 의한 EIOM의 합성은 사용되는 촉매의 본질이 각기 다른 많은 특허 주제를 이미 형성하였다. EIOM 수율 및 EIOH (1-(2-히드록시에틸)이미다졸리딜-2-온)의 전환의 관점에서 좋은 결과를 주는, 100 ℃미만의 온도에서 작용하는 것을 가능하게 하는 고체 또는 부분적으로 고체인 촉매가 발견되었다. 그러나, 만약 동일한 장점을 제공하는 액체 촉매가 이 반응에 사용된다면, 합성이 산업적 규모에 작용하는 것을 더욱 쉽게 만들 수 있음이 명백하다.
EP-A-0,236,994는 이 반응의 촉매로서, 소듐 메톡시드의 사용을 보고하고 있으나, 부반응 (특히 마이클 첨가반응)을 촉진시키는 경향이 강하기 때문에 사용하기 않을 것을 추천하고 있다. 그러나, 본 출원사는 놀랍게도 이 촉매가 합성 초기에 한 단계로만 도입 (일반적인 사용 조건)되지 않고, 합성 전반에 걸쳐 분배된다면, 예기되었던 부반응을 촉진시키는 불리함없이, EIOM 수율 및 EIOH 전환에 대해 좋은 결과를 나타내며 매우 유리하게 사용될 수 있음을 발견하였다.
본 발명의 목적은 따라서, 촉매로서 소듐 메톡시드의 존재하에 상기에 정의된 화학식 1의 화합물을 제조하는 방법으로서, 소듐 메톡시드가 용액으로 합성 전반에 걸쳐 점차로 도입되는 것을 특징으로 한다.
본 발명에 따른 방법의 특히 바람직한 구현예에 따르면, 소듐 메톡시드의 일부는 합성 초기에 도입되고, 그 잔류물은 합성 전반에 걸쳐 연속적으로 또는 소량씩 도입된다. 초기에 도입되는 부분은 유리하게는 사용되는 소듐 메톡시드의 총량에 대하여 소듐 메톡시드 2 내지 40 중량%, 바람직하게는 4 내지 20 중량%를 나타낸다.
일반적으로 메탄올같은 용매 중 1 내지 30 중량%의 소듐 메톡시드 용액이 도입된다.
본 발명에 따르는 방법을 실행하는데 사용되는 소듐 메톡시드의 양은 일반적으로 화학식 3의 헤테로시클릭 알코올의 몰 당, 1 x 10-4내지 2 x 10-3몰, 바람직하게는 5 x 10-4내지 1 x 10-3몰이다.
화학식 2의 반응물의 예로서, 특히 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸 및 이소부틸 아크릴레이트 및 메트아크릴레이트를 언급할 수 있다.
화학식 3의 헤테로시클릭 알코올의 예로서 EIOH를 언급할 수 있다.,
본 발명에 따르는 방법의 반응은 이 반응물 1 종 이상의 과량의 존재하에 실행된다. 그러나, 화학식 2의 (메트)아크릴레이트/화학식 3의 헤테로시클릭 알코올 몰비가 약 2 내지 5, 바람직하게는 2.5 내지 3.5인 것이 바람직하다. 헤테로시클릭 알코올에 대해 (메트)아크릴레이트를 매우 과량의 몰로 반응을 실행함으로써, 화학식 1 화합물의 (메트)아크릴레이트 용액이 수득되어, 반응의 결과로, 페인트 및 피복제의 제조, 그렇지 않으면 피혁 처리같은 특정 용도에 직접적으로 사용될 수 있다.
본 발명에 따르는 방법의 반응은 바람직하게는 화학식 3의 헤테로시클릭 알코올에 대하여 예를 들면, 300 내지 1800 ppm, 바람직하게는 600 내지 1300 ppm 의 비율의, 하나 이상의 중합 억제제의 존재하에 실행된다. 사용될 수 있는 중합 억제제의 예로서, 특히 페노티아진, 히드로퀴논 메틸 에테르, 디-t-부틸카테콜, 히드로퀴논, p-아닐리노페놀, p-페닐렌디아민 및 이들의 모든 비율의 혼합물들을 언급할 수 있다.
본 발명에 따르는 방법의 반응은 바람직하게는 대기압 이하의 압력, 예를 들면 0.3 내지 1 바에서 실행된다. 반응은 유리하게는 안정제의 효과를 향상시키기 위하여 기포를 발생시키면서 실행된다. 반응은 화학식 2의 (메트)아크릴레이트와 화학식 3 의 헤테로시클릭 알코올을 혼합하고, 이 반응 혼합물을 일반적으로 약 60 내지 90 ℃, 바람직하게는 약 70 내지 85 ℃의 온도 (이 온도는 알코올 및 (메트)아크릴레이트의 정확한 본성에 의존하는 것이 명백하다)로 가열하여 수행한다.
본 발명에 따르는 방법의 수행에서, 촉매를 첨가하기 전 완전히 탈수가 될 때까지 기다려서, 수분에 의한 촉매의 활성 감소를 방지하는 것이 바람직하다. 이 결과는 예를 들면, 화학식 2의 (메트)아크릴레이트, 화학식 3의 헤테로시클릭 알코올 및 중합 개시제의 출발 혼합물을, (메트)아크릴레이트 및 물의 공비 혼합물이 형성될 때 (메트)아크릴레이트 및 물의 공비 혼합물을 용해에 의해 그 출발 혼합물로부터 분리하는 동안, 환류에서 가열함으로써 성취될 수 있다. 이 단계에서, 증류액의 분리 후 출발 촉매 부분은 고온의 반응 혼합물에 도입된다.
본 발명에 따르는 반응의 지속 시간은 반응 조건, 예를 들면, 온도, 압력 및 사용되는 촉매의 양에 확실히 의존하지만, 일반적으로 약 5 내지 10 시간이다. 그것은 또한 사용되는 반응물의 본질에도 확실히 의존한다.
이 반응 혼합물은 (메트)아크릴레이트 및 반응에 의해 형성된 화학식 R2OH 의 알코올의 공비 혼합물이 형성되어 헤드 온도가 공비 혼합물의 증류 온도에 도달할 때까지 환류에서 가열한다.
그 후 있을 수 있는 과량의 (메트)아크릴레이트는 증발에 의해 제거하여, 일반적으로는 고체 상태인 화학식 1의 화합물을 반응 혼합물로부터 분리한다: 따라서, 1-(2-(히드록시에틸)-이미다졸리딜-2-온의 아크릴레이트는 융점이 43 ℃인 백색 결정성 고체이고, 저온의 케톤, 알코올, 방향족 탄화수소 및 물에 용해되고, 저온의 포화 탄화수소에는 불용성이고, 0 ℃에서는 에틸 아크릴레이트로부터 침전된다. 1-(2-(히드록시에틸)-이미다졸리딜-2-온의 메트아크릴레이트는 융점이 47 ℃인 백색 결정성 고체이고 상기 아크릴레이트와 동일한 용해 성질을 갖는다. 증발 작용의 결과로, 고체 결정성 생성물은 부가적으로 여과 후 페트롤륨 에테르에 의한 세척, 및 건조에 의해 정제될 수 있다.
화합물 1은 또한 (메트)아크릴레이트를 부분적으로 증발시키고, 그 후 충분히 낮은 온도 (바람직하게는 0 ℃ 이하)에서 충분히 오랜 시간 (15 시간 이하) 동안 결정화한 다음 여과한 후, 상술된 단계와 같이 정제하여 분리될 수 있다.
마지막으로, 화합물 1을 그것을 함유하는 용액으로부터 분리하는 세번째 방법은 물로 추출하고, 다음으로 침강, (메트)아크릴레이트의 농축 및 상술된 단계와 같은 정제에 의해 분리하는 것으로 이루어져 있다.
하기의 실시예들이 본 발명을 제한함이 없이 설명해주고 있다. 이 실시예에서, 백분율은 달리 지정하지 않는 한 중량에 관한 것이다.
실시예 1
EIOH 1458 g, 안정제로서 페노티아진 (PTZ) 1823 g 및 메틸메트아크릴레이트 (MMA) 3827 g 을, 온도를 측정할 수 있는 탐침, 다양한 속도의 기계 교반기 및 환류비 헤드로 쌓여진 충전 단열 컬럼이 장착된 5 리터 자켓 유리 반응기에 도입한다. 이 컬럼 헤드는 히드로퀴논 메틸 에테르 (HQME) 의 0.1 % MMA 용액으로 안정화된다.
반응기의 내용물의 온도를 75 ℃에서 1 시간동안 기포를 발생시키면서 감압하에 비점까지 끌어올리고, 물은 MMA 와의 공비 증류에 의해 제거한다.
그 후 2.12 g 의 소듐 메톡시드 (MeONa) 를 1 % 메탄올 (MeOH) 용액으로 반응기에 일단계로 도입한다. 1 % MeOH 용액의 MeONa 의 잔류물, 즉 40.82 g 은 계량형 펌프를 사용하여 7 시간에 걸쳐 도입한다. 압력은 반응기의 온도가 75 ℃로 유지되도록 조정한다. MMA/MeOH 공비 혼합물의 회수는 고려된 압력하에서 공비 혼합물의 비점에 3 ℃를 합한 온도인 컬럼 헤드 세트 온도에 의해 정규화된다. 회수된 메탄올이 예상한 양이 되었을 때, 반응은 MeOH 의 형성이 더이상 관찰되지 않을 때까지 1 시간 더 연장한다.(총 환류에서 측정된 컬럼 헤드 온도 = 고려된 압력에서 MMA 의 비점)
냉각 후, 고체가 없는 조 EIOM 을 회수한다.
EIOM 수율 및 EIOH 전환은 반응 조 생성물의 액상 크로마토그래피 (HPLC) 분석에 의해 하기의 방정식을 사용하여 결정할 수 있다:
EIOH 전환 C (%)=
Figure pat00007
EIOH 수율 Y (%)=
Figure pat00008
그 결과는 비교예 2의 데이터 및 결과를 또한 포함하는 하기 표에 보고되어 있다.
비교예 2
모든 MeONa 촉매가 합성 초기에 한 단계로 도입된 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 시험을 반복하였다.
Figure pat00009
본 발명은 촉매로서 소듐 메톡시드의 존재하에 소듐 메톡시드가 용액으로서 합성 전반에 걸쳐 점차로 도입되는 것을 특징으로 하는, 화학식 2 의 (메트)아크릴레이트 하나 이상과 화학식 3의 헤테로시클릭 알코올을 반응시켜 화학식 1 의 화합물을 제조하는 방법에 관한 것으로, 이 화합물은 페인트 및 피복제의 제조, 그렇지 않으면 피혁 처리같은 특정 용도에 직접적으로 사용될 수 있다.

Claims (10)

  1. 촉매로서 소듐 메톡시드의 존재하에 하기 화학식 2 의 (메트)아크릴레이트 하나 이상과 하기 화학식 3의 헤테로시클릭 알코올을 반응시켜 하기 화학식 1 의 화합물을 제조하는 방법에 있어서, 소듐 메톡시드가 용액으로서 합성 전반에 걸쳐 점차로 도입되는 것을 특징으로 하는 방법:
    [화학식 1]
    Figure pat00010
    (식 중,
    - R1은 수소 또는 메틸을 표시하고;
    - A 및 B는 각각 독립적으로 2 내지 5 개의 탄소 원자를 가진 직쇄 또는 측쇄 탄화수소 사슬을 표시한다.)
    [화학식 2]
    Figure pat00011
    (식 중,
    - R1은 상기 정의된 의미를 가지고;
    - R2는 C1-C4알킬기를 표시한다.)
    [화학식 3]
    Figure pat00012
    (식 중, A 및 B 는 상기에 정의된 의미를 가진다.)
  2. 제 1 항에 있어서, 소듐 메톡시드의 일부가 합성 초기에 도입되고, 그 잔류물은 합성 전반에 걸쳐 연속적으로 또는 소량씩 도입되는 것을 특징으로 하는 방법.
  3. 제 2 항에 있어서, 사용되는 소듐 메톡시드의 총량에 대하여 소듐 메톡시드 2 내지 40 중량%가 초기에 도입되는 것을 특징으로 하는 방법.
  4. 제 1 항 내지 3 항 중 어느 한 항에 있어서, 메탄올같은 용매 중 1 내지 30 중량%의 소듐 메톡시드 용액이 도입되는 것을 특징으로 하는 방법.
  5. 제 1 항 내지 3 항 중 어느 한 항에 있어서, 화학식 3의 헤테로시클릭 알코올의 몰 당, 1 x 10-4내지 2 x 10-3몰의 양으로 소듐 메톡시드가 사용되는 것을 특징으로 하는 방법.
  6. 제 1 항 내지 3 항 중 어느 한 항에 있어서, 반응이 60 내지 90 ℃에서 실행되는 것을 특징으로 하는 방법.
  7. 제 1 항 내지 3 항 중 어느 한 항에 있어서, 화학식 3 의 헤테로시클릭 알코올에 대한 화학식 2의 (메트)아크릴레이트의 몰비가 2 내지 5인 것을 특징으로 하는 방법.
  8. 제 1 항 내지 3 항 중 어느 한 항에 있어서, 반응이 대기압 이하의 압력에서 5 내지 10 시간동안 실행되는 것을 특징으로 하는 방법.
  9. 제 1 항 내지 3 항 중 어느 한 항에 있어서, 반응이 페노티아진, 히드로퀴논 메틸 에테르, 디-t-부틸카테콜, 히드로퀴논, p-아닐리노페놀, p-페닐렌디아민 및 이들의 모든 비율의 혼합물에서 선택된 중합 억제제 하나 이상의 존재하에 실행되는 것을 특징으로 하는 방법.
  10. 제 9 항에 있어서, 중합 억제제 또는 억제제들이 화학식 3의 헤테로시클릭 알코올에 대하여 300 내지 1800 ppm의 비율로 사용되는 것을 특징으로 하는 방법.
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