JPS63188649A - メタクリル酸エステルの製造方法 - Google Patents
メタクリル酸エステルの製造方法Info
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- JPS63188649A JPS63188649A JP62020591A JP2059187A JPS63188649A JP S63188649 A JPS63188649 A JP S63188649A JP 62020591 A JP62020591 A JP 62020591A JP 2059187 A JP2059187 A JP 2059187A JP S63188649 A JPS63188649 A JP S63188649A
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明はメタクリル酸エステルの製造方法に関する。
メタクリル酸エステルはアクリル樹脂製品の主成分とし
て使用される０代表的なメタクリル酸エステルであるメ
タクリル酸メチルは透明で光沢が良く、電気絶縁性、耐
薬品性及び加工性に優れている。
て使用される０代表的なメタクリル酸エステルであるメ
タクリル酸メチルは透明で光沢が良く、電気絶縁性、耐
薬品性及び加工性に優れている。
また、メタクリル酸エチル、メタクリル酸プロピル、メ
タクリル酸ブチル等は、塗料、接着剤及び繊維処理剤等
として有用な化合物である。
タクリル酸ブチル等は、塗料、接着剤及び繊維処理剤等
として有用な化合物である。
β−メトキシイソ酪酸エステルを脱アルコールしてメタ
クリル酸エステルを製造する方法としては、硫酸を用い
る方法、アリールスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸
及びベンゼンスルホン酸を用いる方法（特公昭４８−１
４６１７）が知られている。
クリル酸エステルを製造する方法としては、硫酸を用い
る方法、アリールスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸
及びベンゼンスルホン酸を用いる方法（特公昭４８−１
４６１７）が知られている。
しかしながら、硫酸を用いた場合は分解及び副生成物が
生じ易く、そのために目的とするメタクリル酸エステル
の収率が低（なる欠点があり、この時多量の硫酸を必要
とする。またアリールスルホン酸、ｐ−トルエンスルホ
ン酸及びベンゼンスルホン酸を用いる場合は反応温度が
１００〜１７０°Ｃと高く、またこの場合も副生成物が
生じ易く目的とするメタクリル酸エステルの収率が低く
なる欠点がある。
生じ易く、そのために目的とするメタクリル酸エステル
の収率が低（なる欠点があり、この時多量の硫酸を必要
とする。またアリールスルホン酸、ｐ−トルエンスルホ
ン酸及びベンゼンスルホン酸を用いる場合は反応温度が
１００〜１７０°Ｃと高く、またこの場合も副生成物が
生じ易く目的とするメタクリル酸エステルの収率が低く
なる欠点がある。
本発明者らは、前述の方法の欠点を解決するために鋭意
検討を重ねた結果、触媒としてナトリウムメトキサイド
またはカリウムメトキサイドを用いることにより、副生
成物の生成を抑え高収率かつ容易な操作でメタクリル酸
エステルが製造できることを見出し、本発明を完成させ
るに至った。
検討を重ねた結果、触媒としてナトリウムメトキサイド
またはカリウムメトキサイドを用いることにより、副生
成物の生成を抑え高収率かつ容易な操作でメタクリル酸
エステルが製造できることを見出し、本発明を完成させ
るに至った。
すなわち、本発明は
一般式（１）
％式％（１）
（式中、Ｒは炭素数１〜４のアルキル基を示す）で表さ
れる、β−メトキシイソ酪酸エステルを脱アルコールし
、対応するメタクリル酸エステルを製造するに際して、
触媒としてナトリウムメトキサイドまたはカリウムメト
キサイドを用いることを特徴とするメタクリル酸エステ
ルの製造方法である。
れる、β−メトキシイソ酪酸エステルを脱アルコールし
、対応するメタクリル酸エステルを製造するに際して、
触媒としてナトリウムメトキサイドまたはカリウムメト
キサイドを用いることを特徴とするメタクリル酸エステ
ルの製造方法である。
以下、本発明の方法を詳細に説明する。
本発明の方法は、β−メトキシイソ酪酸エステルと触媒
の混合液を加熱、攪拌して反応を進め、目的のメタクリ
ル酸エステルを製造する方法である。
の混合液を加熱、攪拌して反応を進め、目的のメタクリ
ル酸エステルを製造する方法である。
本発明の方法に用いられるβ−メトキシイソ酪酸エステ
ルとしては、β−メトキシイソ酪酸メチル、β−メトキ
シイソ酪酸エチル、β−メトキシイソ酪酸ｎ−プロピル
、β−メトキシイソ酪酸１ｓｏ−プロピル、β−メトキ
シイソ酪酸ｎ−ブチル、β−メトキシイソ酪酸１ｓｏ−
ブチル及びβ−メトキシイソ酪酸ｔ−ブチルがあり、こ
れらのβ−メトキシイソ酪酸エステルを原料として対応
するメタクリル酸メチル、メタクリル酸エチル、メタク
リル酸ｎ−プロピル、メタクリル酸１ｓｏ−プロピル、
メタクリル酸ｎ−ブチル、メタクリル酸１ｓｏ−ブチル
及びメタクリル酸ｔ−ブチルを製造することができる。
ルとしては、β−メトキシイソ酪酸メチル、β−メトキ
シイソ酪酸エチル、β−メトキシイソ酪酸ｎ−プロピル
、β−メトキシイソ酪酸１ｓｏ−プロピル、β−メトキ
シイソ酪酸ｎ−ブチル、β−メトキシイソ酪酸１ｓｏ−
ブチル及びβ−メトキシイソ酪酸ｔ−ブチルがあり、こ
れらのβ−メトキシイソ酪酸エステルを原料として対応
するメタクリル酸メチル、メタクリル酸エチル、メタク
リル酸ｎ−プロピル、メタクリル酸１ｓｏ−プロピル、
メタクリル酸ｎ−ブチル、メタクリル酸１ｓｏ−ブチル
及びメタクリル酸ｔ−ブチルを製造することができる。
本発明の方法に用いられる触媒は、ナトリウムメトキサ
イドまたはカリウムメトキサイドであり、その使用量は
β−メトキシイソ酪酸エステルに対して１〜２０重量％
の範囲であり、より好ましくは４〜１０重景％重量囲で
ある。
イドまたはカリウムメトキサイドであり、その使用量は
β−メトキシイソ酪酸エステルに対して１〜２０重量％
の範囲であり、より好ましくは４〜１０重景％重量囲で
ある。
本発明の方法において脱アルコール反応は常圧あるいは
減圧下で実施できる０反応温度は５０〜１５０℃の範囲
であり、より好ましくは６０〜１１０°Ｃの範囲である
。
減圧下で実施できる０反応温度は５０〜１５０℃の範囲
であり、より好ましくは６０〜１１０°Ｃの範囲である
。
反応時間は使用する原料量、温度及び触媒量等によって
変わるが通常は０．５〜７時間である。
変わるが通常は０．５〜７時間である。
本発明の方法によれば、多量の硫酸を用いる、または反
応温度、接触時間を制御するといった煩雑な操作を必要
とすることな（、温和な条件のもとて短時間の内に反応
を進めることができる。
応温度、接触時間を制御するといった煩雑な操作を必要
とすることな（、温和な条件のもとて短時間の内に反応
を進めることができる。
また、メタクリル酸を始めとする副生成物の生成が少な
く、目的とするメタクリル酸エステルを高収率で製造す
ることができる。
く、目的とするメタクリル酸エステルを高収率で製造す
ることができる。
以下、実施例により本発明の方法を具体的に説明する。
実施例１
纜拌機、温度計及び冷却管を備えた内容積５００ｍ１の
フラスコにβ−メトキシイソ酪酸メチル３３０ｇ（２，
５ｍｏ＋）、ナトリウムメトキサイド２１．６ｇ（０，
４ｍｏｌ）を仕込み、温度７０〜７５°Ｃで攪拌しなが
ら反応を行った。１時間後のβ−メトキシイソ酪酸メチ
ルの転化率は７８．２％となり、３時間後の転化率は９
４．１％となった。
フラスコにβ−メトキシイソ酪酸メチル３３０ｇ（２，
５ｍｏ＋）、ナトリウムメトキサイド２１．６ｇ（０，
４ｍｏｌ）を仕込み、温度７０〜７５°Ｃで攪拌しなが
ら反応を行った。１時間後のβ−メトキシイソ酪酸メチ
ルの転化率は７８．２％となり、３時間後の転化率は９
４．１％となった。
なお、この時の副生酸物濃度は１重量％以下であった。
反応は４時間で終了し、反応終了後３００ｎｍＨｇで反
応液を減圧蒸留し、目的のメタクリル酸メチル２２６．
５ｇを得た。β−メトキシイソ酪酸メチル基準の収率は
９０．５％であった。
応液を減圧蒸留し、目的のメタクリル酸メチル２２６．
５ｇを得た。β−メトキシイソ酪酸メチル基準の収率は
９０．５％であった。
実施例２〜４
実施例１と同じ装置を使用し、同様な方法で原料β−メ
トキシイソ酪酸エステルの種類を変えて対応するメタク
リル酸エステルを合成した結果を表１に示す。
トキシイソ酪酸エステルの種類を変えて対応するメタク
リル酸エステルを合成した結果を表１に示す。
実施例５
実施例１と同じ装置を使用し、β−メトキシイソ酪酸メ
チル３３０ｇ（２，５ｍｏｌ）、カリウムメトキサイド
２８ｇ（０，４ｍｏυを仕込み、温度７０〜７５°Ｃで
撹拌しながら反応を行った。１時間後のβ−メトキシイ
ソ酪酸メチルの転化率は６２．４％となり、３時間後の
転化率は８１．３％となった。
チル３３０ｇ（２，５ｍｏｌ）、カリウムメトキサイド
２８ｇ（０，４ｍｏυを仕込み、温度７０〜７５°Ｃで
撹拌しながら反応を行った。１時間後のβ−メトキシイ
ソ酪酸メチルの転化率は６２．４％となり、３時間後の
転化率は８１．３％となった。
なお、この時の副生酸物濃度は３．６重量％であった。
反応終了後、実施例１と同様に反応液を減圧蒸留しメタ
クリル酸メチル１９５．２ｇを得た。メタクリル酸メチ
ルのβ−メトキシイソ酪酸メチル基準の収率は７８％で
あった。
クリル酸メチル１９５．２ｇを得た。メタクリル酸メチ
ルのβ−メトキシイソ酪酸メチル基準の収率は７８％で
あった。
表１
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式（１） ▲数式、化学式、表等があります▼（１） （式中、Ｒは炭素数１〜４のアルキル基を示す）で表さ
れる、β−メトキシイソ酪酸エステルを脱アルコールし
、対応するメタクリル酸エステルを製造するに際して、
触媒としてナトリウムメトキサイドまたはカリウムメト
キサイドを用いることを特徴とするメタクリル酸エステ
ルの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62020591A JPH0710797B2 (ja) | 1987-02-02 | 1987-02-02 | メタクリル酸エステルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62020591A JPH0710797B2 (ja) | 1987-02-02 | 1987-02-02 | メタクリル酸エステルの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63188649A true JPS63188649A (ja) | 1988-08-04 |
| JPH0710797B2 JPH0710797B2 (ja) | 1995-02-08 |
Family
ID=12031486
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62020591A Expired - Lifetime JPH0710797B2 (ja) | 1987-02-02 | 1987-02-02 | メタクリル酸エステルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0710797B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0781759A3 (de) * | 1995-12-27 | 1997-12-03 | Basf Aktiengesellschaft | Verfahren zum Verestern von (Meth)acrylsäure mit einem Alkanol |
-
1987
- 1987-02-02 JP JP62020591A patent/JPH0710797B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0781759A3 (de) * | 1995-12-27 | 1997-12-03 | Basf Aktiengesellschaft | Verfahren zum Verestern von (Meth)acrylsäure mit einem Alkanol |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0710797B2 (ja) | 1995-02-08 |
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