CN110734394B - 一种3，6-二氢吡啶酮化合物的合成方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开一种3，6‑二氢吡啶酮化合物的合成方法，其以α‑羰基酰胺化合物和烯烃类化合物为原料，以强碱为催化剂，溶于有机溶剂中，进行加热反应，得到3，6‑二氢吡啶酮化合物。本发明原材料来源广泛，成本低廉，反应步骤少，操作简便，产品产率高，普适性强，工艺环保，省时高效，具有良好的市场前景。

Description

一种3，6-二氢吡啶酮化合物的合成方法
技术领域
本发明属于化合物合成技术领域，尤其是涉及一种3，6-二氢吡啶酮化合物的合成方法。
背景技术
吡啶酮类化合物是普遍存在于天然产物、生物活性分子以及农药化学品中的重要结构单元，是重要的医药、农药、材料等化学品的合成原料和中间体，在多功能化合物的合成或天然产物的合成中也有着举足轻重的作用，其衍生物可以开发具有识别功能的药物前体。例如：苯氧基取代吡啶酮类化合物是制备除草剂等的关键中间体。吡啶酮类衍生物作为一种偶合组分，具有很强的偶合能力，吡啶酮引入后的燃料，不仅色光鲜艳，有的还带有鲜艳的荧光。近年来，吡啶酮衍生物在喷墨打印、热变色材料、感光材料等领域也得到了广泛的应用。药理学研究表明：吡啶酮类化合物具有潜在的抗肿瘤作用，能够预防和治疗肝纤维化和预防老年痴呆症等。例如：二氢吡啶酮类化合物具有钙离子通道的调节作用；5-甲基-2(1H)吡啶酮是合成具有抗纤维化活性化合物5-甲基-1-苯基-2(1H)吡啶酮的起始原料，该类化合物能抑制TGF-β、PDGF、bFGF等多种细胞因子的表达，并能显著抑制胶原的合成以及纤维基质的聚集，其在活体实验中有预防和治疗肝纤维化的作用。
作为一类重要的杂环化合物，已存在的合成吡啶酮类化合物的方法主要分为两大类：(1)环缩合反应；(2)环加成反应。在碱的催化下，1，3-二羰基化合物与腈基乙酰胺发生环缩合生成3-腈基吡啶酮，这种Guareschi合成法是吡啶酮类化合物最常用的方法。与此类似，β-酮醛，丙二醛，乙炔基酮和α-酰基酮-S,S-缩醛均可以发生Guareschi反应。由于1，3-二羰基化合物的来源广泛，价格低廉，从1，3-二羰基化合物出发合成吡啶酮衍生物的策略得到了广泛应用。例如：在SnCl4催化下，由β-氨基烯腈化合物与丙二酸酯发生环缩合反应，生成双环2-吡啶酮氨基烯腈化合物；张宝义等人利用腈乙酸乙酯、乙酰乙酸乙酯和乙胺为原料，经缩合、闭环制备N-乙基-3-腈基-4-甲基-6-羟基吡啶-2-酮；Svetlik等人报道了用芳醛、乙酰乙酸甲酯、丙二酸亚异丙酯及醋酸铵在乙醇溶液中回流合成了4-苯基-6-甲基-5-乙氧羰基-2-吡啶酮化合物；Dong研究小组研究成功实现1,3-二溴丙烷与乙酰乙酰芳胺制取了二氢呋喃类化合物，再通过Vilsmeier试剂发生了开环反应，得到多取代的吡啶酮化合物。综上所述，虽然从1，3-二羰基化合物出发合成吡啶酮类化合物的方法有多种，然而，有关二氢吡啶酮类结构以及包含此类结构的螺环化合物的报道并不常见，而且上述与1，3-二羰基化合物反应的另外一种或多种组分受到了严苛的约束，普适性并没有得到有效的扩展。由于所需原料种类多，反应底物适用范围窄，反应步骤冗长，反应中出现的副反应也随之增加，一定程度上降低了目标产物的产率，不宜于规模化生产。
发明内容
为解决上述问题，本发明的目的是提供一种简洁高效的3，6-二氢吡啶酮化合物的合成方法，其合成的3，6-二氢吡啶酮化合物应用于医药、化工、燃料等各行业中，具有良好的经济价值。
为实现上述发明目的，本发明采用如下技术方案：
一种3，6-二氢吡啶酮化合物的合成方法，其以α-羰基酰胺化合物A和烯烃类化合物B为原料，以强碱为催化剂，溶于有机溶剂中，进行加热反应，得到3，6-二氢吡啶酮化合物C；
Figure BDA0001914838880000021
其中，R1选自C1～C5的直链或支链烷烃、C1～C5卤代烷基、苯基中的一种；R2、R3各自独立地选自C1～C5的直链或支链烷烃、苯基、或R2、R3和与其相连的羰基邻碳一起形成环烷烃；R4选自COOMe、COOEt、COOH、CN、CHO、NO2、卤素中的一种；R5选自H、C1～C5烷基、苯基、COOMe、COOEt、COOH中的一种；R选自H、C1～C3的直链或支链烷烃、卤素、烷氧基中的一种。
上述的3，6-二氢吡啶酮化合物的合成方法，其R1为Me、Et、Pr、Ph或CF3。
上述的3，6-二氢吡啶酮化合物的合成方法，其R2、R3各自独立地选自Me、Et、Pr、Ph、或R2、R3和与其相连的邻碳一起形成环丙烷、环戊烷或环己烷。
上述的3，6-二氢吡啶酮化合物的合成方法，其R4选自COOMe、COOEt、COOH、CN、CHO、NO2、Cl或Br。
上述的3，6-二氢吡啶酮化合物的合成方法，其R5选自H、Me、Et、Pr、Ph、COOMe、COOEt或COOH。
上述的3，6-二氢吡啶酮化合物的合成方法，其R选自H、Me、Et、Cl、Br、OMe或OEt。
进一步地，上述的α-羰基酰胺化合物与烯烃类化合物的摩尔比为1：1～3，α-羰基酰胺化合物、有机溶剂和强碱的量之比为1mmol：5～8mL：1～2.5mmol。
进一步地，上述的强碱为叔丁醇钾、氢氧化钠、氢氧化钾、氢化钠、甲醇钠、乙醇钠、叔丁基锂、甲基锂中的一种。
更进一步地，上述的强碱为叔丁基锂或甲基锂时，反应体系必须在无水无氧的操作条件下进行。
进一步地，上述的有机溶剂为乙醇、甲醇、四氢呋喃、乙腈、1,4-二氧六环、1,2-二氯乙烷中的一种。
进一步地，上述的加热反应的温度为室温至80℃，反应时间为6～10h。
上述的3，6-二氢吡啶酮化合物的合成方法，其用薄层层析TLC监测反应进程，反应物完全消失后，向反应体系中加入饱和食盐水，再用萃取剂萃取，合并有机相；有机相用干燥剂干燥，过滤，浓缩，柱层层析，即获得3，6-二氢吡啶酮化合物。
进一步地，上述的萃取剂为二氯甲烷、乙酸乙酯、正丁醇或氯仿。
进一步地，上述的有机相用干燥剂干燥10～15小时。
进一步地，上述的干燥剂为无水硫酸钠、无水硫酸镁、无水氯化钙或分子筛。
由于采用如上所述的技术方案，本发明具有如下优越性：
本发明3，6-二氢吡啶酮化合物的合成方法，其原材料来源广泛，成本低廉，反应步骤少，副反应少，操作简便，产品产率高，普适性强，工艺环保，省时高效，具有良好的市场前景。
具体实施方式
参照以下实施例可以对本发明作进一步详细说明；但是，以下实施例仅仅是例证，本发明并不局限于这些实施例。
实施例1
将化合物2,2-二甲基-3-氧代-N-苯基丁酰胺A1(1mmol，0.205g)、丙烯酸甲酯B1(1mmol，0.09mL)以及2倍量的叔丁醇钾(2mmol，0.224g)置于25mL的圆底烧瓶中，加入乙醇(8mL)溶解，搅匀，在60℃温度下反应6小时，TLC监测，直到反应底物消失；反应结束后，将反应液倒入20mL饱和氯化钠溶液中，搅拌，用二氯甲烷萃取三次(3×20mL)，分液，合并有机相；有机相用无水MgSO4干燥，减压蒸去溶剂，柱层析分离，洗脱液为石油醚/丙酮，体积比3:1，得到白色固体目标化合物C1，产率为74％。
具体反应式为：
Figure BDA0001914838880000051
White solid；m.p.81-83℃；1HNMR(CDCl3,400MHz)δ：1.35(s,6H)，2.01(s,3H)，4.01(s,3H)，4.24(s,2H)，7.14(t,J＝8.0Hz,2H)，7.31(d,J＝4.0Hz,1H)，7.45(t,J＝8.0Hz,2H)。
实施例2
将化合物2,2-二甲基-3-氧代-N-苯基丁酰胺A1(1mmol,0.205g)、丙烯腈B2(1mmol,0.06mL)以及2.5倍量的叔丁醇钾(2.5mmol,0.28g)置于25mL的圆底烧瓶中，加入乙醇(8mL)溶解，搅匀，在60℃温度下反应7小时，TLC监测，直到反应底物消失；反应结束后，将反应液倒入20mL饱和氯化钠溶液中，搅拌，用二氯甲烷萃取三次(3×20mL)，分液，合并有机相；有机相用无水MgSO4干燥，减压蒸去溶剂，柱层析分离，洗脱液为石油醚/丙酮，体积比4:1，得到白色固体目标化合物C2，产率为83％。
具体反应式为：
Figure BDA0001914838880000052
White solid；m.p.98-100℃；1H NMR(CDCl3,400MHz)δ：1.28(s,6H)，2.13(s,3H)，4.24(d,J＝4.0Hz,2H)，7.18(t,J＝8.0Hz,2H)，7.33(d,J＝4.0Hz,1H)，7.39(t,J＝8.0Hz,2H)。
实施例3
将1-乙酰基环丙烷羧酸酰胺A2(1mmol,0.203g)、丙烯腈B2(2mmol,0.12mL)以及2.0倍量的氢化钠(2.0mmol,0.048g)置于25mL的圆底烧瓶中，加入乙醇(7mL)溶解，搅匀，在50℃温度下反应8小时，TLC监测，直到反应底物消失；反应结束后，将反应液倒入15mL饱和氯化钠溶液中，搅拌，用乙酸乙酯萃取三次(3×20mL)，分液，合并有机相；有机相用无水硫酸钠干燥，减压蒸去溶剂，柱层析分离，洗脱液为正己烷/丙酮，体积比2:1，得到白色固体目标化合物C3，产率为93％。
具体反应式为：
Figure BDA0001914838880000061
White solid；m.p.101-104℃；1H NMR(CDCl3,400MHz)δ：1.31(q,J＝4.0Hz,2H)，1.77(q,J＝4.0Hz,2H)，1.89(s,3H)，4.47(d,J＝4.0Hz,2H)，7.24(t,J＝8.0Hz,2H)，7.31(d,J＝4.0Hz,1H)，7.42(t,J＝8.0Hz,2H)。
实施例4
将1-苯甲酰基环丙烷羧酸酰胺A3(1mmol,0.265g)、丙烯腈B2(2mmol,0.12mL)以及2.0倍量的叔丁醇钾(2.0mmol,0.224g)置于25mL的圆底烧瓶中，加入1,4-二氧六环(8mL)溶解，搅匀，在70℃温度下反应6小时，TLC监测，直到反应底物消失；反应结束后，将反应液倒入15mL饱和氯化钠溶液中，搅拌，用乙酸乙酯萃取三次(3×20mL)，分液，合并有机相；有机相用无水硫酸钠干燥，减压蒸去溶剂，柱层析分离，洗脱液为石油醚/乙醚，体积比5:1，得到白色固体目标化合物C4，产率为95％。
具体反应式为：
Figure BDA0001914838880000062
White solid；m.p.121-124℃；1H NMR(CDCl3,400MHz)δ：1.05(d,J＝4.0Hz,2H)，1.76(d,J＝4.0Hz,2H)，4.64(s,2H)，7.19(d,J＝4.0Hz,2H)，7.34(t,J＝6.0Hz,3H)，7.46(t,J＝8.0Hz,5H)。
实施例5
将1-乙酰基环丙烷羧酸酰胺A2(1mmol,0.203g)、丙烯酸B3(1mmol,0.07mL)以及2.0倍量的氢氧化钠(2.0mmol,0.08g)置于25mL的圆底烧瓶中，加入四氢呋喃(8mL)溶解，搅匀，在40℃温度下反应9小时，TLC监测，直到反应底物消失；反应结束后，将反应液倒入20mL饱和氯化钠溶液中，加入稀盐酸调至中性，搅拌，用正丁醇萃取三次(3×20mL)，分液，合并有机相；有机相用无水氯化钙干燥，减压蒸去溶剂，柱层析分离，洗脱液为石油醚/乙酸乙酯，体积比2:1，得到白色固体目标化合物C5，产率为75％。
具体反应式为：
Figure BDA0001914838880000071
White solid；m.p.141-142℃；1H NMR(CDCl3,400MHz)δ：1.34q,J＝4.0Hz,2H)，1.79(q,J＝4.0Hz,2H)，1.93(s,3H)，4.35(d,J＝4.0Hz,2H)，7.21(t,J＝8.0Hz,2H)，7.36(d,J＝4.0Hz,1H)，7.45(t,J＝8.0Hz,2H)。
实施例6
将1-乙酰基环丙烷羧酸酰胺A2(1mmol,0.203g)、2-氯丙烯腈B4(1.5mmol,0.12mL)以及2.0倍量的叔丁醇钾(2.0mmol,0.224g)置于25mL的圆底烧瓶中，加入乙醇(5mL)溶解，搅匀，在70℃温度下反应6.5小时，TLC监测，直到反应底物消失；反应结束后，将反应液倒入20mL饱和氯化钠溶液中，搅拌，用乙酸乙酯萃取三次(3×20mL)，分液，合并有机相；有机相用无水氯化钙干燥，减压蒸去溶剂，柱层析分离，洗脱液为正己烷/乙醚，体积比4:1，得到白色固体目标化合物C6，产率78％。
具体反应式为：
Figure BDA0001914838880000072
White solid；m.p.131-134℃；1H NMR(CDCl3,400MHz)δ：1.29(q,J＝4.0Hz,2H)，1.77(q,J＝4.0Hz,2H)，2.03(s,3H)，5.01(s,1H)，7.11(t,J＝7.5Hz,2H)，7.25(d,J＝4.0Hz,1H)，7.65(t,J＝8.0Hz,2H)。
实施例7
将1-乙酰基环丙烷羧酸酰胺A2(1mmol,0.203g)、甲基丙烯酸甲酯B4(1.0mmol,0.1mL)以及2.0倍量的乙醇钠(2.0mmol,0.136g)置于25mL的圆底烧瓶中，加入乙醇(8mL)溶解，搅匀，在室温下反应10小时，TLC监测，直到反应底物消失；反应结束后，将反应液倒入25mL饱和氯化钠溶液中，搅拌，用氯仿萃取三次(3×20mL)，分液，合并有机相；有机相用无水MgSO4干燥，减压蒸去溶剂，柱层析分离，洗脱液为正己烷/乙酸乙酯，体积比4:1，得到白色固体目标化合物C7，产率64％。
具体反应式为：
Figure BDA0001914838880000081
White solid；m.p.89-92℃；1H NMR(CDCl3,400MHz)δ：1.16(d,J＝6.0Hz,3H)，1.19(q,J＝6.0Hz,1H))，1.24(q,J＝4.0Hz,2H)，1.57(q,J＝4.0Hz,2H)，2.27(s,3H)，4.14(s,3H)，7.09(t,J＝7.5Hz,2H)，7.18(d,J＝4.0Hz,1H)，7.83(t,J＝8.0Hz,2H)。
实施例8
将1-乙酰基环戊烷羧酸酰胺A4(1mmol,0.231g)、丙烯腈B2(3mmol,0.18mL)以及2.0倍量的甲基锂(1.0mmol,0.05mL)置于25mL的圆底烧瓶中，加入无水四氢呋喃(8mL)溶解，氮气保护下，不断搅拌，在80℃温度下反应6小时，TLC监测，直到反应底物消失；反应结束后，将反应液倒入25mL饱和氯化钠溶液中，搅拌，用氯仿萃取三次(3×20mL)，分液，合并有机相；有机相用无水MgSO4干燥，减压蒸去溶剂，柱层析分离，洗脱液为正己烷/丙酮，体积比5:1，得到白色固体目标化合物C8，产率78％。
具体反应式为：
Figure BDA0001914838880000091
White solid；m.p.135-137℃；1H NMR(CDCl3,400MHz)δ：1.61-1.67(m,2H)，1.69-1.81(m,2H)，1.83-1.95(m,4H)，2.21(s,3H)，4.14(s,2H)，7.20(d,J＝8.0Hz,1H)，7.38(t,J＝8.0Hz,2H)，7.53(d,J＝4.0Hz,2H)。
以上所述仅为本发明的较佳实施例而已，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内所作的任何修改、等同替换和改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (4)

1.一种3，6-二氢吡啶酮化合物的合成方法，其特征是：其以β-羰基酰胺化合物A和烯烃类化合物B为原料，以强碱为催化剂，溶于有机溶剂中，进行加热反应，得到3，6-二氢吡啶酮化合物C；
Figure FDA0002791896890000011
其中，R1选自甲基、苯基中的一种；R2、R3各自独立地选自甲基、或R2、R3和与其相连的邻碳一起形成环丙烷、或环戊烷；R4选自COOMe、COOH、或CN；R5为H；R选自H、Me、Cl、Br、或OMe；所述强碱为叔丁醇钾、氢氧化钠中的一种；有机溶剂为乙醇、四氢呋喃、1,4-二氧六环中的一种。
2.根据权利要求1所述的3，6-二氢吡啶酮化合物的合成方法，其特征是：其β-羰基酰胺化合物与烯烃类化合物的摩尔比为1：1～3，β-羰基酰胺化合物、有机溶剂和强碱的量之比为1mmol：5～8mL：1～2.5mmol。
3.根据权利要求1所述的3，6-二氢吡啶酮化合物的合成方法，其特征是：其加热反应的温度为室温至80℃，反应时间为6～10h。
4.根据权利要求1所述的3，6-二氢吡啶酮化合物的合成方法，其特征是：其用薄层层析TLC监测反应进程，反应物完全消失后，向反应体系中加入饱和食盐水，再用萃取剂萃取，合并有机相；有机相用干燥剂干燥，过滤，浓缩，柱层层析，即获得3，6-二氢吡啶酮化合物。
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