JPS58198427A - ４−〔４′−（トランス−４″−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキセン−１′−イル〕ベンゾトリフルオロメタン - Google Patents
４−〔４′−（トランス−４″−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキセン−１′−イル〕ベンゾトリフルオロメタンInfo
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- JPS58198427A JPS58198427A JP8056082A JP8056082A JPS58198427A JP S58198427 A JPS58198427 A JP S58198427A JP 8056082 A JP8056082 A JP 8056082A JP 8056082 A JP8056082 A JP 8056082A JP S58198427 A JPS58198427 A JP S58198427A
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- cyclohexen
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- benzotrifluoromethane
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
本晃鴫＆ｊ正り鱒電典ｈ１ヶボ丁ν「規な液晶−員に関
する３゜ 献晶表乃く木士口象晶物質か南−する光学異方性及び鱒
電＾方性Ｖ利用したもので必るが、その表示方式ＫｑＴ
Ｎ臘、Ｄ８ａ１、ゲスト・ホスト槌、１）ＡＰ！！１１
．ホワイト・ティラーａｍなど各機り上式が６９、−ｔ
ｎ−ｅれの方式ＶＣより使用される液晶１ＭＫ４１卓さ
れる性質も褐る。例えば貴７１＜重子り櫨訓ＶＣよって
、液晶切實として一電＾ノコ性ΔＣが正のものｒ必要と
したり、負のものを必要としたシ、或はその中間的な値
のものが適した夛する。しかしいずれにしても使用され
る淑晶物ｉｉ［はでをるだけ広い１１置範−で藪晶韻髪
下し、又水分、熱、空気、光などに対して安定で４４必
費かある。視在りところ単一化合物でこの糠な条件ｔす
べて桐たすものはなく、数株の敵晶化ｆ吻や非畝晶化付
物
する３゜ 献晶表乃く木士口象晶物質か南−する光学異方性及び鱒
電＾方性Ｖ利用したもので必るが、その表示方式ＫｑＴ
Ｎ臘、Ｄ８ａ１、ゲスト・ホスト槌、１）ＡＰ！！１１
．ホワイト・ティラーａｍなど各機り上式が６９、−ｔ
ｎ−ｅれの方式ＶＣより使用される液晶１ＭＫ４１卓さ
れる性質も褐る。例えば貴７１＜重子り櫨訓ＶＣよって
、液晶切實として一電＾ノコ性ΔＣが正のものｒ必要と
したり、負のものを必要としたシ、或はその中間的な値
のものが適した夛する。しかしいずれにしても使用され
る淑晶物ｉｉ［はでをるだけ広い１１置範−で藪晶韻髪
下し、又水分、熱、空気、光などに対して安定で４４必
費かある。視在りところ単一化合物でこの糠な条件ｔす
べて桐たすものはなく、数株の敵晶化ｆ吻や非畝晶化付
物
【混合して一応実ＨＡＫ制えるも＃）ｖ侍ているのが
機状である。 不発−の化ｆｔ！１ｆｌＩはこの僚な目的に波相される
１＆晶＆底物の一成分として１胸な、低帖曳で広い龜曳
軸−で歇晶相ン示す倉熾な敞晶化鎗吻Ｃある。 限ち、本鈍Ｉ＃４ｒｉ−飯式 ％式％） （上式中には炭素１（１〜１０すＩルキＡムを不す） で表わされる４−（４−（）ランス−４−フＡ午ルシク
ロヘキシル）シクロヘキセン−１−・イル〕ペンシトリ
フルオロメタンでめる。 本兜明り化合Ｖは低粘度で、しン戸もＵいい歇晶ｍｍｍ
ｍ’ｒもつ。例えば４−［４’−（）ランス−４−グロ
ビルシクロヘキシル）シフし】へギセンー１−イル〕ペ
ンゾトリプルオロメタｚｔｉ粕晶−スメクチック点（Ｃ
”’、’ｉ’；Ｕ ７に３０Ｃ、ｘメクチソクーネマチ
ツク６（ａｍ−Ｎ点）１２５．７℃２本マチック−ａ切
点（Ｎ−Ｉ点）１２９１℃と広い温度範囲で敵晶相を示
し、！！％電兵力ｆｉ ＊ ４Ｊ−） ７程度、粘夏龜
２０℃で５０ ｃｐ程度（外押１匠）と、低粘性で広（
・−反範囲でネマナツク本晶札を）」、す敵晶組賊物を
青るりに好蜘な化酋物で占る。 つきに４．、見明り１ヒ台−り表瓜法について述べる。 ！ −ｊ” ４−）リフルオロメ１ルノ゛ロ七ベノゼ／
トに輌マク不ンウムとノ又ルムｄぜ４−トリフルオロメ
チルベ／ゼ／マグネ／ウムプ０ミドとし、これに４−＜
ドア／スー４−ｆルキルシクロヘキシル）７クロへキｔ
ツノとス嘉しさせて４−（４−＜ １フノスー４−フル
キルシクロヘキシル）シクロ−＼キナノー １−オール
〕ベンソトリフルオｐメメンとＴるＵ次にこれ’ｒｍｍ
水木力リクムす脱ボし一ξｑ−（４’−（）う／スーツ
−アルキル／クロー蔦キンル）／クロヘキセンー１−イ
ル」ベー′ノ°トリ７ノし７ムメタ／τ４４゜以上ン化
字式で示すと、 以Ｆ、爽施例によシ本発明の化合−の製法及びり用例に
ついてさらに評細に――する。 ★船１（４−［４’−（）ランス−４′−７°ルビ＾シ
クロヘキシル）シクロヘキセ／− １リイ身〕ベンシトリフルオロメタ／ のｍ慮〕 削）状マグネシフ＾ｔ２Ｆ（ＣＬロ４９モル）ン３つ目
フラスコに入れ４−トリフルオロメチルブロモベンゼン
１１０１ （０，０４９モル）ケチトラヒドロフランに
浴かしたｌ［２５ｓｇＹ：Ｎ、４Ａ訛中で瓜応温度５０
〜３５℃に保ちなかり、ゆっくり一下して行くと反応に
より３時間でマグネシウム「よ盛けて均一なｌｉＫなり
４−トリフ）ｋｔロメチルベンゼンマグネンクムグｌ１
ｌＩンドゼ生じる。 こ九に４−（）ノ／スー４′−グロビルシクＱヘキシル
）７クロヘキＶノンのａ、ｚ ｙ ＜ ｔＬｏｓｅ七ｋ
）？テトンヒドｃ１７う／に緩かして５０−としたもの
ｔ反ムｔｈ一度ｔ５〜１０℃に−５つつなるべく連やか
ｒｃ鳴Ｆすす。−一ト俵、−一まで昇−してから＋ｔｔ
ｌ＋ｌ慎仔し、りいで５Ｎ−塩酸１００ｍ馨加える。反
応献ン分績ｒ斗にと）１０ローのトル工／で６−嫁出恢
、酋わせたトルエン層ンＩ１１相賞埴水で洗畝が中性に
なるまで洗浄し一〇７Ｊ・らトルｌ／に賊比曽太する。 貴貿した油状−は、４−〔４′−（トランス−４−グロ
ビルシクロヘキ／ル）シフｏへ＊ｔ／−１−１−６）べ
／ノドリフルオロメタ／でるり、これに懺絃水巣刀すウ
ム４．０１Ｙ加え、′ｋｌＩＢ気訛’Ｐ１５０Ｃで１峙
關脱水すｉ、冷却＊、２０Ｌｌ−のトルエン奮加えてか
ら偽鍍水本カリウムを＃Ｊ別し、トルエン層に＆象か’
ＰａＫなるまで水洗する。次いでトルエン【賊圧曽犬し
、残る油状會をエメノールで丹鮎−して得られるのか目
的の４−ｃｊ −（トランス−４−プｌａビルシクロヘ
キシル）シクロヘキセン−１−イル〕ベンシトリフルオ
ロメタンである。収量１０ｔ、収率７−０七りＣ−８ｍ
点は７ｇ（１： 、 Ｓｍ−Ｎ点Ｕ１２５．７℃、Ｎ−
ＩＡは１２９１ｃで４つた。 以下同様にして次の化合物が板組される。 ａ−〔１−（）ランス−４′−メチルシクロヘキシル）
シクμヘキ童ンー１′−イル〕ベンシトリフルオロメタ
ン。 ４−（４−（）ランス−ｉ−エチル／クロー＼中シル）
シクロヘキセン−１′−イＡ〕ベンゾトリプルオロメタ
ン。 ４−４！−ｔトランス−ｊ−ｙナルシクロヘキシル）シ
フｎヘキセノ−１−イｈ〕ペンシトリフルオロメタン。 ４−［４−（）ランス−７−ベンナル７クロヘキシル）
シクロヘキセン−１−（ル］ベンゾ） ＩＪ ７ｉ＆＋
オロメタン。 ４−（４′−（ト？ンスー４１−へキシルシクロヘキシ
ル）シクロヘキセン−１′−イル〕ヘンシトリフルオロ
メタノ。 ４−（４’−（）う／ス−４″〜へメチルシクロヘキシ
ル）／クロヘキセ／−１７−イル〕ベンシトリフルオロ
メタ／。 ４−（４’−（）ランス−４″−オクナル７クロヘキン
ル）シクロヘキセ／１′−イル〕へ／ソトリフルオロメ
タ／。 ４〜（４’ −（）フ／スー ４−ノニルシクロヘキシ
ルンノタρへ中セフ−１フーイル〕ベンシトリフルオロ
メタン。 ４− 〔４’ｉ）う／ノー４＃−デシルシクロヘキシ
ル）フクロヘキセ／−１フーイル〕べ／ソトリフルオロ
メタン。 ｖｌ施劉＋２（使用例） トラ７スー４−プロピル−（４−ンアノフェニル）シク
ロヘキｇ７２に３％ ト＞／ノー４−べ／チルー （４−シアノフエニノし）
シクロヘキサ／ ４２− トランス−４−ヘゲチル−（４−７７ノフエニル） シ
クロ−＼キナノ ６υ囁 なる組成のａ晶組戟−りネマチック猷晶−阪軛一は一５
〜５２Ｃである。この献晶ｌｌｌ１戚智ンセル厚１０μ
諷のＴＮセルＣＱじれネマ１ツクセル）ｙ（Ｊ１人した
ものの動作しきい電圧ｌｌ１ｉｓｓｖ、飽罪電圧は２．
１２．Ｖであった。又粘度は２０℃で２５ＣＩ）でめっ
た。 上記の猷ム組戚１９５部に本発明の実施ガ１の４−（４
’−（）ランス−４−ブロビルンクΩヘキンル〕ンクロ
ヘキセン−１７−イル〕ペンシトリフルオロメタン５−
ン澗えた献晶−戚智のネマナツク故−Ｌ転−は一５〜５
４９Ｌに玖か９、又これｔ先と同じ“ｌ″ｈｈセル入し
Ｉこものノ鯛作り龜１．−’！圧は１５５ Ｖ 、 １
＠４１１ 電圧ｔよｚｌｉＶ。 ２ＯＣＫ＆ける粘には２７ Ｃ９であり、製作しきい電
圧、飽＠ｌ電圧の麹ン始んど上昇さゼずにネマナツクｍ
ｕ軸囲ｔムけることかできた。 以上
機状である。 不発−の化ｆｔ！１ｆｌＩはこの僚な目的に波相される
１＆晶＆底物の一成分として１胸な、低帖曳で広い龜曳
軸−で歇晶相ン示す倉熾な敞晶化鎗吻Ｃある。 限ち、本鈍Ｉ＃４ｒｉ−飯式 ％式％） （上式中には炭素１（１〜１０すＩルキＡムを不す） で表わされる４−（４−（）ランス−４−フＡ午ルシク
ロヘキシル）シクロヘキセン−１−・イル〕ペンシトリ
フルオロメタンでめる。 本兜明り化合Ｖは低粘度で、しン戸もＵいい歇晶ｍｍｍ
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ンゾトリプルオロメタｚｔｉ粕晶−スメクチック点（Ｃ
”’、’ｉ’；Ｕ ７に３０Ｃ、ｘメクチソクーネマチ
ツク６（ａｍ−Ｎ点）１２５．７℃２本マチック−ａ切
点（Ｎ−Ｉ点）１２９１℃と広い温度範囲で敵晶相を示
し、！！％電兵力ｆｉ ＊ ４Ｊ−） ７程度、粘夏龜
２０℃で５０ ｃｐ程度（外押１匠）と、低粘性で広（
・−反範囲でネマナツク本晶札を）」、す敵晶組賊物を
青るりに好蜘な化酋物で占る。 つきに４．、見明り１ヒ台−り表瓜法について述べる。 ！ −ｊ” ４−）リフルオロメ１ルノ゛ロ七ベノゼ／
トに輌マク不ンウムとノ又ルムｄぜ４−トリフルオロメ
チルベ／ゼ／マグネ／ウムプ０ミドとし、これに４−＜
ドア／スー４−ｆルキルシクロヘキシル）７クロへキｔ
ツノとス嘉しさせて４−（４−＜ １フノスー４−フル
キルシクロヘキシル）シクロ−＼キナノー １−オール
〕ベンソトリフルオｐメメンとＴるＵ次にこれ’ｒｍｍ
水木力リクムす脱ボし一ξｑ−（４’−（）う／スーツ
−アルキル／クロー蔦キンル）／クロヘキセンー１−イ
ル」ベー′ノ°トリ７ノし７ムメタ／τ４４゜以上ン化
字式で示すと、 以Ｆ、爽施例によシ本発明の化合−の製法及びり用例に
ついてさらに評細に――する。 ★船１（４−［４’−（）ランス−４′−７°ルビ＾シ
クロヘキシル）シクロヘキセ／− １リイ身〕ベンシトリフルオロメタ／ のｍ慮〕 削）状マグネシフ＾ｔ２Ｆ（ＣＬロ４９モル）ン３つ目
フラスコに入れ４−トリフルオロメチルブロモベンゼン
１１０１ （０，０４９モル）ケチトラヒドロフランに
浴かしたｌ［２５ｓｇＹ：Ｎ、４Ａ訛中で瓜応温度５０
〜３５℃に保ちなかり、ゆっくり一下して行くと反応に
より３時間でマグネシウム「よ盛けて均一なｌｉＫなり
４−トリフ）ｋｔロメチルベンゼンマグネンクムグｌ１
ｌＩンドゼ生じる。 こ九に４−（）ノ／スー４′−グロビルシクＱヘキシル
）７クロヘキＶノンのａ、ｚ ｙ ＜ ｔＬｏｓｅ七ｋ
）？テトンヒドｃ１７う／に緩かして５０−としたもの
ｔ反ムｔｈ一度ｔ５〜１０℃に−５つつなるべく連やか
ｒｃ鳴Ｆすす。−一ト俵、−一まで昇−してから＋ｔｔ
ｌ＋ｌ慎仔し、りいで５Ｎ−塩酸１００ｍ馨加える。反
応献ン分績ｒ斗にと）１０ローのトル工／で６−嫁出恢
、酋わせたトルエン層ンＩ１１相賞埴水で洗畝が中性に
なるまで洗浄し一〇７Ｊ・らトルｌ／に賊比曽太する。 貴貿した油状−は、４−〔４′−（トランス−４−グロ
ビルシクロヘキ／ル）シフｏへ＊ｔ／−１−１−６）べ
／ノドリフルオロメタ／でるり、これに懺絃水巣刀すウ
ム４．０１Ｙ加え、′ｋｌＩＢ気訛’Ｐ１５０Ｃで１峙
關脱水すｉ、冷却＊、２０Ｌｌ−のトルエン奮加えてか
ら偽鍍水本カリウムを＃Ｊ別し、トルエン層に＆象か’
ＰａＫなるまで水洗する。次いでトルエン【賊圧曽犬し
、残る油状會をエメノールで丹鮎−して得られるのか目
的の４−ｃｊ −（トランス−４−プｌａビルシクロヘ
キシル）シクロヘキセン−１−イル〕ベンシトリフルオ
ロメタンである。収量１０ｔ、収率７−０七りＣ−８ｍ
点は７ｇ（１： 、 Ｓｍ−Ｎ点Ｕ１２５．７℃、Ｎ−
ＩＡは１２９１ｃで４つた。 以下同様にして次の化合物が板組される。 ａ−〔１−（）ランス−４′−メチルシクロヘキシル）
シクμヘキ童ンー１′−イル〕ベンシトリフルオロメタ
ン。 ４−（４−（）ランス−ｉ−エチル／クロー＼中シル）
シクロヘキセン−１′−イＡ〕ベンゾトリプルオロメタ
ン。 ４−４！−ｔトランス−ｊ−ｙナルシクロヘキシル）シ
フｎヘキセノ−１−イｈ〕ペンシトリフルオロメタン。 ４−［４−（）ランス−７−ベンナル７クロヘキシル）
シクロヘキセン−１−（ル］ベンゾ） ＩＪ ７ｉ＆＋
オロメタン。 ４−（４′−（ト？ンスー４１−へキシルシクロヘキシ
ル）シクロヘキセン−１′−イル〕ヘンシトリフルオロ
メタノ。 ４−（４’−（）う／ス−４″〜へメチルシクロヘキシ
ル）／クロヘキセ／−１７−イル〕ベンシトリフルオロ
メタ／。 ４−（４’−（）ランス−４″−オクナル７クロヘキン
ル）シクロヘキセ／１′−イル〕へ／ソトリフルオロメ
タ／。 ４〜（４’ −（）フ／スー ４−ノニルシクロヘキシ
ルンノタρへ中セフ−１フーイル〕ベンシトリフルオロ
メタン。 ４− 〔４’ｉ）う／ノー４＃−デシルシクロヘキシ
ル）フクロヘキセ／−１フーイル〕べ／ソトリフルオロ
メタン。 ｖｌ施劉＋２（使用例） トラ７スー４−プロピル−（４−ンアノフェニル）シク
ロヘキｇ７２に３％ ト＞／ノー４−べ／チルー （４−シアノフエニノし）
シクロヘキサ／ ４２− トランス−４−ヘゲチル−（４−７７ノフエニル） シ
クロ−＼キナノ ６υ囁 なる組成のａ晶組戟−りネマチック猷晶−阪軛一は一５
〜５２Ｃである。この献晶ｌｌｌ１戚智ンセル厚１０μ
諷のＴＮセルＣＱじれネマ１ツクセル）ｙ（Ｊ１人した
ものの動作しきい電圧ｌｌ１ｉｓｓｖ、飽罪電圧は２．
１２．Ｖであった。又粘度は２０℃で２５ＣＩ）でめっ
た。 上記の猷ム組戚１９５部に本発明の実施ガ１の４−（４
’−（）ランス−４−ブロビルンクΩヘキンル〕ンクロ
ヘキセン−１７−イル〕ペンシトリフルオロメタン５−
ン澗えた献晶−戚智のネマナツク故−Ｌ転−は一５〜５
４９Ｌに玖か９、又これｔ先と同じ“ｌ″ｈｈセル入し
Ｉこものノ鯛作り龜１．−’！圧は１５５ Ｖ 、 １
＠４１１ 電圧ｔよｚｌｉＶ。 ２ＯＣＫ＆ける粘には２７ Ｃ９であり、製作しきい電
圧、飽＠ｌ電圧の麹ン始んど上昇さゼずにネマナツクｍ
ｕ軸囲ｔムけることかできた。 以上
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １１）−叡式 （上式中＆４は屍嵩畝１〜１υすＩルヤル轟【不す） で表わされる４−ＣＩ−＜トフンス−４“−ＩＡ中ルシ
クロヘ中シＸ）シフ−ヘキセ／−１′−イル〕ベンゾト
リフ Ａｔｕメタノ。 （２）一般式 （上式中ｋＬは炭素鎖１〜１ｕのアルキル轟【ホす） で嶽わされる４−（４’−（）う／スー４′−１ルキル
シクロヘキシＡ）シクロヘキセノ−１１−イノ１」ベノ
ゾトリ７ｈオロメタンを少なくとも一種含有することＶ
％徴とする液晶繊成り。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8056082A JPS58198427A (ja) | 1982-05-13 | 1982-05-13 | ４−〔４′−（トランス−４″−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキセン−１′−イル〕ベンゾトリフルオロメタン |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8056082A JPS58198427A (ja) | 1982-05-13 | 1982-05-13 | ４−〔４′−（トランス−４″−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキセン−１′−イル〕ベンゾトリフルオロメタン |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58198427A true JPS58198427A (ja) | 1983-11-18 |
Family
ID=13721716
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8056082A Pending JPS58198427A (ja) | 1982-05-13 | 1982-05-13 | ４−〔４′−（トランス−４″−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキセン−１′−イル〕ベンゾトリフルオロメタン |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58198427A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4684476A (en) * | 1985-02-27 | 1987-08-04 | Chisso Corporation | Pyrimidine derivative and liquid crystal composition containing same |
| US4775764A (en) * | 1987-07-28 | 1988-10-04 | Mallinckrodt Inc. | Method for preparing 4,4' difluorobiphenyl |
| US4910350A (en) * | 1987-09-29 | 1990-03-20 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | Fluorine-substituted cyclohexylcyclohexene derivative |
| CN106479513A (zh) * | 2015-08-05 | 2017-03-08 | 默克专利股份有限公司 | 液晶介质 |
-
1982
- 1982-05-13 JP JP8056082A patent/JPS58198427A/ja active Pending
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4684476A (en) * | 1985-02-27 | 1987-08-04 | Chisso Corporation | Pyrimidine derivative and liquid crystal composition containing same |
| US4775764A (en) * | 1987-07-28 | 1988-10-04 | Mallinckrodt Inc. | Method for preparing 4,4' difluorobiphenyl |
| US4910350A (en) * | 1987-09-29 | 1990-03-20 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | Fluorine-substituted cyclohexylcyclohexene derivative |
| CN106479513A (zh) * | 2015-08-05 | 2017-03-08 | 默克专利股份有限公司 | 液晶介质 |
| CN106479513B (zh) * | 2015-08-05 | 2022-12-06 | 默克专利股份有限公司 | 液晶介质 |
| US11884862B2 (en) * | 2015-08-05 | 2024-01-30 | Merck Patent Gmbh | Liquid-crystalline medium |
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