JPH0625667A - ネマチック液晶組成物 - Google Patents
ネマチック液晶組成物Info
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- JPH0625667A JPH0625667A JP4180948A JP18094892A JPH0625667A JP H0625667 A JPH0625667 A JP H0625667A JP 4180948 A JP4180948 A JP 4180948A JP 18094892 A JP18094892 A JP 18094892A JP H0625667 A JPH0625667 A JP H0625667A
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- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 （１）一般式（Ｉ）
【化１】
で表わされる化合物及び（２）一般式（ＩＩ）
【化２】
（式中、ｋ：１〜３、ｎ：２〜５、ｍ：０、１、Ｘ：
Ｈ、Ｆ、Ｒ1：アルキル基、アルケニル基、Ｒ2：アルキ
ル基、アルコキシル基、アルケニルオキシ基）で表わさ
れる化合物及び他の一般式（ＩＩＩ）〜（ＸＸ）で表わ
される化合物から成る群から選ばれる化合物を含有する
ネマチック液晶組成物。 【効果】 しきい値電圧が低く、良好な応答速度を示
し、しかも化学的安定性の高いネマチック液晶組成物で
ある。従って、優れた高速応答性、画面のちらつきやク
ロストークの低減した液晶表示素子の作製に有用なもの
である。
Ｈ、Ｆ、Ｒ1：アルキル基、アルケニル基、Ｒ2：アルキ
ル基、アルコキシル基、アルケニルオキシ基）で表わさ
れる化合物及び他の一般式（ＩＩＩ）〜（ＸＸ）で表わ
される化合物から成る群から選ばれる化合物を含有する
ネマチック液晶組成物。 【効果】 しきい値電圧が低く、良好な応答速度を示
し、しかも化学的安定性の高いネマチック液晶組成物で
ある。従って、優れた高速応答性、画面のちらつきやク
ロストークの低減した液晶表示素子の作製に有用なもの
である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、電気光学的表示材料と
して有用なネマチック液晶組成物及び該組成物を用いた
液晶表示装置に関する。
して有用なネマチック液晶組成物及び該組成物を用いた
液晶表示装置に関する。
【０００２】
【従来の技術】液晶表示セルの代表的なものにTN-LCD
（ツイステッド・ネマチック−液晶表示装置）があり、
時計、電卓、電子手帳、ポケットコンピュータ、ワード
プロセッサ、パーソナルコンピュータなどに使用されて
いる。
（ツイステッド・ネマチック−液晶表示装置）があり、
時計、電卓、電子手帳、ポケットコンピュータ、ワード
プロセッサ、パーソナルコンピュータなどに使用されて
いる。
【０００３】近年ＯＡ機器の処理情報の増加に伴い一画
面に表示される情報量が増大しており、コントラスト及
び視野角等の表示品位面から特にワードプロセッサ、パ
ーソナルコンピュータなどの高時分割駆動の要求に応え
られる方式として、シェファー（Scheffer）等［SID '8
5 Digest, P.120 (1985)］あるいは衣川等［SID '86Dig
est, P.122 (1986)］によってSTN（スーパー・ツイステ
ィッド・ネマチック）−LCDが開発され、ワードプロセ
ッサ、パーソナルコンピュータなどの高情報処理用の表
示に広く普及しはじめている。
面に表示される情報量が増大しており、コントラスト及
び視野角等の表示品位面から特にワードプロセッサ、パ
ーソナルコンピュータなどの高時分割駆動の要求に応え
られる方式として、シェファー（Scheffer）等［SID '8
5 Digest, P.120 (1985)］あるいは衣川等［SID '86Dig
est, P.122 (1986)］によってSTN（スーパー・ツイステ
ィッド・ネマチック）−LCDが開発され、ワードプロセ
ッサ、パーソナルコンピュータなどの高情報処理用の表
示に広く普及しはじめている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、TN-LCD
やSTN-LCDは依然として、特に液晶材料の化学的安定
性、液晶表示装置の低電圧駆動性、プレチルト角に係わ
る表示性能、作製時歩留まりの向上等種々の課題を有し
ている。
やSTN-LCDは依然として、特に液晶材料の化学的安定
性、液晶表示装置の低電圧駆動性、プレチルト角に係わ
る表示性能、作製時歩留まりの向上等種々の課題を有し
ている。
【０００５】例えば、ワードプロセッサ、パーソナルコ
ンピューター等の情報量の多いSTN-LCDには高時分割数
で、良好な駆動特性を要求されるが、時分割数の増大は
駆動電圧の上昇を引き起こし、駆動回路に大きな影響を
与える。これを低減させる一つの方法として、例えば、
誘電異方性の大きな液晶材料を用いて駆動電圧を低下さ
せる方法が知られており、このような液晶材料として
は、エステル系、ビフェニル系等の化合物がある。
ンピューター等の情報量の多いSTN-LCDには高時分割数
で、良好な駆動特性を要求されるが、時分割数の増大は
駆動電圧の上昇を引き起こし、駆動回路に大きな影響を
与える。これを低減させる一つの方法として、例えば、
誘電異方性の大きな液晶材料を用いて駆動電圧を低下さ
せる方法が知られており、このような液晶材料として
は、エステル系、ビフェニル系等の化合物がある。
【０００６】しかしながら、このような液晶材料の多く
は、液晶材料の粘性を増加させて良好な応答特性を得る
ことを困難にさせたり、あるいは各画素毎のキャパシタ
ンス成分を増加させるものであり、表示可能な駆動周波
数範囲を狭め、これによりクロストークを発生させる等
の問題を有している。
は、液晶材料の粘性を増加させて良好な応答特性を得る
ことを困難にさせたり、あるいは各画素毎のキャパシタ
ンス成分を増加させるものであり、表示可能な駆動周波
数範囲を狭め、これによりクロストークを発生させる等
の問題を有している。
【０００７】一方、低電圧で駆動可能な従来の液晶材料
の場合、一般的に、調製された初期あるいは促進テスト
後の抵抗値が低いことが知られているが、この様な液晶
材料の低い抵抗値は、時分割数の増大により表示画面の
ちらつきやコントラストの低下等を引き起こす原因とな
り、好ましくなかった。
の場合、一般的に、調製された初期あるいは促進テスト
後の抵抗値が低いことが知られているが、この様な液晶
材料の低い抵抗値は、時分割数の増大により表示画面の
ちらつきやコントラストの低下等を引き起こす原因とな
り、好ましくなかった。
【０００８】更に、情報量の増加による暗い画質を補う
目的で、STN-LCDにはバックライトを補助光源として利
用することが一般的である。このために、バックライト
方式のSTN-LCDに用いられる液晶材料には、耐熱性及び
耐光性等の化学的安定性が新たに要求されている。
目的で、STN-LCDにはバックライトを補助光源として利
用することが一般的である。このために、バックライト
方式のSTN-LCDに用いられる液晶材料には、耐熱性及び
耐光性等の化学的安定性が新たに要求されている。
【０００９】本発明が解決しようとする課題は、特にST
N-LCD用液晶材料として、しきい値電圧が低く、しかも
化学的安定性の高いネマチック液晶組成物を提供するこ
とにあり、また、この液晶組成物を用いた高時分割特性
を有する液晶表示装置を提供することにある。
N-LCD用液晶材料として、しきい値電圧が低く、しかも
化学的安定性の高いネマチック液晶組成物を提供するこ
とにあり、また、この液晶組成物を用いた高時分割特性
を有する液晶表示装置を提供することにある。
【００１０】
【課題を解決するための手段】本発明は、上記課題を解
決するために、（１）一般式（Ｉ）
決するために、（１）一般式（Ｉ）
【００１１】
【化４】
【００１２】（式中、ｋは１〜３の整数を表わし、ｎは
２〜５の整数を表わし、ｍは０又は１を表わし、ＸはＨ
又はＦを表わす。）で表わされる化合物及び（２）一般
式（ＩＩ）〜（ＸＸ）
２〜５の整数を表わし、ｍは０又は１を表わし、ＸはＨ
又はＦを表わす。）で表わされる化合物及び（２）一般
式（ＩＩ）〜（ＸＸ）
【００１３】
【化５】
【００１４】
【化６】
【００１５】（式中、Ｒ1は炭素原子数２〜７の直鎖状
アルキル基又はアルケニル基を表わし、Ｒ2は炭素原子
数２〜７の直鎖状アルキル基、アルコキシル基又はアル
ケニルオキシ基を表わし、Ｒ3及びＲ4は各々独立的に、
炭素原子数２〜７の直鎖状アルキル基を表わし、環Ａは
１，４−フェニレン基又は１，４−シクロヘキシレン基
を表わし、Ｘ1はＣＨ3又はＨを表わし、Ｘ2はＨ又はＦ
を表わす。）で表わされる化合物から成る群から選ばれ
る化合物を含有することを特徴とするネマチック液晶組
成物を提供する。
アルキル基又はアルケニル基を表わし、Ｒ2は炭素原子
数２〜７の直鎖状アルキル基、アルコキシル基又はアル
ケニルオキシ基を表わし、Ｒ3及びＲ4は各々独立的に、
炭素原子数２〜７の直鎖状アルキル基を表わし、環Ａは
１，４−フェニレン基又は１，４−シクロヘキシレン基
を表わし、Ｘ1はＣＨ3又はＨを表わし、Ｘ2はＨ又はＦ
を表わす。）で表わされる化合物から成る群から選ばれ
る化合物を含有することを特徴とするネマチック液晶組
成物を提供する。
【００１６】本発明に係わる一般式（Ｉ）で表わされる
化合物の代表的なものの例（No.１〜６）とその相転移
温度を下記第１表に、また、一般式（ＩＩ）〜（ＸＸ）
で表わされる化合物の代表的なものの例（No.７〜３
８）と、その相転移温度を下記第２表及び第３表に掲げ
る。
化合物の代表的なものの例（No.１〜６）とその相転移
温度を下記第１表に、また、一般式（ＩＩ）〜（ＸＸ）
で表わされる化合物の代表的なものの例（No.７〜３
８）と、その相転移温度を下記第２表及び第３表に掲げ
る。
【００１７】
【表１】
【００１８】
【表２】
【００１９】
【表３】
【００２０】（表中、m.p.は結晶相から液晶相又は等方
性液体相に相転移する温度を、c.p.は液晶相から等方性
液体相に相転移する温度を表わす。）本発明の液晶組成
物の特徴の一つは、一般式（Ｉ）で表わされる化合物を
含有する点にある。本発明者らは、この一般式（Ｉ）の
化合物がネマチック液晶材料の応答速度を悪化させるこ
となく駆動電圧を低減する効果を有することを初めて見
い出した。更に、一般式（Ｉ）の化合物は、表示特性に
重要な液晶材料の弾性定数にも有用なものであり、特に
弾性定数Ｋ11を効果的に低減できる効果を有し、これに
より大きな弾性定数比Ｋ33／Ｋ11を示すネマチック液晶
組成物を調製可能とするものである。
性液体相に相転移する温度を、c.p.は液晶相から等方性
液体相に相転移する温度を表わす。）本発明の液晶組成
物の特徴の一つは、一般式（Ｉ）で表わされる化合物を
含有する点にある。本発明者らは、この一般式（Ｉ）の
化合物がネマチック液晶材料の応答速度を悪化させるこ
となく駆動電圧を低減する効果を有することを初めて見
い出した。更に、一般式（Ｉ）の化合物は、表示特性に
重要な液晶材料の弾性定数にも有用なものであり、特に
弾性定数Ｋ11を効果的に低減できる効果を有し、これに
より大きな弾性定数比Ｋ33／Ｋ11を示すネマチック液晶
組成物を調製可能とするものである。
【００２１】更に、一般式（Ｉ）の化合物は、その末端
基に一般式
基に一般式
【００２２】
【化７】ＣkＨ2k+1-Ｏ-ＣnＨ2n− （上記中、ｋは１〜３の整数を表わし、ｎは２〜５の整
数を表わす。）で表わされるアルコキシアルキル基を有
することにより、より優れた効果を示し得るのである。
もし、一般式（Ｉ）で表わされる化合物の類似構造を有
する化合物、例えば、一般式（Ｉ）における末端基がア
ルキル基である化合物、あるいはｎが６以上である化合
物の場合、このような効果は現れないか又は極めて小さ
なものとなる。また、一般式（Ｉ）において、ｎが１で
ある化合物、特にｋが１であり、ｍが１である化合物の
場合、通常の保存状態でも化学変化を生じやすく、また
特にｋが４以上である化合物の場合、液晶性が著しく低
下してしまう等の問題を有している。
数を表わす。）で表わされるアルコキシアルキル基を有
することにより、より優れた効果を示し得るのである。
もし、一般式（Ｉ）で表わされる化合物の類似構造を有
する化合物、例えば、一般式（Ｉ）における末端基がア
ルキル基である化合物、あるいはｎが６以上である化合
物の場合、このような効果は現れないか又は極めて小さ
なものとなる。また、一般式（Ｉ）において、ｎが１で
ある化合物、特にｋが１であり、ｍが１である化合物の
場合、通常の保存状態でも化学変化を生じやすく、また
特にｋが４以上である化合物の場合、液晶性が著しく低
下してしまう等の問題を有している。
【００２３】このことは、一般式（Ｉ）における側鎖基
のわずかな違いが無視され得ない結果をもたらすもので
あり、本発明において見いだされた驚くべき事実であ
る。このことを明らかにするために、以下の実験を行っ
た。
のわずかな違いが無視され得ない結果をもたらすもので
あり、本発明において見いだされた驚くべき事実であ
る。このことを明らかにするために、以下の実験を行っ
た。
【００２４】現在汎用されている化合物からなる母体液
晶として、下記混合液晶（Ａ）及び混合液晶（Ｂ）を調
製した。尚、混合液晶（Ａ）は、本発明に係わる一般式
（ＩＩ）で表わされる化合物からなるものである。
晶として、下記混合液晶（Ａ）及び混合液晶（Ｂ）を調
製した。尚、混合液晶（Ａ）は、本発明に係わる一般式
（ＩＩ）で表わされる化合物からなるものである。
【００２５】
【化８】
【００２６】
【化９】
【００２７】次いで、上記混合液晶（Ａ）７０重量％及
び第１表中の本発明に係わるNo.１、２、３又は４の化
合物３０重量％からなるネマチック液晶組成物No.３
９、４０、４１及び４２を各々調製した。
び第１表中の本発明に係わるNo.１、２、３又は４の化
合物３０重量％からなるネマチック液晶組成物No.３
９、４０、４１及び４２を各々調製した。
【００２８】また、比較のために下記第４表に示した本
発明外の類似構造を有する式（ａ）の化合物３０重量％
及び混合液晶（Ａ）７０重量％からなるネマチック液晶
組成物（ｃ）も同様に調製した。
発明外の類似構造を有する式（ａ）の化合物３０重量％
及び混合液晶（Ａ）７０重量％からなるネマチック液晶
組成物（ｃ）も同様に調製した。
【００２９】これらの液晶組成物について、ネマチック
相−等方性液体相転移温度ＴN-I、誘電異方性△ε、複
屈折率△ｎ、弾性定数Ｋ11、Ｋ33、セル厚８μｍのTN-L
CDを構成したときのしきい値電圧Ｖth（Ｖ）を測定し
た。この結果を下記第５表に示す。
相−等方性液体相転移温度ＴN-I、誘電異方性△ε、複
屈折率△ｎ、弾性定数Ｋ11、Ｋ33、セル厚８μｍのTN-L
CDを構成したときのしきい値電圧Ｖth（Ｖ）を測定し
た。この結果を下記第５表に示す。
【００３０】また、混合液晶（Ｂ）８０重量％及び第１
表中の本発明に係わるNo.６又は下記第４表に示した本
発明外の類似構造を有する比較の式（ｂ）の化合物２０
重量％からなるネマチック液晶組成物No.４３及び
（ｄ）を各々調製し、これらの液晶組成物についても同
様に測定した。この結果を下記第６表に示す。
表中の本発明に係わるNo.６又は下記第４表に示した本
発明外の類似構造を有する比較の式（ｂ）の化合物２０
重量％からなるネマチック液晶組成物No.４３及び
（ｄ）を各々調製し、これらの液晶組成物についても同
様に測定した。この結果を下記第６表に示す。
【００３１】
【表４】
【００３２】
【表５】
【００３３】
【表６】 この結果から、一般式（Ｉ）で表わされる化合物は、ネ
マチック液晶材料の駆動電圧を低減させる効果を有し、
更に弾性定数比Ｋ33／Ｋ11を大きくさせ、STN-LCDに有
用な液晶材料の調製を可能とさせるものであることが明
らかとなった。
マチック液晶材料の駆動電圧を低減させる効果を有し、
更に弾性定数比Ｋ33／Ｋ11を大きくさせ、STN-LCDに有
用な液晶材料の調製を可能とさせるものであることが明
らかとなった。
【００３４】本発明の液晶組成物において、一般式
（Ｉ）の化合物を１０〜７５重量％の範囲で含有するこ
とが好ましく、３０〜７０重量％の範囲が特に好まし
い。
（Ｉ）の化合物を１０〜７５重量％の範囲で含有するこ
とが好ましく、３０〜７０重量％の範囲が特に好まし
い。
【００３５】本発明の液晶組成物は、一般式（Ｉ）で表
わされる化合物とともに、一般式（ＩＩ）〜（ＸＸ）で
表わされる化合物からなる群から選ばれる化合物を含有
することにより、上記のような効果を維持向上するもの
である。
わされる化合物とともに、一般式（ＩＩ）〜（ＸＸ）で
表わされる化合物からなる群から選ばれる化合物を含有
することにより、上記のような効果を維持向上するもの
である。
【００３６】一般式（ＩＩ）〜（ＸＸ）で表わされる化
合物は、誘電異方性が小さい化合物であり、一般的に
は、液晶材料に添加した場合に、そのしきい値電圧を上
昇させてしまう欠点を有するが、一般式（Ｉ）で表わさ
れる化合物と組み合わせて用いることにより、十分に低
い駆動電圧で動作できるネマチック液晶組成物を調製す
ることが可能である。
合物は、誘電異方性が小さい化合物であり、一般的に
は、液晶材料に添加した場合に、そのしきい値電圧を上
昇させてしまう欠点を有するが、一般式（Ｉ）で表わさ
れる化合物と組み合わせて用いることにより、十分に低
い駆動電圧で動作できるネマチック液晶組成物を調製す
ることが可能である。
【００３７】また、このうちの特に一般式（ＩＩ）〜
（ＸＩ）で表わされる化合物は、ネマチック液晶材料に
要求される複屈折率△ｎを容易に最適化することがで
き、液晶表示装置の色むらの低減、視角特性の向上、コ
ントラスト比等を増加させ、STN-LCDの表示特性に必要
な大きな弾性定数比Ｋ33／Ｋ11、あるいはTN-LCDに必要
な小さな弾性定数比Ｋ33／Ｋ11を得られるものであり、
多くの情報を表示することが可能であり、ネマチック相
の温度範囲を特に低温側に拡大させる効果を有し、液晶
表示装置の操作可能な温度範囲を広げることができ、ネ
マチック液晶組成物の粘性を向上させるものであり、高
速応答の液晶表示装置を得ることができる。
（ＸＩ）で表わされる化合物は、ネマチック液晶材料に
要求される複屈折率△ｎを容易に最適化することがで
き、液晶表示装置の色むらの低減、視角特性の向上、コ
ントラスト比等を増加させ、STN-LCDの表示特性に必要
な大きな弾性定数比Ｋ33／Ｋ11、あるいはTN-LCDに必要
な小さな弾性定数比Ｋ33／Ｋ11を得られるものであり、
多くの情報を表示することが可能であり、ネマチック相
の温度範囲を特に低温側に拡大させる効果を有し、液晶
表示装置の操作可能な温度範囲を広げることができ、ネ
マチック液晶組成物の粘性を向上させるものであり、高
速応答の液晶表示装置を得ることができる。
【００３８】本発明の液晶組成物において、一般式（Ｉ
Ｉ）〜（ＸＩ）の化合物からなる群から選ばれる化合物
を各々０〜４０重量％の範囲で含有することが好まし
く、総量では１０〜７０重量％の範囲が好ましく、３０
〜６０重量％の範囲が特に好ましい。
Ｉ）〜（ＸＩ）の化合物からなる群から選ばれる化合物
を各々０〜４０重量％の範囲で含有することが好まし
く、総量では１０〜７０重量％の範囲が好ましく、３０
〜６０重量％の範囲が特に好ましい。
【００３９】また、特に一般式（ＸＩＩ）〜（ＸＸ）で
表わされる化合物は、ネマチック液晶組成物に要求され
る複屈折率△ｎや弾性定数比Ｋ33／Ｋ11を調整できる化
合物であり、液晶表示装置の色むらの低減や、表示特性
の改善に有用なものであり、特にネマチック相の温度範
囲を高温側に拡大させる効果を有し、液晶表示装置の操
作可能な温度範囲を広げ、ネマチック液晶組成物の粘性
を悪化させないので、高速応答の液晶表示装置を得るこ
とができる。
表わされる化合物は、ネマチック液晶組成物に要求され
る複屈折率△ｎや弾性定数比Ｋ33／Ｋ11を調整できる化
合物であり、液晶表示装置の色むらの低減や、表示特性
の改善に有用なものであり、特にネマチック相の温度範
囲を高温側に拡大させる効果を有し、液晶表示装置の操
作可能な温度範囲を広げ、ネマチック液晶組成物の粘性
を悪化させないので、高速応答の液晶表示装置を得るこ
とができる。
【００４０】本発明の液晶組成物において、一般式（Ｘ
ＩＩ）〜（ＸＸ）の化合物からなる群から選ばれる化合
物を各々０〜２５重量％の範囲で含有することが好まし
く、総量では５〜５０重量％の範囲が好ましく、１０〜
４０重量％が特に好ましい。
ＩＩ）〜（ＸＸ）の化合物からなる群から選ばれる化合
物を各々０〜２５重量％の範囲で含有することが好まし
く、総量では５〜５０重量％の範囲が好ましく、１０〜
４０重量％が特に好ましい。
【００４１】勿論、本発明の液晶組成物は、より高度の
液晶表示装置に適した特性を必要とされる場合には、
（１）一般式（ＩＩ）〜（ＸＩ）で表わされる化合物か
らなる群から選ばれる化合物及び（２）一般式（ＸＩ
Ｉ）〜（ＸＸＩＩＩ）で表わされる化合物からなる群か
ら選ばれる化合物を併用することがより好ましく、これ
によって優れた表示特性を有するネマチック液晶組成物
が得られ、STN-LCDやTN-LCDの材料として好ましいもの
である。
液晶表示装置に適した特性を必要とされる場合には、
（１）一般式（ＩＩ）〜（ＸＩ）で表わされる化合物か
らなる群から選ばれる化合物及び（２）一般式（ＸＩ
Ｉ）〜（ＸＸＩＩＩ）で表わされる化合物からなる群か
ら選ばれる化合物を併用することがより好ましく、これ
によって優れた表示特性を有するネマチック液晶組成物
が得られ、STN-LCDやTN-LCDの材料として好ましいもの
である。
【００４２】本発明の液晶組成物は、上記以外の特性を
改善する目的で、通常この分野で液晶材料として認識さ
れる他のネマチック液晶、スメクチック液晶、コレステ
リック液晶などを適時混合して使用することができる。
この様な液晶化合物の例を以下に挙げる。
改善する目的で、通常この分野で液晶材料として認識さ
れる他のネマチック液晶、スメクチック液晶、コレステ
リック液晶などを適時混合して使用することができる。
この様な液晶化合物の例を以下に挙げる。
【００４３】
【化１０】
【００４４】（上記中、Ｒはアルキル基又はアルコキシ
ル基を表わし、Ｘ’はＨ又はＦを表わす。）
ル基を表わし、Ｘ’はＨ又はＦを表わす。）
【００４５】更に、本発明の液晶組成物は、（１）一般
式（Ｉ）で表わされる化合物及び（２）一般式（ＩＩ）
〜（ＸＸ）で表わされる化合物からなる群から選ばれる
化合物を含有することにより、より大きなプレチルト角
を形成できる効果も認められる。具体的には、一般式
（ＩＩ）〜（ＸＸ）で表わされる化合物だけでは、形成
されるプレチルト角に特段の効果を示さないが、一般式
（Ｉ）で表わされる化合物を含有する液晶組成物では大
きなプレチルト角が形成される。
式（Ｉ）で表わされる化合物及び（２）一般式（ＩＩ）
〜（ＸＸ）で表わされる化合物からなる群から選ばれる
化合物を含有することにより、より大きなプレチルト角
を形成できる効果も認められる。具体的には、一般式
（ＩＩ）〜（ＸＸ）で表わされる化合物だけでは、形成
されるプレチルト角に特段の効果を示さないが、一般式
（Ｉ）で表わされる化合物を含有する液晶組成物では大
きなプレチルト角が形成される。
【００４６】この効果は、一般式（Ｉ）の化合物の末端
基に一般式
基に一般式
【００４７】
【化１１】ＣkＨ2k+1-Ｏ-ＣnＨ2n− （上記中、ｋは１〜３の整数を表わし、ｎは２〜５の整
数を表わす。）で表わされるアルコキシアルキル基を有
することによるものであり、もし、一般式（Ｉ）で表わ
される化合物の類似構造を有する化合物、例えば、一般
式（Ｉ）における末端基がアルキル基である化合物の場
合には、この効果は現れないか又は劣るものである。
数を表わす。）で表わされるアルコキシアルキル基を有
することによるものであり、もし、一般式（Ｉ）で表わ
される化合物の類似構造を有する化合物、例えば、一般
式（Ｉ）における末端基がアルキル基である化合物の場
合には、この効果は現れないか又は劣るものである。
【００４８】この様にして見いだされた高いプレチルト
角を形成する効果は、ストライプ・ドメインが顕著に発
生しにくくなり、STNーLCDの作製時の歩止まりを向上さ
せるのに有用である。また、しきい値電圧の低減や急峻
性の改良ができ、TNーLCDの時分割駆動特性を向上させる
のに優れたものである。
角を形成する効果は、ストライプ・ドメインが顕著に発
生しにくくなり、STNーLCDの作製時の歩止まりを向上さ
せるのに有用である。また、しきい値電圧の低減や急峻
性の改良ができ、TNーLCDの時分割駆動特性を向上させる
のに優れたものである。
【００４９】以上詳細に述べてきたように、本発明のネ
マチック液晶組成物は、しきい値電圧が低く、良好な応
答速度を示し、しかも化学的安定性の高いネマチック液
晶組成物である。従って、本発明のネマチック液晶組成
物は、高時分割特性に有用な優れた高速応答性、時分割
数の増大による表示画面のちらつきやクロストークを改
善し、情報量の多いSTN-LCDに適したものであり、優れ
た耐熱性及び耐光性により種々の環境下で使用される液
晶表示素子に有用なものである。
マチック液晶組成物は、しきい値電圧が低く、良好な応
答速度を示し、しかも化学的安定性の高いネマチック液
晶組成物である。従って、本発明のネマチック液晶組成
物は、高時分割特性に有用な優れた高速応答性、時分割
数の増大による表示画面のちらつきやクロストークを改
善し、情報量の多いSTN-LCDに適したものであり、優れ
た耐熱性及び耐光性により種々の環境下で使用される液
晶表示素子に有用なものである。
【００５０】
【実施例】以下、実施例により本発明を詳述するが、本
発明はこれらの実施例に限定されるものではない。ま
た、実施例及び比較例における「％」は『重量％』を表
わす。
発明はこれらの実施例に限定されるものではない。ま
た、実施例及び比較例における「％」は『重量％』を表
わす。
【００５１】（実施例１）
【００５２】
【化１２】
【００５３】から成るネマチック液晶組成物Ｎｏ．４４
を調製した。この液晶組成物のネマチック相−等方性液
体相転移温度（ＴN-I）、誘電異方性（△ε）屈折率の
異方性（△ｎ）及び８μｍのセル厚のTN-LCDにおけるし
きい値電圧（Ｖth）は、以下の通りであった。
を調製した。この液晶組成物のネマチック相−等方性液
体相転移温度（ＴN-I）、誘電異方性（△ε）屈折率の
異方性（△ｎ）及び８μｍのセル厚のTN-LCDにおけるし
きい値電圧（Ｖth）は、以下の通りであった。
【００５４】 ＴN-I ： ７６．６ ℃ Δε ： １３．２ Δｎ ： ０．１０８ Ｖth ： １．２４ Ｖ
【００５５】また、この液晶組成物２ｇをアンプル管に
入れ、真空脱気後窒素置換の処理をして封入し、１５０
℃、１時間の加熱促進テスト、及び１０時間の紫外線照
射促進テスト「ＳＵＮＴＥＳＴ」（オリジナルハナウ社
製）後の液晶組成物の比抵抗を測定した。この結果は以
下の通りであった。
入れ、真空脱気後窒素置換の処理をして封入し、１５０
℃、１時間の加熱促進テスト、及び１０時間の紫外線照
射促進テスト「ＳＵＮＴＥＳＴ」（オリジナルハナウ社
製）後の液晶組成物の比抵抗を測定した。この結果は以
下の通りであった。
【００５６】 加熱促進テスト後比抵抗 ： ７×１０11Ω・cm 紫外線照射促進テスト後比抵抗： ２×１０11Ω・cm
【００５７】（実施例２）
【００５８】
【化１３】
【００５９】から成るネマチック液晶組成物Ｎｏ．４５
を調製し、実施例１と同様にして各物性値及び表示特性
を測定した。その結果は以下の通りであった。 ＴN-I ： ７１．４ ℃ Δε ： １４．３ Δｎ ： ０．１１０ Ｖth ： １．２７ Ｖ 加熱促進テスト後比抵抗 ： ７×１０11Ω・cm 紫外線照射促進テスト後比抵抗： ３×１０11Ω・cm
を調製し、実施例１と同様にして各物性値及び表示特性
を測定した。その結果は以下の通りであった。 ＴN-I ： ７１．４ ℃ Δε ： １４．３ Δｎ ： ０．１１０ Ｖth ： １．２７ Ｖ 加熱促進テスト後比抵抗 ： ７×１０11Ω・cm 紫外線照射促進テスト後比抵抗： ３×１０11Ω・cm
【００６０】（実施例３）
【００６１】
【化１４】
【００６２】から成るネマチック液晶組成物Ｎｏ．４６
を調製し、実施例１と同様にして各物性値及び表示特性
を測定した。その結果は以下の通りであった。 ＴN-I ： ８１．０ ℃ Δε ： １３．６ Δｎ ： ０．１０２ Ｖth ： １．４０ Ｖ 加熱促進テスト後比抵抗 ： ７×１０11Ω・cm 紫外線照射促進テスト後比抵抗： ３×１０11Ω・cm
を調製し、実施例１と同様にして各物性値及び表示特性
を測定した。その結果は以下の通りであった。 ＴN-I ： ８１．０ ℃ Δε ： １３．６ Δｎ ： ０．１０２ Ｖth ： １．４０ Ｖ 加熱促進テスト後比抵抗 ： ７×１０11Ω・cm 紫外線照射促進テスト後比抵抗： ３×１０11Ω・cm
【００６３】（実施例４）
【００６４】
【化１５】
【００６５】から成るネマチック液晶組成物Ｎｏ．４７
を調製し、実施例１と同様にして各物性値及び表示特性
を測定した。その結果は以下の通りであった。 ＴN-I ： ７０．６ ℃ Δε ： １３．８ Δｎ ： ０．１７０ Ｖth ： １．３３ Ｖ 加熱促進テスト後比抵抗 ： ８×１０11Ω・cm 紫外線照射促進テスト後比抵抗： ４×１０11Ω・cm
を調製し、実施例１と同様にして各物性値及び表示特性
を測定した。その結果は以下の通りであった。 ＴN-I ： ７０．６ ℃ Δε ： １３．８ Δｎ ： ０．１７０ Ｖth ： １．３３ Ｖ 加熱促進テスト後比抵抗 ： ８×１０11Ω・cm 紫外線照射促進テスト後比抵抗： ４×１０11Ω・cm
【００６６】（実施例５）
【００６７】
【化１６】
【００６８】から成るネマチック液晶組成物Ｎｏ．４８
を調製し、実施例１と同様にして各物性値及び表示特性
を測定した。その結果は以下の通りであった。 ＴN-I ： １００．０ ℃ Δε ： ８．９ Δｎ ： ０．１７０ Ｖth ： １．９８ Ｖ
を調製し、実施例１と同様にして各物性値及び表示特性
を測定した。その結果は以下の通りであった。 ＴN-I ： １００．０ ℃ Δε ： ８．９ Δｎ ： ０．１７０ Ｖth ： １．９８ Ｖ
【００６９】（実施例６）
【００７０】
【化１７】
【００７１】から成るネマチック液晶組成物Ｎｏ．４９
を調製し、実施例１と同様にして各物性値及び表示特性
を測定した。その結果は以下の通りであった。 ＴN-I ： ９７．９ ℃ Δε ： １０．９ Δｎ ： ０．１８１ Ｖth ： １．７０ Ｖ
を調製し、実施例１と同様にして各物性値及び表示特性
を測定した。その結果は以下の通りであった。 ＴN-I ： ９７．９ ℃ Δε ： １０．９ Δｎ ： ０．１８１ Ｖth ： １．７０ Ｖ
【００７２】（実施例７）
【００７３】
【化１８】
【００７４】から成るネマチック液晶組成物Ｎｏ．５０
を調製し、実施例１と同様にして各物性値及び表示特性
を測定した。その結果は以下の通りであった。 ＴN-I ： １００．２ ℃ Δε ： １１．８ Δｎ ： ０．２０１ Ｖth ： １．７３ Ｖ
を調製し、実施例１と同様にして各物性値及び表示特性
を測定した。その結果は以下の通りであった。 ＴN-I ： １００．２ ℃ Δε ： １１．８ Δｎ ： ０．２０１ Ｖth ： １．７３ Ｖ
【００７５】（実施例８）
【００７６】
【化１９】
【００７７】から成るネマチック液晶組成物Ｎｏ．５１
を調製し、実施例１と同様にして各物性値及び表示特性
を測定した。また、８μｍのセル厚のTN-LCDにおける立
ち上がり時間（τr）と立ち下がり時間（τd）が等しく
なる応答時間（τr＝τd）も測定した。その結果は以下
の通りであった。
を調製し、実施例１と同様にして各物性値及び表示特性
を測定した。また、８μｍのセル厚のTN-LCDにおける立
ち上がり時間（τr）と立ち下がり時間（τd）が等しく
なる応答時間（τr＝τd）も測定した。その結果は以下
の通りであった。
【００７８】 ＴN-I ： ６６．３ ℃ Δε ： ９．８ Δｎ ： ０．０９７ Ｖth ： １．３６ Ｖ τr＝τd ： ４９．９ ミリ秒
【００７９】（比較例１）
【００８０】
【化２０】
【００８１】から成る混合液晶（ｅ）を調製し、実施例
８と同様にして各物性値及び表示特性を測定した。その
結果は以下の通りであった。 ＴN-I ： ６８．４ ℃ Δε ： ８．６ Δｎ ： ０．０９８ Ｖth ： １．５５ Ｖ τr＝τd ： ５５．５ ミリ秒 上記実施例８のほうが、比較例１と比べて、速応答性に
優れ、低電圧で表示が可能であることが理解できる。
８と同様にして各物性値及び表示特性を測定した。その
結果は以下の通りであった。 ＴN-I ： ６８．４ ℃ Δε ： ８．６ Δｎ ： ０．０９８ Ｖth ： １．５５ Ｖ τr＝τd ： ５５．５ ミリ秒 上記実施例８のほうが、比較例１と比べて、速応答性に
優れ、低電圧で表示が可能であることが理解できる。
【００８２】（実施例９）実施例８及び比較例１の各液
晶材料にカイラル物質「Ｓ−８１１」（メルク社製）を
添加したＮｏ．５２と（ｆ）の混合液晶を調製し、対向
する平面透明電極上に「サンエバー150」の有機膜をラ
ビングして形成した配向膜をゆうしたツイスト角220°
のSTN-LCD表示用セルに各々注入し、表示特性を測定し
た。その結果を第７表に示した。
晶材料にカイラル物質「Ｓ−８１１」（メルク社製）を
添加したＮｏ．５２と（ｆ）の混合液晶を調製し、対向
する平面透明電極上に「サンエバー150」の有機膜をラ
ビングして形成した配向膜をゆうしたツイスト角220°
のSTN-LCD表示用セルに各々注入し、表示特性を測定し
た。その結果を第７表に示した。
【００８３】なお、カイラル物質は、カイラル物質の添
加による混合液晶の固有らせんピッチＰと表示用セルの
セル厚ｄが、Δｎ・ｄ＝０．８５、ｄ／Ｐ＝０．５３と
なるように添加した。電圧無印加時における表示セルの
透過率を０％とし十分に高い印加電圧における透過率を
１００％としたとき、第６表中のＶTHは透過率が２０％
となる電圧を、γは透過率が８０％となる電圧ＶSATと
ＶTHの比（ＶSAT／ＶTH）を、Ｎmaxは時分割駆動線数
［（γ2＋１）／（γ2ー１）］2を表わす。
加による混合液晶の固有らせんピッチＰと表示用セルの
セル厚ｄが、Δｎ・ｄ＝０．８５、ｄ／Ｐ＝０．５３と
なるように添加した。電圧無印加時における表示セルの
透過率を０％とし十分に高い印加電圧における透過率を
１００％としたとき、第６表中のＶTHは透過率が２０％
となる電圧を、γは透過率が８０％となる電圧ＶSATと
ＶTHの比（ＶSAT／ＶTH）を、Ｎmaxは時分割駆動線数
［（γ2＋１）／（γ2ー１）］2を表わす。
【００８４】
【表７】 上記実施例８の混合液晶の方が、比較例１と比べて、高
時分割数で駆動ができ、低電圧で表示が可能であること
が理解できる。
時分割数で駆動ができ、低電圧で表示が可能であること
が理解できる。
【００８５】
【発明の効果】本発明のネマチック液晶組成物は、しき
い値電圧が低く、良好な応答速度を示し、しかも化学的
安定性の高いネマチック液晶組成物である。従って、本
発明のネマチック液晶組成物は、高時分割特性に有用な
優れた高速応答性、時分割数の増大による表示画面のち
らつきやクロストークを改善でき、優れた耐熱性及び耐
光性により、種々の環境下で使用される情報量の多い液
晶表示素子に有用なものである。
い値電圧が低く、良好な応答速度を示し、しかも化学的
安定性の高いネマチック液晶組成物である。従って、本
発明のネマチック液晶組成物は、高時分割特性に有用な
優れた高速応答性、時分割数の増大による表示画面のち
らつきやクロストークを改善でき、優れた耐熱性及び耐
光性により、種々の環境下で使用される情報量の多い液
晶表示素子に有用なものである。
Claims (2)
- 【請求項１】 （１）一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、ｋは１〜３の整数を表わし、ｎは２〜５の整数
を表わし、ｍは０又は１を表わし、ＸはＨ又はＦを表わ
す。）で表わされる化合物及び（２）一般式（ＩＩ）〜
（ＸＸ） 【化２】 【化３】 （式中、Ｒ1は炭素原子数２〜７の直鎖状アルキル基又
はアルケニル基を表わし、Ｒ2は炭素原子数２〜７の直
鎖状アルキル基、アルコキシル基又はアルケニルオキシ
基を表わし、Ｒ3及びＲ4は各々独立的に、炭素原子数２
〜７の直鎖状アルキル基を表わし、環Ａは１，４−フェ
ニレン基又は１，４−シクロヘキシレン基を表わし、Ｘ
1はＣＨ3又はＨを表わし、Ｘ2はＨ又はＦを表わす。）
で表わされる化合物から成る群から選ばれる化合物を含
有することを特徴とするネマチック液晶組成物。 - 【請求項２】 請求項１記載のネマチック液晶組成物を
用いたスーパー・ツイステッド・ネマチック液晶表示装
置。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18094892A JP3561921B2 (ja) | 1992-07-08 | 1992-07-08 | ネマチック液晶組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18094892A JP3561921B2 (ja) | 1992-07-08 | 1992-07-08 | ネマチック液晶組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0625667A true JPH0625667A (ja) | 1994-02-01 |
| JP3561921B2 JP3561921B2 (ja) | 2004-09-08 |
Family
ID=16092079
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18094892A Expired - Fee Related JP3561921B2 (ja) | 1992-07-08 | 1992-07-08 | ネマチック液晶組成物 |
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| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3561921B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1996002610A1 (fr) * | 1994-07-15 | 1996-02-01 | Seiko Epson Corporation | Composition de cristaux liquides et element d'affichage a cristaux liquides produit a partir de celle-ci |
| WO1996034071A1 (fr) * | 1995-04-25 | 1996-10-31 | Chisso Corporation | Composition de cristaux liquides et element d'affichage a cristaux liquides |
| US8535562B2 (en) | 2009-11-17 | 2013-09-17 | Jnc Corporation | Liquid crystal composition and liquid crystal display device |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104152156B (zh) * | 2014-07-22 | 2015-12-02 | 北京大学 | 一种stn用n相液晶材料 |
-
1992
- 1992-07-08 JP JP18094892A patent/JP3561921B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1996002610A1 (fr) * | 1994-07-15 | 1996-02-01 | Seiko Epson Corporation | Composition de cristaux liquides et element d'affichage a cristaux liquides produit a partir de celle-ci |
| US5972240A (en) * | 1994-07-15 | 1999-10-26 | Seiko Epson Corporation | Liquid crystal composite material and liquid crystal display device(s) which use them |
| WO1996034071A1 (fr) * | 1995-04-25 | 1996-10-31 | Chisso Corporation | Composition de cristaux liquides et element d'affichage a cristaux liquides |
| US5779933A (en) * | 1995-04-25 | 1998-07-14 | Chisso Corporation | Liquid crystal composition and liquid crystal display element |
| US8535562B2 (en) | 2009-11-17 | 2013-09-17 | Jnc Corporation | Liquid crystal composition and liquid crystal display device |
| KR20170113695A (ko) | 2009-11-17 | 2017-10-12 | 제이엔씨 주식회사 | 액정 조성물 및 액정 표시 소자 |
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| JP3561921B2 (ja) | 2004-09-08 |
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