JPS63190855A - メタクリル酸エステルの製造方法 - Google Patents
メタクリル酸エステルの製造方法Info
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- JPS63190855A JPS63190855A JP62020593A JP2059387A JPS63190855A JP S63190855 A JPS63190855 A JP S63190855A JP 62020593 A JP62020593 A JP 62020593A JP 2059387 A JP2059387 A JP 2059387A JP S63190855 A JPS63190855 A JP S63190855A
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-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
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- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野３
本発明はメタクリル酸エステルの製造方法に関する。
メタクリル酸エステルはアクリル樹脂製品の主成分とし
て使用される９代表的なメタクリル酸エステルであるメ
タクリル酸メチルは透明で光沢が良く、電気絶縁性、耐
薬品性及び加工性に優れている。また、メタクリル酸エ
チル、メタクリル酸プロピル、メタクリル酸ブチル等は
、塗料、接着剤及び繊維処理剤等として有用な化合物で
ある。
て使用される９代表的なメタクリル酸エステルであるメ
タクリル酸メチルは透明で光沢が良く、電気絶縁性、耐
薬品性及び加工性に優れている。また、メタクリル酸エ
チル、メタクリル酸プロピル、メタクリル酸ブチル等は
、塗料、接着剤及び繊維処理剤等として有用な化合物で
ある。
既にβ−メトキシイソ酪酸エステルを脱アルコールして
メタクリル酸エステルを製造する方法としては、硫酸を
用いる方法、アリールスルホン酸、Ｐ−）ルエンスルホ
ン酸及びベンゼンスルホン酸を用いる方法（特公昭４８
−１４６１７）が知られている。
メタクリル酸エステルを製造する方法としては、硫酸を
用いる方法、アリールスルホン酸、Ｐ−）ルエンスルホ
ン酸及びベンゼンスルホン酸を用いる方法（特公昭４８
−１４６１７）が知られている。
しかしながら、硫酸を用いた場合は一般に分解及び副生
成物が生じ易く、そのために目的とするメタクリル酸エ
ステルの収率が低くなる欠点があり、この時多量の硫酸
を必要とする。またアリールスルホン酸、ｐ−トルエン
スルホン酸及ヒペンゼンスルホン酸を用いる場合は反応
温度が１００〜１７０℃と高く、またこの場合も副生成
物が生じ易く目的とするメタクリル酸エステルの収率が
低くなる欠点がある。
成物が生じ易く、そのために目的とするメタクリル酸エ
ステルの収率が低くなる欠点があり、この時多量の硫酸
を必要とする。またアリールスルホン酸、ｐ−トルエン
スルホン酸及ヒペンゼンスルホン酸を用いる場合は反応
温度が１００〜１７０℃と高く、またこの場合も副生成
物が生じ易く目的とするメタクリル酸エステルの収率が
低くなる欠点がある。
前述の欠点を解消する触媒として、ナトリウムメトキサ
イドまたはカリウムメトキサイドの使用が提案されてい
るが、しかし、これらの触媒も反応中、触媒活性が失活
し易く、必要となる触媒量が多くなるという欠点を有す
る。
イドまたはカリウムメトキサイドの使用が提案されてい
るが、しかし、これらの触媒も反応中、触媒活性が失活
し易く、必要となる触媒量が多くなるという欠点を有す
る。
本発明者らは、触媒としてナトリウムメトキサイドまた
はカリウムメトキサイドを使用した場合の欠点を解消す
るために鋭意検討を重ねた結果、触媒を経時的に反応系
へ添加することにより、少量で長時間高い触媒活性を維
持でき、かつ副生成物の生成を抑えることができること
を見出し本発明を完成させるに至った。
はカリウムメトキサイドを使用した場合の欠点を解消す
るために鋭意検討を重ねた結果、触媒を経時的に反応系
へ添加することにより、少量で長時間高い触媒活性を維
持でき、かつ副生成物の生成を抑えることができること
を見出し本発明を完成させるに至った。
すなわち、本発明は
一般式（１）
％式％（１）
（式中、Ｒは炭素数１〜４のアルキル基を示す）で表さ
れる、β−メトキシイソ酪酸エステルを脱アルコールし
、対応するメタクリル酸エステルを製造するに際して、
触媒としてナトリウムメトキサイドまたはカリウムメト
キサイドを経時的に反応系へ添加しながら反応させるこ
とを特徴とするメタクリル酸エステルの製造方法である
。
れる、β−メトキシイソ酪酸エステルを脱アルコールし
、対応するメタクリル酸エステルを製造するに際して、
触媒としてナトリウムメトキサイドまたはカリウムメト
キサイドを経時的に反応系へ添加しながら反応させるこ
とを特徴とするメタクリル酸エステルの製造方法である
。
以下、本発明の方法を詳細に説明する。
本発明の方法に用いられるβ−メトキシイソ酪酸エステ
ルとしては、β−メトキシイソ酪酸メチル、β−メトキ
シイソ酪酸エチル、β−メトキシイソ酪酸ｎ−プロピル
、β−メトキシイソ酪酸１ｓｏ−プロピル、β−メトキ
シイソ酪酸ローブチル、β−メトキシイソ酪酸１ｓｏ−
ブチル及びβ−メトキシイソ酪酸【−ブチルがあり、こ
れらのβ−メトキシイソ酪酸エステルを原料として対応
するメタクリル酸メチル、メタクリル酸エチル、メタク
リル酸ｎ−プロピル、メタクリル酸１ｓｏ−プロピル、
メタクリル酸ローブチル、メタクリル酸ｔｓｏ−ブチル
及びメタクリル酸ｔ−ブチルを製造することができる。
ルとしては、β−メトキシイソ酪酸メチル、β−メトキ
シイソ酪酸エチル、β−メトキシイソ酪酸ｎ−プロピル
、β−メトキシイソ酪酸１ｓｏ−プロピル、β−メトキ
シイソ酪酸ローブチル、β−メトキシイソ酪酸１ｓｏ−
ブチル及びβ−メトキシイソ酪酸【−ブチルがあり、こ
れらのβ−メトキシイソ酪酸エステルを原料として対応
するメタクリル酸メチル、メタクリル酸エチル、メタク
リル酸ｎ−プロピル、メタクリル酸１ｓｏ−プロピル、
メタクリル酸ローブチル、メタクリル酸ｔｓｏ−ブチル
及びメタクリル酸ｔ−ブチルを製造することができる。
本発明の方法に用いられる触媒は、ナトリウムメトキサ
イドまたはカリウムメトキサイドであり、これらの触媒
は高活性を有するものであるが、反応中次第に活性が低
下したり、使用量が多くなる欠点を有している。そこで
触媒の使用に際しては、反応系に経時的に添加して反応
を進めることが必要であり、その添加の方法は間欠的ま
たは連続的のいずれであってもよい、触媒は固体の状態
で添加することもできるが、より活性を高め、使用量を
減らすためには、溶媒に溶解して添加することが好まし
い、溶媒としてはメタノールが適当である。
イドまたはカリウムメトキサイドであり、これらの触媒
は高活性を有するものであるが、反応中次第に活性が低
下したり、使用量が多くなる欠点を有している。そこで
触媒の使用に際しては、反応系に経時的に添加して反応
を進めることが必要であり、その添加の方法は間欠的ま
たは連続的のいずれであってもよい、触媒は固体の状態
で添加することもできるが、より活性を高め、使用量を
減らすためには、溶媒に溶解して添加することが好まし
い、溶媒としてはメタノールが適当である。
これらの触媒を溶媒に溶解して用いた場合の使用量はβ
−メトキシイソ酪酸エステルに対して０．１〜１０重量
％の範囲であり、より好ましくは０．２〜５重量％範囲
である。また触媒の添加は反応終了時まで続けてもよい
が、β−メトキシイソ酪酸エステルの転化率が８０％に
達すれば、反応は添加済触媒の活性で完了するので、こ
の時点で触媒の添加を終了してもよい。
−メトキシイソ酪酸エステルに対して０．１〜１０重量
％の範囲であり、より好ましくは０．２〜５重量％範囲
である。また触媒の添加は反応終了時まで続けてもよい
が、β−メトキシイソ酪酸エステルの転化率が８０％に
達すれば、反応は添加済触媒の活性で完了するので、こ
の時点で触媒の添加を終了してもよい。
本発明の方法において脱アルコール反応は常圧あるいは
減圧下で実施できる０反応温度は５０〜１５０℃の範囲
であり、より好ましくは６０〜１１０°Ｃの範囲である
。
減圧下で実施できる０反応温度は５０〜１５０℃の範囲
であり、より好ましくは６０〜１１０°Ｃの範囲である
。
反応時間は使用する原料量、温度及び触媒量等によって
変わるが通常は０．５〜５時間である。
変わるが通常は０．５〜５時間である。
目的物であるメタクリル酸エステルは反応終了後、蒸留
等の常用の方法で得ることができるが、反応時に生成及
び添加したメタノール、メタクリル酸エステルを速やか
に連続的に留去し、その後蒸留等により精製する方法が
好ましい。
等の常用の方法で得ることができるが、反応時に生成及
び添加したメタノール、メタクリル酸エステルを速やか
に連続的に留去し、その後蒸留等により精製する方法が
好ましい。
本発明の方法によれば多量の硫酸を用いたり、反応を高
温で行うといった操作を必要とせず、温和な条件のもと
て短時間のうちに反応を進めることができる、また触媒
活性は他の触媒に比べて十分高く、触媒を反応開始時に
一括添加した場合に比べて、少量の触媒量で反応を速や
かに進行せしめることが可能である。
温で行うといった操作を必要とせず、温和な条件のもと
て短時間のうちに反応を進めることができる、また触媒
活性は他の触媒に比べて十分高く、触媒を反応開始時に
一括添加した場合に比べて、少量の触媒量で反応を速や
かに進行せしめることが可能である。
更に、メタクリル酸を始めとする副生成物が殆ど生成す
ることなく、目的とするメタクリル酸エステルを高収率
で製造することができる。
ることなく、目的とするメタクリル酸エステルを高収率
で製造することができる。
以下、実施例により本発明の方法を具体的に説明する。
実施例１
攪拌機、温度計及び分留塔を備えた内容積５００１１の
フラスコにβ−メトキシイソ酪酸メチル３３０ｇ（２，
５ｓｏｌ）を仕込み、反応圧力４００ｓｍＨｇで攪拌し
ながら加熱した。系内が安定したところで触媒としてナ
トリウムメトキサイドの２８重量％メタノール溶液をマ
イクロチューブポンプを用いて反応系に連続的に添加し
た。ナトリウムメトキサイドの２８重量％メタノール溶
液の添加速度は１６ｇ７時間で、２．５時間添加した。
フラスコにβ−メトキシイソ酪酸メチル３３０ｇ（２，
５ｓｏｌ）を仕込み、反応圧力４００ｓｍＨｇで攪拌し
ながら加熱した。系内が安定したところで触媒としてナ
トリウムメトキサイドの２８重量％メタノール溶液をマ
イクロチューブポンプを用いて反応系に連続的に添加し
た。ナトリウムメトキサイドの２８重量％メタノール溶
液の添加速度は１６ｇ７時間で、２．５時間添加した。
ナトリウムメトキサイドの総添加量は１１．２ｇであっ
た０反応開始後、生成及び添加したメタノール、メタク
リル酸メチルを留出させた０反応は３時間で終了し、次
いで圧力を６０−ｍ１ｇまで減じ、残りのメタクリル酸
メチルを留出せしめた。
た０反応開始後、生成及び添加したメタノール、メタク
リル酸メチルを留出させた０反応は３時間で終了し、次
いで圧力を６０−ｍ１ｇまで減じ、残りのメタクリル酸
メチルを留出せしめた。
反応で生成した副生成物はｔ、Ｏｇで、仕込みβ−メト
キシイソ酪酸メチルの０．３重量％であった。
キシイソ酪酸メチルの０．３重量％であった。
反応終了後、留出液を水洗浄等後３００ｍｓＨｇで減圧
蒸留し、目的のメタクリル酸メチル２４０．２ｇを得た
。β−メトキシイソ酪酸メチル基準の収率は９６％であ
った。
蒸留し、目的のメタクリル酸メチル２４０．２ｇを得た
。β−メトキシイソ酪酸メチル基準の収率は９６％であ
った。
実施例２〜４
実施例１と同じ装置を使用し、同様な方法で原料β−メ
タクリル酸酸二エステル種類を変えて対応するメタクリ
ル酸エステルを合成した結果を表１に示す。
タクリル酸酸二エステル種類を変えて対応するメタクリ
ル酸エステルを合成した結果を表１に示す。
実施例５
実施例１と同じ装置を使用し、β−メトキシイソ酪酸メ
チル３３０ｇ（２，５ｓｏｌ）を仕込み、反応圧力４０
０ｍｇ＋ｆ１ｇで攪拌しながら加熱した。系内が安定し
たところで触媒としてカリウムメトキサイドの２８重量
％メタノール溶液を実施例１と同様に添加速度１６ｇ／
時間で添加した。添加時間は３時間で、カリウムメトキ
サイドの総添加量は１３．４ｇであった。
チル３３０ｇ（２，５ｓｏｌ）を仕込み、反応圧力４０
０ｍｇ＋ｆ１ｇで攪拌しながら加熱した。系内が安定し
たところで触媒としてカリウムメトキサイドの２８重量
％メタノール溶液を実施例１と同様に添加速度１６ｇ／
時間で添加した。添加時間は３時間で、カリウムメトキ
サイドの総添加量は１３．４ｇであった。
反応時間は４時間であった。
反応で生成した副生成物は、仕込みβ−メトキシイソ酪
酸メチルの０．６重量％であった。
酸メチルの０．６重量％であった。
反応終了後、実施例１と同様に精製し、メタクリル酸メ
チル２０９．０ｇを得た。β−メトキシイソ酪酸メチル
基準の収率は８３．５％であった。
チル２０９．０ｇを得た。β−メトキシイソ酪酸メチル
基準の収率は８３．５％であった。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式（１） ▲数式、化学式、表等があります▼（１） （式中、Ｒは炭素数１〜４のアルキル基を示す）で表さ
れる、β−メトキシイソ酪酸エステルを脱アルコールし
、対応するメタクリル酸エステルを製造するに際して、
触媒としてナトリウムメトキサイドまたはカリウムメト
キサイドを経時的に反応系へ添加しながら反応させるこ
とを特徴とするメタクリル酸エステルの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62020593A JPH0710799B2 (ja) | 1987-02-02 | 1987-02-02 | メタクリル酸エステルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62020593A JPH0710799B2 (ja) | 1987-02-02 | 1987-02-02 | メタクリル酸エステルの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63190855A true JPS63190855A (ja) | 1988-08-08 |
| JPH0710799B2 JPH0710799B2 (ja) | 1995-02-08 |
Family
ID=12031553
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62020593A Expired - Lifetime JPH0710799B2 (ja) | 1987-02-02 | 1987-02-02 | メタクリル酸エステルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0710799B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0781759A3 (de) * | 1995-12-27 | 1997-12-03 | Basf Aktiengesellschaft | Verfahren zum Verestern von (Meth)acrylsäure mit einem Alkanol |
-
1987
- 1987-02-02 JP JP62020593A patent/JPH0710799B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0781759A3 (de) * | 1995-12-27 | 1997-12-03 | Basf Aktiengesellschaft | Verfahren zum Verestern von (Meth)acrylsäure mit einem Alkanol |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0710799B2 (ja) | 1995-02-08 |
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